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MERCAPTANOS

Introduccin
Cmo se da olor a lo inodoro?, Cules son las particularidades de estos
compuestos?, Cul es el real olor del gas licuado?.
Estas eternas preguntas que parecen de nios, son realmente importantes si lo
que se quiere analizar son las particularidades de los gases altamente
combustibles y encontrar con esto un compuesto que ayuda a la vida moderna
casi desde el anonimato y que adems es ocupado en otros procesos
productivos de gran importancia para la economa nacional y el futuro de las
comunicaciones.
Estos productos tambin tienen un uso farmacolgico importante.
A lo largo de estas paginas se dar respuesta a estas interrogantes, de forma
clara y concreta para as agradecer a los mercaptanos su aporte al desarrollo
del pas y a la manutencin de la vida de las personas.
El Azufre
Estado Natural del Azufre
Es un elemento muy abundante en la naturaleza; se encuentra tanto en estado
libre como combinado. En estado natural se halla en las zonas volcnicas;
combinado se encuentra formando sulfuros, como la pirita (FeS 2), la glena
(PbS), la blenda (ZnS), cinabrio (HgS), la calcosina (Cu 2S) y tambin formando
sulfatos como la biritina (BaSO4), el yeso (BaSO4.2H2O), etc. ; tambin se
encuentra en el petrleo.
Obtencin
El azufre se obtiene por medio del procedimiento frasch, extrayndolo de los
mismos yacimientos. Este procedimiento consiste en introducir en el terreno
tres tubos concntricos hasta alcanzar el yacimiento de azufre. Por el tubo
exterior se inyecta agua sobrecalentada en las capas de azufre para fundirlo.
Por el tubo interior se bombea aire comprimido. Al fundirse el azufre es extrado
por el tubo intermedio mediante aire comprimido, en forma de emulsin.

Propiedades y Alatropa
El azufre es un slido amarillo que est presente en varios estados alotrpicos.
El azufre rmbico es estable a temperatura ordinaria e insoluble en agua, pero,
soluble en muchos disolventes orgnicos: sus tomos se enlazan formando un
octaedro. El azufre rmbico al sobrepasar la temperatura de 95,5C se
convierte en azufre monoclnico. Cuando este se calienta a ms de 119C, el
azufre se funde formando un liquido de color amarillo. A medida que se
aumenta la temperatura se va volviendo ms viscoso y oscuro, adems si se
vierte agua, se forma el azufre amorfo o plstico.
El azufre es qumicamente poco reactivo, pero en condiciones adecuadas se
combina con casi todos los elementos.
Aplicaciones
El azufre tiene numerosas aplicaciones: vulcanizacin de caucho; antiparsito
en la agricultura, combate el oidium de la vid; se utiliza para combatir
enfermedades de la piel; como aislante elctrico, para las fabricaciones de
plvoras y fulminantes, en la obtencin de cido y trixido de azufre, etc.
Compuestos Orgnicos del Azufre
Tioles y Sulfuros: Muchos compuestos orgnicos con oxigeno tienen anlogos
con azufre. El anlogo de un alcohol se llama alcanotiol, sencillamente Tiol, o
su nombre ms antiguo, mercaptanos. El grupo SH se llama grupo tiol o
grupo sulfihidrido.
CH3SH
Metanotiol
CH3CH2CH(SH)CH3
2-Butanotiol
La propiedad ms caracterstica de un tiol es su olor, La raza humana es muy
sensible a estos compuestos pudiendo detectar su presencia a niveles 0,02
partes de tiol en mil millones de partes de aire. El olor de los zorrillos se debe,
principalmente, a algunos tioles sencillos.

Podemos deducir algunas propiedades de los tioles en relacin con la de los


alcoholes, comparando el sulfuro de hidrogeno y el agua, por ejemplo:
H2S (pKq = 7,04) es un cido ms fuerte que el H2O (pKq = 15,7)
Los tioles (pKq ~8), tambin son cidos substancialmente ms fuerte que los
alcoholes (pKq = ~16)
CH3CH2SH

cido ms fuerte que el


agua

OH

CH3CH2S +
H2O

Base ms fuerte
(RS)

El azufre es menos electronegativo que el oxigeno, sus electrones externos


estn mas esparcidos por consiguiente los tomos de azufre forman enlaces de
hidrogeno ms dbiles que los tomos de oxigeno. Por esta razn el H2S (p.
eb. 61C) es ms voltil que el H2O (p. eb. 100C) y los tioles son ms
voltiles que sus alcoholes anlogos. El tratamiento de un halogenuro de
alquilo con ion sulfuro cido (HS -), da lugar a un tiol, se logra buen rendimiento
solo si se emplea un exceso de sulfuro cido inorgnico, porque el tiol
resultante (que es cido) puede ionizarce para formar el ion RS - que tambin
es un buen nucleofero y la reaccin de Rs- con el dihalogenuro de alquilo da un
sulfuro R2S.
CH3I + SH-

CH3SH + Imetanotiol

H+
CH3SH

CH3I
CH3S-

CH3SCH3
Sulfuro de dimetilo

Cuando un tiol se trata con oxidantes suaves (tales como I 2) sufre una reaccin
de acoplamiento para formar un disulfuro, compuesto que tiene enlace S-S.

Esta reaccin puede invertirse, tratando el disulfuro con un reductor (tal como
el litio metlico en NH3 liquido).
[O]
2CH3CH2SH

CH3CH2S-SCH2CH3
[H]

Disulfuro de dietilo

Este enlace disulfuro es una caracterstica fundamental en algunas protenas,


la unin disulfuro ayuda a mantener las cadenas de protenas unidas en forma
apropiada.
La posicin del disulfuro determina si el cabello es rizado o lacio.
La cadena lateral del tiol de la cisteina desempea un rol nico en la estructura
de las protenas.
Los tioles pueden sufrir un acoplamiento oxidativo, para dar disulfuros, este
acoplamiento de dos unidades de cisteina da un nuevo aminocido llamado
cistina y proporciona un medio de unir transversalmente las cadenas de
protenas. El dar al pelo una ondulacin permanente implica ruptura de algunos
enlaces S-S en otras posiciones de la cadena de protenas.

El Sulfuro puede oxidarse a sulfoxido o sulfona, dependiendo de las


condiciones de reaccin. Por ejemplo el perxido de hidrogeno al 30% en
presencia de un cido oxida un sulfuro a sulfoxido a 25 C y sulfura a 100C.

El dimetil sulfoxido (DMSO) se prepara industrialmente por oxidacin de aire de


sulfuro de dimetilo, tambin es un subproducto de la industria del papel. El
DMSO es un disolvente nico verstil tiene una constante dielctrica alta (491),
pero no forma enlace de hidrogeno en estado puro. Es un disolvente poderoso
para iones inorgnicos y compuestos orgnicos. Los reactivos con frecuencia
realizan su reactividad en DMSO al compararlo con la que realizan en
disolventes alcohlicos.
El DMSO penetra fcilmente la piel y s a usado para promover la absorcin
epidrmica de frmacos; sin embargo, el DMSO puede causar la absorcin de
suciedad y veneno. Algo comn en los que trabajan con DMSO es cuando les
salpica en las manos, pueden percibir su olor.