ESCUELA TECNOLÓGICA INDUSTRIAL

Guía Laboratorio
TNS Químico Analista Industrial

Laboratorio de Química Orgánica

INSTITUTO PROFESIONAL VIRGINIO GÓMEZ

 GUÍA DE LABORATORIO

TNS Químico Analista Industrial

6
CARRERA N°
Laboratorio de Química Orgánica 01717

ASIGNATURA CÓDIGO
Aldehídos y cetonas 3
NOMBRE HORAS
LABORATORIO

Identifica mediante reacciones químicas los compuestos oxigenados de carbono.

APRENDIZAJE
ESPERADO

1. PROPIEDADES QUÍMICAS

INTRODUCCIÓN Los aldehídos y cetonas tienen en común la presencia del grupo carbonilo C=O. Los
aldehídos son compuestos con el grupo carbonílico - terminal (en un extremo de la cadena)
mientras en las cetonas este grupo se encuentra en una posición intermedia (entre 2 cadenas
carbonadas).

Los aldehídos se oxidan fácilmente a los correspondientes ácidos carboxílicos; aun

2+ +
con oxidantes suaves (especialmente con iones metálicos como el Cu y Ag ) en soluciones
alcalinas. Las cetonas en estas mismas condiciones no reaccionan, desde este punto de vista es
posible diferenciar los aldehídos de las cetonas.

REACCIONES DE DIFERENCIACIÓN ENTRE ALDEHÍDOS Y CETONAS:

2+
1. Reacción de Fehling: No es más que una solución básica de iones Cu , en presencia de
iones tartrato para impedir su precipitación (El color del reactivo es azul oscuro). El reactivo
+
de Tollens es una solución básica amoniacal de iones Ag (El reactivo es incoloro). Cuando
se utilizan estos reactivos en presencia de un aldehído ocurre la reacción:

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2. Reacción de Schiff: Reacción de Schiff para aldehídos con fuchsina.

Esta reacción es instantánea con aldehídos, mientras que con cetonas la reacción es
mucho más lenta.

3. Reacciones de oxidación con KMnO4, Test de Baeyer: Cuando se estudió las propiedades
químicas de alcoholes, se dijo que la reacción con KMnO 4 ocurren también con aldehídos. No
ocurre con cetonas en condiciones suaves de temperatura y acidez.

Ejemplos de este tipo de reacciones son:

En medio ácido:

En medio básico:

4. Test de Yodoformo:

Los compuestos que poseen el grupo CH3-C- o los que por oxidación lo pueden producir,
reaccionan con una solución de NaOI. Para producir un precipitado de CHI3.

Esta reacción es típica de metil cetonas. Sin embargo, también es positiva para el
etanal (acetaldehído) y el etanol. Además, ocurre también con todos aquellos alcoholes
secundarios con el grupo OH en posición 2, que por oxidación en medio básico, dan siempre
acetaldehído o metil cetonas.

El test del yodoformo, produce CHI3, un sólido de color amarillo intenso, insoluble en
medio acuoso, cuyo punto de fusión es 119-120 ºC.

5. Preparación de Urotropina, Test del formaldehído: La urotropina, llamada también

hexametilentetramina, es un compuesto cristalino de color blanco, soluble en agua y solventes
orgánicos de carácter polar. Posee una estructura tipo jaula y es utilizado en la síntesis de otros
compuestos químicos, tales como plásticos, fármacos y aditivos de goma. Sublima bajo vacío a 2
280 °C. Se prepara por reacción del formaldehído con amoniaco concentrado, lo que
transforma a esta reacción en un buen test para detectar formaldehído. La reacción
involucrada es:

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 Presentarse al práctico con delantal blanco, guía impresa y seguir consideraciones contenidas
INSTRUCCIONES en Protocolo de Seguridad.

Materiales
 Pipetas
 Gotarios
 Espátulas
EQUIPAMIENTO  Gradillas
 Tubos de ensayo
 Vasos de precipitado
 Vidrio de reloj

Reactivos
 Formaldehído
 Reactivo de Fehling
 Acetona
 Solución de glucosa
 Reactivo de Schiff
 Solución de KMnO4
 H2SO4 diluido
 NaOH 2% m/v
 Solución de KI/I2
 Hidróxido de amonio

1. Reacción de Fehling:
a) Mezclar en un tubo de ensayo pequeño volúmenes iguales de soluciones A
y B de Fehling (5 gotas de cada uno de los reactivos).
ACTIVIDADES
b) Agregue enseguida 1 gota de formaldehído.

c) En otro tubo prepare el reactivo de Fehling de forma similar, pero adicione

1 gota de acetona.

d) Observe y anote los resultados.

2. Reacción de Schiff:
a) En dos tubos de ensayo por separado, coloque 1 mL de formaldehído y en
otro 1 mL de acetona.

b) Agregue a ambos gotas del reactivo de Schiff.

c) Observe si la coloración violeta aparece en forma inmediata.

3

3. Reacciones de oxidación con KMnO4, Test de Baeyer:

a) En dos tubos de ensayo por separado, coloque 1 mL de formaldehído y otro
con 1 mL de acetona. Luego, agregue a cada tubo 1 mL de KMnO 4 4%m/v.

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 Observe lo sucedido.

b) En dos tubos de ensayo por separado, coloque 1 mL de formaldehído y otro

con 1 mL acetona. Luego, agregue a ambos 1 mL de KMnO 4 4%m/v y
algunas gotas de H2SO4 diluido. Observe lo sucedido.

4. Test de Yodoformo
a) A 20 gotas de una solución al 2% de NaOH en un tubo de ensayo, agregar 1
gota de formaldehído, luego agregar a la mezcla anterior gota por gota una
solución de KI/I2, agitando hasta que la solución quede ligeramente
amarilla.

b) Repita la experiencia utilizando acetona en lugar de formaldehído.

c) Anotar en cuál de los compuestos se forma el precipitado amarillo de

yodoformo.

5. Preparación de Urotropina, Test del formaldehído:

a) En un vidrio de reloj coloque alrededor de 2 mL de formaldehído e igual

cantidad de hidróxido de amonio.

b) Evapore a sequedad colocando el vidrio reloj sobre un vaso de precipitados

que contiene agua en lenta ebullición.

c) Observe el producto formado.

El informe se debe confeccionar acorde a rúbrica de evaluación para Informes Técnicos,

ELABORACIÓN disponible en Pautas de Evaluación de la asignatura.
DE INFORMES Informe debe contener: propiedades y estructura de grupos funcionales a estudiar, además de
reacciones químicas involucradas.

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