LPIDOS

Lpidos
- Caracterstica fundamental es la insolubilidad en
agua y la solubilidad en solventes orgnicos
- Qumicamente, los lpidos son:
Compuestos que resultan (derivan) de la esterificacin y otras
modificaciones de cidos orgnicos monocarboxlicos,
llamados cidos grasos

COOH
Compuestos derivados por aposicin y posteriores
modificaciones de unidades isoprenoides

CH3
C

H3C

CH3
CH

Funciones de los lpidos

1. Energtica: combustible de alto valor calrico (10 kcal/g)
y de uso diferido. Slo admiten degradacin aerbica
(respiracin)
2. Estructural: Forman las membranas plasmticas de todo
tipo de seres vivos
3. Informativa: seales qumicas como esteroides, prostaglandinas,
retinoides, leucotrienos, calciferoles, etc.

Tejido o producto
biolgico

Saponificacin

Extraccin con
ClCH3 - C6H14
Fase
orgnica
Fase
acuosa

Tratamiento con
NaOH en caliente
Extraccin acuosa

Fase orgnica:
residuo no saponificable
Fase acuosa: componentes
de lpidos saponificables

Reaccin de saponificacin

R CO O CH2
R CO O CH + 3NaOH
R CO O CH2

CH2OH
3 R-COONa + HOCH
CH2OH

(C, H, O)

Lpidos saponificables
(C, H, O, P, N)
Triacilgliceroles

Ceras

steres de
glicerol
steres de
esfingosina

Grasas animales Aceites vegetales

Fosfoglicridos

Plasmalgenos

Esfingomielina Cerebrsidos

Lpidos no saponificables

Esteroides

Terpenos

Clasificacin
I.

Lpidos saponificables
1. cidos grasos y eicosanoides
2. Lpidos neutros
3. Lpidos anfipticos
a. Fosfolpidos
b. Glicolpidos

II.

Lpidos no saponificables
1. Terpenos
2. Esteroides

Estructura de los cidos grasos saturados

cido palmtico, C16

CH3 (CH2)14 COOH

COOH

CIDOS:
CH3COOH (presente en el vinagre)
C2
Actico
Etanoico

cidos grasos saturados

C4
C6
C8
C10
C12
C14
C16
C18
C20
C22
C24

Butrico
Caproico
Caprlico
Cprico
Lurico
Mirstico
Palmtico
Esterico
Araqudico
Behnico
Lignocrico

Butanoico
Hexanoico
Octanoico
Decanoico
Dodecanoico
Tetradecanoico
Hexadecanoico
Octadecanoico
Eicosanoico
Docoeicosanoico
Tetraeicosanoico

cidos grasos insaturados

C16:1 Palmitoleico 9-cis hexadecenoico

C18:1 Oleico
9-cis octadecenoico
C18:2 Linoleico
9,12 todo cis octadecadienoico
C18:3 Linolnico
9,12,15 todo cis octadecatrienoico
C20:4 Araquidnico 5,8,11,14 todo cis eicosatetraenoico

Estructura de los cidos grasos insaturados

Araquidnico
COOH

COOH
COOH

Linoleico

COOH

Oleico

Linolnico

c.linoleico

c.oleico

c.linolnico

c.araquidnico

Lpidos neutros

Ceras
CO O

CH3 (CH2)14 CO O

(CH2)15 CH3

Monoacilgliceroles
CH2 O CO
HOCH
CH2OH

CH2OH
CO O CH
CH2OH

CH2OH
HOCH
CH2 O CO

CH2 O CO
CO O CH
CH2OH

CH2 O CO
HOCH
CH2 O CO

CH2OH
CO O CH
CH2 O CO

Diacilgliceroles

CH2 O CO
CO O CH
CH2 O CO

CH2 O CO
CO O CH
CH2 O CO

CH2 O CO
CO O CH
CH2 O CO

Triacilgliceroles

Lpidos anfipticos

Fosfatidil colina o Lecitina

CO O CH2
CO O CH

CH3

CH2 O P O CH2 CH2 N+ CH3

O-

cido fosfatdico

R CO O CH2
R'

CO O CH

CH3

CH2 O P O CH2 CH2 N+ CH3

O-

CH3

CH3

Colina

Fosfatidil etanolamina o cefalina

R CO O CH2
R'

CO O CH

CH2 O P O CH2 CH2 NH3+

O-

Fosfatidil serina

R CO O CH2
R'

CO O CH

CH2 O P O CH2 CH COOO-

NH3+

R CO O CH2
R'

CO O CH

Fosfatidil glicerol

CH2 O P O CH2
O-

HCOH
CH2OH

R CO O CH2
R'

CO O CH

CH2 O P O CH2
O-

H COH

CH2 O P O CH2

Difosfatidil glicerol
o cardiolipina

O-

HC O CO R''
CH2 O CO R'''

R CO O CH2
R'

CO O CH

OH

Fosfatidil inositol

OH

CH2 O P O
O-

OH
OH
OH

OH
-

O3P O
-

CO O CH

O3P O
OH

R CO O CH2
R'

O PO3-

OH

O PO3

CH2 O P O
O-

O3P O
OH

OH

Fosfatidil inositol bisfosfato

OH

IP3

O CH2
CO O CH

CH3

CH2 O P O CH2 CH2 N+ CH3

O-

Plasmalgeno de colina

CH3

OH
C H
CO NH CH

CH3

CH2 O P O CH2 CH2 N+ CH3

O-

Esfingomielina

CH3

CO O CH2
HO CH

CH3

CH2 O P O CH2 CH2 N+ CH3

Lisolecitina

O-

HO CH2
CO O CH

CH2 O P O CH2 CH2 NH3+

O-

Lisocefalina

CH3

H
C OH
H 2N C H

Esfinganina

CH2OH
H

Esfingosina

C OH
H2 N C H

H
C OH
CO HN C H
CH2OH

Ceramida (N-acil esfingosina)

CH2OH

OH
C H
CO NH CH

OH
OH

CH2 O
OH HOCH2
O

Cerebrsido
(-galactosil ceramida)

Monmero

Micela

Micela inversa

Monmero

Monocapa

Bicapa

O
O S O-

Dodecil sulfato sdico (SDS)

CH3
N+ CH3

Cetil trimetilamonio (CTA)

CH3

Lpidos isoprenoides

Lpidos isoprenoides
Formados por aposicin de unidades isoprenoides:
CH3
C
H3C

CH3
CH

nomenclatura
C5
C10
C15
C20

Monoprenoides
Diprenoides
Triprenoides
Tetraprenoides

Hemiterpenos
Monoterpenos
Sesquiterpenos
Diterpenos

C30
C40

Hexaprenoides
Octaprenoides

Triterpenos
Tetraterpenos

CH2OH

Terpenos

Isopentenol

CH2OH

Geraniol

CH2OH

Farnesol

Escualeno
De uso en la industria farmacutica, cosmetolgica. Aceites esenciales
Hormonas vegetales (giberelinas, c, absccico)

CH2OH

Retinol (Vitamina A)
CH3
H 3C

-tocoferol (Vitamina E)
3

HO
CH3

naftoquinona (Vitamina K)

-caroteno

Lpidos esteroides
Formados por aposicin de 5 o ms unidades isoprenoides:
CH3
C
H3C

Colesterol

HO

CH3
CH

Esteroides
Compuestos hexaprenoides estructurados en un
sistema polialicclico, ciclopentano perhidrofenantreno
- Esteroles o alcoholes esteroideos
- Calciferoles o vitaminas D
- cidos biliares
- Esteroides hormonales, que incluyen:
- Glucocorticoides
- Mineralocorticoides
- Gestgenos
- Estrgenos
- Andrgenos

21

Numeracin

12
11 13
14
9
10
8

19
2

HO

1
4

18

22
20

17
16
15

25
27

HO
H

26

23

Colestanol
HO

24

Coprostanol
H

HO

Colesterol

Fluidez de membrana en funcin de la temperatura

1

Bicapa
Fluidez de
membrana
(Unidades
arbitrarias)

Bicapa +
colesterol

0
0

Temperatura (unidades arbitrarias)

Colesterol
7-dehidrocolesterol

OH

Luz ultravioleta
Colecalciferol
25-hidroxicolecalciferol
1,25-dihidroxicolecalciferol

1,25 dihidroxi
colecalciferol
CH2

HO

Estmulo transcripcional de
sntesis de transportador
intestinal de calcio

OH

COO

Sales biliares

c.clico
HO

OH

OH

O
CO NH CH2 CH2 S OO

c.tauroclico
HO

OH

OH

CO NH CH2 COO-

c.glicoclico
HO

OH

CH2OH
C O
HO

OH

Cortisol

O
HO

CH2OH
CH C O

Aldosterona

Glucocorticoides
Hormona de estrs, catablicas
Efecto antiinflamatorio

Mineralocorticoides
mantiene el volumen sanguneo
normal y facilita la retencin de
sodio y agua.

CH3
C O

Gestgenos

O
Progesterona
Hormona del embarazo

OH
Estrgenos

HO

17- estradiol

OH

Andrgenos

Testosterona