Artículo original

Comunicaciones de productos naturales

Extracción de nobiletin y tangeretina de

Mayo de 2019: 1 a 6

© El autor (es) 2019

Directrices de reutilización de artículos:

cáscaras de Shekwasha y Ponkan sagepub.com/journals-permissions

DOI: 10.1177 / 1934578X19845816

Usando [C 2 mim] [(MeO) (H) PO] 2

journalnals.sagepub.com/home/npx

y centrifugación

Hitomi Mizuno 1, Hibiki Yoshikawa 1, y Toyonobu Usuki 1

Resumen
Los polimetoxiflavonoides nobiletin y tangeretina se aíslan de las cáscaras de shekwasha ( Depressa de cítricos Hayata) y ponkan ( Citrus reticulata Blanco).
Estos productos naturales poseen actividades biológicas, incluidas propiedades anticancerígenas y antiinflamatorias. Este informe describe un método eficaz
para la extracción y aislamiento de nobiletina y tangeretina de cítricos.
pela con metilfosfonato de 1-etil-3-metilimidazolio ([C 2 mim] [(MeO) (H) PO 2]) y centrifugación / decantación. los
Los resultados mostraron que el rendimiento de extracción de nobiletina y tangeretina utilizando [C 2 mim] [(MeO) (H) PO 2] / El disolvente orgánico (1: 1 p / p) fue de 1,4 a 1,6 veces mayor
que el que se utilizó con disolvente orgánico. Se espera que este método de extracción sea aplicable para obtener
otros compuestos orgánicos de fuentes naturales.

Palabras clave

extracción, nobiletina, tangeretina, líquido iónico

Recibido: 23 de noviembre de 2018; Aceptado: 8 de enero de 2019.

Shekwasha Depressa de cítricos Hayata) y ponkan ( Citrus reticulata Blanco), de
la familia Rutaceae, se cultivan en la zona norte de Okinawa, Japón, y en
países del sudeste asiático, como China y Taiwán. 1,2 Los flavonoides
polimetoxilados nobiletin y tangeretina (Figura 1) se encuentran en altas
concentraciones en las cáscaras de frutas de shekwasha y ponkan. 3,4 Estos
flavonoides exhiben anticancer 5,6 y actividades antiinflamatorias 7,8 y por tanto son
buenos candidatos para fármacos terapéuticos y como alimento funcional para
prevenir enfermedades. Para la obtención de los compuestos para bioensayo,
se ha logrado la extracción de nobiletín y tangeretina de cáscaras de cítricos.
Por ejemplo, las cáscaras de calamandina se han tratado a 150 ° C para
1,5 horas, seguido de la extracción de los compuestos fenólicos y aromatizantes con
agua caliente. 9 Sin embargo, se deseaba un método de extracción más eficaz para los
flavonoides de las cáscaras de los cítricos.
Los líquidos iónicos (IL) son sales compuestas por un anión y un
catión, que tienen puntos de fusión inferiores a 100 ° C. 10 Ofrecen
ventajas como baja volatilidad, baja inflamabilidad, alta
Se esperaba que el solvente de extracción resultara en una extracción eficiente de
productos naturales de las cáscaras de los cítricos. El IL
[C 2 mim] [(MeO) (H) PO 2] es particularmente útil porque disuelve la celulosa a
temperatura ambiente, 12 pero no es soluble en
acetato de etilo (EtOAc), que podría usarse para extraer o retroextraer
compuestos orgánicos.
Un informe anterior indicó que 1-butil-3-metilimidaz-
cloruro de olio ([C 4 mim] Cl) fue un disolvente de extracción eficiente para el
ácido shikímico y bilobalida de Ginkgo biloba
hojas. 13,14 Los ácidos cafeoilquínicos se extrajeron de manera eficiente
de hojas de camote con [C mim] Cl, 15 4
y extracción
de citral de hierba de limón y mirto de limón utilizando [C 2 mim]
[(MeO) (H) PO 2] se logró. 16,17 La cinaropicrina y la cnicina se extrajeron
eficazmente de la alcachofa y se bendijeron
cardo. 18 Por lo tanto, se seleccionó la extracción mediada por IL de productos
naturales de las hojas de las plantas. El presente informe
1 Departamento de Materiales y Ciencias de la Vida, Facultad de Ciencia y Tecnología,

termoestabilidad, alta viscosidad y reciclabilidad. Además, algunas IL Universidad Sophia, Tokio, Japón

como 1-etil-3-metilimidaz-
Autor correspondiente:
olio metilfosfonato ([C 2 mim] [(MeO) (H) PO], 2
Toyonobu Usuki, Departamento de Materiales y Ciencias de la Vida, Facultad
Figura 1) puede disolver la celulosa en condiciones suaves. 11 UNA
of Science and Technology, Sophia University, 7-1 Kioicho, Chiyoda-ku Tokyo 102-8554,
La célula vegetal está rodeada y protegida por una pared celular, que se compone Japón.
principalmente de celulosa. Por tanto, el uso de una IL como Correo electrónico: t-usuki@sophia.ac.jp

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2 Comunicaciones de productos naturales
Figura 1. Estructuras de nobiletina, tangeretina y [C 2 mim] [(MeO) (H) PO 2].
describe la extracción de nobiletina y tangeretina de cáscaras de
shekwasha y ponkan usando [C mim] [(MeO) (H) PO].
2
2
Primero, la extracción de nobiletin y tangeretina de las cáscaras de shekwasha
se llevó a cabo utilizando etanol (EtOH), acetona y EtOAc como experimentos de
control (Figura 2). Las cáscaras de shekwasha trituradas y un disolvente orgánico
se agitaron a 25ºC durante 75 minutos y luego se centrifugaron durante 10 minutos
para separar el residuo de la cáscara de shekwasha. Después de la evaporación, el
extracto se disolvió en metanol (MeOH). A continuación, se llevó a cabo la
extracción usando la IL [C mim] [(MeO) (H) PO] que disuelve celulosa como sigue
(Figura 2). Las cáscaras de shekwasha trituradas y [C mim] [(MeO) (H) PO], [C
2 2
mim] [(MeO) (H)
2 2 2
correos 2] / EtOH (1: 1 p / p), [C 2 mim] [(MeO) (H) PO 2] / acetona (1: 1 p / p) y una curva de calibración. Los rendimientos de extracción se calcularon como
[C 2 mim] [(MeO) (H) PO 2] / EtOAc (1: 1 p / p)
se agitaron a 25 ° C durante 60 minutos. Después de la adición de H 2 O y EtOAc, las
soluciones de extracción se agitaron a 25 ° C durante
Figura 2. Protocolos para la extracción de nobiletin y tangeretina de peelings de
shekwasha usando un solvente orgánico o un líquido iónico (IL) y para reciclar el IL.
Figura 3. Rendimiento de extracción de nobiletina y tangeretina de peelings de
shekwasha utilizando disolventes orgánicos y líquido iónico.
5 minutos y se centrifugó durante 1 minuto para separar el
natant. La nobiletina y la tangeretina son insolubles en H 2 O, pero soluble en [C 2
mim] [(MeO) (H) PO 2] y EtOAc. Por lo tanto, la adición de H 2 O disminuye la
solubilidad de nobiletin y tangere-
estaño en el [C 2 mim] [(MeO) (H) PO 2] capa y aumenta su solubilidad en la
capa de EtOAc. Esta capa de EtOAc que contiene
La nobiletina y la tangeretina se recogieron por decantación y, después de la
evaporación, el extracto obtenido se disolvió en MeOH.
El análisis cuantitativo de los extractos obtenidos se realizó mediante
cromatografía líquida de alta resolución en fase inversa (RP-HPLC). La
cantidad de nobiletina y tangeretina en extractos individuales se calculó usando
[cantidad de productos naturales] / [cantidad original de materiales naturales]
(Figura 3).
Los rendimientos de extracción de nobiletina y tangeretina utilizando
[C 2 mim] [(MeO) (H) PO 2] y los disolventes orgánicos eran similares
cuando c 2 mim] [(MeO) (H) PO 2] / Se utilizaron disolventes orgánicos (1: 1 p / p) como
disolventes de extracción. Estos rendimientos de extracción
fueron mejores que los obtenidos utilizando un solvente orgánico únicamente, con
los mayores rendimientos resultantes del uso de
[C 2 mim] [(MeO) (H) PO 2] / acetona (1: 1 p / p) (nobiletin:
2,3%; tangeretina: 0,29%). Estos rendimientos fueron 1,5 y 1,4
veces mayor, respectivamente, que los que utilizan acetona (nobiletin: 1,5%,
tangeretina: 0,21%). Estos resultados sugieren que el método propuesto es una
alternativa eficaz para la extracción de nobiletin y tangeretina de las cáscaras de
shekwasha.
La solubilidad de los flavonoides en los disolventes orgánicos fue
similar, como lo indica la similitud de la extracción.
rendimientos. Extracción con [C 2 mim] [(MeO) (H) PO 2] no mejoró el rendimiento,
probablemente debido a la alta viscosidad de
el IL, que redujo la eficiencia de agitación. Por tanto, se utilizó una mezcla
de disolventes orgánicos e IL, que mejoró el rendimiento de extracción al
disminuir la viscosidad. La mayor
se obtuvo rendimiento al utilizar [C 2 mim] [(MeO) (H) PO 2] /
acetona (1: 1 p / p). El efecto del tiempo de extracción también fue
examinado a los 30, 90 y 120 minutos. Los resultados mostraron que un
tiempo de extracción de 60 minutos fue óptimo. La identidad de nobiletin y
tangeretina fue confirmada por líquido
Mizuno y col. 3

Figura 4. Rendimiento de extracción de nobiletina y tangeretina utilizando [C 2 mim]

[MeO (H) PO 2].

cromatografía-espectrometría de masas (LC-MS) (datos no mostrados).

La reutilización de [C 2 mim] [(MeO) (H) PO 2] también fue con-

firme (Figuras 2 y 4). Primero, el [C 2 mim] [(MeO) (H) PO 2]
capa, que incluía las cáscaras de shekwasha y EtOH, fue
agitado durante 30 segundos para permitir que el EtOH se disuelva [C 2 mim]
[(MeO) (H) PO 2] y reducir la viscosidad. El tubo se centrifugó durante 1 minuto para
separar el residuo de la cáscara de shekwasha,
seguido de filtración del sobrenadante para eliminar el residuo de la cáscara de
shekwasha. Esta operación se repitió 4 veces. El filtrado obtenido se evaporó y
luego se reutilizó en posteriores extracciones después de mezclar con un
volumen equivalente
de acetona. La C 2 mim] [(MeO) (H) PO 2] podría reutilizarse al menos 9 veces sin ningún
efecto sobre el rendimiento de la extracción (Figura 4).
De manera similar, la extracción de nobiletina y tangeretina de las cáscaras de
ponkan también se llevó a cabo en las condiciones optimizadas para las cáscaras de
shekwasha. Primero, la extracción de nobiletina y tangeretina de las cáscaras de
Ponkan se llevó a cabo usando EtOH, acetona y EtOAc como experimentos de
control (Figura 5). Las cáscaras de Ponkan trituradas y un disolvente orgánico se
agitaron a 25ºC durante 60 minutos. La solución resultante se agitó a 25ºC durante
15 minutos, seguido de centrifugación durante 10 minutos para separar el residuo de
piel de Ponkan. El extracto obtenido se disolvió en MeOH después de la
evaporación. Próximo,
extracción con IL [C 2 mim] [(MeO) (H) PO 2] se realizó (Figura 5). Las
cáscaras de ponkan trituradas y [C 2 mim] [(MeO) (H) PO 2],
[C 2 mim] [(MeO) (H) PO 2] / EtOH (1: 1 w / w),
[C 2 mim] [(MeO) (H) PO 2] / acetona (1: 1 p / p) y [C 2 mim] [(MeO) (H) PO 2] / Se
agitaron EtOAc (1: 1 p / p) a 25 ° C durante
60 minutos. Las soluciones resultantes se agitaron con H 2 O y EtOAc a 25 ° C
durante 5 minutos y se centrifugan durante 1 min.
ute para separar el sobrenadante. Finalmente, la capa de EtOAc que contenía
nobiletina y tangeretina se recogió por decantación. El extracto obtenido se
disolvió en MeOH después de la evaporación. El análisis cuantitativo de los
extractos se realizó usando RP-HPLC (Figura 6).
Figura 5. Protocolos para la extracción de nobiletina y tangeretina de las cáscaras
de Ponkan utilizando un disolvente orgánico o un líquido iónico (IL) y para reciclar el
IL.
y 1,4 veces mayor que con EtOAc. Estos resultados indicaron que [C mim]
[(MeO) (H) PO] / EtOAc2 (1: 1 p / p) era la mejor combinación para la
2
extracción de nobiletina y tangeretina de las cáscaras de Ponkan. Mientras
que EtOAc dio lo peor
rendimiento de extracción, uso de [C 2 mim] [(MeO) (H) PO 2] / EtOAc (1: 1 p / p)
proporcionó el mejor rendimiento. El mal desempeño de
El EtOAc solo probablemente se debió a su incapacidad para extraer flavonoides del
interior de la pared celular. Sin embargo, EtOAc no disuelve [C mim] [(MeO) (H) PO],
que es capaz de2 mantener la solubilidad de la2 celulosa y así mejorar el rendimiento
de extracción. La identidad de nobiletina y tangeretina fue confirmada por LC-MS
(datos no mostrados). Se confirmó la reutilización de [C mim] [(MeO) (H) PO]
después de su uso para la extracción (Figura 5). Como anteriormente,
2
[C mim]
[(MeO) (H) PO] también podría reutilizarse al menos 9 veces sin reducir los
2
rendimientos de extracción.
2 2
Estos resultados demostraron que los mejores disolventes para la
extracción de nobiletin y tangeretina de shekwasha y

El rendimiento de extracción de nobiletina y tangeretina de las cáscaras de

Ponkan usando EtOAc (0,46% y 0,23%, respectivamente) fue el más bajo entre los
experimentos de control. sin embargo, el
rendimiento de extracción utilizando [C 2 mim] [(MeO) (H) PO 2] / EtOAc (1: 1 p / p) fue
el más alto (0,73% y 0,34%, respectivamente), 1,6 Figura 6. Rendimiento de extracción de nobiletina y tangeretina de cáscaras de Ponkan
utilizando disolventes orgánicos y un IL.
4 Comunicaciones de productos naturales
las cáscaras de ponkan eran [C 2 mim] [(MeO) (H) PO 2] / acetona (1: 1
w / w) y [C 2 mim] [(MeO) (H) PO 2] / EtOAc (1: 1 p / p), respectivamente.
Diferencias en las condiciones optimizadas para
La extracción de las cáscaras de shekwasha y ponkan probablemente se debió a
diferencias en los componentes, las proporciones de los componentes y el pH de las
cáscaras individuales.
En resumen, un método eficaz para la extracción de nob- iletin y
tangeretin de shekwasha y ponkan peels fue
desarrollado utilizando el disolvente de celulosa [C 2 mim] [(MeO) (H) PO 2] y
centrifugación. El uso de [C 2 mim] [(MeO) (H)
correos 2] / El solvente orgánico (1: 1 p / p) permitió una extracción más eficiente de
nobiletin y tangeretina que la extracción usando
disolvente orgánico solo. Además, el [C 2 mim] [(MeO) (H)
correos 2] podría reutilizarse al menos 9 veces para la extracción sin pérdida de
eficiencia. Se espera que este método sea aplicable a
la extracción y aislamiento de otros productos naturales.
Experimental
Métodos generales
Todos los reactivos se obtuvieron de proveedores comerciales y se usaron sin
purificación adicional a menos que se indique lo contrario.
[C 2 mim] [(MeO) (H) PO 2], MeOH de grado HPLC y HPLC-
grado destilado H 2 O se compraron en Kanto Chemicals (Tokio,
Japón), y shekwasha y ponkan en Ryukyu.
Front (Okinawa, Japón) y Shikisai-En (Wakayama, Japón), respectivamente. Los
análisis de HPLC se realizaron utilizando un instrumento JASCO equipado con un
detector de longitud de onda múltiple (MD-2010), una bomba de HPLC semi-micro
(PU-2085), un muestreador automático (AS-2057), un termostato de columna
(CO-2060) y un Instrumento Shimadzu equipado con un módulo de bus de
comunicaciones (CBM-20A), detector UV / Vis (SPD-20A), unidad de
desgasificación (DGU-20A), automuestreador (SIL-20AC), cromatógrafo de
líquidos (LC-20AD) y horno de columna (CTO-20AC). Las LC-MS se registraron
en un instrumento Shimadzu LCMS-8030.
Extracción de nobiletin y tangeretina de las cáscaras de
Shekwasha
Se realizaron experimentos de control utilizando disolventes orgánicos para
extraer nobiletin y tangeretina de las cáscaras de shekwasha. Las cáscaras de
shekwasha se trituraron con una batidora. Las cáscaras trituradas (0,025 g) y un
disolvente orgánico (EtOH, acetona o EtOAc) (422 µl) se añadieron a un tubo
Eppendorf, que se agitó a 25ºC durante 60 minutos. La solución resultante se
agitó a 25ºC durante 15 minutos, seguido de centrifugación durante 10 minutos
para eliminar el residuo de piel de shekwasha. Esta operación se repitió 3 veces.
El sobrenadante obtenido se analizó mediante RP-HPLC.
Extracción con [C 2 mim] [(MeO) (H) PO 2)] fue con-
conducidos de la siguiente manera: cáscaras de shekwasha trituradas (0,025 g) se
añadido a los disolventes de extracción (422 µL), ya sea 1: 1 (p / p) como
[C 2 mim] [(MeO) (H) PO 2)], [ C 2 mim] [(MeO) (H)
correos 2)] / EtOH (1: 1 p / p), [C 2 mim] [(MeO) (H) PO 2)] / acetona
(1: 1 p / p) o [C 2 mim] [(MeO) (H) PO 2)] / EtOAc (1: 1 p / p) y la solución se
agitó a 25 ° C durante 60 minutos. La solución
se agitó a continuación con H 2 O (211 µL) y EtOAc (633 µL) a 25 ° C durante 5
minutos, seguido de centrifugación durante 1 minuto
para separar el sobrenadante. Esta operación se repitió 3 veces. El
sobrenadante resultante se analizó mediante RP-HPLC.
Análisis de HPLC de nobiletin y tangeretina de Shekwasha
Peels
Los análisis cuantitativos de los extractos obtenidos se realizaron utilizando un
sistema RP-HPLC [columna: YMC-Pack ODS-AM (150 x 4,6 mm); fase móvil:
HO / MeOH destilada de grado HPLC (gradiente), caudal: 1,0 ml / min;
detección:2330 nm; cantidad de inyección: 10 µL; temperatura: 30 ° C]. Las
cantidades de nobiletina y tangeretina de los experimentos de extracción
individuales se calcularon usando una curva de calibración. Las ecuaciones
utilizadas para determinar las cantidades de nobiletin y tan- geretin son las
siguientes, donde X representa el área del pico y y representa la cantidad de
nobiletina o tangeretina (mg):
nobiletin:
y = 1.286 × 10 - 9 X - 3.912 × 10 - 5 ( R 2 = 0,9997) (1)
tangeretina:
- 10 X - 1.236 × 10 - 4 ( R 2 = 0,9913) (2)
y = 4.189 × 10
Los rendimientos de extracción se calcularon como [cantidad de nobiletina o
tangeretina] por [cantidad original de material]. Los tiempos de retención de
nobiletina y tangeretina fueron 23,0 y 25,3 minutos, respectivamente.
Extracción de nobiletin y tangeretina de las cáscaras de Ponkan
Las cáscaras de Ponkan se trituraron con una batidora. A continuación, se
añadieron las cáscaras trituradas (0,025 g) y un disolvente orgánico (EtOH,
acetona o EtOAc) (422 µl) a un tubo Eppendorf, que se agitó a 25ºC durante 60
minutos. La solución resultante se agitó a 25ºC durante 15 minutos, seguido de
centrifugación durante 10 minutos para eliminar el residuo de piel de Ponkan. Esta
operación se repitió 3 veces. El sobrenadante obtenido se analizó mediante
RP-HPLC.
Extracción con [C 2 mim] [(MeO) (H) PO 2)] fue con-
conducidos de la siguiente manera: las cáscaras de ponkan trituradas (0,025 g) se
añadido a los disolventes de extracción (422 µL), ya sea [C 2 mim]
[(MeO) (H) PO 2)] o [C 2 mim] [(MeO) (H) PO 2)] / disolventes orgánicos
(EtOH, acetona, EtOAc) (1: 1 p / p), y la solución
se agita a 25 ° C durante 60 minutos. La solución se agitó a continuación.
con H 2 O (211 µL) y EtOAc (633 µL) a 25 ° C durante 5 minutos, seguido de
centrifugación durante 1 minuto para separar el
flotante. Esta operación se repitió 3 veces. El sobrenadante resultante se
analizó mediante RP-HPLC.
Mizuno y col. 5

Análisis HPLC de nobiletin y tangeretina de Ponkan Hayata) evaluados mediante el uso de secuencias del genoma completo del

cloroplasto y su biodiversidad en Okinawa, Japón. Breed Sci.

Peels
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Los análisis cuantitativos de los extractos obtenidos se realizaron mediante 2. Du Q, Chen H. Las metoxiflavonas en Citrus reticulata
un sistema RP-HPLC [columna: Symmetry C-18 Blanco cv. ponkan y su actividad antiproliferativa contra las células cancerosas. Food
(250 × 4,6 mm); fase móvil: H destilada de grado HPLC 2 O / MeOH Chem. 2010; 119 (2): 567-572.
(gradiente), caudal: 1,0 ml / min; detección: 330 nm; 3. Mizuno M, Iinuma M, Ohara M, Tanaka T, Iwamasa M. Chemotaxonomía del
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una curva de calibración. Las ecuaciones utilizadas para determinar las cantidades 4. Wu T, Cheng D, He M, Pan S, Yao X, Xu X. Acción antifúngica y
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y = 3.711 × 10 - 10 X - 9.573 × 10 - 5 ( R 2 = 0,9910) (3) tangeretina:
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apoptosis de las células AGS del cáncer gástrico humano a través de vías de

señalización extrínsecas e intrínsecas. Rep. Oncol 2014; 31 (4): 1788-1794.

y = 1.979 × 10 - 10 x + 1.121 × 10 - 6 ( R 2 = 1,0000) (4)

Los rendimientos de extracción se calcularon como [cantidad de nobiletina o 7.
tangeretina] por [cantidad original de materiales]. Los tiempos de retención de la
nobiletina y la tangeretina fueron 22,4 y 24,4 minutos, respectivamente.
Tominari T, Hirata M, Matsumoto C, Inada M, Miyaura
C. Polimetoxi flavonoides, nobiletina y tangeretina, previenen la pérdida ósea
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Reciclaje de [C mim]
2
[(MeO) (H) PO)] 2 responsables de la capacidad anti-neuroinflamatoria de la cáscara de mandarina ( citri

La C 2 mim] [(MeO) (H) PO 2] capa, incluidas las cáscaras de shekwasha o reticulatae pericarpio). Toxicol químico alimentario. 2014; 71: 176-182.
ponkan, se añadió a EtOH (500 µL), que se centró
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Los autores revelaron haber recibido el siguiente apoyo financiero para la investigación,
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El material complementario de este artículo está disponible en línea.
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6 Comunicaciones de productos naturales

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