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P2 Destilaci-N Extracci-N Cromatograf-A
P2 Destilaci-N Extracci-N Cromatograf-A
La separación de compuestos orgánicos volátiles que sean inmiscibles en agua, puede ser lograda por destilación
por arrastre con vapor. Esta técnica implica la co-destilación de una mezcla de líquidos orgánicos volátiles (y
algunos sólidos) y agua. De acuerdo a la ley de Dalton, la presión total de una mezcla de gases es la suma de las
presiones parciales de los gases que la constituyen. Esta expresión indica que la presión de vapor total de una
mezcla a cualquier temperatura es siempre mayor que la presión de vapor de cualquiera de los componentes que
la constituyen, incluso del más volátil, debido a las contribuciones de las presiones de vapor de los otros
compuestos presentes en la mezcla, por lo tanto, la temperatura de ebullición de una mezcla de compuestos
inmiscibles es menor a la que presenta el componente de menor punto de ebullición.
𝑃𝑇 = 𝑃𝑎 + 𝑃𝑏 𝑳𝒆𝒚 𝒅𝒆 𝑫𝒂𝒍𝒕𝒐𝒏
Un ejemplo, es la mezcla de dos compuestos inmiscibles, agua (T de ebullición = 100 ºC, 760 torr) y bromobenceno
(T de ebullición = 155 ºC, 760 torr), esta mezcla ebulle por destilación por arrastre con vapor a 95.5 ºC (760 torr),
temperatura a la cual la presión de vapor total iguala la presión atmosférica, y es inferior a la temperatura del
compuesto más volátil; es decir, agua. El comportamiento que tendrá la temperatura a lo largo de la destilación
será constante, ya que no existen cambios en la presión de vapor o en la composición de los vapores de la mezcla,
es decir que el punto de ebullición permanecerá constante mientras ambos líquidos estén presentes en la fase
líquida. En el momento que uno de los líquidos se elimine por la propia ebullición de la mezcla, la temperatura
ascenderá bruscamente.
Existen dos métodos para realizar una destilación por arrastre con vapor: el método directo y el método del vapor
vivo (método indirecto). En el primer método, el vapor se genera in situ (en el mismo balón) por calentamiento
del balón de destilación que contiene agua y el compuesto deseado o su fuente natural (material vegetal). En el
segundo método, el vapor se genera en un balón diferente al que contiene el compuesto deseado y se hace pasar
dentro del balón de destilación; el vapor filtra a través del material vegetal desde el fondo del recipiente y los
aceites esenciales se liberan del material por evaporación, como se muestra en la Figura 1. La mezcla emergente
de agua vaporizada y aceite se mueve a través de un serpentín generalmente enfriado con agua corriente, donde
se condensa el vapor. La mezcla de agua condensada y aceite esencial se recoge y separa por decantación (si el
volumen es apreciable) o, en casos excepcionales, por centrifugación. Así, los componentes del aceite esencial,
para los cuales los puntos de ebullición normalmente oscilan entre 200 y 300 ºC, se evaporan a una temperatura
cercana a la de ebullición del agua.
La extracción es la técnica más empleada para separar un producto orgánico de una mezcla de reacción o para
aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse como la separación de un componente de una mezcla de
reacción por medio de un disolvente orgánico en contacto con una fase acuosa. Los distintos solutos presentes
en dicha mezcla se distribuyen entre las fases acuosa y orgánica de acuerdo con sus solubilidades relativas. Para
un mismo volumen de disolvente orgánico es más efectivo realizar varias extracciones (con porciones del
disolvente), que una sola con todo el volumen.
Con frecuencia, se consiguen separaciones muy buenas de compuestos orgánicos utilizando disoluciones ácidas
o alcalinas capaces de convertir dichas sustancias en sales solubles en agua e insolubles en disolventes orgánicos.
Así, una disolución de hidróxido sódico al 5-10 % convierte, por ejemplo, los ácidos carboxílicos (R-COOH) en sus
sales sódicas (R-COO- Na+). Los fenoles (ArOH) experimentan una transformación semejante con el mismo
reactivo. Por esta causa, puede utilizarse una solución de hidróxido sódico para extraer o separar un ácido
carboxílico o un fenol, en solución de un disolvente orgánico, de otros compuestos básicos o neutros.
Las disoluciones acuosas de bicarbonato sódico convierten también los ácidos carboxílicos en sus respectivas sales
sódicas, pero no son lo suficientemente básicas para formar sales con los compuestos fenólicos. Esto permite la
separación de ácidos carboxílicos y fenoles: el ácido carboxílico se extrae en primer lugar de la solución en el
disolvente orgánico utilizando una solución de bicarbonato sódico y, posteriormente, el fenol con solución de
hidróxido sódico. Las sales sódicas de los ácidos carboxílicos y de los fenoles son fácilmente convertibles en los
compuestos de partida por simple tratamiento con ácido.
Por otra parte, el ácido clorhídrico diluido se emplea para la extracción de sustancias básicas de sus mezclas con
otras neutras o ácidas ya que transforma los compuestos básicos, por ejemplo, NH3 o una amina orgánica, en los
correspondientes hidrocloruros solubles en agua. El compuesto de partida se recupera por simple tratamiento
con una base.
Los compuestos neutros (hidrocarburos, derivados halogenados, alcoholes, compuestos carbonílicos) se aíslan de
la fase orgánica al final del proceso.
En general, para un volumen determinado de líquido extractivo, la eficacia de la extracción aumenta con el
número de las mismas. En la práctica, no obstante, deben tenerse en cuenta también el tiempo y el trabajo
requerido por las repetidas extracciones y los inconvenientes que presenta la manipulación de muy pequeñas
cantidades de disolvente.
Como norma práctica puede indicarse que para solutos mucho más solubles en el disolvente extractivo que en el
agua, debe utilizarse en cada extracción un volumen de aquél igual a la tercera parte de ésta.
Disolventes orgánicos más utilizados: tolueno (C6H5-CH3), éter de petróleo (mezcla de alcanos de baja magnitud
molecular), diclorometano (CH2Cl2), cloroformo (CHCl3), tetracloruro de carbono (CCl4), acetato de etilo (CH3-
COOC2H5) y alcohol n-butílico (CH3CH2CH2CH2OH).
La elección del disolvente se realiza en cada caso teniendo en cuenta la solubilidad en el mismo de la sustancia a
extraer y la facilidad con que puede separarse ésta del disolvente.
El éter dietílico es el más utilizado por la gran solubilidad en el mismo de la mayor parte de los compuestos
orgánicos y por su bajo punto de ebullición (35 °C). Sin embargo, su gran volatilidad y su fácil inflamabilidad exigen
manejarlo con las precauciones debidas.
El montaje utilizado en las extracciones es el que se muestra en la Figura 2. El tapón y la llave, que deben estar
bien ajustados, se lubrican con una grasa adecuada antes de cada uso.
Como indica la Figura 2, el embudo de decantación debe manejarse con ambas manos; con una se sujeta el tapón
-asegurándolo con el dedo índice- y con la otra se manipula la llave. Se invierte el embudo y se abre la llave para
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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
eliminar la presión de su interior; se agita con suavidad durante uno o dos segundos y se abre de nuevo la llave.
Cuando deja de aumentar perceptiblemente la presión en el interior, se aseguran tapón y llave y se agita
enérgicamente durante uno o dos minutos. Se pone de nuevo en contacto con la atmósfera a través de la llave,
se vuelve a cerrar ésta y se apoya, ya en posición normal, en un aro metálico con unos trozos de tubo de goma
que lo protegen de roturas.
Se destapa y se deja en reposo hasta que sea nítida la separación entre las dos capas de líquido. En la parte inferior
debe tenerse siempre un vaso de precipitados de gran tamaño con objeto de poder recoger todo el líquido en
caso de que el embudo se rompiese por accidente.
Después de separadas ambas fases, se saca el inferior por la llave y la superior por la boca; así se previenen
posibles contaminaciones. El número de extracciones necesarias en cada caso particular depende del coeficiente
de reparto y de los volúmenes relativos de agua y de disolvente.
La posición relativa de las capas acuosa y orgánica depende de sus densidades. En caso de duda puede
determinarse la identidad de cada una de ellas ensayando la solubilidad en agua de unas gotas de la misma. Es
una medida prudente, en especial cuando se trata de reacciones nuevas, conservar todos los extractos y líquidos
residuales hasta comprobar que se obtiene el producto final con el rendimiento esperado; sólo entonces debe
procederse a la limpieza.
3. Cromatografía
La cromatografía es una técnica que permite separar los componentes de una mezcla. Esta separación se logra
utilizando un sistema bifásico: fase estacionaria donde se retienen los compuestos a separar y fase móvil que
desplaza de forma diferencial los compuestos a través de la fase estacionara. Dependiendo de la naturaleza de
las fases, se pueden distinguir distintos tipos de cromatografía:
La mezcla a separar se deposita sobre la fase estacionaria y la fase móvil atraviesa el sistema desplazando los
componentes de la mezcla a distintas velocidades que dependen de la afinidad de los mismos por cada una de las
fases (Figura 3). Se denomina elución a la migración de los componentes de la mezcla a lo largo de la fase
estacionaria impulsados por la móvil.
Cada compuesto en unas condiciones cromatográficas determinadas: adsorbente, disolvente, temperatura, etc.,
tiene un valor constante y característico de Rf. Sin embargo, solo se pueden establecer comparaciones entre los
Rf de dos compuestos cuando los dos eluyan juntos en la misma placa. La distancia recorrida por el compuesto se
mide desde el centro de la mancha (Figura 6).
4. Aceites esenciales
Son las fracciones líquidas volátiles, generalmente destilables por arrastre con vapor de agua, que contienen las
sustancias responsables del aroma de las plantas y que son importantes en la industria cosmética (perfumes y
aromatizantes), de alimentos (condimentos y saborizantes) y farmacéutica (saborizantes).
Los aceites esenciales generalmente son mezclas complejas de hasta más de 100 componentes que pueden tener
la siguiente naturaleza química:
• Hidrocarburos alifáticos de bajo peso molecular (alcanos, alcoholes, aldehídos, cetonas, ésteres y ácidos),
monoterpenos (compuestos que contienen 10 átomos de carbono), sesquiterpenos (compuestos que
contienen 15 átomos de carbono) y fenilpropanos que son los compuestos que se encuentran en mayor
cantidad (compuestos mayoritarios), y se les encuentra en forma libre.
• Ácidos libres: Acético, benzoico, cianhídrico, cinámico, propiónico, valeriánico, salicílico, etc.
• Alcoholes libres: Borneol, geraniol, linalool, nerol, mentol, terpineol, etc.
• Aldehídos: Benzaldehído, citral, citronelal, geranial, neral, etc.
• Cetonas: Alcanfor, carvona, fenchona, mentona, tuyona, etc.
• Fenoles: Carvacrol, eugenol, isoeugenol, timol, etc. –
• Ésteres: Acetato de linalilo, salicilato de metilo.
• Compuestos furánicos y azufrados.
En su gran mayoría son de olor agradable, aunque existen algunos de olor relativamente desagradable como por
ejemplo los componentes que forman parte de la fracción aromática del ajo y la cebolla, los cuales contienen
compuestos azufrados.
Los aceites esenciales se encuentran muy difundidos en el reino vegetal, de las 295 familias de plantas, de 60 a 80
producen aceites esenciales, entre las cuales 38 crecen en los trópicos, 8 en los climas templados y tropicales, 17
en clima templado y 24 familias de plantas habitan en diferentes climas. Se obtienen tanto de plantas cultivadas
como de plantas silvestres; las principales plantas que contienen aceites esenciales, se encuentran en las
fanerógamas distribuidas en unas sesenta familias como: compuestas, labiadas, lauráceas, mirtáceas, rosáceas,
rutáceas, umbelíferas, pináceas. Se les puede encontrar en diferentes partes de la planta: en las hojas (ajenjo,
albahaca, eucalipto, hierbabuena, mejorana, menta, pachulí, romero, salvia, etc.); en las raíces (angélica,
cúrcuma, jengibre, sándalo, sasafrás, valeriana, vetiver, etc.); en el pericarpio del fruto (cítricos como limón,
mandarina, naranja, etc.); en las semillas (anís, cardamomo, hinojo, comino, etc.); en el tallo (canela, etc.); en las
flores (lavanda, manzanilla, piretro, tomillo, rosa, etc.) y en los frutos (nuez moscada, perejil, pimienta, etc.).
La cantidad de aceite esencial producido depende de cuatro criterios principales: tiempo de destilación,
temperatura, presión de funcionamiento y, lo más importante, tipo y calidad del material vegetal. Típicamente,
el rendimiento de los aceites esenciales de las plantas está entre 0.005 y 10 %.
El limoneno pertenece a una clase de compuestos químicos conocidos como terpenos. Los terpenos tienen como
unidad básica el isopreno o 2-metil-1,3-butadieno. El limoneno se encuentra en muchos aceites, por ejemplo,
en: limones, naranjas, limas, bergamota y alcaravea (comino). Los terpenos son una familia que se presenta en
forma muy variada en muchas plantas.
Por ejemplo, geraniol, mentona, menteno, pineno, etc., son aceites
esenciales que se encuentran en geranios, menta y árbol de pino,
respectivamente. El limoneno posee un carbono quiral, por lo que las
formas (+) o (-) se presentan de manera natural. Sin embargo, los árboles
de naranja producen sólo uno de dichos enantiómeros. El alcanfor es un
terpeno que puede separarse de la esencia de manzanilla (Matricaria
camomilla), y puede reducirse para obtener el isoborneol y el borneol que
se utiliza en la esencia de lavanda. Por otro lado, el terpeno llamado
canfeno puede extraerse del romero y su forma levógira se presenta en Imagen tomada de:
https://quimicafacil.net/wp-
el citronelal o en la valeriana. content/uploads/2022/06/limoneno-dest.png
6. Objetivos de la práctica
6.1. Realizar la extracción de limoneno a partir de cáscaras de naranja o de eugenol, a partir de clavos de olor;
ambos por arrastre con vapor de agua.
6.2. Comparar los métodos de extracción simple y múltiple, de forma cualitativa.
6.3. Comprobar, por cromatografía de capa fina (TLC), la presencia del producto extraído.
7. Materiales
2 soportes universales Adaptador Beaker
2 pinzas y 2 nueces Núcleos de ebullición Cámara de yodo
2 aros metálicos Malla de asbesto Una placa cromatográfica
Mechero Tubo de seguridad Una cámara de revelado
Balón con desprendimiento lateral Erlenmeyer Dos capilares
Tubo de extracción 2 embudos de separación Mortero
Condensador
8. Sustancias
La cáscara de tres naranjas (llevarlas) o un paquete grande de clavos de olor (llevarlo)
Agua destilada
Diclorometano
Patrón de Limoneno y patrón de Eugenol
Sulfato de sodio anhidro, Na2SO4
9. Procedimiento
Quitar, previamente, la cáscara a tres naranjas con todo y la pulpa blanca que lleva adherida, cuidando de no
presionar o tocar demasiado la cáscara para evitar la pérdida del aceite esencial.
9.1. Destilación
9.2.1. Tomar 10 mL de destilado e introducirlos en un embudo de separación limpio, seco y lubricado, sujeto por
un aro.
9.2.2. Agregar 5 mL de diclorometano, tapar el embudo, invertirlo y abrir la llave del mismo para prevenir
cualquier sobrepresión. Cerrar la llave, agitar suavemente durante unos instantes y volver a abrir la llave.
El proceso se repite cuantas veces sean necesarias hasta que al abrir la llave no se aprecie sobrepresión en
el interior.
9.2.3. Cerrar la llave una vez más, agitar enérgicamente durante un minuto y, por último, colocar el embudo de
nuevo en su soporte; destapar y esperar hasta que ambas capas se separen.
9.2.4. Recoger la fase del diclorometano (inferior) en un recipiente y la fase acuosa (superior) en un segundo
recipiente; midiendo sus volúmenes, ambos se guardan para su observación posterior.
9.4. Secado
9.4.1. Secar la fase orgánica obtenida en la extracción simple con Na2SO4 anhidro y filtrar por gravedad.
9.5. Cromatografía
Efectuar una cromatografía de adsorción en capa fina (TLC) de esta solución y de estándar de limoneno o eugenol,
utilizando como eluente hexano-acetato de etilo 8:2. Proceder de la siguiente manera:
9.5.1. Tomar una placa cromatográfica y sembrar, utilizando un capilar, la sustancia patrón de limoneno o
eugenol. Sembrar al lado de la anterior la mezcla que contiene el limoneno extraído de la cáscara de naranja
o el eugenol extraído de los clavos de olor.
9.5.2. Introducir esta placa en una cámara que contenga una mezcla de hexano-acetato de etilo en proporción
8:2, procurando que el estándar NO esté en contacto con el solvente.
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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
9.5.3. Después de que el eluente haya ascendido hasta un poco antes de la parte superior de cada una de las
placas, retirarlas, marcar hasta donde subió el solvente y colocarlas dentro de una cámara de yodo.
Observar las manchas que aparecen en cada una de las placas.
9.5.4. Comparar la mancha del compuesto patrón con el compuesto orgánico extraído.
9.5.5. Revelar con vapores de yodo.
9.5.6. Determinar el factor de retardo (Rf)
10. Bibliografía
10.1. Prácticas de Química Orgánica (Curso 2011-2012). Universidad Complutense de Madrid, Facultad de
Ciencias Químicas, Departamento de Química Orgánica I.
10.2. Manual de Prácticas de laboratorio de Química Orgánica. Universidad de Alcalá, Facultad de Farmacia,
Departamento de Química Orgánica.
10.3. García C., E. Prácticas de laboratorio: Propiedades físicas de compuestos orgánicos. Universidad de San
Carlos de Guatemala, Facultad de Ciencias Médicas, CUM, Área de química, 2005.
10.4. Cardona, W.; Amarís, R. y Espinal D. Manual de prácticas de Química Orgánica. Universidad de Antioquia.
10.5. Mosquera M., A. J. Práctica 05 Presencial. Destilación por arrastre con vapor.
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I. Destilación
II. Extracción
1. Extracción simple:
Observaciones:
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2. Extracción múltiple:
Observaciones:
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III. Cromatografía
2. Calcular el Rf correspondiente.
Conclusiones:
1. _________________________________________________________________________________
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2. _________________________________________________________________________________
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3. _________________________________________________________________________________
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PREGUNTAS
1. ¿Qué otros solventes podrían usarse para efectuar la extracción del eugenol o limoneno?
2. ¿Qué otro (s) métodos (s) se usa (n) para la extracción de aceites esenciales?
3. ¿Por qué razón, en una extracción con solventes, se aumenta la presión interior cuando ocurre agitación?
4. ¿En qué campos es más útil la cromatografía sobre papel?