Guia de Lab Org I - NELI04024A - AgoDic23

Laboratorio de Química Orgánica I NELI04024A
División de Ciencias Naturales y Exactas
Departamento de Química
Campus Guanajuato
NELI04024A
Laboratorio de Química Orgánica I
Prof.: Dra. Delia Paulina Rodríguez Garnica

Ciclo: Agosto - Diciembre 2023
e-mail:dp.rodriguezgarnica@ugto.mx
Guía desarrollada por la Dra. Florina Lourdes Vilchez Aguado
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Descripción y objetivo.- Este curso es una introducción a técnicas experimentales básicas
en el Laboratorio de Química Orgánica. Los temas principales que se tratan son: seguridad en
el laboratorio, uso de bitácora para el registro de datos experimentales, claridad en la
comunicación escrita, determinación de constantes físicas, técnicas de separaciones físicas y
de purificación, técnicas de caracterización y desarrollo de reacciones orgánicas básicas.
El principal propósito del curso es que el alumno adquiera habilidad en el manejo de reactivos
y equipo de laboratorio, así como conocimiento de las técnicas experimentales básicas para
su aplicación en síntesis orgánicas.
Guía – Se ha preparado éste Manual de Laboratorio de Química Orgánica I, del cual se debe
sacar una fotocopia durante la primera semana de clases, o bien tenerlo en formato
electrónico. Se recomienda consultar loslibros relacionados con el curso que se encuentran
en la biblioteca.
Lineamientos Generales
• Cada sesión de laboratorio incluye una breve introducción, avisos sobre seguridad,
observaciones en procedimientos para los experimentos. Son apoyo a los estudiantes
en su experimentación y resolución de cuestionarios. Los estudiantes que llegan tarde
causan que la sesión de laboratorio se atrase innecesariamente. El tiempo de tolerancia
es de 15 minutos después de la hora de entrada.
• Hay un cuestionario para cada experimento y debe entregarse el día en que se realiza
el experimento.
• El reporte es el registro completo en la bitácora del experimento realizado por
sesión. En cada sesión, se revisará el avance del registro en la bitácora hasta la parte
de procedimiento del experimento que se realiza ese día y también se revisará el reporte
completo del experimento realizado la semana anterior y se dará calificación.El reporte
consiste en el registro de datos teóricos, experimentales, su análisis y conclusión del
trabajo realizado en el laboratorio. Siempre escrito a mano, con tinta, en una libreta
tamaño profesional al menos de 100 hojas, nueva y de uso exclusivo como bitácora
de este curso. Todos los reportes se califican en una escala de 100. Para escribir tus
reportes consulta la guía que te proporciona más adelante en éste manual.
• El examen final, es el promedio de un examen escrito y una práctica final, el examen
escrito se basa en los cuestionarios, notas de clase, un problema de cálculo de
rendimiento de una síntesis. Al final del curso se realiza la práctica o proyecto final.
• El trabajo experimental es en equipo de dos personas máximo. Ambos deben estar
presentes durante el experimento completo. Si alguno falta, o no asiste al experimento
completo, es experimento perdido sólo para el compañero ausente.
• Cada experimento perdido no justificado se promediará con una calificación de 0.
Un tercer experimento perdido automáticamente dará una calificación reprobatoria.
¡Importante!
Tu pasaporte para poder entrar a la sesión del día son: el cuestionario de la práctica
que se realizará y tu bitácora al corriente. Si no los traes no podrás realizar la práctica.
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Es necesario dejar limpio el lugar de trabajo después de cada experimento. Como cortesía para
quienes estarán trabajando en sesiones posteriores en los mismos espacios del laboratorio:
¡Deja tu lugar de trabajo como te gustaría encontrarlo!
Criterio de evaluación del curso:
• Reportes entregados puntualmente y completos 60 %

• Asistencia puntual y desempeño en el laboratorio 10 %
• Cuestionarios 10 %
• Examen final 20 %
¡Tú creas tu propia calificación!

Materiales - Estos deberán tenerse en la gaveta para la segunda semana de clases.
• Bitácora. Cuaderno profesional cocido de 100 hojas (raya o cuadrícula), con hojas
numeradas de principio a fin, al inicio del curso.
• Lentes de seguridad (se recomienda que tengan grabado el código Z87). De acuerdo
al estándar del American National Standards Institute, llamado ANSI Z87, los lentes de
seguridad al tener grabado el código Z87, indica que proporcionan la protección
necesaria en el laboratorio. Protegen tanto de partículas o sólidos proyectados como de
salpicaduras de líquidos, tanto de frente como lateralmente.
• Guantes de plástico
• Bata de laboratorio (recomendable de algodón)
• Recipiente de aluminio de aprox. 250 ó 300 ml. Diámetro de aproximadamente 10 cm
y altura de 3 a 5 cm máximo.
• Recipiente de plástico de aprox. 250 ó 300 ml
• Agitador magnético pequeño (1 x 0.5 cm aprox.)
• 2 jeringas de plástico (3 y 5 ml)
• Marcador de tinta permanente, tijeras, franela o jerga
• Detergente, jabón para manos, fibras, toallas de papel y papel aluminio podrán
comprarse individualmente o en grupo.
• Se recomienda marcar, con plumón de tinta permanente o sobre masking tape, todo el
material que se utilice en el laboratorio incluyendo el material de vidrio, así pueden
evitarse confusiones y pérdidas.
¡Demostremos nuestro compañerismo devolviendo el material que
tomamos por error o bien alertando a sus compañeros de sus descuidos y
olvidos de material!
¡Logremos la meta de cero pérdidas!
3
En el laboratorio se deben tomar precauciones de seguridad debido a la presencia de humos
o vapores, disolventes, sustancias inflamables y materiales tóxicos. Por seguridad en el
laboratorio se seguirán las siguientes medidas:
MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO

1. Es obligatorio el uso de bata y lentes de seguridad.
2. Es preciso identificar el lugar de los extinguidores, regadera, lavaojos y demás
recursos de seguridad que existan en el laboratorio.
3. Queda prohibido fumar e ingerir alimentos y bebidas dentro del laboratorio.
4. No usar sandalias, faldas cortas o pantalones cortos, en el laboratorio.
5. No usar lentes de contacto.
6. Para cada experimento a realizar, el alumno deberá informarse de las medidas de
seguridad sobre el manejo y toxicidad de los reactivos. (En manuales, catálogos de
reactivos, o bien buscando sus hojas de seguridad (en inglés Material Safety Data Sheet
- MSDS) en Internet.
7. Considerando que algunas sustancias químicas son irritantes (sólidos, líquidos y gas)
a la piel y mucosas, debe evitarse el contacto directo de productos en manos y cara; así
como la inhalación directa de gases. Para hacer la inhalación es conveniente formar
una ligera corriente de aire con la mano sobre la boca de los recipientes haciala nariz.
8. Alergias a ciertos químicos deberán ser reportadas al maestro responsable.
9. Los reactivos deben manejarse si es líquido vertiendo una pequeña cantidad en un
matraz Erlenmeyer o vaso de precipitados utilizando pipetas y espátulas (en caso de
sólidos) limpias y secas. Los remanentes de reactivos utilizados no deben regresarse
a los envases originales.
10. La transferencia de un líquido con pipeta nunca ha de realizarse succionando con la
boca (inclusive el agua), sino que deberá utilizarse perilla de hule, perilla de seguridad
o jeringa con un tubo látex en la punta para adaptarse al cuello de la pipeta.
11. Cuando se efectúa una reacción química en tubo de ensayo debe cuidarse que la
boca de éste no se dirija hacia un compañero o hacia sí mismo, ya que puede haber
proyecciones.
12. Un accidente (por pequeño que sea) debe comunicarse de inmediato al maestro
responsable en el laboratorio.
13. La gran mayoría de los disolventes orgánicos son volátiles e inflamables, al trabajar con
ellos deberá hacerse en lugares ventilados y nunca cerca de una flama. Los recipientes
que los contienen deben mantenerse cerrados, en lugares frescos y secos.
14. Queda prohibida la visita de personas ajenas a la práctica que se realiza.
15. Cualquier quemadura con ácido, base o fuego, requiere que se ponga la parte afectada
bajo el chorro de agua fría durante por lo menos 15 minutos.
16. Un comportamiento indisciplinado; es decir, con bromas pesadas y travesuras en el
laboratorio de química puede ser peligroso ya que puede provocar accidentes. Se
espera que los estudiantes se comporten con actitud juiciosa y madura.
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Programa tentativo de experimentos para el semestre
Agosto - Diciembre 2023
Fecha Experimento Técnicas
Ago 10 Introducción al curso, seguridad en el laboratorio y
preparación de materiales (sacar material del
almacén y guardarlo limpio en la gaveta asignada)
Ago 17 1. Solubilidad de compuestos orgánicos Pruebas de solubilidad
Ago 24 2. Cristalización. Cristalización de la Filtración. Cristalización.
sulfanilamida. Selección del solvente Determinación del punto de
adecuado fusión
Ago 31 3. Extracción. Extracción de cafeína Extracción. Filtración.
Cálculo del coeficiente de partición Cristalización
Sep 07 4. Destilación. Opción A: Separación de una Destilación Simple y
mezcla de dos líquidos volátiles Opción B: Fraccionada
Destilación azeotrópica etanol-agua
Sep 14 5. Destilación por arrastre de vapor. Destilación. Extracción
Separación de aceites esenciales
Sep 21 6. Calentamiento por Reflujo. Síntesis, Calentamiento por Reflujo.
separación y purificación de un compuesto. Esterificación. Destilación.
Preparación del Acetato de Isopentilo Determinación del Punto de
ebullición
7. Cromatografía en papel y capa fina. Cromatografía. Visualización
Sep 28 Separación e identificación de colorantes por con yodo y lámpara UV.
cromatografía en papel y análisis de analgésicos Cálculo de factores de
mediante cromatografía en capa fina retardo
Oct 05 8. Cromatografía en columna. Extracción de Extracción. Cromatografía
clorofila y pigmentos carotenoides de hojas de en columna. Cromatografía
espinacas un producto natural. en capa fina. Visualización
con yodo y lámpara UV
Oct 12 9. Análisis cualitativo elemental orgánico. Análisis elemental en
Identificación de N, S y X. compuestos orgánicos.
Técnica de fusión con sodio
Oct 19 10. Análisis funcional orgánico. Identificación de Espectroscopia de Infrarrojo
grupos funcionales en moléculas orgánicas. (IR). Reacciones químicas
Oct 26 11. Síntesis del Trifenilmetanol. Mediante la Síntesis, separación e
reacción de Grignard identificación de un alcohol
Nov 09 12. Síntesis de halogenuros. Reacciones SN1 y Síntesis, separación e
SN2 identificación de halogenuros
de alquilo
Nov 16 13. Síntesis de ciclohexeno. Mediante la Síntesis, separación e
deshidratación del ciclohexanol identificación de un alqueno
Nov 23 Examen final y/o práctica final Notas de clase y preguntas
de los cuestionarios y /o
Elección libre de una síntesis
Nov 30 Entrega de material y gavetas Establecer horario
Dic 04
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FORMATO PARA LA ELABORACIÓN DEL REPORTE EXPERIMENTAL
Es importante que sigas esta guía para lograr una estructura y escritura clara de tus reportes.
Además te ayuda a organizar tus datos experimentales en un formato científico.
Recomendaciones importantes:
• Utiliza la libreta nueva numerada para uso exclusivo para este laboratorio.
• Tu trabajo es único, escribe tu reporte de tal manera que si alguien quisiera repetir el
experimento que realizaste, pudiera reproducirlo fácilmente siguiendo tus notas.
• Escribe únicamente con tinta a mano y con letra legible.
• Escribe en tiempo pasado usando voz pasiva 3ª persona.
• Usa encabezados para cada sección.
• No esperes hasta el último minuto para completar tu reporte, escribe tusobservaciones
durante el experimento, o inmediatamente que este termine para evitar el olvido de
detalles importantes. Se te hará más fácil completar tu reporte cuando los datos están
aún frescos en tu mente.
• Si te equivocas no arranques hojas simplemente dibuja una línea atravesando el texto
equivocado, así: ejemplo
• No escribas información en hojas sueltas o en libretas de otra clase, siempre usa tu
bitácora.
• Muestra todos tus cálculos.
• La entrega de reportes consiste en el registro (legible) completo de la práctica que se
realiza en tu bitácora.
• Los reportes son individuales. Si tienes alguna duda pregunta a tu instructor, evitarás
así duplicar un error y disminuir tu calificación.
Recuerda que la calidad de un reporte no se relaciona con la cantidad de páginas escritas,

se relaciona más bien con la información sustancial y claridad del material presentado.
Los reportes experimentales pueden ser de dos tipos, dependiendo si se refieren a

experimentos que involucran operaciones físicas o técnicas experimentales y aquellos que
consisten en preparaciones o síntesis químicas.
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REPORTES DE TECNICAS EXPERIMENTALES
Este tipo de reportes se refiere al trabajo de laboratorio cuyo principal objetivo es aprender,
demostrar o realizar una operación física. Las operaciones físicas no cambian la naturaleza
química de las sustancias involucradas. Estas operaciones o técnicas son utilizadas
generalmente al realizar una síntesis y pueden ser de dos tipos:
1. Técnicas de purificación o separaciones. Estas operaciones son diseñadas para

separar una sustancia pura de una mezcla. Ejemplos: cristalización, extracción,
destilación.
2. Técnicas de caracterización. Estas operaciones están diseñadas para obtener

información que puede ser usada para identificar una sustancia. Ejemplos:
determinación de constantes físicas como punto de fusión, punto de ebullición,
densidad, técnicas instrumentales de análisis (como la Espectroscopia de
Infrarrojo).
REPORTES DE PREPARACIONES O SÍNTESIS QUÍMICAS
Estos reportes se refieren a experimentos cuyo objetivo principal es preparar una sustancia
pura a partir de materiales iniciales específicos. Estos involucran necesariamente una
transformación química o reacción. En el caso más simple, ocurren en una sola etapa, es decir
los materiales de inicio se combinan y se forma un producto. Este producto es separado,
purificado y caracterizado, produciendo el resultado final del experimento. En una síntesis en
multietapas, el producto de la primera etapa es usado como el material de inicioen una
segunda etapa, y así sucesivamente, hasta obtener el producto final. Generalmente no se
realizan síntesis en multietapas en el laboratorio de química orgánica I. Algunas de estas
últimas son realizadas en el laboratorio de química orgánica II.
El valor del reporte es de 100 puntos distribuidos de la siguiente manera:
1. INTRODUCCION 40 puntos
2. PROCEDIMIENTO EXPERIMENATAL 10 puntos
3. OBSERVACIONES 10 puntos
4. TABLA DE RESULTADOS 15 puntos
5. DISCUSIÓN Y CONCLUSIONES 20 puntos
6. REFERENCIAS 5 puntos
Los primeros 2 puntos del reporte deben ser completados antes de llegar al laboratorio a
realizar el experimento. Tu instructor revisará tu bitácora durante la sesión en el laboratorio.
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Descripción se las secciones del reporte:
1. INTRODUCCION (40 puntos)
Dependiendo del tipo de experimento que se vaya a realizar, esta sección puede contener
todas o algunas de las siguientes partes:
1. Una hoja de portada con título breve y nombre en la primera hoja (opcional)
2. Título del experimento, fecha y tu nombre. (5 puntos)
3. Breve explicación de la técnica, reacción o proceso experimental, ecuaciones químicas
relevantes, mecanismos de reacción (se reportan en experimentos de síntesis) estos
datos obtenidos de una búsqueda bibliográfica personal del tema. (15 puntos)
4. Objetivo(s) del experimento. (5 puntos)
5. Tabla de constates físicas. (10 puntos)
6. Diagrama o esquema del aparato utilizado (tiene como fin ilustrar o mejorar la claridad
del reporte). (5 puntos)
• Breve explicación de la técnica
Que abarque aproximadamente una página o dos de tu bitácora.
• Objetivo(s)
Pueden ser objetivos de aprendizaje o bien objetivos experimentales.
Ejemplo:
En un experimento de cristalización el objetivo de aprendizaje es ilustrar la técnica de

cristalización y que el alumno realice las etapas involucradas en la técnica. El objetivo
experimental es la purificación de una sustancia mediante cristalización y probar supureza
mediante la determinación de su punto de fusión.
• Tabla de reactivos con constantes físicas, toxicidad y cuidados de manejo
Debe incluir las siguientes propiedades físicas de todos los reactivos y disolventes que se
utilizan en el experimento: estructura química, peso molecular, punto de fusión,
descomposición y/o ebullición, densidad y consideraciones de seguridad como
precauciones en el manejo de cada reactivo en particular y su toxicidad. Dar la fuente de
información de donde se obtuvieron los datos ej. Catálogo ALDRICH o bien la página web
de la hoja de seguridad o MSDS (Material Safety Data Sheet) si la fuente es de Internet.
Siempre se debe consultar una hoja de seguridad antes de manejar sustancias peligrosas.
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Ejemplo:
Tabla de constantes físicas
Sustancia Estructura P.M. p.fus. p.eb. Densidad Toxicidad y

(g/mol) (oC) (oC) (g/ml) precauciónes
1-Butanol CH3(CH2)3OH 74.12 -89.8 117.5 0.81 Flamable
)
Bromuro de NaBr 102.9 -- -- -- Irritante,
sodio higroscópico
Ácido sulfúrico H2SO4 98.08 -- -- 1.84 Muy corrosivo
98%
1- CH3(CH2)3Br 137.03 -112 100 - 1.276 Flamable,
Bromobutano 104 irritante
Fuente: Catálogo Aldrich, 2003-2004 y hoja de seguridad (MSDS).
Precauciones:
Todas las sustancias deben ser manejadas en la campana, usando guantes y protección de
ojos. Evitar contacto con ojos e inhalación. En caso de tener contacto con la piel: lavar el área
afectada con suficiente agua y jabón. Si la piel tiene heridas o quemaduras, es necesaria la
atención médica inmediata. El contacto de ácido sulfúrico en los ojos requiere atención
inmediata. Lavar con suficiente agua y ver a un medico tan pronto como sea posible.
• Ecuación química y/o mecanismo, o estructura del compuesto en estudio
Los reportes que se refieran a la síntesis de un compuesto, deben incluir las ecuaciones
químicas con datos teóricos: masa molecular, cantidades utilizadas, en gramos y en moles
para cada reactivo. Esto permitirá tener todos los datos ordenados para el cálculo del reactivo
limitante (RL) en el momento de calcular el rendimiento del producto. Enseguida también se
debe incluir el mecanismo de la reacción obtenido de tus notas de clase o de tu libro de texto.
Ejemplo:
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Ecuación química. Con datos teóricos.
CH3CH2CH2CH2OH + NaBr + H2SO4 → CH3CH2CH2CH2Br + NaHSO4 +H2O

1-Butanol Bromuro ácido 1-Bromobutano Bisulfato
de sodio sulfúrico de sodio
P.M.(g/mol) 74.12 102.90 98.08 137.03

Densidad (g/ml) 1.84
Cantidad de 185 mg 300 mg 250 ml ó
Masa usada 460 mg
(mg ó ml)
No. de Moles 2.5 2.92 4.69 2.5 (teórico, obtenido del RL *)
Usados (mol)
Masa teórica 342 mg (teórica)

↑
RL*
*Reactivo limitante (RL).- Reactivo con menor No. moles.
Mecanismo de reacción
La reacción entre el bromuro de sodio y ácido sulfúrico genera ácido bromhídrico (HBr). La
concentración de iones bromuro en este medio es muy alta. La primera etapa (1) es una
transferencia de un protón para producir el alcohol protonado con un buen grupo saliente
(agua). En la segunda etapa (2) el ion bromuro actúa como nucleófilo para desplazar el agua
y formar el producto de sustitución.
Recuerda que en todo mecanismo de reacción se indica con flechas el movimiento de los
electrones en cada etapa.
+ _
rápida
1) CH3CH2CH2CH2OH + H-O-S-OH CH3CH2CH2CH2 - OH2 + HSO4
1-butanol ácido sulfúrico alcohol protonado ion bisulfato
(ácido conjugado) (base conjugada)
+ _
SN2
2) CH3CH2CH2CH2 - OH2 + Br CH3CH2CH2CH2Br + H2O
lenta
• Materiales y esquema
Esta lista debe de incluir los materiales utilizados y un dibujo del aparato principal utilizado.
Cada parte deberá llevar indicado su nombre y el nombre de la técnica que se utiliza (ejem.
aparato de: reflujo, destilación, filtración al vacío, etc.) Un dibujo puede ahorrar muchas
10
palabras, este no debe ser necesariamente un dibujo artístico.
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Nota: En el siguiente punto divide la página de tu bitácora en 3/3, dibujando una línea
vertical entre los primeros 2/3 y 1/3. En el lado izquierdo de la línea (espacio de 2/3 de
la página) escribe el título de la sección: “Procedimiento” enseguida numera las etapas o
pasos del procedimiento experimental. En el lado derecho de la línea ( espacio de 1/3 de
la página) escribe el título: “Observaciones” y registra los cambios físicos y/o cualquier
otra observación que corresponda a la etapa descrita en el procedimiento a la izquierda
de la página.
2. PROCEDIMIENTO EXPERIMENATAL (10 puntos)

(Lista de las etapas descritas de manera breve o bien un diagrama de bloques)
En esta parte no necesitas repetir el procedimiento exactamente como se te proporciona.

Elabora un resumen claro del procedimiento paso por paso de tal manera que puedas
seguirlo sin problema o bien prepara un diagrama de bloques del proceso. Este ejercicio
realizado con anterioridad, te permite entender el experimento y mejorar tu eficiencia en el
laboratorio.
3. OBSERVACIONES (10 puntos)
Anota todos los cambios que observes durante el experimento (cambios de color,
producción de gas o calor, cambios de estado, tiempos de reacción, apariencia del producto
obtenido (color, estado, forma y color de los cristales, etc.). Trata de dar una explicación del
o los factores que originaron el cambio. No se trata de repetir el procedimiento.
Ejemplo:
En este ejemplo se muestra el procedimiento y observaciones para la preparación de

acetilglicina mediante la reacción de glicina con anhídrido acético. En la columna izquierda el
estudiante muestra las etapas numeradas. En la derecha el estudiante escribe las
observaciones relevantes de cada etapa.
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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL OBSERVACIONES

1. Coloque 0.5 g de glicina en un matraz de 20 ml …………..
2. Adicione 2 ml de agua y caliente ligeramente hasta
disolver. La glicina se disolvió en los 2 ml
3. Adicione 1.5 mL de anhídrido acético y agite la mezcla de agua en 20 seg.
durante 5 min. aprox. La solución se mantuvo
4. Enfríe la mezcla en un baño de agua-hielo durante 10 min. translúcida.
aprox.
5. Separa el precipitado mediante filtración a vacío y lave con Se formaron lentamente
un poco de agua fría. cristales blancos con forma de
6. Extienda los cristales sobre un trozo de papel filtro o un aguja.
vidrio de reloj y seque con aire seco durante 10min. Algunos cristales se pasaron a
7. Anote la masa y el punto de fusión del producto obtenido. través del papel filtro indicando
perdida del producto.
...............
Se obtuvieron 0.14 g de sólido,

| (2/3 de pág.) || (1/3 de pág.) |
4. RESULTADOS (15 puntos)
Esta parte incluye una sección previa de cálculos, no debes omitir ninguno aun los más
obvios o simples. Incluye también masas de productos obtenidas, puntos de fusión, %
recuperación, % rendimiento, etc. Si se tiene el espectro de Infra Rojo del compuesto se
debe hacer una tabla de las absorciones características observadas (ver ejemplo). El
reporte de resultados en forma de tabla es preferido pues se organizan mejor los datos y
se pueden ver los resultados con mayor claridad.
Ejemplo:
Cálculos
• Cálculo de la masa (m) de ácido sulfúrico a partir del volumen (V) medido:
Densidad (δ) = m / V
m=δxV
δ H2SO4= 1.84 g/ml
V H2SO4=0.25 ml
m = 1.84 g/ml x 0.25 ml = 0.46 g
• Cálculo de moles de las masas de las sustancias

Moles (η) = m (g) / PM (g/mol)
η de 1-butanol = 0.185 g / 74.12 g/mol = 0.0025 moles
13
η de NaBr = 300 g /102.90 g/mol = 0.00292 moles
η de H2SO4 = 0.46 g /98.08 = 0.00469 moles
No todos los reactivos tienen cantidades equimolares (de igual numero de moles), por lo
tanto el reactivo limitante es el que este presente con la cantidad molar más pequeña.
Cálculo del Rendimiento teórico de producto
El reactivo limitante en esta reacción es el 1-butanol. La ecuación balanceada muestra que se

obtiene un mol de 1-bromobutano por cada mol de 1-butanol usado. Ya que iniciamoscon
0.0025 moles de 1-butanol, entonces el rendimiento teórico es también de 0.0025 moles, ó
0.342 g de masa teórica (cantidad esperada sí la reacción es completada en un 100%)
Masa teórica de 1-bromobutano = 0.0025 moles x 137.03 gr/mol =0.342 g
• Cálculo del por ciento de rendimiento de la reacción (% R)
% R = (rendimiento experimental / rendimiento teórico) x (100)
o bien,
% R = (masa experimental / masa teórica) x (100)
Si de rendimiento experimental se hubieran obtenido 0.300 g de 1-bromobutano, el porciento

de rendimiento de la reacción es:
% R = (0.300 / 0.342) x (100) = 87.72 %
Rendimiento experimental = cantidad de moles o masa de producto obtenida en el

experimento
Rendimiento teórico = cantidad de moles o masa calculados en función del reactivo

limitante
14
Nota: En los experimentos del 10 al 14 se tendrá que anexar en el reporte el espectro
infrarrojo que se indique y enseguida se da un ejemplo de cómo reportar la
interpretación de tales espectros.
Ejemplo del análisis del espectro IR:
5. DISCUSIÓN Y CONCLUSIONES (20 puntos)
En esta parte se trata de interpretar todos los datos experimentales y observaciones

obtenidas. Ubica tu objetivo. Establece si se logró el objetivo. ¿Cómo sabes que se logró
éste?. ¿Qué resultados soportan tus conclusiones?. ¿Cuál fue el rendimiento de la reacción
en el caso de síntesis o de recuperación en el caso de purificación? Interpreta los
resultados que tengas. Si el punto de fusión es cercano al valor reportado o si éste es más
alto o menor que el reportado y ¿cuál es una razón probable de esto? Si el rango del punto
de fusión es pequeño o grande y ¿qué significa esto…? Incluye también las fuentes de error,
estas pueden ser de dos tipos: error humano y error sistemático.
Los errores humanos son errores que suceden por falta de habilidad o a la interpretación
subjetiva de resultados; estos errores no pueden ser eliminados pero pueden ser reducidos
con experiencia y con más cuidado al realizar los experimentos. Los errores sistemáticos
son aquellos inherentes a un experimento en particular que pueden ser detectados y
corregidos (ejemplo: cuando se utilizan instrumentos que necesitan calibración).
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6. REFERENCIAS (5 puntos)
Adopta una forma de anotar tu bibliografía similar a la que encuentras en libros y artículos
científicos. Ejemplo:
Artículo:
Apellido del autor(s) seguido de las iniciales de su nombre (s); Título del artículo en cursivas,
negritas o subrayado; nombre de la revista, volumen, año, página.
Libro:
Apellido del autor (s) seguido de las iniciales de su nombre (s); Título del libro en cursivas,
negritas o subrayado; número de edición, editorial, año de la edición, página (s)
consultadas.
Página de internet:
Apellido del autor(s) seguido de las iniciales de su nombre (s); Título o tema consultados;
compañía que lo edita o universidad, fecha de actualización de la página y fecha de
consulta. Además la liga completa de la página consultada.
LISTA DE MATERIAL (Se recomienda revisar el material periódicamente)
2 Vaso de precipitados de 50 ml
2 Vaso de precipitados de 100 ml
2 Vasos de precipitados de 150 ml
2 Matraz Erlenmeyer de 50 ml
2 Matraz Erlenmeyer de 100 ml
1 Matraz Kitazato de125 ml
1 Embudo Buchner (pequeño que se adapte al Kitazato)
1 Probeta graduada de 10 ml
1 Mortero con pistilo
1 Vidrio de reloj de diámetro pequeño (65 mm)
1 Vidrio de reloj de diámetro más grande (150 mm)
1 Pizeta de plástico chica
1 Agitador Magnético pequeño (1 x 0.5 cm aprox.) (de preferencia de tipo barra)
1 Embudo de talle corto 5 cm de diámetro
2 Pipetas graduadas de 5 ml
2 Pipetas graduadas de 1 ml
2 Pinzas de 3 dedos
1 Pinza para tubo de ensaye
10 Tubos de ensaye de 15 ml
1 Gradilla
1 Mechero Bunsen con manguera de látex
1 Equipo Quickfit completo
1 Termómetro de 250-400 oC (en caso de que el Quickfit no lo incluya o tenga una
escala menor a 200 oC)
2 Mangueras de látex para refrigerante
1 Espátula pequeña
1 Varilla de vidrio mediana con punta achatada para agitación
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Experimento #1
Solubilidad de Compuestos Orgánicos

Introducción
La solubilidad de un soluto en un disolvente es el principio químico más importante en el que

se basan las técnicas de cristalización, extracción y cromatografía las cuales se estudiarán
en este laboratorio. El conocimiento de los principios de solubilidad permite el entendimiento
de lo que sucede durante una reacción, especialmente cuando más de una fase líquida está
presente o cuando un precipitado se forma.
Consideraciones generales
Un sólido es soluble en un disolvente cuando al mezclarlos forma una fase homogénea

(generalmente en una relación de 0.1g de soluto en máximo 3 ml de disolvente).
La solubilidad de un sólido en un disolvente está relacionada con la estructura química de

ambos y por lo tanto con sus polaridades.
La solubilidad de un sólido en los disolventes activos, se lleva a cabo mediante reacciones

ácido-base, a temperatura ambiente.
Generalmente describimos la solubilidad en términos de si una sustancia es soluble o insoluble

en un determinado disolvente. Más precisamente la solubilidad puede ser expresada en
términos de gramos de soluto por litro de disolvente (g/l) o miligramos de soluto por mililitro
de disolvente (mg/ml).
Si el compuesto orgánico que se disuelve es un líquido, entonces es más apropiado decir

que el disolvente y el compuesto en cuestión son miscibles (se mezcla homogéneamente en
todas proporciones). Igualmente si un compuesto orgánico líquido es insoluble en el disolvente
se dice que es inmiscible (no se mezcla y forma dos fases líquidas).
El principal objetivo de este experimento es aprender a predecir cuándo una sustancia

es soluble en un disolvente dado.
Esto no es siempre fácil, aún para un químico experimentado. Sin embargo una guía es útil
para hacer una buena aproximación en la predicción de solubilidad de un compuesto.
Es útil considerar las soluciones en dos categorías:
1. Soluciones en las que ambos disolvente y soluto son covalentes (moleculares)

2. Soluciones iónicas, en las cuales el soluto se ioniza y se disocia
17
1. Soluciones en las que ambos solvente y soluto son covalentes
Una regla usada para predecir solubilidad es “lo semejante disuelve a lo semejante”. Está
generalmente aplicada tanto a compuestos polares como no polares. La razón para este
comportamiento involucra la naturaleza de las fuerzas intermoleculares de atracción. La fuerza
de atracción entre moléculas polares se conoce como interacción dipolo-dipolo; entre
moléculas no polares, las fuerzas de atracción se llaman de Van der Waals o fuerzas de
dispersión de London. En ambos casos estas fuerzas atractivas pueden ocurrir entre moléculas
del mismo compuesto o de diferentes compuestos.
2. Soluciones iónicas, en las cuales el soluto se ioniza y se disocia
Muchos compuestos iónicos son muy solubles en agua debido a la fuerte atracción entre iones
y a la alta polaridad de las moléculas de agua. Esto también se aplica a los compuestos
orgánicos que pueden existir como iones. Por ejemplo, el acetato de sodio consiste en Na+ y
iones CH3COO -, los cuales son muy solubles en agua. Aunque existen algunas excepciones,
se puede asumir en este experimento que todos los compuestosorgánicos que están en la
forma iónica serán solubles en agua.
La manera más común de que los compuestos orgánicos se conviertan en iones es en las
reacciones ácido-base. Por ejemplo, Los ácidos carboxílicos pueden convertirse en sales
solubles en agua cuando reaccionan con NaOH acuoso diluido:
ácido carboxílico insoluble en agua
Sal soluble en agua
Las aminas también pueden ser convertidas a sales solubles en agua al reaccionar con ácido
clorhídrico diluido en agua.
Amina insoluble en agua Sal soluble en agua
Esta sal puede ser convertida otra vez a la amina original adicionando una base (generalmente
NaOH acuoso) a la solución de la sal.
18
En este experimento, se probarán las solubilidades de varios compuestos en varios
disolventes. Estos resultados se deberán explicar en términos de polaridad del disolvente y del
soluto.
La polaridad de un compuesto depende de las polaridades de los enlaces individuales y de la

forma de la molécula. Para la mayoría de los compuestos la evaluación de estos factores puede
resultar complicada, sin embargo es posible hacer algunas predicciones razonables
identificando los tipos de átomos en un compuesto.
Al leer la guía de polaridad que se anexa es importante entender que la polaridad de los
compuestos se da en rangos o grados desde compuestos no polares hasta altamente polares.
Procedimiento
Nota: Es muy importante que siga las instrucciones cuidadosamente. En cada prueba de solubilidad
agite de una manera constante (de manera similar para todas las pruebas), no vigorosa (de preferencia
utilice su microespátula o varilla de vidrio).
PARTE A SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS SÓLIDOS
Determine la solubilidad de cada una de las 3 muestras: Benzofenona, Ácido Maléico y

Naftaleno, de la siguiente manera:
Coloque 40 mg (0.040 g) de cada muestra en cada uno de 4 tubos de ensaye (limpios y secos).
(No es necesario ser muy exacto con 1 o 2 mg se puede observar también).Etiquete los
tubos y entonces adicione poco a poco: 1 ml de agua al primer tubo, 1 ml de alcohol metílico al
segundo tubo y 1 ml de hexano al tercer tubo, en cada adición observe y anote. El cuarto
tubo sirve de control o comparación.
Usando la parte redondeada de la microespátula o con la barra de vidrio, agite cada muestra
continuamente por 60 segundos. Anote cuanto tiempo tarda en disolverse el sólido. Después
de los 60 segundos, ya no agite, anote si el sólido se disuelve completamente o si es
insoluble o parcialmente soluble. Debe comparar cada tubo con el control al hacer cada
observación.
El sólido es parcialmente soluble, si solo una parte del sólido se disolvió (por lo menos un 50%).
Si no es claro que solo una parte del sólido se disolvió entonces se establece que el sólido es
insoluble. (Si tiene duda siga la sugerencia que se da enseguida).
Si todo el sólido se disolvió o si quedaron algunos muy pocos gránulos, considere que el
sólido es soluble.
Para aquellas sustancias que se disuelven completamente, anote cuanto tiempo le toma al
sólido en disolverse.
Registre sus resultados en forma de tabla como se sugiere en la Figura 1.
19
SUGERENCIA para determinar solubilidad parcial. Usando la pipeta Pasteur,

cuidadosamente separe el disolvente evitando tomar el sólido y transfiéralo a otro
tubo de ensaye, evapore el disolvente en un baño de agua, puede acelerar la
evaporación del disolvente dirigiendo un poco de aire en la superficie del mismo
solvente con un tubo látex. Cuando este se haya evaporado completamente, examine
el tubo de ensaye para ver si queda algún sólido. Si hay sólido, el compuesto es
parcialmente soluble. Si no hay o hay muy poco el compuesto es insoluble.
PARTE B SOLUBILIDAD DE ALCOHOLES
Para cada prueba de solubilidad guíese con la Figura 2. Adicione 1 ml de disolvente (agua o
hexano) a un tubo de ensaye. Adicione uno de los alcoholes gota a gota. Cuidadosamente
observe que pasa al adicionar cada gota. Si el soluto líquido (alcohol) es soluble en el
disolvente, debe ver líneas horizontales delgadas en el disolvente. Estas líneas de mezcla
indican que la solución está teniendo lugar y que los dos líquidos son miscibles. Luego, agite
después de adicionar cada gota. Continúe adicionando el alcohol hasta que haya adicionado
un total de 20 gotas. Si uno de los alcoholes es parcialmente soluble, observará que las
primeras gotas se disuelven, pero poco a poco una segunda fase o capa se va formando (es
alcohol sin disolver). Haga lo mismo para cada alcohol y con cada uno de los dos solventes.
Registre sus resultados (soluble, insoluble, o parcialmente soluble) en su bitácora en forma de
tabla como se sugiere en la Figura 2.
PARTE C PARES MISCIBLES E INMISCIBLES
Para cada uno de los siguientes pares de compuestos, adicione 1 ml de cada líquido en el
mismo tubo. Use un tubo de ensaye diferente para cada par. Agite el tubo de ensaye durante
10 o 20 segundos para determinar si los dos líquidos son miscibles (se forma solouna fase
o capa) o inmiscibles (se forman dos capas). Registre sus resultados en forma de tabla en su
bitácora.
Pares de compuestos:
Agua - alcohol etílico
Agua - éter dietílico
Agua - cloruro de metileno
Agua - hexano
Hexano - cloruro de metileno
20
Compuestos Orgánicos Disolventes
ESTRUCTURA Agua Metanol Hexano

(muy polar) (medianamente (no polar)
polar)
Benzofenona
Ácido Maléico
Naftaleno
Figura 1
PARTE D SOLUBILIDAD DE ÁCIDOS Y BASES ORGÁNICOS
Coloque 30 mg (0.030g) de ácido benzoico en cada uno de 3 tubos de ensayo (limpios y secos).
Etiquete los tubos y adicione 1 ml de agua al primero, 1 ml de hidróxido de sodio, NaOH 1.0 M
al segundo y 1 ml de ácido clorhídrico, HCl 1.0 M al tercero. Agite cada tubopor 10 o 20
segundos. Anote si el compuesto es soluble o insoluble. Registre en forma de tabla según la
Figura 3.
Ahora tome el tubo que contiene el ácido benzoico e NaOH 1.0 M, con agitación adicione HCl
6 M gota a gota hasta que la mezcla sea ácida (o bien observe algún cambio). Pruebe acidez
con papel indicador si es necesario. Cuando esté ácido agite por 10 a 20 segundos y anote sus
resultados (soluble o insoluble) en la tabla.
Repita el experimento usando la anilina y los mismos tres disolventes. Ahora al tubo que
contiene anilina y 1 ml de HCl 1.0 M, adicione con agitación NaOH 6 M gota a gota hasta que
la mezcla sea básica. Pruebe cuando sea básica con papel indicador si es necesario. Agite el
tubo y anote el resultado.
21
Disolventes
Alcoholes
Agua Hexano
Alcohol Metílico
CH3OH
1-Butanol
CH3CH2CH2CH2OH
1-Octanol
CH3(CH2)6CH2OH
Figura 2
Solventes
Compuestos Agua NaOH 1.0 M HCl 1.0 M
Ácido Benzoico
Adición de
HCl 6.0 M
Anilina
Adición de
NaOH 6.0 M
Figura 3
22
PARTE E DESARROLLO DE PENSAMIENTO CRÍTICO
Determine experimentalmente si cada uno de los siguientes pares de líquidos son miscibles o
inmiscibles.
Acetona y agua
Acetona y hexano
¿Cómo puedes explicar estos resultados, sabiendo que el agua y el hexano son inmiscibles?
Reportar: Resuma sus resultados en forma de tablas, (puede usar figuras 1,2 y 3 para parte
A,B y D).
• Parte A. Explique sus resultados considerando las polaridades de los compuestos y

disolventes. Explique la diferencia de solubilidad de la benzofenona y del naftaleno en
metanol. Así mismo, la diferencia de la solubilidad de la benzofenona en metanol y en
hexano.
• Parte B. Explique en términos de polaridades las pruebas realizadas con los alcoholes y
agua; así como, los resultados de las pruebas hechas en hexano.
• Parte C. Explique en términos de polaridades y/o enlaces de hidrógeno
• Parte D.
a) Explique sus resultados de la adición de NaOH 1.0 M a ácido benzoico. Escriba una
ecuación para esta reacción. Luego describa que pasa al adicionar HCl 6.0 M al mismo tubo
y escriba la ecuación para esta reacción y explique el resultado.
b) Explique el resultado de la adición de HCl 1.0 M a la anilina. Escriba la ecuación para
esta reacción. Luego describa que pasa al adicionar NaOH 6.0 M en el mismo tubo, escriba
la ecuación de la reacción y explique.
• Parte E. Explique sus resultados
23
Cuestionario #1
Solubilidad de Compuestos Orgánicos
1. Cuando se disuelve un sólido o un líquido, las unidades estructurales iones o moléculas

se separan unas de otras y el espacio entre ellas pasa a ser ocupado por moléculas de
.
2. La fuerza de atracción entre moléculas polares se conoce como interacción

; y en las no polares las fuerzas de atracción se
llaman o de .
3. En la solución, cada ion está rodeado por muchas moléculas de disolvente, por lo que
se dice que esta , si el disolvente es agua, se dice que el ion
esta .
4. El agua debe sus propiedades como disolvente de sustancias iónicas, a su polaridad,

a su elevada constate dieléctrica y al hecho de tener al grupo –OH, por lo que puede
formar de .
5. La solubilidad de un sólido en un disolvente está relacionada con la

de ambos y por lo tanto con sus .
6. Los compuestos polares se disuelven en disolventes ; los compuestos

no polares o ligeramente polares se disuelven en disolventes o
ligeramente .
7. Todos los hidrocarburos son compuestos . Los hidrocarburos como el

benceno son ligeramente más polares que el hexano debido a .
8. La solubilidad de compuestos orgánicos en solventes activos (ácidos o bases) se lleva

a cabo mediante reacciones a temperatura .
9. Un sólido es soluble en un disolvente cuando al mezclarlos forma una fase

.
10. Los compuestos que poseen los elementos electronegativos de oxígeno y nitrógeno son
.
24
Complemento al experimento #1 Solubilidad de Compuestos Orgánicos
Guía para ayudar a determinar si una sustancia es polar o no polar y
poder hacer algunas predicciones acerca de la solubilidad
1. Todos los hidrocarburos son no polares.

Ejemplos:
Hexano Benceno
Los hidrocarburos como el benceno son ligeramente mas polares que el hexano debido a
sus enlaces pi (), los cuales permiten mayores fuerzas atractivas de Van der Waals o
London. Las fuerzas que mantienen unidas a las moléculas no polares son fuerzas de Van
der Waals débiles. Entre mas contacto hay entre moléculas, mayores son las fuerzas de
Van der Waals y puntos de ebullición más altos.
2. Los compuestos que poseen los elementos electronegativos oxígeno y nitrógeno son
polares.
Ejemplos:
Acetona Alcohol etílico Acetato de etilo
Etilamina Éter dietílico Agua
La polaridad de estos compuestos depende de la presencia de los enlaces C-O, C=O,

OH, NH y CN. Los compuestos que son más polares son capaces de formar enlaces de
hidrógeno y tienen enlaces NH y OH. Aunque todos estos compuestos son polares, el grado
de polaridad va desde ligeramente polar hasta muy polar. Esto es debido al efecto sobre la
polaridad de la forma de la molécula y del tamaño de la cadena carbonada, y si el
compuesto puede o no formar enlaces de hidrógeno.
3. La presencia de átomos de halógeno, aun cuando sus electronegatividades son

relativamente altas, no altera la polaridad total de un compuesto orgánico de manera
significativa. Sin embargo estos compuestos son solamente ligeramente polares. Las
polaridades de estos compuestos resultan ser más similares a los hidrocarburos, los cuales
son no polares, que a la misma agua, que es altamente polar.
Ejemplos:
25
Cloruro de metileno Clorobenceno

o diclorometano
4. Al comparar compuestos orgánicos de una misma familia, con el incremento del número de
átomos de carbono a la cadena hidrocarbonada, se observa que la polaridad decrece. Por
ejemplo el alcohol metílico (CH3OH) es más polar que el alcohol propílico (CH3CH2CH2OH).
Esto es que debido a que esencialmente los hidrocarburos son no polares y que si el tamaño
de la cadena aumenta el compuesto será más similar a los hidrocarburos.
5. La fuerza de atracción entre moléculas polares es del tipo interacción dipolo-dipolo. Un caso
especial de interacción dipolo-dipolo es el enlace de hidrogeno. Cuando un compuesto
posee un átomo de hidrogeno unido a un Nitrógeno, Oxígeno o Flúor, existe la posibilidad
de un enlace de hidrogeno. El enlace se forma mediante la atracción del átomo de
hidrogeno y un átomo de N, O, o F de otra molécula. El enlace de hidrógeno puede ocurrir
entre dos moléculas del mismo compuesto o entre moléculas de diferentes compuestos:
Enlaces de hidrógeno
El enlace de hidrógeno es el tipo de interacción dipolo-dipolo más fuerte. Cuando el enlace

de hidrógeno entre un soluto y un solvente es posible, la solubilidad es mayor que la que
se podría esperar para compuestos de similar polaridad que no pueden formar enlaces de
hidrógeno.
6. Otro factor que puede afectar la solubilidad es el grado de ramificaciones de la cadena

alquílica en un compuesto. Entre mas contacto haya entre moléculas, mayores son las
fuerzas de Van Der Waals y mayor el punto de ebullición. Si comparamos dos isómeros, el
de cadena ramificada tiene una estructura similar a la de una esfera. Las esferas solo se
tocan en un punto, de la misma manera las fuerzas de Van der Waals son más pequeñas
en moléculas ramificadas, el punto de ebullición es menor que el del isómerode cadena
recta. Entre más ramificado sea un compuesto menor será el punto deebullición ya que a
tiene menor área de superficie.
26
Experimento #2
Cristalización
Técnicas utilizadas en este experimento:
• Cristalización
• Filtración al vacío
• Determinación del punto de fusión
• Selección del disolvente adecuado para la cristalización
En la mayoría de los experimentos orgánicos, el producto deseado es primero obtenido en su

forma impura, es decir con impurezas que pueden ser tanto de reactivos que no reaccionaron,
como de subproductos no deseados. Si este producto es un sólido, el método más común de
purificación es mediante la cristalización. La técnica general consiste en disolver el material
que va a ser cristalizado en la mínima cantidad de disolvente ideal caliente, entendiendo que
el solvente ideal es aquel que disuelve al sólido a altas temperaturas pero no lo disuelve a
bajas temperaturas. El material disuelto tiene una solubilidad decreciente a bajas temperaturas
y se separara de la solución a medida que esta es enfriada lentamente. Si el crecimiento del
cristal es lento y selectivo el fenómeno se conoce como cristalización, pero si es rápido y no
selectivo se denomina precipitación.
La técnica de cristalización realizada en semi-microescala es usada cuando el peso del
sólido que va a ser cristalizado es mayor que 0.1 g. En microescala la cantidad de sólido
para ser cristalizado generalmente es menor que 0.1 g. Las cuatro etapas principales en una
cristalización en semi-microescala son:
1. Disolución del sólido. Adicionando

al sólido pequeñas cantidades de Sólido
solvente caliente. Solvente disuelto

hirviendo
2. Eliminación de impurezas solubles. Mediante decantación de impurezas sólidas o

bien, mediante filtración en caliente de impurezas coloridas adicionando carbón
activado.
3. Cristalización. Debe utilizarse un matraz Erlenmeyer, pues este

reduce la contaminación con polvo, puede taparse con un vidrio
de reloj o bien con un vaso de precipitados invertido para evitar la
evaporación del solvente mientras la solución se enfría a
temperatura ambiente (si todo el solvente se evapora no selogra
la purificación), además permite su fácil agitación. Un
27
enfriamiento lento permite la formación de cristales puros. Después de enfriar a
temperatura ambiente se enfría en baño de hielo, debido a que el soluto es menos
soluble a bajas temperaturas, esto ayuda a incrementar el rendimiento de cristales.
4. Separación y secado de cristales. Los cristales se separan de la solución madre

mediante filtración al vacío a través de un embudo Hirsch o Buchner. Se lavan con
una pequeña cantidad de solvente frío, y se dejan en el embudo por unos minutos
dejando pasar el aire para permitir que sequen.
Embudo
Hirsch
vacío
Cuando los cristales están secos o casi secos, se separan

raspándolos del papel filtro hacia un vidrio de reloj, con cuidado
de no rasgar el papel. Se colocan en un desecador para que terminen de secarse o
bien se guardan cubriéndolos con un papel filtro seco.
No todas las cristalizaciones son iguales. Los cristales tienen muchas formas y tamaños
diferentes y la solución madre al final de la cristalización también varía significativamente.
El punto de fusión (p.f.) de un compuesto orgánico es una constante física característica del
compuesto y constituye un valioso criterio de pureza. Un sólido puro funde a una temperatura
bien definida y en un intervalo muy pequeño de temperatura (1-2 ºC). Por el contrario, un sólido
impuro presenta generalmente un intervalo de fusión amplio (de varios grados) cuyo límite
superior es claramente menor que el del compuesto puro. Por tanto, tras una recristalización
acertada de un compuesto impuro debe observarse un incremento del punto de fusión del
compuesto y/o una disminución del intervalo de fusión.
En la determinación de punto de fusión, calentar el aparato en forma gradual. Observar la
fusión del cristal y la temperatura. El punto de fusión se reporta siempre como un intervalo
entre la temperatura en la que inicia la fusión de un cristal (aparecen las primeras gotas de
líquido) y la temperatura que se alcanza cuando funde completamente ese cristal.
En este experimento se determinará la pureza del sólido obtenido después de la cristalización

mediante la determinación del punto de fusión.
El solido se deberá pesar para calcular el por ciento de recuperación. Es imposible obtener un
100% de recuperación por varias razones:
1. Perdida experimental
2. La muestra original no es sulfanilamida pura
3. Alguna cantidad de sulfanilamida es soluble aun a 0oC
28
De acuerdo con éste último punto 3, alguna cantidad de sulfanilamida quedará disuelta en la
solución madre (líquido remanente después de realizada la cristalización). Algunas veces se
puede realizar otra cristalización a partir de la solución madre si la síntesis ha requerido muchas
horas de trabajo y en la primera cristalización se ha obtenido una cantidad muy pequeña de
producto. Esto se hace evaporando algo del solvente de la solución madre y enfriando la
solución resultante e induciendo una segunda cristalización.
Grupo amino polar
Anillo bencénico no-polar
Grupo sulfonamida polar

La sulfanilamida es una de las drogas sulfa, primera generación de antibióticos usados
exitosamente para el tratamiento de enfermedades como la malaria, tuberculosis y lepra.
La sulfanilamida impura contiene generalmente 5 % de acetanilida como impureza, este
compuesto es a menudo usado como reactivo para la síntesis de la sulfanilamida.
En la parte A de este experimento, se realizará la cristalización de sulfanilamida pura usando
alcohol etílico al 95 % como disolvente.
Al observar la estructura de la sulfanilamida podríamos preguntarnos porqué el alcohol etílico
al 95 % es un buen disolvente para la cristalización de esta sustancia. En su estructura se
observan dos enlaces polares, los enlaces NH y SO. Además los grupos NH2 y los átomos de
oxígeno en la sulfanilamida pueden formar enlaces de hidrógeno con el alcohol etílico. Aunque
la porción del anillo bencénico es no polar, la sulfanilamida tiene una polaridad intermedia
debido a los grupos polares. El alcohol etílico al 95 % también tiene una solubilidad intermedia,
así que ambos soluto y disolvente tienen polaridades similares entonces la sulfanilamida es
soluble en el alcohol etílico al 95 %.
Saber que la sulfanilamida es soluble en alcohol etílico al 95 % no significa necesariamente

que este es un buen disolvente para su cristalización. Se necesita de una información adicional
que puede encontrarse en manuales (como Merck Index o en el manual CRC). Los datos de
solubilidad para esta sustancia pueden estar reportados y pueden mostrar su curva de
solubilidad. Algunas veces los manuales sugieren el disolvente apropiado para la cristalización
de una sustancia específica, pero debe probarse experimentalmente. Aún con la información
encontrada en manuales se deben hacer pruebas experimentales para comprobar si el
disolvente es el apropiado. Un procedimiento para la selección de un buen disolvente está
dado en la parte B de este experimento. En la mayor parte de este curso sete indicará que
disolvente usar en cada experimento.
Los datos para la curva de solubilidad de la sulfanilamida en alcohol etílico al 95 % se muestran

en la siguiente tabla:
29
Temperatura (oC) Solubilidad (mg/mL)
0 14
20 24
40 46
60 88
78 210
Note como la solubilidad aumenta notablemente a medida que la temperatura aumenta.

Haga una gráfica de estos datos y compare la trayectoria con las mostradas en la Figura 2.
Con base en los resultados obtenidos el resultado conteste la siguiente pregunta y anéxela a
su reporte.
¿Es el alcohol etílico al 95 % un excelente disolvente para cristalizar la sulfanilamida?
Figura 2
Solubilidad
Cálculos previos:
1. Calcular cuánto alcohol etílico 95% se requerirá para disolver 0.3 g de sulfanilamida a 78oC.
Use los datos proporcionados en la introducción de este experimento para hacer los
cálculos. La razón para hacer estos cálculos es para que conozcas previamente la cantidad
aproximada de disolvente que será adicionado.
2. Usando el volumen calculado para el disolvente en la etapa 1, calcular cuanta sulfanilamida

quedará sin disolver en la solución madre después que la mezcla sea enfriada a 0oC. La
cantidad obtenida se deberá restar de la cantidad de inicio, la masa resultante de la resta
será utilizada como masa teórica en el cálculo del rendimiento de la cristalización.
%R = (masa exp. / masa teórica) x 100 masa exp. = cantidad de sólido purificado
30
Para disolver la sulfanilamida en un mínimo de solvente caliente, se debe mantener lamezcla

cerca de su punto de ebullición durante el proceso. El volumen del disolvente adicionado será
mayor que el calculado en los cálculos previos, debido a que parte del disolvente se evapora.
La cantidad de disolvente es calculada solamente para indicar la cantidad de disolvente
requerida.
PARTE A CRISTALIZACIÓN DE LA SULFANILAMIDA
Procedimiento
Preparación. Pese 0.3 g de sulfanilamida impura y transfiéralo a un matraz Erlenmeyer de 10

ml. En un segundo matraz Erlenmeyer adicione 6 ml de alcohol etílico al 95 %. Caliente el
disolvente en una parrilla de calentamiento hasta que hierva (no caliente demasiado la parrilla
para evitar la evaporación del solvente). El etanol 95 % hierve a una temperatura relativamente
baja (78oC), por lo tanto se evapora rápidamente.
Disolución de la sulfanilamida. Adicione disolvente caliente, con una pipeta Pasteur, al

matraz que contiene la sulfanilamida, en cantidad suficiente para cubrir los cristales. Adicione
otra poco de disolvente, agite manualmente y manténgalo en calentamiento, puede retirarlo un
poco de la parrilla de calentamiento por unos segundos para agitarlo. Cuando lo ha agitado por
10 o 15 segundos verifique si el sólido ya se ha disuelto, adicione más disolvente, caliente el
matraz sin dejar de agitar hasta que el disolvente hierva. Continúe el proceso de adición de
disolvente, calentamiento, y agitación hasta que el sólido se disuelva completamente, no
adicione ni poco ni demasiado disolvente, no deje que la temperatura disminuya. Realice este
procedimiento lo mas rápido posible de otro modo se puede perder el disolvente si el proceso
dura mucho tiempo.
Cristalización. Una vez disuelta la muestra en la mínima cantidad de disolvente caliente, quite
el matraz de la parrilla de calentamiento y deje enfriar lentamente. Cubra el matraz con un
vidrio de reloj pequeño y deje enfriar a temperatura ambiente. Si hasta este punto no se han
obtenido cristales rasque la superficie del matraz con la varilla de vidrio para inducir la
cristalización a temperatura ambiente, después ponga el matraz en un baño de agua con hielo,
evite que el matraz se voltee durante el baño con agua y hielo.
Nota: El rascado del matraz induce la formación de pequeñas rugosidades dentro del
matraz, las cuales sirven como superficie de depósito a los microcristales los cuales podrán
así incrementar su tamaño más rápidamente.
Filtración. Cuando la cristalización se ha completado, los cristales se filtran usando un embudo

Hirsch. Cubra el fondo del embudo con papel filtro y humedézcalo con unas gotas de alcohol
etílico 95% y encienda el vacío.
Nota: cortando el papel filtro exactamente a las dimensiones del diámetro interior del
fondo del embudo, favorecerá que se adhiera firmemente al fondo y no haya pérdidas de
sólido.
30
Vierta la mezcla en el matraz Kitazato con el embudo Hirsch preparado para filtración y
transfiera el disolvente y cristales rápidamente para evitar que los cristales se queden en el
fondo del matraz Erlenmeyer. Los cristales que se hayan quedado en el fondo del matraz
deberán ser transferidos con una microespátula. Adicione luego una pequeña cantidad de
alcohol etílico 95% helado (aprox. 1 ml) para ayudar en la transferencia. Este disolvente
adicional no solo ayuda en la transferencia sino que también enjuaga los cristales. Lave los
cristales con un total de 2 ml de solvente helado.
Deje filtrando los cristales por  5 min., luego transfiéralos a un vidrio de reloj pesado
previamente. Separe los cristales tanto como sea posible con la espátula y deje que sequen
completamente por 10 a 15 minutos. Se puede determinar si los cristales están aun húmedos
observando si se pegan en la espátula al moverlos o si hacen grumos, cuando yano pase
esto es decir cuando estén completamente secos, pese los cristales y calcule el por ciento de
recuperación. Determine el punto de fusión de la sulfanilamida pura y del material impuro
original.
Recomendaciones para lograr una mejor cristalización:
1. No caliente la sulfanilamida hasta que haya adicionado algo dedisolvente,

de otra manera el sólido puede fundirse y formar un aceite que no
cristaliza fácilmente.
2. Al adicionar el disolvente caliente al sólido hágalo en pequeñas cantidades
con agitación y calentamiento. La cantidad de disolvente puede variar para
cada cristalización, depende de la naturaleza y tamaño de la muestra y del
disolvente utilizado.
3. Un error común es adicionar demasiado disolvente. Esto sucede si el
disolvente no está suficientemente caliente o si la mezcla no fue agitada
adecuadamente durante la adición. Si se adiciona mucho disolvente la
recuperación será menor, así que si esto pasa se recomienda evaporar
el exceso calentando la mezcla.
4. La sulfanilamida cristaliza como agujas alargadas, sin embargo no
siempre sucede, ya que si los cristales se forman muy rápido o si no hay
suficiente disolvente, los cristales son pequeños, con apariencia como de
polvo.
5. Cuando el disolvente es agua o cuando los cristales están en forma de
polvo, es necesario secarlos por más tiempo de 10 a 15 minutos odurante
una noche.
31
PARTE B ELECCIÓN DEL DISOLVENTE ADECUADO PARA
CRISTALIZACIÓN
Use las muestras indicadas por su instructor (puede ser ácido benzoico). Los disolventes
son agua, etanol y hexano (a menos que se indique algún otro)
Procedimiento
 Coloque 0.1 g de muestra en 3 tubos de ensaye.

 Adicione 0.5 ml del primer disolvente a temperatura ambiente, agite la mezcla rápidamente
usando una microespátula. Si todo el sólido se disuelve probablemente el sólido es muy
soluble en este disolvente y poco compuesto seria recuperado si este disolvente fuera usado.
Seleccione otro. Registre como soluble en frío.
 Si el sólido no se disuelve (o muy poco) a temperatura ambiente, caliente el tubo
cuidadosamente y agite con la microespátula. Use un baño de agua para controlar mejor la
temperatura. La temperatura del baño de agua deberá ser ligeramente mayor que el punto de
ebullición del solvente. Adicione más disolvente gota a gota mientras continua agitando y
calentando. Continúe adicionando solvente hasta que el sólido se disuelva pero no adicione
más de 1.5 ml de volumen total del disolvente. Si todo el sólido se disuelve siga con el punto
4. Si el sólido no se ha disuelto en el tiempo en que se ha adicionado los 1.5 ml de solvente,
este no es probablemente un buen disolvente, sin embargo, si la mayor parte del sólido se ha
disuelto, debes tratar de adicionar un poco más de solvente hasta que la disolución sea
completa. Mantener la agitar todo el tiempo. Registre la solubilidad en caliente. Anote el
intervalo de temperaturas en el cual se logró la disolución.
 Si el sólido se disuelve con un volumen de aprox. 1.5 ml o menos de disolvente hirviendo,
entonces quite el tubo de ensaye del calentamiento tape el tubo y deje enfriar a temperatura
ambiente. Entonces colóquelo en un baño de agua con hielo. Si se forman cristales, entonces
este es un buen disolvente, si los cristales no se forman, rasque los lados del tubo con el
agitador de vidrio para inducir la cristalización. Si los cristales no se forman probablemente
este no es un buen disolvente.
 Repita la misma prueba con los tres disolventes indicados. Elabore una tabla similar a la
siguiente para reportar sus resultados:
Compuesto utilizado como soluto:

Disolvente Solubilidad en caliente Solubilidad en frío
1 Agua
2 Etanol
3 Hexano
PARTE C CRISTALIZACIÓN ELIMINANDO IMPUREZAS COLORIDAS
Pese 0.5 g de sólido con impurezas coloridas visibles (ácido sulfanílico u otro que le indique su
instructor) y colóquela en un matraz Erlenmeyer, agregue un poco de disolvente (agua)
caliente, agite, agregue cuerpos porosos, lleve a ebullición hasta la disolución total, deje enfriar
la solución y agregue carbón activado en la proporción adecuada (1 o 2% en relaciónal peso
del sólido). Caliente a ebullición durante 5 minutos, filtre la solución caliente
32
empleando la técnica de filtración rápida (con papel filtro de poro cerrado), colecte el filtrado en
otro matraz Erlenmeyer y deje enfriar la solución primero a temperatura ambiente y luego en
baño de hielo para que se facilite la cristalización. Separe los cristales formados por filtración
al vacío, lávelos con un poco de disolvente frío, déjelos secar, péselos y calcule el rendimiento
de la cristalización.
Lo que debe incluir el reporte:
Parte A:
Reporte los puntos de fusión tanto para sulfanilamida impura como para la cristalizada y
comenta las diferencias y compara estos valores con los valores reportados en la literatura.
Reporte también el peso original de la sulfanilamida impura y el peso de la sulfanilamida
cristalizada. Calcule el porcentaje de recuperación utilizando como masa teórica la cantidad
obtenida de los cálculos previos. Comente acerca de los factores que pudieran haber
provocado alguna de perdida.
Parte B:
Registre sus resultados en forma de tabla, anote si su sólido se disolvió en frío o en caliente
e indique cual es el mejor de los tres solventes probados.
Reporte el punto de fusión del compuesto impuro y del cristalizado y comente las diferencias.
La solubilidad del compuesto cristalizado en cada disolvente usado corresponde a una de las
tres curvas mostradas en la gráfica de Solubilidad vs. Temperatura. Indique cual curva describe
mejor la solubilidad del sólido estudiado en cada solvente.
Parte C:
Calcule el rendimiento de la recristalización. Compare las características físicas de loscristales
antes y después de la recristalización
33
Cuestionario #2
CRISTALIZACIÓN
1) La cristalización de un sólido impuro se utiliza para .
2) La recristalización es una técnica usada para purificar un sólido y consiste de las

siguientes cuatro etapas: (en el orden dado)
a) Disolver el sólido, remover impurezas, cristalizar, separar cristales
b) Disolver el sólido, cristalizar, separar cristales, remover impurezas
c) Disolver el sólido, cristalizar, remover impurezas, secar cristales
d) Disolver el sólido, reflujo, evaporación, cristalización
3) Un disolvente ideal para cristalización es aquel que:

a) disuelve la muestra a todas las temperaturas
b) disuelve la muestra a bajas temperaturas pero no a altas temperaturas
c) disuelve la muestra a altas temperaturas pero no a bajas temperaturas
d) no debe disolver la muestra a ninguna temperatura
4) El término “solución madre” hace referencia a:

a) un disolvente que puede usarse para cristalización
b) la solución que contiene el soluto disuelto y el disolvente
c) el líquido remanente después que la cristalización se ha realizado
d) un disolvente que disuelve el soluto bajo condiciones universales
e) la madre de todas las soluciones
5) Cuál de las siguientes consideraciones se aplica cuando se selecciona un disolvente para

cristalización:
a) polaridad del soluto
b) polaridad del disolvente
c) solubilidad del soluto en un disolvente frío
d) solubilidad del soluto en un disolvente caliente
e) todas las consideraciones anteriores
6) Un producto cristalizado es más eficientemente colectado mediante

a) Filtración al vacío
b) Filtración por gravedad
c) Evaporación del disolvente
d) Extracción
7) Cuando una solución se cristaliza lentamente, las impurezas se eliminan de la estructura

del cristal en crecimiento debido a:
a) Las moléculas en la red cristalina son más frías que el solvente y las impurezas
podrían tener también un punto de fusión alto para unirse a la red cristalina
34
b) Las moléculas en la red cristalina están en equilibrio con las moléculas en solución y las
moléculas que no son adecuadas para la red (impurezas) permanecerán en solución.
c) Las impurezas nunca se unirán a la red cristalina porque siempre son liquidas a
temperatura ambiente
d) Durante la cristalización lenta, las impurezas no se unen a la estructura cristalina debido
a su fuerza iónica
(Conteste cierto o falso)
8) Una mezcla de disolventes de diferente polaridad tal como éter-metanol son aceptables
comúnmente para cristalización cuando se requiere un disolvente con una polaridad
intermedia .
9) En filtración al vacío se utiliza un matraz Kitazato y un embudo Hirsh o Buchner

.
10) Es una buena práctica en cristalización disolver un sólido en una cantidad en exceso de
disolvente .
11) Si el proceso de solubilidad absorbe calor (H >0), un aumento de temperatura aumenta
la solubilidad .
12) La determinación de punto de fusión permite comprobar la pureza de un sólido

cristalizado .
13) Las sustancias sólidas impuras tienen punto de fusión constante y funden en un intervalo
pequeño de temperatura_ .
14) Las sustancias sólidas puras disminuyen su punto de fusión y funden en un intervalo
grande de temperatura .
35
Experimento #3
Extracción
La extracción es una técnica usada para separar y purificar compuestos orgánicos y
consiste en transferir un soluto de un disolvente a otro. A este proceso se le conoce como
extracción líquido-líquido. Los dos disolventes utilizados no deben ser miscibles,deben formar
dos fases separadas.
La extracción se usa comúnmente en química orgánica para extraer compuestos orgánicos que
se encuentran en la naturaleza, en tejidos de animales y de plantas con un gran contenido de
agua. Los disolventes comúnmente utilizados en extracciones y que no son miscibles en agua
son:
Solvente Densidad (g/ml)

Éter dietílico 0.71
Hexano 0.66
Éter de petróleo 0.63
Ligroína 0.68
Cloruro de metileno 1.33
Pero la extracción no sólo es una técnica usada por químicos orgánicos, sino es también usada
para obtener productos que nos son familiares, como por ejemplo el extracto de vainilla, un
agente saborizante popular, fue originalmente extraído de granos de vainilla usando alcohol
como solvente orgánico. El café descafeinado es obtenido a partir granos de café que han sido
descafeinados mediante una técnica de extracción. Este proceso es similar al procedimiento
de la parte A de este experimento, en el cual se extraerá cafeína de una solución acuosa.
El propósito de este experimento es introducir la técnica de extracción a nivel microescala y
llevarla a la práctica. Este experimento también demuestra cómo se utiliza la extracción en
experimentos orgánicos.
Sé cuidadoso al utilizar el cloruro de metileno, es un disolvente tóxico. Debes evitar aspirar sus
vapores y cualquier salpicadura en ti o tus compañeros. (Consulta su hoja de seguridad)
PARTE A
EXTRACCIÓN DE CAFEÍNA
Uno de los procedimientos más comunes de extracción involucra el uso de un disolvente

orgánico (no polar o ligeramente polar) para extraer un compuesto orgánico de una solución
acuosa. Debido a que el agua es altamente polar, la mezcla se separara en dos fases una
acuosa (polar) y una orgánica (no polar o menos polar).
En este experimento, se hará la extracción de cafeína a partir de una disolución acuosa usando
cloruro de metileno. La extracción se hará tres veces usando tres porciones separadas de
cloruro de metileno. Debido a que el cloruro de metileno es más denso que el
36
agua, la capa o fase orgánica (cloruro de metileno) estará en el fondo. Después de cada
extracción, se deberá separar la fase orgánica y se colectaran las tres fases orgánicas de las
tres extracciones en un mismo recipiente, en donde se secarán con un agente desecante,
sulfato de sodio anhidro.
Después de transferir la solución seca a un recipiente de peso conocido, se evaporará el

cloruro de metileno para determinar el peso de la cafeína extraída.
CÁLCULOS PREVIOS AL EXPERIMENTO
En este experimento se disolverán 0.075g de cafeína en 4 ml de agua. La cafeína se extrae

de la solución acuosa tres veces con porciones de 2 ml de cloruro de metileno. Deberás calcular
la cantidad total de cafeína que puede ser extraída en las tres porciones de cloruro de
metileno. Esta cantidad será la cantidad teórica de cafeína que puede extraerse del cloruro de
metileno sabiendo que el coeficiente de distribución entre cloruro de metileno y agua es de 4.6.
Consulta el complemento de esta práctica que se te proporciona al finalizar el cuestionario # 3,
es una guía para la determinación de coeficientes de distribución.
Preparación. Antes de empezar verifica que tu tubo para centrifuga no tenga fugas al cerrarlo.
Coloca exactamente 0.075 g de cafeína en el tubo. Adiciona 4 ml de agua. Tapa el tubo y agita
vigorosamente por varios minutos hasta que la cafeína se disuelva completamente. Si es
necesario calienta la mezcla ligeramente para disolver completamente la cafeína.
Extracción. Adicione 2 ml de cloruro de metileno al tubo. Agite cuidadosamente durante aprox.

un minuto para mezclar las dos capas y permitir que la cafeína se transfiera de la capa acuosa
a la orgánica. Una agitación muy vigorosa puede formar una emulsión. Cuando se forma una
emulsión se observa una tercera fase entre las otras dos y pudiera ser difícil formar otra vez
únicamente dos fases. La forma correcta de agitar para evitar la formaciónde una emulsión
es tomar el tubo e invertirlo, realizando esta operación una vez por segundo. Cuando no se
observa la formación de una emulsión puede agitarse más vigorosamente aproximadamente
3 inversiones por segundo, o bien centrifugar.
Después de agitar coloque el tubo en la gradilla y deje reposar hasta que las dos capas se
separen completamente. Puede ser necesario dar unos golpecitos a los lados del tubo para
forzar al cloruro de metileno a irse al fondo del tubo. Si se queda pegada alguna gota de agua
en el fondo del tubo quítela con la pipeta Pasteur.
Con la pipeta Pasteur transfiera la fase orgánica (fase del fondo) a un tubo de ensaye. Al hacer
la transferencia es aconsejable sostener el tubo para centrifuga y el tubo de ensaye juntos.
Repita la extracción dos veces usando 2 ml de cloruro de metileno cada vez. Junte las tres
extracciones en un solo tubo.
Secado de la fase orgánica. Si se observan señales visibles de agua en el tubo de ensaye

que contiene las tres fases orgánicas extraídas, se debe hacer otra transferencia antes de
adicionar el agente desecante. De otra manera se requeriría una cantidad excesiva de agente
desecante resultando en una pérdida de cafeína. Señales visibles de agua incluyen
37
gotas de agua a los lados del tubo o en cloruro de metileno, una capa de agua en la superficie,
o una fase orgánica turbia. La transferencia adicional consiste en trasladar el cloruro de
metileno evitando transportar el agua observada, usando una pipeta seca y otro tubo de ensaye
(seco).
Adicione una pequeña cantidad de sulfato de sodio anhidro para secar la fase orgánica. Si todo
el sulfato de sodio se hace grumos al agitarse con la espátula, adicionar un poco másde
agente desecante. Tape el tubo y permita que la mezcla repose de 10 a 15 minutos. Agite
ocasionalmente con la microespátula.
Evaporación del solvente. Transfiera decantando la disolución de la fase orgánica seca a un

matraz Erlenmeyer de 10 ml (o un tubo de ensaye) limpio y seco previamente pesado, evite
transferir el agente desecante. Si es necesario enjuáguelo con una pequeña cantidad (0.5 ml)
de cloruro de metileno. Evapore el cloruro de metileno calentando el matraz en un baño de
agua caliente aproximadamente a 45 oC. Procure hacerlo en la campana, laevaporación puede
hacerse más rápido si se dirige aire seco sobre la superficie del líquido,o bien con el extractor
prendido. Una vez que el disolvente se ha evaporado quítelo del baño de agua y séquelo,
déjelo enfriar a temperatura ambiente y péselo para determinar la cantidad de cafeína
contenida en el cloruro de metileno. Compare el peso con la cantidad de cafeína calculada en
los cálculos previos al experimento, calcule el rendimiento de la extracción.
PARTE B DISTRIBUCIÓN DE UN SOLUTO ENTRE DOS DISOLVENTES

INMISCIBLES. CALCULO DEL COEFICIENTE DE DISTRIBUCIÓN.
En esta parte del experimento se ejemplifica como calcular el coeficiente de distribución de la

cafeína entre los dos disolventes inmiscibles (agua y cloruro de metileno), también se observa
cómo se distribuye en ambos. Un compuesto sólido es mezclado con los dos disolventes hasta
que se alcanza el equilibrio. La fase orgánica es eliminada por evaporación y se determina
el peso del sólido orgánico que estaba disuelto en ella. Se calcula el coeficiente de distribución
del sólido entre las dos fases.
Procedimiento. Coloque 0.05 g de cafeína en un tubo de centrífuga o tubo de ensaye de 15

ml. Adicionar 2.0 ml de cloruro de metileno y 2.0 ml de agua al tubo. Tape el tubo y agítelo por
un minuto, hasta que el sólido se haya disuelto. Después de que las dos fases se hayan
separado, transfiera la fase orgánica a otro tubo. Usando el mismo procedimiento de la parte
A, seque la fase orgánica. Transfiera la solución seca de cloruro de metileno con una pipeta
Pasteur limpia y seca a un tubo pesado previamente, cuidando de no transferir el agente
desecante. Evapore el cloruro de metileno calentando el tubo en un baño de agua caliente y
dirigiendo un flujo de aire sobre la superficie del líquido. Cuando el solvente se hayaevaporado,
retire el tubo del baño y seque las paredes. Enfríe a temperatura ambiente, pese el tubo para
determinar la cantidad de soluto sólido presente en la capa de cloruro de metileno. Determine
por diferencia la cantidad de sólido que fue disuelto en la capa acuosa. Calcule el coeficiente
de distribución. Debido a que el volumen del cloruro de metileno y agua era el mismo, el
coeficiente de distribución puede ser calculando mediante la división del peso de soluto en
cloruro de metileno y entre el peso del soluto en agua.
38
PARTE C EXTRACCIÓN DE CAFEÍNA CONTENIDA EN BOLSISTAS DE TÉ
2 bolsitas de té negro + Fase acuosa: Transferir fase acuosa al
40 ml de agua H2O, cafeína, tanino, tubo de centrifuga (o a un
Alcanzar el punto de 15 min glucosa, ácido gálico, embudo de separación)
ebullición y dejar reposar celulosa
Desechar
celulosa (bolsita)
Adicionar 0.5 g de Na2CO3 y

extraer 3 veces con 2 ml CH2Cl2
nota: agitar 30 seg después de

cada extracción, ventilar para
evitar proyecciones
Fase acuosa, se desecha

Fase orgánica CH2Cl2
H2O, clorofila, taninos
sódicos, glucosa, galato CH2Cl2 + cafeína + clorofila Evaporación Cafeína
sódico, cafeína (menos) impura
REPORTAR:
PARTE A
1. Calcular, mostrando todos sus cálculos, la cantidad de cafeína que debe ser extraída por
cada una de las tres porciones de cloruro de metileno.
2. Reporte la cantidad de cafeína recuperada (peso exp). Compare su peso con la cantidad
de cafeína calculada (peso teórico) en el cálculo previo al experimento.
%Rendimiento = peso exp / peso teórico x 100
PARTE B
1. Reporte el coeficiente de distribución del sólido que haya analizado. Compárelo con el
reportado de 4.6
2. Explique si hay una correlación entre el coeficiente de distribución y la polaridad del
sólido.
PARTE C
Reporte tus observaciones.
39
Cuestionario #3
Extracción
1) En la extracción líquido - líquido, el término fase se refiere a:
a) Un precipitado
b) Capas separadas formadas por solventes inmiscibles
c) Una sola capa formada por solventes miscibles
d) Las etapas de la separación
e) Ninguna de las anteriores
2) El término coeficiente de distribución se refiere a:

a) La solubilidad del soluto en el disolvente más polar
b) La relación de momentos dipolares de los dos disolventes
c) La relación de las densidades de los dos solventes
d) La relación de concentraciones del soluto en los dos solventes
3) Los cálculos usando coeficientes de distribución muestran que una única extracción con
una gran cantidad de disolvente extractante separa más soluto del disolvente original que
varias extracciones con pequeñas cantidades del disolvente extractante.
a) Cierto
b) Falso
c) Depende del coeficiente de distribución
4) Subraye (3) los disolventes que serían adecuados para extraer solutos a partir de
soluciones acuosas:
a) Etanol
b) Agua
c) Cloruro de metileno
d) Éter dietílico
e) Acetona
f) Tolueno
5) ¿Cuándo se extrae un soluto de agua usando ligroína, cuál de los dos disolventes forma
la capa del fondo? (Clave: la densidad de la ligroína se te proporciona en la técnica para
este experimento)
a) agua
b) ligroína
c) los dos disolventes son miscibles y no formarían fases separadas
6) En cierto experimento de extracción, se termina con dos fases, una acuosa y una
orgánica. Describe como determinarías cual fase es cual.
40
7) Aunque los disolventes orgánicos comúnmente usados para extracciones no son miscibles
con agua, la fase orgánica obtenida de una extracción típica esta contaminada con
pequeñas cantidades de agua. Un agente desecante puede ser usado en pequeñas
cantidades para atrapar el agua. ¿Cómo puede un estudiante decir que la solución
resultante realmente esta libre de agua?
a) No se observan gotas de agua suspendidas en la solución o en las paredes del
matraz o tubo.
b) No se observa una capa de otro liquido separado.
c) La solución es clara en vez de turbia
d) El agente desecante fluye libremente en el fondo y no hace grumos
e) Todos los signos descritos anteriormente son señales de que la solución esta seca
8) Menciona los cuidados especiales que se deben tener al usar en el laboratorio con cloruro
de metileno o diclorometano. (consulta manuales o su MSDS)
9) ¿Cuál es el disolvente usado para extraer la cafeína a partir de una solución acuosa en la
parte A de este experimento?
10) ¿Cuál es el agente desecante usado para eliminar las trazas de agua de la fase orgánica
obtenida en la parte A de este experimento?
11) Considere los siguientes pares de disolventes. ¿Si se mezclan, que pares forman dos
capas? Si forman dos capas ¿cuál disolvente estaría en la parte de arriba?
a) Hexanos y agua
b) Agua y cloruro de metileno
c) Hexanos y cloruro de metileno
d) Metanol y hexanos
e) Etanol y agua
f) Acetona y tolueno
hexanos = 0.68
CH3OH = 0.79
H2O = 1.0
CH2Cl3 = 1.33
12) Los coeficientes de distribución para un compuesto son los siguientes:

K ciclohexano / agua = 1.5
K pentano / agua 11.2
K dietiléter / agua = 5.1
Si tienes una mezcla acuosa de este compuesto. ¿Cuál de los siguientes sistemas
disolvente: ciclohexano/agua, pentano, agua, o dietiléter/agua; Daría la extracción más
eficiente en el solvente orgánico?
41
Complemento del Experimento #3. Extracción
CÁLCULO DEL COEFICIENTE DE DISTRIBUCIÓN
Cuando una disolución, compuesta de un soluto A disuelto en un disolvente 1, se mezcla con

un disolvente 2, el soluto se distribuye entre las dos fases del líquido. Al formarse otra vez
las dos fases, se alcanza un equilibrio tal que la concentración de soluto en cada fase define
una constante:
K = C2/C1
La constante K es el coeficiente de distribución o de partición, C1 y C2 son las concentraciones

en equilibrio en g/l o mg/ml de soluto en solvente 1 y 2 respectivamente.
Esta relación de concentraciones es independiente de las cantidades de disolventes

mezclados. Este coeficiente de distribución K tiene un valor constate para cada soluto y
depende de la naturaleza de los solventes usados.
Al hacer una extracción de un soluto de una solución es mejor usar varias porciones
pequeñas del segundo solvente en vez de hacer una única extracción con una porción
grande del segundo solvente.
Ejemplo:
Suponer que una extracción en particular procede con un coeficiente de distribución deK=10.
El sistema consiste de 50 mg de compuesto orgánico disuelto en 1 ml de agua
(disolvente 1). En este problema se compara la efectividad de hacer 3 extracciones con 0.5 ml
de éter (solvente 2), con otra única extracción con 1.5 ml de éter. En la extracción con los
primeros 50 ml de éter, la cantidad extraída en la capa de éter es dada en el siguiente cálculo.
La cantidad de compuesto remanente en la fase acuosa es x.
Primera extracción con 0.5 ml de éter:

 (50 − x) mg 
C 0.5 ml de eter
K = 10 = 2
= 
C1 x mg
1 ml de agua
42
10 =
(50 − x)(1)
0.5x
5x = 50 − x
6x = 50
x = 8.3 mg de sólido remanente en la fase acuosa
50 - x = 41.7 mg en la fase orgánica
Segunda extracción:
 (8.3 − x) mg 
 
C2  
K = 10 = =
0.5 ml de eter
C1 x mg
1 ml de agua
10 =
(8.3 − x)(1)
0.5x
5x = 8.3 − x
6x = 8.3
8.3 - x = 6.9 mg en la fase orgánica
Tercera extracción:
 (1.4 − x) mg 
 
C
K = 10 = 2 =  0.5 ml de eter 
C1 x mg
1 ml de agua
10 =
(1.4 − x)(1)
0.5x
5x = 1.4 − x
6x = 1.4
1.4 - x = 1.2 mg en la fase orgánica
43
Extracción única con 1.5 ml de éter:
 (50 − x)mg 
C  1.5 ml de eter 
 
K = 10 = 2
=
C1 x mg
1 ml de agua
10 =
(50 − x)(1)
1.5 x
15x = 50 − x
16x = 50
x = 3.1 mg de sólido remanente en (1 ml de agua) la fase acuosa
50 - x = 46.9 mg en la fase orgánica
Resumen
1a. 2a. extracción 3a. extracción

extracción con con con Extracción con
0.5 ml de éter 0.5 ml de éter 0.5 ml de éter 1.5ml de éter
Mg de soluto
en 8.3 1.4 0.2 3.1
remanentes
en la fase
acuosa
Mg de soluto
extraídos a la 41.7 6.9 1.2 46.9
fase orgánica
Total de las tres extracciones 49.8 mg
Un total de 49.8 mg de soluto sería extraído combinando las tres capas de éter, resultado de
las tres extracciones y 0.2 mg de soluto quedarían en la fase acuosa. En cambio el resultado
de una única extracción con 1.5 ml de éter es un total de 46.9 mg de soluto dejando en la fase
acuosa 3.1 mg de compuesto. Podemos ver entonces que tres extracciones sucesivas extraen
2.9 mg más de soluto de la fase acuosa que haciendo una única extracción.
44
Experimento #4
Destilación simple y fraccionada

La destilación es una técnica usada frecuentemente para separar y purificar un componente
líquido de una mezcla. Es el proceso de calentar un líquido hasta su punto de ebullición, el
líquido se evapora, este vapor se condensa por contacto con una superficie fría formando el
destilado, que es colectado en otro recipiente.
Cuando los componentes en la mezcla tienen puntos de ebullición (p. eb.) con una diferencia
de al menos 80ºC, ellos pueden ser separados por destilación simple. Esta técnica también
se emplea para purificar líquidos que contengan una pequeña proporción de impurezas sólidas
o líquidas. (Ver figura 1).
La destilación fraccionada se utiliza para la separación de líquidos cuyos p.eb. son muy
cercanos, aproximadamente entre 30-80ºC. Es equivalente a hacer varias destilaciones
simples sucesivas de forma continua. Para ello se utiliza una columna de destilación
fraccionada (columna Vigreaux, por ejemplo) que proporciona una gran superficie de
intercambio continuo de calor en las condiciones de equilibrio entre el vapor ascendente y el
condensado descendente (ver figura 2). Esto posibilita una serie de evaporaciones y
condensaciones parciales a lo largo de la columna que, en definitiva, permite alargar el camino
entre el matraz de destilación y el refrigerante incrementando el número de pequeños ciclos de
evaporación-condensación. Cuanto mayor sea el número de estos ciclos más se enriquecerá
el vapor en el componente más volátil. Estos ciclos serán también más numerosos cuanto
mayor sea la superficie de contacto de la columna así como cuanto mayor sea la longitud de la
columna. La columna de destilación es una columna de vidrio sencilla rellena de materiales
inertes con una gran superficie como cuentas o hélices de vidrio o trozos de esponja de acero
inoxidable.
El punto de ebullición (p.eb.) de un líquido puro es la temperatura a la cual su presión de vapor

se iguala a la presión exterior. Debido a su dependencia con la presión exterior, el p.eb. debe
expresarse siempre como un intervalo indicando la presión a la que ha sido determinado
(ejemplo, p.eb. 110-112 ºC (20 mm Hg)). Cuando la presión exterior es la presión atmosférica
(760 mm Hg) se habla de punto normal de ebullición.
Un líquido destila a una temperatura constante. Sin embargo, un punto de ebullición constante
no implica necesariamente que el líquido esté puro, ya que algunas mezclas de compuestos
forman azeótropos. Azeótropo o mezcla azeotrópica es una mezcla de composición
constante que, debido a la existencia de interacciones intermoleculares entre sus
componentes, se comportan como líquidos puros y destilan a temperatura constante. Por
ejemplo, el etanol ordinario es un azeótropo de p.eb. 78ºC, formado por un 95,5% de etanol y
un 4.5% de agua. El benceno (p.eb. 80ºC) forma un azeótropo con el agua (p.eb. 100ºC)
que hierve a 69ºC, y está constituido por un 91% de benceno y un 9% de agua.
45
Cuando se calienta una mezcla de dos o más líquidos, el punto de ebullición normal es
entonces la temperatura a la cual la tensión de vapor total (la suma de las tensiones de vapor
parciales ejercidas por cada uno de los líquidos que forman la mezcla) se iguala a la presión
atmosférica (760 mm Hg).
Pt = Px + Py
En las disoluciones ideales se cumple la ley de Raoult, es decir, la presión parcial ejercida
por un componente de la disolución a una temperatura dada es igual a la tensión de vapor de
la sustancia pura multiplicada por su fracción molar en la disolución.
Px = Pxo Nx donde: Px es la presión parcial de x en la mezcla
Pxo es la tensión de vapor de x puro
Nx es la fracción molar de x en la mezcla
De esta ley se deduce:
a) El punto de ebullición de una mezcla depende de los puntos de ebullición de sus

componentes y sus proporciones relativas.
b) En una mezcla de dos líquidos, el punto de ebullición está comprendido entre los puntos
de ebullición de los componentes puros.
c) El vapor producido siempre será más rico en el componente de punto de ebullición más
bajo que el líquido con el que está en equilibrio.
Por tanto, siempre que se tenga una mezcla de dos o más componentes que se diferencien
suficientemente en los puntos de ebullición se podrá separar en cada uno de sus
componentes por destilación.
Opción A:
Separación de los componentes de una mezcla

El propósito de este experimento es ilustrar el uso de la destilación para separar una mezcla
de dos líquidos volátiles desconocidos mediante destilación simple y fraccionada, indicando
cual es la técnica correcta para separar la mezcla.
La mezcla consistirá de dos líquidos de la siguiente tabla:
Compuesto Punto de ebullición (oC)
Hexano 69
Ciclohexano 80.7
Heptano 98.4
Tolueno 110.6
Etilbenceno 136
Etanol 78
Agua 100
46
Se deberá construir una gráfica de temperatura en función del volumen de destilado colectado.
Se destilará una mezcla desconocida conteniendo volúmenes iguales de dos líquidos de la
tabla anterior.
Procedimiento
Coloque un agitador en un matraz de fondo redondo de 10 ml. También adicione 7.0 ml de la

mezcla desconocida (mídalos con una probeta de 10 ml) al matraz. Use una parrilla de
calentamiento y un baño de arena. (Adecue la cantidad de muestra de acuerdo al matraz
utilizado para la destilación).
Arme el aparato de destilación simple de acuerdo al esquema que se muestra en la figura 1.

Note la posición del termómetro, debe estar colocado lo más cercano posible a la boca del
matraz de destilación para poder leer la temperatura correctamente. Verifique Cheque que
todas las uniones estén bien cerradas (no use grasa de silicona para sellar las uniones, para
una destilación simple no es necesario, además de que puede adicionar contaminantes).
Empiece por circular el agua de enfriamiento en el refrigerante y ajuste el calor de tal manera
que los líquidos alcancen su punto de ebullición rápidamente. Durante la primera etapa de la
destilación, mantenga una velocidad de ebullición rápida. Pues a medida que el vapor fluyea
través del aparato de destilación este calentará el material de vidrio y esto tomará de 10 a 20
minutos antes de que se alcance la temperatura de destilación y se aproxime al punto de
ebullición del destilado.
Cuando la temperatura empieza a estabilizarse, se deben ver pronto gotas de destilado

cayendo en la probeta.
Nota: Es muy importante regular la temperatura de la parrilla de calentamiento, de manera

tal que la destilación ocurra a una velocidad de 1 gota por cada 5 segundos. Si la destilación
se realiza más rápido, no se logrará una buena separación entre los líquidos. Por otro lado,
si la destilación es realizada a una velocidad más lenta que la sugerida, la temperatura sería
menor que la temperatura de destilación y no se obtendría destilado. Un periodo de destilación
muy largo puede provocar que los vapores se escapen.
Quizá sea necesario apagar la parrilla para controlar la velocidad de destilación, también es
adecuado levantar un poco el matraz de destilación por un minuto o lo necesario para enfriar
la mezcla más rápido en caso de sobrecalentamiento.
Empezar a registrar la temperatura de destilación en función del volumen total de destilado

colectado. Iniciar con un volumen de 0.5 ml y registrar la temperatura después de cada volumen
de 0.5 ml colectado, midiéndolo en la probeta de 10 ml. Continúe colectando el destilado hasta
que la temperatura se incremente, transfiera el destilado hasta este momento y controle la
temperatura (incremente la temperatura de la parrilla de calentamiento hastaque este otra
vez constante y mantenga la misma velocidad de destilación. Continúe registrando los datos
de variación de temperatura y volumen colectado. Se espera colectar de cada fracción 4.5 ml
pero puede ser que el volumen total de destilado sea menor.Continúe la destilación hasta que
quede una pequeña cantidad de líquido en el matraz de destilación (aproximadamente 0.5 ml).
47
Nota importante: ¡No destile hasta sequedad! Un matraz seco puede fracturarse si es
calentado a altas temperaturas.
La mejor forma de parar una destilación es apagar la parrilla de calentamiento e

inmediatamente levantar el aparato de destilación completo.
Análisis de la curva de destilación. Con los datos obtenidos construya una gráfica.Grafique
los incrementos de 0.5 ml sobre el eje x y la temperatura sobre el eje y. Con esta gráfica estime
el punto de ebullición de los dos componentes de la mezcla. De la tabla de puntos de ebullición
dada anteriormente, identifique los dos líquidos que constituyen tu mezcla. El punto de
ebullición observado puede ser algunos grados menor que el reportado,esto puede ser debido
a que algo de calor es perdido a través del material de vidrio utilizado,por lo que la temperatura
de destilación es ligeramente mas baja que la temperatura reportada para el destilado.
Termómetro
Adaptador de
termómetro
H2O
Cabeza de H2O
Pinza de destilación
tres dedos
Refrigerante o
Adaptador para
conexión a vacío
Matraz
de fondo
redondo
Probeta
de 10 ml
(A)
Figura 1. Aparato de destilación

simple
(B)
48
(A) (B)
Figura 2. Aparatos de destilación fraccionada

A) Semimicroescala y B) Microescla
49
Experimento #4
Opción B
Obtención de Etanol a partir de Sacarosa
Fermentación
Destilación simple y fraccionada
Azeótropos
Tanto sacarosa como maltosa pueden ser usadas como materiales de inicio en la preparación
de etanol.
La Sacarosa es un disacárido con formula C12H22O11. Tiene una molécula de glucosa
combinada con fructuosa. La maltosa consiste de dos moléculas de glucosa. La enzima
invertasa es usada para catalizar la hidrolisis de sacarosa. La maltasa es la enzima más
efectiva en la catálisis de la hidrólisis de maltosa. La enzima compleja zimasa es usada para
convertir los azúcares hidrolizados a alcohol y dióxido de carbono.
Pasteur observó que el crecimiento y fermentación fueron promovidos mediante la adición de
pequeñas cantidades de sales minerales al medio nutriente.
Mas tarde se encontró que antes de que inicie la fermentación, los azucares hexosas se
combinan con ácido fosfórico, y la combinación resultante de hexosa-ácido fosfórico, es
entonces degradada a CO2 y etanol. El dióxido de carbono no es un desecho en el proceso
comercial ya que es convertido a hielo seco. La fermentación se inhibe mediante la obtención
del producto final, el etanol; no es posible preparar soluciones conteniendo más de
10 -15 % de etanol mediante este método. Una solución mas concentrada puede serseparada
mediante destilación fraccionada. El etanol y el agua forman una mezcla azeotrópica que
consiste de 95 % de etanol y 5% en peso de agua, lo cual representa la mezcla mas
concentrada de etanol que puede ser obtenida mediante fraccionamiento de mezclas diluidas
de etanol-agua.
INSTRUCCIONES ESPECIALES:
Inicie la fermentación al menos una semana antes del periodo en el cual el etanol será
separado. Cuando la solución acuosa de etanol vaya a ser separada de las células de la
levadura, es importante transferir cuidadosamente la mayor cantidad de líquido claro
sobrenadante sin agitar la mezcla.
50
Esquema 1. Degradación de sacarosa a etanol y dióxido de carbono
Procedimiento
Coloque 20 g de sacarosa en un matraz Erlenmeyer de 250 ml. Adicione 175 ml de agua

caliente a 25-30 oC, 20 ml de sales de Pasteur1, y 2.0 g de levadura de panadero. Agite el
contenido vigorosamente para mezclarlos y entonces ajuste el matraz con un tapón de hule
horadado insertando un tubo de vidrio que conduzca a un matraz o tubo de ensaye que
contenga una solución saturada de hidróxido de calcio 2. Proteja el hidróxido de calcio del aire
mediante la adición de un poco de aceite mineral o xileno para formar una capa sobre el
hidróxido de calcio (observe el aparato sugerido en la Figura 1). Un precipitado de carbonato
de calcio se formará, indicando que se produce CO2. Alternativamente, un globo puede ser
usado en lugar de la trampa del hidróxido de calcio. El oxígeno de la atmósfera es excluido de
la reacción química mediante estas técnicas. Si se permitiera que el oxígeno estuviera contacto
con la solución de fermentación, el etanol podría ser posteriormenteoxidado a ácido acético
o más aun hasta dióxido de carbono y agua. A medida que eldióxido de carbono se libera,
el etanol se va formando.
51
Tapón de
horadado
Erlenmeyer
Figura 1. Aparato para realizar la fermentación.
Permita que la mezcla permanezca aproximadamente a 30- 35 oC hasta que la fermentación

sea completa, como lo indica cuando cesa la producción del gas. Generalmente se requiere
una semana, después de este tiempo, cuidadosamente quite el matraz del aparato de
calentamiento y quite el tapón de hule. Sin mover el sedimento, transfiera el líquido
sobrenadante claro a otro recipiente mediante decantación.
Si el líquido no esta claro, se clarifica mediante el siguiente método. Coloque aproximadamente

una cucharadita de un agente filtrante (Celita de Johns-Manville) en un matraz con 100 ml de
agua. Agite la mezcla y vierta el contenido a un embudo Buchner (con papel filtro) aplicando
filtración a vacío. Este procedimiento causara que la capa de agente filtrante se deposite sobre
el papel filtro.
1 Una solución de sales de Pasteur consiste de 2 g de fosfato de potasio; 0.20 g de fosfato de

calcio; 0.20 g de sulfato de magnesio y 10.0 g de tartrato de amonio, disueltos en 860 ml de
agua.
2 Alternativamente, se puede cubrir la boca del matraz con una envoltura plástica, usando
una liga para sostener la envoltura plástica firmemente.
Descarte el agua que pasa a través del filtro. Entonces el líquido que contiene el etanol es
pasado a través del agente filtrante. El líquido contiene etanol en agua, mas pequeñas
cantidades de metabolitos disueltos (aceites combustibles) procedentes de la levadura.
52
Destilación simple.
Arme el aparato de la figura 1, Coloque en el matraz de destilación 20 ml de una solución al

10% de etanol en agua, agitador. Use parrilla de calentamiento y baño de arena. Siga las
instrucciones para destilación simple de la opción A. En esta opción B también tomará el
registro de volumen destilado y temperatura, aproximadamente en cada 0.5 ml de destilado
registrar la temperatura que marque el termómetro.
Destilación Fraccionada. Arme el aparato que se muestra en la Figura 3, seleccione el

matraz redondo que será llenado hasta la mitad o máximo 2/3 partes del volumen con el líquido
que será destilado. Aísle la cabeza de destilación cubriéndola con algodón y sujetándolo con
papel aluminio. Empaque uniformemente el condensador de aire con fibra metálica (de la que
se usa para la limpieza).
Adicione aproximadamente 10 gramos de carbonato de potasio por cada 20 ml de solución

filtrada. Después de que la solución se satura con carbonato de potasio, transfiera a un matraz
redondo del aparato de destilación. Es importante destilara el liquido lentamente a través de la
columna de fraccionamiento para obtener la mejor separación posible. Esto se puede lograr
siguiendo las siguientes instrucciones: A medida que el etanol se mueve hacia arriba de la
columna de destilación, este no mojara la esponja metálica y no se podrá ver el etanol. Después
de que el etanol se mueve hacia la parte superior de la columna, el agua empieza a entrar en
la columna. Ya que el agua mojará la esponja metálica, si se podrá observar entonces el agua
que gradualmente se mueve hacia la parte superior de la columna. Para obtener una buena
separación, se debe controlar la temperatura en el matraz de destilación de tal manera que
tome de 10 a 15 minutos para que el agua se mueva hacia arriba en la columna. Una vez que
etanol alcance la parte superior de la columna, la temperatura en la cabeza de destilación
aumentara hasta 78 oC y entonces elevarse gradualmente hasta que la fracción de etanol se
haya destilado.
Colecte la fracción que hierve entre 78 oC y 84 oC y elimine el residuo en el matraz de
destilación. Debe colectar aproximadamente entre 4 y 5 ml de destilado. La destilación debe
entonces ser interrumpida apagando la parrilla de calentamiento y retirando el aparato de
destilación.
Análisis del destilado. Determine el peso total del destilado. Determine la densidad
aproximada del destilada transfiriendo un volumen conocido del líquido con una pipeta a un vial
tarado previamente. Vuelva a pesar el vial y calcule la densidad. Este método es bueno
tomando dos cifras significativas. Usando la Tabla 1, determine el porcentaje en peso del
contenido de etanol en el destilado a partir de la densidad de la muestra obtenida. El grado de
purificación del etanol es limitado debido a que el etanol y el agua forman una mezcla con punto
de ebullición constante, un azeótropo, con una composición de 95% de etanol y 5% de agua.
53
Tabla 1. Relación del contenido de etanol en el destilado de acuerdo con su densidad
Porcentaje en Densidad a 20°C Densidad a 25°C

peso (g/mL) (g/mL)
de Etanol
75 0.856 0.851
80 0.843 0.839
85 0.831 0.827
90 0.818 0.814
95 0.804 0.800
100 0.789 0.785
54
Cuestionario #4
Destilación Simple y fraccionada
1) ¿Por qué no debe llenarse el matraz de destilación más de la mitad de su capacidad?
2) En una destilación fraccionada, ¿para qué sirve el relleno de la columna? ¿Por qué hay
que realizar la destilación de forma lenta?
3) La técnica de destilación simple es útil para:

a) Separar una muestra liquida cuando los componentes tienen diferentes puntos de
ebullición, o cuando uno de los componentes no destilaría.
b) Separar líquidos que tienen una diferencia en sus puntos de ebullición de entre 70oC
y 100oC.
c) Para los componentes de la muestra liquida tienen puntos de ebullición altos.
d) Separar una muestra liquida cuando los componentes tienen puntos de ebullición
muy cercanos.
4) ¿Cuál de los siguientes pares de compuestos podrían ser separados mediante

destilación simple?
a) Acetona y anilina
b) acetato de butilo y butanol
c) Ciclohexano y ciclohexanol
d) Hexanos y tolueno
5) Al realizar una destilación simple, es una buena práctica:

a) Calentar hasta que la mezcla de reacción hierva vigorosamente de tal manera que el
destilado condense tan rápido como sea posible
b) Calentar hasta ebullición la reacción constantemente pero no muy rápido
c) Monitorear la temperatura internamente cuando sea posible
d) Llenar el matraz de reacción más de dos tercios de su capacidad de tal manera que
los vapores puedan alcanzar el condensador rápido
e) Todas las anteriores
6) Las porciones de destilado colectadas durante el curso de una destilación se

llaman
7) Durante la destilación se utilizan perlas de ebullición o un agitador magnético con el fin

de evitar
55
Complemento al Experimento #4. Destilación simple
Comportamiento de la temperatura en una destilación simple

En la destilación tradicional de una sustancia pura, el vapor que se genera en el matraz de
destilación sube hasta estar en contacto con el termómetro que registra su temperatura. El
vapor entonces pasa a través del refrigerante, y se condensa, entonces pasa y se recibe en
otro recipiente. La temperatura observada durante la destilación de una sustancia pura
permanece constante durante la destilación mientras que tanto el vapor como el líquido estén
presentes en el sistema, este comportamiento se muestra en la Figura 1 A. Cuando una mezcla
de líquidos (con puntos de ebullición cercanos entre sí) es destilada, la temperatura no se
mantiene constante sino que se incrementa conforme transcurre la destilación (Figura 1B). La
razón por lo cual ocurre esto es porque la composición del vapor que se está destilando varia
continuamente durante la destilación. En la Figura 1C se observa el comportamiento de la
temperatura para una mezcla de líquidos con puntos de ebullición considerablemente
diferentes.
A+B
T T T
tóV tóV tóV
La Figura muestra los tres tipos de comportamiento de la temperatura en función del tiempo
o del Volumen destilado, durante una destilación simple:
 Un solo componente puro (A)

 Dos componentes de puntos de ebullición similares (A+B)
 Dos componentes con puntos de ebullición con amplia diferencia (A y B)
En los casos I y III se logran buenas separaciones.
56
Experimento #5
Destilación por arrastre de vapor
Separación de aceites esenciales
Las destilaciones simple, al vacío y fraccionada son técnicas que se aplican a mezclas
de líquidos completamente solubles (miscibles). Cuando los líquidos que constituyen una
mezcla no son solubles, pueden también ser destilados. Una mezcla de líquidos inmiscibles
tendrá un punto de ebullición menor que los puntos de ebullición de los componentes como
compuestos puros. Cuando se utiliza vapor para proveer una de las fases inmiscibles el
proceso se llama destilación por arrastre de vapor. La ventaja de esta técnica es que el material
deseado destila a una temperatura abajo de los 100 oC. Así que si se van a separar sustancias
inestables o con un punto de ebullición alto, con esta técnica se evita su descomposición.
Debido a que todos los gases se mezclan, las dos sustancias pueden mezclarse en el vapor y
codestilar. Una vez que el destilado se enfría, el componente deseado, el cual es no miscible,
se separa del agua. La destilación por arrastre de vapor es usada ampliamente para separar
líquidos provenientes de recursos naturales. También es usada para separar un producto de
reacción desde una mezcla de reacción que se separa lentamente.
Procedimiento
Usando el matraz de fondo redondo de 10 ml para destilar y uno de 5 ml para colectar, arme
su aparato de destilación insertando un refrigerante. El matraz para colectar destilado puede
estar en un baño de agua de hielo.
Preparación de la muestra. Pese aproximadamente 1 g de su especia (canela, clavos,

cominos o tomillo) y registre su peso. Corte la muestra en pequeños trozos, no usemuestras
en polvo. Mezcle la muestra con 6-7 ml de agua en el matraz de 10 ml. Adicione un agitador
magnético y conecte el matraz al aparato de destilación. Deje remojando la muestra en el agua
por aproximadamente 15 min antes de iniciar el calentamiento. Agite el matraz para asegurarse
de que la muestra esté empapada.
Destilación. Deje correr el agua en el refrigerante, agite con el agitador magnético y caliente
la mezcla en baño María para proveer de una velocidad de destilación constante.Una buena
velocidad seria teniendo una gota de líquido colectado por cada 2 a 5 s. Continúe la
destilación hasta que al menos se hayan colectado 5 ml de destilado. En estetipo de
destilación el destilado es común obtener un poco turbio pero los aceites esenciales se
separan a medida que se enfría el destilado.
Extracción. Transfiera el destilado a un tubo de centrifuga de 15 ml y adicione 1.0 ml de cloruro

de metileno (diclorometano) para extraer el destilado. Tape el tubo, agite cuidadosamente,
ventilando el tubo con frecuencia. Deje reposar para permitir que las capas se separen. Si las
capas no se separan bien, centrifugue, o bien agite con la espátula para
57
ayudar a romper la emulsión. También se puede adicionar aproximadamente 1 ml desolución
de cloruro de sodio saturada. Tenga en cuenta que el cloruro de sodio es denso y podría
cambiar de lugar con la capa de cloruro de metileno el cual esta normalmente alfondo.
Usando una pipeta Pasteur transfiera la capa de cloruro de metileno a un matraz Erlenmeyer
limpio y seco y repita la extracción 2 veces más con dos porciones de 1.0 ml de cloruro de
metileno. Coloque todas las capas de cloruro de metileno en el mismo matraz Erlenmeyer.
Secado de la fase orgánica. Seque la solución de cloruro de metileno adicionando sulfato de

sodio anhidro granular al matraz. Deje reposar la solución durante 10 a 15 min. Agite
ocasionalmente.
Evaporación. Transfiera la capa orgánica libre del agente desecante a otro matraz Erlenmeyer
limpio y seco, previamente pesado, puede lavar con unas gotas de cloruro de metileno para
ayudarse en la transferencia. En la campana evapore el cloruro de metileno calentando
aproximadamente a 40 oC y utilizando un flujo de aire en la superficie del matraz (con cuidado
para evitar salpicar), no sobrecaliente. No continúe la evaporación más allá del punto donde el
cloruro de metileno se evapora pues el producto es volátil y si se continúa la evaporación se
puede perder el producto. Es mejor dejar algo de cloruro de metileno en el producto que
perderlo.
Determinación del por ciento de rendimiento en peso. Una vez que el disolvente ha sido
removido, pese el matraz con el producto. Calcule el porcentaje de rendimiento en peso del
aceite de acuerdo con la cantidad de especie usada.
Porcentaje de rendimiento en peso = Peso de la sustancia separada x 100

Peso del material original
58
Tubo de seguridad
Vapor generado
Tela de alambre de
seguridad
Adaptador para vacío
Trampa de vapor
H2O
Compuesto
que se H2O
destila
Baño de agua-hielo
Abrazadera que permite que
el agua condensada drene
Vapor generado
Otro ejemplo de trampa de vapor externo
Fig. 1 Destilación por arrastre de vapor externo. Macroescala.
59
Adaptador de termómetro
Cabeza de destilación
Bulbo del termómetro
debajo de la línea Adaptador doblado de vacío
Agitador
Matraz de fondo magnético
redondo de 10 ml
Block de aluminio
para calentamiento
Baño de agua -hielo
Parrilla de calentamiento
Fig. 2 Destilación por arrastre de vapor directo. Semimicroescala
Condensador o refrigerante de
reflujo con enfriamiento de H2O
H2O
Cabeza de destilación Hickman

Termómetro
Matraz de fondo redondo
Block de aluminio para calentamiento
Parrilla de calentamiento
60
Fig. 3 Destilación por arrastre de vapor directo. Microescala
61
Cuestionario #5
Destilación por arrastre de vapor

1. ¿Qué tipo de líquidos se separan o purifican por medio de la destilación por arrastre
de vapor?
a) Miscibles en agua
b) Inmiscibles en agua
c) con puntos de ebullición mayores de 100oC
d) con puntos de ebullición menores de 100oC
e) b y c
f) a y c
2. La destilación por arrastre de vapor consiste en:

a) Utilizar vapor de agua para proveer de una de las fases inmiscibles
b) Una mezcla de líquidos inmiscibles hervirá a una temperatura menor que los puntos
de ebullición de los componentes puros
c) La sustancia que se va a separar o purificar se destila a una temperatura menor de
100 oC. De esta manera las sustancias inestables o que tienen puntos de ebullición
muy alto pueden ser separadas evitando su descomposición, como ocurriría mediante
destilación simple
d) Las sustancias se mezclan en la fase de vapor, debido a que todos los gases se
mezclan, y codestilan
3. ¿Por qué en la destilación por arrastre de vapor el destilado se observa turbio?
4. Es una técnica utilizada comúnmente después de una destilación por arrastre de

vapor:
a) Extracción con un disolvente
b) Cristalización
c) Filtración
d) Cromatografía en capa fina
5. Si no se forman las dos fases (orgánica y acuosa) claramente, es una práctica común
adicionar para forzar la formación de la fase acuosa
a) Una base fuerte
b) Un ácido fuerte
c) Solución de NaCl
d) NaHCO3
62
Experimento #6
Calentamiento por Reflujo. Síntesis, Separación y Purificación

de un Compuesto.
Preparación del acetato de isopentilo (aceite de plátano)
Ácido acético Alcohol isopentílico Acetato de isopentilo

o isoamílico
Técnicas involucradas
Esterificación
Calentamiento bajo reflujo
Extracción
Destilación Simple
Determinación del punto de ebullición
La reacción de un ácido carboxílico con un alcohol en presencia de un catalizador ácido es

uno de los métodos habituales de preparación de esteres.
Tanto la esterificación como la reacción inversa, la hidrólisis de esteres, han sido muy
estudiadas con el fin de elucidar el mecanismo de este proceso reversible.
En este experimento se preparará un ester, el acetato de isopentilo. Este ester es conocido

como aceite de plátano debido a que tiene un olor similar a esta fruta.
El acetato de isopentilo es preparado mediante una esterificación directa del ácido acético
con alcohol isopentílico. Ya que el equilibrio no favorece la formación del éster, éste debe ser
forzado hacia la derecha, en favor del producto, usando un exceso de ácido acético. El alcohol
isopentílico remanente es removido mediante su extracción con bicarbonato de sodio y agua.
Después de secar con sulfato de sodio anhidro, el éster es purificado por destilación. La pureza
del producto líquido es analizada realizando la determinación del punto de ebullición.
63
Procedimiento
Aparato. Ensamble un aparato de reflujo sobre una parrilla de calentamiento usando un matraz
redondo de 10 ml y un refrigerante con enfriamiento de agua. Use un baño de arena. Para
controlar los vapores, coloque un tubo para secar empacado con cloruro de calcio en la parte
de arriba del refrigerante.
Mezcla de reacción. Pese una probeta vacía de 10 ml, registre su peso. Coloque aprox.
2.5 ml de alcohol isopentílico (alcohol isoamílico) en la probeta. Pésela para determinar el peso
del alcohol. Desconecte del aparato de reflujo el matraz redondo y transfiera el alcohola éste.
No limpie o lave la probeta. Usando la misma probeta, mida aprox. 3 ml de ácido acético glacial.
(PM= 60 g/mol,  =1.06 g/ml) y adiciónelo al matraz con el alcohol, adicione también un agitador
magnético. Usando una pipeta Pasteur calibrada, o una pipeta graduada, adicione 0.5 ml de
ácido sulfúrico concentrado, y mantenga a la mezcla de reacción con agitación constante
durante el proceso.
Reflujo. Inicie el proceso haciendo circular el agua en el refrigerante, caliente hasta alcanzar
el punto de ebullición de la mezcla. Continúe el calentamiento bajo reflujo al menos 60 minutos.
Asegúrese de agitar la mezcla si está usando un agitador magnético. Cuando el periodo del
reflujo se ha completado, desconecte o retire de la parrilla de calentamiento ydeje que la
mezcla se enfríe a temperatura ambiente.
Extracciones. Desensamble el aparato y transfiera la mezcla de reacción a un embudo de

separación. Evite la transferencia del agitador magnético. Adicione 7 ml de agua fría, tape el
tubo de centrifuga, mezcle las fases, agite cuidadosamente y ventile el tubo, lave el matraz
de reacción con 1.5 ml de agua fría y pase al embudo de separación. Agite, ventile y deje que
las fases se separen. Retire la fase acuosa (fase de abajo). Enseguida extraiga la fase orgánica
que contienen el ester y un poco de ácido acético, el cual puede ser removido mediante dos
lavados sucesivos de 1.75 ml de solución de bicarbonato de sodio al 5%,
¡Precaución! se produce CO2. Extraiga la fase orgánica una vez más, lavando esta vez con3
ml de agua mezclados con 0.75 ml de una solución saturada de cloruro de sodio. Deseche la
fase acuosa y vierta la fase orgánica a un vaso de precipitados o matraz Erlenmeyer seco.
Secado. Adicione aprox. 0.5 g de sulfato de sodio anhidro. Tape la mezcla y deje reposar por
10 minutos mientras prepara el aparato para la destilación. Si la mezcla no aparece seca (sigue
turbia), transfiera el éster a un matraz Erlenmeyer limpio y adicione 0.5 g de sulfato de sodio
anhidro más para secar completamente.
Destilación. Arme el aparato de destilación simple, el cual debe estar limpio y seco.Decante
la fase orgánica a un matraz redondo o pera y agregue un agitador magnético. Useuna parrilla
de calentamiento con un baño de arena. Pese un tubo de ensaye o una probeta para colectar
el producto y colóquelo en un baño de hielo, colecte la fracción que destilaentre 132 – 134
oC. Destile el éster y registre su rango de punto de ebullición.
Determinación del por ciento de rendimiento. Pese el producto y calcule el porcentaje de

rendimiento del éster. Muestre todos sus cálculos. Siga la guía de cómo reportar para hacer
sus cálculos. Si hay alguna duda consulte a su instructor.
64
Cuestionario #6
Calentamiento por Reflujo. Preparación de acetato de isopentilo

1. ¿Por qué en la preparación de un éster en este experimento el producto de la reacción es
extraído con una solución de bicarbonato de sodio (NaHCO3)? Ilustra tu respuesta con las
ecuaciones químicas balanceadas relevantes. Sugerencia: Tu respuesta debe explicar la
producción de burbujas de dióxido de carbono durante esta etapa.
2. ¿Cuál es el propósito de adicionar sulfato de sodio anhidro al producto después de las

extracciones (o lavados) con solución de bicarbonato de sodio?
3. ¿Cuál de los reactivos utilizados al inicio de la reacción es el reactivo limitante?
4. ¿Cuál reactivo es usado en exceso y porqué?
5. El ácido sulfúrico es usado como catalizador en la escenificación de ácido acético en la

preparación del acetato de isopentilo, ¿Por qué es necesario usar el ácido sulfúrico si otro
ácido, el ácido acético, ya esté presente?
6. Hay varios métodos de determinar el punto de ebullición. Uno de los métodos más precisos
es el que se utilizará en este experimento. Este consiste en colocar el bulbo del termómetro
arriba de la superficie del líquido en ebullición, o abajo del anillo de reflujo. La temperatura
registrada en este punto debe ser el punto de ebullición del líquido.
¿Qué otro método para determinar el punto de ebullición?
7. Al determinar puntos de ebullición por el método descrito anteriormente, uno debe esperar
hasta que la temperatura permanezca .
8. Por definición, el punto de ebullición de un líquido es la temperatura a la cual su presión de

vapor iguala la .
9. ¿Cuál es la fórmula general de los ésteres?
10. Las cualidades organolépticas (olores y sabores) de algunas frutas y flores son
debido a : .
Tip: (lea el anexo acerca de ésteres)
65
Complemento al Experimento #6. Síntesis, Separación y Purificación de un Compuesto.
Preparación del acetato de isopentilo (aceite de plátano)
Esteres, sabores y fragancias

Los ésteres son una clase de compuestos ampliamente distribuidos en la naturaleza.
Tienen la fórmula general:
Los esteres simples tienen olores agradables. En muchos casos, aunque no sucede
exclusivamente, los sabores y fragancias de flores y frutas son debido a compuestos que
poseen el grupo funcional ester. Una excepción es el caso de los aceites esenciales. Las
cualidades organolépticas (olores y sabores) de frutas y fragancias pueden ser debido a un
ester simple, pero más a menudo el sabor o aroma es debido a una mezcla en la cual un
ester predomina. Algunos sabores y fragancias se muestran en la tabla 1. Los fabricantes
de alimentos y bebidas a menudo usan estos esteres como aditivos para mejorar el sabor y
olor de postres o bebidas. Un pastel instantáneo con sabor a ron, puede haberse preparado
duplicando este sabor usando una mezcla adecuada conteniendo formato de etilo y propionato
de isobutilo. El sabor y olor naturales no son duplicados exactamente, pero la mayoría de la
gente puede ser engañada. A menudo solo una persona entrenada con unalto grado de
percepción gustativa, un probador profesional, puede descubrir la diferencia.
Un solo compuesto es rara vez usado para imitar un sabor dado. La fórmula para imitar el sabor
de piña, que puede engañar a un experto incluye 10 compuestos que son ésteres y ácidos
carboxílicos los que pueden ser fácilmente sintetizados en el laboratorio. Otros siete
compuestos que también son parte de este sabor artificial son aceites esenciales que son
separados a partir de recursos naturales.
El sabor es una combinación de gusto, sensación, y olor transmitido por receptores en la

boca (papilas gustativas) y nariz (receptores olfatorios). Los cuatro sabores básicos (dulce,
ácido, salado y amargo) son percibidos en áreas específicas de la lengua. Los lados de la
lengua perciben sabores ácidos y salados. La punta es más sensible a sabores dulces y la
parte de atrás de la lengua detecta sabores amargos. La percepción de sabor, sin embargo no
es simple, si así lo fuera se requeriría solamente la formulación de varias combinaciones de
sustancias básicas: una sustancia amarga (una base), una sustancia ácida (un ácido),una
sustancia salada (cloruro de sodio) y una sustancia dulce (un azúcar). Un humanoposee
9000 papilas gustativas. La respuesta combinada de estas papilas gustativas es lo que
permite la percepción de un sabor particular.
Aunque los sabores y olores de frutas son agradables, rara vez son usados en perfumes o
fragancias que se aplican en el cuerpo. La razón de esto es química. El grupo éster no es
66
estable bajo acción de la transpiración como lo son los perfumes de aceites esenciales caros.
Estos últimos son hidrocarburos (terpenos), cetonas y éteres extraídos de recursos naturales.
Los esteres, sin embargo, solo son usados en aguas de tocador muy baratas, debido a que
en contacto con dulce sufren hidrólisis, produciendo ácidos orgánicos. Estos ácidos orgánicos,
a diferencia de su ester precursor, generalmente no tienen un olor agradable.
El ácido butírico por ejemplo, tiene un fuerte olor a mantequilla rancia (de la cual es un
ingrediente) y es un componente que normalmente es conocido como olor de cuerpo. Esta es
una sustancia fétida que comúnmente es de gran ayuda a los sabuesos entrenados para seguir
trazas de este olor. Sin embargo el butirato de etilo y de metilo los cuales son esteresdel ácido
butírico, huelen como piña y manzana respectivamente.
Un olor a fruta dulce tiene la desventaja de atraer insectos y moscas. El acetato de isoamilo,
un solvente familiar llamado aceite de plátano es particularmente interesante. Este es idéntico
a un componente de la feromona de alarma de las abejas. Las feromonas son sustancias
químicas secretadas por un organismo que provoca una respuesta especifica en otro miembro
de la misma especie. Este es un tipo de comunicación común entre insectos. Cuando una abeja
pica a un intruso, una feromona de alarma compuesta en parte de acetato de isoamilo, es
secretada junto con el veneno de la picadura. Este químico causa un ataque agresivo sobre el
intruso por otras abejas que se aglomeran sobre el intruso. Obviamente no sería prudente usar
un perfume compuesto de acetato de isoamilo cerca de una colmena.
67
Tabla 1. Sabores y fragancias
68
Experimento #7
Cromatografía en capa fina (ccf) y en papel (cp)

La cromatografía es quizás la técnica más importante usada en química orgánica para separar
componentes de una mezcla. Esta técnica involucra la distribución entre dos fases, de los
diferentes compuestos o iones en la mezcla. Una de ellas es la fase estacionaria y la otra la
fase móvil. La cromatografía se basa en el mismo principio que la extracción con disolventes.
En la extracción, los componentes de una mezcla se distribuyen entre los dos disolventes de
acuerdo a sus solubilidades relativas en ambos. El proceso de separación en cromatografía
depende de que tan fuertemente son adsorbidos los componentes de la mezcla en la fase
estacionaria y que tan solubles son en la fase móvil. Estas diferencias dependen de las
polaridades relativas de los componentes de la mezcla.
Esquema de la cromatografía en capa fina:
Límite del solvente

a b c d
Placa inicial Placa dentro de la cámara de A medida que el disolvente se Un buen disolvente
Línea a lápiz desarrollo desplaza, hace que la muestra causa una buena
Aplicación de muestra Nivel del disolvente aplicada se mueva también separación de los
componentes de la
mezcla
Figura 1
Distancia
recorrida por
el disolvente
Centro de masa
Distancia
Di r
setc
a
pl
on
o
m
ar
cr Rastro
=
R f recorrida por
Di r
setc
a
pe
on
o
sl
r
co
r la muestra
69
Figura 2
70
PARTE A SEPARACIÓN DE COLORANTES DE ALIMENTOS POR CROMATOGRAFÍA
EN PAPEL
Procedimiento.
1. Prepare varias micropipetas (tubos capilares)
2. Corte una pieza rectangular de papel Whatman No. 1 para cromatografía 6,5 x 4 cm
3. Dibuje una línea con lápiz, aproximadamente a 1,0 cm del lado mas angosto (ver figura 1-
a)
4. Haga cuatro marcas con lápiz en la línea, a intervalos equidistantes e identifique cada
marca con la inicial del colorante. (previo a la aplicación de muestra)
5. Diluya en agua un poco de colorante para alimentos de cada uno de los cuatro colores a
trabajar
6. Usando micropipetas o capilares por separado para cada muestra, coloque una gota de
cada color en cada marca y deje secar. (figura 1-a, aplicación de la muestra)
7. Diluya 5 ml de alcohol isopropílico con 2.5 ml de agua en un matraz Erlenmeyer pequeño
y transfiera esta solución a un vaso de precipitados (150 ml), evitando salpicar las paredes.
Asegúrese que el nivel del solvente quede abajo de la muestra aplicada. (figura 1-b)
8. Coloque el papel dentro del vaso de precipitados (cámara de desarrollo) y tápelo con papel
aluminio o un vidrio de reloj y permita que el disolvente eluya durante 30-40 min, o hasta
que el disolvente llegue a aprox. 0.5 cm del borde superior. (ver figura 1-d)
IMPORTATE: ¡NO MUEVA LA

CAMARA DE DESARROLLO NI
CROMATOPLACA MIENTRAS
REALICE LA ELUCION!
9. Saque el cromatograma y déjelo secar.
10. Calcule los factores de reparto (Rf) dividiendo la distancia que recorrió cada muestra entre
la distancia que recorrió el solvente para cada colorante. (Figura 2)
PARTE B PREPARACION DE CROMATOPLACAS PARA CROMATOGRAFÍA EN

CAPA FINA (CCF) Y SELECCIÓN DEL SOLVENTE DE DESARROLLO
Procedimiento.
1. Limpie y seque varios (2 o 3) portaobjetos.
2. En un matraz Erlenmeyer pese el adsorbente y adicione agua. El adsorbente usado en este

experimento es sílica gel, la relación de gel: agua es de 1: 2. Pese 2.5 g de sílica gel HF -
254 y mézclelos con 5 g de agua destilada, agitando durante un minuto hasta que todo el
polvo este mojado y proceda a la aplicación, este material debe usarse rápidamente porque
el gypsum* presente hace endurecer la mezcla.
*Los materiales adsorbentes más comúnmente utilizados en CCF son el oxido de aluminio
(alumnina G) y gel de sílice G (ácido silícico). La G indica la presencia de gypsum (sulfato
de calcio). El gypsum húmedo se vuelve una masa rígida (CaSO4.2H2O)
71
lo que permite unir al adsorbente y adherirlo a las placas del vidrio. Generalmente se
adiciona en un 10-13%.
3. Extienda la mezcla usando un gotero o con una pipeta Pasteur. Primero aplíquelo por las
orillas del portaobjetos dejando aproximadamente un cm para sujetarla. Inmediatamente
rellene el centro desde el fondo hacia arriba tratando de extender la mezcla. Si se requiere
adicione un poco de agua a la mezcla y revuelva bien.
4. Deje secar durante 15-30 min hasta que el agua de la superficie haya desaparecido.
Después active la placa en una estufa a 105 oC durante 30 min.
5. Prepare 3 soluciones de: a) benzoina, b) bencilo y c) benzoina+ bencilo al 1% en acetona.
6. Prepare 3 cromatoplacas apliando a cada una, con un capilar, tres gotas una de cada
solución preparada anteriormente de la manera siguiente:
7. Desarrolle cada cromatoplaca con un solvente diferente, con la finalidad de elegir el

mejor. Los tres solventes son hexano (no polar), cloruro de metileno (moderadamente polar)
y acetona (polar).
8. Revele con vapores de yodo*. (¡Cuidado los vapores de yodo son tóxicos!). Mida los Rf
para cada compuesto, compárelos y elija el mejor solvente de desarrollo.
* Coloque algunos cristales de yodo en un frasco con tapa, coloque la placa dentro, tape
y espere unos minutos hasta que las manchas reaccionen con el Iodo y se observen a
simple vista. La mayoría de los compuestos orgánicos reaccionan con el Iodo dando
compuestos con diferentes tonalidades entre los colores amarillo-naranja-café.
PARTE C ANÁLISIS DE ANALGÉSICOS MEDIANTE CCF. USO DE

CROMATOPLACAS COMERCIALES
1. Recorte una pieza rectangular de aprox. 6.5 x 4 cm (¡Cuidado de no maltratar las orillas!),
o bien a un tamaño que ajuste al tamaño del vaso de precipitados que vaya a usar como
cámara reveladora.
72
9. Tome dos tabletas de un medicamento desconocido (el compuesto será proporcionado por
el maestro), pesan aproximadamente 1 g, pulverícelas en un mortero. Transfiera el polvo a
un tubo de ensaye y añada 5 ml de cloruro de metileno y etanol (1:1). Agite ydeje
precipitar el excipiente. Márquelo como “MEZCLA DESCONOCIDA” (este paso lo realiza
sólo un equipo para todo el grupo)
10. Prepare las disoluciones estándar ó patrón de cafeína, ácido acetilsalicílico, acetaminofén
e ibuprofeno a una concentración de 1g / 5 ml de una mezcla de cloruro de metileno y etanol
(1:1). Si no se encuentran las soluciones patrón entonces use tabletasde los medicamentos
que contengan estos analgésicos. (Cada equipo preparará un estándar diferente)
11. Aplique con un capilar o micropipeta una gota de cada solución patrón y una gota de la
mezcla problema a 1.0 cm del borde de la placa, a una distancia de separación razonable.
Anote en su bitácora el orden en que haga las aplicaciones. (figura 1-a)
12. Prepare el disolvente de desarrollo o de elusión, ácido acético glacial 0.5 % en acetato de
etilo. Transfiera una pequeña cantidad (hasta que el volumen llegue aproximadamente a
medio centímetro de alto en la cámara). Sumerja la placa en la cámara cromatográfica (vaso
de precipitados de 50 ml), tape lo más herméticamente posible y permita que el disolvente
eluya hasta un nivel entre 0.5 y 1 cm antes de alcanzar el borde superior (observar si se la
velocidad, si la elución se detiene retírela). Marque la distancia recorrida por el solvente.
13. Saque la placa y déjela secar al aire. Ilumine la placa con luz UV, marque las manchas que
observe y mida la distancia recorrida. Enseguida revele también con Iodo.
14. Calcule los Rf para cada una de las manchas.
11. Determine por comparación de los Rf de cada estándar y por las características observadas
al revelar con UV y Iodo, los componentes de la “MEZCLA DESCONOCIDA”.
73
Cuestionario #7
Cromatografía en capa fina y en papel
1) Nombre dos sustancias que son comúnmente usadas como adsorbentes en la técnica de
cromatografía en capa fina:
2) ¿Qué aseveración describe mejor la interacción entre el adsorbente y los grupos

funcionales en la muestra?
a) Entre más polar es el grupo funcional, más débil es su enlace con en adsorbente
b) Entre menos polar es el grupo funcional, mas fuete es el enlace con el adsorbente
c) Entre más polar es el grupo funcional, más fuerte es el enlace con el adsorbente
d) No es la polaridad sino la capacidad de elusión lo que determina la naturaleza de su
interacción
3) Mencione dos métodos de visualización usados comúnmente para determinar las

manchas invisibles en las placas de cromatografía de capa fina
4) ¿Qué ecuación matemática es usada en cromatografía de papel y de capa fina para

calcular el valor Rf de un componente en una mezcla?
Rf =
5) Considere una muestra que contiene un hidrocarburo, un ácido orgánico y un alcohol,

todos de estructura similar. Prediga los valores relativos Rf para estos compuestos
cuando son eluídos con una mezcla de solventes diclorometano – ciclohexano sobre una
placa para cromatografía fina.
Tiene el valor Rf más alto

Tiene un valor Rf medio
Tiene el valor Rf más bajo
74
6) La cromatografía en capa fina puede usarse para:
a) Determinar el numero de componentes en una mezcla
b) Monitorear el progreso de una reacción
c) Establecer que dos compuestos son idénticos
d) Monitorear una separación de cromatografía en columna
7) Si el valor Rf de un componente desconocido corresponde al valor Rf de una sustancia

pura conocida obtenido bajo las mismas condiciones ¿Puede decirse entonces que
ambos Rf son la misma sustancia?
Cierto falso cierto solo para cromatogramas isocráticos .
8) Aunque el papel consiste principalmente de celulosa pura, la celulosa por si misma no

funciona como fase estacionaria. Es el agua absorbida sobre la celulosa la que funciona
como fase estacionaria.
Cierto falso .
9) Los compuestos en una mezcla que son altamente solubles en agua, o aquellos que tiene
gran capacidad para formar enlaces de hidrogeno, son los que eluyen fácilmente es decir
se mueven mas rápidamente en la placa de cromatografía en papel y capa fina
Cierto falso .
10) La cromatografía en papel se aplica mayormente a compuestos altamente polares o a

aquellos que son polifuncionales.
Cierto falso .
75
Experimento #8
Cromatografía en Columna (cc). Separación de los Pigmentos

Clorofila y Carotenoides de Hojas de Espinacas
Separación de un producto natural

Extracción
Cromatografía en columna
Cromatografía en capa fina
Introducción
La fotosíntesis de las plantas tiene lugar en los organelos llamados cloroplastos. Los
cloroplastos contienen un número de compuestos coloridos (pigmentos) los cualespertenecen
a dos categorías, clorofilas y carotenoides.
Los carotenoides son pigmentos amarillos que también están involucrados en el proceso de
fotosíntesis. Además los cloroplastos también contienen varios derivados de carotenos que
contienen oxigeno llamados xantofilas.
En este experimento se realizará la extracción de los pigmentos clorofila y carotenoides de
hojas de espinacas usando acetona como disolvente. Los pigmentos serán separados
mediante cromatografía en columna usando alúmina como adsorbente. Para eluír los
componentes de la columna se usarán varios disolventes incrementando su polaridad. Las
fracciones coloridas serán analizadas usando cromatografía de capa fina. Esto permitirá
identificar, en la lámina de cromatografía de capa fina después de su revelado, la mayoría de
los pigmentos previamente discutidos.
Las clorofilas son los pigmentos verdes que actúan como moléculas fotoreceptoras principales
de las plantas. Estos pigmentos son capaces de absorber ciertas longitudes de onda de luz
visible que es convertida en energía química dentro de la planta. Las dos formas diferentes de
estos pigmentos que son encontrados en plantas son la clorofila a y la clorofila
b. Las dos formas son idénticas, excepto en que un grupo metilo en la clorofila a es
reemplazado por un grupo _CHO en la clorofila b. Feofitina a y Feofitina b son idénticas a la
clorofila a y clorofila b, respectivamente, excepto que en cada caso un ion magnesio Mg 2+ es
reemplazado por dos iones hidrogeno H+.
En este experimento los pigmentos son separados a través de una columna empacada con
alúmina. Aunque existen varios componentes en la muestra, generalmente estos se separan
en dos bandas principales en la columna. La primera banda que pasa a través de la columna
es amarilla y consiste de los carotenos. Esta banda puede ser menor que 1mm de ancha y
puede pasar por la columna muy rápido. Es posible que se pierda la visibilidad de la banda
cuando pasa a través de la alúmina. La segunda banda consiste de todos los otros pigmentos
discutidos en la introducción de este experimento. Aunque la banda verde ésta constituida tanto
de pigmentos verdes como amarillos, esta banda se observa de color verde
cuando pasa por la columna. La banda verde se extiende más que la amarilla y pasa más
lentamente. De manera ocasional, los componentes amarillos y verdes de esta banda se
76
separan a medida que bajan por la columna. Si esto ocurre, se debe cambiar a un disolvente
de mayor polaridad de tal manera que estos componentes se muevan de manera conjunta en
una sola banda. Tanto banda amarilla (carotenoides) como la banda verde se colectan en tubos
de ensaye separados.
Debido a que el contenido de humedad de la alúmina es difícil de controlar, las diferentes
muestras de alúmina pueden tener diferentes actividades. La actividad de la alúmina es un
factor importante en la determinación de la polaridad del disolvente requerido para eluír cada
banda de pigmentos. Varios disolventes con diferentes niveles de polaridad son usados en este
experimento. Estos disolventes se muestran enseguida en orden de su polaridadrelativa:
Hexano
Hexano 70% - acetona 30% Aumenta la
Acetona polaridad
Acetona 80% - metanol 20%
Un disolvente de baja polaridad eluye la banda amarilla; En este procedimiento, primero trata
de eluír la banda amarilla con hexano. Si la banda amarilla no se mueve con hexano, entonces
adiciona un disolvente más polar. Continua este proceso hasta que encuentres un disolvente
que mueva la banda amarilla. Cuando encuentres el disolvente apropiado, continua usándolo
hasta que la banda verde haya eluído. Recuerda que ocasionalmente una segunda banda
amarilla empieza a bajar antes que la banda verde se mueva, esta banda es más ancha que la
primera. Si esto ocurre, cambia a un disolvente más polar. Esto hará que los componentes de
la banda verde se muevan al mismo tiempo.
Nota: Se debe tener un claro entendimiento del proceso completo antes de correr la
columna cromatográfica.
Procedimiento
PARTE A EXTRACCIÓN DE PIGMENTOS
Pese 0.5 g de hojas de espinacas frescas (no use tallos o venas muy gruesas). Corte las hojas
en pequeños trozos y colóquelas en un mortero junto con 1.0 ml de acetona fría. Muélalas con
el pistilo, adicione mas acetona si se requiere (0.5 a 1.0 ml) para continuar con la siguiente
etapa. Usando una pipeta Pasteur transfiera la mezcla a un tubo de centrífuga o tubo de
ensaye, enjuague el mortero y pistilo con 1.0 ml de acetona fría y transfiera los lavados al tubo.
Tape el tubo y centrifugue la mezcla o bien agite cuidadosamente, ventile y deje reposar.
Adicione al tubo 2.0 ml de hexano y tápelo, agite la mezcla y ventile. Adicione 2.0 ml de agua,
agite y ventile.
77
Centrifugue la mezcla para romper la emulsión (si existe), lo cual se observa cuando aparece
una capa verde turbia a la mitad de la mezcla. Si no se cuenta con una centrifuga agite
vigorosamente y deje reposar hasta lograrlo.
Elimine la fase acuosa (capa de abajo) con una pipeta Pasteur.
Usando una pipeta Pasteur, prepare una columna conteniendo sulfato de sodio anhidro para
secar la capa de hexano remanente, la cual contiene los pigmentos disueltos. Coloque un
pequeño tapón de algodón en la base de la pipeta (donde empieza a estrecharse). Adicione
aproximadamente 0.5 g de sulfato de sodio anhidro y tape la columna con los dedos para
empacar el material.
Coloque la columna en posición vertical sostenida con una pinza y coloque el tubo de ensaye
bajo la columna. Marque este tubo con una E (extracto) para no confundirlo con los otros tubos
que se utilizarán posteriormente. Con una pipeta Pasteur transfiera la capa de hexano a la
columna. Cuando la solución se haya drenado, adicione 0.5 ml de hexano a la columna para
extraer los pigmentos del agente desecante. Evapore el disolvente colocando el tubode
ensaye en un baño de agua (40-60oC) y orientando un flujo de nitrógeno o de aire sobre la boca
del tubo de ensaye. Disuelva el residuo en 0.5 ml de hexano. Tape el tubo con el extracto y
colóquelo en un lugar seguro hasta que tenga lista su columna para correr la cromatografía.
PARTE B CROMATOGRAFÍA EN COLUMNA
Preparación previa
Antes de correr la columna, prepare el siguiente material y líquidos. Prepare 5 tubos de ensaye
y numérelos. Prepare dos pipetas Pasteur, calibre una para medir 0.25 ml. Prepare cuatro
recipientes separados, en uno coloque 5.0 ml de hexano, en el siguiente 3 ml de la solución
hexano 70% - acetona 30% (v/v); en otro 3 ml de acetona y en el cuarto 3 ml de la mezcla
acetona 80% - metanol 20%. Márquelos claramente.
Prepare la columna para cromatografía empacándola con alúmina. Coloque un tapón, no muy
apretado de algodón en la base de una pipeta Pasteur. Adicione 1.25 g de alúmina a la pipeta
y tápela con un dedo algunos segundos para que quede bien empacada. Sostenga la columna
con unas pinzas a una altura adecuada para poder colocar los tubos y colectar las fracciones.
Coloque debajo de la columna el tubo número 1.
Corriendo la columna cromatográfica.
Usando una pipeta Pasteur adicione hexano a la columna. La columna debe estar
completamente humedecida por el disolvente. Drene el exceso de hexano hasta el nivel que el
hexano alcance el tope de la alúmina. Una vez que se haya adicionado el hexano a la alúmina,
no debe permitirse que la columna se seque, si es necesario adicione mas hexano.
Nota: Es esencial que el nivel del líquido no baje del tope de la alúmina en ningún momento.
Si la alúmina se seca se puede fragmentar y taparse.
78
Cuando el nivel del hexano alcanza el tope de la alúmina, adicione aproximadamente la
mitad (0.25 ml) de los pigmentos disueltos previamente a la columna. Deje el remanente en
el tubo de ensaye para el procedimiento de cromatografía en capa fina. (Tape el tubo y
colóquelo en un lugar seguro). Continúe colectando el eluente en el tubo número 1. A medida
que la solución del pigmento penetra en la columna, adicione 1 ml de hexano y drene hasta
que el líquido alcance el nivel de la parte superior de la alúmina.
Adicione 4.0 ml de hexano hasta que la banda amarilla se separe de la banda verde,continúe
adicionado hexano hasta que la banda amarilla pase a través de la columna. Si la banda
amarilla no se separa de la banda verde, cambie al siguiente solvente más polar (hexano 70%
- acetona 30%). Al hacer el cambio de disolventes, no adicione el nuevo disolvente hasta que
el anterior haya penetrado en la alúmina. Cuando se haya encontrado el disolvente adecuado,
adiciónelo hasta que la banda amarilla pase a través de la columna. Antes de que la banda
amarilla alcance el fondo de la columna coloque debajo de la columna el tubo número 2.
Cuando el eluente llega a perder el color cambie de tubo (el volumen total del material amarillo
debe ser menor de 2 ml), coloque el tubo número 3 debajo de la columna.
Adicione varios ml del disolvente más polar cuando el nivel del último disolvente está casi al
tope de la alúmina. Si la banda verde se mueve a través de la columna, continúe adicionado
este disolvente hasta que la banda verde sea eluída completamente de la columna. Si la banda
verde no se mueve o si una banda amarilla difusa empieza a moverse, cambie al siguiente
solvente más polar. Cambie de disolvente según sea necesario. Colecte la banda verde en el
tubo 4. Cuando observe poco o ningún color verde en el eluente, coloque el tubo número 5
bajo la columna y detenga el procedimiento.
Usando un baño de agua tibia (40-60oC), evaporar el disolvente del tubo que contiene la banda
amarilla (tubo 2), el tubo que contiene la banda verde (tubo 4), y el tubo conteniendola
solución del pigmento original (tubo E). Tan pronto como el disolvente se ha evaporado de cada
uno de los tubos, retírelos del baño de agua. No permita que ninguno de los tubos permanezca
en el baño de agua después de que el disolvente se haya evaporado. Tápelos ycolóquelos en
un lugar seguro.
PARTE C CROMATOGRAFÍA DE CAPA FINA. (CCF)
Prepare sus placas para CCF, tenga cuidado de no doblarlas para que el adsorbente no se
fracture. Trate de sostenerla solo por las orillas, la superficie no debe tocarse. Usando un lápiz,
(nunca use pluma, pues la tita puede disolverse en los solventes; con el lápiz en cambio,
además de que hace más suave el trazo evitando que la capa de adsorbente se rompa, no se
corre al contacto con los solventes) ligeramente dibuje una línea a un cm del fondo de la placa
y marque tres intervalos de 1 cm con un punto. En estos intervalos apliquela muestra utilizando
un capilar de vidrio.
Prepare el disolvente revelador, en este caso es una mezcla de hexano 70% - acetona 30%
y un vaso de precipitados de un tamaño adecuado en donde quepa la placa sin doblarse.En
el vaso coloque un trozo de papel filtro que cubra parte de las paredes, deje un espacio
79
sin cubrir aprox. 3 cm. Coloque la placa en el interior del vaso de precipitados evitando que
esta toque el papel filtro en algún punto pues el disolvente se difundiría sobre la superficie del
adsorbente en ese punto.
Con una pipeta Pasteur adicione dos gotas del disolvente revelador (hexano 70% - acetona
30%) a cada uno de los tres tubos de ensaye que contienen los pigmentos. Agite los tubos de
tal manera que logre disolver lo más que se pueda los pigmentos. Aplique las tres muestras
(banda amarilla, banda verde y extracto) sobre la placa de CCF. Para la banda verde (tubo 4)
toque una vez con el capilar la placa de CCF, el punto de aplicación de la muestra no debe ser
mayor de 2 mm de diámetro y debe ser color verde oscuro. Para la banda amarilla (tubo 2),
debe repetir la aplicación de la muestra de 5 a 10 veces hasta que el punto de aplicación tenga
un color amarillo definido. Deje evaporar el disolvente entre aplicaciones sucesivas. Aplique la
muestra exactamente en la misma posición cada vez. Guarde las muestras liquidas en caso
de que necesite repetir la CCF.
Revelado de la placa de CCF
Coloque la placa de CCF en el vaso de precipitados preparada con el papel filtro y el disolvente,
asegurándose de que el volumen de disolvente en la cámara de revelado quede debajo del
nivel en donde se aplicó la muestra. Detenga la cromatografía cuando el disolvente este a 1
cm de la orilla superior de la placa, marque la posición hasta donde llega el solvente con un
lápiz. Tan pronto como la placa seque dibuje un círculo en los puntos a donde se movió la
muestra y anote los colores. Es necesario que marque el corrimiento de la muestra en cuanto
seque el plato pues algunos pigmentos cambian de color cuando son expuestos al aire.
Análisis de los resultados
En el extracto se deben ver los siguientes componentes acomodados en orden decreciente

de sus valores Rf.
Carotenos (una mancha, amarillo-naranja)
Feofitina a (gris, puede ser tan intenso como la clorofila b)
Feofitina b (gris, puede no verse)
Clorofila a (azul-verde, más intensa que la clorofila b)
Clorofila b (verde)
Xantofilas (posiblemente 3 manchas amarillas)
Dependiendo de la muestra de espinacas, las condiciones del experimento, y la cantidad de

muestra colocada en la placa de CCF, se podrían observar otros pigmentos. Estos
componentes podrían resultar de la oxidación del aire, hidrólisis, o de otras reaccionesquímicas
que involucran los pigmentos descritos en este experimento. Es común encontrar componentes
en la banda verde que no están presentes en el extracto.
Identifique todos los componentes que le sean posibles en sus muestras. Determine cuales
pigmentos se encuentran en la banda amarilla y cuales en la banda verde. Dibuje su placa de
CCF en su cuaderno (y en su reporte) Marque cada mancha identificada con el color o nombre
que la identifique. Calcule los valores de Rf para cada componente.
80
Cuestionario #8
Separación de los Pigmentos Clorofila y Carotenoides de Hojas

de Espinacas
El objetivo de este experimento es aprender la técnica de cromatografía en
columna mediante la separación de los componentes (coloridos visibles) de una
mezcla. Además aplicar la técnica de cromatografía en capa fina para monitorear
la separación en una columna cromatográfica. Estas técnicas son generalmente
usadas en la química de productos naturales.
1. La cromatografía en columna al igual que la cromatografía en capa delgada sontécnicas
de separación sólido–liquido. ¿Cuáles son los dos sólidos adsorbentes o soportes más
comúnmente usados y cuáles son sus fórmulas generales?
2. ¿Qué tipo de sustancia se enlaza más fuertemente a la alúmina (o a la sílica gel)?
a) polar
b) no polar
c) adsorbente
d) eluente
3. En la técnica de cromatografía en columna el término eluente se refiere a
a) los componentes de una mezcla que son separados

b) el adsorbente
c) el absorbente
d) el disolvente
e) una solución diluida
4. En que orden se colocan los componentes de una columna cromatográfica?
a) Algodón, adsorbente, eluente

b) Eluente, algodón, adsorbente
c) Algodón, eluente, adsorbente
d) Adsorbente, algodón, eluente
5. En este experimento, el adsorbente es .
81
6. En este experimento la banda verde es eluída con un solvente de baja polaridad
mientras que la banda amarilla es eluída con un solvente de alta polaridad
a) verdadero
b) falso
c) la separación se basa en sus pesos moleculares y no es su polaridad
7. A medida que los componentes de una mezcla son separados después de haber
pasado a través de la columna las diferentes fracciones son colectadas en series de
a) viales de reacción
b) tubos de ensaye marcados
c) placas de cromatografía de capa fina
d) matraces de filtración
8. ¿Porqué las clorofilas son menos móviles en la columna cromatográfica y porqué

tienen valores menores que los carotenos?
9. Como variarían los valores Rf de los pigmentos si se aumentara la concentración

relativa de acetona en el solvente de revelado. (Pista: el disolvente seria más polar)
10. De acuerdo con tus resultados, comenta sobre la pureza de las bandas verde y
amarilla, ¿cada banda está constituida por un solo componente?
82
Experimento #9
Análisis Elemental Orgánico

La identificación y caracterización de compuestos es una parte importante de la química
orgánica. Todo químico debe aprender los métodos apropiados para establecer la identidad de
un compuesto. En la caracterización de un compuesto orgánico desconocido es esencial el
conocimiento de los elementos que lo forman.
Los elementos más comunes de los compuestos orgánicos son carbón, hidrógeno, oxígeno,
nitrógeno, azufre y halógenos. Para determinar la presencia de nitrógeno, azufre y halógenos,
el compuesto orgánico es fundido con sodio metálico. Esta reacción convierte estos
heteroátomos a compuestos inorgánicos solubles en agua.
La identificación de carbono e hidrógeno se logra si el compuesto problema se hace reaccionar
con óxido de cobre a alta temperatura para formar productos de oxidación
característicos.
PREPARACIÓN DE LA SOLUCIÓN DE SALES DE SODIO

La identificación de nitrógeno, azufre y halógenos, se basa en la conversión de ellos en sales
solubles en agua, las cuales pueden reaccionar con los reactivos específicos. Uno de los
métodos para esta conversión es la fusión alcalina de los compuestos orgánicos en presencia
de sodio metálico.
Procedimiento
¡Cuidado! Para manipular el sodio siempre tómelo con pinzas. Evite el contacto con la piel ya
que puede ocasionarle quemaduras. No lo ponga en contacto con el agua, pues reacciona
violentamente. Destruya cualquier residuo de sodio con 1-butanol o etanol. Use lentes de
seguridad. Trabaje en la campana.
Utilizando pinzas y guantes, tome o corte, y seque sobre una toalla de papel un pequeño
trozo de sodio metálico (del tamaño de una lenteja aprox.). Colóquelo en un tubo de ensayo
limpio y seco. Sujete el tubo con unas pinzas y caliente el fondo del tubo con un mechero
Bunzen hasta que el sodio se funda y se observe un glóbulo metálico. En el fondo del tubo se
observará un turbio brillo rojo. Quite el tubo del fuego e inmediatamente introduzca
cuidadosamente la muestra en el tubo (lejos del fuego), aproximadamente 100 mg si es un
sólido ó 0.5 ml si se trata de un líquido. Trate de que la muestra caiga directamente en el sodio
fundido y no en las paredes del tubo. Si la fusión tuvo éxito, se observará una pequeña
explosión, si no, caliente el tubo de manera uniforme para que todo el contenido se carbonice
y manténgalo en la flama hasta que alcance el rojo vivo, para asegurar la reacción completa.
Deje enfriar el tubo a temperatura ambiente, luego adicione 1 ml de etanol gota a gota agitando
con la barra de vidrio para asegurarse de disolver el sodio, si es necesario adicione más etanol,
hasta 3 ml. Esta disolución origina desprendimiento de burbujas. Al terminar el burbujeo
adicione 10 ml de agua destilada y vuelva a calentar durante unos minutos a fin de solubilizar
completamente las sales de sodio formadas. Filtre la disolución por gravedad
83
(primero humedezca el papel filtro con agua destilada) el filtrado deberá ser transparente,
translúcido y de pH alcalino.
REACCIONES:
N, S, X + Nao Δ NaCN, Na2S, NaX, NaOH
IDENTIFICACIÓN DE HALÓGENOS
En un tubo de ensayo coloque 1 ml del filtrado, acidule con ácido nítrico diluido (1:1) ycaliente
hasta ebullición para eliminar a los sulfuros en forma de ácido sulfhídrico y a los cianuros como
ácido cianhídrico. Añada entonces gotas de solución de nitrato de plata hasta la aparición de
un precipitado de halogenuro de plata.
Cloruros
El cloruro de plata es un precipitado blanco que por acción de la luz o el calor toma un color
violeta oscuro. Este precipitado es soluble en hidróxido de amonio y vuelve a precipitar si se
agrega ácido nítrico.
Reacción:
NaCl + AgNO3 AgCl + NaNO3

Cloruro de plata
AgCl + 2 NH3 Ag(NH3)2 Cl
Ag(NH3)2Cl +2 HNO3 AgCl + 2 NH4NO3
Bromuros
El bromuro de plata es un precipitado amarillo crema. Es parcialmente soluble en hidróxido
de amonio.
Reacción:
NaBr + AgNO3 AgBr + NaNO3
Bromuro de plata
Yoduros
84
El yoduro de plata es un precipitado amarillo que es insoluble en hidróxido de amonio.
85
Reacción:
NaI + AgNO3 AgI + NaNO3

Yoduro de plata
IDENTIFICACIÓN DE NITRÓGENO
En un tubo de ensayo coloque 100 mg de sulfato ferroso y agregue 1 ml del filtrado. Caliente
cuidadosamente y con agitación continua hasta ebullición durante 1 ó 2 minutos,
inmediatamente agregue con precaución algunas gotas de ácido sulfúrico diluido
(1:1) con el fin de disolver los hidróxidos, ferroso y férrico, que se hubieran formado
por la oxidación con el aire durante la ebullición. El pH deberá ser ácido. Deje
reposar el tubo durante 5 ó 10 minutos. La aparición de un precipitado o coloración
azul de Prussia indica la presencia de nitrógeno.
REACCIONES:
6 NaCN + FeSO4 Na4 Fe(CN)6 + Na2SO4
3 Na4 Fe(CN)6 Fe4 Fe(CN)6 3 + 6 Na2SO4

+ 2Fe2(SO4)3
Ferrocianuro férrico
azul de Prussia
IDENTIFICACIÓN DE AZUFRE
En un tubo de ensayo coloque 1 ml del filtrado, acidule con unas gotas (3-5) de ácido acético
diluido (1:1), adicione unas gotas (3-5) de solución de acetato de plomo al 1% y
caliente. La aparición de un precipitado oscuro de sulfuro de plomo indica la presencia de

azufre.
REACCION:
Nota: Anote todas las reacciones en la

sección de resultados en su reporte
86
Cuestionario # 9
Análisis elemental
1. ¿Cuáles son los elementos más comunes en los compuestos orgánicos?
2. ¿Cuál es el principio en el que se basa el análisis cualitativo elemental orgánico por el

método de fusión alcalina? Escribe también la ecuación general.
3. ¿Mediante que reacción se identifica la presencia de azufre en una muestra después

de aplicarle la fusión alcalina?
4. La aparición de un precipitado de color que corresponde al

compuesto de fórmula indica la presencia de nitrógeno.
5. ¿Cuál es la reacción de los halógenos en medio ácido con el nitrato de plata?
6. ¿Cuál es la forma correcta de eliminar desechos de ácido sulfúrico, ácido nítrico y

ácido acético?
87
Experimento #10
Identificación de grupos funcionales mediante Espectroscopia

de Infrarrojo
El propósito de este experimento es identificar mediante Espectroscopia de Infrarrojo las

absorciones características de diferentes grupos funcionales; así como, observar las
reacciones químicas características de algunos grupos funcionales, que permiten su
identificación.
PARTE A
El aprendizaje de esta técnica tiene la finalidad de familiarizar al estudiante con la

identificación de grupos funcionales en compuestos orgánicos usando espectroscopia de
infrarrojo. Antes de utilizar esta técnica, es necesario tener conocimiento de los conceptos
básicos de la espectroscopia de Infrarrojo y lo que es un espectro IR.
Introducción
Este tipo de espectroscopia se basa en la absorción de la radiación infrarroja por las moléculas
en vibración. En una molécula, todos los átomos vibran alrededor de la distancia interatómica
media.
Existen dos modos principales de vibración, alargamiento y flexión y éstos están cuantizados.
La absorción de luz infrarroja de energía o frecuencia apropiada (4000 - 400 cm-1) excita a la
molécula desde su estado fundamental hasta un estado excitado produciéndose la vibración
de un modo determinado. Una molécula absorberá energía cuando ésta sea igual a lanecesaria
para que se produzca una transición vibracional de la molécula. Es decir, lamolécula vibrará
de un modo determinado gracias a la energía que se le ha suministrado.
La frecuencia o longitud de onda de cada modo de absorción es función de la masa relativa de
los átomos, la constante de fuerza de los enlaces y la geometría de la vibración. Esto hace
posible asignar frecuencias características de alargamiento y flexión a grupos funcionales
específicos, ya que, aunque las frecuencias vibracionales para un enlace dado en una
molécula compleja no son totalmente independientes de los demás enlaces situados cerca, el
rango de variación es pequeño.
Sólo se observará un pico en el espectro de infrarrojo en el caso de que el movimiento de
vibración, alargamiento o flexión, vaya acompañado de un cambio en el momento dipolar. Así
mismo, cuanto más polar sea un enlace más intenso será el pico correspondiente a su
frecuencia de vibración.
La aplicación más habitual de la espectroscopia de infrarrojo en química orgánica es de tipo
cualitativo y reside la identificación de determinados grupos funcionales de una molécula para
los que se observan bandas características en determinadas regiones del espectro.
Este hecho permite además la utilización de esta técnica en el seguimiento de una reacción
en la que se tiene lugar una transformación de grupos funcionales observables en IR.
88
El espectro tiene dos regiones, la zona con longitudes entre 4000 y 1300 cm-1 es llamada de
grupos funcionales. En la zona con longitudes de onda entre 1300-400 cm-1, la asignación
de bandas de absorción a determinadas vibraciones moleculares es muy difícil de realizar. Esta
zona es la denominada huella dactilar, característica de cada compuesto, en la que pequeñas
diferencias en la estructura de la molécula dan lugar a variaciones muy importantes en los
máximos de absorción.
Absorciones características de grupos funcionales en el IR
El espectro de infrarrojo es una grafica que muestra las frecuencias de la radiación de IR

absorbida y el % de incidencia de la luz que pasa a través de la molécula sin ser adsorbida (%
Transmitancia).
El rango de absorción para moléculas orgánicas es de 400 – 4000 cm-1
functional group region
El eje horizontal tiene unidades de números de onda (cm-1). Cada valor de número de onda
coincide con una frecuencia particular de la frecuencia infrarroja. El eje vertical muestra el %
de luz transmitida.
Las porciones del espectro en las cuales el % de Transmitancia toma valores menores que el
100% son llamadas “bandas de absorción”. Cada banda se asocia con una vibración particular
dentro de la molécula. El grosor de la banda es descrito como ancha o estrecha según el
intervalo de frecuencias que cubra. La magnitud de la absorción para diferentes vibraciones
determina que tan “intensa” es una banda y entonces se describen como fuertes, medianas
o débiles.
89
Usos de los espectros de infrarrojo (IR) en la determinación de estructuras.
Debido a que cada tipo de enlace tiene diferente frecuencia de vibración y diferente ambiente,
dos moléculas de diferente estructura no tienen el mismo espectro de infrarrojo, detal manera
que los espectros de IR pueden ser usados como las huellas digitales de las moléculas.
• Comparando los espectros de dos sustancias se puede determinar si son idénticas,

observando si coinciden pico por pico (absorción por absorción).
• Un espectro de IR da información estructural acerca de una molécula, Las absorciones para
cada tipo de enlace son encontradas regularmente en ciertas porciones pequeñasde la
región de IR. Por ejemplo una absorción en el rango entre 3000  150 cm–1 siempre indicará
la presencia del enlace C-H en la molécula; una absorción en el rango 1700  100 cm-1
será debida a la presencia del enlace C=O (grupo carbonilo). Lo mismo se aplica para
cada tipo de enlace.
Absorciones características de los diferentes grupos funcionales
Hidrocarburos
La absorción por alargamiento (stretching) carbono-hidrógeno (C-H), está relacionada a la
hibridación del carbono.
Csp3 H (-CH, alcanos): 2800-3000 cm-1
Csp2 H (=CH,alquenos) : 3000-3300 cm-1
Csp 2 H (=CH,aromático) : 3030 cm-1
Csp H (=CH,alquinos) : 3300 cm-1
Alcanos
C-H (Vibración de alargamiento 3000 cm-1)
a) En los alcanos la absorción ocurre por debajo de 3000 cm-1.
b) Si un compuesto tiene hidrógenos vinílicos, aromáticos o acetilénicos, la absorción del -
CH se lleva acabo por encima de 3000 cm-1. Los metilenos (CH2) tienen una absorción (por
flexión) característica en 1450-1485 cm-1. Se presenta una banda de 720 cm-1 cuando hay
más de 4 metilenos juntos. CH3 Los metilos tienen una absorción característica en 1375-
1380 cm-1. La banda en 1380 cm-1, es característica de metilos se desdobla cuando hay
isopropilos o terbutilos.
Alquenos
=C-H Vibración de alargamiento (stretching), ocurre a 3000-3300 cm-1
C=C Vibración de alargamiento (stretching), en la región de 1600-1675 cm-1, a menudo son
bandas débiles.
=C-H Vibración de flexión (bending) fuera del plano en la región de 1000-650 cm-1
Alquinos
=C-H Vibración de alargamiento ocurre a 3300 cm-1.
C=C Vibración de alargamiento cerca de 2150 cm-1.
La conjugación desplaza el alargamiento C-C hacia números de onda menores.
90
Aromáticos
=C-H La absorción de alargamiento es a números de onda superiores a 3000cm-1.
C-H Flexión fuera del plano en la región de 690-900 cm-1, este tipo de absorción permite
determinar el tipo de sustitución en el anillo.
C=C Existen absorciones que ocurren en pares a 1600 cm-1 y 1450 cm-1 y son características
de anillo aromático.
Alcoholes
-OH Vibración de alargamiento, para un alcohol asociado la característica es una banda
intensa y ancha en la región de 3000-3700 cm-1. Un alcohol monómero de una banda aguda
en 3610-3640 cm-1
C-O Vibración de alargamiento localizada en 1000-1200 cm-1.
C-OH Flexión en el plano en 1200-1500 cm-1.
C-OH Flexión fuera del plano en 250-650 cm-1
Aminas
N-H Bandas de alargamiento en la zona de 3300-3500 cm-1.
Las aminas primarias presentan dos bandas.
Las aminas secundarias tienen una banda, a menudo débil.
Las aminas terciarias no tienen banda de alargamiento N-H.
C-N La banda de alargamiento es débil y ocurre en la zona de 1000-1350 cm-1.
N-H Banda de flexión (tijera) ocurre en la zona de 1640-1560 cm-1, banda ancha.
N-H Banda de flexión fuera del plano, observable en la zona de 650-900 cm-1
Compuestos carbonílicos
Los aldehídos, las cetonas, los ácidos carboxílicos y sus derivados dan la banda del
carbonilo, este grupo es uno de los que absorben fuertemente en la región del infrarrojo en la
zona de 1850-1650 cm-1
Posición de la absorción de las vibraciones.de alargamiento de compuestos carbonílicos
Tipo de Compuesto cm-1
Aldehído RCHO 1720-1740
Cetona RCOR 1705-1750
Ácido Carboxílico RCOOH 1700-1725
Ester RCOOR 1735-1750

R= grupo saturado y alifático
91
Aldehídos
C=O Banda de alargamiento en 1725 cm-1. La conjugación mueve la absorción hacia
números de onda menores.
C-H Banda de alargamiento del hidrógeno aldehídico en 2750 cm-1 y 2850 cm-1.
Cetonas
C=O Banda de alargamiento aproximadamente a 1715 cm-1. La conjugación mueve la
absorción a la derecha (números de onda menores).
Ácidos
O-H Banda de alargamiento, generalmente muy ancha (debido a la asociación por puente de
hidrógeno) en la zona de 3000-2500 cm-1, a menudo interfiere con la absorción del C-H.
C=O Banda de estiramiento, ancha, en la zona de 1730-1700 cm-1.
C-O Banda de estiramiento, fuerte, en la zona de 1320-1210 cm-1.
Esteres
CCO Banda de alargamiento cercana a 1735 cm.-1
C-O Banda de alargamiento, aparecen 2 bandas o más, una más fuerte que las otras, en la
zona de 1300-1000 cm.-1.
Organohalogenados
C-F Banda de alargamiento entre 1150-1000 cm.-1 fuerte
C-Cl Banda de alargamiento entre 800-700 cm-1 fuerte
C-Br Banda de alargamiento entre 700-600 cm-1 fuerte
C-I Banda de estiramiento entre 600-500 cm-1 fuerte
Nota: Todos los intervalos son solo una guía, los rangos reales están influenciados por las
longitudes de la cadena, número de halógenos sustituyentes y las conformaciones presentes
en una determinada molécula.
Resumen de algunos puntos importantes para recordar de la

espectroscopia de IR
• La radiación infrarroja (4000 y 400 cm–1) puede ser absorbida por moléculas orgánicas
incrementando su energía de vibración molecular.
• Hay dos tipos de vibraciones moleculares, de alargamiento y de flexión.
• Estos tipos de vibraciones ocurren entre átomos o entre los grupos de la molécula.
• La frecuencia o longitud de onda de absorción depende de las masas relativas de los
átomos, las constantes de fuerza de los enlaces y de la geometría de los átomos.
• Las constantes de fuerza son mayores para enlaces rígidos, lo que hace la frecuencia de
vibración mayor (mayor energía), Triple enlace> doble enlace>enlace simple.
• Átomos ligeros tienen frecuencia de vibración mayor.
• Una diferencia grande entre la electronegatividad entre dos átomos causa una constante
de fuerza alta, mayor rigidez y frecuencia vibracional, O-H > N-H > C-H.
92
Relaciona los siguientes compuestos con su espectro de Infrarrojo correspondiente. Hay un

espectro para cada compuesto.
A B
1. Compuesto
Grupo funcional principal
Bandas:
93
2. Compuesto
Bandas:
3. Compuesto
Bandas:
94
B E G
H
4. Compuesto
Bandas:
B C
5. Compuesto
Bandas:
95
6. Compuesto
Bandas:
B E
7. Compuesto
Bandas:
96
8. Compuesto
Bandas:
9. Compuesto
Bandas:
97
10. Compuesto
Bandas:
98
Cuestionario #10
Espectroscopia de Infrarrojo
1) ¿Qué tipo de radiación es usada en espectroscopia vibracional? [Sugerencia: Las

vibraciones moleculares se relacionan con energía calorífica. ¿Qué tipo de radiación esta
asociada con calor?]
a) Ondas de radio
b) Luz visible
c) Luz infrarroja
d) Luz ultravioleta
e) Microondas
2) ¿Cuál es la definición de número de onda (wavenumber)? [Sugerencia: wavenumber es un

término de energía relacionado con frecuencia. ¿Que unidades son usadas paraexpresar
números de onda (wavenumbers)?]
a) Longitud de onda x velocidad de la luz (λ x c)
b) Velocidad de la luz / longitud de onda ( c / λ )
c) Longitud de onda / velocidad de la luz ( λ / c )
d) Es lo mismo que longitud de onda
e) 1 / λ
3) ¿En que región buscaría los modos de estiramiento del enlace C-H?
a) 3300–2700 cm-1
b) 1800–1600 cm-1
c) 2300–2200 cm-1
d) 2300–2000 cm-1
e) 1700–1600 cm-1
4) ¿En que región buscaría los modos de estiramiento para carbonilos C=O? [Sugerencia:
Piense en la región general donde se observan los modos de estiramiento de dobles
enlaces entre átomos.]
a) 2300–2000 cm-1
b) 2300–2200 cm-1
c) 1800–1600 cm-1
d) 3300–2700 cm-1
e) 1700–1600 cm-1
5) ¿Cuál de las siguientes aseveraciones acerca del espectro IR del ácido hexanóico no se
aplican para su identificación?
a) Las bandas de estiramiento del C-H ocurren por abajo de 3000 cm-1
b) Se observa una banda de estiramiento fuerte y aguda del HO cerca de 3000 cm-1
c) Se observan picos en la región de huellas dactilares debidas a las diferentes bandas de
flexión de las cadenas hidrocarbonadas y sus varios modos de vibración de, torsión
(torsional), de tijera (scissoring) y de meneo (wagging).
d) Una banda de estiramiento fuerte del C-O alrededor de 1700 cm-1
6) ¿Cuál es el área del espectro IR llamada "la región de grupos funcionales”? [Sugerencia:
99
La región de grupos funcionales contiene en su mayoría frecuencias de estiramiento]
100
a) 3,000–1,000 cm-1
b) 4,000–1,000 cm-1
c) 4,000–3,000 cm-1
d) 2,000–400 cm-1
e) 4,000–2,000 cm-1
7) ¿En que región buscaría los modos de estiramiento para un enlace triple de C=C?
[Sugerencia: Recuerda que los enlaces más fuertes se estiran a una frecuencia o número
de onda (wavenumber)]
a) alrededor de 3200
b) alrededor de1700
c) alrededor de1200
d) alrededor de 2700
e) alrededor de 2200
8) ¿Cuál es el efecto del enlace de hidrogeno sobre la posición y forma de la banda de
estiramiento del OH? [Sugerencia: ¿Cómo afecta un enlace de hidrogeno la fuerza del
enlace OH?]
a) Cambia a mayor número de onda, se ensancha.
b) Mantiene el mismo número de onda, se ensancha.
c) Cambia a un número de onda menor, se ensancha.
d) Cambia a un número de onda mayor, se mantiene agudo.
e) Cambia a un número de onda menor, se mantiene agudo.
9) ¿Qué área del espectro IR es llamada la "región de huellas dactilares"? [Sugerencia: la
región de huellas dactilares (fingerprint region) contiene en su mayoría modos de vibración
de flexión]
a) 3000–1000 cm-1
b) 2000–400 cm-1
c) 2000–1000 cm-1
d) 1400–600 cm-1
e) 3000–2000 cm-1
10) ¿En que región buscaría los modos de estiramiento del enlace C=C no aromático?
[Sugerencia: recuerde que la mayoría de las frecuencias de estiramiento de los dobles
enlaces ocurren en el mismo lugar]
a) 1800–1600 cm-1
b) 1700–1600 cm-1
c) 2300–2000 cm-1
d) 3300–2700 cm-1
e) 1200–1000 cm-1
101
PARTE B
Identificación de Grupos Funcionales mediante reacciones

químicas
La mayoría de los compuestos orgánicos están compuestos de carbón, hidrógeno y algunos
con otros elementos como oxígeno, nitrógeno y azufre. La estructura molecular de estos
compuestos se distingue según los arreglos de átomos y enlaces, conocidos como grupos
funcionales, los cuales son responsables de la diferente reactividad de las familias de
compuestos orgánicos.
Todos los compuestos que analizaremos en este experimento poseen en su estructuragrupos
funcionales que contienen oxígeno y son representativos de las siguientes familias químicas:
Familia Formula general Grupos funcionales Ejemplos

Alcoholes R-OH -OH (hidroxilo) CH3CH2OH
Aldehídos
carbonilo
Cetonas
carbonilo
Ácidos
carboxílicos
carboxilo
Observe que el uso de las abreviaturas R- ó -R’ indican la presencia de C-H en la estructura
en casi todas las moléculas orgánicas. En la mayoría de reacciones orgánicas solo ocurre la
trasformación de grupos funcionales, las cadenas de C-H permanecen sin cambio. Mediante
la observación de reacciones características de compuestos conocidos, compuestos
desconocidos pueden ser caracterizados como parte de una familia dada.
Las reacciones características para el análisis cualitativo de compuestos orgánicos en este
experimento son las siguientes:
1. Prueba de bicarbonato de sodio para Ácidos Carboxílicos

Los ácidos carboxílicos son detectados principalmente por su solubilidad. Son solubles tanto
en disoluciones de hidróxido de sodio como de bicarbonato de sodio.
Cuando el bicarbonato de sodio reacciona con ácidos carboxílicos se producen burbujas de
dióxido de carbono. Las burbujas solo estarán presente con un ácido carboxílico porque es
la única familia que un hidrógeno ácido:
102
2. Prueba de oxidación de Alcoholes, Aldehídos y Cetonas con KMnO4 diluido

El ion permanganato, MnO4-, es un agente oxidante fuerte que reacciona con muchos
compuestos orgánicos. Los alcoholes, aldehídos y cetonas son compuestos neutros, pueden
todos ser oxidados para formar sales de ácidos carboxílicos.
Observe que las ecuaciones anteriores no están balanceadas, muestran solo los productos
orgánicos e inorgánicos principales de estas reacciones. Las características de estas
reacciones con KMnO4, son la desaparición del color purpura característico de los iones MnO4-
en solución y la aparición de un precipitado solido café oscuro de MnO 2. Además, la reacción
es tan rápida con estos compuestos que permite una fácil prueba de identificación de
compuestos desconocidos.
Los iones permanganato oxidan diferentes grupos funcionales a diferentes velocidades. En el
caso de reacciones lentas, se debe calentar en agua caliente hasta ver el cambio. Los
hidrocarburos y ácidos carboxílicos son los dos únicos compuestos que se estudiaran que no
reaccionan con solución neutra diluida de KMnO 4. Los hidrocarburos no contienen un grupo
funcional oxidable y solo los ácidos carboxílicos se pueden oxidar para formar dióxido de
carbono, si se les pone en presencia de una solución concentrada fuertemente ácida de
KMnO4.
a) Prueba para diferenciar alcoholes con ácido crómico ó anhídrido Crómico:

Oxidación de Jones.
Esta prueba es útil para diferenciar alcoholes primarios y secundarios de terciarios. Una
prueba positiva es indicada por un cambio del color anaranjado del agente oxidante Cr6+,
a color azul-verde, debido a la reducción del agente oxidante a Cr3+.
103
El reactivo se prepara adicionando lentamente una suspensión de, 1.0 g de CrO 3 en 1 ml
de H2SO4, a 3 ml de H2O. Dejar que la solución se enfríe a temperatura ambiente. Puede
usarse también K2Cr2O7 ó Na2Cr2O7.
Oxidación
Alcohol primario:
Se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído (CrO3 en Py, reactivo se
Sarett). Los aldehídos son oxidados a ácidos carboxílicos dando positiva la prueba, no
así las cetonas. Por lo tanto esta prueba se puede utilizar también para diferenciar entre
aldehídos y cetonas.
Alcohol secundario:
Alcohol terciario:
No se oxida.
3. Prueba para aldehídos y cetonas de la 2,4-Dinitrofenilhidracina (2,4-DNP)

Los compuestos que poseen grupos carbonilo en su estructura, tanto al final de la cadena
carbonada (en aldehídos), como a la mitad de la cadena carbonada (en cetonas), forman un
precipitado colorido (amarillo-rojo), al mezclarse con la 2,4-DNP.
Precipitado colorido
Sin embargo solo los aldehídos reducen al cromo (VI) o a la plata (I).
104
Prueba de Tollens
La prueba de la 2,4-DNP es usada para identificar compuestos que son aldehídos y cetonas;
sin embargo, ésta prueba no distingue entre los dos compuestos. Por lo cual se necesita una
segunda prueba para clasificar compuestos desconocidos. La prueba de Tollens da positiva
la identificación para aldehídos mediante la siguiente reacción:
El reactivo de Tollens se prepara mediante la precipitación de hidróxido de plata a partir de

una solución de nitrato de plata y posteriormente disolviendo el precipitado en hidróxido de
amonio acuoso:
Reactivo de Tollens
Si el reactivo se debe prepar cuando se va a usar. La reacción se realiza en un tubo de ensaye

limpio, la plata metálica producida se depositará en las paredes del tubo como un espejo
metálico. Si el tubo de ensayo no está limpio, se formará una suspensión oscura o un
precipitado de partículas de plata finamente divididas.
Las cetonas no reaccionan con el reactivo de Tollens.
Procedimiento
Se realizarán pruebas con compuestos conocidos y en base a las observaciones hechas con
los compuestos conocidos se identificarán compuestos desconocidos.
A. Prueba de bicarbonato para ácidos
1. En 5 tubos de ensaye, separados, marcados, limpios y secos, colocar 1 ml (alrededor de 20
gotas) de compuestos conocidos de hidrocarburo, aldehído, cetona, ácido carboxílico y alcohol.
2. A cada muestra adicionar 1mL de solución de NaHCO3 5% y agite (con precaución).
Observe y registre si hay signos de reacción, particularmente la producción de burbujas de gas
CO2. Algunas veces es más fácil detectar la formación de CO2 por el oído más que por la vista.
Con algunos solidos la producción de CO2 no es tan evidente.
Adicional. Prueba de solubilidad y pH. El compuesto puede ser soluble en agua, si no lo es
disuelva primero en etanol (o metanol) y luego adicione agua. Mida pH, Si el compuesto es
ácido, la solución tendrá un pH bajo.
B. Oxidación con KMnO4 diluido

1. En 5 tubos de ensayo, por separado, marcados, limpios y secos, colocar 0.5 mL (alrededor
de 10 gotas) de compuestos conocidos de hidrocarburo, aldehído, cetona, ácido carboxílico y
alcohol.
2. Adicione 0.5 mL de solución KMnO4 0.05 M a cada muestra y agite con cuidado. Observe
y registre la desaparición de color y aparición de precipitado. Si no se observa reacción
después de 3 minutos, caliente la muestra colocando el tubo de ensayo en baño de agua
caliente por 2 minutos adicionales.
105
3. Realizar la prueba de oxidación de Jones adicionando a 5 gotas de cada compuesto 10
gotas de acetona, agitar. Posteriormente adicione a cada solución una gota del reactivo de
Jones. Agite y observe el cambio de color.
Observe tiempos de reacción en la identificación.
C. 2,4-Dinitrophenylhydrazine (2,4-DNP) Test

***¡CUIDADO! El reactivo de la 2,4-DNP mancha la piel y la ropa a un color naranja brillante.
Cualquier contacto con este reactivo debe lavarse el área afectada con agua y jabón
inmediatamente (use guantes).
1. En 5 tubos de ensayo, por separado, marcados, limpios y secos, colocar 2 gotas de los
compuestos conocidos de hidrocarburo, aldehído, cetona, ácido carboxílico y alcohol.
2. Adicione 2mL de la solución de 2,4-DNP agregando varias gotas a un tiempo a cada una de
las muestras. Agite durante la adición de la 2,4-DNP y anote cualquier cambio de color y
aparición de cualquier formación de precipitado.
D. Prueba de Tollens
***¡CUIDADO! Inmediatamente después de realizar la prueba de Tollens, deseche los residuos

y cualquier exceso de reactivo en un contenedor de desechos apropiadamente marcado.
Algunos de los compuestos de plata formados pueden ser explosivos al secarse.
1. En tubos de ensayo, limpios, secos, separados y marcados, colocar 0.5 mL (alrededor

de 10 gotas) de los compuestos que dieron positiva la prueba de la 2,4-DNP.
2. En un tubo de ensaye muy limpio y seco coloque 4 ml de solución de AgNO3 5% prepare
el reactivo de Tollens como sigue:
• A los 4mL de AgNO3 5% adicione 15 gotas de solución de NaOH 10%, agite para
mezclar. Se debe formar un precipitado café.
• Adicione unas cuantas gotas de solución de NH4OH 6M al tubo de ensaye, agite
después de cada adición hasta que el precipitado se disuelva.
• Adicione una gota de AgNO3 5%, agite después de cada adición hasta que el
precipitado café reaparezca (el precipitado aparece y desaparece) La solución
resultante es el reactivo de Tollens.
3. Divida el reactivo de Tollens recién preparado en cantidades iguales en las muestras que se
van a analizar y agite moderadamente. Coloque los tubos en un baño de agua y anote cualquier
signo de reacción.
4. Deseche las muestras y cualquier exceso del reactivo de Tollens en un contenedor de
desechos apropiadamente marcado.
E. Análisis de muestras desconocidas

1. Obtenga 3 compuestos desconocidos (al menos se hará una muestra, según el tiempo con
que se cuente). Numere cada compuesto y registre en su bitácora.
2. Repita las pruebas realizadas anteriormente en las partes A-D, usando las muestras
desconocidas. Registre los resultados de cada prueba en su bitácora.
3. Compare los resultados de los compuestos desconocidos con las pruebas de los
compuestos conocidos e identifique la familia de compuestos orgánicos a la cual cada
compuesto desconocido pertenece.
106
Experimento #11
Síntesis del trifenilmetanol mediante la reacción de Grignard.

Adición nucleofílica.
Introducción
En este experimento se prepara un reactivo de Grignard, o sea un reactivo deorganomagnesio,
el bromuro de fenilmagnesio. Este reactivo es convertido a un alcohol terciario.
La reacción de Grignard es usada sintéticamente para preparar alcoholes secundarios a partir

de aldehídos y alcoholes terciarios a partir de cetonas. El reactivo de Grignard reacciona con
esteres dos veces para dar alcoholes terciarios. Este reactivo también puede reaccionar con
dióxido de carbono para dar ácidos carboxílicos y con oxígeno para dar hidroperóxidos.
Debido a que el reactivo de Grignard reacciona con agua, dióxido de carbono, y oxígeno,
este debe de ser protegido del aire y humedad al ser usado. El aparato en el cual esta reacción
se lleva a cabo debe estar escrupulosamente seco (recuerde que 18 ml de agua es un mol), y
el solvente debe estar libre de agua o anhidro. Durante la reacción, el matrazdebe estar
protegido con un tubo de secado que contenga cloruro de calcio. La presencia de oxigeno debe
también evitarse, en la practica esto se logra permitiendo que el éter alcance su temperatura
de reflujo. El vapor de solvente mantiene el aire en la superficie de la mezcla de reacción.
En la reacción de Grignard, la principal impureza es la producción de bifenilo, el cual se

forma mediante el acoplamiento, catalizado mediante calor o luz, entre el reactivo de Grignard
y el bromo benceno que no haya reaccionado. Una reacción realizada a alta
107
temperatura conduce a la formación de este producto. El bifenilo es altamente soluble en éter
de petróleo, y es fácilmente separado del trifenilmetanol.
Reacciones secundarias:
Procedimiento.
PREPARACIÓN DEL REACTIVO DE GRIGNARD: BROMURO DE FENILMAGNESIO
Preparación del material de vidrio. Todo el material de vidrio usado en la reacción de Grignard
debe ser secado escrupulosamente. Si es necesario enjuague el material de vidrio con acetona
y déjelo secar durante dos días, si después de hacer esto se observan señales de agua, seque
el material en un horno. Seque las siguientes partes del equipo quickfit para este experimento:
matraz pera de dos bocas, un embudo de separación, dos tubos para centrifuga de 15 ml, dos
matraces Erlenmeyer de 50 ml, un refrigerante de agua, una jeringa, una pipeta Pasteur para
adicionar el éter. Prepare un tubo de secado con cloruro de calcio anhidro, para colocarse en
el extremo del refrigerante.
Pese 0.3 g de pequeños trozos de magnesio, colóquelos en el matraz pera de dos bocas.
Coloque un agitador magnético dentro del matraz. Ensamble el aparato similar al aparato para
reflujo.
Formación del reactivo de Grignard.
Transfiera aprox. 40 ml de éter dietílico en un matraz erlenmeyer de 50 ml, y tápelo. Use este
matraz para guardar el éter que se usara durante el experimento.
108
Coloque 1.4 ml de bromobenceno (P.M.=157) en un matraz previamente pesado y determine
el peso del material transferido. Adicione 8.0 ml de éter anhidro al matraz. Después de que
el bromobenceno se disuelve, absorba 1.6 ml de esta solución con la jeringa y adiciónelo al
matraz pera, el resto de la solución transfiéralo al embudo de separación y colóquelo en la boca
inclinada del matraz pera. En la otra boca del matraz coloque el refrigerante de agua en
posición de reflujo y en la parte superior de este una trampa con cloruro de calcio anhidro. La
posición del aparato debe ser aproximadamente de 8-10 cm arriba de la parrilla de
calentamiento (aprox. 60 oC), debido a que el éter tiene un punto de ebullición de 35 oC. Agite
la mezcla. Debe empezar a notar burbujas en la superficie metálica del magnesio, esa es la
señal de que la reacción ha empezado. La reacción debe empezar, pero en caso de que no
inicie, proceda con el siguiente procedimiento.
Etapas opcionales.
Se podrían utilizar una o más de los siguientes procedimientos si el calentamiento
no es suficiente para que inicie la reacción. Adicione un pequeñocristal de yodo
al matraz y vuelva a calentar la mezcla. Puede también tratar preparando una
pequeña muestra del reactivo de Grignard en un tubo deensaye y una vez que
este reaccionando adicionarlo a la mezcla inicial. También se puede adicionar
unas gotas de dibromoetano.
Continuando con la preparación del reactivo de Grignard.
Después de que la reacción haya iniciado, se debe observar la formación de una solución turbia
gris-cafesosa. Siga adicionando la solución de bromobenceno éster lentamente en un periodo
de 15 minutos. Podría ser necesario calentar la mezcla ocasionalmente durante la adición, pero
si la reacción se vuelve muy enérgica, haga más lenta la adición de la solución de
bromobenceno y quítela de la parrilla de calentamiento. Idealmente, la mezcla debe hervir
sin la aplicación de calor. Si el reflujo es lento o se detiene, se debe calentar la mezcla. La
solución debe tener una ebullición suave y continua. A medida que la reacción procede, se
debe observar que el magnesio se desintegra. Después de haber adicionado todo el
bromobenceno, adicione 2.0 ml de éter anhidro al matraz que contenía la solución de
bromobenceno y adiciónelo lentamente con la jeringa a la mezcla de reacción. Adicione más
éter para reemplazar el que se pierda durante el periodo de reflujo. Después de un periodo
de aprox. 30 min. Contado desde el inicio de la adición de bromobenceno, la mayor parte del
magnesio debe haber reaccionado. Enfríe a temperatura ambiente.
Adición de benzofenona.
Mientras la solución de bromuro de fenilmagnesio se está calentando y agitando bajo reflujo,

prepare una solución de 2.18 g de benzofenona en 4 ml de éter anhidro en un matraz o tubo
pequeño. Tápelo hasta que el periodo de reflujo haya terminado. Una vez que el reactivo de
Grignard haya sido enfriado hasta temperatura ambiente, transfiérala al embudo la solución de
benzofenona y adiciónela rápido pero no toda a la vez, con agitación. No adicione la solución
tan rápido que esta comience a hervir. Adicione la solución de benzofenona
109
restante. Después de que la adición se haya completado, enfríe a temperatura ambiente. La
solución cambia a color rojo y gradualmente solidifica conforme el aducto se forma. Cuando el
la agitación ya no es efectiva quite la jeringa y el tapón de hule y agite la mezcla con la espátula.
Enjuague el matraz que contenía la benzofenona con 2 ml de éter anhidro y adiciónelo a la
mezcla. Tape el matraz con la mezcla. Agite ocasionalmente pero tape enseguida para evitar
el contacto con el vapor de agua. El aducto debe formarse completamente después de
aproximadamente 15 minutos.
Se puede interrumpir el experimento en esta etapa. (Dependiendo del tiempo que haya
transcurrido de periodo del laboratorio)
Hidrólisis.
Adicione al matraz de reacción 12 ml de HCl 6M (gota a gota primero) para neutralizar la

mezcla. El ácido convierte al aducto en trifenilmetanol y compuestos inorgánicos del tipo MgX2.
Cualquier cantidad de magnesio que hubiera quedado sin reaccionar, reacciona con el ácido
para producir gas hidrogeno. Use una espátula para romper el sólido mientras se adiciona el
HCl. Si es necesario tape el frasco y agítelo para disolver el sólido. Debido a que el
procedimiento de neutralización se produce calor, se puede perder éter por evaporación.Se
debe adicionar alguna cantidad adicional de éter para mantener al menos 20 ml de volumen
en la fase orgánica (fase superior). La fase de arriba debe contener el trifenilmetanol y la fase
de abajo es el ácido clorhídrico y que contiene compuestos inorgánicos. Asegúrese que tenga
dos fases bien definidas adicionado mas ácido o mas éter.
Transfiera todo el contenido a un embudo de separación, remueva el agitador magnético, si

algo de sólido aparece entre las dos fases adicione ácido o éter y agite, ventilando. Algunas
veces es necesario adicionar agua en vez del ácido clorhídrico.
Separación y secado.
Remueva la fase acuosa. Coloque la fase orgánica en un matraz Erlenmeyer,

vacíe la fase acuosa removida nuevamente al embudo de separación y haga una
segunda extracción adicionado 5 ml de éter. Remueva la fase acuosa. Combine
las fases orgánicas separadas. Seque con sulfato de sodio anhidro. Ydecante la
solución y enjuague el agente desecante con un poco más de éter.
Evaporación.
Evapore el solvente en exceso usando un baño María a 50oC aprox. Después de remover el
solvente queda un residuo aceitoso. Este residuo contiene al trifenilmetanol y el subproducto
bifenilo. El bifenilo es removido adicionando 3 ml de éter de petróleo a 30-60oC. El éter de
petróleo es una mezcla de hidrocarburos que fácilmente disuelve el bifenilo dejando sin disolver
el alcohol. No confunda este solvente con éter dietílico. Caliente ligeramente la
110
mezcla, enfríela a temp. ambiente. Colecte el trifenilmetanol mediante filtración a vacío. Péselo
y calcule en % de rendimiento.
Cristalización.
Recristalice su producto con alcohol isopropílico. Adicione el alcohol caliente en pequeñas

porciones al producto crudo hasta que se disuelva. Enfríe lentamente. Colóquelo en un baño
de hielo. Colecte los cristales mediante filtración al vacío. Reporte el punto de fusión del
trifenilmetanol purificado (punto de fusión reportado en la literatura=162 oC) y el porciento de
recuperación.
Identificación de alcoholes
b) Prueba con ácido crómico ó anhídrido Crómico: Oxidación de Jones.
Esta prueba es útil para diferenciar alcoholes primarios y secundarios de terciarios. Una
prueba positiva es indicada por un cambio del color anaranjado del agente oxidante Cr6+,
a color azul-verde, debido a la reducción del agente oxidante a Cr3+.
El reactivo se prepara adicionando lentamente una suspensión de, 1.0 g de CrO3 en 1 ml

de H2SO4, a 3 ml de H2O. Dejar que la solución se enfríe a temperatura ambiente. Puede
usarse también K2Cr2O7 ó Na2Cr2O7.
Oxidación
Alcohol primario:
Se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído (CrO3 en Py, reactivo se
Sarett)
Alcohol secundario:
Alcohol terciario:
No se oxida.
Realizar la prueba con etanol y con el producto obtenido, el trifenilmetanol. Adicionar a

2 tubos de ensaye, una gota de cada alcohol y 10 gotas de acetona, agitar.
Posteriormente adicione a cada solución una gota del reactivo de Jones. Agite y observe
107
el cambio de color.
b) Espectroscopia.
Identifique las principales bandas de absorción correspondiente a los siguientes enlaces

presente en el trifenil metanol, en el espectro de infrarrojo proporcionado.
O-H
C-H
C=C
C-O
Grupo funcional
Enlaces Bandas de absorción Forma Intensidad

(cm-1)
108
Grupo funcional

(cm-1)
109
Cuestionario #11
Síntesis del trifenilmetanol mediante la reacción de Grignard.

Adición nucleofílica
1. La consideración más importante al realizar reacciones anhidras, como en esta
reacción, es que el material de vidrio y reactivos esté libre de .
2. ¿Cuál es la fórmula general del Reactivo de Grignard (R.G.)?
3. En esta reacción el Benceno puede ser producido como sub-producto, si las condiciones
del experimento no son las deseables. Escribe la ecuación química que explica su
formación.
4. ¿Porqué el éter dietílico anhídrido es usado como solvente en las reacciones de

Grignard? Dibuja la interacción entre un reactivo de Grignard y el solvente.
5. Al mezclar los reactivos iniciales para formar el reactivo de Grignard la reacciónpudiera

no empezar inmediatamente después del calentamiento. ¿Cuáles son las 3 etapas que
se deben seguir para provocar que la reacción inicie?
6. Cuál es el propósito de colocar un tubo desecante con cloruro de calcio en la parte

superior del refrigerante?
7. Después de la adición de benzofenona y formación del aducto, se recomienda la adición

de HCl 6M, Cual es el propósito de esta etapa? Ilustra tu respuesta con las reacciones
químicas apropiadas.
8. ¿Cuál es el solvente usado para remover el subproducto bifenilo de la mezcla de

producto crudo?
9. ¿Que propiedad de este solvente permite disolver selectivamente el subproducto pero

no el producto?
10. Si quisieras sintetizar el 2 fenil 2 propanol mediante este método, que materiales
110
Experimento #12
Síntesis, separación e identificación de halogenuros de alquilo.

Síntesis de cloruro de ter-butilo y de bromuro de n-butilo.
Los halogenuros de alquilo son todos los compuestos de fórmula general R-X, donde R es un
grupo alquilo y -X es un halógeno. En este experimento se preparan dos halogenuros de alquilo
a partir de alcoholes.
En el primer experimento se prepara el bromuro de n-butilo y en el segundo se prepara el
cloruro de ter-butilo, Estas reacciones presentan una relación interesante en sus mecanismos.
La síntesis de bromuro de n-butilo procede mediante un mecanismo SN2, mientras que el
cloruro de terbutilo se prepara mediante una reacción SN1.
Preparación de bromuro de n-butilo
El bromuro de n-butilo se prepara haciendo reaccionar el alcohol de n-butilo con bromuro de

sodio y acido sulfúrico de acuerdo con la siguiente ecuación:
CH3CH2CH2CH2OH + NaBr + H2SO4 → CH3CH2CH2CH2Br + NaHSO4 + H2O
n-butanol bromuro de n-butilo

p.eb.= 117-8 oC p. eb.= 101-3 oC
El bromuro de sodio reacciona con el ácido sulfúrico para producir el ácido hidrobrómico:
2 NaBr + H2SO4 → 2 HBr + Na2SO4
La adición de un exceso de ácido sulfúrico permite el cambio del equilibrio hacia la

producción de una mayor concentración de ácido hidrobrómico. El ácido sulfúrico también
protona al grupo hidroxilo del alcohol de n-butilo de manera que se elimina agua. El ácido
también protona el agua producida en la reacción y la desactiva como nucleófilo. La
desactivación del agua evita que la reacción se revierta y que el haluro de alquilo sea convertido
al alcohol de inicio.
111
Procedimiento
En un matraz redondo de fondo plano de 25 ml coloque 3 ml de alcohol de n-butilo, 5 g de

bromuro de sodio y 5 ml de agua. Adicione un agitador magnético, agite la mezcla y enfríela en
baño de agua. Lentamente adicione gota a gota 4 ml de ácido sulfúrico concentrado usando
un gotero o una pipeta Pasteur. Retire del baño de hielo y adapte un refrigerante en posición
de reflujo. Coloque una trampa en la parte superior del refrigerante que absorba el bromuro de
hidrógeno producido durante el periodo de reacción (puede prescindirse de la trampa si se
trabaja bajo la campana de extracción). Caliente en baño de arena, con agitación a una
temperatura aproximada de 145 oC por 60 a 75 minutos.
Sugerencia: Inicie la preparación del cloruro de ter-butilo (segundo

experimento) durante este periodo de reflujo
Extracción
Retire del calentamiento y permita que el aparato se enfríe a una temperatura a la cual se
pueda desconectar el matraz sin quemarse los dedos.
Nota importante: No deje enfriar la mezcla de reacción a temperatura ambiente.

Complete la extracción tan rápido como sea posible, pues las sales pueden precipitar
haciendo este procedimiento más difícil de llevarse a cabo.
La fase de bromuro de n-butilo debe ser la de arriba. Si la reacción no se completa todavía, el

alcohol n-butílico remanente puede, algunas veces formar una segunda fase orgánica enla
parte de arriba del bromuro de n-butilo. Trate ambas capas como si fueran una sola. Elimine
la fase acuosa (del fondo) con una pipeta Pasteur. Ignore las sales durante esta separación. Si
se observan considérelas como parte de la fase acuosa. Transfiera el líquido remanente (fase
orgánica) a un tubo de centrifuga y retire cualquier remanente de fase acuosa del tubo.
Asegúrese de tener la fase orgánica en el tubo.
Adicione 4 ml de H2SO4 9 M al tubo de centrifuga. Tape y agite cuidadosamente, ventile. Deje
que las dos fases se separen. Cualquier cantidad de alcohol de n-butilo remanenteserá
extraído con la solución de ácido sulfúrico. La fase orgánica deberá estar en la parte de arriba.
Descarte la fase acuosa (del fondo).
Adicione 4 ml de agua al tubo. Tape el tubo y agite cuidadosamente y ventile. Permita que las
fases se separen. En esta parte la fase orgánica es la del fondo, puede estar en forma de
glóbulo en lugar de una separación limpia. Guie el glóbulo al fondo del tubo. Usando una pipeta
Pasteur transfiera la fase del fondo (o glóbulo) a un vial cónico (o tubo) limpio.Adicione 4 ml
de solución saturada de bicarbonato de sodio, poco a poco. Tape, agite cuidadosamente y
ventile. Permita que las fases se separen, luego transfiera la fase del fondo (haluro de alquilo)
a un tubo seco usando pipeta Pasteur. Adicione para secar la solución sulfato de sodio anhidro.
Destilación. Ya que este seca la solución, transfiera a un matraz redondo seco y destile.
Asegúrese que los materiales de vidrio del aparato de destilación estén secos. Retire de la
cabeza de Hickman el destilado y transfiéralo a un tubo o vial cónico previamente pesado.
112
Pese el vial con el destilado. Calcule el porcentaje de rendimiento. Determine el punto de
ebullición. Interprete el espectro IR de ambos reactivo y producto. Entregue su producto al
instructor.
Preparación de cloruro de terbutilo
En este experimento se prepara un haluro de alquilo terciario mediante la reacción delalcohol

ter-butílico con ácido clorhídrico concentrado de acuerdo con la siguiente ecuación:
La reacción se lleva a cabo mediante la agitación de los dos reactivos en un tubo decentrifuga
cerrado. A medida que la reacción procede, el haluro de alquilo insoluble producido se observa
en la fase superior. La reacción del sustrato terciario ocurre mediante un mecanismo de
sustitución nucleofílica monomolecular (SN1).
Procedimiento
Nota: En este procedimiento puede ser difícil ver las interfaces entre capas o fases,
debido a que el índice de refracción del producto es similar a los índices de refracción
de los solventes de extracción.
Preparación del cloruro de ter-butilo. Coloque 2.0 ml de alcohol ter-butílico en un tubo de

centrífuga previamente pesado. Pese de nuevo el tubo para determinar el peso exacto del
alcohol en el tubo.
Nota: Antes de agitar el tubo, asegúrese de que ya tapado no tenga fugas, si tiene, use
una pipeta Pasteur para mezclar las dos capas de la siguiente manera, absorba tanto
liquido como sea posible con la pipeta y expúlselo rápidamente al tubo. Continúe
mezclando durante 3 a 4 minutos.
Adicionar 5 ml de HCl concentrado (¡cuidado!), tape el tubo, y agite vigorosamente por un

minuto. Ventile después de agitar. Vuelva a tapar e tubo y agite por 3 minutos másventilando.
Deje reposar la mezcla hasta que el haluro de alquilo (producto) se separe. El cloruro de ter-
butilo debe estar en la capa superior, pero asegúrese verificando al observarlo que sucede
al adicionar unas gotas de HCl.
Con una pipeta Pasteur remueva la capa acuosa, capa inferior. Elimine la capa acuosa una
vez que se asegure que se trata de ésta.
113
Extracción. Realice esta parte tan rápido como le sea posible debido a que el ter-butilo es
inestable en agua y en solución acuosa de bicarbonato. Se podría hidrolizar para formar
nuevamente un alcohol. Asegúrese de tener todo lo que necesite a la mano.
En las siguientes etapas la fase orgánica debe estar en la capa superior; sin embargo adicione
algunas gotas de agua para asegurarse.
Lave la capa orgánica adicionando 2 ml de agua al tubo. Agite y luego deje que se formen las
capas nuevamente. Separe las capas y descarte la fase acuosa cerciorándose que se trata de
ésta.
Adicione 2 ml de bicarbonato de sodio 5% a la capa orgánica y agite hasta que se mezclen
completamente. Agite ventilando. Elimine la fase acuosa y transfiera la capa orgánica a un tubo
o matraz pequeño con una pipeta Pasteur.
Seque el producto con sulfato de sodio anhidro granular. Agite para agilizar el
proceso de secado.
Destilación. Una vez seca la solución, cuidadosamente separe el haluro de alquilo del agente
desecante con una pipeta Pasteur y transfiéralo a un matraz para destilación. Adicione una
perla de agitación y destile el cloruro de ter-butilo. Coloque el termómetro para leer la
temperatura de destilación. Colecte el destilado en una probeta graduada o en untubo a
una temperatura entre 49-50 oC. Transfiera el producto a un vaso o matraz pequeño pesado
previamente, péselo y calcule el porcentaje de rendimiento.
Identificación de halógenos
a) Prueba de Beilstein
Este es el método más simple para determinar la presencia de un halógeno, pero no diferencia
entre cloro, bromo o Yodo pues cualquiera de los ellos dará la prueba positiva. Los
resultados de una prueba positiva de Beilstein resultan de la producción de un haluro de cobre
al calentar el haluro orgánico con el óxido de cobre. El haluro de cobre imparte un color azul-
verde a la flama.
Procedimiento. Doble uno de los extremos de un alambre de cobre. Caliente el extremo

doblado en la flama del mechero Bunsen. Después de enfriarlo, sumérjalo directamente en
la muestra del compuesto desconocido. Caliente el alambre en la flama del mechero de Bunsen
otra vez. El compuesto primero se quemara y después una flama verde se producirá sí el
halógeno está presente.
b) Prueba del nitrato de plata

Procedimiento
Adicione 1 gota de muestra líquida o bien 5 gotas de solución etanólica concentrada de un
compuesto desconocido sólido a 2 ml de solución de nitrato de plata etanólica al 2%. Si no se
observa reacción después de 5 minutos a temperatura ambiente. Caliente la solución en un
baño de agua caliente aproximadamente a 100 oC y observe si se forma un precipitado blanco.
Si se forma este precipitado, adicione dos gotas de ácido nítrico al 5 % y observe si el
precipitado se disuelve.
114
Los ácidos carboxílicos dan una prueba falsa mediante su precipitación en nitrato de plata pero
se disuelven cuando se adiciona ácido nítrico. Los haluros, en contaste no se disuelven en
ácido nítrico.
RX + Ag+NO3- → AgX + R+NO3-
Esta prueba no distingue entre cloruros, yoduros y bromuros pero si distingue entre haluros
lábiles o reactivos de los haluros no reactivos. Haluros sustituidos sobre un anillo aromático
generalmente no da positiva la prueba de nitrato; sin embargo, haluros de alquilo de muchos
tipos dará la prueba positiva.
Los compuestos más reactivos son aquellos capaces de formar carbocationes estables en
solución y aquellos que poseen buenos grupos salientes (X=I, Br, Cl), haluros de bencilo,
alilo y terciarios, reaccionan inmediatamente con nitrato de plata. Los haluros secundarios y
primarios no reaccionan a temperatura ambiente pero reaccionan al calentarse. Los haluros de
arilo y vinilo no reaccionan aun ni a elevadas temperaturas. Los compuestos que producen
carbocationes estables reaccionan a velocidades mayores que aquellos que no los producen.
La reacción rápida de los haluros de bencílo y alílo es un resultado de la estabilización por

resonancia que ocurre al formarse el carbocatión intermediario. Los haluros terciarios son más
reactivos que los secundarios, los cuales que a su vez son más reactivos que los primarios y
que los haluros de metilo debido a que los sustituyentes alquílicos son capacesde estabilizar
los carbocationes intermediarios mediante el efecto de donación de electrones. Los
carbocationes metílicos no tienen grupos alquílicos y son los menos estables de todos los
carbocationes mencionados. Los carbocationes de vinilo y arilo son extremadamente
inestables debido a que el cambio está localizado sobre un carbón con hibridación sp 2 (doble
enlace de carbono) en vez de uno con hibridación sp3.
C) Identificación de Haluros de alquilo por espectroscopia de Infrarrojo
Es difícil determinar la presencia o ausencia de un haluro en un compuesto mediante

espectroscopia de infrarrojo (IR o FTIR). Las bandas de absorción no pueden ser identificadas
especialmente el espectro de un compuesto disuelto en una solución de CCl 4 o CHCl3.
C–F 1350 – 960 cm-1 (stretch)
C – Cl 850 – 500 cm –1 (stretch)
C – Br 667 cm -1 (stretch)
C – I menores a 667 cm-1 (stretch)
Identifica las principales bandas de absorción en estos espectros.
115
Grupo funcional

(cm-1)
116
Grupo funcional

(cm-1)
117
Grupo funcional

(cm-1)
118
Cuestionario #12
Síntesis, separación e identificación de halogenuros de alquilo.

1. La síntesis del cloruro de ter-butilo ejemplifica una reacción típica de . Mientras
que la síntesis del bromuro de n-butilo ejemplifica una reacción típica de .
a) SN1 / SN2 b) SN2 / SN1 c)E1/E2 d) E2 /E1
2. En SN1; S significa ,N y 1 que es .

Unimolecular significa que el paso determinante de la velocidad de reacción depende
de la concentración de de los reactivos.
3. El nucleófilo en la síntesis del ter-butilo es el Ion . El grupo saliente es

una molécula de .
4. En este tipo de reacciones se usa un truco para hacer al grupo hidroxilo un buen
grupo saliente. Explícalo usando un ejemplo con las ecuaciones apropiadas.
5. El orden de estabilidad de los carbocationes formados

es: .
6. Una vez que la fase orgánica ha sido identificada, es correcto eliminar la otra fase (la
inferior) tirándola al drenaje.
a) cierto b) falso
7. ¿Qué métodos se utilizan en éste experimento para identificación de halógenos
8. ¿Cuál es la banda de absorción en el espectro de Infrarrojo del cloruro de ter-butilo

para el enlace C-Cl?
a) Una banda ancha a 3300 cm-1 b) 850 – 500 cm –1 c) 2900- 2800 cm-1
9. ¿Qué indicaría si se observara una banda ancha a 3300 cm-1 en los espectros
obtenidos de los productos?
10. Después de obtener el cloruro de ter-butilo, el producto debe lavarse con solución de
bicarbonato de sodio, ¿cuál es la razón de hacerlo? ¿podría utilizar solución diluida de
sosa?
119
Experimento #13
Síntesis de ciclohexeno. Deshidratación del ciclohexanol.

Formación de dobles enlaces.
H3PO4/H2SO4
Introducción
La deshidratación de alcoholes usando ácidos minerales fuertes tales como sulfúrico o
fosfórico como catalizadores, es un método general para la preparación de alquenos. El ácido
protona el grupo hidroxilo alcohólico, permitiendo su disociación como agua. La pérdida de
un protón del intermediario producido (eliminación) produce el alqueno. Debido a que el ácido
sulfúrico provoca una carbonización extensa en esta reacción, el ácido fosfórico que no la
provoca es una mejor elección, sin embargo se adicionará una pequeña cantidadde ácido
sulfúrico para hacer que la reacción proceda más rápido.
La reacción se realiza mediante una destilación simple, los productos de destilación son el
ciclohexeno p.eb.= 83oC, y agua p.eb.= 100 oC. El ciclohexanol que no reacciona al igual
que el ácido fosfórico se quedan en el matraz de destilación debido a que sus puntos de
ebullición son altos (161 y 213 oC, respectivamente). Sin embargo una pequeña cantidad de
ácido fosfórico podría aparecer en el destilado, por lo que el producto es lavado con carbonato
de sodio acuoso para neutralizar el ácido. El ciclohexeno es insoluble en agua por lo que no
ocurren pérdidas durante el lavado con solución de carbonato de sodio. Las ultimas trazas de
agua son removidas secando el líquido sobre un agente desecante (una sal que forma un
hidrato). Finalmente el producto es purificado mediante destilación simple.
Procedimiento.
Prepare su aparato para destilación simple, el calentamiento se hará con baño de arena. Utilice
el matraz balón más pequeño del equipo Quickfit como matraz de destilación y una probeta
para recibir el destilado. Coloque la probeta en baño de hielo para evitar pérdidas del producto
por evaporación. Mida 4 ml de cyclohexanol en una probeta (previamente pesada) y vuelva a
pesar para obtener el peso del alcohol, colóquelos junto con 1.0 ml de ácido fosfórico al 85%,
16 gotas de ácido sulfúrico concentrado y 1 o 2 perlas de ebullición (de referencia use un
agitador) en el matraz de destilación y mezcle agitando el contenido del matraz.
Deshidratación.
Caliente la mezcla en baño de arena (T = 180 oC aprox.) y destile lentamente manteniendo
la temperatura de destilación en un rango entre 100 y 105oC. La destilación requiere
120
aproximadamente 45 minutos para completarse. Continúe hasta que no se destile más líquido.
Aproximadamente 1.0 ml de residuo café oscuro queda sin destilar en el matraz.
¡No caliente a sequedad!
Cuando la destilación se haya completado, abra la unión entre el matraz de destilación y el
refrigerante e inclínelo para que el líquido atrapado se deslice al recipiente donde se colecta
el destilado.
Separación y secado del producto.

Con una pipeta Pasteur transfiera el destilado a un tubo de centrífuga y adiciones 2 ml de
solución saturada de NaCl, tape el tubo, agite y ventile, luego deje que las dos capas se
separen y retire la capa acuosa (capa de abajo, pero asegúrese). Lave 2 veces con 1 ml de
carbonato de sodio al 10 %, retire la fase acuosa cada vez. Transfiera las capas orgánicas a
un tubo (o matraz erlenmeyer pequeño) limpio y seco y adicione sulfato de sodio anhidro,tape
el tubo y seque agitando ocasionalmente durante 10-15 min para eliminar cualquier residuo de
agua. Pese su producto y calcule el porcentaje de rendimiento.
Etiquete el tubo con el producto y guárdelo para su análisis.
Pruebas de identificación de instauraciones

Prepare 4 tubos de ensaye y numérelos. Dos son para la prueba de Baeyer y dos son para
la prueba de bromo. En un tubo de cada par (tubo 1 y 3) coloque de 4 a 5 gotas de
ciclohexanol (reactivo de inicio) y en otros dos tubos (2 y 4) adiciones 4 o 5 gotas del
ciclohexeno (reactivo preparado). No confunda los tubos márquelos tan pronto adicione los
compuestos y separe los tubos 1 y 2 para realizar la prueba de Baeyer y los tubos 3 y 4 para
la prueba de bromo.
• Prueba de Baeyer.
Prepare 2 tubos de esayo limpios y secos, en uno vierta 5 gotas de su producto (alqueno) y
en el otro tubo, 5 gotas de etanol (o bien del reactivo de inicio de la reacción ciclohexanol).
Adicione KMnO4 acuoso al 2% al tubo y agite. Una prueba es positiva si el color púrpura,
característico del ion permanganato, se pierde y aparece un precipitado café de MnO2 (s), esto
es debido a que el alqueno se convierte en un diol. Si el color púrpura desaparece, lentamente
adicione tres gotas adicionales de permanganato y registre sus resultados.
Púrpura Precipitado negro
(Nota: esta prueba es tan bien positiva para aldehídos, fenoles, anilinas y dioles vecinales)
• Prueba de adición de bromo

Esta prueba se realiza si la prueba de Bayer resulta positiva y bajo la campana. Prepare una
solución al 2% de bromo en tetracloruro de carbono o en diclorometano.
En un tubo de ensaye pequeño adicione 4 o 5 gotas del líquido que se va a probar (50 mg si
es un sólido), adicione gota a gota la solución de bromo. La decoloración inmediata del color
121
rojo de bromo debido a la formación de un compuesto dibromado (bromos vecinales) indica
el resultado de la prueba como positivo.
rojo incoloro
(Nota: algunos compuestos carbonilos, fenoles, anilinas y éteres fenólicos también dan
positivo el resultado de esta prueba. La acetona dará positiva esta prueba)
Limpieza: Neutralice el contenido del matraz con bicarbonato de sodio saturado y enjuague
con acetona. Entonces lave con jabón.
Compare los dos espectros de IR del reactivo inicial y del producto. Identifique las bandas de
absorción y diga cuales están en uno y desaparecen en otro y a que se debe.
122
Grupo funcional

(cm-1)
123
Grupo funcional

(cm-1)
124
Cuestionario #13
Síntesis de ciclohexeno. Deshidratación del ciclohexanol.

Formación de dobles enlaces.
1. ¿Qué es una reacción reversible? ¿Qué es una reacción irreversible? ¿Qué es una
reacción en equilibrio?
2. ¿Cuáles fueron los principales factores experimentales que se controlaron en esta

práctica?
3. El agua y el ciclohexeno destilan juntos mediante el principio de la destilación por

de , y el ciclohexanol que tiene un punto de ebullición
mayor y que se hubiera volatilizado regresa al .
4. ¿Cuál es la densidad del ciclohexeno? ¿En qué fase se encuentra después de la

destilación y es la superior o la inferior)?
5. En este experimento se adiciona cloruro de sodio saturado para lavar la fase orgánica
¿Porqué se utiliza este cloruro de sodio saturado en lugar de agua pura?
6. Compare e interprete el espectro infrarrojo del ciclohexanol y del ciclohexeno. ¿Qué

bandas tienen en común y que bandas son características de su grupo funcional?
125
Referencias
1. Pavia, Lampman, Kriz, and Engel. Organic Laboratory Techniques: A Microscale

Approach. 3rd ed. Fort Worth: Saunders, 1999.
2. Spectral Database for Organic Compounds SDBS.

http://www.aist.go.jp/RIODB/SDBS/ (National Institute of Advanced Industrial Science
and Technology).
126

Guia de Lab Org I - NELI04024A - AgoDic23

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Laboratorio de Química Orgánica I NELI04024A

División de Ciencias Naturales y Exactas

Prof.: Dra. Delia Paulina Rodríguez Garnica

Guía desarrollada por la Dra. Florina Lourdes Vilchez Aguado

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MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO

FORMATO PARA LA ELABORACIÓN DEL REPORTE EXPERIMENTAL

Recuerda que la calidad de un reporte no se relaciona con la cantidad de páginas escritas,

Los reportes experimentales pueden ser de dos tipos, dependiendo si se refieren a

REPORTES DE TECNICAS EXPERIMENTALES

1. Técnicas de purificación o separaciones. Estas operaciones son diseñadas para

2. Técnicas de caracterización. Estas operaciones están diseñadas para obtener

REPORTES DE PREPARACIONES O SÍNTESIS QUÍMICAS

El valor del reporte es de 100 puntos distribuidos de la siguiente manera:

Descripción se las secciones del reporte:

1. INTRODUCCION (40 puntos)

• Breve explicación de la técnica

Que abarque aproximadamente una página o dos de tu bitácora.

Pueden ser objetivos de aprendizaje o bien objetivos experimentales.

En un experimento de cristalización el objetivo de aprendizaje es ilustrar la técnica de

• Tabla de reactivos con constantes físicas, toxicidad y cuidados de manejo

Tabla de constantes físicas

Sustancia Estructura P.M. p.fus. p.eb. Densidad Toxicidad y

Fuente: Catálogo Aldrich, 2003-2004 y hoja de seguridad (MSDS).

• Ecuación química y/o mecanismo, o estructura del compuesto en estudio

Ecuación química. Con datos teóricos.

CH3CH2CH2CH2OH + NaBr + H2SO4 → CH3CH2CH2CH2Br + NaHSO4 +H2O

P.M.(g/mol) 74.12 102.90 98.08 137.03

Masa teórica 342 mg (teórica)

*Reactivo limitante (RL).- Reactivo con menor No. moles.

2. PROCEDIMIENTO EXPERIMENATAL (10 puntos)

En esta parte no necesitas repetir el procedimiento exactamente como se te proporciona.

3. OBSERVACIONES (10 puntos)

En este ejemplo se muestra el procedimiento y observaciones para la preparación de

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL OBSERVACIONES

Se obtuvieron 0.14 g de sólido,

4. RESULTADOS (15 puntos)

• Cálculo de moles de las masas de las sustancias

η de 1-butanol = 0.185 g / 74.12 g/mol = 0.0025 moles

Cálculo del Rendimiento teórico de producto

El reactivo limitante en esta reacción es el 1-butanol. La ecuación balanceada muestra que se

Masa teórica de 1-bromobutano = 0.0025 moles x 137.03 gr/mol =0.342 g

• Cálculo del por ciento de rendimiento de la reacción (% R)

% R = (rendimiento experimental / rendimiento teórico) x (100)

% R = (masa experimental / masa teórica) x (100)

Si de rendimiento experimental se hubieran obtenido 0.300 g de 1-bromobutano, el porciento

% R = (0.300 / 0.342) x (100) = 87.72 %

Rendimiento experimental = cantidad de moles o masa de producto obtenida en el

Rendimiento teórico = cantidad de moles o masa calculados en función del reactivo

Ejemplo del análisis del espectro IR:

5. DISCUSIÓN Y CONCLUSIONES (20 puntos)

En esta parte se trata de interpretar todos los datos experimentales y observaciones

LISTA DE MATERIAL (Se recomienda revisar el material periódicamente)

Solubilidad de Compuestos Orgánicos

La solubilidad de un soluto en un disolvente es el principio químico más importante en el que

Un sólido es soluble en un disolvente cuando al mezclarlos forma una fase homogénea

La solubilidad de un sólido en un disolvente está relacionada con la estructura química de

La solubilidad de un sólido en los disolventes activos, se lleva a cabo mediante reacciones

Generalmente describimos la solubilidad en términos de si una sustancia es soluble o insoluble

Si el compuesto orgánico que se disuelve es un líquido, entonces es más apropiado decir