RUBÉN PÉREZ QFB

Química Orgánica --
Alquinos
Los alquinos son un grupo funcional sumamente importante ya que presentan un enlace
triple, es decir tienen electrones de tipo pi interactuando entre ellos, formando dos enlaces
pi y un enlace sigma. Su hibridación entre sus átomos es sp, esto quiere decir que tiene dos
orbitales híbridos y dos orbitales puros que son los que forman el triple enlace. Tienen de
fórmula general CnH2n-2

Estos compuestos, a diferencia de los alcanos, presentan debido a sus electrones pi, una
mayor reactividad ya que esta nube electrónica permite que funcione como un dador de
electrones atacando a especies deficientes de electrones o electrofílicas, sin embargo, al
hacer esto, también se formaría un carbocatión en uno de los dos carbonos, esto se
explicará más adelante.

Su geometría es lineal es decir con un ángulo de 180°

Una de las características más importantes de los alquinos se da en los alquinos terminales,
ya que el hidrógeno que tienen al final tiene características ácidas, es decir puede ser
tomado por una base y formar un carboanión.

SÍNTESIS
1.- A partir de dihalogenuros

Nota que para quitar el primer halogenuro usamos condiciones conocidas, sin embargo, es
necesario una base más fuerte para formar el otro enlace pi, es por ello que se utiliza
amiduro de sodio, una de las bases más fuertes
2.- A partir de acetiluros metálicos
Aprovechando sus condiciones ácidas, es posible formar un carboanión con una base como
LDA la cual es una base moderadamente fuerte y así puede atacar a un halogenuro de
alquilo para desplazar al halógeno y adquirir su cadena carbonada.
Esto se da mejor en halogenuros de tipo primario
REACTIVIDAD
1.- Reducción de alquinos
Al igual que los alquenos, los alquinos también pueden hidrogenarse para producir alquenos,
inclusive se puede determinar cuál tipo de alqueno uno desea.

Catalítica o Lindlar

Química o Reacción de Birch

2.- Reacción con halógenos

3.- Reacción con HX

4.- Hidratación de Alquinos

Es útil para sintetizar metilcetonas a partir de alquinos terminales, mientras que cuando son
alquinos centrales forman una mezcla de cetonas.
5.- Oxidación de alquinos
Esta reacción es muy útil para sintetizar ácidos carboxílicos, sin embargo, para alquinos
asimétricos puede formar una mezcla de ácidos que experimentalmente podría ser difícil de
separar y con rendimientos similares, por lo que es más eficiente para alquinos simétricos.