LICDA.

FLOR DE MARIA FUENTE

FACULTAD DE QUIMICA Y FARMACIA
 ÉTERES
 Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales
alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-.
 Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del
agua H-O-H, lo cual resulta por sustitución de los átomos de
Hidrogeno por grupos alquilo o aromáticos.
 Los éteres pueden ser simples o mixtos, si los grupos unidos al
oxigeno son iguales o diferentes.
 Sus puntos de ebullición y fusión son mucho más bajos que los
alcoholes.
 ÉTERES

 El éter mas sencillo es el dimetil éter CH3–O–CH3, el cual es gas en

condiciones normales.
 El Dietiléter CH3-CH2-O-CH2-CH3, es un liquido de bajo punto de
ebullición, y es ampliamente conocido en medicina como “éter” y por
sus propiedades anestésicas.
 ÉTERES
En los éteres se encuentra presente el grupo funcional en la forma
siguiente:
R–O–R Éter simétrico alifático

R` - O – R Éter asimétrico alifático

R- es un grupo alquilo
Ar- un grupo aromático
Ar – O – R Éter asimétrico alifático aromático

Ar – O – Ar Éter simétrico aromático

ÉTERES
 ÉTERES
Propiedades Físicas.

1. Son incoloros
2. Muy volátiles
3. Inflamables
4. Menos densos que el agua
5. Insolubles en agua pero solubles en solventes orgánicos no polares
6. Puntos de Ebullición parecidos al de los alcanos según su masa molar
y mucho más bajos que los de sus alcoholes isómeros.
7. Higroscópico (absorbe la humedad del aire)
 ÉTERES
Nomenclatura común.
Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno se une a dos
grupos alquilo. Se nombran por orden alfabético, los radicales unidos al

-O-, seguidos de la palabra ÉTER.

 ÉTERES
Nomenclatura IUPAC
Se nombra el radical más sencillo (con la palabra OXI), seguido sin guion
del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más complejo.
 ÉTERES

Metoxibenceno (IUPAC)
Fenilmetil éter (Común)

Metoxibutano (IUPAC)
Butilmetil éter (Común)
 ÉTERES

Si un grupo éter está unido a dos carbonos de un hidrocarburo se

nombran con la partícula epoxi-.

2,3-epoxibutano
 ÉTERES
Los éteres cíclicos presentan diferentes nombres dependiendo del
tamaño del anillo, siempre llevan el prefijo oxa.
Los anillos de tres miembros en los que uno de los átomos es oxígeno se
denominan epóxidos u oxiranos.
O
O O

O O
1,4-dioxaciclohexano oxaciclopentano oxaciclopropano, 2-metiloxirano
( 1,4-dioxano) ( THF ) oxirano u
óxido de etileno
 Metoxietano (IUPAC)
Etilmetil éter (Común)

Metoxibenceno (IUPAC)
Ciclohexilciclopropil éter (Común) fenilmetil éter (Común)
 ÉTERES
REACCIONES QUÍMICAS

 Los éteres son relativamente inertes frente a la mayoría de los

reactivos.
 Su reactividad es semejante a la de los hidrocarburos saturados
(alcanos), ya que no reaccionan con bases, ácidos, metales, agentes
oxidantes y reductores, en condiciones normales.
 Son estables frente a los ácidos débiles pero reaccionan en caliente
con los ácidos fuertes como HI ó HBr.
 ÉTERES
Los éteres son empleados en medicina como anestésico, ya que ocasionan
relajación muscular con somnolencia.
Algunos éteres alifáticos son empleados como solventes. Los éteres
(aromáticos) se encuentran haciendo parte constitutiva de los vegetales
como el eucalipto (eucalipto), en el anís como anetol, éstos son
empleados como materias primas en la elaboración de perfumes.
EPOXIDOS
 EPOXIDOS
 Los epóxidos son éteres cíclicos de tres miembros.
 Los epóxidos son mucho mas reactivos que cualquier otra clase de
éteres.
 Los Epóxidos son líquidos a temperatura ambiente, incoloros y
solubles en otros compuestos orgánicos como alcoholes, éteres o
benceno.
 Son compuestos polares con puntos de ebullición menores que los de
los alcoholes y más altos que los éteres.
 Son solubles en agua.
 EPOXIDOS
NOMENCLATURA

El nombre común de un epóxido es el nombre común del alqueno

antecedido por la palabra “óxido”.
El átomo de oxígeno está donde se encontraba el enlace pi del alqueno.
El epóxido más simple es el óxido de etileno.
 EPOXIDOS
NOMENCLATURA

También se pueden nombrar como un alcano, con un prefijo “epoxi”.

Dándole posición numérica a los carbonos a los que se une el oxígeno.
 EPOXIDOS
PROPIEDADES QUÍMICAS
Debido a la fuerza con que están unidos los tres átomos que conforman el
anillo, los epóxidos son mucho más reactivos que los éteres ordinarios y
dan lugar a productos de reacción derivados de la apertura del anillo. Por
ejemplo, en presencia de agua, los epóxidos evolucionan con la apertura
del anillo, mediante catálisis ácida, dando lugar a la formación de glicoles.

+ H2O/H+
 EPOXIDOS
Hidrolisis
Esta reacción se da en presencia de agua, los epóxidos evolucionan con la
apertura del anillo, mediante catálisis ácida, dando lugar a la formación
de glicoles.
 EPOXIDOS

Alcoholísis
 EPOXIDOS

Amonolisis
 EPOXIDOS

Acidólisis
 LICDA. FLOR DE MARÍA FUENTE
FACULTAD DE QUÍMICA Y FARMACIA
 COMPUESTOS AZUFRADOS

Los compuestos con azufre son muy parecidos a los alcoholes, fenoles y
éteres, variando el oxígeno en los alcoholes y fenoles por el elemento
azufre.
A estos compuestos se le conoce como Tioles.

Su fórmula general es: R-SH

El prefijo Tio indica que le azufre a sustituido al Oxigeno en un

compuesto orgánico.
 COMPUESTOS AZUFRADOS

Estos son

R - SH Tioles o Tioalcoholes CH3SH metanotiol

Ar - SH Tiofenoles tiofenol

R-S-R Tioèteres CH3-S-CH2-CH3 butan-2-tio

etilmetil tioéter
 COMPUESTOS AZUFRADOS
TIOL (TIOALCOHOLES)

El término TIO significa la sustitución de un Oxigeno (O) por un

Azufre (S).
R-OH
R-SH Tioalcoholes
También son llamados Tiofenoles o Mercaptanos
 COMPUESTOS AZUFRADOS

NOMENCLATURA:

IUPAC: sufijo tiol en lugar de ol.

CH3SH Metanotiol

COMUN: primero el radical y luego mercaptano.

Metil mercaptano. (Común)
 COMPUESTOS AZUFRADOS

TIOL IUPAC COMÚN

 COMPUESTOS AZUFRADOS
CLASIFICACÓN PROPIEDADES FÍSICAS
- Su olor es característico debido a que es fuerte,
muchas veces hasta desagradable.
T - Su temperatura de descomposición es de 450 °C
I - Su punto de ebullición es menor que el de los
O alcoholes (menor de 182 °C)
L - No forman puentes de hidrógeno
E - Son poco solubles en agua, pero solubles en
S alcohol, éter de etilo e hidrocarbonos.
- El grupo tiol es bastante ácido, incluso más que
el agua (pH = 6.2)
 COMPUESTOS AZUFRADOS
PROPIEDADES QUIMICAS
Reacciones de Acidez

Son compuestos con mayor grado de acidez que el agua e incluso que los
alcoholes, así tenemos que pueden reacción con bases:

CH3 –CH2 –SH + NaOH CH3CH2Na+ + H2O Etil sulfuro de sodio

Comparando los tioles con otros compuestos, su grado de acidez varía en

el siguiente orden:
ArSH > ArOH > RSH > H2O > ROH > HC= CH
aromáticos > fenoles > alquiltioles > agua > alcoholes > alquenos
 COMPUESTOS AZUFRADOS
USOS Y APLICACIONES
Entre estos usos esta la producción de pulpa de madera, disulfuro de
carbón, insecticidas, fungicidas, agentes bloqueadores, hule vulcanizado,
detergentes, productos farmacéuticos y colorantes.
Entre otros nuevos usos que están en estudios se encuentran:
a) El de diluyente para asfalto de pavimentación
b) En concretos y morteros de azufre
c) En trabajos de plantas y de suelos
d) En baterías metálicas de azufre álcali
e) En aislantes de azufre como espuma.
 COMPUESTOS AZUFRADOS
TIOÉTERES
o Representación general:

o Donde R es un radical alifático o aromático.

o Son volátiles con olores desagradables

o Son análogos de los éteres donde el oxígeno se sustituye

por el azufre.
 COMPUESTOS AZUFRADOS

o Se incluyen en esta familia de compuestos a los sulfuros (–S–) y

disulfuros (–S – S –)
o Veamos a continuación la nomenclatura de dichos compuestos.
Sistema común:
o Se nombran como sulfuros de dialquilo: CH3-S-CH3 Sulfuro de dimetilo
Sistema IUPAC:
o Se nombran como derivados de los hidrocarburos, indicando la posición
del grupo – S – : CH3-S-CH3 2-Tiopropano
 COMPUESTOS AZUFRADOS
Reacciones de Oxidación
Un sulfuro puede oxidarse a un sulfòxido o a una sulfona, dependiendo
de las condiciones de la reacción:
MUCHAS GRACIAS