Manual de Pra - Cticas Q. Org. Ing - Quim-Plan Nuevo Ago-Dic 2016

División de Ciencias Naturales y Exactas
Departamento de Química Campus
Guanajuato
NELI03044
Laboratorio de Química Orgánica
Dra. Clarisa Villegas Gómez.

Dr. Crispin Silviano Cristóbal Gasga.
Laboratorio de Química Orgánica NELI03044
Descripción y objetivo.- Este curso es una introducción a técnicas experimentales básicas
en el Laboratorio de Química Orgánica. Los temas principales que se tratan son: seguridad
en el laboratorio, uso de bitácora para el registro de datos experimentales, claridad en la
comunicación escrita, determinación de constantes físicas, técnicas de separaciones físicas y
de purificación, técnicas de caracterización y desarrollo de reacciones orgánicas básicas.
El principal propósito del curso es que el alumno adquiera habilidad en el manejo de
reactivos y equipo de laboratorio, así como conocimiento de las técnicas experimentales
básicas para su aplicación en síntesis orgánicas.
Guía – Se ha preparado éste Manual de Laboratorio de Química Orgánica I, del cual se debe
sacar una fotocopia durante la primera semana de clases. Se recomienda consultar los
libros relacionados con el curso que se encuentran en la biblioteca.
Lineamientos Generales
• Cada sesión de laboratorio incluye una breve introducción, avisos sobre seguridad,
observaciones en procedimientos para los experimentos. Son apoyo a los estudiantes
en su experimentación y resolución de cuestionarios. Los estudiantes que llegan tarde
causan que la sesión de laboratorio se atrase innecesariamente. El tiempo de
tolerancia es de 15 minutos después de la hora de entrada.
• Hay un cuestionario para cada experimento y debe entregarse el día en que se
realiza el experimento.
• El reporte es el registro completo en la bitácora del experimento realizado por
sesión. En cada sesión, se revisará el avance del registro en la bitácora hasta la parte
de procedimiento del experimento que se realiza ese día y también se revisará el
reporte completo del experimento realizado la semana anterior y se dará calificación.
El reporte consiste en el registro de datos teóricos, experimentales, su análisis y
conclusión del trabajo realizado en el laboratorio. Siempre escrito a mano, con tinta,
en una libreta tamaño profesional al menos de 100 hojas, nueva y de uso exclusivo
como bitácora de este curso. Todos los reportes se califican en una escala de 100.
Para escribir tus reportes consulta la guía que te proporciona más adelante en éste
manual.
• El examen final, es el promedio de un examen escrito y una práctica final, el examen
escrito se basa en los cuestionarios, notas de clase, un problema de cálculo de
rendimiento de una síntesis. Al final del curso se realiza la práctica o proyecto final.
• El trabajo experimental es en equipo de dos personas máximo. Ambos deben estar
presentes durante el experimento completo. Si alguno falta o no asiste al experimento
completo, es experimento perdido sólo para el compañero ausente.
• Cada experimento perdido no justificado se promediará con una calificación de 0.
Un tercer experimento perdido automáticamente dará una calificación reprobatoria.
¡Importante¡
Tu pasaporte para poder entrar a la sesión del día son: el cuestionario de la práctica
que se realizará y tu bitácora al corriente. Si no los traes no podrás realizar la práctica.
Es necesario dejar limpio el lugar de trabajo después de cada experimento. Como cortesía
para quienes estarán trabajando en sesiones posteriores en los mismos espacios del
laboratorio:
¡Deja tu lugar de trabajo como te gustaría encontrarlo!
Criterio de evaluación del curso:
• Reportes entregados puntualmente y completos 60 %

• Asistencia puntual y desempeño en el laboratorio 10 %
• Cuestionarios 10 %
• Examen final 20 %
¡Tú creas tu propia calificación!

Materiales - Estos deberán tenerse en la gaveta para la segunda semana de clases.
• Bitácora. Cuaderno profesional de 100 hojas (raya o cuadrícula), con hojas numeradas
de principio a fin, al inicio del curso.
• Lentes de seguridad (se recomienda que tengan grabado el código Z87). De acuerdo
al estándar del American National Standards Institute, llamado ANSI Z87, los lentes
de seguridad al tener grabado el código Z87, indica que proporcionan la protección
necesaria en el laboratorio. Protegen tanto de partículas o sólidos proyectados como
de salpicaduras de líquidos, tanto de frente como lateralmente.
• Guantes de plástico
• Bata de laboratorio (recomendable de algodón)
• Recipiente de aluminio de aprox. 250 ó 300 ml. Diámetro de aproximadamente 10 cm
y altura de 3 a 5 cm máximo.
• Recipiente de plástico de aprox. 250 ó 300 ml
• Agitador magnético pequeño (1 x 0.5 cm aprox.)
• 2 jeringas de plástico (3 y 5 ml)
• Marcador de tinta permanente, tijeras, franela o jerga
• Detergente, jabón para manos, fibras, toallas de papel y papel aluminio podrán
comprarse individualmente o en grupo.
• Se recomienda marcar, con plumón de tinta permanente o sobre masking tape, todo el
material que se utilice en el laboratorio incluyendo el material de vidrio, así pueden
evitarse confusiones y pérdidas.
¡Demostremos nuestro compañerismo devolviendo el material que
tomamos por error o bien alertando a sus compañeros de sus descuidos y
olvidos de material!
¡Logremos la meta de cero pérdidas!
En el laboratorio se deben tomar precauciones de seguridad debido a la presencia de humos
o vapores, disolventes, sustancias inflamables y materiales tóxicos. Por seguridad en el
laboratorio se seguirán las siguientes medidas:
MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO

1. Es obligatorio el uso de bata y lentes de seguridad.
2. Es preciso identificar el lugar de los extinguidores, regadera, lavaojos y demás
recursos de seguridad que existan en el laboratorio.
3. Queda prohibido fumar e ingerir alimentos y bebidas dentro del laboratorio.
4. No usar sandalias, faldas cortas o pantalones cortos, en el laboratorio.
5. No usar lentes de contacto.
6. Para cada experimento a realizar, el alumno deberá informarse de las medidas de
seguridad sobre el manejo y toxicidad de los reactivos. (En manuales, catálogos de
reactivos, o bien buscando sus hojas de seguridad (en inglés Material Safety Data
Sheet - MSDS) en Internet.
7. Considerando que algunas sustancias químicas son irritantes (sólidos, líquidos y gas)
a la piel y mucosas, debe evitarse el contacto directo de productos en manos y cara;
así como la inhalación directa de gases. Para hacer la inhalación es conveniente
formar una ligera corriente de aire con la mano sobre la boca de los recipientes hacia
la nariz.
8. Alergias a ciertos químicos deberán ser reportadas al maestro responsable.
9. Los reactivos deben manejarse si es líquido vertiendo una pequeña cantidad en un
matraz Erlenmeyer o vaso de precipitados utilizando pipetas y espátulas (en caso de
sólidos) limpias y secas. Los remanentes de reactivos utilizados no deben regresarse
a los envases originales.
10. La transferencia de un líquido con pipeta nunca ha de realizarse succionando con la
boca (inclusive el agua), sino que deberá utilizarse perilla de hule, perilla de seguridad
o jeringa con un tubo látex en la punta para adaptarse al cuello de la pipeta.
11. Cuando se efectúa una reacción química en tubo de ensayo debe cuidarse que la
boca de éste no se dirija hacia un compañero o hacia sí mismo, ya que puede haber
proyecciones.
12. Un accidente (por pequeño que sea) debe comunicarse de inmediato al maestro
responsable en el laboratorio.
13. La gran mayoría de los disolventes orgánicos son volátiles e inflamables, al trabajar
con ellos deberá hacerse en lugares ventilados y nunca cerca de una flama. Los
recipientes que los contienen deben mantenerse cerrados, en lugares frescos y secos.
14. Queda prohibida la visita de personas ajenas a la práctica que se realiza.
15. Cualquier quemadura con ácido, base o fuego, requiere que se ponga la parte
afectada bajo el chorro de agua fría durante por lo menos 15 minutos.
16. Un comportamiento indisciplinado; es decir, con bromas pesadas y travesuras en el
laboratorio de química puede ser peligroso ya que puede provocar accidentes. Se
espera que los estudiantes se comporten con actitud juiciosa y madura.
Programa de experimentos.
Experimento Técnicas
Introducción al curso, seguridad en el laboratorio y
preparación de materiales (sacar material del
almacén y guardarlo limpio en la gaveta asignada)
1. Solubilidad de compuestos orgánicos Pruebas de solubilidad
2. Cristalización. Cristalización de la Filtración. Cristalización.
sulfanilamida. Selección del solvente Determinación del punto de fusión
adecuado
3. Extracción. Extracción de cafeína Extracción. Filtración.
Cálculo del coeficiente de partición Cristalización
4. Destilación. Opción A: Separación de una Destilación Simple y
mezcla de dos líquidos volátiles Opción B: Fraccionada
Destilación azeotrópica etanol-agua
5. Calentamiento por Reflujo. Síntesis, Calentamiento por Reflujo.
separación y purificación de un compuesto. Esterificación. Destilación.
Preparación del Acetato de Determinación del Punto de ebullición
Isopentilo
6. Cromatografía en papel y capa fina. Cromatografía. Visualización con
Separación e identificación de colorantes por yodo y lámpara UV. Cálculo de
cromatografía en papel y análisis de factores de
analgésicos mediante cromatografía en capa retardo
fina
7. Síntesis de halogenuros. Reacciones SN1 y Síntesis, separación e
S N2 identificación de halogenuros de
alquilo
8. Síntesis de ciclohexeno. Mediante la Síntesis, separación e

deshidratación del ciclohexanol identificación de un alqueno
9. Síntesis de Nitrobenceno Sustitución Electrofílica

Aromática (SEA)
10. Síntesis de sales de Diazonio. Diazotación. Reacciones
Colorantes azo de copulación o
11. Síntesis de Benzoína acoplamiento
Reacción de aldehídos.
Condensación benzoínica
12. Síntesis de Aspirina Esterificación de un ácido carboxílico.
Examen final y/o práctica final Notas de clase y preguntas
de los cuestionarios y /o
Elección libre de una síntesis
Entrega de material y gavetas Establecer horario
FORMATO PARA LA ELABORACIÓN DEL REPORTE EXPERIMENTAL
Es importante que sigas esta guía para lograr una estructura y escritura clara de tus
reportes. Además te ayuda a organizar tus datos experimentales en un formato científico.
Recomendaciones importantes:
• Utiliza la libreta nueva numerada para uso exclusivo para este laboratorio.
• Tu trabajo es único, escribe tu reporte de tal manera que si alguien quisiera repetir el
experimento que realizaste, pudiera reproducirlo fácilmente siguiendo tus notas.
• Escribe únicamente con tinta a mano y con letra legible.
• Escribe en tiempo pasado usando voz pasiva 3ª persona.
• Usa encabezados para cada sección.
• No esperes hasta el último minuto para completar tu reporte, escribe tus
observaciones durante el experimento, o inmediatamente que este termine para
evitar el olvido de detalles importantes. Se te hará más fácil completar tu reporte
cuando los datos están aún frescos en tu mente.
• Si te equivocas no arranques hojas simplemente dibuja una línea atravesando el
texto equivocado, así: ejemplo
• No escribas información en hojas sueltas o en libretas de otra clase, siempre usa tu
bitácora.
• Muestra todos tus cálculos.
• La entrega de reportes consiste en el registro (legible) completo de la práctica que
se realiza en tu bitácora.
• Los reportes son individuales. Si tienes alguna duda pregunta a tu instructor,
evitarás así duplicar un error y disminuir tu calificación.
Recuerda que la calidad de un reporte no se relaciona con la cantidad de páginas escritas,

se relaciona más bien con la información sustancial y claridad del material presentado.
Los reportes experimentales pueden ser de dos tipos, dependiendo si se refieren a

experimentos que involucran operaciones físicas o técnicas experimentales y aquellos que
consisten en preparaciones o síntesis químicas.
REPORTES DE TECNICAS EXPERIMENTALES
Este tipo de reportes se refiere al trabajo de laboratorio cuyo principal objetivo es aprender,
demostrar o realizar una operación física. Las operaciones físicas no cambian la naturaleza
química de las sustancias involucradas. Estas operaciones o técnicas son utilizadas
generalmente al realizar una síntesis y pueden ser de dos tipos:
1. Técnicas de purificación o separaciones. Estas operaciones son diseñadas para

separar una sustancia pura de una mezcla. Ejemplos: cristalización, extracción,
destilación.
2. Técnicas de caracterización. Estas operaciones están diseñadas para obtener

información que puede ser usada para identificar una sustancia. Ejemplos:
determinación de constantes físicas como punto de fusión, punto de ebullición,
densidad, técnicas instrumentales de análisis (como la Espectroscopia de
Infrarrojo).
REPORTES DE PREPARACIONES O SÍNTESIS QUÍMICAS
Estos reportes se refieren a experimentos cuyo objetivo principal es preparar una sustancia
pura a partir de materiales iniciales específicos. Estos involucran necesariamente una
transformación química o reacción. En el caso más simple, ocurren en una sola etapa, es
decir los materiales de inicio se combinan y se forma un producto. Este producto es
separado, purificado y caracterizado, produciendo el resultado final del experimento. En una
síntesis en multietapas, el producto de la primera etapa es usado como el material de inicio
en una segunda etapa, y así sucesivamente, hasta obtener el producto final. Generalmente
no se realizan síntesis en multietapas en el laboratorio de química orgánica I. Algunas de
estas últimas son realizadas en el laboratorio de química orgánica II.
El valor del reporte es de 100 puntos distribuidos de la siguiente manera:
1. INTRODUCCION 45 puntos
2. PROCEDIMIENTO EXPERIMENATAL 15 puntos
3. OBSERVACIONES 10 puntos
4. TABLA DE RESULTADOS 15 puntos
5. CONCLUSIONES 10 puntos
6. REFERENCIAS 5 puntos
Los primeros 2 puntos del reporte deben ser completados antes de llegar al laboratorio a
realizar el experimento. Tu instructor revisará tu bitácora durante la sesión en el laboratorio.
Descripción se las secciones del reporte:
1. INTRODUCCION (45 puntos)
Dependiendo del tipo de experimento que se vaya a realizar, esta sección puede contener
todas o algunas de las siguientes partes:
1. Una hoja de portada con título breve y nombre en la primera hoja (opcional)
2. Título del experimento, fecha y tu nombre. (5 puntos)
3. Breve explicación de la técnica, reacción o proceso experimental, ecuaciones
químicas relevantes, mecanismos de reacción (se reportan en experimentos de
síntesis) estos datos obtenidos de una búsqueda bibliográfica personal del tema. (20
puntos)
4. Objetivo(s) del experimento. (5 puntos)
5. Tabla de constates físicas. (10 puntos)
6. Diagrama o esquema del aparato utilizado (tiene como fin ilustrar o mejorar la claridad
del reporte). (5 puntos)
• Breve explicación de la técnica
Que abarque aproximadamente una página o dos de tu bitácora.
• Objetivo(s)
Pueden ser objetivos de aprendizaje o bien objetivos experimentales.
Ejemplo:
En un experimento de cristalización el objetivo de aprendizaje es ilustrar la técnica de

cristalización y que el alumno realice las etapas involucradas en la técnica. El objetivo
experimental es la purificación de una sustancia mediante cristalización y probar su
pureza mediante la determinación de su punto de fusión.
• Tabla de reactivos con constantes físicas, toxicidad y cuidados de manejo
Debe incluir las siguientes propiedades físicas de todos los reactivos y disolventes que se
utilizan en el experimento: estructura química, peso molecular, punto de fusión,
descomposición y/o ebullición, densidad y consideraciones de seguridad como
precauciones en el manejo de cada reactivo en particular y su toxicidad. Dar la fuente de
información de donde se obtuvieron los datos ej. Catálogo ALDRICH o bien la página
web de la hoja de seguridad o MSDS (Material Safety Data Sheet) si la fuente es de
Internet. Siempre se debe consultar una hoja de seguridad antes de manejar sustancias
peligrosas.
Ejemplo:
Tabla de constantes físicas
Sustancia Estructura P.M. p.fus. p.eb. Densidad Toxicidad y

(g/mol) (oC) (oC) (g/ml) precauciónes
1-Butanol CH3(CH2)3OH 74.12 -89.8 117.5 0.81 Flamable
Bromuro de NaBr 102.9 -- -- -- Irritante,

sodio higroscópico
Ácido sulfúrico H2SO4 98.08 -- -- 1.84 Muy corrosivo
98%
1- CH3(CH2)3Br 137.03 -112 100 - 1.276 Flamable,
Bromobutano 104 irritante
Fuente: Catálogo Aldrich, 2003-2004 y hoja de seguridad (MSDS).
Precauciones:
Todas las sustancias deben ser manejadas en la campana, usando guantes y protección de
ojos. Evitar contacto con ojos e inhalación. En caso de tener contacto con la piel: lavar el
área afectada con suficiente agua y jabón. Si la piel tiene heridas o quemaduras, es
necesaria la atención médica inmediata. El contacto de ácido sulfúrico en los ojos requiere
atención inmediata. Lavar con suficiente agua y ver a un medico tan pronto como sea
posible.
• Ecuación química y/o mecanismo, o estructura del compuesto en estudio
Los reportes que se refieran a la síntesis de un compuesto, deben incluir las ecuaciones
químicas con datos teóricos: masa molecular, cantidades utilizadas, en gramos y en moles
para cada reactivo. Esto permitirá tener todos los datos ordenados para el cálculo del
reactivo limitante (RL) en el momento de calcular el rendimiento del producto. Enseguida
también se debe incluir el mecanismo de la reacción obtenido de tus notas de clase o de tu
libro de texto.
Ejemplo: Ecuación química. Con datos teóricos.
CH3CH2CH2CH2OH + NaBr + H2SO4 → CH3CH2CH2CH2Br + NaHSO4 +H2O

1-Butanol Bromuro ácido 1-Bromobutano Bisulfato
de sodio sulfúrico de sodio
P.M.(g/mol) 74.12 102.90 98.08 137.03

Densidad (g/ml) 1.84
Cantidad de 185 mg 300 mg 250 ml ó
Masa usada 460 mg
(mg ó ml)
No. de Moles 2.5 2.92 4.69 2.5 (teórico, obtenido del RL *)
Usados (mol)
Masa teórica 342 mg (teórica)

↑
RL*
*Reactivo limitante (RL).- Reactivo con menor No. moles.
Mecanismo de reacción
La reacción entre el bromuro de sodio y ácido sulfúrico genera ácido bromhídrico (HBr). La
concentración de iones bromuro en este medio es muy alta. La primera etapa (1) es una
transferencia de un protón para producir el alcohol protonado con un buen grupo saliente
(agua). En la segunda etapa (2) el ion bromuro actúa como nucleófilo para desplazar el agua
y formar el producto de sustitución.
Recuerda que en todo mecanismo de reacción se indica con flechas el movimiento de

los electrones en cada etapa.
• Materiales y esquema
Esta lista debe de incluir los materiales utilizados y un dibujo del aparato principal
utilizado. Cada parte deberá llevar indicado su nombre y el nombre de la técnica que se
utiliza (ejem. aparato de: reflujo, destilación, filtración al vacío, etc.) Un dibujo puede ahorrar
muchas palabras, este no debe ser necesariamente un dibujo artístico.
Nota: En el siguiente punto divide la página de tu bitácora en 3/3, dibujando una línea
vertical entre los primeros 2/3 y 1/3. En el lado izquierdo de la línea (espacio de 2/3 de
la página) escribe el título de la sección: “Procedimiento” enseguida numera las etapas o
pasos del procedimiento experimental. En el lado derecho de la línea ( espacio de 1/3 de
la página) escribe el título: “Observaciones” y registra los cambios físicos y/o cualquier
otra observación que corresponda a la etapa descrita en el procedimiento a la izquierda
de la página.
2. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL (15 puntos)

(Lista de las etapas descritas de manera breve o bien un diagrama de bloques)
En esta parte no necesitas repetir el procedimiento exactamente como se te proporciona.

Elabora un resumen claro del procedimiento paso por paso de tal manera que puedas
seguirlo sin problema o bien prepara un diagrama de bloques del proceso. Este ejercicio
realizado con anterioridad, te permite entender el experimento y mejorar tu eficiencia en el
laboratorio.
3. OBSERVACIONES (10 puntos)
Anota todos los cambios que observes durante el experimento (cambios de color,
producción de gas o calor, cambios de estado, tiempos de reacción, apariencia del
producto obtenido (color, estado, forma y color de los cristales, etc.). Trata de dar una
explicación del o los factores que originaron el cambio. No se trata de repetir el
procedimiento.
Ejemplo:
En este ejemplo se muestra el procedimiento y observaciones para la preparación de

acetilglicina mediante la reacción de glicina con anhídrido acético. En la columna izquierda el
estudiante muestra las etapas numeradas. En la derecha el estudiante escribe las
observaciones relevantes de cada etapa.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL OBSERVACIONES

1. Coloque 0.5 g de glicina en un matraz de 20 ml …………..
2. Adicione 2 ml de agua y caliente ligeramente hasta
disolver. La glicina se disolvió en los 2 ml
3. Adicione 1.5 mL de anhídrido acético y agite la mezcla de agua en 20 seg.
durante 5 min. aprox. La solución se mantuvo
4. Enfríe la mezcla en un baño de agua-hielo durante 10 min. translúcida.
aprox.
5. Separa el precipitado mediante filtración a vacío y lave con Se formaron lentamente
un poco de agua fría. cristales blancos con forma de
6. Extienda los cristales sobre un trozo de papel filtro o un aguja.
vidrio de reloj y seque con aire seco durante 10min. Algunos cristales se pasaron a
7. Anote la masa y el punto de fusión del producto obtenido. través del papel filtro indicando
perdida del producto.
...............
Se obtuvieron 0.14 g de sólido,

|_ (2/3 de pág.) || (1/3 de pág.) |
4. RESULTADOS (15 puntos)
Esta parte incluye una sección previa de cálculos, no debes omitir ninguno aun los más
obvios o simples. Incluye también masas de productos obtenidas, puntos de fusión, %
recuperación, % rendimiento, etc. Si se tiene el espectro de Infra Rojo del compuesto se
debe hacer una tabla de las absorciones características observadas (ver ejemplo). El
reporte de resultados en forma de tabla es preferido pues se organizan mejor los datos y
se pueden ver los resultados con mayor claridad.
Ejemplo:
Cálculos
• Cálculo de la masa (m) de ácido sulfúrico a partir del volumen (V) medido:
Densidad (δ) = m / V
m=δxV
δ H2SO4= 1.84 g/ml
V H2SO4=0.25 ml
m = 1.84 g/ml x 0.25 ml = 0.46 g
• Cálculo de moles de las masas de las sustancias

Moles (η) = m (g) / PM (g/mol)
η de 1-butanol = 0.185 g / 74.12 g/mol = 0.0025 moles

η de NaBr = 300 g /102.90 g/mol = 0.00292 moles
η de H2SO4 = 0.46 g /98.08 g/mol = 0.00469 moles
No todos los reactivos tienen cantidades equimolares (de igual numero de moles), por lo
tanto el reactivo limitante es el que este presente con la cantidad molar más pequeña.
Cálculo del Rendimiento teórico de producto
El reactivo limitante en esta reacción es el 1-butanol. La ecuación balanceada muestra que

se obtiene un mol de 1-bromobutano por cada mol de 1-butanol usado. Ya que iniciamos
con 0.0025 moles de 1-butanol, entonces el rendimiento teórico es también de 0.0025
moles, ó 0.342 g de masa teórica (cantidad esperada sí la reacción es completada en un
100%)
Masa teórica de 1-bromobutano = 0.0025 moles x 137.03 gr/mol =0.342 g
• Cálculo del por ciento de rendimiento de la reacción (% R)
% R = (rendimiento experimental / rendimiento teórico) x (100)
o bien,
% R = (masa experimental / masa teórica) x (100)
Si de rendimiento experimental se hubieran obtenido 0.300 g de 1-bromobutano, el porciento

de rendimiento de la reacción es:
% R = (0.300 / 0.342) x (100) = 87.72 %
Rendimiento experimental = cantidad de moles o masa de producto obtenida en el

experimento
Rendimiento teórico = cantidad de moles o masa calculados en función del reactivo

limitante
5. DISCUSIÓN Y CONCLUSIONES (10 puntos)
En esta parte se trata de interpretar todos los datos experimentales y observaciones

obtenidas. Ubica tu objetivo. Establece si se logró el objetivo. ¿Cómo sabes que se
logró éste?. ¿Qué resultados soportan tus conclusiones?. ¿Cuál fue el rendimiento de la
reacción en el caso de síntesis o de recuperación en el caso de purificación? Interpreta
los resultados que tengas. Si el punto de fusión es cercano al valor reportado o si éste es
más alto o menor que el reportado y ¿cuál es una razón probable de esto? Si el rango
del punto de fusión es pequeño o grande y ¿qué significa esto…? Incluye también las
fuentes de error, estas pueden ser de dos tipos: error humano y error sistemático.
Los errores humanos son errores que suceden por falta de habilidad o a la interpretación
subjetiva de resultados; estos errores no pueden ser eliminados pero pueden ser
reducidos con experiencia y con más cuidado al realizar los experimentos. Los errores
sistemáticos son aquellos inherentes a un experimento en particular que pueden ser
detectados y corregidos (ejemplo: cuando se utilizan instrumentos que necesitan
calibración).
6. REFERENCIAS (5 puntos)
Adopta una forma de anotar tu bibliografía similar a la que encuentras en libros y artículos
científicos. Ejemplo:
Artículo:
Apellido del autor(s) seguido de las iniciales de su nombre (s); Título del artículo en
cursivas, negritas o subrayado; nombre de la revista, volumen, año, página.
Libro:
Apellido del autor (s) seguido de las iniciales de su nombre (s); Título del libro en cursivas,
negritas o subrayado; número de edición, editorial, año de la edición, página (s)
consultadas.
Página de internet:
Apellido del autor(s) seguido de las iniciales de su nombre (s); Título o tema consultados;
compañía que lo edita o universidad, fecha de actualización de la página y fecha de
consulta. Además la liga completa de la página consultada.
LISTA DE MATERIAL (Se recomienda revisar el material periódicamente)
2 Vaso de precipitados de 50 ml
2 Vaso de precipitados de 100 ml
2 Vasos de precipitados de 150 ml
2 Matraz Erlenmeyer de 50 ml
2 Matraz Erlenmeyer de 100 ml
1 Matraz Kitazato de125 ml
1 Embudo Buchner (pequeño que se adapte al Kitazato)
1 Probeta graduada de 10 ml
1 Mortero con pistilo
1 Vidrio de reloj de diámetro pequeño (65 mm)
1 Vidrio de reloj de diámetro más grande (150 mm)
1 Pizeta de plástico chica
1 Agitador Magnético pequeño (1 x 0.5 cm aprox.) (de preferencia de tipo barra)
1 Embudo de talle corto 5 cm de diámetro
2 Pipetas graduadas de 5 ml
2 Pipetas graduadas de 1 ml
2 Pinzas de 3 dedos
1 Pinza para tubo de ensaye
10 Tubos de ensaye de 15 ml
1 Gradilla
1 Mechero Bunsen con manguera de látex
1 Equipo Quickfit completo
1 Termómetro de 250-400 oC (en caso de que el Quickfit no lo incluya o tenga una
escala menor a 200 oC)
2 Mangueras de látex para refrigerante
1 Espátula pequeña
1 Varilla de vidrio mediana con punta achatada para agitación
Experimento #1
Solubilidad de Compuestos Orgánicos

Introducción
La solubilidad de un soluto en un disolvente es el principio químico más importante en el que

se basan las técnicas de cristalización, extracción y cromatografía las cuales se estudiarán
en este laboratorio. El conocimiento de los principios de solubilidad permite el entendimiento
de lo que sucede durante una reacción, especialmente cuando más de una fase líquida está
presente o cuando un precipitado se forma.
Consideraciones generales
Un sólido es soluble en un disolvente cuando al mezclarlos forma una fase homogénea

(generalmente en una relación de 0.1g de soluto en máximo 3 ml de disolvente).
La solubilidad de un sólido en un disolvente está relacionada con la estructura química de

ambos y por lo tanto con sus polaridades.
La solubilidad de un sólido en los disolventes activos, se lleva a cabo mediante reacciones

ácido-base, a temperatura ambiente.
Generalmente describimos la solubilidad en términos de si una sustancia es soluble o

insoluble en un determinado disolvente. Más precisamente la solubilidad puede ser
expresada en términos de gramos de soluto por litro de disolvente (g/l) o miligramos de
soluto por mililitro de disolvente (mg/ml).
Si el compuesto orgánico que se disuelve es un líquido, entonces es más apropiado decir

que el disolvente y el compuesto en cuestión son miscibles (se mezcla homogéneamente en
todas proporciones). Igualmente si un compuesto orgánico líquido es insoluble en el
disolvente se dice que es inmiscible (no se mezcla y forma dos fases líquidas).
El principal objetivo de este experimento es aprender a predecir cuándo una sustancia

es soluble en un disolvente dado.
Esto no es siempre fácil, aún para un químico experimentado. Sin embargo una guía es útil
para hacer una buena aproximación en la predicción de solubilidad de un compuesto.
Es útil considerar las soluciones en dos categorías:
1. Soluciones en las que ambos disolvente y soluto son covalentes (moleculares)

2. Soluciones iónicas, en las cuales el soluto se ioniza y se disocia
1. Soluciones en las que ambos solvente y soluto son covalentes
Una regla usada para predecir solubilidad es “lo semejante disuelve a lo semejante”. Está
generalmente aplicada tanto a compuestos polares como no polares. La razón para este
comportamiento involucra la naturaleza de las fuerzas intermoleculares de atracción. La
fuerza de atracción entre moléculas polares se conoce como interacción dipolo-dipolo; entre
moléculas no polares, las fuerzas de atracción se llaman de Van der Waals o fuerzas de
dispersión de London. En ambos casos estas fuerzas atractivas pueden ocurrir entre
moléculas del mismo compuesto o de diferentes compuestos.
2. Soluciones iónicas, en las cuales el soluto se ioniza y se disocia
Muchos compuestos iónicos son muy solubles en agua debido a la fuerte atracción entre
iones y a la alta polaridad de las moléculas de agua. Esto también se aplica a los
compuestos orgánicos que pueden existir como iones. Por ejemplo, el acetato de sodio
consiste en Na+ y iones CH3COO-, los cuales son muy solubles en agua. Aunque existen
algunas excepciones, se puede asumir en este experimento que todos los compuestos
orgánicos que están en la forma iónica serán solubles en agua.
La manera más común de que los compuestos orgánicos se conviertan en iones es en las
reacciones ácido-base. Por ejemplo, Los ácidos carboxílicos pueden convertirse en sales
solubles en agua cuando reaccionan con NaOH acuoso diluido:
ácido carboxílico insoluble en agua
Sal soluble en agua
Las aminas también pueden ser convertidas a sales solubles en agua al reaccionar con ácido
clorhídrico diluido en agua.
Amina insoluble en agua Sal soluble en agua
Esta sal puede ser convertida otra vez a la amina original adicionando una base
(generalmente NaOH acuoso) a la solución de la sal.
En este experimento, se probarán las solubilidades de varios compuestos en varios
disolventes. Estos resultados se deberán explicar en términos de polaridad del disolvente y
del soluto.
La polaridad de un compuesto depende de las polaridades de los enlaces individuales y de la

forma de la molécula. Para la mayoría de los compuestos la evaluación de estos factores
puede resultar complicada, sin embargo es posible hacer algunas predicciones razonables
identificando los tipos de átomos en un compuesto.
Al leer la guía de polaridad que se anexa es importante entender que la polaridad de los
compuestos se da en rangos o grados desde compuestos no polares hasta altamente
polares.
Procedimiento
Nota: Es muy importante que siga las instrucciones cuidadosamente. En cada prueba de solubilidad
agite de una manera constante (de manera similar para todas las pruebas), no vigorosa (de
preferencia utilice su microespátula o varilla de vidrio).
PARTE A SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS SÓLIDOS
Determine la solubilidad de cada una de las 3 muestras: Benzofenona, Ácido Maléico y

Naftaleno, de la siguiente manera:
Coloque 40 mg (0.040 g) de cada muestra en cada uno de 4 tubos de ensaye (limpios y
secos). (No es necesario ser muy exacto con 1 o 2 mg se puede observar también).
Etiquete los tubos y entonces adicione poco a poco: 1 ml de agua al primer tubo, 1 ml de
alcohol metílico al segundo tubo y 1 ml de hexano al tercer tubo, en cada adición observe y
anote. El cuarto tubo sirve de control o comparación.
Usando la parte redondeada de la microespátula o con la barra de vidrio, agite cada muestra
continuamente por 60 segundos. Anote cuanto tiempo tarda en disolverse el sólido.
Después de los 60 segundos, ya no agite, anote si el sólido se disuelve completamente o
si es insoluble o parcialmente soluble. Debe comparar cada tubo con el control al hacer
cada observación.
El sólido es parcialmente soluble, si solo una parte del sólido se disolvió (por lo menos un
50%). Si no es claro que solo una parte del sólido se disolvió entonces se establece que el
sólido es insoluble. (Si tiene duda siga la sugerencia que se da enseguida).
Si todo el sólido se disolvió o si quedaron algunos muy pocos gránulos, considere que el
sólido es soluble.
Para aquellas sustancias que se disuelven completamente, anote cuanto tiempo le toma al
sólido en disolverse.
Registre sus resultados en forma de tabla como se sugiere en la Figura 1.
SUGERENCIA para determinar solubilidad parcial. Usando la pipeta Pasteur,

cuidadosamente separe el disolvente evitando tomar el sólido y transfiéralo a otro
tubo de ensaye, evapore el disolvente en un baño de agua, puede acelerar la
evaporación del disolvente dirigiendo un poco de aire en la superficie del mismo
solvente con un tubo látex. Cuando este se haya evaporado completamente,
examine el tubo de ensaye para ver si queda algún sólido. Si hay sólido, el
compuesto es parcialmente soluble. Si no hay o hay muy poco el compuesto es
insoluble.
PARTE B SOLUBILIDAD DE ALCOHOLES
Para cada prueba de solubilidad guíese con la Figura 2. Adicione 1 ml de disolvente (agua o
hexano) a un tubo de ensaye. Adicione uno de los alcoholes gota a gota. Cuidadosamente
observe que pasa al adicionar cada gota. Si el soluto líquido (alcohol) es soluble en el
disolvente, debe ver líneas horizontales delgadas en el disolvente. Estas líneas de mezcla
indican que la solución está teniendo lugar y que los dos líquidos son miscibles. Luego, agite
después de adicionar cada gota. Continúe adicionando el alcohol hasta que haya adicionado
un total de 20 gotas. Si uno de los alcoholes es parcialmente soluble, observará que las
primeras gotas se disuelven, pero poco a poco una segunda fase o capa se va formando (es
alcohol sin disolver). Haga lo mismo para cada alcohol y con cada uno de los dos solventes.
Registre sus resultados (soluble, insoluble, o parcialmente soluble) en su bitácora en forma
de tabla como se sugiere en la Figura 2.
PARTE C PARES MISCIBLES E INMISCIBLES
Para cada uno de los siguientes pares de compuestos, adicione 1 ml de cada líquido en el
mismo tubo. Use un tubo de ensaye diferente para cada par. Agite el tubo de ensaye
durante 10 o 20 segundos para determinar si los dos líquidos son miscibles (se forma solo
una fase o capa) o inmiscibles (se forman dos capas). Registre sus resultados en forma de
tabla en su bitácora.
Pares de compuestos:
Agua - alcohol etílico
Agua - éter dietílico
Agua - cloruro de metileno
Agua - hexano
Hexano - cloruro de metileno
Compuestos Orgánicos Disolventes
ESTRUCTURA Agua Metanol Hexano

(muy polar) (medianamente (no polar)
polar)
Benzofenona
Ácido Maléico
Naftaleno
Figura 1
PARTE D SOLUBILIDAD DE ÁCIDOS Y BASES ORGÁNICOS
Coloque 30 mg (0.030g) de ácido benzoico en cada uno de 3 tubos de ensayo (limpios y

secos). Etiquete los tubos y adicione 1 ml de agua al primero, 1 ml de hidróxido de sodio,
NaOH 1.0 M al segundo y 1 ml de ácido clorhídrico, HCl 1.0 M al tercero. Agite cada tubo
por 10 o 20 segundos. Anote si el compuesto es soluble o insoluble. Registre en forma de
tabla según la Figura 3.
Ahora tome el tubo que contiene el ácido benzoico e NaOH 1.0 M, con agitación adicione HCl
6 M gota a gota hasta que la mezcla sea ácida (o bien observe algún cambio). Pruebe
acidez con papel indicador si es necesario. Cuando esté ácido agite por 10 a 20 segundos y
anote sus resultados (soluble o insoluble) en la tabla.
Repita el experimento usando la anilina y los mismos tres disolventes. Ahora al tubo que
contiene anilina y 1 ml de HCl 1.0 M, adicione con agitación NaOH 6 M gota a gota hasta que
la mezcla sea básica. Pruebe cuando sea básica con papel indicador si es necesario. Agite
el tubo y anote el resultado.
Disolventes
Alcoholes
Agua Hexano
Alcohol Metílico
CH3OH
1-Butanol
CH3CH2CH2CH2OH
1-Octanol
CH3(CH2)6CH2OH
Figura 2
Solventes
Compuestos Agua NaOH 1.0 M HCl 1.0 M
Ácido Benzoico
Adición de
HCl 6.0 M
Anilina
Adición de
NaOH 6.0 M
Figura 3
PARTE E DESARROLLO DE PENSAMIENTO CRÍTICO
Determine experimentalmente si cada uno de los siguientes pares de líquidos son miscibles o
inmiscibles.
Acetona y agua
Acetona y hexano
¿Cómo puedes explicar estos resultados, sabiendo que el agua y el hexano son inmiscibles?
Reportar: Resuma sus resultados en forma de tablas, (puede usar figuras 1,2 y 3 para parte
A,B y D).
• Parte A. Explique sus resultados considerando las polaridades de los compuestos y

disolventes. Explique la diferencia de solubilidad de la benzofenona y del naftaleno en
metanol. Así mismo, la diferencia de la solubilidad de la benzofenona en metanol y en
hexano.
• Parte B. Explique en términos de polaridades las pruebas realizadas con los alcoholes y
agua; así como, los resultados de las pruebas hechas en hexano.
• Parte C. Explique en términos de polaridades y/o enlaces de hidrógeno
• Parte D.
a) Explique sus resultados de la adición de NaOH 1.0 M a ácido benzoico. Escriba una
ecuación para esta reacción. Luego describa que pasa al adicionar HCl 6.0 M al mismo
tubo y escriba la ecuación para esta reacción y explique el resultado.
b) Explique el resultado de la adición de HCl 1.0 M a la anilina. Escriba la ecuación para
esta reacción. Luego describa que pasa al adicionar NaOH 6.0 M en el mismo tubo,
escriba la ecuación de la reacción y explique.
• Parte E. Explique sus resultados
Cuestionario #1
Solubilidad de Compuestos Orgánicos
1. Cuando se disuelve un sólido o un líquido, las unidades estructurales iones o

moléculas se separan unas de otras y el espacio entre ellas pasa a ser ocupado por
moléculas de .
2. La fuerza de atracción entre moléculas polares se conoce como interacción

; y en las no polares las fuerzas de atracción se
llaman o de .
3. En la solución, cada ion está rodeado por muchas moléculas de disolvente, por lo que
se dice que esta , si el disolvente es agua, se dice que el ion
esta .
4. El agua debe sus propiedades como disolvente de sustancias iónicas, a su polaridad,

a su elevada constate dieléctrica y al hecho de tener al grupo –OH, por lo que puede
formar_ de .
5. La solubilidad de un sólido en un disolvente está relacionada con la

de ambos y por lo tanto con sus .
6. Los compuestos polares se disuelven en disolventes ; los compuestos

no polares o ligeramente polares se disuelven en disolventes o
ligeramente .
7. Todos los hidrocarburos son compuestos . Los hidrocarburos como el

benceno son ligeramente más polares que el hexano debido a .
8. La solubilidad de compuestos orgánicos en solventes activos (ácidos o bases) se lleva

a cabo mediante reacciones a temperatura .
9. Un sólido es soluble en un disolvente cuando al mezclarlos forma una fase

.
10. Los compuestos que poseen los elementos electronegativos de oxígeno y nitrógeno
son .
Complemento al experimento #1 Solubilidad de Compuestos Orgánicos
Guía para ayudar a determinar si una sustancia es polar o no polar y
poder hacer algunas predicciones acerca de la solubilidad
1. Todos los hidrocarburos son no polares.

Ejemplos:
Hexano Benceno
Los hidrocarburos como el benceno son ligeramente mas polares que el hexano debido a
sus enlaces pi (π), los cuales permiten mayores fuerzas atractivas de Van der Waals o
London. Las fuerzas que mantienen unidas a las moléculas no polares son fuerzas de
Van der Waals débiles. Entre mas contacto hay entre moléculas, mayores son las
fuerzas de Van der Waals y puntos de ebullición más altos.
2. Los compuestos que poseen los elementos electronegativos oxígeno y nitrógeno son
polares.
Ejemplos:
Acetona Alcohol etílico Acetato de etilo
Etilamina Éter dietílico Agua
La polaridad de estos compuestos depende de la presencia de los enlaces C-O, C=O,

OH, NH y CN. Los compuestos que son más polares son capaces de formar enlaces de
hidrógeno y tienen enlaces NH y OH. Aunque todos estos compuestos son polares, el
grado de polaridad va desde ligeramente polar hasta muy polar. Esto es debido al efecto
sobre la polaridad de la forma de la molécula y del tamaño de la cadena carbonada, y si
el compuesto puede o no formar enlaces de hidrógeno.
3. La presencia de átomos de halógeno, aun cuando sus electronegatividades son

relativamente altas, no altera la polaridad total de un compuesto orgánico de manera
significativa. Sin embargo estos compuestos son solamente ligeramente polares. Las
polaridades de estos compuestos resultan ser más similares a los hidrocarburos, los
cuales son no polares, que a la misma agua, que es altamente polar.
Ejemplos:
Cloruro de metileno Clorobenceno

o diclorometano
4. Al comparar compuestos orgánicos de una misma familia, con el incremento del número
de átomos de carbono a la cadena hidrocarbonada, se observa que la polaridad decrece.
Por ejemplo el alcohol metílico (CH3OH) es más polar que el alcohol propílico
(CH3CH2CH2OH). Esto es que debido a que esencialmente los hidrocarburos son no
polares y que si el tamaño de la cadena aumenta el compuesto será más similar a los
hidrocarburos.
5. La fuerza de atracción entre moléculas polares es del tipo interacción dipolo-dipolo. Un

caso especial de interacción dipolo-dipolo es el enlace de hidrogeno. Cuando un
compuesto posee un átomo de hidrogeno unido a un Nitrógeno, Oxígeno o Flúor, existe la
posibilidad de un enlace de hidrogeno. El enlace se forma mediante la atracción del
átomo de hidrogeno y un átomo de N, O, o F de otra molécula. El enlace de hidrógeno
puede ocurrir entre dos moléculas del mismo compuesto o entre moléculas de diferentes
compuestos:
Enlaces de hidrógeno
El enlace de hidrógeno es el tipo de interacción dipolo-dipolo más fuerte. Cuando el

enlace de hidrógeno entre un soluto y un solvente es posible, la solubilidad es mayor que
la que se podría esperar para compuestos de similar polaridad que no pueden formar
enlaces de hidrógeno.
6. Otro factor que puede afectar la solubilidad es el grado de ramificaciones de la cadena

alquílica en un compuesto. Entre mas contacto haya entre moléculas, mayores son las
fuerzas de Van Der Waals y mayor el punto de ebullición. Si comparamos dos isómeros,
el de cadena ramificada tiene una estructura similar a la de una esfera. Las esferas solo
se tocan en un punto, de la misma manera las fuerzas de Van der Waals son más
pequeñas en moléculas ramificadas, el punto de ebullición es menor que el del isómero
de cadena recta. Entre más ramificado sea un compuesto menor será el punto de
ebullición ya que a tiene menor área de superficie.
Experimento #2
Cristalización
Técnicas utilizadas en este experimento:
• Cristalización
• Filtración al vacío
• Determinación del punto de fusión
• Selección del disolvente adecuado para la cristalización
En la mayoría de los experimentos orgánicos, el producto deseado es primero obtenido en su

forma impura, es decir con impurezas que pueden ser tanto de reactivos que no
reaccionaron, como de subproductos no deseados. Si este producto es un sólido, el método
más común de purificación es mediante la cristalización. La técnica general consiste en
disolver el material que va a ser cristalizado en la mínima cantidad de disolvente ideal
caliente, entendiendo que el solvente ideal es aquel que disuelve al sólido a altas
temperaturas pero no lo disuelve a bajas temperaturas. El material disuelto tiene una
solubilidad decreciente a bajas temperaturas y se separara de la solución a medida que esta
es enfriada lentamente. Si el crecimiento del cristal es lento y selectivo el fenómeno se
conoce como cristalización, pero si es rápido y no selectivo se denomina precipitación.
La técnica de cristalización realizada en semi-microescala es usada cuando el peso del
sólido que va a ser cristalizado es mayor que 0.1 g. En microescala la cantidad de sólido
para ser cristalizado generalmente es menor que 0.1 g. Las cuatro etapas principales en una
cristalización en semi-microescala son:
1. Disolución del sólido. Adicionando

al sólido pequeñas cantidades de
solvente caliente. Solvente Sólido
hirviendo disuelto
2. Eliminación de impurezas solubles. Mediante decantación de impurezas sólidas o

bien, mediante filtración en caliente de impurezas coloridas adicionando carbón
activado.
3. Cristalización. Debe utilizarse un matraz Erlenmeyer, pues este

reduce la contaminación con polvo, puede taparse con un vidrio
de reloj o bien con un vaso de precipitados invertido para evitar
la evaporación del solvente mientras la solución se enfría a
temperatura ambiente (si todo el solvente se evapora no se
logra la purificación), además permite su fácil agitación. Un
enfriamiento lento permite la formación de cristales puros. Después de enfriar a
temperatura ambiente se enfría en baño de hielo, debido a que el soluto es menos
soluble a bajas temperaturas, esto ayuda a incrementar el rendimiento de cristales.
4. Separación y secado de cristales. Los cristales se separan de la solución madre

mediante filtración al vacío a través de un embudo Hirsch o Buchner. Se lavan con
una pequeña cantidad de solvente frío, y se dejan en el embudo por unos minutos
dejando pasar el aire para permitir que sequen.
Embudo
Hirsch
vacío
Cuando los cristales están secos o casi secos, se separan

raspándolos del papel filtro hacia un vidrio de reloj, con cuidado
de no rasgar el papel. Se colocan en un desecador para que terminen de secarse o
bien se guardan cubriéndolos con un papel filtro seco.
No todas las cristalizaciones son iguales. Los cristales tienen muchas formas y tamaños
diferentes y la solución madre al final de la cristalización también varía significativamente.
El punto de fusión (p.f.) de un compuesto orgánico es una constante física característica del
compuesto y constituye un valioso criterio de pureza. Un sólido puro funde a una temperatura
bien definida y en un intervalo muy pequeño de temperatura (1-2 ºC). Por el contrario, un
sólido impuro presenta generalmente un intervalo de fusión amplio (de varios grados) cuyo
límite superior es claramente menor que el del compuesto puro. Por tanto, tras una
recristalización acertada de un compuesto impuro debe observarse un incremento del punto
de fusión del compuesto y/o una disminución del intervalo de fusión.
En la determinación de punto de fusión, calentar el aparato en forma gradual. Observar la
fusión del cristal y la temperatura. El punto de fusión se reporta siempre como un intervalo
entre la temperatura en la que inicia la fusión de un cristal (aparecen las primeras gotas de
líquido) y la temperatura que se alcanza cuando funde completamente ese cristal.
En este experimento se determinará la pureza del sólido obtenido después de la

cristalización mediante la determinación del punto de fusión.
El solido se deberá pesar para calcular el por ciento de recuperación. Es imposible obtener
un 100% de recuperación por varias razones:
1. Perdida experimental
2. La muestra original no es sulfanilamida pura
3. Alguna cantidad de sulfanilamida es soluble aun a 0oC
De acuerdo con éste último punto 3, alguna cantidad de sulfanilamida quedará disuelta en la
solución madre (líquido remanente después de realizada la cristalización). Algunas veces
se puede realizar otra cristalización a partir de la solución madre si la síntesis ha requerido
muchas horas de trabajo y en la primera cristalización se ha obtenido una cantidad muy
pequeña de producto. Esto se hace evaporando algo del solvente de la solución madre y
enfriando la solución resultante e induciendo una segunda cristalización.
Grupo amino polar
Anillo bencénico no-polar
Grupo sulfonamida polar

La sulfanilamida es una de las drogas sulfa, primera generación de antibióticos usados
exitosamente para el tratamiento de enfermedades como la malaria, tuberculosis y lepra.
La sulfanilamida impura contiene generalmente 5 % de acetanilida como impureza, este
compuesto es a menudo usado como reactivo para la síntesis de la sulfanilamida.
En la parte A de este experimento, se realizará la cristalización de sulfanilamida pura usando
alcohol etílico al 95 % como disolvente.
Al observar la estructura de la sulfanilamida podríamos preguntarnos porqué el alcohol etílico
al 95 % es un buen disolvente para la cristalización de esta sustancia. En su estructura se
observan dos enlaces polares, los enlaces NH y SO. Además los grupos NH2 y los átomos
de oxígeno en la sulfanilamida pueden formar enlaces de hidrógeno con el alcohol etílico.
Aunque la porción del anillo bencénico es no polar, la sulfanilamida tiene una polaridad
intermedia debido a los grupos polares. El alcohol etílico al 95 % también tiene una
solubilidad intermedia, así que ambos soluto y disolvente tienen polaridades similares
entonces la sulfanilamida es soluble en el alcohol etílico al 95 %.
Saber que la sulfanilamida es soluble en alcohol etílico al 95 % no significa necesariamente

que este es un buen disolvente para su cristalización. Se necesita de una información
adicional que puede encontrarse en manuales (como Merck Index o en el manual CRC). Los
datos de solubilidad para esta sustancia pueden estar reportados y pueden mostrar su curva
de solubilidad. Algunas veces los manuales sugieren el disolvente apropiado para la
cristalización de una sustancia específica, pero debe probarse experimentalmente. Aún con
la información encontrada en manuales se deben hacer pruebas experimentales para
comprobar si el disolvente es el apropiado. Un procedimiento para la selección de un buen
disolvente está dado en la parte B de este experimento. En la mayor parte de este curso se
te indicará que disolvente usar en cada experimento.
Los datos para la curva de solubilidad de la sulfanilamida en alcohol etílico al 95 % se

muestran en la siguiente tabla:
Temperatura (oC) Solubilidad (mg/mL)
0 14
20 24
40 46
60 88
78 210
Note como la solubilidad aumenta notablemente a medida que la temperatura aumenta.

Haga una gráfica de estos datos y compare la trayectoria con las mostradas en la Figura 2.
Con base en los resultados obtenidos el resultado conteste la siguiente pregunta y anéxela a
su reporte.
¿Es el alcohol etílico al 95 % un excelente disolvente para cristalizar la sulfanilamida?
Figura 2
C(disolventeinadecuado)
Solubilidad
A(disolventeideal)
B(disolventeinadecuado)
Temperatura
A) Disolventeideal, el sólidoes insolubleopocosolublea

temperaturaambienteymuysolubleenel disolventeensupunto
deebullición
B) Disolventeenel queel sólidoes pocosoluble
C) Disolventeenel queel sólidoes muysoluble
Cálculos previos:
1. Calcular cuánto alcohol etílico 95% se requerirá para disolver 0.3 g de sulfanilamida a
78oC. Use los datos proporcionados en la introducción de este experimento para hacer
los cálculos. La razón para hacer estos cálculos es para que conozcas previamente la
cantidad aproximada de disolvente que será adicionado.
2. Usando el volumen calculado para el disolvente en la etapa 1, calcular cuanta

sulfanilamida quedará sin disolver en la solución madre después que la mezcla sea
enfriada a 0oC. La cantidad obtenida se deberá restar de la cantidad de inicio, la masa
resultante de la resta será utilizada como masa teórica en el cálculo del rendimiento de la
cristalización.
%R = (masa exp. / masa teórica) x 100 masa exp. = cantidad de sólido purificado
Para disolver la sulfanilamida en un mínimo de solvente caliente, se debe mantener la

mezcla cerca de su punto de ebullición durante el proceso. El volumen del disolvente
adicionado será mayor que el calculado en los cálculos previos, debido a que parte del
disolvente se evapora. La cantidad de disolvente es calculada solamente para indicar la
cantidad de disolvente requerida.
PARTE A CRISTALIZACIÓN DE LA SULFANILAMIDA
Procedimiento
Preparación. Pese 0.3 g de sulfanilamida impura y transfiéralo a un matraz Erlenmeyer de

10 ml. En un segundo matraz Erlenmeyer adicione 6 ml de alcohol etílico al 95 %. Caliente
el disolvente en una parrilla de calentamiento hasta que hierva (no caliente demasiado la
parrilla para evitar la evaporación del solvente). El etanol 95 % hierve a una temperatura
relativamente baja (78oC), por lo tanto se evapora rápidamente.
Disolución de la sulfanilamida. Adicione disolvente caliente, con una pipeta Pasteur, al

matraz que contiene la sulfanilamida, en cantidad suficiente para cubrir los cristales.
Adicione otra poco de disolvente, agite manualmente y manténgalo en calentamiento, puede
retirarlo un poco de la parrilla de calentamiento por unos segundos para agitarlo. Cuando lo
ha agitado por 10 o 15 segundos verifique si el sólido ya se ha disuelto, adicione más
disolvente, caliente el matraz sin dejar de agitar hasta que el disolvente hierva. Continúe el
proceso de adición de disolvente, calentamiento, y agitación hasta que el sólido se disuelva
completamente, no adicione ni poco ni demasiado disolvente, no deje que la temperatura
disminuya. Realice este procedimiento lo mas rápido posible de otro modo se puede perder
el disolvente si el proceso dura mucho tiempo.
Cristalización. Una vez disuelta la muestra en la mínima cantidad de disolvente caliente,

quite el matraz de la parrilla de calentamiento y deje enfriar lentamente. Cubra el matraz con
un vidrio de reloj pequeño y deje enfriar a temperatura ambiente. Si hasta este punto no se
han obtenido cristales rasque la superficie del matraz con la varilla de vidrio para inducir la
cristalización a temperatura ambiente, después ponga el matraz en un baño de agua con
hielo, evite que el matraz se voltee durante el baño con agua y hielo.
Nota: El rascado del matraz induce la formación de pequeñas rugosidades dentro del
matraz, las cuales sirven como superficie de depósito a los microcristales los cuales
podrán así incrementar su tamaño más rápidamente.
Filtración. Cuando la cristalización se ha completado, los cristales se filtran usando un

embudo Hirsch. Cubra el fondo del embudo con papel filtro y humedézcalo con unas gotas
de alcohol etílico 95% y encienda el vacío.
Nota: cortando el papel filtro exactamente a las dimensiones del diámetro interior del
fondo del embudo, favorecerá que se adhiera firmemente al fondo y no haya pérdidas de
sólido.
Vierta la mezcla en el matraz Kitazato con el embudo Hirsch preparado para filtración y
transfiera el disolvente y cristales rápidamente para evitar que los cristales se queden en el
fondo del matraz Erlenmeyer. Los cristales que se hayan quedado en el fondo del matraz
deberán ser transferidos con una microespátula. Adicione luego una pequeña cantidad de
alcohol etílico 95% helado (aprox. 1 ml) para ayudar en la transferencia. Este disolvente
adicional no solo ayuda en la transferencia sino que también enjuaga los cristales. Lave los
cristales con un total de 2 ml de solvente helado.
Deje filtrando los cristales por ≈ 5 min., luego transfiéralos a un vidrio de reloj pesado
previamente. Separe los cristales tanto como sea posible con la espátula y deje que sequen
completamente por 10 a 15 minutos. Se puede determinar si los cristales están aun
húmedos observando si se pegan en la espátula al moverlos o si hacen grumos, cuando ya
no pase esto es decir cuando estén completamente secos, pese los cristales y calcule el por
ciento de recuperación. Determine el punto de fusión de la sulfanilamida pura y del material
impuro original.
Recomendaciones para lograr una mejor cristalización:
1. No caliente la sulfanilamida hasta que haya adicionado algo de

disolvente, de otra manera el sólido puede fundirse y formar un aceite
que no cristaliza fácilmente.
2. Al adicionar el disolvente caliente al sólido hágalo en pequeñas
cantidades con agitación y calentamiento. La cantidad de disolvente
puede variar para cada cristalización, depende de la naturaleza y tamaño
de la muestra y del disolvente utilizado.
3. Un error común es adicionar demasiado disolvente. Esto sucede si el
disolvente no está suficientemente caliente o si la mezcla no fue agitada
adecuadamente durante la adición. Si se adiciona mucho disolvente la
recuperación será menor, así que si esto pasa se recomienda evaporar
el exceso calentando la mezcla.
4. La sulfanilamida cristaliza como agujas alargadas, sin embargo no
siempre sucede, ya que si los cristales se forman muy rápido o si no hay
suficiente disolvente, los cristales son pequeños, con apariencia como de
polvo.
5. Cuando el disolvente es agua o cuando los cristales están en forma de
polvo, es necesario secarlos por más tiempo de 10 a 15 minutos o
durante una noche.
PARTE B ELECCIÓN DEL DISOLVENTE ADECUADO PARA
CRISTALIZACIÓN
Use las muestras indicadas por su instructor (puede ser ácido benzoico). Los disolventes
son agua, etanol y hexano (a menos que se indique algún otro)
Procedimiento
1. Coloque 0.1 g de muestra en 3 tubos de ensaye.

2. Adicione 0.5 ml del primer disolvente a temperatura ambiente, agite la mezcla
rápidamente usando una microespátula. Si todo el sólido se disuelve probablemente el
sólido es muy soluble en este disolvente y poco compuesto seria recuperado si este
disolvente fuera usado. Seleccione otro. Registre como soluble en frío.
3. Si el sólido no se disuelve (o muy poco) a temperatura ambiente, caliente el tubo
cuidadosamente y agite con la microespátula. Use un baño de agua para controlar mejor la
temperatura. La temperatura del baño de agua deberá ser ligeramente mayor que el punto
de ebullición del solvente. Adicione más disolvente gota a gota mientras continua agitando y
calentando. Continúe adicionando solvente hasta que el sólido se disuelva pero no adicione
más de 1.5 ml de volumen total del disolvente. Si todo el sólido se disuelve siga con el punto
4. Si el sólido no se ha disuelto en el tiempo en que se ha adicionado los 1.5 ml de solvente,
este no es probablemente un buen disolvente, sin embargo, si la mayor parte del sólido se ha
disuelto, debes tratar de adicionar un poco más de solvente hasta que la disolución sea
completa. Mantener la agitar todo el tiempo. Registre la solubilidad en caliente. Anote el
intervalo de temperaturas en el cual se logró la disolución.
4. Si el sólido se disuelve con un volumen de aprox. 1.5 ml o menos de disolvente hirviendo,
entonces quite el tubo de ensaye del calentamiento tape el tubo y deje enfriar a temperatura
ambiente. Entonces colóquelo en un baño de agua con hielo. Si se forman cristales,
entonces este es un buen disolvente, si los cristales no se forman, rasque los lados del tubo
con el agitador de vidrio para inducir la cristalización. Si los cristales no se forman
probablemente este no es un buen disolvente.
5. Repita la misma prueba con los tres disolventes indicados. Elabore una tabla similar a la
siguiente para reportar sus resultados:
Compuesto utilizado como soluto:

Disolvente Solubilidad en caliente Solubilidad en frío
1 Agua
2 Etanol
3 Hexano
PARTE C CRISTALIZACIÓN ELIMINANDO IMPUREZAS COLORIDAS
Pese 0.5 g de sólido con impurezas coloridas visibles (ácido sulfanílico u otro que le indique
su instructor) y colóquela en un matraz Erlenmeyer, agregue un poco de disolvente (agua)
caliente, agite, agregue cuerpos porosos, lleve a ebullición hasta la disolución total, deje
enfriar la solución y agregue carbón activado en la proporción adecuada (1 o 2% en relación
al peso del sólido). Caliente a ebullición durante 5 minutos, filtre la solución caliente
empleando la técnica de filtración rápida (con papel filtro de poro cerrado), colecte el filtrado
en otro matraz Erlenmeyer y deje enfriar la solución primero a temperatura ambiente y luego
en baño de hielo para que se facilite la cristalización. Separe los cristales formados por
filtración al vacío, lávelos con un poco de disolvente frío, déjelos secar, péselos y calcule el
rendimiento de la cristalización.
Lo que debe incluir el reporte:
Parte A:
Reporte los puntos de fusión tanto para sulfanilamida impura como para la cristalizada y
comenta las diferencias y compara estos valores con los valores reportados en la literatura.
Reporte también el peso original de la sulfanilamida impura y el peso de la sulfanilamida
cristalizada. Calcule el porcentaje de recuperación utilizando como masa teórica la cantidad
obtenida de los cálculos previos. Comente acerca de los factores que pudieran haber
provocado alguna de perdida.
Parte B:
Registre sus resultados en forma de tabla, anote si su sólido se disolvió en frío o en caliente
e indique cual es el mejor de los tres solventes probados.
Reporte el punto de fusión del compuesto impuro y del cristalizado y comente las diferencias.
La solubilidad del compuesto cristalizado en cada disolvente usado corresponde a una de las
tres curvas mostradas en la gráfica de Solubilidad vs. Temperatura. Indique cual curva
describe mejor la solubilidad del sólido estudiado en cada solvente.
Parte C:
Calcule el rendimiento de la recristalización. Compare las características físicas de los
cristales antes y después de la recristalización
Cuestionario #2
CRISTALIZACIÓN
1) La cristalización de un sólido impuro se utiliza para .
2) La recristalización es una técnica usada para purificar un sólido y consiste de las

siguientes cuatro etapas: (en el orden dado)
a) Disolver el sólido, remover impurezas, cristalizar, separar cristales
b) Disolver el sólido, cristalizar, separar cristales, remover impurezas
c) Disolver el sólido, cristalizar, remover impurezas, secar cristales
d) Disolver el sólido, reflujo, evaporación, cristalización
3) Un disolvente ideal para cristalización es aquel que:

a) disuelve la muestra a todas las temperaturas
b) disuelve la muestra a bajas temperaturas pero no a altas temperaturas
c) disuelve la muestra a altas temperaturas pero no a bajas temperaturas
d) no debe disolver la muestra a ninguna temperatura
4) El término “solución madre” hace referencia a:

a) un disolvente que puede usarse para cristalización
b) la solución que contiene el soluto disuelto y el disolvente
c) el líquido remanente después que la cristalización se ha realizado
d) un disolvente que disuelve el soluto bajo condiciones universales
e) la madre de todas las soluciones
5) Cuál de las siguientes consideraciones se aplica cuando se selecciona un disolvente para

cristalización:
a) polaridad del soluto
b) polaridad del disolvente
c) solubilidad del soluto en un disolvente frío
d) solubilidad del soluto en un disolvente caliente
e) todas las consideraciones anteriores
6) Un producto cristalizado es más eficientemente colectado mediante

a) Filtración al vacío
b) Filtración por gravedad
c) Evaporación del disolvente
d) Extracción
7) Cuando una solución se cristaliza lentamente, las impurezas se eliminan de la estructura

del cristal en crecimiento debido a:
a) Las moléculas en la red cristalina son más frías que el solvente y las impurezas
podrían tener también un punto de fusión alto para unirse a la red cristalina
b) Las moléculas en la red cristalina están en equilibrio con las moléculas en solución y
las moléculas que no son adecuadas para la red (impurezas) permanecerán en
solución.
c) Las impurezas nunca se unirán a la red cristalina porque siempre son liquidas a
temperatura ambiente
d) Durante la cristalización lenta, las impurezas no se unen a la estructura cristalina
debido a su fuerza iónica
(Conteste cierto o falso)
8) Una mezcla de disolventes de diferente polaridad tal como éter-metanol son aceptables
comúnmente para cristalización cuando se requiere un disolvente con una polaridad
intermedia_ .
9) En filtración al vacío se utiliza un matraz Kitazato y un embudo Hirsh o

Buchner .
10)Es una buena práctica en cristalización disolver un sólido en una cantidad en exceso de
disolvente .
11)Si el proceso de solubilidad absorbe calor (ΔH >0), un aumento de temperatura aumenta
la solubilidad .
12)La determinación de punto de fusión permite comprobar la pureza de un sólido

cristalizado .
13)Las sustancias sólidas impuras tienen punto de fusión constante y funden en un intervalo
pequeño de temperatura_ .
14)Las sustancias sólidas puras disminuyen su punto de fusión y funden en un intervalo

grande de temperatura .
Experimento #3
Extracción
La extracción es una técnica usada para separar y purificar compuestos orgánicos y
consiste en transferir un soluto de un disolvente a otro. A este proceso se le conoce
como extracción líquido-líquido. Los dos disolventes utilizados no deben ser miscibles,
deben formar dos fases separadas.
La extracción se usa comúnmente en química orgánica para extraer compuestos orgánicos

que se encuentran en la naturaleza, en tejidos de animales y de plantas con un gran
contenido de agua. Los disolventes comúnmente utilizados en extracciones y que no son
miscibles en agua son:
Solvente Densidad (g/ml)

Éter dietílico 0.71
Hexano 0.66
Éter de petróleo 0.63
Ligroína 0.68
Cloruro de metileno 1.33
Pero la extracción no sólo es una técnica usada por químicos orgánicos, sino es también
usada para obtener productos que nos son familiares, como por ejemplo el extracto de
vainilla, un agente saborizante popular, fue originalmente extraído de granos de vainilla
usando alcohol como solvente orgánico. El café descafeinado es obtenido a partir granos de
café que han sido descafeinados mediante una técnica de extracción. Este proceso es
similar al procedimiento de la parte A de este experimento, en el cual se extraerá cafeína de
una solución acuosa.
El propósito de este experimento es introducir la técnica de extracción a nivel microescala y
llevarla a la práctica. Este experimento también demuestra cómo se utiliza la extracción en
experimentos orgánicos.
Sé cuidadoso al utilizar el cloruro de metileno, es un disolvente tóxico. Debes evitar aspirar
sus vapores y cualquier salpicadura en ti o tus compañeros. (Consulta su hoja de seguridad)
PARTE A
EXTRACCIÓN DE CAFEÍNA
Uno de los procedimientos más comunes de extracción involucra el uso de un disolvente

orgánico (no polar o ligeramente polar) para extraer un compuesto orgánico de una solución
acuosa. Debido a que el agua es altamente polar, la mezcla se separara en dos fases una
acuosa (polar) y una orgánica (no polar o menos polar).
En este experimento, se hará la extracción de cafeína a partir de una disolución acuosa

usando cloruro de metileno. La extracción se hará tres veces usando tres porciones
separadas de cloruro de metileno. Debido a que el cloruro de metileno es más denso que el
agua, la capa o fase orgánica (cloruro de metileno) estará en el fondo. Después de cada
extracción, se deberá separar la fase orgánica y se colectaran las tres fases orgánicas de las
tres extracciones en un mismo recipiente, en donde se secarán con un agente desecante,
sulfato de sodio anhidro.
Después de transferir la solución seca a un recipiente de peso conocido, se evaporará el

cloruro de metileno para determinar el peso de la cafeína extraída.
CÁLCULOS PREVIOS AL EXPERIMENTO
En este experimento se disolverán 0.075g de cafeína en 4 ml de agua. La cafeína se extrae

de la solución acuosa tres veces con porciones de 2 ml de cloruro de metileno. Deberás
calcular la cantidad total de cafeína que puede ser extraída en las tres porciones de cloruro
de metileno. Esta cantidad será la cantidad teórica de cafeína que puede extraerse del
cloruro de metileno sabiendo que el coeficiente de distribución entre cloruro de metileno y
agua es de 4.6. Consulta el complemento de esta práctica que se te proporciona al finalizar
el cuestionario # 3, es una guía para la determinación de coeficientes de distribución.
Preparación. Antes de empezar verifica que tu tubo para centrifuga no tenga fugas al
cerrarlo. Coloca exactamente 0.075 g de cafeína en el tubo. Adiciona 4 ml de agua. Tapa el
tubo y agita vigorosamente por varios minutos hasta que la cafeína se disuelva
completamente. Si es necesario calienta la mezcla ligeramente para disolver completamente
la cafeína.
Extracción. Adicione 2 ml de cloruro de metileno al tubo. Agite cuidadosamente durante

aprox. un minuto para mezclar las dos capas y permitir que la cafeína se transfiera de la capa
acuosa a la orgánica. Una agitación muy vigorosa puede formar una emulsión. Cuando se
forma una emulsión se observa una tercera fase entre las otras dos y pudiera ser difícil
formar otra vez únicamente dos fases. La forma correcta de agitar para evitar la formación
de una emulsión es tomar el tubo e invertirlo, realizando esta operación una vez por
segundo. Cuando no se observa la formación de una emulsión puede agitarse más
vigorosamente aproximadamente 3 inversiones por segundo, o bien centrifugar.
Después de agitar coloque el tubo en la gradilla y deje reposar hasta que las dos capas se
separen completamente. Puede ser necesario dar unos golpecitos a los lados del tubo para
forzar al cloruro de metileno a irse al fondo del tubo. Si se queda pegada alguna gota de
agua en el fondo del tubo quítela con la pipeta Pasteur.
Con la pipeta Pasteur transfiera la fase orgánica (fase del fondo) a un tubo de ensaye. Al
hacer la transferencia es aconsejable sostener el tubo para centrifuga y el tubo de ensaye
juntos.
Repita la extracción dos veces usando 2 ml de cloruro de metileno cada vez. Junte las tres
extracciones en un solo tubo.
Secado de la fase orgánica. Si se observan señales visibles de agua en el tubo de ensaye

que contiene las tres fases orgánicas extraídas, se debe hacer otra transferencia antes de
adicionar el agente desecante. De otra manera se requeriría una cantidad excesiva de
agente desecante resultando en una pérdida de cafeína. Señales visibles de agua incluyen
gotas de agua a los lados del tubo o en cloruro de metileno, una capa de agua en la
superficie, o una fase orgánica turbia. La transferencia adicional consiste en trasladar el
cloruro de metileno evitando transportar el agua observada, usando una pipeta seca y otro
tubo de ensaye (seco).
Adicione una pequeña cantidad de sulfato de sodio anhidro para secar la fase orgánica. Si
todo el sulfato de sodio se hace grumos al agitarse con la espátula, adicionar un poco más
de agente desecante. Tape el tubo y permita que la mezcla repose de 10 a 15 minutos. Agite
ocasionalmente con la microespátula.
Evaporación del solvente. Transfiera decantando la disolución de la fase orgánica seca a

un matraz Erlenmeyer de 10 ml (o un tubo de ensaye) limpio y seco previamente pesado,
evite transferir el agente desecante. Si es necesario enjuáguelo con una pequeña cantidad
(0.5 ml) de cloruro de metileno. Evapore el cloruro de metileno calentando el matraz en un
baño de agua caliente aproximadamente a 45 oC. Procure hacerlo en la campana, la
evaporación puede hacerse más rápido si se dirige aire seco sobre la superficie del líquido,
o bien con el extractor prendido. Una vez que el disolvente se ha evaporado quítelo del
baño de agua y séquelo, déjelo enfriar a temperatura ambiente y péselo para determinar la
cantidad de cafeína contenida en el cloruro de metileno. Compare el peso con la cantidad de
cafeína calculada en los cálculos previos al experimento, calcule el rendimiento de la
extracción.
PARTE B DISTRIBUCIÓN DE UN SOLUTO ENTRE DOS DISOLVENTES

INMISCIBLES. CALCULO DEL COEFICIENTE DE DISTRIBUCIÓN.
En esta parte del experimento se ejemplifica como calcular el coeficiente de distribución de la

cafeína entre los dos disolventes inmiscibles (agua y cloruro de metileno), también se
observa cómo se distribuye en ambos. Un compuesto sólido es mezclado con los dos
disolventes hasta que se alcanza el equilibrio. La fase orgánica es eliminada por
evaporación y se determina el peso del sólido orgánico que estaba disuelto en ella. Se
calcula el coeficiente de distribución del sólido entre las dos fases.
Procedimiento. Coloque 0.05 g de cafeína en un tubo de centrífuga o tubo de ensaye de 15

ml. Adicionar 2.0 ml de cloruro de metileno y 2.0 ml de agua al tubo. Tape el tubo y agítelo
por un minuto, hasta que el sólido se haya disuelto. Después de que las dos fases se hayan
separado, transfiera la fase orgánica a otro tubo. Usando el mismo procedimiento de la parte
A, seque la fase orgánica. Transfiera la solución seca de cloruro de metileno con una pipeta
Pasteur limpia y seca a un tubo pesado previamente, cuidando de no transferir el agente
desecante. Evapore el cloruro de metileno calentando el tubo en un baño de agua caliente y
dirigiendo un flujo de aire sobre la superficie del líquido. Cuando el solvente se haya
evaporado, retire el tubo del baño y seque las paredes. Enfríe a temperatura ambiente, pese
el tubo para determinar la cantidad de soluto sólido presente en la capa de cloruro de
metileno. Determine por diferencia la cantidad de sólido que fue disuelto en la capa acuosa.
Calcule el coeficiente de distribución. Debido a que el volumen del cloruro de metileno y
agua era el mismo, el coeficiente de distribución puede ser calculando mediante la división
del peso de soluto en cloruro de metileno y entre el peso del soluto en agua.
PARTE C EXTRACCIÓN DE CAFEÍNA CONTENIDA EN BOLSISTAS DE TÉ
REPORTAR:
PARTE A
1. Calcular, mostrando todos sus cálculos, la cantidad de cafeína que debe ser extraída por
cada una de las tres porciones de cloruro de metileno.
2. Reporte la cantidad de cafeína recuperada (peso exp). Compare su peso con la cantidad
de cafeína calculada (peso teórico) en el cálculo previo al experimento.
%Rendimiento = peso exp / peso teórico x 100
PARTE B
1. Reporte el coeficiente de distribución del sólido que haya analizado. Compárelo con el
reportado de 4.6
2. Explique si hay una correlación entre el coeficiente de distribución y la polaridad del
sólido.
PARTE C
Reporte tus observaciones.
Cuestionario #3
Extracción
1) En la extracción líquido - líquido, el término fase se refiere a:
a) Un precipitado
b) Capas separadas formadas por solventes inmiscibles
c) Una sola capa formada por solventes miscibles
d) Las etapas de la separación
e) Ninguna de las anteriores
2) El término coeficiente de distribución se refiere a:

a) La solubilidad del soluto en el disolvente más polar
b) La relación de momentos dipolares de los dos disolventes
c) La relación de las densidades de los dos solventes
d) La relación de concentraciones del soluto en los dos solventes
3) Los cálculos usando coeficientes de distribución muestran que una única extracción con
una gran cantidad de disolvente extractante separa más soluto del disolvente original que
varias extracciones con pequeñas cantidades del disolvente extractante.
a) Cierto
b) Falso
c) Depende del coeficiente de distribución
4) Subraye (3) los disolventes que serían adecuados para extraer solutos a partir de
soluciones acuosas:
a) Etanol
b) Agua
c) Cloruro de metileno
d) Éter dietílico
e) Acetona
f) Tolueno
5) ¿Cuándo se extrae un soluto de agua usando ligroína, cuál de los dos disolventes forma
la capa del fondo? (Clave: la densidad de la ligroína se te proporciona en la técnica para
este experimento)
a) agua
b) ligroína
c) los dos disolventes son miscibles y no formarían fases separadas
6) En cierto experimento de extracción, se termina con dos fases, una acuosa y una
orgánica. Describe como determinarías cual fase es cual.
7) Aunque los disolventes orgánicos comúnmente usados para extracciones no son
miscibles con agua, la fase orgánica obtenida de una extracción típica esta contaminada
con pequeñas cantidades de agua. Un agente desecante puede ser usado en pequeñas
cantidades para atrapar el agua. ¿Cómo puede un estudiante decir que la solución
resultante realmente esta libre de agua?
a) No se observan gotas de agua suspendidas en la solución o en las paredes del
matraz o tubo.
b) No se observa una capa de otro liquido separado.
c) La solución es clara en vez de turbia
d) El agente desecante fluye libremente en el fondo y no hace grumos
e) Todos los signos descritos anteriormente son señales de que la solución esta seca
8) Menciona los cuidados especiales que se deben tener al usar en el laboratorio con cloruro
de metileno o diclorometano. (consulta manuales o su MSDS)
9) ¿Cuál es el disolvente usado para extraer la cafeína a partir de una solución acuosa en la
parte A de este experimento?
10)¿Cuál es el agente desecante usado para eliminar las trazas de agua de la fase orgánica
obtenida en la parte A de este experimento?
11)Considere los siguientes pares de disolventes. ¿Si se mezclan, que pares forman dos
capas? Si forman dos capas ¿cuál disolvente estaría en la parte de arriba?
a) Hexanos y agua
b) Agua y cloruro de metileno
c) Hexanos y cloruro de metileno
d) Metanol y hexanos
e) Etanol y agua
f) Acetona y tolueno
δhexanos = 0.68
δCH3OH = 0.79
δH2O = 1.0
δCH2Cl3 = 1.33
12)Los coeficientes de distribución para un compuesto son los siguientes:

K ciclohexano / agua = 1.5
K pentano / agua 11.2
K dietiléter / agua = 5.1
Si tienes una mezcla acuosa de este compuesto. ¿Cuál de los siguientes sistemas
disolvente: ciclohexano/agua, pentano, agua, o dietiléter/agua; Daría la extracción más
eficiente en el solvente orgánico?
Complemento del Experimento #3.
Extracción
CÁLCULO DEL COEFICIENTE DE DISTRIBUCIÓN
Cuando una disolución, compuesta de un soluto A disuelto en un disolvente 1, se mezcla con

un disolvente 2, el soluto se distribuye entre las dos fases del líquido. Al formarse otra vez
las dos fases, se alcanza un equilibrio tal que la concentración de soluto en cada fase define
una constante:
K = C2/C1
La constante K es el coeficiente de distribución o de partición, C 1 y C2 son las

concentraciones en equilibrio en g/l o mg/ml de soluto en solvente 1 y 2 respectivamente.
Esta relación de concentraciones es independiente de las cantidades de disolventes

mezclados. Este coeficiente de distribución K tiene un valor constate para cada soluto y
depende de la naturaleza de los solventes usados.
Al hacer una extracción de un soluto de una solución es mejor usar varias porciones
pequeñas del segundo solvente en vez de hacer una única extracción con una porción
grande del segundo solvente.
Ejemplo:
Suponer que una extracción en particular procede con un coeficiente de distribución de

K=10. El sistema consiste de 50 mg de compuesto orgánico disuelto en 1 ml de agua
(disolvente 1). En este problema se compara la efectividad de hacer 3 extracciones con 0.5
ml de éter (solvente 2), con otra única extracción con 1.5 ml de éter. En la extracción con los
primeros 50 ml de éter, la cantidad extraída en la capa de éter es dada en el siguiente
cálculo. La cantidad de compuesto remanente en la fase acuosa es x.
Primera extracción con 0.5 ml de éter:
⎛ (50 − x ) mg ⎞
⎜ ⎟
C 2 ⎝ 0.5 ml de eter ⎠
K = 10 = =
C1 x mg
1 ml de agua
10 =
(50 − x )(1)
0.5x
5x = 50 − x
6x = 50
x = 8.3 mg de sólido remanente en la fase acuosa
50 - x = 41.7 mg en la fase orgánica
Segunda extracción:
⎛ (8.3 − x ) mg ⎞
⎜ ⎟
C2 ⎝ 0.5 ml de eter ⎠
K = 10 = =
C1 x mg
1 ml de agua
(8.3 − x )(1)
10 =
0.5x
5x = 8.3 − x
6x = 8.3
8.3 - x = 6.9 mg en la fase orgánica
Tercera extracción:
⎛ (1.4 − x ) mg ⎞
⎜ ⎟
C2 ⎝ 0.5 ml de eter ⎠
K = 10 = =
C1 x mg
1 ml de agua
10 =
(1.4 − x )(1)
0.5x
5x = 1.4 − x
6x = 1.4
1.4 - x = 1.2 mg en la fase orgánica
Extracción única con 1.5 ml de éter:
Resumen
1a. 2a. extracción 3a. extracción

extracción con con con Extracción con
0.5 ml de éter 0.5 ml de éter 0.5 ml de éter 1.5ml de éter
mg de soluto
en 8.3 1.4 0.2 3.1
remanentes
en la fase
acuosa
mg de soluto
extraídos a la 41.7 6.9 1.2 46.9
fase orgánica
Total de las tres extracciones 49.8 mg
Un total de 49.8 mg de soluto sería extraído combinando las tres capas de éter, resultado de
las tres extracciones y 0.2 mg de soluto quedarían en la fase acuosa. En cambio el resultado
de una única extracción con 1.5 ml de éter es un total de 46.9 mg de soluto dejando en la
fase acuosa 3.1 mg de compuesto. Podemos ver entonces que tres extracciones sucesivas
extraen 2.9 mg más de soluto de la fase acuosa que haciendo una única extracción.
Experimento #4
Destilación simple y fraccionada

La destilación es una técnica usada frecuentemente para separar y purificar un componente
líquido de una mezcla. Es el proceso de calentar un líquido hasta su punto de ebullición, el
líquido se evapora, este vapor se condensa por contacto con una superficie fría formando el
destilado, que es colectado en otro recipiente.
Cuando los componentes en la mezcla tienen puntos de ebullición (p. eb.) con una diferencia
de al menos 80ºC, ellos pueden ser separados por destilación simple. Esta técnica
también se emplea para purificar líquidos que contengan una pequeña proporción de
impurezas sólidas o líquidas. (Ver figura 1).
La destilación fraccionada se utiliza para la separación de líquidos cuyos p.eb. son muy
cercanos, aproximadamente entre 30-80ºC. Es equivalente a hacer varias destilaciones
simples sucesivas de forma continua. Para ello se utiliza una columna de destilación
fraccionada (columna Vigreaux, por ejemplo) que proporciona una gran superficie de
intercambio continuo de calor en las condiciones de equilibrio entre el vapor ascendente y el
condensado descendente (ver figura 2). Esto posibilita una serie de evaporaciones y
condensaciones parciales a lo largo de la columna que, en definitiva, permite alargar el
camino entre el matraz de destilación y el refrigerante incrementando el número de pequeños
ciclos de evaporación-condensación. Cuanto mayor sea el número de estos ciclos más se
enriquecerá el vapor en el componente más volátil. Estos ciclos serán también más
numerosos cuanto mayor sea la superficie de contacto de la columna así como cuanto mayor
sea la longitud de la columna. La columna de destilación es una columna de vidrio sencilla
rellena de materiales inertes con una gran superficie como cuentas o hélices de vidrio o
trozos de esponja de acero inoxidable.
El punto de ebullición (p.eb.) de un líquido puro es la temperatura a la cual su presión de

vapor se iguala a la presión exterior. Debido a su dependencia con la presión exterior, el p.
eb. debe expresarse siempre como un intervalo indicando la presión a la que ha sido
determinado (ejemplo, p.eb. 110-112 ºC (20 mm Hg)). Cuando la presión exterior es la
presión atmosférica (760 mm Hg) se habla de punto normal de ebullición.
Un líquido destila a una temperatura constante. Sin embargo, un punto de ebullición

constante no implica necesariamente que el líquido esté puro, ya que algunas mezclas de
compuestos forman azeótropos. Azeótropo o mezcla azeotrópica es una mezcla de
composición constante que, debido a la existencia de interacciones intermoleculares entre
sus componentes, se comportan como líquidos puros y destilan a temperatura constante. Por
ejemplo, el etanol ordinario es un azeótropo de p.eb. 78ºC, formado por un 95,5% de etanol y
un 4.5% de agua. El benceno (p.eb. 80ºC) forma un azeótropo con el agua (p.eb. 100ºC)
que hierve a 69ºC, y está constituido por un 91% de benceno y un 9% de agua.
Cuando se calienta una mezcla de dos o más líquidos, el punto de ebullición normal es
entonces la temperatura a la cual la tensión de vapor total (la suma de las tensiones de vapor
parciales ejercidas por cada uno de los líquidos que forman la mezcla) se iguala a la presión
atmosférica (760 mm Hg).
Pt = Px + Py
En las disoluciones ideales se cumple la ley de Raoult, es decir, la presión parcial ejercida
por un componente de la disolución a una temperatura dada es igual a la tensión de vapor de
la sustancia pura multiplicada por su fracción molar en la disolución.
Px = Pxo Nx donde: Px es la presión parcial de x en la mezcla
Pxo es la tensión de vapor de x puro
Nx es la fracción molar de x en la mezcla
De esta ley se deduce:
a) El punto de ebullición de una mezcla depende de los puntos de ebullición de sus

componentes y sus proporciones relativas.
b) En una mezcla de dos líquidos, el punto de ebullición está comprendido entre los puntos
de ebullición de los componentes puros.
c) El vapor producido siempre será más rico en el componente de punto de ebullición más
bajo que el líquido con el que está en equilibrio.
Por tanto, siempre que se tenga una mezcla de dos o más componentes que se diferencien
suficientemente en los puntos de ebullición se podrá separar en cada uno de sus
componentes por destilación.
Opción A:
Separación de los componentes de una mezcla

El propósito de este experimento es ilustrar el uso de la destilación para separar una mezcla
de dos líquidos volátiles desconocidos mediante destilación simple y fraccionada, indicando
cual es la técnica correcta para separar la mezcla.
La mezcla consistirá de dos líquidos de la siguiente tabla:
Compuesto Punto de ebullición (oC)
Hexano 69.0
Ciclohexano 80.7
Heptano 98.4
Tolueno 110.6
Etilbenceno 136.0
Etanol 78.0
Agua 100.0
Se deberá construir una gráfica de temperatura en función del volumen de destilado
colectado. Se destilará una mezcla desconocida conteniendo volúmenes iguales de dos
líquidos de la tabla anterior.
Procedimiento
Coloque un agitador en un matraz de fondo redondo de 10 ml. También adicione 7.0 ml de

la mezcla desconocida (mídalos con una probeta de 10 ml) al matraz. Use una parrilla de
calentamiento y un baño de arena. (Adecue la cantidad de muestra de acuerdo al matraz
utilizado para la destilación).
Arme el aparato de destilación simple de acuerdo al esquema que se muestra en la figura 1.

Note la posición del termómetro, debe estar colocado lo más cercano posible a la boca del
matraz de destilación para poder leer la temperatura correctamente. Verifique Cheque que
todas las uniones estén bien cerradas (no use grasa de silicona para sellar las uniones, para
una destilación simple no es necesario, además de que puede adicionar contaminantes).
Empiece por circular el agua de enfriamiento en el refrigerante y ajuste el calor de tal manera
que los líquidos alcancen su punto de ebullición rápidamente. Durante la primera etapa de la
destilación, mantenga una velocidad de ebullición rápida. Pues a medida que el vapor fluye
a través del aparato de destilación este calentará el material de vidrio y esto tomará de 10 a
20 minutos antes de que se alcance la temperatura de destilación y se aproxime al punto de
ebullición del destilado.
Cuando la temperatura empieza a estabilizarse, se deben ver pronto gotas de destilado

cayendo en la probeta.
Nota: Es muy importante regular la temperatura de la parrilla de calentamiento, de manera

tal que la destilación ocurra a una velocidad de 1 gota por cada 5 segundos. Si la destilación
se realiza más rápido, no se logrará una buena separación entre los líquidos. Por otro lado,
si la destilación es realizada a una velocidad más lenta que la sugerida, la temperatura sería
menor que la temperatura de destilación y no se obtendría destilado. Un periodo de
destilación muy largo puede provocar que los vapores se escapen.
Quizá sea necesario apagar la parrilla para controlar la velocidad de destilación, también es
adecuado levantar un poco el matraz de destilación por un minuto o lo necesario para enfriar
la mezcla más rápido en caso de sobrecalentamiento.
Empezar a registrar la temperatura de destilación en función del volumen total de destilado

colectado. Iniciar con un volumen de 0.5 ml y registrar la temperatura después de cada
volumen de 0.5 ml colectado, midiéndolo en la probeta de 10 ml. Continúe colectando el
destilado hasta que la temperatura se incremente, transfiera el destilado hasta este momento
y controle la temperatura (incremente la temperatura de la parrilla de calentamiento hasta
que este otra vez constante y mantenga la misma velocidad de destilación. Continúe
registrando los datos de variación de temperatura y volumen colectado. Se espera colectar
de cada fracción 4.5 ml pero puede ser que el volumen total de destilado sea menor.
Continúe la destilación hasta que quede una pequeña cantidad de líquido en el matraz de
destilación (aproximadamente 0.5 ml).
Nota importante: ¡No destile hasta sequedad! Un matraz seco puede fracturarse si es
calentado a altas temperaturas.
La mejor forma de parar una destilación es apagar la parrilla de calentamiento e

inmediatamente levantar el aparato de destilación completo.
Análisis de la curva de destilación. Con los datos obtenidos construya una gráfica.
Grafique los incrementos de 0.5 ml sobre el eje x y la temperatura sobre el eje y. Con esta
gráfica estime el punto de ebullición de los dos componentes de la mezcla. De la tabla de
puntos de ebullición dada anteriormente, identifique los dos líquidos que constituyen tu
mezcla. El punto de ebullición observado puede ser algunos grados menor que el reportado,
esto puede ser debido a que algo de calor es perdido a través del material de vidrio utilizado,
por lo que la temperatura de destilación es ligeramente mas baja que la temperatura
reportada para el destilado.
Termómetro
Adaptador de
termómetro
H 2O
Cabeza de H 2O
Pinza de destilación
tres dedos
Refrigerante o
Adaptador para
conexión a vacío
Matraz
de fondo
redondo
Probeta
de 10 ml
(A)
Figura 1. Aparato de destilación

simple
(B)
(A) (B)
Figura 2. Aparatos de destilación fraccionada

A) Semimicroescala y B) Microescla
Experimento #4
Opción B
Obtención de Etanol a partir de Sacarosa
Fermentación
Destilación simple y fraccionada
Azeótropos
Tanto sacarosa como maltosa pueden ser usadas como materiales de inicio en la
preparación de etanol.
La Sacarosa es un disacárido con formula C12H22O11. Tiene una molécula de glucosa
combinada con fructuosa. La maltosa consiste de dos moléculas de glucosa. La enzima
invertasa es usada para catalizar la hidrolisis de sacarosa. La maltasa es la enzima más
efectiva en la catálisis de la hidrólisis de maltosa. La enzima compleja zimasa es usada para
convertir los azúcares hidrolizados a alcohol y dióxido de carbono.
Pasteur observó que el crecimiento y fermentación fueron promovidos mediante la adición de
pequeñas cantidades de sales minerales al medio nutriente.
Mas tarde se encontró que antes de que inicie la fermentación, los azucares hexosas se
combinan con ácido fosfórico, y la combinación resultante de hexosa-ácido fosfórico, es
entonces degradada a CO2 y etanol. El dióxido de carbono no es un desecho en el proceso
comercial ya que es convertido a hielo seco. La fermentación se inhibe mediante la
obtención del producto final, el etanol; no es posible preparar soluciones conteniendo más de
10 -15 % de etanol mediante este método. Una solución mas concentrada puede ser
separada mediante destilación fraccionada. El etanol y el agua forman una mezcla
azeotrópica que consiste de 95 % de etanol y 5% en peso de agua, lo cual representa la
mezcla mas concentrada de etanol que puede ser obtenida mediante fraccionamiento de
mezclas diluidas de etanol-agua.
INSTRUCCIONES ESPECIALES:
Inicie la fermentación al menos una semana antes del periodo en el cual el etanol será
separado. Cuando la solución acuosa de etanol vaya a ser separada de las células de la
levadura, es importante transferir cuidadosamente la mayor cantidad de líquido claro
sobrenadante sin agitar la mezcla.
Esquema 1. Degradación de sacarosa a etanol y dióxido de carbono
Procedimiento
Coloque 20 g de sacarosa en un matraz Erlenmeyer de 250 ml. Adicione 175 ml de agua

caliente a 25-30 oC, 20 ml de sales de Pasteur1, y 2.0 g de levadura de panadero. Agite el
contenido vigorosamente para mezclarlos y entonces ajuste el matraz con un tapón de hule
horadado insertando un tubo de vidrio que conduzca a un matraz o tubo de ensaye que
contenga una solución saturada de hidróxido de calcio2. Proteja el hidróxido de calcio del
aire mediante la adición de un poco de aceite mineral o xileno para formar una capa sobre el
hidróxido de calcio (observe el aparato sugerido en la Figura 1). Un precipitado de
carbonato de calcio se formará, indicando que se produce CO2. Alternativamente, un globo
puede ser usado en lugar de la trampa del hidróxido de calcio. El oxígeno de la atmósfera es
excluido de la reacción química mediante estas técnicas. Si se permitiera que el oxígeno
estuviera contacto con la solución de fermentación, el etanol podría ser posteriormente
oxidado a ácido acético o más aun hasta dióxido de carbono y agua. A medida que el
dióxido de carbono se libera, el etanol se va formando.
Tapón de
plástico
horadado Tubo de vidrio

Matraz
Erlenmeyer
de 250 ml

Aceite mineral
o xileno

Figura 1. Aparato para realizar la fermentación.
Permita que la mezcla permanezca aproximadamente a 30-35 oC hasta que la fermentación

sea completa, como lo indica cuando cesa la producción del gas. Generalmente se requiere
una semana, después de este tiempo, cuidadosamente quite el matraz del aparato de
calentamiento y quite el tapón de hule. Sin mover el sedimento, transfiera el líquido
sobrenadante claro a otro recipiente mediante decantación.
Si el líquido no esta claro, se clarifica mediante el siguiente método. Coloque

aproximadamente una cucharadita de un agente filtrante (Celita de Johns-Manville) en un
matraz con 100 ml de agua. Agite la mezcla y vierta el contenido a un embudo Buchner (con
papel filtro) aplicando filtración a vacío. Este procedimiento causara que la capa de agente
filtrante se deposite sobre el papel filtro.
1
Una solución de sales de Pasteur consiste de 2 g de fosfato de potasio; 0.20 g de fosfato
de calcio; 0.20 g de sulfato de magnesio y 10.0 g de tartrato de amonio, disueltos en 860 ml
de agua.
2
Alternativamente, se puede cubrir la boca del matraz con una envoltura plástica, usando
una liga para sostener la envoltura plástica firmemente.
Descarte el agua que pasa a través del filtro. Entonces el líquido que contiene el etanol es
pasado a través del agente filtrante. El líquido contiene etanol en agua, mas pequeñas
cantidades de metabolitos disueltos (aceites combustibles) procedentes de la levadura.
Destilación simple.
Arme el aparato de la figura 1, Coloque en el matraz de destilación 20 ml de una solución al

10% de etanol en agua, agitador. Use parrilla de calentamiento y baño de arena. Siga las
instrucciones para destilación simple de la opción A. En esta opción B también tomará el
registro de volumen destilado y temperatura, aproximadamente en cada 0.5 ml de destilado
registrar la temperatura que marque el termómetro.
Destilación Fraccionada. Arme el aparato que se muestra en la Figura 3, seleccione el

matraz redondo que será llenado hasta la mitad o máximo 2/3 partes del volumen con el
líquido que será destilado. Aísle la cabeza de destilación cubriéndola con algodón y
sujetándolo con papel aluminio. Empaque uniformemente el condensador de aire con fibra
metálica (de la que se usa para la limpieza).
Adicione aproximadamente 10 gramos de carbonato de potasio por cada 20 ml de solución

filtrada. Después de que la solución se satura con carbonato de potasio, transfiera a un
matraz redondo del aparato de destilación. Es importante destilara el liquido lentamente a
través de la columna de fraccionamiento para obtener la mejor separación posible. Esto se
puede lograr siguiendo las siguientes instrucciones: A medida que el etanol se mueve hacia
arriba de la columna de destilación, este no mojara la esponja metálica y no se podrá ver el
etanol. Después de que el etanol se mueve hacia la parte superior de la columna, el agua
empieza a entrar en la columna. Ya que el agua mojará la esponja metálica, si se podrá
observar entonces el agua que gradualmente se mueve hacia la parte superior de la
columna. Para obtener una buena separación, se debe controlar la temperatura en el matraz
de destilación de tal manera que tome de 10 a 15 minutos para que el agua se mueva hacia
arriba en la columna. Una vez que etanol alcance la parte superior de la columna, la
temperatura en la cabeza de destilación aumentara hasta 78 oC y entonces elevarse
gradualmente hasta que la fracción de etanol se haya destilado.
Colecte la fracción que hierve entre 78 oC y 84 oC y elimine el residuo en el matraz de
destilación. Debe colectar aproximadamente entre 4 y 5 ml de destilado. La destilación debe
entonces ser interrumpida apagando la parrilla de calentamiento y retirando el aparato de
destilación.
Análisis del destilado. Determine el peso total del destilado. Determine la densidad
aproximada del destilada transfiriendo un volumen conocido del líquido con una pipeta a un
vial tarado previamente. Vuelva a pesar el vial y calcule la densidad. Este método es bueno
tomando dos cifras significativas. Usando la Tabla 1, determine el porcentaje en peso del
contenido de etanol en el destilado a partir de la densidad de la muestra obtenida. El grado
de purificación del etanol es limitado debido a que el etanol y el agua forman una mezcla con
punto de ebullición constante, un azeótropo, con una composición de 95% de etanol y 5% de
agua.
Tabla 1. Relación del contenido de etanol en el destilado de acuerdo con su densidad
Porcentaje en Densidad a 20°C Densidad a 25°C

peso (g/mL) (g/mL)
de Etanol
75 0.856 0.851
80 0.843 0.839
85 0.831 0.827
90 0.818 0.814
95 0.804 0.800
100 0.789 0.785
Cuestionario #4
Destilación Simple y fraccionada
1) ¿Por qué no debe llenarse el matraz de destilación más de la mitad de su capacidad?
2) En una destilación fraccionada, ¿para qué sirve el relleno de la columna? ¿Por qué hay
que realizar la destilación de forma lenta?
3) La técnica de destilación simple es útil para:

a) Separar una muestra liquida cuando los componentes tienen diferentes puntos de
ebullición, o cuando uno de los componentes no destilaría.
b) Separar líquidos que tienen una diferencia en sus puntos de ebullición de entre 70 oC
y 100oC.
c) Para los componentes de la muestra liquida tienen puntos de ebullición altos.
d) Separar una muestra liquida cuando los componentes tienen puntos de ebullición
muy cercanos.
4) ¿Cuál de los siguientes pares de compuestos podrían ser separados mediante

destilación simple?
a) Acetona y anilina
b) acetato de butilo y butanol
c) Ciclohexano y ciclohexanol
d) Hexanos y tolueno
5) Al realizar una destilación simple, es una buena práctica:

a) Calentar hasta que la mezcla de reacción hierva vigorosamente de tal manera que el
destilado condense tan rápido como sea posible
b) Calentar hasta ebullición la reacción constantemente pero no muy rápido
c) Monitorear la temperatura internamente cuando sea posible
d) Llenar el matraz de reacción más de dos tercios de su capacidad de tal manera que
los vapores puedan alcanzar el condensador rápido
e) Todas las anteriores
6) Las porciones de destilado colectadas durante el curso de una destilación se

llaman
7) Durante la destilación se utilizan perlas de ebullición o un agitador magnético con el fin

de evitar
Complemento al Experimento #4. Destilación simple
Comportamiento de la temperatura en una destilación simple

En la destilación tradicional de una sustancia pura, el vapor que se genera en el matraz de
destilación sube hasta estar en contacto con el termómetro que registra su temperatura. El
vapor entonces pasa a través del refrigerante, y se condensa, entonces pasa y se recibe en
otro recipiente. La temperatura observada durante la destilación de una sustancia pura
permanece constante durante la destilación mientras que tanto el vapor como el líquido estén
presentes en el sistema, este comportamiento se muestra en la Figura 1 A. Cuando una
mezcla de líquidos (con puntos de ebullición cercanos entre sí) es destilada, la temperatura
no se mantiene constante sino que se incrementa conforme transcurre la destilación (Figura
1B). La razón por lo cual ocurre esto es porque la composición del vapor que se está
destilando varia continuamente durante la destilación. En la Figura 1C se observa el
comportamiento de la temperatura para una mezcla de líquidos con puntos de ebullición
considerablemente diferentes.
La Figura muestra los tres tipos de comportamiento de la temperatura en función del tiempo
o del Volumen destilado, durante una destilación simple:
Ι. Un solo componente puro (A)

ΙΙ. Dos componentes de puntos de ebullición similares (A+B)
ΙΙΙ. Dos componentes con puntos de ebullición con amplia diferencia (A y B)
En los casos I y III se logran buenas separaciones.

Experimento #5
Calentamiento por Reflujo. Síntesis, Separación y Purificación

de un Compuesto.
Preparación del acetato de isopentilo (aceite de plátano)
Ácido acético Alcohol isopentílico Acetato de isopentilo

o isoamílico
Técnicas involucradas
Esterificación
Calentamiento bajo reflujo
Extracción
Destilación Simple
Determinación del punto de ebullición
La reacción de un ácido carboxílico con un alcohol en presencia de un catalizador ácido es

uno de los métodos habituales de preparación de esteres.
Tanto la esterificación como la reacción inversa, la hidrólisis de esteres, han sido muy
estudiadas con el fin de elucidar el mecanismo de este proceso reversible.
En este experimento se preparará un ester, el acetato de isopentilo. Este ester es conocido

como aceite de plátano debido a que tiene un olor similar a esta fruta.
El acetato de isopentilo es preparado mediante una esterificación directa del ácido acético
con alcohol isopentílico. Ya que el equilibrio no favorece la formación del éster, éste debe ser
forzado hacia la derecha, en favor del producto, usando un exceso de ácido acético. El
alcohol isopentílico remanente es removido mediante su extracción con bicarbonato de sodio
y agua. Después de secar con sulfato de sodio anhidro, el éster es purificado por destilación.
La pureza del producto líquido es analizada realizando la determinación del punto de
ebullición.
Procedimiento
Aparato. Ensamble un aparato de reflujo sobre una parrilla de calentamiento usando un

matraz redondo de 10 ml y un refrigerante con enfriamiento de agua. Use un baño de arena.
Para controlar los vapores, coloque un tubo para secar empacado con cloruro de calcio en la
parte de arriba del refrigerante.
Mezcla de reacción. Pese una probeta vacía de 10 ml, registre su peso. Coloque aprox.
2.5 ml de alcohol isopentílico (alcohol isoamílico) en la probeta. Pésela para determinar el
peso del alcohol. Desconecte del aparato de reflujo el matraz redondo y transfiera el alcohol
a éste. No limpie o lave la probeta. Usando la misma probeta, mida aproximadamente 3 ml
de ácido acético glacial. (PM= 60 g/mol, δ =1.06 g/ml) y adiciónelo al matraz con el alcohol,
adicione también un agitador magnético. Usando una pipeta Pasteur calibrada, o una
pipeta graduada, adicione 0.5 ml de ácido sulfúrico concentrado, y mantenga a la
mezcla de reacción con agitación constante durante el proceso.
Reflujo. Inicie el proceso haciendo circular el agua en el refrigerante, caliente hasta alcanzar
el punto de ebullición de la mezcla. Continúe el calentamiento bajo reflujo al menos 60
minutos. Asegúrese de agitar la mezcla si está usando un agitador magnético. Cuando el
periodo del reflujo se ha completado, desconecte o retire de la parrilla de calentamiento y
deje que la mezcla se enfríe a temperatura ambiente.
Extracciones. Desensamble el aparato y transfiera la mezcla de reacción a un embudo de

separación. Evite la transferencia del agitador magnético. Adicione 7 ml de agua fría, tape el
tubo de centrifuga, mezcle las fases, agite cuidadosamente y ventile el tubo, lave el matraz
de reacción con 1.5 ml de agua fría y pase al embudo de separación. Agite, ventile y deje
que las fases se separen. Retire la fase acuosa (fase de abajo). Enseguida extraiga la fase
orgánica que contienen el ester y un poco de ácido acético, el cual puede ser removido
mediante dos lavados sucesivos de 1.75 ml de solución de bicarbonato de sodio al 5%,
¡Precaución! se produce CO2. Extraiga la fase orgánica una vez más, lavando esta vez con
3 ml de agua mezclados con 0.75 ml de una solución saturada de cloruro de sodio. Deseche
la fase acuosa y vierta la fase orgánica a un vaso de precipitados o matraz Erlenmeyer seco.
Secado. Adicione aprox. 0.5 g de sulfato de sodio anhidro. Tape la mezcla y deje reposar
por 10 minutos mientras prepara el aparato para la destilación. Si la mezcla no aparece seca
(sigue turbia), transfiera el éster a un matraz Erlenmeyer limpio y adicione 0.5 g de sulfato de
sodio anhidro más para secar completamente.
Destilación. Arme el aparato de destilación simple, el cual debe estar limpio y seco.
Decante la fase orgánica a un matraz redondo o pera y agregue un agitador magnético. Use
una parrilla de calentamiento con un baño de arena. Pese un tubo de ensaye o una probeta
para colectar el producto y colóquelo en un baño de hielo, colecte la fracción que destila
entre 132 – 134 oC. Destile el éster y registre su rango de punto de ebullición.
Determinación del por ciento de rendimiento. Pese el producto y calcule el porcentaje de

rendimiento del éster. Muestre todos sus cálculos. Siga la guía de cómo reportar para hacer
sus cálculos. Si hay alguna duda consulte a su instructor.
Cuestionario #5
Calentamiento por Reflujo. Preparación de acetato de isopentilo

1. ¿Por qué en la preparación de un éster en este experimento el producto de la reacción es
extraído con una solución de bicarbonato de sodio (NaHCO3)? Ilustra tu respuesta con las
ecuaciones químicas balanceadas relevantes. Sugerencia: Tu respuesta debe explicar la
producción de burbujas de dióxido de carbono durante esta etapa.
2. ¿Cuál es el propósito de adicionar sulfato de sodio anhidro al producto después de las

extracciones (o lavados) con solución de bicarbonato de sodio?
3. ¿Cuál de los reactivos utilizados al inicio de la reacción es el reactivo limitante?
4. ¿Cuál reactivo es usado en exceso y porqué?
5. El ácido sulfúrico es usado como catalizador en la escenificación de ácido acético en la

preparación del acetato de isopentilo, ¿Por qué es necesario usar el ácido sulfúrico si otro
ácido, el ácido acético, ya esté presente?
6. Hay varios métodos de determinar el punto de ebullición. Uno de los métodos más
precisos es el que se utilizará en este experimento. Este consiste en colocar el bulbo del
termómetro arriba de la superficie del líquido en ebullición, o abajo del anillo de reflujo. La
temperatura registrada en este punto debe ser el punto de ebullición del líquido.
¿Qué otro método para determinar el punto de ebullición?
7. Al determinar puntos de ebullición por el método descrito anteriormente, uno debe

esperar hasta que la temperatura permanezca .
8. Por definición, el punto de ebullición de un líquido es la temperatura a la cual su presión

de vapor iguala la .
9. ¿Cuál es la fórmula general de los ésteres?
10. Las cualidades organolépticas (olores y sabores) de algunas frutas y flores son
debido a : .
Tip: (lea el anexo acerca de ésteres)
Complemento al Experimento #6. Síntesis, Separación y Purificación de un Compuesto.

Preparación del acetato de isopentilo (aceite de plátano)
Esteres, sabores y fragancias

Los ésteres son una clase de compuestos ampliamente distribuidos en la naturaleza.
Tienen la fórmula general:
Los esteres simples tienen olores agradables. En muchos casos, aunque no sucede
exclusivamente, los sabores y fragancias de flores y frutas son debido a compuestos que
poseen el grupo funcional ester. Una excepción es el caso de los aceites esenciales. Las
cualidades organolépticas (olores y sabores) de frutas y fragancias pueden ser debido a un
ester simple, pero más a menudo el sabor o aroma es debido a una mezcla en la cual un
ester predomina. Algunos sabores y fragancias se muestran en la tabla 1. Los fabricantes
de alimentos y bebidas a menudo usan estos esteres como aditivos para mejorar el sabor y
olor de postres o bebidas. Un pastel instantáneo con sabor a ron, puede haberse preparado
duplicando este sabor usando una mezcla adecuada conteniendo formato de etilo y
propionato de isobutilo. El sabor y olor naturales no son duplicados exactamente, pero la
mayoría de la gente puede ser engañada. A menudo solo una persona entrenada con un
alto grado de percepción gustativa, un probador profesional, puede descubrir la diferencia.
Un solo compuesto es rara vez usado para imitar un sabor dado. La fórmula para imitar el
sabor de piña, que puede engañar a un experto incluye 10 compuestos que son ésteres y
ácidos carboxílicos los que pueden ser fácilmente sintetizados en el laboratorio. Otros siete
compuestos que también son parte de este sabor artificial son aceites esenciales que son
separados a partir de recursos naturales.
El sabor es una combinación de gusto, sensación, y olor transmitido por receptores en la

boca (papilas gustativas) y nariz (receptores olfatorios). Los cuatro sabores básicos (dulce,
ácido, salado y amargo) son percibidos en áreas específicas de la lengua. Los lados de la
lengua perciben sabores ácidos y salados. La punta es más sensible a sabores dulces y la
parte de atrás de la lengua detecta sabores amargos. La percepción de sabor, sin embargo
no es simple, si así lo fuera se requeriría solamente la formulación de varias combinaciones
de sustancias básicas: una sustancia amarga (una base), una sustancia ácida (un ácido),
una sustancia salada (cloruro de sodio) y una sustancia dulce (un azúcar). Un humano
posee 9000 papilas gustativas. La respuesta combinada de estas papilas gustativas es lo
que permite la percepción de un sabor particular.
Aunque los sabores y olores de frutas son agradables, rara vez son usados en perfumes o
fragancias que se aplican en el cuerpo. La razón de esto es química. El grupo éster no es
estable bajo acción de la transpiración como lo son los perfumes de aceites esenciales caros.
Estos últimos son hidrocarburos (terpenos), cetonas y éteres extraídos de recursos naturales.
Los esteres, sin embargo, solo son usados en aguas de tocador muy baratas, debido a que
en contacto con dulce sufren hidrólisis, produciendo ácidos orgánicos. Estos ácidos
orgánicos, a diferencia de su ester precursor, generalmente no tienen un olor agradable.
El ácido butírico por ejemplo, tiene un fuerte olor a mantequilla rancia (de la cual es un
ingrediente) y es un componente que normalmente es conocido como olor de cuerpo. Esta
es una sustancia fétida que comúnmente es de gran ayuda a los sabuesos entrenados para
seguir trazas de este olor. Sin embargo el butirato de etilo y de metilo los cuales son esteres
del ácido butírico, huelen como piña y manzana respectivamente.
Un olor a fruta dulce tiene la desventaja de atraer insectos y moscas. El acetato de isoamilo,
un solvente familiar llamado aceite de plátano es particularmente interesante. Este es
idéntico a un componente de la feromona de alarma de las abejas. Las feromonas son
sustancias químicas secretadas por un organismo que provoca una respuesta especifica en
otro miembro de la misma especie. Este es un tipo de comunicación común entre insectos.
Cuando una abeja pica a un intruso, una feromona de alarma compuesta en parte de acetato
de isoamilo, es secretada junto con el veneno de la picadura. Este químico causa un ataque
agresivo sobre el intruso por otras abejas que se aglomeran sobre el intruso. Obviamente no
sería prudente usar un perfume compuesto de acetato de isoamilo cerca de una colmena.
Tabla 1. Sabores y fragancias

Experimento #6
Cromatografía en capa fina (ccf) y en papel (cp)

La cromatografía es quizás la técnica más importante usada en química orgánica para
separar componentes de una mezcla. Esta técnica involucra la distribución entre dos fases,
de los diferentes compuestos o iones en la mezcla. Una de ellas es la fase estacionaria y la
otra la fase móvil. La cromatografía se basa en el mismo principio que la extracción con
disolventes. En la extracción, los componentes de una mezcla se distribuyen entre los dos
disolventes de acuerdo a sus solubilidades relativas en ambos. El proceso de separación en
cromatografía depende de que tan fuertemente son adsorbidos los componentes de la
mezcla en la fase estacionaria y que tan solubles son en la fase móvil. Estas diferencias
dependen de las polaridades relativas de los componentes de la mezcla.
Esquema de la cromatografía en capa fina:
Placa inicial Placa dentro de la cámara de A medida que el disolvente se Un buen disolvente
Línea a lápiz desarrollo desplaza, hace que la muestra causa una buena
Aplicación de muestra Nivel del disolvente aplicada se mueva también separación de los
componentes de la mezcla
Figura 1
Figura 2
PARTE A SEPARACIÓN DE COLORANTES DE ALIMENTOS POR CROMATOGRAFÍA
EN PAPEL
Procedimiento.
1. Prepare varias micropipetas (tubos capilares)
2. Corte una pieza rectangular de papel Whatman No. 1 para cromatografía 6,5 x 4 cm
3. Dibuje una línea con lápiz, aproximadamente a 1,0 cm del lado mas angosto (ver figura 1-
a)
4. Haga cuatro marcas con lápiz en la línea, a intervalos equidistantes e identifique cada
marca con la inicial del colorante. (previo a la aplicación de muestra)
5. Diluya en agua un poco de colorante para alimentos de cada uno de los cuatro colores a
trabajar
6. Usando micropipetas o capilares por separado para cada muestra, coloque una gota de
cada color en cada marca y deje secar. (figura 1-a, aplicación de la muestra)
7. Diluya 5 ml de alcohol isopropílico con 2.5 ml de agua en un matraz Erlenmeyer pequeño
y transfiera esta solución a un vaso de precipitados (150 ml), evitando salpicar las
paredes. Asegúrese que el nivel del solvente quede abajo de la muestra aplicada. (figura
1-b)
8. Coloque el papel dentro del vaso de precipitados (cámara de desarrollo) y tápelo con
papel aluminio o un vidrio de reloj y permita que el disolvente eluya durante 30-40 min, o
hasta que el disolvente llegue a aprox. 0.5 cm del borde superior. (ver figura 1-d)
IMPORTATE: ¡NO MUEVA LA

CAMARA DE DESARROLLO NI
CROMATOPLACA MIENTRAS
REALICE LA ELUCION!
9. Saque el cromatograma y déjelo secar.
10. Calcule los factores de reparto (Rf) dividiendo la distancia que recorrió cada muestra
entre la distancia que recorrió el solvente para cada colorante. (Figura 2)
PARTE B PREPARACION DE CROMATOPLACAS PARA CROMATOGRAFÍA EN

CAPA FINA (CCF) Y SELECCIÓN DEL SOLVENTE DE DESARROLLO
Procedimiento.
1. Limpie y seque varios (2 o 3) portaobjetos.
2. En un matraz Erlenmeyer pese el adsorbente y adicione agua. El adsorbente usado en

este experimento es sílica gel, la relación de gel: agua es de 1: 2. Pese 2.5 g de sílica gel
HF - 254 y mézclelos con 5 g de agua destilada, agitando durante un minuto hasta que
todo el polvo este mojado y proceda a la aplicación, este material debe usarse
rápidamente porque el gypsum* presente hace endurecer la mezcla.
*Los materiales adsorbentes más comúnmente utilizados en CCF son el oxido de
aluminio (alumnina G) y gel de sílice G (ácido silícico). La G indica la presencia de
gypsum (sulfato de calcio). El gypsum húmedo se vuelve una masa rígida (CaSO 4.2H2O)
lo que permite unir al adsorbente y adherirlo a las placas del vidrio. Generalmente se
adiciona en un 10-13%.
3. Extienda la mezcla usando un gotero o con una pipeta Pasteur. Primero aplíquelo por las
orillas del portaobjetos dejando aproximadamente un cm para sujetarla. Inmediatamente
rellene el centro desde el fondo hacia arriba tratando de extender la mezcla. Si se
requiere adicione un poco de agua a la mezcla y revuelva bien.
4. Deje secar durante 15-30 min hasta que el agua de la superficie haya desaparecido.
Después active la placa en una estufa a 105 oC durante 30 min.
5. Prepare 3 soluciones de: a) benzoina, b) bencilo y c) benzoina+ bencilo al 1% en acetona.
6. Prepare 3 cromatoplacas apliando a cada una, con un capilar, tres gotas una de cada
solución preparada anteriormente de la manera siguiente:
Benzoina Bencilo Benzoina

+ Bencilo
7. Desarrolle cada cromatoplaca con un solvente diferente, con la finalidad de elegir el

mejor. Los tres solventes son hexano (no polar), cloruro de metileno (moderadamente
polar) y acetona (polar).
8. Revele con vapores de yodo*. (¡Cuidado los vapores de yodo son tóxicos!). Mida los Rf
para cada compuesto, compárelos y elija el mejor solvente de desarrollo.
* Coloque algunos cristales de yodo en un frasco con tapa, coloque la placa dentro, tape
y espere unos minutos hasta que las manchas reaccionen con el Iodo y se observen a
simple vista. La mayoría de los compuestos orgánicos reaccionan con el Iodo dando
compuestos con diferentes tonalidades entre los colores amarillo-naranja-café.
PARTE C ANÁLISIS DE ANALGÉSICOS MEDIANTE CCF. USO DE

CROMATOPLACAS COMERCIALES
1. Recorte una pieza rectangular de aprox. 6.5 x 4 cm (¡Cuidado de no maltratar las orillas!),
o bien a un tamaño que ajuste al tamaño del vaso de precipitados que vaya a usar como
cámara reveladora.
9. Tome dos tabletas de un medicamento desconocido (el compuesto será proporcionado
por el maestro), pesan aproximadamente 1 g, pulverícelas en un mortero. Transfiera el
polvo a un tubo de ensaye y añada 5 ml de cloruro de metileno y etanol (1:1). Agite y
deje precipitar el excipiente. Márquelo como “MEZCLA DESCONOCIDA” (este paso lo
realiza sólo un equipo para todo el grupo)
10. Prepare las disoluciones estándar ó patrón de cafeína, ácido acetilsalicílico,

acetaminofén e ibuprofeno a una concentración de 1g / 5 ml de una mezcla de cloruro de
metileno y etanol (1:1). Si no se encuentran las soluciones patrón entonces use tabletas
de los medicamentos que contengan estos analgésicos. (Cada equipo preparará un
estándar diferente)
11. Aplique con un capilar o micropipeta una gota de cada solución patrón y una gota de la
mezcla problema a 1.0 cm del borde de la placa, a una distancia de separación
razonable. Anote en su bitácora el orden en que haga las aplicaciones. (figura 1-a)
12. Prepare el disolvente de desarrollo o de elusión, ácido acético glacial 0.5 % en acetato de
etilo. Transfiera una pequeña cantidad (hasta que el volumen llegue aproximadamente a
medio centímetro de alto en la cámara). Sumerja la placa en la cámara cromatográfica
(vaso de precipitados de 50 ml), tape lo más herméticamente posible y permita que el
disolvente eluya hasta un nivel entre 0.5 y 1 cm antes de alcanzar el borde superior
(observar si se la velocidad, si la elución se detiene retírela). Marque la distancia
recorrida por el solvente.
13. Saque la placa y déjela secar al aire. Ilumine la placa con luz UV, marque las manchas
que observe y mida la distancia recorrida. Enseguida revele también con Iodo.
14. Calcule los Rf para cada una de las manchas.
11. Determine por comparación de los Rf de cada estándar y por las características
observadas al revelar con UV y Iodo, los componentes de la “MEZCLA DESCONOCIDA”.
Cuestionario #7
Cromatografía en capa fina y en papel
1) Nombre dos sustancias que son comúnmente usadas como adsorbentes en la técnica de
cromatografía en capa fina:
2) ¿Qué aseveración describe mejor la interacción entre el adsorbente y los grupos

funcionales en la muestra?
a) Entre más polar es el grupo funcional, más débil es su enlace con en adsorbente
b) Entre menos polar es el grupo funcional, mas fuete es el enlace con el adsorbente
c) Entre más polar es el grupo funcional, más fuerte es el enlace con el adsorbente
d) No es la polaridad sino la capacidad de elusión lo que determina la naturaleza de su
interacción
3) Mencione dos métodos de visualización usados comúnmente para determinar las

manchas invisibles en las placas de cromatografía de capa fina
4) ¿Qué ecuación matemática es usada en cromatografía de papel y de capa fina para

calcular el valor Rf de un componente en una mezcla?
Rf =
5) Considere una muestra que contiene un hidrocarburo, un ácido orgánico y un alcohol,

todos de estructura similar. Prediga los valores relativos Rf para estos compuestos
cuando son eluídos con una mezcla de solventes diclorometano – ciclohexano sobre una
placa para cromatografía fina.
Tiene el valor Rf más alto

Tiene un valor Rf medio
Tiene el valor Rf más bajo_
6) La cromatografía en capa fina puede usarse para:
a) Determinar el numero de componentes en una mezcla
b) Monitorear el progreso de una reacción
c) Establecer que dos compuestos son idénticos
d) Monitorear una separación de cromatografía en columna
e) Todas las anteriores
7) Si el valor Rf de un componente desconocido corresponde al valor Rf de una sustancia

pura conocida obtenido bajo las mismas condiciones ¿Puede decirse entonces que
ambos Rf son la misma sustancia?
Cierto falso cierto solo para cromatogramas isocráticos_ .
8) Aunque el papel consiste principalmente de celulosa pura, la celulosa por si misma no

funciona como fase estacionaria. Es el agua absorbida sobre la celulosa la que funciona
como fase estacionaria.
Cierto_ falso .
9) Los compuestos en una mezcla que son altamente solubles en agua, o aquellos que tiene
gran capacidad para formar enlaces de hidrogeno, son los que eluyen fácilmente es decir
se mueven mas rápidamente en la placa de cromatografía en papel y capa fina
Cierto_ falso .
10)La cromatografía en papel se aplica mayormente a compuestos altamente polares o a

aquellos que son polifuncionales.
Cierto falso .
Experimento #7
Síntesis y separación de halogenuros de alquilo.

Síntesis de cloruro de ter-butilo y de bromuro de n-butilo.
Los halogenuros de alquilo son todos los compuestos de fórmula general R-X, donde R es un
grupo alquilo y -X es un halógeno. En este experimento se preparan dos halogenuros de
alquilo a partir de alcoholes.
En el primer experimento se prepara el bromuro de n-butilo y en el segundo se prepara el
cloruro de ter-butilo, Estas reacciones presentan una relación interesante en sus
mecanismos. La síntesis de bromuro de n-butilo procede mediante un mecanismo SN2,
mientras que el cloruro de terbutilo se prepara mediante una reacción S N1.
Preparación de bromuro de n-butilo
El bromuro de n-butilo se prepara haciendo reaccionar el alcohol de n-butilo con bromuro de

sodio y acido sulfúrico de acuerdo con la siguiente ecuación:
CH3CH2CH2CH2OH + NaBr + H2SO4 → CH3CH2CH2CH2Br + NaHSO4 + H2O
n-butanol bromuro de n-butilo

p.eb.= 117-8 oC p. eb.= 101-3 oC
El bromuro de sodio reacciona con el ácido sulfúrico para producir el ácido hidrobrómico:
2 NaBr + H2SO4 → 2 HBr + Na2SO4
La adición de un exceso de ácido sulfúrico permite el cambio del equilibrio hacia la

producción de una mayor concentración de ácido hidrobrómico. El ácido sulfúrico también
protona al grupo hidroxilo del alcohol de n-butilo de manera que se elimina agua. El ácido
también protona el agua producida en la reacción y la desactiva como nucleófilo. La
desactivación del agua evita que la reacción se revierta y que el haluro de alquilo sea
convertido al alcohol de inicio.
Procedimiento
En un matraz redondo de fondo plano de 25 ml coloque 3 ml de alcohol de n-butilo, 5 g de

bromuro de sodio y 5 ml de agua. Adicione un agitador magnético, agite la mezcla y enfríela
en baño de agua. Lentamente adicione gota a gota 4 ml de ácido sulfúrico concentrado
usando un gotero o una pipeta Pasteur. Retire del baño de hielo y adapte un refrigerante en
posición de reflujo. Coloque una trampa en la parte superior del refrigerante que absorba el
bromuro de hidrógeno producido durante el periodo de reacción (puede prescindirse de la
trampa si se trabaja bajo la campana de extracción). Caliente en baño de arena, con
agitación a una temperatura aproximada de 145 oC por 60 a 75 minutos.
Sugerencia: Inicie la preparación del cloruro de ter-butilo (segundo

experimento) durante este periodo de reflujo
Extracción
Retire del calentamiento y permita que el aparato se enfríe a una temperatura a la cual se
pueda desconectar el matraz sin quemarse los dedos.
Nota importante: No deje enfriar la mezcla de reacción a temperatura ambiente.

Complete la extracción tan rápido como sea posible, pues las sales pueden precipitar
haciendo este procedimiento más difícil de llevarse a cabo.
La fase de bromuro de n-butilo debe ser la de arriba. Si la reacción no se completa todavía,

el alcohol n-butílico remanente puede, algunas veces formar una segunda fase orgánica en
la parte de arriba del bromuro de n-butilo. Trate ambas capas como si fueran una sola.
Elimine la fase acuosa (del fondo) con una pipeta Pasteur. Ignore las sales durante esta
separación. Si se observan considérelas como parte de la fase acuosa. Transfiera el líquido
remanente (fase orgánica) a un tubo de centrifuga y retire cualquier remanente de fase
acuosa del tubo. Asegúrese de tener la fase orgánica en el tubo.
Adicione 4 ml de H2SO4 9 M al tubo de centrifuga. Tape y agite cuidadosamente, ventile.
Deje que las dos fases se separen. Cualquier cantidad de alcohol de n-butilo remanente
será extraído con la solución de ácido sulfúrico. La fase orgánica deberá estar en la parte de
arriba. Descarte la fase acuosa (del fondo).
Adicione 4 ml de agua al tubo. Tape el tubo y agite cuidadosamente y ventile. Permita que
las fases se separen. En esta parte la fase orgánica es la del fondo, puede estar en forma de
glóbulo en lugar de una separación limpia. Guie el glóbulo al fondo del tubo. Usando una
pipeta Pasteur transfiera la fase del fondo (o glóbulo) a un vial cónico (o tubo) limpio.
Adicione 4 ml de solución saturada de bicarbonato de sodio, poco a poco. Tape, agite
cuidadosamente y ventile. Permita que las fases se separen, luego transfiera la fase del
fondo (haluro de alquilo) a un tubo seco usando pipeta Pasteur. Adicione para secar la
solución sulfato de sodio anhidro.
Destilación. Ya que este seca la solución, transfiera a un matraz redondo seco y destile.
Asegúrese que los materiales de vidrio del aparato de destilación estén secos. Retire de la
cabeza de Hickman el destilado y transfiéralo a un tubo o vial cónico previamente pesado.
Pese el vial con el destilado. Calcule el porcentaje de rendimiento. Determine el punto de
ebullición. Interprete el espectro IR de ambos reactivo y producto. Entregue su producto al
instructor.
Preparación de cloruro de terbutilo
En este experimento se prepara un haluro de alquilo terciario mediante la reacción del

alcohol ter-butílico con ácido clorhídrico concentrado de acuerdo con la siguiente ecuación:
La reacción se lleva a cabo mediante la agitación de los dos reactivos en un tubo de

centrifuga cerrado. A medida que la reacción procede, el haluro de alquilo insoluble
producido se observa en la fase superior. La reacción del sustrato terciario ocurre mediante
un mecanismo de sustitución nucleofílica monomolecular (SN1).
Procedimiento
Nota: En este procedimiento puede ser difícil ver las interfaces entre capas o fases,
debido a que el índice de refracción del producto es similar a los índices de refracción
de los solventes de extracción.
Preparación del cloruro de ter-butilo. Coloque 2.0 ml de alcohol ter-butílico en un tubo de

centrífuga previamente pesado. Pese de nuevo el tubo para determinar el peso exacto del
alcohol en el tubo.
Nota: Antes de agitar el tubo, asegúrese de que ya tapado no tenga fugas, si tiene, use
una pipeta Pasteur para mezclar las dos capas de la siguiente manera, absorba tanto
liquido como sea posible con la pipeta y expúlselo rápidamente al tubo. Continúe
mezclando durante 3 a 4 minutos.
Adicionar 5 ml de HCl concentrado (¡cuidado!), tape el tubo, y agite vigorosamente por un

minuto. Ventile después de agitar. Vuelva a tapar e tubo y agite por 3 minutos más
ventilando. Deje reposar la mezcla hasta que el haluro de alquilo (producto) se separe. El
cloruro de ter-butilo debe estar en la capa superior, pero asegúrese verificando al observar
lo que sucede al adicionar unas gotas de HCl.
Con una pipeta Pasteur remueva la capa acuosa, capa inferior. Elimine la capa acuosa una
vez que se asegure que se trata de ésta.
Extracción. Realice esta parte tan rápido como le sea posible debido a que el ter-butilo es
inestable en agua y en solución acuosa de bicarbonato. Se podría hidrolizar para formar
nuevamente un alcohol. Asegúrese de tener todo lo que necesite a la mano.
En las siguientes etapas la fase orgánica debe estar en la capa superior; sin embargo
adicione algunas gotas de agua para asegurarse.
Lave la capa orgánica adicionando 2 ml de agua al tubo. Agite y luego deje que se formen
las capas nuevamente. Separe las capas y descarte la fase acuosa cerciorándose que se
trata de ésta.
Adicione 2 ml de bicarbonato de sodio 5% a la capa orgánica y agite hasta que se mezclen
completamente. Agite ventilando. Elimine la fase acuosa y transfiera la capa orgánica a un
tubo o matraz pequeño con una pipeta Pasteur.
Seque el producto con sulfato de sodio anhidro granular. Agite para agilizar el
proceso de secado.
Destilación. Una vez seca la solución, cuidadosamente separe el haluro de alquilo del
agente desecante con una pipeta Pasteur y transfiéralo a un matraz para destilación.
Adicione una perla de agitación y destile el cloruro de ter-butilo. Coloque el termómetro para
leer la temperatura de destilación. Colecte el destilado en una probeta graduada o en un
tubo a una temperatura entre 49-50 oC. Transfiera el producto a un vaso o matraz pequeño
pesado previamente, péselo y calcule el porcentaje de rendimiento.
Identificación de halógenos
a) Prueba de Beilstein
Este es el método más simple para determinar la presencia de un halógeno, pero no

diferencia entre cloro, bromo o Yodo pues cualquiera de los ellos dará la prueba positiva.
Los resultados de una prueba positiva de Beilstein resultan de la producción de un haluro de
cobre al calentar el haluro orgánico con el óxido de cobre. El haluro de cobre imparte un
color azul-verde a la flama.
Procedimiento. Doble uno de los extremos de un alambre de cobre. Caliente el extremo

doblado en la flama del mechero Bunsen. Después de enfriarlo, sumérjalo directamente en
la muestra del compuesto desconocido. Caliente el alambre en la flama del mechero de
Bunsen otra vez. El compuesto primero se quemara y después una flama verde se producirá
sí el halógeno está presente.
b) Prueba del nitrato de plata

Procedimiento
Adicione 1 gota de muestra líquida o bien 5 gotas de solución etanólica concentrada de un
compuesto desconocido sólido a 2 ml de solución de nitrato de plata etanólica al 2%. Si no
se observa reacción después de 5 minutos a temperatura ambiente. Caliente la solución en
un baño de agua caliente aproximadamente a 100 oC y observe si se forma un precipitado
blanco. Si se forma este precipitado, adicione dos gotas de ácido nítrico al 5 % y observe
si el precipitado se disuelve.
Los ácidos carboxílicos dan una prueba falsa mediante su precipitación en nitrato de plata
pero se disuelven cuando se adiciona ácido nítrico. Los haluros, en contaste no se disuelven
en ácido nítrico.
Esta prueba no distingue entre cloruros, yoduros y bromuros pero si distingue entre haluros
lábiles o reactivos de los haluros no reactivos. Haluros sustituidos sobre un anillo aromático
generalmente no da positiva la prueba de nitrato; sin embargo, haluros de alquilo de muchos
tipos dará la prueba positiva.
Los compuestos más reactivos son aquellos capaces de formar carbocationes estables en
solución y aquellos que poseen buenos grupos salientes (X=I, Br, Cl), haluros de bencilo,
alilo y terciarios, reaccionan inmediatamente con nitrato de plata. Los haluros secundarios y
primarios no reaccionan a temperatura ambiente pero reaccionan al calentarse. Los haluros
de arilo y vinilo no reaccionan aun ni a elevadas temperaturas. Los compuestos
que producen carbocationes estables reaccionan a velocidades mayores que aquellos que
no los producen.
La reacción rápida de los haluros de bencílo y alílo es un resultado de la estabilización por

resonancia que ocurre al formarse el carbocatión intermediario. Los haluros terciarios son
más reactivos que los secundarios, los cuales que a su vez son más reactivos que los
primarios y que los haluros de metilo debido a que los sustituyentes alquílicos son capaces
de estabilizar los carbocationes intermediarios mediante el efecto de donación de
electrones. Los carbocationes metílicos no tienen grupos alquílicos y son los menos
estables de todos los carbocationes mencionados. Los carbocationes de vinilo y arilo
son extremadamente
inestables debido a que el cambio está localizado sobre un carbón con hibridación sp2 (doble
enlace de carbono) en vez de uno con hibridación sp3.
Cuestionario #7
Síntesis y separación de halogenuros de alquilo.

1. La síntesis del cloruro de ter-butilo ejemplifica una reacción típica de . Mientras
que la síntesis del bromuro de n-butilo ejemplifica una reacción típica de .
a) SN1 / SN2 b) SN2 / SN1 c)E1/E2 d) E2 /E1
2. En SN1; S significa ,N y 1 que es .

Unimolecular significa que el paso determinante de la velocidad de reacción depende
de la concentración de de los reactivos.
3. El nucleófilo en la síntesis del ter-butilo es el Ion . El grupo saliente es

una molécula de .
4. En este tipo de reacciones se usa un truco para hacer al grupo hidroxilo un buen
grupo saliente. Explícalo usando un ejemplo con las ecuaciones apropiadas.
5. El orden de estabilidad de los carbocationes formados
es:_ .
6. Una vez que la fase orgánica ha sido identificada, es correcto eliminar la otra fase (la
inferior) tirándola al drenaje.
a) cierto b) falso
7. ¿Qué métodos se podrían utilizar en éste experimento para identificación de halógenos?
8. Después de obtener el cloruro de ter-butilo, el producto debe lavarse con solución de

bicarbonato de sodio, ¿cuál es la razón de hacerlo? ¿podría utilizar solución diluida de
sosa?
Experimento #8
Síntesis de ciclohexeno. Deshidratación del ciclohexanol.

Formación de dobles enlaces.
H3PO4/H2SO4
Introducción
La deshidratación de alcoholes usando ácidos minerales fuertes tales como sulfúrico o
fosfórico como catalizadores, es un método general para la preparación de alquenos. El
ácido protona el grupo hidroxilo alcohólico, permitiendo su disociación como agua. La
pérdida de un protón del intermediario producido (eliminación) produce el alqueno. Debido a
que el ácido sulfúrico provoca una carbonización extensa en esta reacción, el ácido fosfórico
que no la provoca es una mejor elección, sin embargo se adicionará una pequeña cantidad
de ácido sulfúrico para hacer que la reacción proceda más rápido.
La reacción se realiza mediante una destilación simple, los productos de destilación son el
ciclohexeno p.eb.= 83oC, y agua p.eb.= 100 oC. El ciclohexanol que no reacciona al igual
que el ácido fosfórico se quedan en el matraz de destilación debido a que sus puntos de
ebullición son altos (161 y 213 oC, respectivamente). Sin embargo una pequeña cantidad de
ácido fosfórico podría aparecer en el destilado, por lo que el producto es lavado con
carbonato de sodio acuoso para neutralizar el ácido. El ciclohexeno es insoluble en agua por
lo que no ocurren pérdidas durante el lavado con solución de carbonato de sodio. Las
ultimas trazas de agua son removidas secando el líquido sobre un agente desecante (una sal
que forma un hidrato). Finalmente el producto es purificado mediante destilación simple.
Procedimiento.
Prepare su aparato para destilación simple, el calentamiento se hará con baño de arena.
Utilice el matraz balón más pequeño del equipo Quickfit como matraz de destilación y una
probeta para recibir el destilado. Coloque la probeta en baño de hielo para evitar pérdidas
del producto por evaporación. Mida 4 ml de cyclohexanol en una probeta (previamente
pesada) y vuelva a pesar para obtener el peso del alcohol, colóquelos junto con 1.0 ml de
ácido fosfórico al 85%, 16 gotas de ácido sulfúrico concentrado y 1 o 2 perlas de ebullición
(de referencia use un agitador) en el matraz de destilación y mezcle agitando el contenido del
matraz.
Deshidratación.
Caliente la mezcla en baño de arena (T = 180 oC aprox.) y destile lentamente manteniendo
la temperatura de destilación en un rango entre 100 y 105oC. La destilación requiere
aproximadamente 45 minutos para completarse. Continúe hasta que no se destile más
líquido. Aproximadamente 1.0 ml de residuo café oscuro queda sin destilar en el matraz.
¡No caliente a sequedad!
Cuando la destilación se haya completado, abra la unión entre el matraz de destilación y el
refrigerante e inclínelo para que el líquido atrapado se deslice al recipiente donde se colecta
el destilado.
Separación y secado del producto.

Con una pipeta Pasteur transfiera el destilado a un tubo de centrífuga y adiciones 2 ml de
solución saturada de NaCl, tape el tubo, agite y ventile, luego deje que las dos capas se
separen y retire la capa acuosa (capa de abajo, pero asegúrese). Lave 2 veces con 1 ml de
carbonato de sodio al 10 %, retire la fase acuosa cada vez. Transfiera las capas orgánicas a
un tubo (o matraz erlenmeyer pequeño) limpio y seco y adicione sulfato de sodio anhidro,
tape el tubo y seque agitando ocasionalmente durante 10-15 min para eliminar cualquier
residuo de agua. Pese su producto y calcule el porcentaje de rendimiento.
Etiquete el tubo con el producto y guárdelo para su análisis.
Pruebas de identificación de instauraciones

Prepare 4 tubos de ensaye y numérelos. Dos son para la prueba de Baeyer y dos son para
la prueba de bromo. En un tubo de cada par (tubo 1 y 3) coloque de 4 a 5 gotas de
ciclohexanol (reactivo de inicio) y en otros dos tubos (2 y 4) adiciones 4 o 5 gotas del
ciclohexeno (reactivo preparado). No confunda los tubos márquelos tan pronto adicione los
compuestos y separe los tubos 1 y 2 para realizar la prueba de Baeyer y los tubos 3 y 4 para
la prueba de bromo.
• Prueba de Baeyer.
Prepare 2 tubos de esayo limpios y secos, en uno vierta 5 gotas de su producto (alqueno) y
en el otro tubo, 5 gotas de etanol (o bien del reactivo de inicio de la reacción ciclohexanol).
Adicione KMnO4 acuoso al 2% al tubo y agite. Una prueba es positiva si el color púrpura,
característico del ion permanganato, se pierde y aparece un precipitado café de MnO2 (s),
esto es debido a que el alqueno se convierte en un diol. Si el color púrpura desaparece,
lentamente adicione tres gotas adicionales de permanganato y registre sus resultados.
Púrpura Precipitado negro
(Nota: esta prueba es tan bien positiva para aldehídos, fenoles, anilinas y dioles vecinales)
• Prueba de adición de bromo

Esta prueba se realiza si la prueba de Bayer resulta positiva y bajo la campana. Prepare una
solución al 2% de bromo en tetracloruro de carbono o en diclorometano.
En un tubo de ensaye pequeño adicione 4 o 5 gotas del líquido que se va a probar (50 mg si
es un sólido), adicione gota a gota la solución de bromo. La decoloración inmediata del color
rojo de bromo debido a la formación de un compuesto dibromado (bromos vecinales) indica
el resultado de la prueba como positivo.
rojo incoloro
(Nota: algunos compuestos carbonilos, fenoles, anilinas y éteres fenólicos también dan
positivo el resultado de esta prueba. La acetona dará positiva esta prueba)
Limpieza: Neutralice el contenido del matraz con bicarbonato de sodio saturado y enjuague
con acetona. Entonces lave con jabón.
Cuestionario #8
Síntesis de ciclohexeno. Deshidratación del ciclohexanol.

Formación de dobles enlaces.
1. ¿Qué es una reacción reversible? ¿Qué es una reacción irreversible? ¿Qué es una
reacción en equilibrio?
2. ¿Cuáles fueron los principales factores experimentales que se controlaron en esta

práctica?
3. El agua y el ciclohexeno destilan juntos mediante el principio de la destilación por

de , y el ciclohexanol que tiene un punto de ebullición
mayor y que se hubiera volatilizado regresa al .
4. ¿Cuál es la densidad del ciclohexeno? ¿En qué fase se encuentra después de la

destilación y es la superior o la inferior)?
5. En este experimento se adiciona cloruro de sodio saturado para lavar la fase orgánica
¿Porqué se utiliza este cloruro de sodio saturado en lugar de agua pura?
6. Compare e interprete el espectro infrarrojo del ciclohexanol y del ciclohexeno. ¿Qué

bandas tienen en común y que bandas son características de su grupo funcional?
Experimento #9
“Síntesis de Nitrobenceno”. Sustitución Electrofílica Aromática
(SEA).
La nitración del benceno es un ejemplo de una reacción de SEA, en la cual un protón del
anillo aromático es reemplazado por un grupo nitro. Se sabe que estas reacciones ocurren
cuando se hace reaccionar un sustrato aromático con un reactivo electrofílico adecuado.
En la reacción de un alqueno (compuesto rico en electrones debido a un exceso de

electrones en el sistema π) con un reactivo electrofílico, se forma un intermediario deficiente
de electrones. Este reacciona con un nucleófilo para completar la reacción, la secuencia es
llamada Adición Electrofílica.
Nucleófilo
Ciclohexeno Carbocatión Adición de HX

Ataque de un alqueno intermediario
sobre el electrófilo H+
Los compuestos aromáticos también pueden reaccionar con electrófilos, sin embargo, debido
a la resonancia en el anillo, los electrones del sistema π están menos disponibles para
reacciones de adición, ya que una adición significaría una pérdida de la estabilidad que la
resonancia le imprime. En la práctica, esto significa que los compuestos aromáticos
reaccionan solo con reactivos fuertemente electrofílicos, generalmente a temperaturas
elevadas.
El benceno, generalmente es nitrado a 50 ºC con una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico
concentrados; el electrófilo es NO2+ (ion nitronio), cuya formación es promovida por la acción
del ácido sulfúrico concentrado sobre el ácido nítrico:
El ion nitronio es suficientemente electrófilo para adicionarse al anillo bencénico,
interrumpiendo temporalmente la resonancia del anillo:
El intermediario formado primero es estabilizado por resonancia y no reacciona rápidamente

con el nucleófilo; como ocurriría con el carbonación formado de la reacción del ciclohexeno
con un electrófilo. Lo que sucede es que la aromaticidad es recuperada al ocurrir la
eliminación de un protón el cual se une a una base, probablemente HSO 4. El hidrógeno que
sale del anillo es reemplazado por el grupo nitro. Muchas reacciones similares que pueden
ocurrir con un electrófilo adecuado son llamadas de sustitución electrofílica aromática.
Procedimiento
Coloque 12 ml de HNO3 conc. en un matraz (balón o pera) de reacción de 50 ml. Sumerja el
matraz en un baño de hielo e inicie la adición de 15 ml de H 2SO4, poco a poco, con cuidado y
con agitación constante, para formar la mezcla sulfonítrica. Mantenga la temperatura de la
mezcla entre 20–30 oC.
Retire el baño de hielo y adicione lentamente con agitación vigorosa 10 ml de benceno, cuide
que la temperatura de la reacción no se eleve a mas de 50 oC (si es necesario continúe
enfriando con un baño de hielo).
Al finalizar la adición del benceno continúe la agitación hasta que cese la reacción
exotérmica, enseguida adapte un refrigerante de chaqueta de agua en posición de reflujo, no
cierre herméticamente.
Sumerja el matraz en un baño de agua y mantenga la temperatura de la mezcla de reacción,

a 60 oC durante 45 min. Es conveniente que durante el calentamiento se mantenga la
agitación, para asegurar el contacto entre las dos fases inmiscibles.
Al cumplir el tiempo de calentamiento, retire el baño de agua caliente y transfiera la mezcla

de reacción en 100 ml de agua fría contenida en un vaso de precipitados. El nitrobenceno
se irá al fondo. Agite la mezcla vigorosamente con una varilla de vidrio o con agitador
magnético. Decante la mayor cantidad de fase acuosa posible y transfiera el líquido residual
a un embudo de separación. Separe la fase de nitrobenceno y deseche la fase acuosa.
Regrese el nitrobenceno al embudo de separación y adicione un volumen igual (al del
nitrobenceno) de agua fría, agite vigorosamente. Deje que se separen las fases y separe el
nitrobenceno, desechando, otra vez, la fase acuosa. Regrese el nitrobenceno al embudo y
lave con un volumen igual de solución de carbonato de sodio 10%, ventile para reducir la
presión. Repita el lavado con solución de carbonato de sodio (si es necesario) hasta que no
se observe producción de dióxido de carbono. Separe el nitrobenceno en un matraz
Erlenmeyer pequeño y seco. Adicione cloruro de calcio anhidro y agite hasta que el líquido
este claro. Si el líquido es turbio, colóquelo unos minutos en baño maría, decante y mida el
volumen de nitrobenceno obtenido. Registre características del producto como, olor, color.
Reserve en su gaveta, tapado para ser usado en el siguiente experimento.
Nota: Puede dejar el nitrobenceno con el cloruro de calcio tapado en su gaveta hasta el
siguiente periodo de laboratorio.
Puede verificar punto de ebullición del producto, el nitrobenceno tiene un p.b. de 210-211
o
C.
Mida el volumen, calcule el rendimiento e identifique los grupos funcionales en el espectro de

infrarrojo de reactivo y producto que se te proporciona.
Precauciones:
1. El termómetro debe estar en contacto con la mezcla de la reacción.

2. Agregue el benceno en porciones de 1 ml.
3. Debido a que el benceno es poco soluble en la mezcla sulfonítrica se requiere
agitación vigorosa, de esta depende el éxito de la reacción.
4. En caso de que al final de los lavados del nitrobenceno con solución de NaOH al 10%,
este quedará básico, lave con agua hasta pH = 7.
5. Caliente a baño María hasta que se aclare el nitrobenceno. Elimine el sulfato de sodio
o cloruro de calcio anhidro por decantación o filtración.
Prueba del hidróxido ferroso para identificación de grupos nitro.

En esta prueba se debe ser cuidadoso con la interpretación del resultado pues suele dar
positiva con otros grupos funcionales. La mayoría de nitrocompuestos oxidan al hidróxido
ferroso a hidróxido férrico, el cual es un sólido rojo-café; Por lo tanto, al aparición de un
precipitado indica una prueba positiva.
Procedimiento
Coloque 1.5 mL de solución acuosa de sulfato ferroso amónico 5% (NH4)2Fe(SO4)2·6H2O
(sal de Mohor) en un tubo de ensayo limpio, agregue ya sea 10 mg (si es sólido) ó 5 gotas (si
es líquido) del compuesto desconocido. Mezcle bien la solución, y entonces adicione 1 gota
de H2SO4 2M y 1 mL de solución KOH 2M en metanol. Agite el tubo cuidadosamente. La
aparición de un precipitado rojo-café, después de un minuto indica prueba positiva.
Cuestionario #9
“Síntesis de Nitrobenceno”. Sustitución Electrofílica Aromática.

1. ¿Que tipo de reacción ocurre al reaccionar un alqueno con un electrófilo y cual al
reaccionar un compuesto aromático con un electrófilo?
2. ¿Que precauciones se deben tener al utilizar ácidos sulfúrico y nítrico?
3. Explique la formación del ion nitronio a partir de la preparación de la mezcla

sulfonítrica
4. ¿Porqué es importante adicionar la mezcla de ácidos sulfúrico y nítrico lentamente en

un periodo de 15 min.?
5. ¿Porque es importante controlar la temperatura de la mezcla de reacción?
6. ¿Qué sucedería si se eleva la temperatura de reacción a 120 oC?
7. ¿Cómo se detiene la reacción?
8. ¿Para qué se adiciona el sulfato de sodio o cloruro de calcio anhidro?
9. En la mezcla acuosa de nitrobenceno ¿A qué fase pertenece la fase del fondo?
10. Indique el producto formado mediante la nitración de los siguientes compuestos:

tolueno, cloro benceno, ácido benzoico, benzoato de metilo.
Experimento #10
Síntesis de sales de Diazonio. Anaranjado de metilo y Naranja II.

Diazoación. Reacciones de copulación o acoplamiento. Colorantes
azo.
Naranja de metilo Naranja II
Introducción
Cada tipo de amina genera un producto diferente al reaccionar con el ácido nitroso, HNO 2.
Este reactivo inestable se forma en presencia de la amina por acción de un ácido mineral
sobre nitrito de sodio.
Cuando una amina aromática primaria, disuelta o suspendida en un ácido mineral acuoso frío
se trata con nitrito de sodio, se forma una sal de diazonio. Puesto que éstas descomponen
lentamente, aún a la temperatura de un baño de hielo, se emplean sus soluciones de
inmediato, una vez preparadas.
El gran número de reacciones que dan las sales de diazonio se pueden agrupar en dos tipos:
• Remplazo, en las que se pierde el nitrógeno en forma de N2, quedando en su lugar en

el anillo otro grupo
• Copulación o acoplamiento, en las que el nitrógeno permanece en la molécula
La copulación de sales de diazonio con fenoles y aminas aromáticas genera azo-

compuestos, los cuales son de enorme importancia para la industria de los colorantes. La
obtención de un colorante diazoico consta de las operaciones siguientes:
1. Diazotación. de una sustancia aromática que contenga un grupo amino primario.

2. Preparación de una disolución de algún compuesto amino-aromático en un ácido
diluido o de una sustancia fenólica en un álcali diluido.
3. Mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formación del colorante
en una reacción que se denomina copulación. Para que tenga lugar esa reacción, la
solución debe estar alcalina o ligeramente ácida.
Para la obtención del anaranjado de metilo, se comienza por la diazotación del ácido
sulfanílico (fase 1), se disuelve dimetilanilina en ácido clorhídrico diluido (fase 2), y finalmente
se mezclan ambas soluciones para que tenga lugar la copulación (fase 3).
Mecanismo de reacción
Anaranjado de Metilo
El mecanismo de reacción para la formación de la sal de diazonio del ácido sulfanílico, se
lleva a cabo a través del ataque del grupo amino sobre el electrófilo nitrosonio formado al
reaccionar dos moléculas de ácido nitroso entre sí.
Posteriormente, se propone existe un equilibrio tautomérico y la protonación de uno de los

isómeros, el cual, al perder agua, conduce a la formación de la sal de diazonio
correspondiente.
Esta sal, mediante una reacción de sustitución electrofílica aromática con la N,N-dimetil-
anilina, conlleva a la formación del anaranjado de metilo.
Naranja II
Procedimiento
Síntesis del colorante anaranjado de metilo
En un vaso de precipitados de 125 ml, coloque 1 g de ácido Sulfanílico, 0.6 ml de
dimetilanilina y 0.5 ml de ácido clorhídrico concentrado; agregue 5 ml de agua y enfríe la
mezcla hasta tener una temperatura de 0-5 °C.
En otro vaso de precipitados de 125 ml, prepare una solución de 0.35 g de nitrito de sodio
disueltos en 2.5 ml de agua. Manteniendo la temperatura abajo de 5°C agregue gota a gota y
con agitación constante la solución de nitrito de sodio a la solución de la amina y el ácido
sulfanílico, preparada anteriormente. Una vez terminada la adición agite la mezcla hasta que
tome la temperatura ambiente. La mezcla adquiere una coloración rojo vino obscuro.
Agregue gota a gota y agitando, una solución de sosa al 10% hasta tener un pH = 10.
Caliente la mezcla de reacción con agitación constante, retire el recipiente en el momento en
que se inicia la ebullición. Enfríe en hielo. Si fuese necesario, induzca la cristalización y
filtre. Lave con agua helada y seque el producto.
El anaranjado de metilo precipita como sal sódica. Recristalice el producto con agua, si es
necesario adicione NaCl. No determine el punto de fusión pues el producto no funde, se
descompone. Realice pruebas de tinción.
Síntesis del colorante Naranja II

Reacción de diazoación
Coloque 0.4 g de carbonato de sodio en un vaso de precipitados de 125 ml adicione 10 ml de
agua. Agregue 1 g de ácido sulfanílico hasta disolución total.
Coloque la solución en baño de hielo-sal. Adicione a la mezcla de reacción 10 g de hielo
picado y 4 ml de solución de nitrito de sodio al 10 % y 4 ml de ácido clorhídrico al 20 % v/v.
Al cabo de unos minutos se forma la sal de diazonio.
Reacción de acoplamiento.
Disuelva en un matraz Erlenmeyer 0.8 g de beta-naftol en 4 ml de hidróxido de sodio al 10%
calentando si es necesario. Enseguida enfríe en baño de hielo-sal hasta 0-5 °C. Una vez fría
la solución, adicione la sal de diazonio, manteniendo la mezcla de reacción en baño de hielo-
sal y con agitación constante.
Terminada la adición, deje reposar la mezcla a temperatura ambiente durante 15-20 minutos.
Agregue 4 g de cloruro de sodio, calentar casi a ebullición hasta disolución completa y enfríe
en baño de hielo hasta la cristalización de la mayor parte del producto. Filtre al vacío, lave
con 2 ml de etanol frío, seque al vacío y pese el producto obtenido. Recristalice con etanol.
Determine el punto de fusión. Realice pruebas de tinción.
Pruebas de tinción
En un matraz o vaso pequeño, prepare un baño de tinte disolviendo 0.25 g de naranja de
metilo (puede utilizarse producto sin purificar) en 150 ml de agua, a la cual se han añadido 5
ml de una disolución acuosa de sulfato sódico al 15% y 3 gotas de ácido sulfúrico
concentrado. Caliéntese la solución sin llegar al punto de ebullición. Sumérjase la tela en el
baño durante unos 5 o 10 minutos. Agregue cortes pequeños de diferentes telas: algodón,
lana o seda (preferentemente blancos). Posteriormente lave los cortes de tela con agua.
Observe y anote sus resultados. Dar una explicación al resultado observado.
Cuestionatio #10
Síntesis de sales de Diazonio.

1. El ácido nitroso es un ácido débil e inestable, reacciona con todas las aminas.
¿Cómo se prepara?
2. Las aminas aromáticas primarias reaccionan con el ácido nitroso formando

.
3. ¿Cómo se clasifican las reacciones que dan sales de

diazonio? y .
4. Escribe la formula general de los compuestos azo

.
5. Los compuestos azo tienen gran importancia como

.
6. En esta reacción el ácido sulfanílico, una amina aromática, sufre diazoación al

disolverse en un ácido diluido y transformado a una sal de diazonio al adicionarle
nitrito de sodio. Esta sal mediante una reacción de acoplamiento con
es entonces transformada en el colorante azo anaranjado de
metilo.
7. Explique ¿Cuál es la razón por la que las sales de diazonio aromáticas son
relativamente estables?
8. ¿Cómo evita que se descompongan las sales de diazonio?
9. ¿Qué diferencia se requiere en el pH de la mezcla de reacción para que el

acoplamiento de las sales de diazonio sea óptimo con fenoles y con aminas?
10. ¿Qué es un colorante?

Experimento #11
Síntesis de Benzocaína. Preparación de un anestésico local.

Reacción de Esterificación.
Ácido p-Aminobenzoico p-Aminobenzoato de eltilo

Benzocaína
En este experimento se prepara el anestésico local, benzocaína, mediante esterificación
directa del ácido p-aminobenzoico con etanol.
Una de las reacciones mas importantes de los ácidos carboxílicos es su conversión a

ésteres. RCOOH à RCOOR'. Un ácido y un alcohol reaccionan para formar un éster y
agua, mediante una reacción en equilibrio. En muchos casos éste se alcanza solamente
cuando aproximadamente 2/3 partes del ácido o del alcohol han sido convertidos al éster.
Para catalizar esta reacción, se emplea una pequeña cantidad (normalmente el 3%) de un
ácido mineral fuerte, como el HCl o el H2SO4, o un ácido de Lewis.
La sustitución nucleofílica procede en dos etapas. En la primera etapa el ion H+ actúa como
catalizador en la reacción de esterificación uniéndose al oxígeno carbonílico, por lo que el
carbono queda más susceptible al ataque del nucleófilo, dando lugar a la formación
intermediaria de un compuesto tetraédrico. En la segunda etapa el H+ actúa también como
catalizador en la reacción de hidrólisis del éster, pues permite que se una un H+ al oxígeno
carbonílico, la molécula queda entonces más vulnerable al ataque del agua, que es un
reactivo débilmente nucleofílico.
Para incrementar los rendimientos de la reacción, se puede aplicar el Principio de Le

Chatelier, y llevar el equilibrio en la dirección del éster, usando un exceso de alguno de los
reactivos, o bien, extrayendo alguno de los productos en cuanto se forma.
Mecanismo de reacción.
La deficiencia de electrones en el átomo de carbono del grupo carbonilo del ácido benzoico
no es muy alta, o sea, su electrofília, en consecuencia su reactividad es baja. Se hace
reaccionar al ácido benzoico con un ácido fuerte (H2SO4), que actúa como catalizador, para
llevar una reacción ácido base, de la cual se forma un intermediario y un anión sulfato. El
intermediario posee un grupo carbonilo protonado, el cual se encuentra en resonancia con un
carbocatión, lo que incrementa su electrofília.
Una vez que se forma el carbocatión (12), el cual es un electrófilo fuerte y puede reaccionar
con un nucleófilo débil como el metanol, para formar un enlace C-O y dar lugar al
intermediario (13). A través de un equilibrio ácido base se puede protonar cualquier de los
dos grupos hidroxilos de (13) para dar el intermediario (14) ambos poseen un carbón
tetraédrico.
Cuando (14) se rompe heterolíticamente el enlace C-O, sale agua como grupo saliente y se
forma un carbocatión el cual es estabilizado por el grupo hidroxilo, para formar el
intermediario (15), que es el éster protonado, este se encuentra en equilibrio ácido-base con
el agua, para formar el producto final, el éster (3).
Como se puede observar en este mecanismo todas las reacciones son reversibles y se
establece un equilibrio, que puede desplazarse hacia el ácido y el alcohol, reactivos de inicio,
lo que indicaría la hidrólisis ácida del éster o bien podría desplazarse hacia la formación del
éster (3).
Una manera de evitar el equilibrio, o mas bien, desplazarlo hacia la derecha es eliminando
agua del medio de la reacción (formando un azeótropo). Otra estrategia es la de desplazar el
equilibrio hacia la derecha poniendo alcohol o ácido den exceso, como es el caso que se va
a emplear en este experimento.
Procedimiento.
En un matraz redondo, adicione 1.2 g de ácido p-aminobenzoico (4-aminobenzoico PABA),
12 ml de etanol absoluto. Adicione un agitador magnético y agite hasta que el sólido se
disuelva completamente, caliente la mezcla en baño de arena si es necesario. Enfríe en
agua-hielo y adicione 2.5 ml de ácido sulfúrico concentrado gota a gota. Se forma un
precipitado al adicionar el ácido sulfúrico que se disuelve durante el reflujo que se realiza a
continuación. Coloque un condensador de aire y caliente a reflujo vigoroso durante 60-75
minutos (aproximadamente a 105 oC). Revise periódicamente para estar seguros que el
reflujo de la mezcla es eficiente, y que el anillo de condensación se encuentre no mas allá de
1/3 de la longitud del condensador; la perdida del solvente causaría un sobrecalentamiento y
disminuiría significativamente el rendimiento.
Separación y Purificación
Una vez terminado el tiempo de reacción, quite el condensador del matraz de reacción y deje
que la mezcla de reacción se enfríe a temperatura ambiente. Usando una pipeta Pasteur,
transfiera la solución de la reacción a un matraz Erlenmeyer y adicione 30 ml de agua
destilada. Adicione poco a poco una solución saturada de bicarbonato (10%), se necesitan
aprox. 10 ml para neutralizar el exceso de ácido sulfúrico y permitir que se forme la sal de
sulfato de amonio del aminoester (haciéndola neutra e insoluble en agua). Después de cada
adición de bicarbonato de sodio, agite la solución para mezclar. Se observa desprendimiento
de CO2 (gas) hasta que la mezcla esta casi neutralizada. A medida que el pH aumenta, se
observa la aparición de un precipitado blanco de benzocaína. Cuando ya no se observe
desprendimiento de gas, adicione una pequeña cantidad de bicarbonato de sodio (10%) y
mida pH, si es necesario siga adicionando hasta pH 8.
Separe la benzocaína mediante filtración a vacío. Use tres porciones de agua fría tanto para
ayudarse al traslado de cristales como para lavarlos ya en el embudo. Si se logra un
producto seco, pesar, calcular e % de rendimiento y determine el punto de fusión. El punto
de fusión de la benzocaína pura reportado en bibliografía es de 92 oC.
Aunque el producto se obtiene con una pureza alta, se puede recristalizar utilizando una
mezcla de solventes metanol y agua. Coloque el producto en un matraz Erlenmeyer
pequeño, adicionar metanol suficiente para disolver el sólido. Adicionar agua caliente gota a
gota hasta que la mezcla se enturbia o hasta que se forma un precipitado blanco. Adicionar
unas gotas de metanol hasta que desaparezca la turbidez. Deje enfriar lentamente hasta
completar la cristalización en baño de hielo. Separe el sólido mediante filtración al vacío.
Determine el punto de fusión de los cristales secos. En caso de no haber tiempo para secar
puede dejarse hasta el siguiente periodo de laboratorio, dejando secar el sólido sobre un
papel filtro.
Cuestionario #11
Síntesis de Benzocaína. Preparación de un anestésico local.

Reacción de Esterificación.
1. En la preparación de benzocaína, se forma un precipitado al adicionar el ácido
sulfúrico al inicio de la reacción. ¿Que compuesto es este precipitado? Dibuja su
estructura.
a. Benzocaína
b. acido p-aminobenzoico
c. p-aminobenzoato
d. p-amoniobenzoato
2. Cuando se adiciona el bicarbonato de sodio al 10% se libera un gas. ¿ Que gas es

este? Escribe la ecuación balanceada para esta reacción.
3. Explica porque la benzocaína precipita durante la neutralización.
4. De acuerdo a la estructura de la procaína en la tabla de la lectura de “Anestésicos

locales “, usando el ácido p-aminobenzoico, da las ecuaciones para la preparación de
la procaína. ¿Cuál de los dos grupos amino en la procaína se protonará primero?
Defiende tu elección. (Tip: considera la resonancia)
5. Explica con tus palabras en que consiste la técnica de reflujo.

Experimento #11
Síntesis de la Benzoína. Condensación benzoica.

Los aldehídos aromáticos en presencia del catalizador, ion cianuro, dimerizan para formar la
alfa-hidroxiacetona correspondiente.
Esta reacción es irreversible y aun cuando de le llama condensación de la benzoína,

realmente no lo es ya que no se produce ni agua ni alcohol (pequeña molécula que se
produce generalmente en una condensación).
El ion cianuro es un catalizador especifico para la reacción con aldehídos aromáticos y puede
funcionar porque:
• Es un buen nucleófilo
• Estabiliza el carbanión intermediario
• Es un buen grupo saliente
Reacción General
Mecanismo
1. El ion cianuro ataca una molécula del aldehído aromático para formar la base
conjugada de una cianohidrina
2. El efecto del grupo CN es que aumenta la acidez del hidrógeno alfa,
permitiendo así la formación del anión (o intermediario)
3. El carbanión generado ataca una segunda molécula del aldehído aromático
para producir una cianohidrina sustituida
4. Estas especies pueden ser estabilizadas entonces por la perdida de un ion
cianuro para formar la alfa hidroxiacetona
La primera etapa de la condensación consiste en el ataque nucleofílico del ión cianuro
sobre el átomo de carbono del grupo carbonilo del benzaldehído (1) para formar el
alcóxido (2). Sobre el alcóxido (2) se establece un equilibrio ácido-base, con las
moléculas del disolvente prótico polar que es el alcohol, para dar el intermediario (3). Este
equilibrio es posible ya que tanto el alcóxido (2), como el ión etóxido, poseen
aproximadamente el mismo valor de pKa (16-17) y en consecuencia las bases
conjugadas tienen la misma fuerza básica. En este momento, ocurre una inversión en la
reactividad del átomo de carbono de lo que era originalmente el grupo carbonilo del
aldehído, ya que en lugar de ser un centro electrofílico, ahora se convierte en un centro
nucleofílico, el carbanión del intermediario (3). Este carbanión se forma por la
estabilización que le dan los grupos fenilo y ciano.
El carbanión (3) ataca al carbono del grupo carbonilo (centro electrofilico) de una segunda
molécula de benzaldehído (1) en el paso determinante de la velocidad de la reacción,
efectuándose la formación de un enlace C-C mediante una adición nucleofílica, para formar
el intermediario (4) el cual presenta dentro de su estructura un grupo alcóxido y un alcohol,
por lo que se establece un nuevo equilibrio ácido-base, intramolecularmente, para generar el
intermediario (5), a partir del cual se regenera el grupo carbonilo a través de una reacción de
eliminación del ión cianuro (que efectivamente actúa, al regenerarse, como un catalizador)
dando lugar a la benzoína (6).
Benzoína
Punto de fusión (Producto Puro)
134-135 oC
Nota: Las flechas simbolizan movimiento de electrones
Procedimiento
En un matraz redondo de 50 ml disolver 0.5 g de cianuro de sodio en 3.5 ml de agua y
adicionar una solución de 4 ml de benzaldehído en 8 ml de etanol. Mezcle ambas soluciones
y coloque el matraz en posición de reflujo. Adicionar un agitador magnético.
Calentar a ebullición durante 30 min. en baño de agua. Dejar enfriar a temperatura
ambiente. Vierta el contenido del matraz a un vaso de precipitados, enfríe en baño de hielo y
filtre al vacío el precipitado formado. Lave con 1.5 ml de etanol frío y posteriormente con
abundante agua fría.
Purificar el producto por recristalización de etanol, filtre y seque al vacío. Determine el punto
de fusión y calcule el rendimiento.
Verificar pureza por cromatografía en capa fina.
Disolvente: acetona o acetato de etilo

Eluente: hexano-acetato de etilo (8:2)
Revelador I2 o luz UV
Experimento #12
Sintesis de Acido Acetil Salicilico. Preparación de aspirina.
Fundamento
Los esteres se preparan generalmente por la reacción de alcoholes o fenoles con

ácidos, cloruros de ácido o anhídridos. La reacción directa de alcoholes y fenoles con ácidos
carboxílicos involucra un equilibrio, que requiere condiciones más drásticas (adición de un
ácido mineral) para llevarlo a reacción completa. Esta reacción es reversible y generalmente
alcanza el equilibrio cuando aún quedan cantidades apreciables de los reactantes. En el
laboratorio, se emplea por lo general la combinación con un cloruro o un anhídrido de ácido.
Procedimiento
Precauciones: Por lo irritante y lacrimógeno del anhídrido acético, realizar la adición en

la campana de extracción.
1.- En matraz de 50 ml: colocar 0.5 g de ácido salicílico, 1 ml de anhídrido acético y de 2 gotas
de ácido fosfórico al 85 %.
2.- Refluje la mezcla a baño maría de (70-80 °C) durante 60 min.
3.- Vierta la mezcla sobre 10 ml de agua con hielo y meta en un baño de hielo, deje reposar
hasta que comience a cristalizar. Si el sólido no aparece o precipita un aceite, se toma el
matraz con una mano y sin sacarlo del baño de hielo, se rasca la pared interior con una varilla
de vidrio.
4.- Filtre al vacío lavando los cristales con una pequeña cantidad de agua helada.
6.- Recristalizar colocando el producto en un erlenmeyer de 50 ml y añada 3 ml de etanol.

Calentar suavemente el matraz en baño maría, hasta que los cristales se disuelvan. Añadir
lentamente 3 ml de agua destilada (decolorando con una pizca de carbon activado si es
necesario) y seguir calentando hasta ebullición. Se separa el vaso de la parrilla y se enfría
poco.
7.- En caliente, esta disolución se filtra con un embudo cónico (caliente) y el filtrado se deja
reposar. Al enfriarse la disolución, deben aparecer cristales. Si no es así, rásquese la pared
interior del matraz con una varilla de vidrio o siémbrese la disolución con unos pocos cristales
de aspirina para iniciar la cristalización.
8.- Enfriar la mezcla en un baño de hielo para asegurarse de que ha cristalizado todo el
producto y filtre a vacío, lave el sólido con 2 porciones de 3 ml de agua destilada fría.
9.- Secar y pesar el producto en un trozo de papel de filtro, previamente pesado, calcular el
rendimiento y comprobar el punto de fusión.
Cuestionario
Investigue y reporte:
1. Reacciones de los esteres dando un ejemplo.

2. Usos de los esteres.
3. Prueba química para la identificación de ésteres, escribir reacciones y resultados
esperados.
4. Proceso industrial para la obtención de aspirina.
5. Breve monografía de la aspirina ( mínimo ½ hoja).
Referencias
1. Pavia, Lampman, Kriz, and Engel. Organic Laboratory Techniques: A Microscale

a. Approach. 3rd ed. Fort Worth: Saunders, 1999.
2. Carey, F. Química Orgánica. Mc Graw Hill, N. Y. 1990
3. Devore, G. Química Orgánica. Publicaciones cultural, México
4. Mc Murry, J. Q, Química Orgánica. 7ª Edición. Cengage Learning. 2008.
5. Wade, L.G. Química Orgánica. Pearson, Prentice Hall.
6. Bruice, P.Y. Química Orgánica 5ª Edición. Pearson, Prentice Hall. 2008
7. Voguel, L. Textbook of Practical Organic Chemistry. 6ª Edición. Longman England. 1992.
8. Domínguez, X. Química Orgánica Experimental. Limusa. 1982.

Manual de Pra - Cticas Q. Org. Ing - Quim-Plan Nuevo Ago-Dic 2016

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Descripción se las secciones del reporte:

1. INTRODUCCION (45 puntos)

• Breve explicación de la técnica

Que abarque aproximadamente una página o dos de tu bitácora.

Pueden ser objetivos de aprendizaje o bien objetivos experimentales.

En un experimento de cristalización el objetivo de aprendizaje es ilustrar la técnica de

• Tabla de reactivos con constantes físicas, toxicidad y cuidados de manejo

Tabla de constantes físicas

Sustancia Estructura P.M. p.fus. p.eb. Densidad Toxicidad y

Bromuro de NaBr 102.9 -- -- -- Irritante,

Fuente: Catálogo Aldrich, 2003-2004 y hoja de seguridad (MSDS).

• Ecuación química y/o mecanismo, o estructura del compuesto en estudio

Ejemplo: Ecuación química. Con datos teóricos.

CH3CH2CH2CH2OH + NaBr + H2SO4 → CH3CH2CH2CH2Br + NaHSO4 +H2O

P.M.(g/mol) 74.12 102.90 98.08 137.03

Masa teórica 342 mg (teórica)

*Reactivo limitante (RL).- Reactivo con menor No. moles.

Recuerda que en todo mecanismo de reacción se indica con flechas el movimiento de

2. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL (15 puntos)

En esta parte no necesitas repetir el procedimiento exactamente como se te proporciona.

3. OBSERVACIONES (10 puntos)

En este ejemplo se muestra el procedimiento y observaciones para la preparación de

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL OBSERVACIONES

Se obtuvieron 0.14 g de sólido,

4. RESULTADOS (15 puntos)

• Cálculo de moles de las masas de las sustancias

η de 1-butanol = 0.185 g / 74.12 g/mol = 0.0025 moles

Cálculo del Rendimiento teórico de producto

El reactivo limitante en esta reacción es el 1-butanol. La ecuación balanceada muestra que

Masa teórica de 1-bromobutano = 0.0025 moles x 137.03 gr/mol =0.342 g

• Cálculo del por ciento de rendimiento de la reacción (% R)

% R = (rendimiento experimental / rendimiento teórico) x (100)

% R = (masa experimental / masa teórica) x (100)

Si de rendimiento experimental se hubieran obtenido 0.300 g de 1-bromobutano, el porciento

% R = (0.300 / 0.342) x (100) = 87.72 %

Rendimiento experimental = cantidad de moles o masa de producto obtenida en el

Rendimiento teórico = cantidad de moles o masa calculados en función del reactivo

5. DISCUSIÓN Y CONCLUSIONES (10 puntos)

En esta parte se trata de interpretar todos los datos experimentales y observaciones

LISTA DE MATERIAL (Se recomienda revisar el material periódicamente)

Solubilidad de Compuestos Orgánicos

La solubilidad de un soluto en un disolvente es el principio químico más importante en el que

Un sólido es soluble en un disolvente cuando al mezclarlos forma una fase homogénea

La solubilidad de un sólido en un disolvente está relacionada con la estructura química de