Universidad de Cuenca
ESTEREOISOMERIA
QUIMICA ORGANICA 2
By Sebastian Rivera y John Pacheco
Introducción
¿QUE ES LA ESTEREOISOMERIA?
La Estereoquímica se enfoca en la
Química tridimensional, donde la
Estereoisomería identifica isómeros con
la misma secuencia de átomos pero
diferentes disposiciones espaciales.
Estos isómeros, llamados
configuracionales, incluyen cis-trans. Su
objetivo es estudiar cómo se disponen
los átomos en el espacio y cómo esa
disposición afecta el comportamiento
químico y biológico, lo cual también
influye en los efectos secundarios de
los fármacos según el estereoisómero
utilizado.
Tipos
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ISOMEROS GEOMETRICOS ISOMEROS CON
(SIS-TRANS) CENTROS ASIMETRICOS
Son compuestos que varían en Un centro asimétrico, también conocido
la disposición tridimensional como centro quiral, es un átomo
de sus grupos. Los isómeros tetraédrico unido a cuatro grupos
distintos. Se considera que una molécula
geométricos se denominan cis es quiral si contiene al menos un centro
cuando los grupos están en el asimétrico. Una propiedad fundamental
mismo lado y trans cuando de las moléculas quirales es que sus
están en lados opuestos. imágenes especulares no pueden
superponerse.
QUIRALIDAD
El término "quiral" se refiere a objetos
con una forma izquierda y derecha,
como las manos. Su imagen especular
no puede superponerse exactamente
sobre sí misma. Por ejemplo, una
mano derecha se verá como una mano
izquierda en un espejo. Los objetos
no quirales, como una silla, tienen
imágenes especulares que se
superponen con el objeto original.
Nomenclatura R y S
Para identificar la configuración R o S de un centro quiral,
observamos el movimiento de los grupos unidos al átomo
central. Si el movimiento es hacia la derecha, en el
sentido de las agujas del reloj, la configuración es R (de
"rectus", que significa derecho en latín). Si el movimiento
es hacia la izquierda, en sentido contrario a las agujas del
reloj, la configuración es S (de "sinister", que significa
izquierdo en latín).
PRIORIDADES
Para determinar cuando un isómero particular es R o S se
desarrollaron las reglas de prioridad llamadas Cahn-Ingold-
Prelog Estas reglas de prrioridad son semejantes a las que
usamos para determinar si un alqueno era E o Z.
Conversion de
Cahn-Ingold-Prelog
Actividad
óptica
La actividad óptica es un fenómeno en el que
ciertos compuestos tienen la capacidad de rotar la
dirección del plano de polarización de la luz que
pasa a través de ellos. Esto se debe a su estructura
molecular asimétrica, lo que les permite influir en
la orientación de la luz polarizada.
Polarimetría
La polarimetría es una técnica analítica que se emplea para medir y analizar la
polarización de la luz. Se basa en la capacidad de ciertos materiales para
modificar la polarización de la luz que atraviesa.
Giro específico
El giro específico es una medida de la
actividad óptica de una sustancia y se
utiliza para cuantificar el grado en que
una sustancia desvía la luz polarizada que
pasa a través de ella. Se expresa como la
cantidad de giro angular producido por
una solución de la sustancia en un cierto
espesor y concentración.
Mezclas
racémicas
Una mezcla racémica es una combinación
de dos enantiómeros, o formas quirales,
de un compuesto, presentes en cantidades
iguales. Estos enantiómeros son imágenes
especulares no superponibles entre sí y,
por lo tanto, exhiben rotación óptica en
direcciones opuestas, lo que resulta en
una cancelación de la actividad óptica neta
en la mezcla.
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