G1-AC-001-R0-Análisis Contextual

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PROYECTO: PLANTA DE PRODUCCIÓN DE ANHÍDRIDO MALEICO
ANÁLISIS CONTEXTUAL
0 04/09/12 Aprobado CD FP CCH

B 28/08/12 Para Aprobación CD FP CCH
A 21/08/12 Para Aprobación CD FP CCH
REV FECHA DESCRIPCIÓN POR CHQ. APROBO
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PROYECTO: PLANTA DE PRODUCCION DE ANHIDRIDO MALEICO
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Índice
1. INTRODUCCIÓN......................................................................................................3
1.1. Propiedades del MAN..............................................................................3
1.2. Origen y obtención..................................................................................3
2. USOS Y APLICACIONES..........................................................................................4
3. ESTUDIO ECONÓMICO............................................................................................5
3.1. Europa.....................................................................................................5
3.2. Estados Unidos.......................................................................................5
3.3. Asia......................................................................................................... 6
4. PRODUCCIÓN MUNDIAL..........................................................................................6
5. UNIDADES EN FUNCIONAMIENTO............................................................................8
6. PROCESO DE PRODUCCIÓN DE ANHÍDRIDO MALEICO A PARTIR DE N-BUTANO...........9
6.1. Reacciones que ocurren..........................................................................9
6.2. Descripción del proceso..........................................................................9
7. TECNOLOGÍAS INDUSTRIALES...............................................................................10
8. DESTILACIÓN AZEOTRÓPICA.................................................................................10
9. BIBLIOGRAFÍA..................................................................................................... 12
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1. Introducción
Este documento tiene como fin realizar el análisis contextual del proyecto, cuyo objetivo es
el diseño de una planta de producción de anhídrido maleico (MAN) a partir de N-butano como
materia prima. En el mismo se resumen las características y especificaciones del producto.
También se da un marco a nivel nacional e internacional acerca de la producción de MAN y
describe diversas alternativas de proceso.
1.1. Propiedades del MAN

El anhídrido maleico (C4H2O3) es, en su forma pura, un sólido cristalino incoloro o de color
blanco; con olor acre, es irritante y muy corrosivo.
Entre las propiedades químicas del MAN podemos mencionar

que el mismo es muy reactivo, una de las principales reacciones que
presenta es la hidrólisis para generar ácido maleico, siendo también el
enlace insaturado foco de muchas reacciones.
A bajas temperaturas, con la adición de alcoholes, permite la

formación de semi-ésteres, mientras que a elevada temperatura, en presencia de catalizadores de
esterificación, se elimina agua produciendo di-ésteres. La adición de amoníaco o aminas al
anhídrido maleico genera las semi-aminas correspondientes.
El anhídrido maleico es un producto estable en condiciones ordinarias de uso y

almacenamiento, aunque sublima fácilmente y reacciona con la humedad. Cuando esto ocurre se
descompone lentamente formando ácido maleico, por lo cual se debe prevenir la absorción de
agua. El contacto con aminas, bases y ácidos fuertes y con metales en polvo puede generar
reacciones violentas con gran liberación de calor.
1.2. Origen y obtención

El anhídrido maleico se produjo comercialmente por primera vez alrededor de 1930 por la
oxidación parcial catalítica del benceno. Esta ruta de síntesis apenas es utilizada por el costo
creciente del benceno y las severas condiciones ambientales asociadas al uso del mismo, ya que
es altamente tóxico y carcinogénico.
En su lugar, hoy en día, la mayor parte de ácido maleico se produce a partir de n-butano. Se
pone en contacto el butano con aire, permitiendo una oxidación catalítica del mismo. El proceso es
catalizado con un óxido de vanadio con fósforo (VPO).
A mediados de los años 80, todo el anhídrido maleico en los Estados Unidos se realizaba a
partir del butano, aunque en el resto del mundo, la transición fue más lenta.
2. Usos y aplicaciones
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El ácido maleico por sí solo no se usa para consumo directo sino que es utilizado en la
síntesis de distintos compuestos en diversas industrias. Muchas sustancias químicas pueden
obtenerse a partir del anhídrido maleico, tales como: ácido fumárico, ácido succínico, ácido
aspartámico y ácido tartárico. A continuación se detallan las principales aplicaciones del anhídrido:
Figura 1: Gráfico de usos del anhídrido maleico.
El principal uso es, sin duda, su utilización como precursor de la resina poliéster insaturada.
Dicha resina es una materia prima esencial en la industria de la construcción, muebles, tuberías y
tanques de almacenamiento. Este uso se debe a que, como consecuencia de la alta reactividad
dada por los dobles enlaces del anillo, el anhídrido maleico se puede utilizar en reacciones de
poliadición. Las reacciones de poliadición son las que permiten formar moléculas tridimensionales
que participan en la generación de resinas de alta resistencia. Este uso representa el 50% de su
consumo total.
Otro 20 a 25% de la producción de anhídrido maleico se destina a la obtención de ácido

fumárico (el anhídrido maleico se hidroliza para obtener ácido maleico, el cual es un
estereoisómero del fumárico). Dicho ácido se utiliza principalmente en la industria alimenticia
como acidulante y conservante.
El MAN se utiliza también en la industria alimenticia, como acidulante tanto para bebidas
como comidas y para producir endulzantes artificiales como el aspartamo.
En la industria agrícola, se utiliza para la producción de herbicidas, pesticidas y reguladores

del crecimiento de las plantas.
Además es utilizado en lubricantes como aditivo, cumpliendo las funciones de dispersante e

inhibidor de corrosión, mejorando la eficiencia de los motores.
Cuando el MAN se adiciona a aceites secantes, produce una mejora de los tiempos de
curado y en la calidad de las lacas.
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Finalmente, es utilizado como intermediario en la síntesis de ácido tartárico, en la fabricación

de copolímeros vinílicos utilizados como emulsificantes, estabilizantes, adhesivos, detergentes,
cosméticos, entre otros.
3. Estudio Económico
3.1. Europa
Actualmente, la disponibilidad de anhídrido maleico en Europa es limitada debido a
problemas en la producción y los bajos niveles de inventario.
Los precios dependen de la fecha de entrega, y se han registrado precios tan altos como
€2,200/ton (en ventas de pequeños volúmenes de material utilizados para cubrir necesidades
urgentes, este precio no representa el comercio mayoritario de MAN) y tan bajos como €1,550/ton
para el material entregado entre mediados y fines de Marzo.
La mayor parte del comercio de MAN sigue operando entre los €1,800-1,600/ton FD NWE 1
(entregados en Febrero y Marzo respectivamente). Los precios al contado aumentaron un 20-23%
en las últimas semanas de Febrero del 2012.
El nivel de inventarios ha sido bajo desde comienzos del 2012, tras la reducción de
inventarios dada en el último cuatrimestre del 2011, y los problemas en la producción han
condicionado la oferta de MAN. Entre otros problemas productivos, una compañía de Alemania,
Sasol-Huntsman, declaró fuerza mayor en su planta de 105 mil ton/año el 8 de Febrero del
presente año, debido a la interrupción del suministro de materia prima causada por severas
condiciones climáticas en el país.
3.2. Estados Unidos

En Estados Unidos los precios del anhídrido maleico (MAN) fueron declarados estables para
la semana que terminó el 21 de febrero del corriente año.
En las últimas semanas del 2011, varios productores anunciaron aumentos de precios de 4
centavos/libra, basados en gran medida en el aumento del costo de la materia prima principal (n-
butano), que alcanzó los 222,75 centavos/galón el 20 de diciembre. Parte de ese aumento fue
implementado a mediados de enero, aunque hubo cierta resistencia por parte de los compradores.
Desde entonces, sin embargo, se produjo una disminución sostenida en el precio del
butano. No obstante, los productores decidieron mantener estable el precio del MAN debido a los
acontecimientos en Europa (incluyendo la crisis y las interrupciones en la producción debido a los
ríos congelados), así como los disturbios en Oriente Medio, los cuales no garantizan que el precio
del butano se mantenga en niveles bajos.
3.3. Asia
La demanda y la oferta en el mercado de MAN se mantuvieron estables en el 2011. En el
mes de febrero del 2012 fue puesta en marcha una nueva planta productora de MAN, Nan Ya
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Free Delivered North Western Europe
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Plastics, de 60,000 ton/año, ocasionando un exceso de oferta. Debido a esto, los precios del MAN
en Asia sufrieron una presión a la baja en el primer semestre de 2012.
El precio del MAN se encontraba en $1,470-1,535/ton (€1,132-1,182/ton) CFR 2 en el sureste

de Asia en diciembre de 2011, según datos de ICIS. Sin embargo, debido a este exceso de oferta,
para finales de marzo del 2012 el precio se encontraba por debajo de los US$ 1.500/ton CFR.
El MAN es muy usado para la fabricación de resina de poliéster insaturado (UPR) el cual se
utiliza en la producción de accesorios de baño y piezas de automóviles tanto en China como en el
sudeste asiático. El MAN también se utiliza en la producción de butanodiol (BDO), tetrahidrofurano
(THF) y gamma-butirolactona (GBL). Estos sectores son muy dependientes tanto de las
exportaciones a los EE.UU. como de Europa, y se han visto afectados por las condiciones
económicas débiles en estas dos regiones.
A esto se suma la crisis en el sector productivo del BDO, ya que el precio del mismo se
encuentra descendiendo debido a la preocupación por la situación europea, lo cual significaría una
mayor presión a la baja del precio del MAN.
4. Producción mundial
Aproximadamente el 52% del anhídrido maleico consumido en 2010 a nivel mundial se
destinó a la producción de resinas de poliéster insaturado, cuya demanda está influenciada por el
estado de la economía y de la industria de la construcción. Hay poca variación regional, excepto
para el anhídrido maleico consumido para sintetizar butanodiol (en China, otros países de Asia y
Medio Oriente). En la mayoría de las regiones, el consumo es prácticamente paralelo a la
producción. El comercio representa un 15-20% de la producción en los países productores
Dado el abrupto crecimiento que está experimentando la región Asia-Pacifico

(principalmente China), el consumo esperado de anhídrido maleico es de 2.0 millones de
toneladas métricas para fines de este año, de las cuales un 52% estarían destinadas a Europa y
Asia-Pacífico. Este crecimiento se debe a la industria emergente basada en productos que utilizan
anhídrido maleico, tales como los farmacéuticos, fibras elásticas y el uso de pesticidas y
herbicidas en países en desarrollo. A continuación, se muestra un gráfico de crecimiento de la
capacidad y producción del MAN en los últimos años.
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Cost and Freight
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Figura 2:
Gráfico de
capacidad y producción de anhídrido maleico.

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5. Unidades en Funcionamiento
Capacidad
Compañía Emplazamiento (miles de
ton/año)
BASF Feluy, Bélgica 115
Huntsman Pensacola, Florida, EEUU 110
Lanxess Baytown, Texas, EEUU 75
Polynt Ravenna, Italia 65
Sasol-Huntsman Moers, Alemania 60
Flint Hills Resources Joliet, Illinois, EEUU 50
Marathon Ashland Petroleum Neal, West Virginia, EEUU 45
DSM Fine Chemicals Linz, Austria 36
Polynt Bergamo, Italia 36
Elekeiroz Varzea Paulista, Brasil 30
Stoney Creek, Ontario,
Bartek Chemical 25
Canadá
Hungarian Oil and Gas (MOL) Szazhalombatta, Hungría 20
YPF Ensenada, Argentina 18
Cray Valley Drocourt, Francia 15
Compañía Española de
Algeciras, España 12
Petróleos
Novomoskovsk Orgsyntez Novomoskovsk, Rusia 12
Koksno Hemijski Kombinat Lukavac, Bosnia 10
Zaklady Azotowe Kedzierzyn Kedzierzyn-Kozle, Polonia 8
Derivados Maleicos Puebla, México 7,5
BASF Ludwigshafen, Alemania 3
Orgachim JSC Ruse, Bulgaria 1
Tabla 1: Tabla de compañías y capacidades de producción mundiales (2007)
La planta a desarrollar tiene una capacidad de 8 toneladas anuales, lo que representa el

44,44% de la producción de nuestro país en el año 2007, siendo este valor comparable con la
capacidad de producción de Polonia en el mismo año.
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6. Proceso de producción de anhídrido maleico a partir de n-

butano
6.1. Reacciones que ocurren
C4H10 + 3.5 O2  C4H2O3 + 4 H2O

∆H = -1236 kJ/mol (-295.4 kcal/mol)
C4H10 + 6.5 O2  4 CO2 + 5 H2O
∆H = -2656 kJ/mol (-634.8 kcal/mol)
C4H10 + 4.5 O2  4 CO + 5 H2O
∆H = -1521 kJ/mol (-363.5 kcal/mol)
6.2. Descripción del proceso

La corriente de n-butano es introducida al reactor, al cual también ingresa una corriente de
aire. Ambas corrientes son llevadas a la presion de operación del reactor y precalentadas.
El reactor es del tipo tubular de lecho fijo (justificando su uso por lo mencionado en el Item
7) y se encuentra cargado con catalizador (VPO). Debido a que la reacción es altamente
exotérmica, el reactor se enfria con sales fundidas (NaNO 3-KNO3). Como producto de la reacción
se obtiene anhídrido maleico y agua (productos de la reacción principal), además de los reactivos
que no reaccionaron, nitrógeno (presente en la corriente de aire de alimentación), dióxido y
monóxido de carbono, ácido acético y ácido acrílico (resultantes de las reacciones secundarias).
La corriente de producto ingresa a un condensador parcial, donde se obtiene, por un lado,

una corriente líquida de anhídrido maleico y por otro, una mezcla gaseosa de anhídrido maleico,
agua y los demás productos gaseosos.
Esta última corriente suele ingresarse en una torre absorbedora de agua, con el objetivo de
recuperar el MAN, separándolo del resto de los gases. Como resultado de esta etapa, se obtiene
una mezcla de agua y ácido maleico, cuya separación se dificulta dado que presentan
comportamiento azeotrópico. Por otro lado, el ácido maleico forma ácido fumárico (por
isomerización), provocando una disminución en la producción del compuesto deseado.
Para separar dicha mezcla, se realiza una destilación agregando xileno, el cual forma un
azeótropo con el agua, deshidratando el ácido maleico a anhídrido maleico (se describirán los
fundamentos de la destilación azeotrópica en el Item 8). El anhídrido recuperado se junta con la
corriente obtenida en el condensador parcial y se lo almacena, para tratarlo posteriormente.
Finalmente, el azeótropo xileno-agua se separa en un decantador, a fin de recuperar el

xileno, que se recircula a la torre de destilación azeotrópica antes mencionada.
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Una posible alternativa al uso de agua como absorbente es utilizar solventes orgánicos,
como el dibutil ftalato. El proceso consta de una torre de absorción y otra de recuperación del
solvente. De esta manera se evita la formación de azeótropos y ácido fumárico.
7. Tecnologías industriales
La principal decisión que debe tomarse a la hora de producir anhídrido maleico es la
elección del tipo de reactor. Dado que la reacción en cuestión es catalizada por VPO, debe
utilizarse un reactor que permita el soporte de dicho catalizador. El reactor puede ser de dos tipos:
a) Lecho fijo
Patentada inicialmente por Monsanto Company, esta tecnología es la más utilizada. La

materia prima puede ser n-butano o benceno (n-butano en nuestro caso). El catalizador se
dispone en lechos tubulares en paralelo.
Huntsman (Estados Unidos) ha licenciado con éxito plantas de gran escala de anhídrido
maleico a partir de n-butano, presentando también producción de butanodiol integrada. Prueba de
esto es la planta emplazada en Pensacola, Florida, USA, con una producción de 110,000
toneladas/año.
Scientific Design (Estados Unidos), por otro lado, desarrolla hace muchos años plantas de
procesamiento de pequeña escala a partir de n-butano, que gracias a un sistema patentado de
reactores en serie brindan un alto rendimiento.
Technobell Limited (Inglaterra) también ha desarrollado plantas de producción de anhídrido

maleico a partir de n-butano.
b) Lecho fluido
Patentada inicialmente por DuPont, esta tecnología presenta algunos beneficios, como la
necesidad de aproximadamente la mitad del aire utilizado en los lechos fijos. Entre los
implementadores de esta tecnología se encuentran Lummus/POLYNT, Amoco y BP.
8. Destilación azeotrópica
Las destilaciones azeotrópicas y extractivas son técnicas de separación importantes,
ampliamente empleadas en la industria química y bioquímica.
Un estado azeotrópico es aquel en el cual ocurre transferencia de materia entre las fases,
mientras que la composición de cada fase permanece constante pero no necesariamente igual a
la de las otras fases.
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Si el azeótropo a tratar es sensible a la presión, es decir, su composición cambia en forma

apreciable, se pueden diseñar secuencias de separación relativamente simples. Caso contrario, si
el azeótropo no es sensible a la presión o la variación de la misma ha sido descartada por otras
condiciones de procesos, es necesario agregar un tercer componente, llamado solvente, agente
separador, o “entrainer”.
Existen 4 tipos de solventes de acuerdo a la manera en la que hacen posible la separación:
Los que no provocan la formación de otra fase líquida en la mezcla ternaria, este es el caso
de la destilación homogénea. La destilación extractiva clásica es un caso especial.
Los que provocan la formación de otra fase líquida en la mezcla ternaria, dando lugar a una
destilación azeotrópicas heterogénea.
Los que reaccionan con uno de los componentes de la mezcla original.
Los que se disocian iónicamente (sales orgánicas, por ejemplo) en la mezcla original,
cambiando la composición del azeótropo binario.
La factibilidad del solvente depende del equilibrio de fase del sistema ternario (o
multicomponente) resultante.
En el proceso estudiado, debe tratarse el ácido maleico formado a partir de la etapa de

absorción con agua, para recuperar anhídrido maleico. Para esto, se utiliza xileno como agente
separador, el cual forma con el agua un azeótropo de punto de ebullición mínimo (94.5°C) y de
composición 40:60 agua en xileno (en peso).
El xileno es un hidrocarburo aromático que presenta tres isómeros (orto, meta y para), los
cuales se obtienen en el proceso de reformado catalítico de naftas, de donde se derivan hacia la
planta de isomerización, combinándose con procesos de separación y purificación. Empresas
tales como Amoco Chemical Company, UOP y Exxon Móbil ofrecen diferentes tecnologías.
El p-xileno es el isómero de mayor valor comercial (80% de la demanda total de xilenos).

Entre otras cosas, es utilizado para la producción de ácido tereftálico (TPA) y dimetiltereftalato
(DMT), siendo la principal aplicación de estos compuestos la producción de tereftalato de
polietileno, usado principalmente en la industria textil. Sin embargo, otras aplicaciones, como la
fabricación de poliésteres insaturados y el tereftalato de polibutileno (PBT), están adquiriendo
cada vez mayor importancia en la industria de los plásticos. El segundo isómero más importante
es el o-xileno, el cual es utilizado principalmente para la producción de plastificantes.
Los xilenos también se utilizan en la industria petrolera, para determinar el contenido de

agua de los crudos. Esto se realiza mediante un proceso normalizado que consiste en arrastrar el
agua formando un azeótropo con ayuda de un hidrocarburo aromático (en general, el xileno
industrial). A temperatura ambiente este azeótropo se separa en dos fases: agua y xileno. El
volumen de agua se mide y se relaciona con el volumen total de crudo tratado.
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9. Bibliografía
Global Industry Analysts, Inc. “World Maleic Anhydride Market to Reach 2.0 Million Metric
Tons by 2012, According to New Report by Global Industry Analysts” . San Jose, CA. 3 de
noviembre de 2008. Disponible en web:
http://www.prweb.com/releases/maleic_anhydride/butanediol/prweb1553754.htm
Burridge, Elaine ICB. “Chemical profile: Maleic anhydride. 19 de septiembre de 2005.

Disponible en web: http://www.icis.com/Articles/2007/09/17/9062481/chemical-profile-maleic-
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Tarditi, Ana María. “Isomerización de xilenos en reactores de Membrana: Síntesis y

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http://bibliotecavirtual.unl.edu.ar:8180/tesis/bitstream/1/61/4/cap1%20(1-50).pdf
Wauquier J. P. “El refino del petróleo: petróleo crudo, productos petrolíferos, esquemas de
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Reed Business Information Limited. “Asian BDO to rise further on firm China market, short
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Nexant ChemSystems “PERP-07/08-8 Maleic Anhydride Report Abstract” Abril 2009.

Disponile en web: http://www.chemsystems.com/reports

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1.1. Propiedades del MAN

Entre las propiedades químicas del MAN podemos mencionar

A bajas temperaturas, con la adición de alcoholes, permite la

El anhídrido maleico es un producto estable en condiciones ordinarias de uso y

1.2. Origen y obtención

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Figura 1: Gráfico de usos del anhídrido maleico.

Otro 20 a 25% de la producción de anhídrido maleico se destina a la obtención de ácido

En la industria agrícola, se utiliza para la producción de herbicidas, pesticidas y reguladores

Además es utilizado en lubricantes como aditivo, cumpliendo las funciones de dispersante e

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Finalmente, es utilizado como intermediario en la síntesis de ácido tartárico, en la fabricación

3.2. Estados Unidos

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El precio del MAN se encontraba en $1,470-1,535/ton (€1,132-1,182/ton) CFR 2 en el sureste

Dado el abrupto crecimiento que está experimentando la región Asia-Pacifico

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capacidad y producción de anhídrido maleico.

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La planta a desarrollar tiene una capacidad de 8 toneladas anuales, lo que representa el

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6. Proceso de producción de anhídrido maleico a partir de n-

C4H10 + 3.5 O2  C4H2O3 + 4 H2O

6.2. Descripción del proceso

La corriente de producto ingresa a un condensador parcial, donde se obtiene, por un lado,

Finalmente, el azeótropo xileno-agua se separa en un decantador, a fin de recuperar el

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Patentada inicialmente por Monsanto Company, esta tecnología es la más utilizada. La

Technobell Limited (Inglaterra) también ha desarrollado plantas de producción de anhídrido

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Si el azeótropo a tratar es sensible a la presión, es decir, su composición cambia en forma

Existen 4 tipos de solventes de acuerdo a la manera en la que hacen posible la separación:

Los que reaccionan con uno de los componentes de la mezcla original.

En el proceso estudiado, debe tratarse el ácido maleico formado a partir de la etapa de

El p-xileno es el isómero de mayor valor comercial (80% de la demanda total de xilenos).

Los xilenos también se utilizan en la industria petrolera, para determinar el contenido de

PROYECTO: PLANTA DE PRODUCCION DE ANHIDRIDO MALEICO

PROYECTO: PLANTA DE PRODUCCION DE ANHIDRIDO MALEICO

Burridge, Elaine ICB. “Chemical profile: Maleic anhydride. 19 de septiembre de 2005.

Tarditi, Ana María. “Isomerización de xilenos en reactores de Membrana: Síntesis y

Nexant ChemSystems “PERP-07/08-8 Maleic Anhydride Report Abstract” Abril 2009.

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