MANUAL

DE LABORATORIO

QUIMICA ORGÁNICA

DOCENTE: ING. EDWIN H. VALLE PERALTA

Cobán, A.V. Julio de 2023

CARRERA DE ZOOTECNIA
CENTRO UNIVERSITARIO DEL NORTE
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
 OBJETIVOS DEL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

Se requiere que el estudiante:

a. Use y comprenda las operaciones y reacciones más comunes de la
Química Orgánica y conozca sus limitaciones y riesgos.
b. Compruebe personalmente las principales propiedades químicas y
físicas de los diversos grupos funcionales de compuestos tratados en
el curso teórico de Química Orgánica.
c. Reconozca la interdependencia de la cantidad de reactivos con las
dimensiones de equipo a utilizar, la duración de una reacción,
condiciones de agitación, enfriamiento, purificación, rendimiento, etc.
d. Adquiera e incremente su pericia manual, criterio y confianza para
seleccionar y montar el equipo adecuado para efectuar reacciones,
por breves que sean las indicaciones disponibles o si carece de ellas,
planear correctamente un experimento original, escogiendo los
solventes, temperaturas, tiempos y condiciones de reacción más
adecuados.
e. Enseñarle a que registre sus observaciones en forma metódica,
precisa, completa, inteligible y reproducible.

f. Conocer las propiedades de los compuestos orgánicos y valorar su

uso en procedimientos experimentales.
g. Valorar los riesgos en el uso de sustancias químicas y procedimientos
de laboratorio.

NORMAS DE LABORATORIO

1. La hora de entrada al laboratorio será las 15:10, hora a la cual se cerrará la

puerta del laboratorio, pasado ese tiempo ninguna persona podrá ingresar al
laboratorio, perdiendo el derecho a realizar la práctica.
2. Previo a la realización de cada una de las prácticas de laboratorio los días
miércoles de cada semana, se realizará un examen corto con relación al
contenido de cada una de ellas.
3. Para tener derecho a realizar la práctica de laboratorio que corresponda y la
entrega del informe respectivo, es necesario que el estudiante haya aprobado
el examen corto realizado previamente.
4. No se permite abandonar el laboratorio sin permiso del auxiliar o encargado, y
en casos justificados.
5. Será obligatorio el uso de bata dentro del laboratorio, la bata debe ser de manga
larga y cubrir hasta las rodillas.
6. Está prohibido fumar, ingerir alimentos y bebidas dentro del laboratorio.
7. Los estudiantes deberán presentarse en la hora, fecha y lugar en que se les cite,
con el material que se les solicite con la guía de la práctica correspondiente en
un folder y ya leída.
8. De no asistir a la práctica en el horario asignado se perderá el derecho a la
realización de ésta, aceptándose excusas únicamente en casos justificados y
con anterioridad al desarrollo de la misma.
9. El estudiante encontrará su puesto de trabajo ordenado y limpio, desde el inicio
hasta el final de la práctica el estudiante se responsabilizará de su puesto de
trabajo, así como del material allí presente.
10. Esté atento a su trabajo, no corra ni haga bromas a sus compañeros, en caso
contrario será retirado de la práctica.
11. No operar equipo que no tenga relación con la práctica, ya que puede causar
accidentes.
12. Está prohibida la entrada de personas ajenas al laboratorio.
13. Para aprobar el laboratorio se debe cumplir con un mínimo del 80% de
asistencia.
14. No tomar sustancias ni equipo que no sea el asignado a la práctica que se está
realizando. De necesitar equipo o reactivos adicionales al asignado, por favor
solicitarlo al encargado.
15. Al finalizar la práctica en el laboratorio, todo el equipo utilizado debe lavarse y
dejarse limpio, el puesto de trabajo debe dejarse ordenado. La cristalería se
colocará sobre una hoja de papel mayordomo limpio.

INDICACIONES

1. Antes de empezar la ejecución de una práctica, debe revisarse

cuidadosa y ampliamente todos los antecedentes teóricos y los
mecanismos pertinentes al experimento asignado.
2. Debe planear racionalmente el desarrollo del experimento,
reflexionando sobre el porqué de cada uno de los pasos de éste.
3. En casi todos los experimentos puede preguntarse:
4. ¿Cuál es el mecanismo más probable de la reacción?
5. ¿Hay relación entre las condiciones de la reacción y su probable
mecanismo?
6. ¿Qué puede pasar si se eleva o se baja la temperatura de la reacción
7. ¿Influye la pureza de los reactivos?
 8. ¿Qué medidas de seguridad deben tomarse al manejar los reactivos,
al efectuar el experimento y al eliminar subproductos

REPORTE DE LABORATORIO

Los reportes se presentarán en hojas tamaño carta, escritos a máquina y

a renglón abierto, en fólder.

El reporte deberá contener los siguientes contenidos:

No. Aspecto a evaluar Ponderación

Número del experimento

1. Introducción 10

2. Objetivo de la práctica 5

2. Procedimiento detallado y reproducible del experimento 10

efectuado.

4. Observaciones durante el experimento 20

5. Resultados y Discusión 25

6. Conclusiones 20

7. Bibliografía 5

Total 100

EVALUACION

La nota de laboratorio de integra de la siguiente manera:

Aspecto Ponderación Valor s/ 15

Asistencia 10% 1.5
Examen corto de laboratorio 40 6.0
Informes de laboratorio 50% 7.5
Total 100% 15.0

El informe de laboratorio será entregado ocho días después de haberse realizado

la práctica. Al inicio de la siguiente práctica, luego de ese período no se recibirá ningún
reporte sin excusa alguna.
 PRACTICA No. 1
SOLUBILIDAD Y CARACTERÍSTICAS DE LAS SUSTANCIAS ORGÁNICAS

Objetivos:
a. Conocer el carácter polar y apolar de los compuestos orgánicos
b. Verificar las fuerzas intermoleculares en la disolución de los compuestos
c. Conocer algunas características particulares de los compuestos orgánicos.

La disolución de un compuesto orgánico en un disolvente es un proceso en el que

las fuerzas intermoleculares existentes en la sustancia pura son reemplazadas por
fuerzas que actúan entre las moléculas del soluto y disolvente.

Algunos compuestos orgánicos se disuelven fácilmente en agua, pero la mayor

parte no. La mayoría de los compuestos orgánicos son solubles en otros
compuestos orgánicos llamados disolventes orgánicos. La solubilidad de un
compuesto orgánico puede dar información valiosa respecto a su composición
estructural.

Reactivos:
Agua destilada, éter etílico, ácido clorhídrico al 5%V/V, hidróxido de sodio al
10%P/V, bicarbonato de sodio al 10%P/V, ácido sulfúrico concentrado.
Sustancias problema: Ácido benzoico, hexano, anilina, sacarosa y otras disponibles
en el laboratorio a criterio del docente.
Muestras que traerán los estudiantes: poliuretano (duropor), pvc, una bolsa plástica,
Fibras textiles naturales y sintéticas.

Procedimiento:
El proceso experimental está basado en los criterios establecidos a continuación:
Coloque en un tubo de ensayo 0.1 g de la muestra problema. Agregue 1 mL del
disolvente a probar; agite y observe (Prueba de solubilidad en frío).

Si los cristales no se han disuelto, repita el procedimiento agregando de mililitro en

mililitro hasta completar 5 ml.

Si el sólido no se ha disuelto, es insoluble en frío, entonces, si la sustancia fue

insoluble en frío, caliente la muestra en baño maría hasta ebullición y con agitación
constante. Observe si solubiliza o no.

Colocar una muestra de cada uno de los materiales sólidos en una espátula y
observar como se comporta al acercarla al mechero.
 PRÁCTICA No. 2
MÉTODOS DE SEPARACIÓN DE MEZCLAS-1

OBJETIVO
Aprender cuatro operaciones básicas comúnmente utilizadas como son la
extracción, decantación, filtración y cristalización simple.

Material Equipo
Limones frescos Mortero
Hexano Pistilo
Arena fina Tubos de ensayo
Pinzas para tubo de ensayo
Gradilla para tubo de ensayo
Navaja

Extracción:
La extracción con disolventes es una técnica de separación de compuestos (sólidos,
líquidos o gaseosos) en la que se aprovecha las diferencias de solubilidad de los
componentes de una mezcla en un disolvente adecuado.
Por otra parte la extracción selectiva se emplea para separar mezclas de
compuestos orgánicos, en función de la acidez, de la basicidad o de la neutralidad
de éstos.
En efecto, un número muy elevado de compuestos orgánicos que poseen carácter
ácido no son solubles en agua y sí en disolventes orgánicos; por el contrario, el
comportamiento de sus sales metálicas es exactamente el inverso, son solubles en
agua e insolubles en disolventes orgánicos. Bastará pues convertir un ácido en su
sal sódica, por ejemplo, para hacerlo soluble en agua y extraerlo así del disolvente
orgánico en el que se encuentra.
Decantación
El método más habitual de separación de sustancias de distinta densidad se llama
decantación. Para realizar esta operación se utiliza un embudo de decantación.
Forma de operar:
1) Asegúrese de que el embudo de decantación está limpio y seco. Colóquelo en el
soporte sujetándolo con el aro con nuez. Comprobar que la llave del embudo está
cerrada.
2) Colocar en el embudo de decantación el disolvente orgánico con la mezcla de
productos. Añadir el líquido de extracción. Al no ser solubles, aparecerán dos
fases bien diferenciadas: la orgánica y la acuosa.
3) Tapar entonces el embudo y tomarlo con ambas manos. El embudo debe
manejarse con ambas manos: con una se sujeta el tapón y con la otra se
manipula la llave. Inclinar el embudo con la llave hacia arriba. Agitar suavemente
 durante unos segundos. Abrir la llave para liberar el exceso de presión en el
interior del embudo. Volver a agitar y volver a abrir.
4) Repetir la agitación una vez más y dejar entonces el embudo situado en el
soporte, con el tapón abierto. Esperar hasta que las dos fases se separen
nítidamente.
5) Separar ahora físicamente ambas fases, para ello colocar un vaso de precipitados
de 100 ml debajo del embudo. Abrir la llave y recoger lentamente la fase más
densa hasta observar que la interfase se acerca a la llave. En un segundo vaso
recoger la fase menos densa.

Cristalización simple
El proceso de cristalización es el más utilizado como técnica de purificación de
sustancias sólidas. Se basa en el hecho de que la mayoría de los sólidos son más
solubles en un determinado disolvente en caliente que en frío.

Forma de operar
El sólido que se va a purificar se pone en un vaso de precipitados con el disolvente
adecuado y se calienta hasta ebullición. A continuación, para separar las impurezas,
la disolución obtenida se filtra a través de un filtro de pliegues en el que quedarán
las impurezas insolubles. Cuando se enfríe la disolución filtrada, aparecerá el sólido
puro. Para separarlo se filtrará de nuevo, para separar el sólido de las aguas
madres, pero en esta ocasión a vacío con trompa de agua, en un büchner-kitasatos.

Es muy importante la elección del disolvente adecuado ya que los compuestos no

iónicos no se disuelven apreciablemente en agua salvo si sus moléculas se ionizan
en disolución acuosa o si se asocian con las moléculas del agua a través de puentes
de hidrógeno.
Un disolvente ideal es aquel que:
-No sea muy volátil.
-No sea inflamable.
-Sea barato.
-No reaccione con el soluto.
-Disuelva gran cantidad de sustancia a purificar a alta temperatura y poca a
temperatura ambiente. No disuelva ni en frío ni en caliente las impurezas o bien lo
haga sólo en frío.

Filtración
Consiste en hacer pasar la mezcla heterogénea sólido-líquido a través de un
embudo provisto de un material filtrante (papel de filtro), con lo que el sólido queda
retenido por el papel, por ser los poros de este de un diámetro menor al de las
partículas de sólido.
Modo de operar:
1. Filtración normal: Se lleva a cabo con un embudo cónico y con el papel de filtro
liso o como filtro de pliegues. El profesor explicará el más indicado en cada
caso.

Filtración a vacío
Para esta operación se necesita un büchner, un kitasatos y una trompa de agua que
va a reducir la presión en el kitasatos lo que va a inducir una rápida filtración. En el
büchner se pone el papel de filtro que debe cubrir por completo los orificios pero su
diámetro debe ser ligeramente inferior al de la placa büchner, de forma que, al
colocarlo, quede totalmente liso y sin arrugas para que no pueda pasar sólido por
sus bordes. Esto se consigue humedeciendo ligeramente el papel con unas gotas
de disolvente antes de agregar la mezcla a filtrar.

PRÁCTICA No. 3
METODOS DE SEPARCIÓN DE MEZCLAS-2
DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR
OBTENCIÓN UN ACEITE ESENCIAL A PARTIR DE EUCALIPTO
Objetivos
– Analizar los principios que rigen la destilación por arrastre de vapor.
– Aplicar la técnica de destilación por arrastre de vapor para la separación de un
aceite esencial a partir de las hojas de eucalipto, siguiendo el procedimiento
planteado.

La destilación por arrastre de vapor es útil para llevar a cabo la separación y

purificación de compuestos orgánicos ligeramente volátiles insolubles en agua y de
otras sustancias no volátiles presentes en matrices, tales como resinas, ceras,
complejos proteicos y otros compuestos que no se pueden volatilizar.

Los aceites esenciales son mezclas complejas de terpenos, hidrocarburos,

alcoholes, compuestos carbonílicos, compuestos aromáticos y fenoles, entre otros,
que se encuentran en las cáscaras, semillas y hojas de algunas plantas. Son
inflamables, no son tóxicos, aunque pueden provocar alergias en personas
sensibles a determinados componentes terpenoides.

Materiales
– Balón de 250 ml, boca 24/40, con desprendimiento para condensador.
– Tubo condensador, con bocas 24/40.
– Refrigerante para agua 24/40 con mangueras.
– Vaso de precipitados de 250 ml.
– Vaso de precipitados de 100 ml.
– Erlenmeyer de 50 ml.
– 3 pinzas de tres dedos con nuez.
– 2 soportes universales.
– 2 mangueras.
 – Termómetro.

Equipos
– Balanza.
– Planchas agitadoras y calentadoras.
– Refractómetro.
Reactivos
– Agua destilada.
– Éter o hexano.
– Sulfato de sodio anhidro.

Procedimiento
– Montar el equipo que se muestra en la Figura 2.
– Pesar el balón vacío.
– Colocar en el balón, hasta aproximadamente tres cuartos de su volumen, el
material que va a extraer, cortado en trozos pequeños (molido o triturado si
se trata de semillas).
– Pesar el balón con la muestra.
– Agregar agua destilada hasta la mitad del balón y colocar perlas de
ebullición.
– Montar el balón en la plancha de calentamiento o manta y sostenerlo con
unas pinzas.

PRÁCTICA No. 4
MÉTODOS DE SEPARCIÓN DE MEZCLAS -3
EXTRACCIÓN SÓLIDO-LÍQUIDO
OBTENCIÓN DE BIXINA UN PIGMENTO NATURAL
Objetivos:
Comprender el proceso y los principios de la técnica de extracción sólido-líquido
por la técnica Soxhlet.
Aplicar la técnica de extracción al aislamiento y la purificación de bixina, un producto
natural.
Fundamento
La extracción de muestras sólidas con disolventes, conocida como extracción
sólido-líquido o lixiviación, es la separación de uno o varios compuestos a partir del
contacto con un solvente de la matriz que contiene el compuesto de interés, gracias
a interacciones físicas o a una reacción química que rompen la interacción del
compuesto dentro de la matriz sólida, logrando así su liberación.
La semilla del achiote (ver Figura 5), es rica en un pigmento rojo, con gran aplicación
en la industria alimentaria como colorante, constituido por una mezcla de
carotenoides como la bixina, la norbixina, el fitoeno y el caroteno.
En esta práctica se utilizará la técnica soxhlet para extraer bixina a partir del achiote.
Esta técnica es empleada a menudo para extraer productos naturales sólidos de
una planta. El solvente seleccionado debe disolver selectivamente al compuesto de
interés y no a otros sólidos presentes en el material de partida.

Materiales Reactivos
1 balón de fondo plano de 500 ml. – 50 g semillas de achiote.
1 baño María. – Agua destilada (H2O).
1 probeta de 25 ml. – Etanol (CH3CH2OH).
1 condensador de bolas para
destilación. Equipos
2 mangueras. – 1 plancha de calentamiento-
2 soportes universales. agitación.
2 beakers de 25 ml. – 1 equipo Soxhlet.
2 pinzas pequeñas con nuez.
1 frasco lavador.
1 vidrio reloj.
1 espátula.

PROCEDIMIENTO
– Adicionar 100 ml de etanol al balón y 50 g de semillas de achiote.
– Calentar la mezcla hasta alcanzar la temperatura de ebullición.
– Realizar tres ciclos de extracción con el equipo Soxhlet.
– Retirar el balón y dejar enfriar un poco su contenido.
– Evaporar el solvente y registrar el peso del extracto.

PRACTICA No. 5
PREPARACIÓN Y PROPIEDADES DEL METANO
Objetivos:
Que el estudiante prepare el más sencillo de los compuestos orgánicos, el metano;
por medio de la descarboxilación de una sal del ácido acético.
Que las propiedades químicas que se observan para el metano en el laboratorio se
apliquen por extensión a todos los alcanos en general.
 Equipo material
Mechero bunsen Tubo generador de gases
Cinco tubos de ensayo pequeños Soporte universal
Varilla de vidrio de 5 mm de diámetro Tapones horadados No. 4
Recipiente para agua (grande) Gradilla para tubos de ensayo
Pinza simple de bureta Balanza
Acetato de calcio Algodón
Solución de KMnO4 Óxido de cobre
Solución de Br2 en CCl4

Procedimiento
Armar el equipo como se muestra en la figura. Al tubo generador de gases
agréguele 4 gramos de acetato de sodio y 5 gramos de hidróxido de calcio,
mézclelos bien. Llene el beaker con agua, así como los 5 tubos de ensayo. Tape
los tubos de ensayo con un papel, inviértalos y colóquelos dentro del beaker, retire
el papel.

Aplíquele llama al tubo generador de gases, observe como se desprenden las

burbujas de gas (llama suave) llene con gas cada uno de los tubos de ensayo que
tiene preparado, o sea hasta que el gas desaloje toda el agua del tubo; cuando ya
no quede más agua en el tubo tápelo con un tapón de hule y guárdelos para realizar
las siguientes pruebas:

a) El primer tubo destápelo e introduzca en el mismo un fósforo encendido,

observe el carácter de la reacción, color de la llama etc.
b) El segundo tubo se deja abierto en posición horizontal durante cinco segundos
y a continuación se aplica la llama a la boca del tubo.
c) Al tercer tubo se agrega 1 ml de la solución de permanganato de potasio,
observe el cambio de coloración en el reactivo.
d) Al cuarto tubo se agregan unas gotas de solución d yodo.

PRÁCTICA No. 6
PROPIEDADES DE LOS HIDROCARBUROS SATURADOS Y SUPERIORES

Objetivo
Comprobar experimentalmente algunas propiedades químicas de los hidrocarburos
saturados.

Introducción
Los hidrocarburos saturados o alcanos, son compuestos orgánicos más o menos
inertes químicamente, que están constituidos exclusivamente por C e H y presentan
solamente enlaces sencillos Durante muchos años se les llamó parafinas (“poca
afinidad”), debido a que tienen pocas reacciones. No reaccionan con agentes
oxidantes fuertes como el permanganato o dicromato potásicos. Sin embargo, si
reaccionan con los halógenos, con el oxígeno cuando arden y con ácidos fuertes
concentrados. Son compuestos no polares y por lo tanto son solubles en
compuestos no polares o escasamente polares. Poseen densidades inferiores a la
del agua, por lo que flotan en ella.

Materiales
Gradilla con 30 tubos de ensaye, pinzas para tubo de ensaye, 5 pipetas de 5 o 10ml.

Reactivos
3 hidrocarburos saturados, éter de petróleo, parafina, ácido sulfúrico, ácido nítrico;
carbonato de sodio al 5%, permanganato de potasio al 2%, etanol, bromo en
tetracloruro de carbono al 1%, hidróxido de sodio al 25%.

Reacción con ácido sulfúrico concentrado

Colocar en cada uno de 3 tubos de ensaye 1ml de ácido sulfúrico. Adicionar gota a
gota, con agitación frecuente, varias gotas de cada hidrocarburo a cada uno de los
tubos con ácido. Observar la solubilidad. Precaución: El ácido sulfúrico debe
descartarse vaciando lentamente en un vaso de agua fría. Observar si hay
producción de gas o decoloración de la mezcla.

Reacción con ácido nítrico

Repetir el experimento anterior, pero en lugar de usar ácido sulfúrico usar ácido
nítrico. Observar solubilidad o reacción.

Reacción con permanganato de potasio alcalino

A cada uno de tres tubos de ensayo adicionar 1ml de solución de carbonato de sodio
al 5%. En seguida adicionar 2 o 3 gotas de permanganato de potasio al 2%.
Adicionar frecuentemente unas cuantas gotas de cada hidrocarburo en los
diferentes tubos. Calentar la muestra sin hervir. Observar si hay cambio de color o
evidencia de reacción química.

Reacción solución bromo

Colocar 1 ml de cada una de las muestras de hidrocarburo en un tubo de ensaye
diferente y adicionar varias gotas de solución al 1% de bromo en tetracloruro de
carbono. Agitar vigorosamente. Observar si hay cambio de color. Dejar la mezcla
de reacción de 15 a 20 min y soplar suavemente a través de la parte superior del
tubo. ¿Hay evidencias de la formación de halógeno?

Solubilidad en alcohol
Adicionar 1ml de alcohol etílico a cada uno de tres tubos de ensaye. En seguida
adicionar cada una de las muestras de hidrocarburos, gota a gota, con agitación a
cada uno de los tubo que contienen el etanol. Observar solubilidad. (Resumir los
resultados anteriores en una tabla).

Ensayos con hidrocarburos superiores

Colocar una pequeña pieza de cera de parafina en cada uno de tres tubos de
ensaye. Tratar la parafina con 1ml de ácido nítrico concentrado, ácido sulfúrico
concentrado e hidróxido de sodio al 25%, respectivamente. Agitar 3 a 5 min y
registrar sus observaciones.
 PRÁCTICA No. 7
SÍNTESIS DE ETANOL

Objetivos
Preparar alcohol etílico a partir del proceso de fermentación.
Familiarizarse con el proceso de destilación simple.

Fundamento teórico
El proceso de fermentación por levaduras es el mas antiguo y el que hoy se usa
industrialmente para la obtención de alcohol etílico:

Materiales y reactivos
- Balón de destilación de 250 ml.
- Condensador.
- Erlenmeyer de 250 ml.
- Cubeta.
- Frasco de 1 litro.
- Capsula de porcelana.
- Aro con nuez, malla de alambre, dos pinzas para balón, dos soportes,.
- Frasco de 200 ml.
- Tapón horadado (con agujero en la mitad).

- Azúcar de mesa.
- Levadura (sacharomics cereviceae)
- Sulfato de amonio o urea.
- Ácido sulfúrico.
- Papel indicador universal.

Procedimiento
Pesar 200 gramos de azúcar, mézclela con 500 ml de agua, deposítela en un frasco
de un litro, adiciónele dos papeletas de levadura y cinco gramos de urea o fosfato
de amoniaco, añada H2SO4 gota a gota hasta obtener un pH entre 4.5 y 5.5.

Tape el frasco con un tapón de caucho horadado al cual le ha conectado una

manguera con un tubo para que por allí salga el CO2 que se forma durante la
fermentación.
Lleve el extremo de la manguera a una cubeta que contiene hidróxido de calcio o
de bario para que recoja el CO2 y se forme carbonato de calcio o de bario.

Deje fermentando por unos diez días en un lugar fresco entre 25 y 30ºC.

Parte II: Destilación del etanol

Deposite en el balón de destilación de 250 ml del contenido del recipiente de
destilación.
Arme el equipo de destilación.
Deseche los primeros 10 – 15 ml.
Destile unos 80 ml. Registre el punto de ebullición; si la temperatura sube por
encima del punto de ebullición del etanol ( 79ºC), suspenda el
proceso.

PRÁCTICA No. 8
ALGUNAS PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES

Objetivos
Reconocer y diferenciar los alcoholes primarios de los secundarios y de los
terciarios por sus propiedades.
Relacionar los principios teóricos con los resultados obtenidos en la
experimentación.

Fundamento teórico
Los alcoholes son compuestos orgánicos que poseen uno o mas grupos –OH,
unidos a grupos alquilicos que pueden ser saturados o insaturados. El grupo
funcional –OH, hidroxilo, determina las propiedades de los alcoholes. Puede
sustituirse el –OH o el hidrogeno del –OH. La velocidad de reacción varia según
trate de los alcoholes primarios, secundarios o terciarios. Los tres grupos de
alcoholes poseen propiedades químicas características y esto permite
diferenciarlos.

Los primarios pueden oxidarse a aldehídos o ácidos, los secundarios a cetonas y

los terciarios no se oxidan en medio básico ni neutro. Se deshidratan en presencia
de ácidos como H2SO4 o H3PO3.
Materiales y reactivos
- Diez tubos de ensayo
- Tres pipetas graduadas de 5 mL.
- Dos pinzas para tubo de ensayo.
- Espátula.
- Vaso de precipitado de 250 mL.
- Mechero, aro con nuez, malla.
- Cápsula de porcelana.
- Papel tornasol.
- Mechero.
Reactivos
- NaOH al 10%.
- Butanol.
- 2-propanol.
- Acetato de etilo.
- Pentanol.
- Ácido acético concentrado.
- H2SO4 al 1%.
- KMnO4 al 3%.
- *Reactivo de Lucas.
- K2Cr2O7 5%.
- H2SO4 concentrado.

*Reactivo de Lucas: enfriando exteriormente, se disuelven 13.2 g de cloruro de

Zin anhidro en 10.5 g de ácido clorhídrico concentrado.

Presencia del H2O en un alcohol

Con CuSO4 anhidro. A 2 mL de alcohol agregue 0.2 g de CuSO4 anhidro. Agite
y observe el cambio de color del CuSO4. Adicione por separado al CuSO4 anhidro
una o dos gotas de agua. Observe.

Solubilidad
Coloque 1 mL de metanol, etanol, propanol, butanol, pentanol en diferentes
tubos de ensayo. Compruebe la solubilidad agregando 5 mL de agua a cada
tubo.

Prueba de Lucas
Coloque 0.5 mL de reactivo de Lucas en tres tubos. Adicione cinco gotas de alcohol
primario al primero; cinco de alcohol secundario al segundo y cinco de alcohol
terciario al tercero. Tápelos muy bien. Agite vigorosamente cada tubo y deje en
reposo por cinco minutos; observe y registre los resultados.
Es prueba positiva la aparición de turbidez.

a. ¿Qué alcohol reacciona primero? ¿Por qué?

b. ¿Qué alcohol no reacciona? ¿Por qué?

Oxidación
Con K2Cr2O7/H2SO4
Tome tres tubos de ensayo y coloque en cada uno 3 mL de K2Cr2O7 al 5%, acidule
con cuatro gotas de H2SO4 concentrado.

Esterificación
En un tubo de ensayo agregue primero 3 mL de etanol, luego 3 mL de ácido acético
y 0.5 mL de H2S04 (catalizador). Caliente en baño de María hasta ebullición.

Continúe calentando por cinco minutos más. Vierta la mezcla en agua helada.
Identifique el olor agradable o desagradable (de frutas o flores).
Combustión
En cápsulas de porcelana coloque diferentes alcoholes y sométalos a combustión.
Observe el color de la llama.

PRÁCTICA No. 9
ALDEHÍDOS Y CETONAS
Objetivos
Diferenciar en el laboratorio un Aldehído de una cetona.
Motivar el interés por el estudio de la química en la medida que es posible relacionar
los principios teóricos con la experimentación.

Materiales y reactivos
- Ocho tubos de ensayo.
- Dos pipetas graduadas de 5 mL.
- Gradilla.
- Tres vasos de 100 mL.
- Mechero, soporte, aro con nuez, malla de asbesto, tres goteros.

Reactivos
- Etanol al 95%.
- Acetona.
- AgNO3 al 5%.
- Benzaldehído.
- 2, 4-di-nitrofenilhidracina.
- NaOH al 5%.
- Solución I2/KI.
- Formaldehído.
- Tollens.
- Acetaldehído.
- Schiff.
- Fehling A y B.
- KMnO4 al 1%.
- H2SO4 al 5%.

Procedimiento
Fehling:
Solución A: Disuelva 3.5 g de sulfato de cobre puro (CuSO4 .5H2O) en 100 ml de
agua.
Solución B: Disuelva 17 g de tartrato de sodio y potasio (sal de Rochela) en 20 ml
de agua caliente, adicione luego 26 ml de NaOH al 25 %, deje enfriar y complete a
100 con agua.

6.4.2. Diferenciación entre aldehídos y cetonas

a. Con el reactivo de Fehling
Tome tres tubos de ensayo y en cada uno de ellos coloque 1 mL de solución de
Fehling,(mezcle 0.5 mL de Fehling A y 0.5 mL de Fehling B). Agregue al primer tubo
0.5 mL de formaldehído, al segundo 0.5 mL de acetaldehído y al tercero 0.5 mL de
acetona. Coloque los tres tubos en baño de María y después de 15 minutos observe
en cuáles se formó un precipitado rojo.
El precipitado rojo se debe al Cu2O que se forma.

Con el reactivo de Tollens

Mezcle en un tubo de ensayo cinco gotas de un aldehído con el Reactivo de Tollens
recién preparado, agite y deje en reposo por cinco minutos. Si no hay cambio,
caliente por tres minutos al baño de María.

Ensayos para reconocer cetonas

a. Prueba de yodoformo
Tome cinco gotas de acetona más 1 mL de NaOH al 10% y agregue cuatro gotas
de solución de I2/KI.
La aparición de un precipitado de color amarillo es prueba positiva.

b. Oxidación de aldehídos con KMnO4

En tres tubos de ensayo coloque formaldehído, acetaldehído y acetona, a cada uno
agréguele 1 mL de solución diluida al 1% de KMnO4, acidule con unas gotas de
H2SO4 al 5%., los aldehídos se oxidarán hasta ácidos carboxílicos, observe y
escriba lo sucedido.

PRÁCTICA No. 10
OBTENCION DE UN ETER
POR DESHIDRATACION DE UN ALCOHOL

Objetivo
El alumno conocerá la forma de obtener un éter mediante la deshidratación de un
alcohol.

Introducción
Los éteres son compuestos orgánicos que tienen como fórmula general CnH2n+2O
y su estructura se expresa por R-O-R´. Pueden clasificarse como derivados de los
alcoholes, al sustituir el hidrógeno del grupo hidroxilo por otro radical alquilo, y son
análogos a los óxidos de los metales monovalentes, por lo que se consideran
también como óxidos orgánicos (óxidos de alquilo o anhídridos de alcoholes).
Cuando los dos grupos alquilos de un éter son iguales, éste se llama éter simétrico
o simple (por ejemplo C2H5-O-C2H5 o éter dietílico): cuando los dos grupos alquilo
son diferentes, se habla de éter asimétrico o mixto (por ejemplo CH3-O-C2H5 o etil-
metil éter).

Reactivos Equipo
5 gramos de NaCO3 Matraz con salida lateral
50 ml de etanol Embudo de separación
50 ml H2SO4 concentrado Tapón de hule
 8 gramos de K2CrO4 Mangueras
Probeta 100 ml
Soporte universal
Plancha de calentamiento
Pinzas de metal

Procedimiento
Colocar una mezcla de alcohol y acido en el matraz de destilación (mitad y mitad) y
caliente con precaución.
En el matraz kitazato que se utilizara para recolectar el destilado, agregar 5 gr. De
carbonato de sodio.
Conectar la manguera de hule del matraz recibiendo hasta el piso con el objeto de
que los vapores de éter no se condensen, se escapen y no contaminen el ambiente.