UTFSM Sede Concepción, 2009 – 2 Laboratorio de Análisis Industrial I

PRACTICO 6 REACCIONES DE HIDROCARBUROS
1.- OBJETIVO GENERAL

El objetivo del laboratorio es la identificación de hidrocarburos insaturados.
2.- OBJETIVOS OPERACIONALES - Identificar compuestos con doble y triple enlace mediante test de Baeyer y solución de bromo. 3.- ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 3.1.- Materiales y reactivos 3.1.1.- Materiales: usuales de laboratorio. 3.1.2.- Reactivos y productos: acetileno, etileno, hexano, ácido fórmico, etanol, alcohol

alílico, acetofenona, benzaldehído, ciclohexano, ciclohexeno, sol. de Br2/CCl4 al 5% y sol. de KMnO4 al 2%.
3.2.- Procedimiento

El análisis cualitativo y el comportamiento de la solubilidad de un compuesto desconocido sirve para poderlo clasificar en uno de los grupos de solubilidad. Cuando es necesario conocer a qué clase de compuesto de ese grupo pertenece, hay que determinar el grupo funcional o los grupos funcionales presentes en la sustancia, lo que es posible realizar de acuerdo a las reacciones que presentan. 3.2.- Hidrocarburos no saturados Los hidrocarburos no saturados están clasificados en el Grupo 5 de solubilidad. Entre los ensayos más importantes para determinar insaturación se encuentra: a) Ensayo con solución de bromo al 5% en CCl4 . b) Ensayo con solución acuosa de KMnO4 al 2%. Hay que tener presente que otras clases de compuestos como el fenol, aminas aromáticas y enoles que pertenecen a otros grupos de solubilidad decoloran tanto al bromo como al KMnO4, pero hay una diferencia fundamental en tales reacciones, estos compuestos dan reacciones de sustitución con el bromo y se forma HBr durante la reacción.

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alcohol alílico. Si el color del permanganato no cambia en 0.UTFSM Sede Concepción. b) Ensayo con solución de KMnO4. ciclohexeno. hasta que el color del bromo persista al menos por un minuto (si hay coloración inmediata agregar una gota más de solución de bromo) y observar la posible formación de HBr (debido a la sustitución) revelada por vapores densos (el HBr es insoluble en CCl4). 2009 – 2 Laboratorio de Análisis Industrial I a) Ensayo con Br2 en CCl4 En este ensayo 0. hasta que persista el color púrpura del permanganato. 2 . acetofenona. Aplicar este ensayo a: . ácido fórmico. ciclohexano. El ensayo es positivo si son decoloradas. dejar los tubos por 5 min con agitación vigorosa ocasional.2 mL si es líquido) en examen se agrega a 2 mL de CCl4 y se va agregando gota a gota (con agitación) solución de bromo al 5% en CCl4. benzaldehído.2 mL) del compuesto en examen y agregar. hexano. la solución de KMnO4 al 2%. Probar con papel tornasol. una vez agregada la solución de bromo y pasado unos minutos. ácido fórmico. 3 gotas del reactivo. ciclohexeno. se deben exponer a la luz bajo una lámpara y esperar reacción luego de aprox. Test de Baeyer A 2 ml de agua o etanol agregar 0. ciclohexano. etileno. etanol.Acetileno. gota a gota agitando. benzaldehído. Aplicar este ensayo a: . hexano. etanol. 4 min. acetofenona. etileno. No dejar engañar por leve reacción que puede deberse a la presencia de impurezas. Las muestras que incluyan ciclohexano y hexano.1 g (0. alcohol alílico.5 a 1 min.Acetileno.1 g del compuesto (0. Nota: el etileno y el acetileno se generan en un equipo generador de gases y se recogen haciendo burbujear el gas en 1 mL de cloroformo o CCl4. al menos.

1. . La presencia de grupos negativos en los átomos de C de un enlace etilénico hacen que la adición sea lenta y en casos extremos impide la reacción.UTFSM Sede Concepción. El CCl4 es un buen solvente para bromo y para muchos compuestos orgánicos pero no disuelve el HBr.Ensayo con Br2 en CCl4 La reacción que se realiza es una reacción de adición: La solución de Br2 en CCl4 es ampliamente usada para probar la presencia de un doble o triple enlace (olefínico o acetilénico). DISCUSIONES Y RESULTADOS .DATOS. Lo siguiente ilustra este punto: 3 . . 5 . Se emplea junto con el ensayo del KMnO4...TEORIA DE REACCIONES DE HIDROCARBUROS 5. 2009 – 2 Laboratorio de Análisis Industrial I 4.. El desprendimiento de HBr se acepta como evidencia que la reacción es de sustitución en vez de adición.Registre todas las observaciones realizadas en el laboratorio. Utilizar sólo este ensayo para detectar instauración puede conducir a conclusiones erróneas porque no todos los compuestos con doble enlace reaccionan con el bromo.Discuta el resultado de las experiencias y justifique según las reacciones planteadas.Como resultado entregue todas las reacciones involucradas en los análisis.

. Las reacciones que sufren los compuestos insaturados con la solución de permanganato son: Una solución de KMnO4 es decolorada por compuestos que tienen uniones etilénicas o acetilénicas.2. 4 . Como de ha dicho. Entre ellos están enoles. En las aminas aromáticas el primer mol de HBr formado no se desprende sino que reacciona para convertir la amina a su sal. muchos fenoles. Por esta razón la reacción es frecuentemente confundida por simple adición. pero lo hacen fácilmente a 70ºC. Este ensayo es conocido como test de Baeyer para insaturación. 5. Este ensayo es conocido como test de Baeyer para instauración. Numerosos compuestos no desarrollan el color a temperatura ambiente. el desprendimiento de HBr indica que ha ocurrido sustitución. Los ariléteres se comportan en forma similar. Entre estas sustancias están propionaldehído y ciclopentanona.Ensayo con solución de KMnO4 Una solución de KMnO4 es decolorada por compuestos que tienen uniones etilénicas o acetilénicas (dobles o triples enlaces). que es característico de muchos compuestos. cetonas (metilcetona especialmente). 2009 – 2 Laboratorio de Análisis Industrial I Un ensayo positivo de insaturación es uno en el que se desarrolla color del bromo sin el desprendimiento de HBr.UTFSM Sede Concepción. Los ésteres simples no dan este test.

5 . La velocidad con que los compuestos insaturados decoloran el permanganato. la solución se torna alcalina. es necesario evitar que llegue a ser fuertemente alcalina para no obtener resultados erróneos. depende de la solubilidad del compuesto orgánico. Generalmente no se observa precipitado de MnO2 pero a veces el color púrpura cambia gradualmente a café rojizo. 2009 – 2 Laboratorio de Análisis Industrial I En soluciones acuosas diluídas frías el producto principal de la acción del KMnO4 sobre una olefina es un glicol. Dada la ecuación a medida que la reacción procede.UTFSM Sede Concepción. Si el compuesto es muy insoluble es necesario pulverizar el compuesto y agitar la mezcla vigorosamente por varios minutos o disolver la sustancia en un solvente que no sea afectado por le permanganato. dando ácidos como resultado. Las uniones acetilénicas son comúnmente rotas por oxidación. Sin embargo. Si la mezcla reaccionante se calienta tiene lugar una oxidación posterior que finalmente lleva a la ruptura de la cadena carbonada.

Otros tipos de compuestos que contienen pequeñas cantidades de impurezas pueden decolorar las soluciones de permanganato. sin embargo. Los compuestos carbonílicos que decoloran las soluciones de bromo dan un test de Baeyer negativo. Todas las sustancias fácilmente oxidables dan este test. 2009 – 2 Laboratorio de Análisis Industrial I El test de Baeyer aunque es superior al test de bromo para compuestos insaturados ofrece también ciertas complicaciones. La acetona por ejemplo aunque decolora rápidamente las soluciones de bromo pueden ser usadas como solvente en el test de Baeyer. Los alcoholes puros no dan el test fácilmente. a menudo contiene impurezas que son fácilmente oxidadas. la decoloración de sólo una gota a dos de la solución de permanganato no puede ser siempre aceptada como un test positivo.UTFSM Sede Concepción. Los alcoholes también decoloran soluciones de permanganato pero no soluciones de bromo. El ácido fórmico también reduce el permanganato. 6 . Los aldehídos dan un test de Baeyer positivo pero muchos de ellos tales como benzaldehido y formaldehído no decoloran las soluciones de Bromo. Por esta razón.

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