Mòdulo de Quìmica Orgànica I - 2022 - I

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3B-3
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA
ESCUELA ACADÉMICA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUIMICA
QUIMICA ORGANICA
AUTORES: MG. QF. ROBERT ARMANDO CARDENAS ORIHUELA
2021
F-CV3-3B-3 Rev. Junio 2007

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INDICE
1) NOMENCLATURA DE ALCANOS
2) a) NOMENCLATURA DE ALQUENOS
b) NOMENCLATURA DE ALQUINOS
3) NOMENCLATURA DE COMPUESTOS BICICLICOS Y CICLICOS
4) ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS
5) NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
6) NOMENCLATURA DE AMIDAS,ESTERES, LACTONAS Y
LACTAMAS.
7) NOMENCLATURA DE HALUROS DE ALQUILO Y AMINAS
8) SEMANA DE EXAMENES
9) REACCIONES DE ALCANOS, MECANISMO POR RADICALES
LIBRES.
10) DESHIDRATACION Y DESHIDROHALOGENACION DE
HALUROS DE ALQUILO.
11) SUSTITUCION NUCLEOFILICA Sn1, Sn2
12) HIBRIDACION Y ANALISIS CONFORMACIONAL
13) ISOMERIA CONFIGURACIONAL Y ACTIVIDAD
OPTICA.
14) CONFIGURACION ABSOLUTA (R, S)
ENANTIOMEROS.
15) DIASTEROMEROS .

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INTRODUCCION
La Química Orgánica
¿Qué es la química orgánica?

La química orgánica es la química del carbono y de sus compuestos.
Importancia de la química orgánica

Los seres vivos estamos formados por moléculas orgánicas, proteínas, ácidos nucleicos,
azúcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base principal es el carbono. Los
productos orgánicos están presentes en todos los aspectos de nuestra vida: la ropa que
vestimos, los jabones, champús, desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios de
cocina, la comida, etc.
Desarrollo sostenible y la química orgánica

Los productos orgánicos han mejorado nuestra calidad y esperanza de vida. Podemos
citar una familia de compuestos que a casi todos nos ha salvado la vida, los antibióticos.
En ciertos casos, sus vertidos han contaminado gravemente el medio ambiente, causado
lesiones, enfermedades e incluso la muerte a los seres humanos. Fármacos como la
Talidomida, vertidos como el de Bhopal en la India ponen de manifiesto la parte más
negativa de la industria química.
¿Cómo se construyen las moléculas?

La parte más importante de la química orgánica es la síntesis de moléculas. Los
compuestos que contienen carbono se denominaron originalmente orgánicos porque se
creía que existían únicamente en los seres vivos. Sin embargo, pronto se vio que podían
prepararse compuestos orgánicos en el laboratorio a partir de sustancias que contuvieran
carbonos procedentes de compuestos inorgánicos. En el año 1828, Friedrech Wöhler
consiguió convertir cianato de plomo en urea por tratamiento con amoniaco acuoso. Así,
una sal inorgánica se convirtió en un producto perteneciente a los seres vivos
(orgánico). A día de hoy se han sintetizado más de diez millones de compuestos
orgánicos.
Grupos funcionales en química orgánica

Este trabajo comienza con el estudio de los alcanos, los compuestos más simples de la
química orgánica, formados sólo por carbono e hidrógeno. Se describe su
nomenclatura, propiedades físicas y reactividad. Después se estudian los cicloalcanos,
especialmente el ciclohexano. En el tema de estereoisomería se consideran las distintas
formas espaciales que los compuestos pueden adoptar y las relaciones que existen entre
ellos. Continuamos el estudio de la química orgánica con dos reacciones básicas:
sustitución y eliminación, que son la base para la obtención de gran parte de los
compuestos orgánicos. A partir de este punto se describen los principales tipos de
compuestos orgánicos clasificados según su reactividad: alquenos, alquinos, alcoholes,
éteres, aldehídos, cetonas, benceno, ácidos carboxílicos, haluros de alcanoilo,
anhídridos, ésteres, nitrilos, amidas, aminas........

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Modelos moleculares
Es muy importante en química orgánica desarrollar la visión espacial, para poder
imaginar la forma espacial que tiene una molécula dibujada en el plano. Los modelos
moleculares como el incluido en esta portada permiten visualizar la molécula en el
espacio, girarla, pulsar sobre un átomo e identificarlo en la barra de estado del
explorador. Al pulsar con el botón derecho del ratón sobre la molécula se despliega un
menú con múltiples opciones. Si no puedes visualizar las moléculas debes descargar el
chime en www.mdl.com

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TEMA 1: NOMENCLATURA DE ALCANOS
1.1 -COMPETENCIAS A DESARROLLAR: El alumno será capaz de nombrar

con nomenclatura IUPAC los diferentes alcanos.
1.2 -CONTENIDO: Nomenclatura de Alcanos
Estructura del nombre
El nombre de un alcano está compuesto de dos partes, un prefijo que indica el número
de carbonos de la cadena seguido del sufijo -ano que caracteriza este tipo de
compuestos, (met-ano, et-ano, prop-ano, but-ano).
Elección de la cadena principal
Encontrar y nombrar la cadena más larga de la molécula. Si la molécula tiene dos o más
cadenas de igual longitud, la cadena principal será la que tenga el mayor número de
sustituyentes.
Numeración de la cadena principal
Numerar los carbonos de la cadena más larga comenzando por el extremo más próximo
a un sustituyente. Si hay dos sustituyentes a igual distancia de los extremos, se usa el
orden alfabético para decidir cómo numerar.
Formación del nombre
El nombre del alcano se escribe comenzando por el de los sustituyentes en orden

alfabético con los respectivos localizadores, y a continuación se añade el nombre de la
cadena principal. Si una molécula contiene más de un sustituyente del mismo tipo, su
nombre irá precedido de los prefijos di, tri, tetra, etc.

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1.3- PREGUNTAS DE APLICACION
Problema 1
Da el nombre IUPAC de la siguiente molécula:
Solución - Problema 1
Problema 2

7
Problema 3

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1.4 -ANEXOS
Dodecaedrano
Modelo molecular del Dodecaedrano : la síntesis total del dodecaedrano fue realizada en
1983 por Leo A. Paquette , Robert J. Ternansky, Douglas W. Balogh y Gary Kentgen .
Cubano
Modelo molecular del cubano: sólido cristalino sintetizado en 1964 por el profesor
Philip Eaton de la Universidad de Chicago

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TEMA 2: NOMENCLATURA DE ALQUENOS Y ALQUINOS
2.1- COMPETENCIAS: Realizar la nomenclatura de alquenos y alquinos.
2.2- CONTENIDO: NOMENCLATURA DE ALQUENOS.
Para nombrar los alquenos, es necesario:
 Se busca la cadena más larga que contenga el doble enlace.

 La cadena se numera de tal forma que al doble enlace le queden los números
localizadores más pequeños posibles (excepto cuando hay otra función que
domine)
 Si hay sustituyentes, se les asigna los números localizadores que les
correspondan. En caso de haber dos numeraciones equivalentes, se tomará
aquella que da los números localizadores más pequeños a los sustituyentes.
 En cicloalquenos, la numeración comienza por el doble enlace y se sigue el
sentido de giro que da los números localizadores más pequeños posibles a los
sustituyentes.
4-Metil-2-hexeno 2-Metil-3-hexeno
2-Propen-1-ol
(alcohol alílico)
3-Bromociclohexeno
En alquenos disustituidos hay que anteponer la estereoquímica cis ó trans de los

sutituyentes.
trans-
cis-1,2- trans-3-Ciclohexil-1-
Dibromoeteno (2-
(ileno) metilciclopentil)propeno
cis-
(ileno)
Ciclodeceno

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 En alquenos con dos sustituyentes también puede emplearse la nomenclatura

E/Z (E= entgegen o separados, Z= zusammen o juntos) para designar su
estereoquímica relativa. Esta nomenclatura es imprescindible para alquenos tri-
o tetrasustituídos. (Se aplican las mismas reglas de prioridad para los
sustituyentes que en la nomenclatura R/S).
¿Recuerdas que la
luna es una
mentirosa?.
Cuando está en
forma de D es
creciente y
cuando en C,
decreciente. A los
alquenos les pasa
igual: cuando
recuerdan una E,
resulta que son Z
Los grupos de mayor prioridad están cis: y viceversa
(Z)-1-Bromo-1-fluor-2-cloroeteno
Cuando un doble enlace actúa como sustituyente se denomina alquenil:

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vinilbenceno (1-metil-2-
(estireno) propenil) 2-
ciclopentano etilidenciclopentanol
Ciclopentiliden-
ciclopentano Metilidenciclohexano
cis-1-propenil-
1-ciclohexeno
2.4 APLICACIÓN:
1. Escribe la estructura correspondiente a cada uno de los nombres siguientes:
a) (E)-3,4-dietil-2-hexeno g) 4-etil-3-hexen-1-ol
b) (R)-cis-4-metil-2-hexeno h) cloruro de vinilo
c) 1-clorociclopenteno i) (S)-3-metilciclopenteno
d) (E)-2-iodo-2-buteno j) (Z)-3-ciclopropil-2-penteno
e) 3,3-dimetil-trans-ciclodeceno k) 3,3-dimetil-cis-ciclodeceno
f) trans-3,4-diciclohexilciclobuteno l) (Z)-2,3-difenil-2-buteno
SOLUCION
a)
g)
b)
h)

12
i)
c)
j)
d)
k)
e)
f)
l)

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2.4- ANEXOS
2.3- CONTENIDO: NOMENCLATURA DE ALQUINOS
Un compuesto con un enlace triple posee dos insaturaciones:

(fórmula general CnH2n-2).
 Se busca la cadena más larga que contenga el triple enlace.

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 La cadena se numera de tal forma que al triple enlace le queden los números
localizadores más pequeños posibles (excepto cuando hay otra función que
domine).
 Si hay sustituyentes, se les asigna los números localizadores que les

correspondan. En caso de haber dos numeraciones equivalentes, se tomará
aquella que da los números localizadores más pequeños a los sustituyentes.
 Los sustituyentes que poseen un enlace triple se denominan alquinil-.
 Cuando hay una cadena abierta con enlaces triples y dobles (alqueninos) la
numeración se empezará por el extremo más próximo a alguno de ellos. Si el
doble y el triple enlaces se encuentran equidistantes, el doble enlace toma la
prioridad.
 En caso de haber otro sustituyentes con orden de prioridad mayor, la numeración
empezará por ellos.
2-propinilbenceno
4-Bromo-3,3-dimetil- (propargilbenceno)
2-Butinilciclopentano
1-butino
trans-4-Etinil
(Z)-5-Metil-4-hepten- 2-Metil-2- ciclohex-2-en-1-ol
2-ino hexen-4-ino (trans-3-acetilen
ciclohex-2-en-1-ol)
2.4. PROBLEMAS DE APLICACIÓN:
Formular los siguientes compuestos:
1. 3-etil-6-metil-2-hepteno
2. trans-2-buteno
3. Z-3-etil-2,4-dimetil-3-hepteno
4. 1,3-pentadieno

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5. 1,4-ciclohexadieno
6. 6-metil-6-pentil-2,4,7-nonatrieno
7. 1-butino
8. 3-propil-1,5-heptadiino
9. 5,7-decadien-2-ino
10. 1-buten-3-ino
11. radical 2-alil-2-etinil-3,5-dimetil-3-vinil-4,6-heptadienilo
12. 4-(4,4-dimetil-2-ciclohexenil)-7-metil-5-octen-1-ino
13. 4-sec-butil-7-vinil-2,8-dodecadien-5-ino
14. 3-(3-hexenil)-ciclohexeno
15. 1,2-dietil-3-metil-4-(3-metil-2-hexen-5-inil) ciclopenteno
2.5-ANEXOS
Hidrogenación catalítica
La hidrogenación de alquinos puede llevarse a cabo de manera total, hasta llegar al

alcano, por incorporación de dos moles de hidrógeno. La transformación en alqueno es
más exotérmica que la de alqueno a alcano. Por ello, en condiciones estándar de
hidrogenación catalítica, es difícil detenerse en el alqueno

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Para reducir eficientemente alquinos a alquenos con metales es necesario limitar la

actividad de éstos. Un ejemplo es el catalizador de Lindlar, en el que el Pd se
envenena con diversas sustancias para hacerlo menos activo. La adición de los
hidrógenos se produce, como es habitual con estos catalizadores, por la misma cara,
resultando el alqueno cis.

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REACCIONES DE ADICION ELECTROFILICA
1-ADICION DE ACIDO HIDRACIDO
2- ADICION DE AGUA

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TEMA 3: NOMENCLATURA DE COMPUESTOS BICICLICOS Y CICLICOS
3.1-COMPETENCIAS:
El alumno será capaz de nombrar en notación IUPAC los compuestos cíclicos.
3.2-CONTENIDO
Construcción del nombre
Se nombran precediendo el nombre del alcano del prefijo ciclo- (ciclopropano,

ciclobutano, ciclopentano, etc.). También se pueden nombrar como radicales
cicloalquilo (ciclopropilo, ciclobutilo, etc.)
Numeración de la cadena
La numeración se realiza de modo que se asignen los localizadores más bajos a los
sustituyentes. En caso de no decidir, se numera teniendo en cuenta el orden alfabético
de los sustituyentes.
Isomería cis/trans

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Los cicloalcanos presentan estereoisomería y dependiendo de la posición de los grupos

en el espacio podemos tener isómeros cis o trans. Cuando los sustituyentes se
encuentran del mismo lado del anillo se denomina cis al estereoisómero, y si están a
lados opuestos trans.
Ciclopropilciclohexano
Se nombra el ciclopropano como sustituyente (ciclopropilo) y el ciclohexano como
cadena principal.
3.3-PROBLEMAS DE APLICACION
Nombrar los siguientes compuestos:
(a) (b)

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(c) (d)
3.4 -ANEXOS
Lactosa
Molécula cíclica, perteneciente a la familia de los azúcares, que se encuentra en la
leche.
Glucosa
Es el compuesto orgánico más abundante en la naturaleza y la principal fuente de
energía de las células.

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TEMA 4: ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS
4.1- COMPETENCIAS
Los alumnos realizaran la nomenclatura IUPAC de los ácidos carboxílicos y sus

derivados.
4.2-CONTENIDO:
Cómo se nombran los ácidos carboxílicos?
La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos cambiando la terminación -o de los alcanos

por -oico y anteponiendo la palabra ácido. La numeración de la cadena asigna el
localizador 1 al ácido y busca la cadena de mayor longitud.
Grupo carboxílico unido a un ciclo

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Los ácidos cíclicos se nombran terminando el nombre del ciclo en

-carboxílico precedido de la palabra ácido.
Síntesis de haluros de alcanoilo
El cambio del grupo hidroxilo en los ácidos carboxílicos por un halógeno genera un
compuesto llamado haluro de alcanoilo (acilo). Los reactivos empleados son los mismos
que para transformar un alcohol en haloalcano, SOCl2 y PBr3. Este tipo de reacciones
no se pueden realizar con ácido metanoico, HCOOH, ya que los haluros de metanoilo,
HCOCl, son inestables.
Síntesis de anhídridos
Los haluros de alcanoilo tienen una gran reactividad y son atacados por ácidos
carboxílicos generando anhídridos. Los anhídridos derivan de la condensación de dos
moléculas de ácido con perdida de agua.

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Mecanismo de la síntesis de anhídridos
El mecanismo de esta reacción consiste en una primera etapa de adición del ácido
carboxílico al haluro de alcanoilo, con posterior eliminación de ácido clorhídrico.
Reacción de esterificación
Mecanismo de la esterificación

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Formación de Lactonas
Formación de amidas a partir de ácidos carboxílicos
Amidas
Mecanismo

25
Síntesis de Lactamas
Una molécula que contenga un grupo ácido y una amina se cicla generando una amida
cíclica llamada lactama.
4.3- Ejercicios de aplicación
Nombrar:
a)

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b)
c) Dibujar las estructuras correspondientes a:
3-cloropentanoato de de fenilo
3-butenoato de isopropilo
propanoato de fenilo
d)Nombrar:

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4.4- ANEXOS

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Sacarina
La sacarina fue sintetizada en 1878, utilizándose como edulcorante desde principios del
presente siglo. Es varios cientos de veces más dulce que la sacarosa
Polimetacrilato de metilo
El polimetacrilato de metilo es un plástico duro, resistente y transparente. Se conoce

comercialmente como vidrio acrílico o plexiglass.

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Butanoato de metilo ( olor a manzana)

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TEMA 5: NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
5.1-COMPETENCIAS
El alumno será capaz de nombrar a los alcoholes, epóxidos, éteres,

aldehidos y cetonas
5.2- CONTENIDO
Función principal Función secundaria

 La cadena principal es la más
larga que contenga el grupo
hidroxilo (OH).  Cada OH presente se nombra como
 El nombre de la cadena hidroxi.
principal se hace terminar en  Si hay varios grupos OH se utilizan los
-ol. prefijos di-, tri-, tetra-, etc.
 El número localizador del  El (Los) número(s) localizador(es)
grupo OH debe ser el más debe(n) ser lo más pequeño(s) posible
pequeño posible. respecto de la posición de la función
 Pueden utilizarse nombres no principal.
sistemáticos en alcoholes
simples.
Algunos ejemplos:
Ciclohexanol cis-3-bromociclohexanol
3,6,7-Trimetil-4-nonanol
3-Buten-1-ol
4-Metil-2-ciclohexen- 3-Ciclopentenol
1-ol

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2-Aminoetanol Ácido 2,3-

dihidroxipropiónico 4-Hidroxiciclohexanona
Dependiendo de la sustitución del carbono al que se une el grupo hidroxilo, un alcohol

será:
PROBLEMAS DE APLICACIÓN
1- Nombra los siguientes compuestos incluyendo la estereoquímica, si ha lugar:

d)
a)
b) e)
c) f)
a)3,3-dimetil-1-butanol
b) 4-bromopent-1-en-3-ol
c) 2,3,4,5,6-heptanopentol
d) 2-feniletanol

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e) (R)-1,3,4-trimetilciclohex-3-en-1-ol
f) (1R, 3S, 5S)-5-bromo-1-metil-1,3-ciclohexanodiol
2) llene el siguiente cuadro:
Nomenclatura Sustitutiva Nomenclatura Radicofuncional Ejemplo
………………………………. …………………………………….. CH3-O-CH2CH3
………………………………. …………………………………….. CH2=CH-O-

CH2CH3
………………………………. …………………………………….. C6H5-O-CH3
3) Nombrar:
a)
b)
c)
d)
5.3- NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS
Aldehído y cetonas se caracterizan por tener un doble enlace carbono-oxígeno (grupo

carbonilo) en su estructura. La diferencia entre aldehído y cetonas reside en que en los
primeros ese grupo carbonilo se encuentra en el extremo de la cadena carbonada:
Fórmula general de los aldehídos R-CHO
Fórmula general de las cetonas R-CO-R’

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ALDEHÍDOS:
Para nombrarlos se emplea la terminación -al. en los ejemplos siguientes se indica,
junto al nombre sistemático, el nombre trivial aceptado en algunos aldehídos.
metanal formaldehído
etanal acetaldehído
propanal propionaldehído
butanal butiraldehído
CETONAS:
Para nombrar las cetonas, o compuestos carbonílicos no terminales, puede

utilizarse la nomenclatura sustitutiva o la radicofuncional, tal como veremos en los
siguientes ejemplos:
Ejemplo Nom. sustitutiva Nom. radicofuncional
propanona dimetil cetona (acetona)
butanona etil metil cetona
2-pentanona metil propil cetona
3-pentanona dietil cetona
EJERCICIOS DE APLICACIÓN
a)

34
ácido 3-formilpentanodioico
b)
3-formilpentanodial o
1,2,3-propanotricarbaldehído
3,6-diformiloctanodial
ciclopentanocarbaldehído
2,3-naftalenodicarbaldehído
benzaldehído (bencenocarbaldehído)
c)
ciclohexanona
2-ciclopentenona
ciclohexil ciclopentil
cetona

35
difenil cetona
2,4-pentanodiona
1,3-ciclohexanodiona
5.4- ANEXO
R-Salbutamol
Broncodilatador empleado en el tratamiento del asma. Los tres grupos hidroxilo le
confieren su actividad. (Se administra con inhalador, ventolin)

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Éteres corona
Éter corona (18-corona-6). Sus seis oxígenos (rojo) complejan los iones K+
eliminándolos del medio de reacción.
Anhídrido maleico
Es un anhídrido cíclico muy empleado en reacciones como Diels Alder
cis-3-hexenal

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El cis-3-hexenal es la sustancia dominante del aroma emitido cuando se
corta la hierba verde.
Ciprofloxacino
Antibiótico sintético de amplio espectro.

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TEMA 6: NOMENCLATURA DE AMIDAS, ESTERES, LACTONAS Y

LACTAMAS.
6.1- COMPETENCIAS:
El alumno será capaz de nombrar por IUPAC , las amidas,esteres lactonas y lactamas.
6.2- CONTENIDO:
1)Amidas como grupo funcional
Las amidas se nombran reemplazando el sufijo -o del alcano por -amida.
Grupo amida unido a ciclos

En compuestos cíclicos se nombra el ciclo y se termina con el sufijo -carboxiamida.
Amidas como sustituyentes

Cuando no es grupo funcional se ordena alfabéticamente con el resto de sustituyentes
utilizando el prefijo carbamoíl.......

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2-Éster como grupo funcional
Se termina el nombre del alcano en -ato de alquilo. Cuando va unido a un ciclo el grupo
éster se nombra como -carboxilato de alquilo .
Éster como sustituyente
Cuando en la molécula existe un ácido carboxílico, el éster pasa a ser un mero

sustituyente y se ordena por orden alfabético con el resto de sustituyentes de la molécula
denominándose alcoxicarbonil.

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6.3- EJERCICIOS DE APLICACIÓN:

1) NOMBRAR:
a)
b)
c)
d)
e)
2) NOMBRAR:
a) CH3-COO-CH2CH3
b)
c)
d)
e)

41
f)
6.4- ANEXOS
A)

42
B)
C)

43
D)
E)

44
TEMA 7: NOMENCLATURA DE HALUROS DE ALQUILO Y AMINAS
7.1-COMPETENCIAS
El alumna será capaz de escribir el nombre IUPAC de los Haluros de alquilo y las
Aminas.
7.2 -CONTENIDO
a)En la nomenclatura de la IUPAC el halógeno se considera como un sustituyente, con

su número localizador, de la cadena carbonada principal. Sólo en casos especialmente
sencillos los compuestos pueden nombrarse como halogenuros de alquilo.
2-Bromo-2-metilpropano
(2-Iodopropil)-cicloheptano
(bromuro de terc-butilo)
trans-1-Bromo-2-clorociclohexano
1,1,1-Trifluor-3-cloro-
4,7-dimetiloctano
b) Las aminas y sus correspondientes sales derivan del amoniaco:
amoniaco cloruro de amonio
metilamina cloruro de metilamonio
dimetilamina Cloruro de dimetilamonio
trimetilamina cloruro de trimetilamonio
Aminas primarias Aminas secundarias Aminas terciarias

45
fenilamina o anilina
difenilamina trifenilamina
propilamina N-metilpropilamina
(propanoamina) (N-metilpropanoamina) N-etil-N-metilpropilamina
(N-etil-N-
metilpropanoamina)
N,N’- N,N-dietil-N’,N’-dimetil-
1,3-propanodiamina
dimetilpropanodiamina 1,3-propanodiamina
7.3 PROBLEMAS DE APLICACIÓN
A) NOMBRAR:
a)
CH3-CH2-CH2-Cl
b)
(CH3)3C-Cl
c)
d)
CH3-CH=CH-CHCl-CH3
e)
f)

46
7.4- ANEXOS
Los compuestos halogenados son de uso corriente en la vida cotidiana: disolventes,
insecticidas, intermedios de síntesis, etc.
No es muy común encontrar compuestos de origen natural que sólo tengan halógenos
pero sí con otras funciones. Hay algunos importantes.
Tiroxina
Sustancia segregada por la glándula tiroides: influye sobre el
crecimiento, el desarrollo y maduración del organismo,
regulación del metabolismo basal, etc.
Los haluros pueden ser de alquilo, arilo o alquenilo. En este capítulo sólo estudiaremos
los haluros de alquilo, es decir, los compuestos donde el halógeno está unido a un
carbono sp3. Los otros tienen una reactividad muy diferente y se estudiarán más
adelante.
Haluros de alquilo Haluros de arilo

Haluros de alquenilo
Los haloalcanos tienen puntos de ebullición mayores que los correspondientes alcanos:
CH3(CH2)3X
(H) -0.5ºC (F) 32.5ºC (Cl) 78.4ºC (Br) 101.6ºC (I) 130.5ºC
La polaridad del enlace carbono-halógeno hace que aparezcan fuerzas intermoleculares
dipolo-dipolo más fuertes.
A medida que descendemos en el SP dentro de los halógenos, el punto de ebullición del

correspondiente haloalcano aumenta ya que, al descender, el peso atómico y la
polarizabilidad del halógeno aumentan y así lo hacen las fuerzas de London.

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Mientras que muchos compuestos orgánicos son más ligeros que el agua, los haluros de
alquilo son más densos que ella.

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TEMA 9: REACCIONES DE ALCANOS, MECANISMO POR RADICALES

LIBRES.
9.1- COMPETENCIAS
Realizar las reacciones de los alcanos y dominar el mecanismo de radicales libres de la

halogenación de alcanos.
9.2- CONTENIDOS
La halogenación de alcanos se produce por ruptura homolítica del enlace C-H.

¿Cómo se puede conseguir en la práctica la ruptura homolítica de un enlace C-H en un
alcano?
La funcionalización de un alcano se puede llevar a cabo por reacción con cloro, dando
una reacción de sustitución de hidrógeno por cloro (recordar el “baile” de Dumas),
resultando un cloruro de alquilo y cloruro de hidrógeno.
El balance energético es favorable:
Pero a pesar de ser exotérmica, la reacción no se produce espontáneamente: se necesita

irradiar la mezcla de los gases con luz ultravioleta o “calentar” a 3000C. ¿Por qué?.
Debe haber una etapa de la reacción con una energía de activación alta que impide que
la reacción sea espontánea.
MECANISMO DE REACCION.
1ª Etapa: INICIACIÓN
En la mezcla metano/cloro, el
enlace más débil es el Cl-Cl pero
ésta es una molécula estable que no
se rompe sin más. Necesitamos
calor o irradiar con luz adecuada
para promocionar un electrón a un
orbital antienlazante (Cl2*) y así
debilitar el enlace. Esta es la etapa
que impide que la reacción sea
espontánea.

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2ª Etapa: PROPAGACIÓN I
Los átomos ·Cl producidos son

muy inestables porque no tienen el
octete completo. Son capaces de
abstraer un hidrógeno del metano y
procudir la ruptura homolítica C-
H. Así se forma el radical metilo,
muy reactivo, y cloruro de
hidrógeno
3ª Etapa: PROPAGACIÓN II
Los radicales metilo, muy

energéticos, son capaces de romper
otra molécula de Cl2. Así se forma
clorometano y se regenera el
radical ·Cl que se consumió en la
etapa-anterior. Este paso permite
que la reacción progrese por sí
sola.
4ª Etapa: TERMINACIÓN
Los radicales pueden colapsar entre sí con

lo que evitan la deficiencia electrónica.
Pero, como son especies que están en muy
baja concentración por ser difíciles de
producir y muy reactivas, la probabilidad
de que colapsen es muy baja. Sin
embargo, la obtención de trazas de etano
prueba la formación del radical ·CH3 y
apoya el mecanismo propuesto.

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9.3 -PROBLEMAS DE APLICACIÓN
1-Escriba el mecanismo de las siguientes reacciones, que se dan en presencia de luz

ultravioleta:
a)
b)
c)
9.4 -ANEXOS
PREPARACIÓN DE LOS ALCANOS
1.- Hidrogenación de alquenos.
Ejemplo:

51
2.- Reducción de halogenuros de alquilo.
(a) Hidrólisis de reactivos de Grignard.
Ejemplo:
(b) Reducción con metal y ácido.
Ejemplo:
3.- Acoplamiento de halogenuros de alquilo con compuestos organometálicos.

52
Ejemplos:

53
TEMA 10: DESHIDRATACION Y DESHIDROHALOGENACION DE

HALUROS DE ALQUILO
10.1- COMPETENCIAS
El estudiante domina los mecanismos de deshidratación de alcoholes y de

deshidrohalogenación de haluros de alquilo. Prepara el ciclohexeno.
10.2- CONTENIDOS
Cuando un nucleófilo o una base de Lewis atacan a un halogenuro de alquilo, son

posibles dos tipos de reacciones. El reactivo puede atacar al átomo de carbono y
sustituir al halogenuro, o puede atacar a un hidrógeno y causar la eliminación de HX
para formar un alqueno.
las reacciones de eliminación inducidas por base generalmente tienen como producto el
alqueno más sustituido; es decir, el alqueno con más sustituyentes alquilo en los
carbonos del doble enlace, conocida como regla de Zaitsev. En los siguientes dos
ejemplos el alqueno predominante es el alqueno más sustituido cuando se usa como
base etóxido de sodio en etanol.

54
Por otro lado para que un sustrato experimente una reacción E1 es necesario que posea
un buen grupo saliente, cuya marcha origine un carbocatión estable. Los alcoholes no
sufren eliminación en condiciones neutras o alcalinas, debido a que el -OH no es un
buen grupo saliente. No obstante, en un medio ácido los alcoholes se protonan en el
oxígeno para dar iones oxonio, capaces de perder agua (H2O), un excelente grupo
saliente.
Así, la reacción de los alcoholes 2ario y 3ario con un exceso de un ácido fuerte
constituyen un método establecido para la síntesis de alquenos. Suelen emplearse los
“ácidos sulfúricos y fosfóricos”. La temperatura elevada acelera la reacción y favorece
la eliminación, además, permite que el alqueno destile a medida que se forma, lo que
evita las reacciones secundarias.
Ejemplos:
1.-
2.-

55
3.-
En los ejemplos 2 y 3, los resultados están de acuerdo con lo esperado, es decir

la obtención del alqueno más sustituido. Los productos predominantes en el ejemplo 3
se han formado a través de una transposición, lo que demuestra que en la reacción han
intervenido carbocationes como intermedios.
Transposiciones a través de carbocationes : Una propiedad común de los

carbonaciones es experimentar transposiciones, siempre y cuando sean capaces de
generar un carbonación mucho más estable que el precursor.
Transposición de Hidrógeno

56
Transposición de Metilo
9.3 - PROBLEMAS DE APLICACIÓN
A) Como explicaría la siguiente situación de las siguientes reacciones:
a) Cloro axial : H y Cl son periplanar anti
Cloro ecuatorial: H y Cl no son periplanar anti
b) Escriba los mecanismos de los ejemplos 1, 2, 3 del tema 10.
10. 4-ANEXOS
OTRAS REACCIONES DE ELIMINACIÓN:
En las reacciones de eliminación E1 y E2, el producto obtenido

mayoritariamente resulta ser el alqueno más sustituido, pero en muchas ocasiones por
interés sintético es necesario obtener un alqueno menos sustituido en forma mayoritaria.
En tal caso, los métodos anteriores no resultan útiles, y hay que recurrir a otros métodos
descritos en la literatura científica, de los cuales resumiremos algunos.

57
A.- ELIMINACIÓN DE HOFMANN
La pérdida de una trialquilamina y un átomo de hidrógeno en respecto del

nitrógeno a partir de una sal de amonio cuaternario conduce a un alqueno mediante la
reacción conocida generalmente como eliminación de Hofman.
La reacción transcurre normalmente por mecanismo E2 y sigue la preferencia

estereoelectrónica para la eliminación anti. Cuando existen dos tipos diferentes de
hidrógenos en respecto al nitrógeno cuaternario, la eliminación conduce
generalmente al predominio del alqueno menos sustituido. De hecho, Hoffman
propuso su regla sobre la orientación de la eliminación en 1851 como consecuencia de
sus estudios sobre eliminaciones a partir de sales de amonio cuaternario.
La eliminación puede conseguirse tratando una sal de amonio cuaternario con

una base fuerte, si bien es más normal utilizar el hidróxido de amonio cuaternario como
reactivo, con lo que se requiere base externa. El rendimiento en alqueno es
generalmente alto. La reacción posee una utilidad limitada para la síntesis de alquenos,
ya que a menudo es más fácil emplear productos de partida más asequibles. (el
mecanismo será estudiado en el capítulo dedicado a las aminas).
B.- ELIMINACIÓN PIROLÍTICA
Ciertos precursores de alquenos no requieren un reactivo externo que promueva

la eliminación. Los éteres y los óxidos de amina constituyen dos ejemplos de tales
sustratos. En esos casos, la calefacción aporta suficiente energía para que el grupo
saliente actúe como una base intermolecular. La ruptura térmica de una molécula se
conoce como pirólisis.
Cuando se calienta un éster (300 - 600º), generalmente un acetato que contiene
un átomo de hidrógeno en en su porción alcohólica, se forman un alqueno y un ácido
carboxílico. Se cree que la reacción transcurre de forma concertada a través de un
estado de transición cíclico de seis miembros. Tales reacciones de eliminación piro-

58
lítica se designan a menudo como Ei-eliminación, interna. La reacción es

estereoespecifica, el mecanismo cíclico intramolecular requiere coplanaridad sin de los
grupos que se pierden.
Mecanismo: de la pirólisis de ésteres.
La pirólisis de óxidos de amina (La Reacción de Cope) es un método de

síntesis de alquenos muy relacionado con la pirólisis de ésteres. El átomo de oxígeno de
un óxido de amina posee una carga negativa formal y puede actuar como una base
interna.
Otros ejemplos:
Acetato de treo-2-deuterio E-Estilbeno (trans)

-1,2-difeniletilo
Acetato de Eritro-2-deuterio E-1-Deuterioestilbeno (trans)

-1,2-difeniletilo

59
El mecanismo de la reacción de Cope será estudiado en capítulo dedicado a las amina.
C.- DESHALOGENACIÓN
En las reacciones de 1,2-eliminación más comunes, el protón es uno de los dos

grupos que se pierde. Cuando en un sustrato están presentes dos átomos de halógeno, la
reacción con base puede conducir a una doble deshidrohalogenación. El ciclohexadieno
se prepara de esta manera a partir del 1,2-dibromociclohexano.
No obstante, si se trata el mismo 1,2-dihalogenuro con yoduro potásico, un

reactivo relativamente no básico, se obtiene ciclohexeno, una monoolefina. La
eliminación de dos átomos de halógeno produce una deshalogenación.
La deshalogenación mediante ion yoduro es un proceso estereoespecífico que

transcurre con un curso estereoquímico anti. El yoduro actúa de la misma manera que la
base en la deshidrohalogenación. En esta reacción E2, la pérdida de los dos átomos de
halógeno está sincronizada con la formación del doble enlace.
El ion yoduro y el cinc metálico son los reactivos más comúnmente utilizados
para la deshalogenación.

60
TEMA 11: SUSTITUCION NUCLEOFILICA SN1, SN2
11.1-COMPETENCIAS
El alumno estará capacitado para realizar los mecanismos de sustitución nucleofilica y

conocerá los factores que determinan dichos mecanismos.
11.2-CONTENIDOS
Mecanismo de la SN2
Reacción concertada
Es una reacción que transcurre en un sólo paso (concertada). El nucleófilo ataca al

carbono del sustrato expulsando al grupo saliente. La aproximación del nucleófilo al
carbono se produce por el lado opuesto al grupo saliente, llamado ataque dorsal.
Diagrama de energía en la SN2
Mecanismo de la SN2
Diagrama de energía

61
Mecanismo de la SN1
Diagrama de energía
La SN1 presenta un diagrama de energía con dos estados de transición, correspondientes

a las etapas de disociación del sustrato y ataque del nucleófilo.
La primera etapa del mecanismo controla la velocidad del proceso puesto que presenta
la mayor energía de activación.

62
11.3- PROBLEMAS DE APLICACIÓN
a) Escriba el mecanismo de obtención del cloruro de ter-butilo a partir del ter-butanol y

el HCL (Q.P) a temperatura ambiente.
b) Escriba el mecanismo del ejercicio anterior a 100ºC.
c) Interprete el diagrama de energía (perfil de reacción), para sustitución nucleofílica

Sn1.(ver gráfico).
11.4- ANEXOS
PRIMER CASO.
Grupo saliente
La reacción SN2 requiere buenos grupos salientes, aumentando su velocidad al aumentar

la aptitud de éste.
Influencia del sustrato
Los haloalcanos primarios y secundarios dan reacciones de sustitución del tipo S N2. Los
terciarios no permiten el ataque del nucleófilo, debido a los impedimentos estéricos.
Influencia del nucleófilo
La velocidad de la SN2 aumenta a medida que mejora la nucleofílica de la especie

atacante. Esta reacción no transcurre con nucleófilos malos como agua, alcoholes, ácido
acético......
El disolvente
Los disolventes apróticos dejan libre el nucleófilo permitiéndole atacar y favorecen la

velocidad de la SN2
SEGUNDO CASO.
Grupo saliente
La reacción SN1 requiere buenos grupos salientes, aumentando su velocidad al aumentar

la aptitud de éste.
Influencia del sustrato
Los haloalcanos secundarios y terciarios dan reacciones de sustitución del tipo SN1.

63
Influencia del nucleófilo
La velocidad de la SN1 no se ve afectada por el tipo de nucleófilo. El paso determinante

de la velocidad es la perdida del grupo saliente.
El disolvente
Los disolventes próticos estabilizan el carbocatión y favorecen la velocidad de la SN1.
Competencia SN1 - SN2
Mecanismo esperado según el tipo de sustrato
Sustrato SN1 SN2

No se observa
CH3Br Rápida
(el carbocatión metilo es
muy inestable)
No se observa
Primario Rápida
(carbocationes primarios
son inestables)
Relativamente lenta,
mejora en disolventes Relativamente lenta,
Secundario próticos (agua y mejora con disolventes
alcoholes). No depende del apróticos (acetona, DMF)
nucleófilo.
No se produce (o
Rápida
extremadamente lenta)
Terciario

64
TEMA 12: HIBRIDACION Y ANALISIS CONFORMACIONAL
12.1- COMPETENCIAS
El alumno será capaz de realizar el análisis conformacional de los alcanos :
Etano, propano, butano; también realizará el análisis conformacional de los
cicloalcanos. Reconocerá la hibridación de los compuestos orgánicos.
12.2- CONTENIDO
HIBRIDACION SP3
sp3
(Cuatro regiones de densidad electrónica alrededor del C)
HIBRIDACION SP2
sp2
(Tres regiones de densidad electrónica alrededor del C)

65
HIBRIDACION SP
sp
(Dos regiones de densidad electrónica alrededor del C)
ANALISIS CONFORMACIONAL DE ALCANOS
En el etano, el enlace C-C está formado por el solapamiento frontal de dos orbitales
híbridos sp3. Utilizando como eje la línea que une ambos carbonos enlazados. Se
entiende bien de forma intuitiva que si giramos un orbital híbrido respecto del otro, a lo
largo del eje mencionado y manteniendo los carbonos a la misma distancia, el
solapamiento de los orbitales híbridos es siempre el mismo y el enlace, en principio, no
sufre merma alguna.

66
La posibilidad de girar a lolargo de un enlace simple C-C , origina diversas

proyecciones de las conformaciones del etano.
Representación Alternadas Eclipsadas Alternadas
Líneas y
cuñas
Caballete
Newman
Ciclohexano
En realidad el ciclohexano no es plano sino

que adopta una conformación denominada
silla, donde los ángulos internos son
próximos a los ideales de la hibridación sp3.
En esta conformación todos los hidrógenos
están alternados

67
Distribución de los hidrogenos Axial (A) y Ecuatorial (E) en el ciclohexano
A continuación se muestran las diversas conformaciones del ciclohexano en un perfil de

energía potencial:
12.3-APLICACIÓN
a-Realice las proyecciones NEWMAN del butano

b-Dibuje el diagrama de energía potencial del butano
c-Indique la estructura menos estable y explique porque.
d-Dibuje la estructura de la COCAINA y determine la hibridación de cada uno de
los elementos.

68
12.4-ANEXOS
A)
Tetra-terc-butiltetraedrano
B)
Cubano
C)
Dodecaedrano

69
TEMA 13: ISOMERIA CONFIGURACIONAL Y ACTIVIDAD OPTICA.
13.1- COMPETENCIAS
El alumno conoce la isomería configuracional y la actividad óptica de los enantiómeros.
13.2- CONTENIDO
ENANTIOMEROS
Los enantiómeros son imágenes especulares no superponibles. La rotación de la primera
molécula no permite superponerla a su imagen especular.
Ejemplo de enantiómeros: (R) y (S)-Alanina
La (R) y (S)-Alanina son otro ejemplo de enantiómeros:

70
Los enantiómeros y la actividad óptica
comportamiento frente a la luz polarizada. Un enantiómero gira el plano de la luz

polarizada en el sentido de las agujas del reloj, es dextrógiro (+). El otro enantiómero
provoca rotación en el sentido contrario al de las agujas del reloj, es levógiro (-). Este
fenómeno asociado a sustancias quirales se conoce como actividad óptica.
Medida de la rotación de la luz
Los enantiómeros presentan propiedades físicas idénticas, con la excepción de suLa

rotación óptica se mide con un polarímetro que consta de de una fuente de luz, un
polarizador del que sale luz oscilando en un único plano, la cubeta que contiene el
enantiómero y un analizador que permite medir la rotación de la luz.
Imagen tomada de Carey, Química Orgánica
Rotación óptica observada y específica
La rotación medida en el polarímetro se llama rotación óptica observada y se representa

por a. Su valor depende de numerosas variables como temperatura, longitud de onda,
concentración, disolvente y tipo de sustancia. Para evitar estas dependencias se define la
rotación óptica específica [a].

71
13.3- APLICACIÓN
a) Dibuje tres estructuras de medicamentos que presenten actividad óptica.
b) Compare los conceptos de actividad óptica y enantiómero, que diferencia existe entre
uno u otro concepto.
c) Que entiende Ud., por configuración relativa?
d) Determine la actividad óptica de una mezcla racemica.
13.4- ANEXOS
Polarímetro
El polarímetro mide la rotación de la luz polarizada al pasar a través de una sustancia

ópticamente activa.
(R)-Propranolol
Los enantiómeros R y S del Propranolol actúan de modo muy diferente en el organismo.
Así, el (R)-propranolol se emplea como anticonceptivo, mientras que el (S)-propranolol
es un antidepresivo.

72
(S)-Propranolol
Antihipertensivo, β-bloqueador. Indicado para tratar la hipertensión arterial, arritmias
cardiacas, arritmia e intoxicación digitálica, prevención del infarto de miocardio.

73
TEMA 14: CONFIGURACION ABSOLUTA (R, S) ENANTIOMEROS.
14.1-COMPETENCIAS
El estudiante será capaz de determinar la configuración absoluta de los diferentes

enantiómeros mediante la aplicación de las reglas de CAHN, INGOLD y PRELOG.
14.2- CONTENIDO
Reglas para nombrar enantiómeros
Para dar notación R/S a un centro quiral es necesario asignar prioridades a los
sustituyentes mediante las siguientes reglas:
Regla 1
Las prioridades de los átomos unidos al quiral se dan por números atómicos. En el caso
de isótopos, tiene prioridad el de mayor masa atómica.
Las prioridades se dan por orden de número atómico de los átomos unidos directamente
al carbono asimétrico (dibujados en rojo)
Regla 2
Cuando dos o más sustituyentes unidos al centro quiral tengan la misma prioridad, se
continua comparando las cadenas átomo a átomo hasta encontrar un punto de diferencia.

74
Regla 3
Los enlaces dobles y triples se desdoblan considerándolos como si fueran enlaces

sencillos.
Para asignar notación R/S seguimos el orden de prioridades a, b, c de los sustituyentes.

Si esta sucesión se realiza en el sentido de las agujas del reloj se dice que el centro es R
(rectus, latín derecha). Si se sigue el sentido contrario a las agujas al recorrer las
prioridades a, b, c se dice que es S (sinester, latín izquierda). Esta regla sólo es válida
cuando el grupo d está hacia el fondo del plano (enlace a trazos), si d sale hacia nosotros
(cuña) la notación es la contraria (R giro a la izquierda, S giro a la derecha).

75
14.3-PREGUNTAS DE APLICACIÓN
a)Dibuje la estructura de un enantiómero, halle su imagen especular y determina la

configuración absoluta de dichas estructuras.
b)En la siguiente estructura determine la configuración absoluta de los centros quirales :
c)Que entiende Ud., por diasteromero?
14.4- ANEXOS
Moléculas con varios centros quirales
Máximo número de estereoisómeos

El número máximo de estereoisómeros que presenta una molécula puede calcularse con
la fórmula (2n), donde n representa el número de carbonos asimétricos. Así una
molécula con 2 centros quirales presenta 4 estereoisómeros.
Estereoisómeros de 2-Bromo-3-clorobutano

76
Estereoisómeros de 1,2-Dimetilciclohexano

77
TEMA 15: DIASTEROMEROS MEZCLAS RACEMICAS Y ESTRUCTURAS

MEZO.
15.1- COMPETENCIAS
El estudiante será capaz de determinar la configuración absoluta de los diasterómeros,
reconocer las mezclas racemicas y las estructuras mezo
15.2- CONTENIDO
Definición de Diastereoisómeros.
Son moléculas que se diferencian por la disposición espacial de los grupos, pero que no
son imágenes especulares. Un tipo de diastereoisómeros son los isómeros geométricos
(alquenos cis y trans). Para que dos moléculas sean diastereoisómeros es necesario que
al menos tengan dos centros quirales. En uno de los centros los sustituyentes están
dispuestos igual en ambas moléculas y en el otro deben cambiar.
Pareja de diastereoisómeros

78
15.3- PREGUNTAS DE APLICACIÓN
a) Dibuje las estructuras de un par de diasterómeros y determine su

configuración absoluta.
b) Dibuje una molécula que represente una estructura mezo y determine su
configuración absoluta.
c) Cuál es la aplicación de los enantiómeros?
15.4 -ANEXO
Separación via diastereoisómeros
Vamos a buscar una reacción que convierta la mezcla racémica en una mezcla de
diastereoisómeros, por unión de cada enantiómero a un reactivo quiral. Esta mezcla se
separa por cristalización fraccionada, destilación o cromatografía de los
diastereoisómeros. Para finalizar se rompe el enlace que une cada enantiómero con el
reactivo quiral y se separan ambos, obteniéndose los enantiómeros puros.

79
BIBLIOGRAFIA
1- Prestch E, Buhman , Afforlter C,Herrera A, Martínez Determinación estructural de

compuestos orgánicos. Ed. Masson. 2005.
2-WADE L. G. QUIMICA ORGANICA .PRETINCE HALL.6ta EDI. 2004
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INFORMATICAS
1- www.uam.es
2- www.geocities.com
3-http://chemweb.com/

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FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA

ESCUELA ACADÉMICA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUIMICA

AUTORES: MG. QF. ROBERT ARMANDO CARDENAS ORIHUELA

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¿Qué es la química orgánica?

Importancia de la química orgánica

Desarrollo sostenible y la química orgánica

¿Cómo se construyen las moléculas?

Grupos funcionales en química orgánica

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TEMA 1: NOMENCLATURA DE ALCANOS

1.1 -COMPETENCIAS A DESARROLLAR: El alumno será capaz de nombrar

Estructura del nombre

Elección de la cadena principal

Numeración de la cadena principal

Formación del nombre

El nombre del alcano se escribe comenzando por el de los sustituyentes en orden

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1.3- PREGUNTAS DE APLICACION

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TEMA 2: NOMENCLATURA DE ALQUENOS Y ALQUINOS

2.1- COMPETENCIAS: Realizar la nomenclatura de alquenos y alquinos.

2.2- CONTENIDO: NOMENCLATURA DE ALQUENOS.

Para nombrar los alquenos, es necesario:

 Se busca la cadena más larga que contenga el doble enlace.

En alquenos disustituidos hay que anteponer la estereoquímica cis ó trans de los

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 En alquenos con dos sustituyentes también puede emplearse la nomenclatura

Cuando un doble enlace actúa como sustituyente se denomina alquenil:

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2.3- CONTENIDO: NOMENCLATURA DE ALQUINOS

Un compuesto con un enlace triple posee dos insaturaciones:

 Se busca la cadena más larga que contenga el triple enlace.

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 Si hay sustituyentes, se les asigna los números localizadores que les

2.4. PROBLEMAS DE APLICACIÓN:

Formular los siguientes compuestos:

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11. radical 2-alil-2-etinil-3,5-dimetil-3-vinil-4,6-heptadienilo

15. 1,2-dietil-3-metil-4-(3-metil-2-hexen-5-inil) ciclopenteno

La hidrogenación de alquinos puede llevarse a cabo de manera total, hasta llegar al

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Para reducir eficientemente alquinos a alquenos con metales es necesario limitar la

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REACCIONES DE ADICION ELECTROFILICA

1-ADICION DE ACIDO HIDRACIDO

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TEMA 3: NOMENCLATURA DE COMPUESTOS BICICLICOS Y CICLICOS

El alumno será capaz de nombrar en notación IUPAC los compuestos cíclicos.

Construcción del nombre

Se nombran precediendo el nombre del alcano del prefijo ciclo- (ciclopropano,

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Los cicloalcanos presentan estereoisomería y dependiendo de la posición de los grupos

Nombrar los siguientes compuestos:

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TEMA 4: ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS