UNIVERSIDAD TCNICA FEDERICO SANTA MARA DEPARTAMENTO DE QUIMICA

Qumica Orgnica QUI-134 0 Certamen N 1 (03 de Abril de 2006)

Alumno: _______________________________________ ROL: _________________ Profesor: Dr. Luis Espinoza C. I. Represente la estructura de Lewis y prediga la geometra del tomo central para cada uno de los siguientes compuestos (10 puntos.)

a) OCCl2, b) O2NF, c) O2SCl2 d) O2NONO2

II. Indique los grupos funcionales que estn presentes en la estructura que se indica (10 puntos.)
CH3 O N CH3 H O O H3C O OH H3C CH3

III.

El siguiente compuesto es conocido comnmente como Vitamina C o cido ascrbico (pKa = 4.71) Prediga qu protn de ste cido puede ser removido por una base (10 puntos.)
HO HO H O O

HO

OH

IV.

La histidina es un importante dilatador de los vasos sanguneos. Cuando este compuesto es tratado con una solucin concentrada de HCl, uno de los tomos de nitrgeno se protona preferentemente, cul es este tomo? (10 puntos.)
H N N

NH2

V.

Para cada uno de los siguientes compuestos, indique el centro asimtrico y la configuracin R S de este centro (10 puntos.)
H Cl a) Cl NH2 CH3 b) HO H Cl
OH Cl H N
+

H H

H H

c)

d)

HO

CH3 HO

Br

VI.

El mentol es un compuesto natural que se extrae desde el aceite de menta. Represente el equilibrio conformacional silla-barcasilla de este compuesto y dibuje las proyecciones de Newman en cada una de las conformaciones, de tal forma que los carbonos 1 y 3 queden en frente del observador. Prediga cul de estas conformaciones es la ms estable. (20 puntos.)

CH3

6 5

1 4

2 3
OH

H3C

CH3

VII.

El cido (+) tartrico tiene una rotacin especfica de + 12.0. calcule la rotacin especfica de una mezcla formada por un 68% de cido (+) tartrico y un 32% de cido (-) tartrico (10 puntos.)

VIII.

Cuando se hace reaccionar la trans decalina indicada, con tetraxido de osmio (OsO4) se producen los cis dioles A y B con rendimientos de 85% y 15% respectivamente. Para esta reaccin estereoselectiva indique:

a) La estructura del compuesto A en conformacin silla b) La estructura del compuesto B en conformacin silla c) La(s) causa(s) en los rendimientos observados (estereoselectividad) d) Las configuraciones de los nuevos centros estereognicos generados.
CH3 HO CH3

Acetona OsO4

HO H Br

H Br

A+B

(20 puntos.)