INGENIERÍA QUÍMICA INDUSTRIAL

DEPARTAMENTO DE INGENIERIA QUIMICA INDUSTRIAL

LAB. De Química de Grupos Funcionales.

PRACTICA
“Obtención de ácido benzoico por reactivo de
Grignard”

DOCENTE:
Ing. Guadalupe Suarez Martínez

GRUPO: 2IV42

Equipo1
Integrantes:
• González Contreras Eduardo Iván.
• Limón Montaño Juan David.
• Hernández Yáñez León.
• Jonathan Mejía Ramírez.

Fecha de entrega: 03-05-2021

Índice Actividades
Previas................................................................................................................................................ 3
MECANISMO....................................................................................................................................... 5

Diagrama de Bloques.......................................................................................................................... 6

Rombo de Seguridad ..........................................................................................................................

7

Propiedades de los reactivos y productos. ....................................................................................... 9

Calculos................................................................................................................................................
10 Observaciones y
Conclusiones ............................................................................................................ 12
Actividades Previas
Ácidos Carboxílicos:

A la combinación de un grupo carbonilo y un hidroxilo en el mismo átomo de carbono se le conoce

como grupo carboxilo. Los compuestos que contienen el grupo carboxilo son claramente ácidos y
se les llama ácidos carboxílicos.

Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente enlazado al grupo carboxilo.
Un ácido alifático tiene un grupo alquilo enlazado al grupo carboxilo y un ácido
aromático tiene un grupo arilo. El ácido más sencillo es el ácido f6nnico, con un átomo de
hidrógeno enlazado al grupo carboxilo. Los ácidos grasos son ácidos alifáticos de cadena larga
derivados del hidrólisis de las grasas y de los aceites.

Obtención ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos pueden prepararse utilizando los siguientes métodos:

♦ Oxidación de alquilbencenos: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de bencenos

sustituidos con grupos alquilo por oxidación con permanganato de potasio o dicromato de sodio.

♦ Oxidación de alcoholes primarios: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse por oxidación de
alcoholes primarios. Como reactivos puede utilizarse el oxidante de Jones, permanganato de
potasio, dicromato de sodio......
♦ Oxidación de alquenos: La ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como permanganato de
potasio o dicromato en medios ácidos genera ácidos carboxílicos cuando el alqueno tenga un
hidrógeno sobre el carbono sp2. En ausencia de hidrógeno se forman cetonas, y los alquenos
terminales producen dióxido de carbono.

♦ Organometálicos con CO2: Los reactivos de Grignard (Organometálicos de magnesio)

reaccionan con dióxido de carbono para formar las sáles de los ácidos carboxílicos. Una hidrólisis
ácida posterior permite la conversión de estas sales en el correspondiente ácido.
♦ Hidrólisis de nitrilos: Los haloalcanos primarios y secundarios reaccionan con cianuro de sodio
mediante mecanismos de tipos SN2 para formar nitrilos. La hidrólisis posterior del nitrilo rinde
ácidos carboxílicos. Deben emplearse haloalcanos con un carbono menos que el ácido que se
desea obtener.

Propiedades y usos
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está determinado por el grupo carboxilo -
COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es
el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro
grupo.

Formación de hidrólisis de nitrilos. Los mejores reactivos para convertir los ácidos carboxílicos en
cloruros de ácido son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2, porque forman
subproductos gaseosos que no contaminan al producto. El cloruro de oxalilo es muy fácil de
emplear porque hierve a 62ºC y se evapora de la mezcla de reacción.

Síntesis y empleo de cloruros de ácido. Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en

ésteres mediante la esterificación de Fischer, al reaccionar con un alcohol con catálisis ácida.

Condensación de los ácidos con los alcoholes. Esterificación de Fischer. El hidruro de litio y
aluminio (LiAlH4) reduce los ácidos carboxílicos para formar alcoholes primarios. El aldehído es un
intermediario en esta reacción, pero no se puede aislar porque se reduce con mayor facilidad que
el ácido original.

Usos del ácido benzoico

El uso principal del ácido benzoico es como conservante. Es utilizado en los siguientes productos:

 Bebidas refrescantes
 Crustáceos frescos o congelados
 Zumos para uso industrial
  Repostería
 Mermeladas
 Algunos productos lácteos
 Salsas
Lamentablemente al ser utilizado como conservante tiene ciertas limitaciones, como, por ejemplo;
que sólo es eficaz en productos con un pH superior a 5, si es usado en altas concentraciones
puede generar un sabor agrio en los alimentos, su toxicidad es más alta que la de otros
conservadores, aunque aun así, resulta ser baja.

 Aunque también tiene las siguientes aplicaciones:

 Condimento de tabaco
 Componente de pasta de dientes y dentífricos
 Fabricación de resinas
 Fabricación de productos plastificantes
 Ablandar plásticos
 Industria de perfumería
 En la industria médica, como germicida.
Mecanismo de reacción
MAGNESIO

YODO
ETER ETILICO

HIELO SECO CO2

ACIDO CLORHIDRICO

HIDROXIDO DE SODIO
ACIDO BENZOICO

PROPIEDADES
PORPIEDADES DE LAS SUSTANCIAS
CALCULOS
Se van obtener el número de moles de los reactivos:
m
n=
PM
Peso molecular del cloro benceno C6H5Br=157 g/mol
g
1.4 ml∗1.495
ml
nC H 5 Br = =0.01333 mol
6
g
157
mol
2.5 g
nC O = =0.05682 mol
2
g
44
mol
1.2 g pesados
nC H 5 COOH = =0.00982mol
6
g
122.13
mol
Vamos a obtener el reactivo limitante.
0.01333 mol
nC H 5 Br = =0.01333 mol ∴ es el reactivo limitamte
6
1
0.05682 mol
n co = =0.05682 mol
2
1
Vamos a comparar con el peso del producto obtenido, pero para eso vamos a sacar los
gramos del ácido benzoico que se debió obtener teóricamente.

mC H
6 5 COOH =0.01333 mol C6 H 5 Br∗
[ 1mol C 6 H 5 COOH
1 mol C 6 H 5 Br
∗
][
122 g C6 H 5 COOH
1 mol C 6 H 5 COOH]=1.628 g de C 6 H 5 COOH

1.2 g C6 H 5 COOH
η= ∗100=73.71 %
1.628 g C6 H 5 COOH
Conclusiones

Hernandez Yáñez León

Se conocieron las diversas aplicaciones que tiene el ácido benzoico en la industria,
principalmente como conservador de alimentos, de igual manera se conoció que este se
encuentra presente también en estado natural, en algunas frutas y verduras.
Se estableció la importancia de la síntesis del reactivo Grignard para la obtención del
ácido benzoico, pues en esta experimentación se tuvieron que manejar diversas
condiciones.
Se obtuvo el ácido benzoico, aunque en cantidad mínima.
Durante el desarrollo de la práctica se identificaron varias reacciones que se presentaron
como la hidrólisis o la carbonatación, esto gracias a los indicios de reacción.
Se utilizaron materiales con los cuales ya se está familiarizado trabajar, aunque con la
excepción de que en esta práctica tenían que estar estrictamente en condiciones
anhidras. Se obtuvo una eficiencia del 73.1% obteniendo
1.628 g de C 6 H 5 COOH