UTFSM Sede Concepción, 2009 – 2 Laboratorio de Análisis Industrial I

PRACTICO 6 REACCIONES DE HIDROCARBUROS
1.- OBJETIVO GENERAL

El objetivo del laboratorio es la identificación de hidrocarburos insaturados.
2.- OBJETIVOS OPERACIONALES - Identificar compuestos con doble y triple enlace mediante test de Baeyer y solución de bromo. 3.- ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 3.1.- Materiales y reactivos 3.1.1.- Materiales: usuales de laboratorio. 3.1.2.- Reactivos y productos: acetileno, etileno, hexano, ácido fórmico, etanol, alcohol

alílico, acetofenona, benzaldehído, ciclohexano, ciclohexeno, sol. de Br2/CCl4 al 5% y sol. de KMnO4 al 2%.
3.2.- Procedimiento

El análisis cualitativo y el comportamiento de la solubilidad de un compuesto desconocido sirve para poderlo clasificar en uno de los grupos de solubilidad. Cuando es necesario conocer a qué clase de compuesto de ese grupo pertenece, hay que determinar el grupo funcional o los grupos funcionales presentes en la sustancia, lo que es posible realizar de acuerdo a las reacciones que presentan. 3.2.- Hidrocarburos no saturados Los hidrocarburos no saturados están clasificados en el Grupo 5 de solubilidad. Entre los ensayos más importantes para determinar insaturación se encuentra: a) Ensayo con solución de bromo al 5% en CCl4 . b) Ensayo con solución acuosa de KMnO4 al 2%. Hay que tener presente que otras clases de compuestos como el fenol, aminas aromáticas y enoles que pertenecen a otros grupos de solubilidad decoloran tanto al bromo como al KMnO4, pero hay una diferencia fundamental en tales reacciones, estos compuestos dan reacciones de sustitución con el bromo y se forma HBr durante la reacción.

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El ensayo es positivo si son decoloradas. acetofenona. una vez agregada la solución de bromo y pasado unos minutos. 2009 – 2 Laboratorio de Análisis Industrial I a) Ensayo con Br2 en CCl4 En este ensayo 0.1 g del compuesto (0. gota a gota agitando. hasta que persista el color púrpura del permanganato. hasta que el color del bromo persista al menos por un minuto (si hay coloración inmediata agregar una gota más de solución de bromo) y observar la posible formación de HBr (debido a la sustitución) revelada por vapores densos (el HBr es insoluble en CCl4). benzaldehído.1 g (0. la solución de KMnO4 al 2%.2 mL) del compuesto en examen y agregar. Las muestras que incluyan ciclohexano y hexano. ciclohexeno.2 mL si es líquido) en examen se agrega a 2 mL de CCl4 y se va agregando gota a gota (con agitación) solución de bromo al 5% en CCl4. alcohol alílico. al menos. Nota: el etileno y el acetileno se generan en un equipo generador de gases y se recogen haciendo burbujear el gas en 1 mL de cloroformo o CCl4. etanol. ácido fórmico.Acetileno. Si el color del permanganato no cambia en 0. Probar con papel tornasol.Acetileno. alcohol alílico. No dejar engañar por leve reacción que puede deberse a la presencia de impurezas. se deben exponer a la luz bajo una lámpara y esperar reacción luego de aprox. etanol. Aplicar este ensayo a: . benzaldehído. 4 min. Aplicar este ensayo a: . etileno. acetofenona. hexano. hexano. ciclohexano. ciclohexano. 2 . b) Ensayo con solución de KMnO4. etileno. Test de Baeyer A 2 ml de agua o etanol agregar 0. 3 gotas del reactivo. ácido fórmico.UTFSM Sede Concepción.5 a 1 min. dejar los tubos por 5 min con agitación vigorosa ocasional. ciclohexeno.

. DISCUSIONES Y RESULTADOS . Utilizar sólo este ensayo para detectar instauración puede conducir a conclusiones erróneas porque no todos los compuestos con doble enlace reaccionan con el bromo. 5 ..1. Se emplea junto con el ensayo del KMnO4. 2009 – 2 Laboratorio de Análisis Industrial I 4.Como resultado entregue todas las reacciones involucradas en los análisis.Ensayo con Br2 en CCl4 La reacción que se realiza es una reacción de adición: La solución de Br2 en CCl4 es ampliamente usada para probar la presencia de un doble o triple enlace (olefínico o acetilénico).DATOS. El desprendimiento de HBr se acepta como evidencia que la reacción es de sustitución en vez de adición. Lo siguiente ilustra este punto: 3 . .Registre todas las observaciones realizadas en el laboratorio. El CCl4 es un buen solvente para bromo y para muchos compuestos orgánicos pero no disuelve el HBr..Discuta el resultado de las experiencias y justifique según las reacciones planteadas..UTFSM Sede Concepción.TEORIA DE REACCIONES DE HIDROCARBUROS 5. La presencia de grupos negativos en los átomos de C de un enlace etilénico hacen que la adición sea lenta y en casos extremos impide la reacción.

Como de ha dicho. 4 . Las reacciones que sufren los compuestos insaturados con la solución de permanganato son: Una solución de KMnO4 es decolorada por compuestos que tienen uniones etilénicas o acetilénicas. Entre estas sustancias están propionaldehído y ciclopentanona. pero lo hacen fácilmente a 70ºC.Ensayo con solución de KMnO4 Una solución de KMnO4 es decolorada por compuestos que tienen uniones etilénicas o acetilénicas (dobles o triples enlaces). cetonas (metilcetona especialmente). Por esta razón la reacción es frecuentemente confundida por simple adición. muchos fenoles.. 2009 – 2 Laboratorio de Análisis Industrial I Un ensayo positivo de insaturación es uno en el que se desarrolla color del bromo sin el desprendimiento de HBr. que es característico de muchos compuestos. 5. Entre ellos están enoles. el desprendimiento de HBr indica que ha ocurrido sustitución. Este ensayo es conocido como test de Baeyer para insaturación. En las aminas aromáticas el primer mol de HBr formado no se desprende sino que reacciona para convertir la amina a su sal. Los ariléteres se comportan en forma similar.UTFSM Sede Concepción. Numerosos compuestos no desarrollan el color a temperatura ambiente.2. Este ensayo es conocido como test de Baeyer para instauración. Los ésteres simples no dan este test.

es necesario evitar que llegue a ser fuertemente alcalina para no obtener resultados erróneos. Las uniones acetilénicas son comúnmente rotas por oxidación. 5 . dando ácidos como resultado. Si la mezcla reaccionante se calienta tiene lugar una oxidación posterior que finalmente lleva a la ruptura de la cadena carbonada. Generalmente no se observa precipitado de MnO2 pero a veces el color púrpura cambia gradualmente a café rojizo. la solución se torna alcalina. 2009 – 2 Laboratorio de Análisis Industrial I En soluciones acuosas diluídas frías el producto principal de la acción del KMnO4 sobre una olefina es un glicol. Sin embargo.UTFSM Sede Concepción. Dada la ecuación a medida que la reacción procede. La velocidad con que los compuestos insaturados decoloran el permanganato. Si el compuesto es muy insoluble es necesario pulverizar el compuesto y agitar la mezcla vigorosamente por varios minutos o disolver la sustancia en un solvente que no sea afectado por le permanganato. depende de la solubilidad del compuesto orgánico.

El ácido fórmico también reduce el permanganato. Los aldehídos dan un test de Baeyer positivo pero muchos de ellos tales como benzaldehido y formaldehído no decoloran las soluciones de Bromo. a menudo contiene impurezas que son fácilmente oxidadas. La acetona por ejemplo aunque decolora rápidamente las soluciones de bromo pueden ser usadas como solvente en el test de Baeyer. Los compuestos carbonílicos que decoloran las soluciones de bromo dan un test de Baeyer negativo. Los alcoholes puros no dan el test fácilmente.UTFSM Sede Concepción. Por esta razón. 6 . sin embargo. Todas las sustancias fácilmente oxidables dan este test. Los alcoholes también decoloran soluciones de permanganato pero no soluciones de bromo. 2009 – 2 Laboratorio de Análisis Industrial I El test de Baeyer aunque es superior al test de bromo para compuestos insaturados ofrece también ciertas complicaciones. la decoloración de sólo una gota a dos de la solución de permanganato no puede ser siempre aceptada como un test positivo. Otros tipos de compuestos que contienen pequeñas cantidades de impurezas pueden decolorar las soluciones de permanganato.

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