UTFSM Sede Concepción, 2009 – 2 Laboratorio de Análisis Industrial I

PRACTICO 6 REACCIONES DE HIDROCARBUROS
1.- OBJETIVO GENERAL

El objetivo del laboratorio es la identificación de hidrocarburos insaturados.
2.- OBJETIVOS OPERACIONALES - Identificar compuestos con doble y triple enlace mediante test de Baeyer y solución de bromo. 3.- ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 3.1.- Materiales y reactivos 3.1.1.- Materiales: usuales de laboratorio. 3.1.2.- Reactivos y productos: acetileno, etileno, hexano, ácido fórmico, etanol, alcohol

alílico, acetofenona, benzaldehído, ciclohexano, ciclohexeno, sol. de Br2/CCl4 al 5% y sol. de KMnO4 al 2%.
3.2.- Procedimiento

El análisis cualitativo y el comportamiento de la solubilidad de un compuesto desconocido sirve para poderlo clasificar en uno de los grupos de solubilidad. Cuando es necesario conocer a qué clase de compuesto de ese grupo pertenece, hay que determinar el grupo funcional o los grupos funcionales presentes en la sustancia, lo que es posible realizar de acuerdo a las reacciones que presentan. 3.2.- Hidrocarburos no saturados Los hidrocarburos no saturados están clasificados en el Grupo 5 de solubilidad. Entre los ensayos más importantes para determinar insaturación se encuentra: a) Ensayo con solución de bromo al 5% en CCl4 . b) Ensayo con solución acuosa de KMnO4 al 2%. Hay que tener presente que otras clases de compuestos como el fenol, aminas aromáticas y enoles que pertenecen a otros grupos de solubilidad decoloran tanto al bromo como al KMnO4, pero hay una diferencia fundamental en tales reacciones, estos compuestos dan reacciones de sustitución con el bromo y se forma HBr durante la reacción.

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b) Ensayo con solución de KMnO4. benzaldehído. ácido fórmico. etileno. hasta que el color del bromo persista al menos por un minuto (si hay coloración inmediata agregar una gota más de solución de bromo) y observar la posible formación de HBr (debido a la sustitución) revelada por vapores densos (el HBr es insoluble en CCl4). El ensayo es positivo si son decoloradas. 2009 – 2 Laboratorio de Análisis Industrial I a) Ensayo con Br2 en CCl4 En este ensayo 0. Aplicar este ensayo a: .Acetileno. Aplicar este ensayo a: . Test de Baeyer A 2 ml de agua o etanol agregar 0. etanol. se deben exponer a la luz bajo una lámpara y esperar reacción luego de aprox. acetofenona. hexano. acetofenona.UTFSM Sede Concepción.2 mL) del compuesto en examen y agregar. No dejar engañar por leve reacción que puede deberse a la presencia de impurezas. Las muestras que incluyan ciclohexano y hexano. 3 gotas del reactivo. al menos. gota a gota agitando. etileno. etanol. Probar con papel tornasol. 2 . una vez agregada la solución de bromo y pasado unos minutos. ciclohexeno. ciclohexeno. 4 min. ciclohexano. ciclohexano. hexano. dejar los tubos por 5 min con agitación vigorosa ocasional. Si el color del permanganato no cambia en 0. alcohol alílico. hasta que persista el color púrpura del permanganato. alcohol alílico.2 mL si es líquido) en examen se agrega a 2 mL de CCl4 y se va agregando gota a gota (con agitación) solución de bromo al 5% en CCl4.1 g del compuesto (0. benzaldehído. la solución de KMnO4 al 2%. ácido fórmico.5 a 1 min.Acetileno.1 g (0. Nota: el etileno y el acetileno se generan en un equipo generador de gases y se recogen haciendo burbujear el gas en 1 mL de cloroformo o CCl4.

.DATOS.Como resultado entregue todas las reacciones involucradas en los análisis. Se emplea junto con el ensayo del KMnO4.. Utilizar sólo este ensayo para detectar instauración puede conducir a conclusiones erróneas porque no todos los compuestos con doble enlace reaccionan con el bromo. El CCl4 es un buen solvente para bromo y para muchos compuestos orgánicos pero no disuelve el HBr.1. 2009 – 2 Laboratorio de Análisis Industrial I 4.Ensayo con Br2 en CCl4 La reacción que se realiza es una reacción de adición: La solución de Br2 en CCl4 es ampliamente usada para probar la presencia de un doble o triple enlace (olefínico o acetilénico). Lo siguiente ilustra este punto: 3 .Discuta el resultado de las experiencias y justifique según las reacciones planteadas.UTFSM Sede Concepción.TEORIA DE REACCIONES DE HIDROCARBUROS 5. El desprendimiento de HBr se acepta como evidencia que la reacción es de sustitución en vez de adición. 5 . DISCUSIONES Y RESULTADOS .. La presencia de grupos negativos en los átomos de C de un enlace etilénico hacen que la adición sea lenta y en casos extremos impide la reacción. .Registre todas las observaciones realizadas en el laboratorio. .

UTFSM Sede Concepción. Las reacciones que sufren los compuestos insaturados con la solución de permanganato son: Una solución de KMnO4 es decolorada por compuestos que tienen uniones etilénicas o acetilénicas. Este ensayo es conocido como test de Baeyer para instauración. Este ensayo es conocido como test de Baeyer para insaturación. Numerosos compuestos no desarrollan el color a temperatura ambiente. 4 . pero lo hacen fácilmente a 70ºC. Por esta razón la reacción es frecuentemente confundida por simple adición. el desprendimiento de HBr indica que ha ocurrido sustitución. Los ariléteres se comportan en forma similar.Ensayo con solución de KMnO4 Una solución de KMnO4 es decolorada por compuestos que tienen uniones etilénicas o acetilénicas (dobles o triples enlaces). Entre ellos están enoles. cetonas (metilcetona especialmente). En las aminas aromáticas el primer mol de HBr formado no se desprende sino que reacciona para convertir la amina a su sal. que es característico de muchos compuestos. 5.2. muchos fenoles. Los ésteres simples no dan este test. 2009 – 2 Laboratorio de Análisis Industrial I Un ensayo positivo de insaturación es uno en el que se desarrolla color del bromo sin el desprendimiento de HBr.. Como de ha dicho. Entre estas sustancias están propionaldehído y ciclopentanona.

Si el compuesto es muy insoluble es necesario pulverizar el compuesto y agitar la mezcla vigorosamente por varios minutos o disolver la sustancia en un solvente que no sea afectado por le permanganato. La velocidad con que los compuestos insaturados decoloran el permanganato. 5 . Si la mezcla reaccionante se calienta tiene lugar una oxidación posterior que finalmente lleva a la ruptura de la cadena carbonada. Generalmente no se observa precipitado de MnO2 pero a veces el color púrpura cambia gradualmente a café rojizo.UTFSM Sede Concepción. es necesario evitar que llegue a ser fuertemente alcalina para no obtener resultados erróneos. la solución se torna alcalina. Sin embargo. 2009 – 2 Laboratorio de Análisis Industrial I En soluciones acuosas diluídas frías el producto principal de la acción del KMnO4 sobre una olefina es un glicol. dando ácidos como resultado. Las uniones acetilénicas son comúnmente rotas por oxidación. depende de la solubilidad del compuesto orgánico. Dada la ecuación a medida que la reacción procede.

Los aldehídos dan un test de Baeyer positivo pero muchos de ellos tales como benzaldehido y formaldehído no decoloran las soluciones de Bromo. El ácido fórmico también reduce el permanganato. 6 . Los alcoholes puros no dan el test fácilmente. La acetona por ejemplo aunque decolora rápidamente las soluciones de bromo pueden ser usadas como solvente en el test de Baeyer. Los alcoholes también decoloran soluciones de permanganato pero no soluciones de bromo. sin embargo. la decoloración de sólo una gota a dos de la solución de permanganato no puede ser siempre aceptada como un test positivo. Los compuestos carbonílicos que decoloran las soluciones de bromo dan un test de Baeyer negativo. Por esta razón. a menudo contiene impurezas que son fácilmente oxidadas. Otros tipos de compuestos que contienen pequeñas cantidades de impurezas pueden decolorar las soluciones de permanganato.UTFSM Sede Concepción. 2009 – 2 Laboratorio de Análisis Industrial I El test de Baeyer aunque es superior al test de bromo para compuestos insaturados ofrece también ciertas complicaciones. Todas las sustancias fácilmente oxidables dan este test.

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