Gua de Ejercicios Captulo VII

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37. Un compuesto A (C12H21Br) se puede obtener por reaccin de acetiluro de sodio con 1,10 dibromodecano. A da lugar a un precipitado blanco cuando se trata con una disolucin de AgNO3 amoniacal. Cuando se hace reaccionar A con sodamida (NaNH2) da lugar al compuesto B (C12H20). Cuando B se somete a una ozonlisis da lugar al compuesto C. Determinar las estructuras de los compuestos indicados con letras, realizando un esquema de las reacciones indicadas. 38. Un compuesto desconocido X (C12H16) es capaz de decolorar una solucin de Br2 en CCl4. Cuando X se hace reaccionar segn el esquema adjunto, se obtienen los derivados A-D. Proponga estructuras para estos derivados e indique una estructura consistente para X.
B C12H24 4H2 Pt X C12H16 Ag(NH3)2+ Etanol 2) H3O+ H2O
HO O O OH

un precipitado A

NaNH2 NH3 1) CH3CH2CHO 2) H3O+/H2O

1) KMnO4, conc. OH-, T

OH O O O

D C15H22O

CO2

39. Determine la estructura para los compuestos A-J. S adems se sabe que C y D son productos reordenados, proponga un mecanismo para la formacin de cada uno de ellos:
O
O

C C7H12O AMCPB H3O+, H2O B C7H12 HBr

1) O3 2)(CH3)2S

Precipitado

Ag(NH3)2+ H2O HgSO4 H2SO4

H2

OH

A C7H10
Pd/BaSO4 Quinolina 1)Sia2BH.THF 2)H2O2, NaOH G C7H12O 1)

I C7H12O 1)

D C7H13Br

C Na 2) H3O+, H2O

C-Na+ 2) H3O , H2O

+

O-K+,

OH
O

J C9H14O

H C9H14O E C7H12 F C7H12

-

1) O3 2)H2O2

1) KMnO4 conc./OH , 100C 2) H3O+/H2O

O
+ CO2
O

40. Proponga una sntesis para cada uno de los siguientes compuestos, utilizando cualquier reactivo o catalizador que estime conveniente.

a)

OH Br

d)

(Alqueno cis)

OH

b)
Br OH

OCH3

e)

c)

OH

41. Dada la siguiente ruta de sntesis:

A C8H10 NBS h B C8H9Br t-BuOK t-BuOH I C11H10 1) KMnO4/OH con/ 100 C 2) H3O+/H2O O J C7H6O2 + + CO2 CO2H

H2SO4/T=100C G C8H8O H C11H12O 1) Sia2BH 2) H2O2/OH

C C8H8 Cl2/CCl4 KOH D C8H8Cl2 fundido 1) NaNH2 2) (CH3)2CO 3) H3O+ E C8H6

1) NaNH2 2) CH3CH2Cl

F C10H10

Determine las estructuras de los compuestos A-J 42. Proponga una sntesis para cada uno de los siguientes compuestos, utilizando cualquier reactivo o catalizador que estime conveniente.
H a) H OH O b) y O H

OH O c) y O

43. Dada la siguiente ruta de sntesis:

CO2H

H2 B C9H15Br Pt HBr A C9H13Br

t-BuOK t-BuOH

C C9H12

1) O3 2) H2O2 H H

O CO2H

HCO2H

Ag(NH3)2+

D C9H14Br2 t-BuOK t-BuOH E C9H12

N.H.R 1) KMnO4/OH con/ 100 C 2) H3O+/H2O

CO2H

CO2H CO2H

Determine las estructuras de los compuestos A-E

44. Proponga una sntesis consistente para cada uno de los siguientes productos, partiendo desde las sustancias indicadas. Adicionalmente puede utilizar cualquier reactivo catalizador que estime necesario.
OH O

a)

OH

b) ; C2H2 y CH3Br
OH Br

c)

C 2H 2

Br

HO

d)

HO

45. Proponga una sntesis consistente para cada uno de los siguientes productos, partiendo desde las sustancias indicadas. Adicionalmente puede utilizar cualquier reactivo o catalizador que estime necesario.
OH

a)

NaCN

b)

C2H2
Cl Cl

c)

y
O

46. Dada la siguiente secuencia de reacciones:

C8H13ClO 1) CH3OH H2O C-Na+ (2eq.) A C8H12O (42%) B C9H16O2 (12%) C C9H16O2 (46%)

2) H3O+, H2O, T = -5 C O D C12H18O

1) KMnO4 con. OH, T=100 C 2) H3O+, H2O CO2H HO2C CO2H O O 1) KMnO4 con. OH, T=100 C OH

H3O , H2O, T = 85 C

HO2C O

E C12H16 (23%)

F C12H16 (77%)

O HO

1) KMnO4 con. OH, T=100 C 2) H3O+, H2O

2) H3O+, H2O

O OH HO2C O O O HO O

a) Determine las estructuras de los compuestos - F. b) Proponga un mecanismo para la formacin de los compuestos A-C y explique la diferencia observada en los rendimientos para los compuestos B y C. c) Proponga un mecanismo para la formacin de los compuestos E-F desde D y explique la diferencia observada en los rendimientos para estos compuestos. 47. Proponga una sntesis consistente para cada uno de los siguientes compuestos desde los sustratos que se indican. Puede utilizar cualquier reactivo y/o catalizador que estime necesario y utilice compuestos orgnicos que contengan como mximo dos tomos de carbono.
OH a) HO

Br b) H H Ph OH Br c) H H OH