Obtención de un derivado de ácido carboxílico (ácido acetilsalicílico)
coloque 2 gr. de ácido
salicílico en un matraz
erlenmeyer de 125 ml
Retire el matraz del baño y
aun caliente,
cuidadosamente adicione 2
ml de agua.
Filtre por vacío hasta que
el producto esté seco
lavando previamente los
cristales con 5 ml de agua
fría.
Adicione 5 ml de anhídrido caliente el matraz en un
acético y 5 gotasde ácido baño de agua hirviendo
fosfórico al 85%. por 5 minutos.
Después que la
composición es completa. Enfríe la mezcla en un
adicione 40 ml de agua y baño de hielo para una
agite la solucion hasta que cristalización completa.
empiece a formar cristales.
Recristalice el producto en
35 ml de agua calentando
saque el producto y calcule
a un máximo de 80 °C y
su rendimiento.
usando carbon activado si
el producto es colorido.
 Identificación de Aminas
se coloca dos microgotas de liquido
o unos 20 mg si se trata de un
solido en un tubo de ensayo de
10x75mm
si las propiedades responden a las
de una sal se añade unas gotas de
una disolucion de NaOH al 10%
si la sustancia es insoluble en agua
caliente, se añade unas gotas de
HCl al 10% se calienta si es
necesario y se observa si se
disuelve.
(basicidad)
si la sustancia es facilmente soluble
en agua fría y si el olor recuerda el
añadir 0.2 ml de agua y se observa
de una amina se ensaya con un
primeramente si la sustancia se
papel hydron de pH y se
disuelve en frio.
comprueba si el olor desaparece al
añadir gotas de HCl.
si la sustancia es soluble en agua
si la sustancia no es soluble en agua
caliente se le añade unas gotas de
fria se intenta disolverla en agua
una disolucion de NaOH al 10% y se
caliente.
observa si precipita alguna amina.
 Identificación de Aminas
(basicidad)

en un tubo de ensayo de
13x100mm se mide 4 o 5 se deja por 3 minutos
microgotas de anilina y se para completar la
añade 5 microgotas de reacción
anhídrido acético.

ensayar la solubilidad en
enfriar y añadir agua
HCl diluido.
 Observaciones

*Es muy importante tener un control de la temperatura puesto que si se hace despreciándola
muy posiblemente no pueda crear la cristalización deseada.
* para poder obtener una cristalización mas pura se recomienda usar carbón activado, luego
de darle algunas filtraciones con carbón podremos encontrar una sustancia más pura.
*Debido al carácter irritante y lacrimógeno del anhídrido acético, realizar la
práctica en la campana de ventilación.
 Cuestionario

3. indique un método de obtención de un ácido carboxílico a escala industrial.

La síntesis a nivel industrial suele obtenerse por carboxilación del fenol según Kolbe, ya
que a escala industrial es muy eficaz. En esta reacción se transforma un fenol en un ácido
fenólico por la acción de una base y del dióxido de carbono.
Se inicia la operación de carga con Ácido Salicílico y Anhídrido Acético, materias
primas utilizadas en la producción de Ácido Acetilsalicílico. Para fabricar 1 tonelada de
aspirina son necesarios 770 kg de ácido salicílico y 590 kg de anhídrido acético.
En un reactor se aplican las condiciones físicas y Químicas necesarias para asegurar que la
reacción de Acetilación sea completa mediante un proceso denominado esterificación. En
otras variantes del proceso, la reacción se lleva a cabo en un disolvente inerte, como CCl4,
ácido acético, hidrocarburos, benceno, tolueno, etc. También pueden usarse esos
disolventes para lavar los cristales, y elevar la calidad del producto. O bien, emplear un
catalizador, como ácidos o aminas terciarias.
El rendimiento de reacción es del 90%, obteniendo como subproducto 340 kg de acético. El
ácido salicílico y el anhídrido acético se alimentan a un reactor de acero inoxidable en
donde la temperatura debe mantenerse a menos de 90ºC, con buen control de temperatura a
lo largo del ciclo.
La utilización del ácido fosfórico u otro catalizador, es para evitar que se pierda el
hidrogenión (H+) del ácido salicílico, y evitar que la reacción se produzca en ese punto,
pues deseamos que se de en el grupo hidroxilo. Hacer que el acetato que se forma como
subproducto de la reacción, del anhídrido acético, forme ácido acético y no intervenga en la
reacción Por otra parte, deben recuperarse el ácido acético y el exceso empleado de
anhídrido acético Tras dos o tres horas, la masa de reacción se bombea a un filtro.