UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN SIMÓN

FACULTAD DE CIENCIAS Y TECNOLOGÍA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

PRÁCTICA # 4

EL USO DEL PUNTO DE FUSIÓN EN LA

IDENTIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
Grupo # 5

Integrantes:
Copa Flores Melinda
Limachi Rodriguez David Brian
Ledezma Barrientos Nataly Ashley Valeria
Olivares Mamani Oscar Jhair

Docente:
Espinoza Alcocer Jenny

Auxiliar:
Jimmy Martinez
10 /04/ 2023
COCHABAMBA - BOLIVIA
 ÍNDICE

OBJETIVOS............................................................................................................................................ 3
OBJETIVO GENERAL....................................................................................................................... 3
OBJETIVOS ESPECÍFICOS:............................................................................................................ 3
MARCO TEÓRICO..................................................................................................................................3
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Materiales y Reactivos.......................................................................................................................... 8
Procedimiento Experimental..............................................................................................................9
OBSERVACIONES Y CONCLUSIONES.............................................................................................. 10
Observaciones................................................................................................................................. 10
Conclusiones....................................................................................................................................11
CUESTIONARIO................................................................................................................................... 11
BIBLIOGRAFÍA.....................................................................................................................................13

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 EL USO DEL PUNTO DE FUSIÓN EN LA IDENTIFICACIÓN DE COMPUESTOS
ORGÁNICOS

OBJETIVOS

OBJETIVO GENERAL
Conocer la importancia y utilidad del punto de fusión como criterio de identidad y pureza, para ello
aplicar correctamente el método de tubo de Thiele en las experiencias.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS:
● Comprender la importancia de las constantes físicas.
● Determinar el punto de fusión de sustancias puras para poder diferenciarlas.
● Determinar el punto de fusión mixto en mezclas de sustancias problema para poder
diferenciarlas.
● Interpretar los resultados en la determinación del punto de fusión.
● Comprender el efecto de las impurezas en el punto de fusión de compuestos.
● Identificar un sólido desconocido en base a los puntos de fusión.

MARCO TEÓRICO
El concepto de punto de fusión se emplea para denominar la temperatura en el cual es posible hallar el
equilibrio entre la fases sólida y líquida, osea es la temperatura cuando una sustancia pasa del estado
sólido al estado líquido, logrando su fusión.
El punto de fusión de una sustancia sólida puede ser definida como la temperatura a la cual está pasa
del estado sólido a la fase líquida, a esta temperatura la molécula de un sólido tiene fusión debida a la
adquisición de energía cinética suficiente para vencer las fuerzas de enlace del cristal. Usualmente el
punto de fusión es la primera propiedad física determinada para una sustancia sólida, dado que además
de evidenciar la pureza del compuesto suele ser muy importante para su identificación. Así el intervalo
de un punto de fusión, comprende la temperatura en la que el compuesto comienza a fundir el punto
donde es completamente líquido.

Si un compuesto está perfectamente puro, no hay cambio en la temperatura desde el inicio de su

fundición hasta que la sustancia esté completamente líquida algunos compuestos se consideran
completamente puros sobre un intervalo de 0 a 5°C o menos.
❖ Diagrama de Tensión de Vapor-Temperatura:

3
 Figura 1. Diagrama general de la tensión de vapor-temperatura
La razón por la que el punto de fusión de una sustancia pura y cristalina es constante e instantáneo
puede verse mediante el diagrama generalizado tensión de vapor-temperatura. En la figura:
AB→indica la tensión de vapor. determinada experimentalmente, de un sólido χ Puro a las temperaturas
comprendidas entre 𝑇𝐴 y 𝑇𝐵
BC→muestra la tensión de vapor de las fases sólida y líquida de la sustancia pura χ a las temperaturas
2
𝑇𝐴 y T 𝑐
A la temperatura 𝑇𝐵 las tensiones de vapor de las fases sólida y líquida de la sustancia pura χ son
iguales a 𝑇𝐵 o lo que es lo mismo, las curvas de tensión de vapor para las fases sólida y líquida cortan
en el punto B.
𝑇𝐵 es por lo tanto, el punto de fusión de χ es decir, la temperatura en que las fases sólida y líquida de χ
existen en equilibrio.
❖ Punto Eutéctico:

Figura 2. Diagrama de fases de una mezcla binaria

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El punto eutéctico es un punto que se encuentra dentro del diagrama de fases de una mezcla binaria, y
se encuentra definido por una temperatura y una composición determinada. En este punto se puede
notar que la fase líquida solidifica, generando dos fases sólidas que cuentan con composiciones
diferentes. Otro modo de describir al punto Eutéctico es: la temperatura mínima a la cual se puede
fundir una mezcla de sólidos (normalmente, dos sólidos), estos poseen una composición fija (Bulmaro,
2021).
Una mezcla eutéctica funde exactamente a una temperatura t, para formar un líquido de la misma
composición. Se entiende por punto eutéctico a la mezcla homogénea de sólidos íntimamente
conectados al alcanzar una proporción de porcentaje atómico única entre los componentes que poseen
un punto de fusión más bajo que el que poseen los compuestos individualmente. (Guthrie, 1884)
❖ Efecto Ejercido por una Impureza en el Intervalo de Fusión:
La mezcla que resulta al añadir una impureza a una sustancia pura funde, como norma general, a una
temperatura menor que la fusión de una sustancia pura y en un intervalo de 10 a 20. Se han diseñado
diversos baños para determinar puntos de fusión que proporcionan un calentamiento uniforme y una
observación fácil de la temperatura de fusión, uno de ellos consiste en un matraz de kjeldahl, u otro
análogo con fondo redondo en el cual se coloca el termómetro.
Otros comportamientos en la fusión:
Descomposición :todos los compuestos orgánicos se descomponen cuando son calentados a
temperaturas suficientemente altas.
❖ Punto de Fusión Mixto:
Cuando se sospecha que una sustancia desconocida A es posiblemente un compuesto conocido B, se
realiza el método de punto de fusión mixto, que consiste en mezclar cantidades iguales de A y B; si A y
B son idénticos, la mezcla fundira a la misma temperatura. Pero si son diferentes la mezcla se fundirá
en un amplio intervalo y por debajo del punto de fusión de A y B.
❖ Diagrama de Composición-Temperatura:

Figura 3. Diagrama general temperatura-composición

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 Un diagrama generalizado composición-temperatura para un sistema típico de dos componentes. La
curva BE representa temperaturas a las soluciones de Y en X a distintas concentraciones están en
equilibrio con sólido X. El compuesto X en estado puro funde y solidifica a la temperatura
correspondiente a B.
Análogamente FE representa las temperaturas de las soluciones de X en Y a diferentes
concentraciones. En el punto de inserción de las 2 curvas, E los dos componentes sólidos pueden existir
en equilibrio con una solución líquida de composición determinada 𝐶𝐸 de nuevo este es el punto
eutéctico a la temperatura correspondiente 𝑇𝐸 es la temperatura eutéctica. Si se enfría el líquido
eutéctico se provocará una cristalización tanto en X como en Y a una temperatura constante.

❖ Corrección debido a la Columna Termométrica:

Las lecturas superiores a 100°C el mercurio de la columna del termómetro situada por encima del baño
está considerablemente más frío que el bulbo, por este motivo la temperatura observada es ligeramente
inferior a la real del baño y si el termómetro no se a calibrado debe añadirse una corrección de columna
la cual puede calcularse de acuerdo a la siguiente fórmula:
corrección(°C) =(0,000154)I(𝑇0− 𝑇𝑚)
Donde: 0,000154 es el coeficiente de dilatación aparente del mercurio en el vidrio
I: es la longitud de la columna fuera del baño, expresada en grados
𝑇0:temperatura observada
𝑇𝑚:temperatura media de la columna termométrica
❖ Sublimación:
Es el paso de una sustancia del estado sólido al gaseoso y viceversa sin pasar por el estado líquido, se
puede considerar como un modo especial de destilación de ciertas sustancias sólidas. El punto de
sublimación o temperatura de sublimación es aquella en la cual la presión de vapor sobre el sólido es
igual a la presión externa. La capacidad de una sustancia para sublimar dependerá por tanto de la
presión de vapor a una temperatura determinada y será inversamente proporcional a la presión externa,
cuanto menor sea la diferencia entre la presión externa y la presión de vapor de una sustancia más fácil
sublimara. Generalmente para que una sustancia sublime debe tener una elevada presión de vapor es
decir las atracciones intermolecular en estado sólido deben ser débiles, así los compuestos que
subliman fácilmente tienen una forma esférica o cilíndrica que no favorece unas fuerzas
intermoleculares fuertes. (TEMA 11. MÉTODOS FÍSICOS DE SEPARACIÓN Y PURIFICACIÓN, n.d.)

Determinación del Punto de Fusión

❖ Método de Tubo de Thiele:

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 Figura 4. Montaje del método del tubo de thiele
El tubo de thiele es un tubo de vidrio diseñado para contener el aceite de calefacción y un termómetro
al que está unido un tubo capilar que contiene la mezcla, la forma del tubo de thiele permite la
formación de corrientes de convección en el aceite cuando se calienta, esta corriente mantiene una
distribución de temperatura bastante uniforme a través del aceite en el tubo. (TP.Laboratorio Químico,
2015)
El brazo lateral del tubo está diseñado para generar estas corrientes de convección y por lo tanto
transferir el calor de la llama de manera uniforme y rápidamente por todo el aceite de calefacción, el
tubo de thiele se calienta usando una pequeña llama de un mechero bunsen, al calentar la tasa de
aumento de la temperatura debe ser cuidadosamente controlada.
❖ Ficha de Seguridad de los Reactivos:
SUSTANCIA PROPIEDADES PELIGRO PARA PRECAUCIONES DE
QUÍMICA FÍSICAS LA SALUD SEGURIDAD

ACIDO Solido polvo de color Provoca irritación

BENZOICO blanco o amarillo cutánea, lesiones
claro, con olor oculares graves, daños
inodoro en los
órganos(pulmones) tras
exposiciones
prolongadas o
repetidas( en caso de
inhalación)

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 B-NAFTOL Sólido cristalino, Ante el contacto ocular
incoloro provoca enrojecimiento,
dolor, también provoca
tos, dolor de garganta al
ser inhalado.

NAFTALENO Sólido blanquecino, Evitar el contacto con la

posee un olor fuerte piel, los ojos y la ropa.
pero no No respirar el polvo,
desagradable, es mantener el producto
bastante inflamable y alejado de los desagües
fácilmente y de las aguas
evaporable superficiales y
subterráneas

Tabla 1. Seguridad de los reactivos Fuente. Elaboración propia

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Materiales y Reactivos

Materiales Reactivos

Tubo de Thiele Aceite Vegetal

Termómetro

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 Mechero Ácido Salicílico
Pf teórico = 159-159,8°C

Pinzas

Liga de Neopreno

Tubo Capilar Alcohol

Mortero

Soporte Universal

Tabla 2. Materiales y reactivos para la práctica 4 Fuente. Elaboración propia

Procedimiento Experimental
1. Cerrar el Tubo Capilar de un extremo. Pulverizar el Ácido Salicílico en el mortero.
2. Introducir el Ácido Salicílico en el capilar hasta que alcance una altura de más de 2 mm.
3. Sujetar con una liga el capilar al termómetro.
4. Observar que el capilar y el bulbo del termómetro se encuentren a la misma altura.

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 5. Llenar el tubo de Thiele con aceite vegetal hasta la parte superior del brazo lateral como se ve
en la figura.
6. Introducir el termómetro con el capilar y calentar suavemente el brazo lateral con un mechero.

Figura 5. Aparato para puntos de fusión.

7. Instalar el termómetro con el capilar en el tubo Thiele cargado de aceite y asegurado al soporte
universal.
8. Calentar el extremo más bajo del tubo Thiele con una llama pequeña.
9. Cuando el Ácido Salicílico empieza a fundir se lee la temperatura (𝑇1). Y cuando toda la
muestra se ha fundido se lee nuevamente la temperatura (𝑇2).
10. En nuestro caso trabajamos solo con Ácido Salicílico, pero se realiza el mismo procedimiento
para distintos tipos de muestras.

OBSERVACIONES Y CONCLUSIONES

Observaciones
La experiencia sobre la determinación del punto de fusión de compuestos puros se realizó de la manera
en la que se indicó. En el caso de nuestro laboratorio, cada grupo realizó este mismo procedimiento de
determinación del punto de fusión para distintos tipos de sustancias, vimos que pueden haber
dificultades con la experimentación resultado del mal sellado del tubo capilar, esta observación puede
ser corregida haciendo nuevamente la experiencia para la determinación del punto de fusión.
Supimos cuando la muestra estuvo a punto de ebullir cuando el capilar se puso más cristalino (debido a
que todo el exceso de la muestra atrapado en las paredes del capilar descendió al fondo del mismo) y el
menisco observable se invirtió.

10
Para poder tener nota del punto de fusión más exacto se debe estar muy atento con la observación de la
muestra y al mismo tiempo ver el termómetro. En nuestro caso nos aseguramos de registrar la
temperatura cada cierto lapso de tiempo cuando la muestra esté a punto de ebullir para evitar cualquier
inconveniente.
No se debe sujetar con mucha fuerza el termómetro con las pinzas al soporte, se puede llegar a romper,
es recomendable usar alguna especie de goma para posteriormente ajustar la pinza con el termómetro.

Conclusiones
Después de la experimentación se obtuvieron los siguientes datos (incluyendo de los demás grupos):

Punto de Fusión

Rango T°C
# Grupo Muestra
Inicio Final

1 Acetanilida (15 [mm]) To= 95 [°C] Tf= 124 [°C]

2 Acetanilida To=91 [°C] Tf= 112 [°C]

3 13-Naftol To= 100 [°C] Tf= 120 [°C]

4 Acido Benzoico To= 113 [°C] Tf=118,5~119 [°C]

5 Ácido Salicílico To= 158 [°C] Tf=160 [°C]

Tabla 3. Rango de temperatura del punto de fusión de cada grupo y muestra Fuente. Elaboración
propia
Comprendimos la importancia de las constantes físicas como también a determinar el punto de fusión
de sustancias puras para conocer la diferencia que pudiese existir entre estos compuestos. Como
también a comprender cómo afecta el punto de fusión de una sustancia dependiendo si la sustancia es
pura o impura.
Si consideramos como medida de valoración el T de la sustancia, es decir el intervalo de temperatura
cuando la sustancia está a punto de ebullir y cuando ebulle, decimos que la experiencia resultó ser
buena si dicha diferencia es menor a 0,5°C; aceptable si es menor a 5°C y mala si supera los 5°C. Esto
indicaría la pureza de la sustancia y si el procedimiento fue incorrecto o lo suficientemente bueno.

CUESTIONARIO

1. Defina punto de fusión. Mencione ejemplos a nivel industrial y de la naturaleza.

Resp: El punto de fusión es cierta temperatura que se mantiene constante donde la materia en estado
sólido se funde hasta pasar a estado líquido, al pasar por la transición coexisten ambos estados como,
por ejemplo: el aluminio (Al) se funde a 660 °C, el acero se funde a 1375 °C que solo depende de su
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aleación, en cambio el cobre (Cu) se funde a 1085 °C, cada punto de fusión de los anteriores metales es
utilizado más a nivel industrial, por el contrario la descongelación del hielo a presión atmosférica es 0
°C o el derretimiento de magma en los volcanes son algunos ejemplos vistos en la naturaleza.

2. Defina punto eutéctico. Realice una gráfica indicando el punto eutéctico.

Resp: El punto eutéctico se encuentra dentro del diagrama de fases de una mezcla binaria, este está
definido por una temperatura y una composición determinada, donde se nota como 2 componentes
puros pasan de fase líquida a estar a un sólido, donde cada sólido cuentan con diferentes
composiciones, ambos entrarán en equilibrio con la mezcla líquida el cual es representado con el punto
E conocido como punto eutéctico, observado en el siguiente gráfico.

Figura 6 Definición del punto eutéctico

3. Qué efecto ejercerá cada una de las siguientes circunstancias sobre el punto de fusión de la muestra.

a) Grosor de las paredes del capilar

Resp: Las paredes del capilar deben tener cierto grosor y estar hecho de un material
resistente para evitar su fundición en el procedimiento experimental, además que permite
que la muestra no tarde mucho tiempo en fundirse al ir aumentando la temperatura.

b) Calentamiento rápido

Resp: Al elevar la temperatura se producirá el calentamiento rápido sin embargo la muestra

se descompondrá rápidamente a tal punto de llegar a ebullir sin lograr observar en qué
temperatura se funde la muestra, perdiendo el punto de fusión.

c) Impurezas solubles en el compuesto

Resp :Al tener impurezas solubles en el compuesto, dará puntos de fusión incorrectos,
además de producir una disminución en la presión de vapor de la mezcla y simultáneamente
una disminución en la temperatura de fusión.
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 d) Impurezas insolubles en el compuesto

Resp: Al tener impurezas insolubles en el compuesto, debido a que ambos no se logran

mezclar el punto de fusión será demasiado incorrecto a tal punto que uno llegue a hervir
antes que llegue el otro a fundirse.

e) Que el capilar no esté bien sellado por la parte inferior

Resp: Si el capilar no se encuentra bien sellado por la parte inferior, la muestra que se le
introdujo se irá perdiendo poco a poco en el proceso provocando errores en la obtención del
punto de fusión del compuesto utilizado.

4. ¿Por qué la muestra debe estar completamente seca al realizar esta técnica de identificación de
compuestos orgánicos?

Resp: Porque la muestra al encontrarse con cierta humedad indicará un intervalo de punto de fusión
incorrecto, por ello es mejor evitar y mantener la muestra completamente seca y fuera del agua, así es
mejor la observación del punto de fusión sin intervención de un disolvente en su interior.

5. Explique la elección de líquidos a calentar dentro del tubo de thiele.

Resp: El líquido que se utilizó fue aceite, esto por tener un punto de fusión mayor al de la muestra
utilizada, además de poder conducir bien el calor, pero paulatinamente.

BIBLIOGRAFÍA

Bulmaro, N. (2021, January 29). ¿Qué es el punto eutéctico? Ingeniería Química Reviews. Retrieved

April 7, 2023, from https://www.ingenieriaquimicareviews.com/2021/01/punto-eutectico.html

Guthrie, F. (1884). Proceedings of the Physical Society of London. IOPscience. Retrieved 4 7, 2023,

from DOI 10.1088/1478-7814/6/1/312

TEMA 11. MÉTODOS FÍSICOS DE SEPARACIÓN Y PURIFICACIÓN. (n.d.). TEMA 8. Retrieved

April 7, 2023, from http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA11FQO.pdf

TP.Laboratorio Químico. (2015, January 8). Tubo de Thiele – TP – Laboratorio Químico. TP –

Laboratorio Químico. Retrieved April 7, 2023, from

https://www.tplaboratorioquimico.com/laboratorio-quimico/materiales-e-instrumentos-de-un-la

boratorio-quimico/tubo-de-thiele.html

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Textbook Practical Organica Chemistry

3. Ed.Longmans, London 1962.

b) Hudlicky M.
Laboratory Experiments in Organic Chemistry 3rd. Ed., Avery Publishing Group. Inc.
Wayne, New Jersey, 1985.
c) Moore J.A. and Dalrymple D.L.. Experimental Methods in Organic Chemistry 2. Ed., W.B. Saunders
Co.
Philadelphia, 1976.
d) Brewster R.Q., Vander Werf C.A. y Mc Ewen W.E. Curso Práctico de Química Orgánica
3. Ed., Ed. Alhambra S.A.Madrid, 1979.

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