INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

UNIDAD PROFESIONAL INTERDISCIPLINARIA

DE BIOTECNOLOGÍA

ACADEMIA DE QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA BIOORGÁNICA

Practica Nº 8
“Identificación y reactividad de aminas”
“Síntesis de Acetanilida”

MAESTRA: M. en C. Velia Palmira Ascencio Rasgado

Alumna: Ayala Bonilla Xareni Montserrat

Fecha de entrega:
20 Julio 2020

Ciclo escolar:
2020-2 a distancia
 Identificación y reactividad de aminas (Síntesis de Acetanilida)

OBJETIVOS
Identificar los tipos de aminas alifáticas mediante reacciones químicas
acido- base.
Identificar aminas aromáticas mediante reacción de ácido nitroso.
Sintetizar acetanilida mediante reacción de anhidrido acético y anilina.
INTRODUCCIÓN
Las aminas son sustancias moderadamente polares, poseen puntos de ebullición
mayores que los compuestos no polares, pero menores que los alcoholes o ácidos
carboxílicos de peso molecular comparable. Las aminas primarias y secundarias
forman enlaces de hidrogeno fuertes entre sí y con el agua.
Las aminas terciarias no forman enlaces de hidrogeno entre ellas, pero si lo hacen
con moléculas de agua u otros disolventes próticos.
Las aminas son menos básicas que los iones hidróxido o etóxido, pero más
básicas que los alcoholes, éteres y esteres, por la misma razón que el amoniaco
es más básico que el agua, por lo tanto, forma soluciones acuosas ligeramente
alcalinas por formación del hidróxido de amonio.
Aminas alifáticas: Es más básica que el amoniaco, porque los grupos de alquilo
donan densidad electrónica hacia el nitrógeno (efecto inductivo), dejando así, más
disponible el par de electrones libres para ser compartido con un ácido.
Aminas aromáticas: Son menos básicas que las aminas alifáticas debido a que el
par de electrones de nitrógeno se encuentra comprometido parcialmente por
resonancia con el anillo aromático.
Aminas heterocíclicas: Es aquel donde el nitrógeno forma parte de un anillo. Estas
pueden ser saturadas o no, alifáticas o aromáticas.
Basicidad de Aminas: La manera más conveniente de medir la basicidad de una
amina, consiste en considerar la acidez (pKa) de la sal de amonio
correspondiente.

Sal de amonio con pKa menor Entonces

Esta amina es una base más
(ácido fuerte) débil

R- N+H3+H2O R- NH2 + H O
3

Si esta sal de amonio tiene Entonces Esta amina es una base más
pKa mayor (ácido más débil) fuerte

BIBLIOGRAFÍA
John McMurry . (2017). Aminas y heterociclos. En Química Orgánica (790-796).
México: Cengage .

Ayala Bonilla Xareni Montserrat

 Identificación y reactividad de aminas (Síntesis de Acetanilida)

La acetanilida es una sustancia química sólida con apariencia de hojuelas o

copos, y un característico olor. También es conocida como N-fenilacetamida y
antiguamente era conocida por el nombre de marca antifebrin.
Este compuesto es levemente soluble en caliente y es inflamable. Tiene la
capacidad de autoinflamarse si alcanza una temperatura mayor a 400 °C, de lo
contrario, es estable bajo la mayoría de condiciones. Los cristales puros son de
color blanco.
La acetanilida se usa como un inhibidor en el peróxido de hidrógeno y para
estabilizar barnices de éster de celulosa. También se han encontrado usos en la
intermediación como acelerador de la síntesis del caucho, tintes y síntesis
intermedia de tinte y síntesis de alcanfor. La acetanilida fue usada como un
precursor en la síntesis de la penicilina y otros medicamentos y sus intermedios.
Es el fármaco madre de los derivados para-aminofenol (fenacetina,
acetaminofeno). La acetanilida tiene propiedades analgésicas y de reducción de
fiebre; está en la misma clase de fármacos como el acetaminofén
(paracetamol). Bajo el nombre acetanilida antiguamente figuraba en la fórmula
de varios medicamentos específicos y sobre drogas de venta libre.
BIBLIOGRAFÍA
Martindale, Guía completa de consulta farmacoterapéutica, 1ª ed. (2003).
 Identificación y reactividad de aminas (Síntesis de Acetanilida)

DIAGRAMAS DE BLOQUES
 Basicidad

En tubos de ensaye colocar 3 gotas de Para determinar basicidad según cada

las siguientes aminas o-toluidina, anilina, amina (primaria, secundaria, aromática y
etilamina, dietilamina y trietilamina alifática)

Adicionar 1 mL de agua, agitar y tomar pH

El agua actúa como disolvente orgánico

Calentar ligeramente la mezcla y observar

solubilidad del compuesto acelerar la reacción y observar en que
aminas se da la solubilidad

Agregar acido clorhidrico al 10% hasta El ácido clorhídrico le proporicona al

disolver medio la acidez para disolver la capa
acuosa formada anteriormente y formar
su respectiva sal protonada

adicionar gotas de solución de NaOH al

10% hasta formar dos fases
El NaOH separa la capa acuosa y neutraliza el ion
amonio

Anotar observaciones Con el fin de saber la basicidad de cada

amina y acomodarlas en orden de
basicidad
Identificación y reactividad de aminas (Síntesis de Acetanilida)
Reacción con Ácido Nitroso
 Preparación de solución 1
En vaso de precipitado de 50 mL disolver
0.1g de beta-naftol en 6.3 mL de NaOH
Enfriar la solución a una temperatura de
entre 0-5°C
 Preparación de la solución 2
En un vaso de precipitado de 50 mL colocar
1mL de anilina, 3 Ml de ácido clorhídrico
concentrado y 5 ml de agua
Enfriar la mezcla en un baño de hielo-sal
hasta una temperatura de 0-5°C
Adicionar a esta solución fría 5 ml de la
solución acuosa fría y recientemente
preparada con nitrito de sodio al 20%
Agitar vigorosamente y mantener la
temperatura entre 0-5°C
Anotar observaciones
El Beta-naftol no es soluble en agua, para
conseguir su solubilidad en medio acuoso,
se disuelve previamente en una disolución
de NaOH
A estas temperaturas se mantiene la
estabilidad de la reacción
La anilina por su carácter básico y el HCl
por su carácter acido nos da la sal
cuaternaria de amonio
A estas temperaturas se mantiene la
estabilidad de la reacción
El nitrito de sodio posee la aplicación de
convertir las aminas en compuestos
diazo.
Agitar para mezclar bien las soluciones
Es necesario siempre mantener la reacción
en estas temperaturas para mantener la
estabilidad de la reacción en todo momento
Identificación y reactividad de aminas (Síntesis de Acetanilida)

Síntesis de Acetanilida

En un matraz de 100 mL adiciona 3 ml de ácido El acido acético glacial actúa como protector
acético glacial del grupo amino

Disolver 14 ml de anilina La anilina es una base débil lo cual facilita la

reacción con el anhidrido acético

Adicionar 1.8 ml de anhidrido acético

El anhidrido acético su velocidad de hidrolisis es
baja por lo que permite la acetilación de la amina

Colocarle un refrigerante y la mezcla de reacción se

calienta a reflujo en baño maría por 15 minutos El reflujo es utilizado para así evitar la pérdida de
volumen de nuestra síntesis

Enfriar el matraz a temperatura ambiente

Se enfría para empezar con la cristalización

Adicionar por la parte superior del refrigerante 1 ml de

agua destilada Para recuperar lo que pueda estar condensado
de nuestra acetanilida

Calentar en reflujo por 5 minutos más y enfriar

Para que se incorpore el agua destilada agregada

Verter con agitación la mezcla de reacción a un vaso

de precipitado que contenga 7-8 ml de agua fría
Se hace de esta manera para que se dé la
cristalización de manera homogénea y poco a poco

Dejar reposar por 15 minutos con agitación ocasional

Hasta la formación total de los cristales

Filtrar los cristales y lavarlos con agua fría

Con el fin de recuperar el máximo del producto y

obtener un rendimiento óptimo, el agua fría evita la
disolución de los cristales
secar, pesar y determinar punto de fusión

Esto con el fin de determinar pureza de nuestra

síntesis
Identificación y reactividad de aminas (Síntesis de Acetanilida)

Resultados y Análisis
 Solubilidad de las aminas
Amina Solven Solubilid
te ad
O- H2O Insoluble
toluidina
Anilina H2O Insoluble
Etilamina H2O Soluble
Dietilamin H2O Soluble
a
Trietilami H2O Insoluble
na

La solubilidad de las aminas en el agua se da en los 3 tipos estructurales

(primarias, secundarias y terciarias) ya que tienen la posibilidad de formar puentes
de hidrogeno con el agua, sin embargo, esta solubilidad tiene límites hasta
cadenas de 6 átomos de carbono.
Por otra parte, las aminas aromáticas como la anilina, son poco solubles o incluso
insolubles en agua, debido a que el anillo aromático que presentan es demasiado
voluminoso con respecto al grupo amino impidiendo una solvatación adecuada.
Se pudo comprobar esto en la experimentación.
 Basicidad de las aminas
Amina p
H
O- 7
toluidina
Anilina 6
Etilamina 1
0
Dietilami 1
na 3
Trietilami 1
na 2

La notable menor basicidad de las aminas aromáticas se debe a que el par de

electrones no está localizado en el átomo del nitrógeno, sino por resonancia,
dichos electrones se deslocalizan en el anillo aromático. De este modo la
densidad electrónica a nivel del nitrógeno disminuye en gran medida.
La basicidad de las aminas radica en el par de electrones no compartidos en el
átomo de hidrogeno. Así las aminas reaccionan con los ácidos formando sales.
Sin embargo, las aminas alifáticas son más básicas que las aminas aromáticas.
Con frecuencia es posible aprovechar su basicidad para purificar aminas; por
ejemplo, si una mezcla de una amina básica y un compuesto neutro como una
cetona o un alcohol se disuelven en un disolvente orgánico y se adiciona un ácido
Identificación y reactividad de aminas (Síntesis de Acetanilida)

acuoso, la amina básica se disuelve en la capa acuosa como su sal protonada,

mientras que el compuesto neutro permanece en la capa del disolvente orgánico.
La separación de la capa acuosa y la neutralización del ion amonio por la adición
del NaOH entonces provee la amina pura.
Identificación y reactividad de aminas (Síntesis de Acetanilida)

Reacción con Acido Nitroso

 Formación del colorante azoico
Identificación y reactividad de aminas (Síntesis de Acetanilida)

Cuando una amina alifática primaria reacciona con acido nitroso, es una reacción
de diazotación, se forma un intermediario de reacción denominado sal de
diazonio.
La sal de diazonio alifática formada es muy inestable evolucionando hacia la
formación de carbocatión a la vez que elimina una molécula de nitrógeno. El
carbocatión formado reacciona rápidamente con cualquier nucleófilo presente el
medio de reacción, dando lugar a alcoholes, derivados halogenados u olefinas.
Si la reacción de diazotación transcurre con una amina aromática primaria,
también se forma una sal de diazonio.
Esta sal de diazonio es estable a bajas temperaturas, alrededor de 0°C, como
consecuencia de la estabilización de la misma por efecto de resonancia a lo largo
del anillo aromático.
A baja temperatura la sal de diazonio aromática reacciona en un proceso de
copulación con compuestos aromáticos activos, transformándose en colorantes
azoicos.

 IR de los distintos tipos de aminas

Tensión N-H: entre 3500 y 3300 cm -1. Las aminas primarias presentan dos bandas
(simétrica y asimétrica), las secundarias una sóla banda.

Flexión N-H: Aminas primarias dos bandas a 1640 y 1560 cm -1. Secundarias una
banda a 1500 cm-1

Las aminas aromáticas presentan bandas más intensas que las alifáticas
Identificación y reactividad de aminas (Síntesis de Acetanilida)

Síntesis de Acetanilida

La acetilación de una amina es una reacción de sustitución nucleofílica sobre

carbono insaturado, siendo el nucleófilo la propia amina.
El mecanismo de la reacción de acetilación consiste en una primera etapa del
ataque nucleofílico de la amina al carbono del carbonilo del anhídrido acético,
gracias a la polarización que sufre dicho grupo, formando el intermediario
tetraédrico (etapa determinante de la velocidad de reacción). Posteriormente se
reestablece el doble enlace carbono -oxígeno y se elimina el anión acetato como
grupo saliente que actúa como base sustrayendo un protón de la amida
protonada, generando de esta manera la amida producto de reacción.
Identificación y reactividad de aminas (Síntesis de Acetanilida)

Cálculo de Rendimiento
O
NH2 O + O
O O
+ + H3
C
H3C H3 H3C NH
CH3 C Δ CH3

O CH3

Acido Acetico Anilina Anhidrido acetico Acido Acetico

Acetanilida

Ácido Acético Anilina Anhidrido Acetanilida

Acético
=1,05 =1.02 = 1.08 g/mL = 1.219
g/mL
g/mL V= 3 g/mL V= m=1.8 g
m= 3 g
mL 1.4mL PM=102.1
PM=135.17
m= 3 g m=1.4 g g/mol
g/mol
PM=60.05 PM=93.13 n=0.0176
g/mol g/mol moles
n=0.0499 n=0.0150
moles moles

Ácido Acético
= 2.85 mL
3𝑔
� = 1.05 𝑔/𝑚𝐿�
=0.0499 moles
3𝑔
�=
60.05 𝑔/𝑚𝑜�

Anilina
= 1.37 mL
1.4 𝑔
�= 1.02 𝑔/𝑚𝐿�
= 0.0150 moles
1.4 𝑔
�=
93.13 𝑔/𝑚𝑜�
Identificación y reactividad de aminas (Síntesis de Acetanilida)

Anhidrido acético
𝑔
𝑚 = (1.08 ) . (1.8 𝑚𝐿) = 0.6 𝑔
𝑚𝐿

1.8 𝑔
�= 102.1 𝑔/𝑚𝑜� =0.0176 moles
Identificación y reactividad de aminas (Síntesis de Acetanilida)
masa experimental
𝐑𝐞𝐧𝐝𝐢𝐦𝐢𝐞𝐧𝐭𝐨 = 𝑥100%
masa teorica

Peso del papel filtro: 1.390 g

Peso del compuesto: 1.775g- 1.390g= 0.385 g 135.17𝑔
1𝑚𝑜�
𝑥 𝑑𝑒 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑎�𝑖�𝑖𝑑𝑎
1𝑚𝑜�
m teorica de acetanilida = 0.300𝑔 𝑥
93.13 𝑔

m teórica de Acetanilida =0.435 g

Rendimiento=0.385 g/0.435 g
x100% Rendimiento=88.50 %
CUESTIONARIO
1.- Escribir las reacciones que tienen lugar en cada experimento
 Basicidad
CH3 H
H +
CH
CH3 H OH + HCl H
+
3
H2O N+ NaOH
NH2 N+

H Cl
H H

NH H + H+
2 N H N H Cl
NH2 H
H2O + NaOH
OH + HCl

NH2 H2O H

H3C
H3C H
N+ H
+ OH
HC H Cl
+
+ N

HCl
H2O
H 3
H
+ NaOH
NH
H+
H3C HC H
CH3

3 N
H CH3
OH + H3C

+ HCl
C CH
N
H
3 CH H2O CH3 +
N+
HC OH + HCl
Ayala Bonilla Xareni Montserrat
+ 3 +
N CH H Cl CH3 NaOH
H3C 3 3 H H3C CH3
H
N+
C
l

Ayala Bonilla Xareni Montserrat

+ NaOH

Ayala Bonilla Xareni Montserrat

Identificación y reactividad de aminas (Síntesis de Acetanilida)

Reacción de Acido Nitroso

 Preparación de la solución 1

 Preparación de la solución 2
N

NH2 + –
N Cl
NaNO2,
HCl

Anilina Cloruro de benceno diazonio

Juntando solución 1 y 2: Formación del colorante azoico

+ – N
N Cl – +
Na
NH O N
2
+
NaNO2, HCl OH

Ayala Bonilla Xareni Montserrat

Identificación y reactividad de aminas (Síntesis de Acetanilida)

Síntesis de Acetanilida

O NH2 O O
O + O

+ + H3
H3 H 3C NH C
H3 C
C Δ
CH3 CH3
O CH3

Acido Acetico Anilina Anhidrido Acido Acetico

acetico Acetanilida

2.- ¿Cómo podría distinguir fácilmente entre muestras de B-naftilamina y

acetanilida?
Al ser diferentes es decir una es amina y otra es amida se puede hacer una
prueba rápida de NaOH al 20% y la B-naftilamina no desprenderá ningún olor,
mientras que la acetanilida desprenderá un olor fuerte a amoniaco.
Otra manera seria obtener su punto de fusión o la realización de una
cromatoplaca y diferenciarlas por su polaridad.

3.- ¿Se puede concluir que una sustancia es una amina terciaria por qué forma
picrato?
Si, ya que es una reacción exclusiva de aminas terciarias y con puntos de fusión
muy característicos.

4.-¿Cómo podría preparar anilina a partir de clorhidrato de anilina? Escriba la

reacción
+
NH
– NH2
3 Cl

NaOH
Acetato de etilo

Los compuestos orgánicos con carácter acido o básico que están disueltos en un
disolvente orgánico pueden llevarse a una fase acuosa simplemente
aprovechando sus propiedades acido/base.
Ayala Bonilla Xareni Montserrat
Identificación y reactividad de aminas (Síntesis de Acetanilida)

El procedimiento de extracción consiste en transformarlos secuencialmente en su

sal correspondiente haciéndolos reaccionar con una disolución acuosa acida o
básica.
La sal que se forma es soluble en agua e insoluble en un disolvente orgánico. De
esta manera se consigue separar un compuesto orgánico acido o básico de la
disolución orgánica inicial.

5.- ¿Qué derivado prepararía para distinguir entre 4-metil anilina y metilanilina?
NH2 NH2
CH3

CH3
2-methylaniline
4-methylaniline
p-toluidina o-toluidina

Las propiedades químicas de las toluidinas son muy similares a las de la anilina.
Las toluidinas tienen propiedades comunes con otras aminas. Debido al grupo
amino enlazada al anillo aromático, las toluidinas son débilmente básicas.
Ninguna de las toluidinas es muy soluble en agua pura agua, pero se vuelven
solubles si la disolución acuosa es acidificada debido a la formación de sales de
amoníaco, como es usual para las aminas orgánicas. A temperatura y a presión
ambiente, las orto- y meta-toluidinas son líquidos viscosos, pero la para-toluidina
es un sólido. Esto puede explicarse por el hecho de que las moléculas de la p-
toluidina son más simétricas y encajan en una estructura lineal cristalina más
fácilmente. La p-toluidina puede obtenerse a partir de la reducción del p-
nitrotolueno.

Ayala Bonilla Xareni Montserrat

Identificación y reactividad de aminas (Síntesis de Acetanilida)

CONCLUSIONES
Se logro identificar los tipos de aminas alifáticas mediante reacciones acido-base.
La basicidad más baja de las aminas aromáticas con respecto a las alifáticas se
debe, a la deslocalización por resonancia del par de electrones no enlazantes
desestabilizando la carga positiva en el nitrógeno: Alifáticas >NH 3>Aromáticas.
Se identificaron aminas aromáticas mediante la reacción de ácido nitroso. Los
derivados de la anilina reaccionan con nitrato de sodio en ácido clorhídrico para
formar sales de diazonio, que puede transformarse con buen rendimiento en
diferentes grupos orgánicos.
Se sintetizo acetanilida mediante reacción de anhídrido acético y anilina. La
acetilación es utilizada comúnmente para proteger grupos funcionales en aminas
primarias o secundarias. Se obtuvo un 88% de rendimiento lo cual nos indica que
se sintetizo de manera correcta.

REFERENCIAS Y BIBLIOGRAFÍAS
https://es.slideshare.net/NiicolasRubilar/informe-aminas-y-ac (12/07/2020 12:45)
https://www.ecured.cu/Aminas#:~:text=Solubilidad%3A%20Las%20aminas%20pri marias
%20y,las%20hace%20solubles%20en%20ella.&text=Esto%20hace%20que
%20el%20punto,alcoholes%20del%20mismo%20peso%20molecular. (12/07/2020
14:00)
https://es.slideshare.net/NemoPortilloRubio/aminas-aminoacidos-y-proteinas
(12/07/2020 16:50))
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema5QO.pdf (12/07/2020 17:10)
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/AMINAS20141aPARTE_26781.pdf
(12/07/2020 22:08)
https://info.uned.es/ca- valdepenas/pdf/laboratorio/Fundamentos%20Quimicos%20de%20la
%20Ingenieria
.pdf (12/07/2020 23:00)
https://es.slideshare.net/sonyiahs/anexo-anilina (12/07/2020 23:13)

Ayala Bonilla Xareni Montserrat