U.E.

“Nuestra Señora de Lourdes”

REPÚBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA
MINISTERIO DEL P.P PARA LA EDUCACIÓN
CÁTEDRA: QUÍMICA. 5TO AÑO DE BACHILLERATO
Puerto La Cruz Estado Anzoátegui Venezuela.

GUIA DE QUÍMICA 5TO AÑO

(Primer lapso)

Profesora: Ninoska Meaño Correa

Octubre, 2019.

Prof. Ninoska Meaño. Química. 5to año. 1

UNIDAD DE APRENDIZAJE 1: LA NATURALEZA DEL ENLACE QUÍMICO EN
LOS COMPUESTOS ORGANICOS

El enlace químico puede entenderse por la presencia de una fuerza atractiva neta entre los
átomos de los elementos que forman un compuesto. Esta atracción es de naturaleza
electrostática, derivada de la Ley Básica de la Electrostática: las partículas con carga
opuesta se atraen y las de igual signo se repelen. En la formación del enlace químico
participan, por un lado, los núcleos atómicos, cargados positivamente y, por el otro, los
electrones, con carga negativa. Existen atracciones y repulsiones entre estas partículas, pero
si el enlace químico se forma es porque las primeras vencen a las segundas.
Para facilitar el estudio, entender y predecir las propiedades de los materiales se han
ideado los modelos de enlace químico. Decir que un enlace es metálico, covalente o iónico
es una forma de manifestar el modelo que se ha utilizado para explicar las propiedades de
un determinado compuesto.

ELECTRONEGATIVIDAD
A la capacidad de un átomo en una molécula de atraer hacia sí mismo a los
electrones en un enlace, el científico estadounidense Linus Pauling la llamó
electronegatividad. En general, los electrones que participan en un enlace covalente están
más cercanos del átomo con un valor más grande de electronegatividad, y la carga parcial
negativa se sitúa sobre ese átomo. De manera equivalente, la carga parcial positiva queda
en el átomo con un valor más pequeño de electronegatividad. Linus Pauling propuso una
teoría para estimar la electronegatividad de los átomos. Analizó una gran cantidad de
información experimental y logró asignar un valor para cada uno de los elementos de la
tabla periódica (figura 1).

Figura 1. Electronegatividad de los elementos según Pauling,

Es importante que te familiarices con la electronegatividad y con la manera en que

varía a lo largo de la tabla periódica, ya que esta propiedad resulta muy útil para explicar y
predecir gran cantidad de reacciones y de propiedades químicas. Si te fijas en la figura 1,
notarás que, en general, la electronegatividad se incrementa al moverse de izquierda a

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derecha en la tabla y que disminuye de arriba a abajo. De esta forma, el valor máximo de
electronegatividad lo tiene el flúor (4.0), y el mínimo lo tienen el cesio y el francio (0.7).

PREDICCIÓN DEL TIPO DE ENLACE

La diferencia en los valores de electronegatividad de dos átomos que se enlazan

puede usarse como una guía para proponer el tipo de enlace que existe entre ellos. Cuando
la diferencia de electronegatividad es muy grande (mayor e igual 1.7), el enlace entre A y B
es iónico. Si es pequeña, el enlace entre A y B es covalente polar. Finalmente, si es cero, se
trata de un enlace covalente no polar entre A y B.

EL ENLACE IÓNICO
En el enlace iónico participan iones. Éstos son partículas cargadas, llamadas
cationes si son positivas y aniones cuando son negativas.
Los cationes se forman cuando un átomo pierde uno o más electrones y el ion
resultante tiene una carga positiva igual al número de electrones perdidos. Los metales
forman cationes, principalmente. Dos ejemplos de formación de cationes son: el ion sodio,
con una carga positiva y el calcio, con dos.

Na ⇒ Na+ e
Ca ⇒ Ca2+ 2 e
Por su parte, los aniones se forman cuando un átomo gana uno o más electrones. Un
anión tiene una carga negativa igual al número de electrones que gana. Los no-metales
forman a menudo aniones. He aquí dos ejemplos: el cloruro, un anión monocargado y el
óxido, uno dicargado.
Cl e ⇒ Cl-
2 e ⇒O2-
Un enlace iónico es el enlace químico que se forma por la atracción electrostática
neta que existe entre un conjunto de aniones y cationes. La manera más simple de formar
un compuesto iónico es hacer reaccionar un metal con un no-metal. Para que la reacción
ocurra, el metal transfiere uno o más electrones al no-metal. Como ejemplo está el NaCl,
donde el átomo no-metálico, el Cl, adquiere un electrón del átomo metálico, el Na.
Sumemos las dos reacciones correspondientes. El electrón que sale del sodio es
tomado por el cloro, por lo que no aparecen electrones en la reacción neta inferior:
Na ⇒ Na+ e
Cl e ⇒ Cl-
REACCIÓN NETA Na + Cl ⇒ Na+ + Cl-

Ambos átomos se transforman en iones de carga opuesta. Cuando muchos de estos

iones se acomodan (como en la figura 2), la atracción electrostática entre los de carga
opuesta vence la repulsión de los iones de la misma carga, lo que forma un enlace iónico
fuerte y multidireccional.

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 Figura 2. Estructura cristalina de Fluorita, CaF2

En el caso de la formación del óxido de calcio, las reacciones serían:

Ca ⇒ Ca2+ + 2 e
O 2 e ⇒O2-

REACCIÓN NETA Ca O ⇒ Ca2+ + O2-

Cuando el compuesto se funde o se disuelve en agua, los iones se separan y quedan

libres para conducir la corriente eléctrica.

EL ENLACE METÁLICO
Para conducir la electricidad desde donde ésta se produce hasta la casa, se utilizan
alambres metálicos. Los metales conducen la corriente eléctrica cuando son sólidos o
líquidos. Esta propiedad llevó a pensar que algunos de los electrones de los átomos
deben estar totalmente libres en los metales. El modelo más sencillo para representar un
metal es el de la figura 3.

Figura 3. Los metales pueden concebirse como un conjunto de iones positivos que se encuentran
ordenadamente colocados dentro de un mar de electrones libres. Existen tantos electrones como iones,
de tal forma que existe neutralidad eléctrica en el conjunto.

El sodio metálico es una colección de iones sodio y de electrones uniformemente

distribuidos alrededor de esos cationes.

EL ENLACE COVALENTE

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Para estudiar el enlace covalente un buen ejemplo es la molécula más simple, la del
hidrógeno, H2, formada por cuatro partículas cargadas, dos protones positivos y dos
electrones negativos.
Cuando los dos átomos de hidrógeno están muy separados, solamente existe la
atracción entre cada protón y su electrón. No hay ninguna fuerza de atracción o
repulsión entre los dos átomos de hidrógeno porque están muy alejados y porque ambos
son eléctricamente neutros. Por tanto, no hay enlace químico entre ambos átomos (ver
figura 4).

Figura 4. Átomos de Hidrógenos separados.

Si los átomos se acercan poco a poco, aparecen nuevas fuerzas atractivas (entre un
protón y el electrón del otro átomo) pero también fuerzas repulsivas (entre protón y protón,
así como entre electrón y electrón).
Así, al formarse la molécula de H2, lo que sucede es que los dos electrones ocupan
la región que separa a los dos núcleos, lo que logra que la repulsión internuclear sea
vencida por las atracciones electrón-núcleo. Entonces se forma un enlace covalente. En la
molécula del H2 no podemos identificar cuál electrón provino del átomo de la izquierda y
cuál del de la derecha, los electrones de hecho están deslocalizados entre los dos núcleos.
Ambos se encuentran “compartidos” por los dos protones, formando un enlace fuerte con
una dirección selectiva, la de la línea que une a los dos núcleos. (Ver figura 5).

Cuando se comparten electrones entre dos átomos se forma un enlace covalente, que
es un enlace de dirección selectiva con el que se puede constituir una molécula.

Figura 5. Formación de la molécula de H2.

EL ENLACE COVALENTE NO POLAR Y POLAR

Si son iguales los átomos que forman una molécula diatómica covalente, los electrones se
comparten equitativamente entre ambos. Tal es el caso del H2, el N2 o el O2. Estos enlaces
se conocen como enlaces covalentes puros o no polares.

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 Sin embargo, cuando la molécula está formada por dos átomos diferentes puede
ocurrir que uno de ellos atraiga con más fuerza a los electrones de enlace. Así, existe una
alta probabilidad de que los electrones compartidos estén más cercanos a ese átomo más
atractivo. Por ejemplo, cuando se forma el floruro de hidrógeno, HF, el fluor atrae con más
fuerza a los electrones que el hidrógeno. Los electrones se comparten entre los dos átomos,
no se han cedido de uno a otro como en el caso de un enlace iónico. A pesar de ello, como
uno de los átomos atrae más a los electrones esto resulta en un leve exceso de carga
negativa en ese átomo y en una pequeña deficiencia de carga eléctrica negativa (lo que es
equivalente a tener un ligero exceso de carga positiva) en el átomo que atrae con menos
fuerza a los electrones. Esta situación se representa con la letra griega delta (δ) seguida del
signo correspondiente a la carga eléctrica en exceso. La δ representa una carga parcial de
magnitud menor a la carga de un electrón. La molécula de HF se puede entonces
representar como en la figura 6.

Figura 6. Representación de las moléculas de O2 (covalente no polar) y HF (covalente polar).

Esta situación, en la que dos cargas eléctricas de signo opuesto están separadas por
una cierta distancia, se conoce como un dipolo eléctrico. Cuando un enlace covalente
presenta un dipolo se forma un enlace covalente polar. Las moléculas que están formadas
por átomos diferentes, generalmente forman enlaces covalentes polares.
En resumen:

ESTRUCTURAS DE LEWIS Y REGLA DEL OCTETO

En 1916 y de manera independiente, Gilbert Newton Lewis, químico estadounidense, y
Walther Kossel, físico alemán, idearon un modelo sencillo en el que los electrones
externos, o de valencia, se representan en forma de puntos. Los electrones más externos de
los átomos se conocen como electrones de valencia, ya que son los responsables de
enlazarse químicamente con los átomos vecinos.

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 La idea central de Lewis y Kossel fue relacionar el número de electrones de valencia
en cada elemento con la columna de la tabla periódica en la que se encuentran. Es decir,
proponen que los elementos de la primera columna tienen un electrón de valencia, los de la
segunda dos y así, sucesivamente, hasta los gases nobles, con ocho.
La representación de Lewis, llamada estructura de puntos o estructura de Lewis,
contiene dos porciones fundamentales:
 El llamado kernel (centro o núcleo en alemán) representado por el símbolo del
elemento. El kernel contiene tanto al núcleo como a los electrones internos (los que
no son de valencia y, por tanto, no participan en el enlace) y
 Los puntos, que representan a los electrones de valencia. Éstos se colocan alrededor
del símbolo, en los vértices de un cuadrado imaginario (la representación inicial de
Lewis fue la de un cubo, por contar esta figura con ocho vértices).

Ejemplo:
Tabla 1. Estructuras de Lewis de los elementos del primer período de la tabla periódica
Símbolo H He
Electrones de valencia 1 2
Estructura de Lewis H· ·He·
Para describir al enlace, tanto Lewis como Kossel proponen que los átomos, al
combinarse, tienden a terminar con el mismo número de electrones de valencia que los
gases nobles. Como todos los gases nobles tienen ocho electrones de valencia (con
excepción del helio que tiene sólo dos), a esta propuesta se le conoce como la “regla del
octeto”.}

Para Kossel, el octeto de electrones se logra mediante la pérdida de electrones en

un átomo y la ganancia de electrones en el otro, lo que da lugar a los iones
correspondientes.
Veamos cómo Porlas
su parte, Lewisde
estructuras abrió la posibilidad
Lewis se utilizandepara
que los átomos
escribir compartande
reacciones
electrones. De esta forma, podemos decir entonces que Kossel es el “padre”
formación de compuestos iónicos, como el LiF (figura 11). El electrón del litio se deltransfiere
enlace
al iónico y Lewispor
flúor. Queda el del
unacovalente.
parte el kernel del litio, cargado positivamente, y el ion fluoruro,
con

Figura 7. Representación en estructura de Lewis de la formación del LiF.

En el esquema de Lewis, las mismas estructuras se emplean para representar enlaces

covalentes. La formación de la molécula de hidrógeno se puede observar en la figura 8. Los
dos electrones están asociados o compartidos entre ambos núcleos. En este caso, cada
átomo de hidrógeno tiene el mismo número de electrones que el helio (que es su gas noble
más cercano), por lo que se cumple la regla de Lewis y Kossel.

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 Figura 8. Formación del H2 en estructura de Lewis.

De la misma forma que el hidrógeno, el flúor puede formar un enlace covalente con
otro átomo de flúor. La estructura de puntos del átomo de flúor (Figura 9) muestra un
electrón de valencia que no tiene par, es decir, que no está apareado. Cuando dos átomos de
flúor se aproximan, los electrones no apareados son compartidos por los dos núcleos y se
forma un enlace covalente. Así se obtiene la molécula F2. De esta forma, ambos átomos
tienen ocho electrones de valencia y se cumple la regla del octeto.

Figura 9. Formación del F2 en estructura de Lewis.

ESCRITURA DE LAS ESTRUCTURAS DE LEWIS EN MOLÉCULAS POLIATÓMICAS

Para escribir las estructuras de puntos de un compuesto más complicado, se pueden seguir
las siguientes reglas:
1. Observa el tipo y el número de átomos que tiene el compuesto, a partir de su
fórmula química.
2. Determina el número atómica de los elementos involucrados en la formula química,
para lo cual puedes utilizar la tabla periódica. Con esta información también
conoces el número total de electrones de valencia que vas a utilizar para construir la
estructura de puntos, así como el número de enlaces y el número de electrones sin
compartir.
3. Dibuja una propuesta de esqueleto para el compuesto, colocando los electrones de
valencia de cada elemento.
4. De acuerdo al número de enlaces obtenidos une los átomos presentes entre sí con
líneas rectas (éstas representan pares de electrones compartidos, o sea, enlaces
sencillos). Empleando enlaces dobles y triples cuando sea necesario.
5. Verifica que el número total de electrones en cada átomo, para corroborar que
satisface la regla del octeto (ver la sección “Limitaciones de la regla del octeto”
página 9).

Como un ejemplo del empleo de estas reglas, en la siguiente tabla se resume la

determinación de la estructura de puntos del cloroformo, CHCl3. El compuesto cumple con
la regla del octeto y al completar los octetos de carbono y cloros nos encontramos con los
26 electrones de valencia en total.

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 Tomemos ahora el caso del dióxido de carbono (CO2) y tratemos de dibujar su
estructura de puntos. En la tabla posterior se resumen la información necesaria y las
estructuras posibles para esta molécula. Si observamos las estructuras de puntos indicadas
con los incisos a) y b), podemos notar que en ninguna de ellas se cumple con la regla del
octeto. En la a) ninguno de los oxígenos tienen ocho electrones a su alrededor, mientras que
en la b) es el carbono el que no completa los ocho electrones. Sin embargo, en el inciso c)
todos los átomos satisfacen la regla del octeto. En esta estructura, cada oxígeno comparte
dos pares de electrones con el carbono. En este caso se forman dos enlaces dobles.

Un enlace covalente en el que se comparte un par de electrones es un enlace sencillo. Un

enlace covalente en el que se comparten dos pares de electrones es un enlace doble. Un
enlace covalente en el que se comparten tres pares de electrones es un enlace triple.

ESTRUCTURAS DE LEWIS EN ESPECIES IÓNICAS

Existen especies químicas poliatómicas que tienen una carga neta. A pesar de que se trata
de iones, los enlaces entre los átomos son de tipo covalente. Como ejemplos están el ion
amonio, NH4+, y el carbonato, CO32-. Para escribir sus estructuras de Lewis se procede de
igual forma que en los compuestos neutros, pero se considera la carga del ion al determinar
el número total de electrones de valencia. Cuando la especie tiene carga negativa, se suman
los electrones correspondientes. Por el contrario, si es un catión, éstos se restan. (En clase se
construirán ejemplos de estructuras de Lewis para especies iónicas).

ESTRUCTURAS RESONANTES
En algunas ocasiones es necesario entrar en consideraciones especiales para representar
adecuadamente a un compuesto o una especie química. Tomemos el ejemplo del ion nitrito,

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NO2-. Podemos escribir la estructura de puntos para este ion de dos formas distintas, como
se indica en la figura 10.

Figura 10. Representación de las estructuras de Lewis posibles para el ion nitrito.
Ambas estructuras cumplen la regla del octeto. ¿Cómo decidir en qué oxígeno se
presenta el doble enlace y en cuál el sencillo? La información disponible acerca de las
distancias de enlace nos indica que ambos enlaces N–O son iguales, y que no corresponden
ni a un enlace sencillo ni a uno doble, sino a un enlace intermedio. En realidad, lo que
ocurre es que ambas estructuras resonantes son posibles y que existe un incesante
reacomodo de los electrones para dar ambas al mismo tiempo. El doble enlace está
repartido entre las dos estructuras. Para describir esta situación se utilizan los híbridos de
resonancia, como se muestra para este caso en la figura 11.

Figura 11. Hibrido de resonancia para el ion nitrito.

La resonancia consiste en la combinación lineal de estructuras teóricas de una molécula

(estructuras resonantes) que no coinciden con la estructura real, pero que mediante su
combinación, nos acerca más a su estructura real.

LIMITACIONES A LA REGLA DEL OCTETO

Las estructuras de Lewis y la regla del octeto son solamente una herramienta que permite
proponer la estructura de los compuestos. Sin embargo, la naturaleza es complicada y no
siempre se cumplen las reglas inventadas para simplificarla. Hay compuestos que no
satisfacen la regla del octeto. Por ejemplo el NO, subproducto de la combustión de la
gasolina en los automóviles y uno de los contaminantes más importantes de la atmósfera,
tiene 11 electrones de valencia. Dado que la regla del octeto demanda que los electrones se
acomoden por pares, al tener un número impar de electrones de valencia, este compuesto no
puede satisfacerla.
Existen compuestos estables que tienen como átomo central a uno con menos de
ocho electrones. Tal es el caso de algunos compuestos de boro, como el trifloruro de boro.
El boro tiene tres electrones de valencia, que al compartirse con los electrones del flúor
completa seis electrones a su alrededor (Ver figura 12).

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 Figura 12. Estructura de puntos del BF3

La regla del octeto no se cumple en una gran cantidad de compuestos, como en

aquéllos en los que participan el boro o el berilio a los que se les llama compuestos
deficientes de electrones u octeto incompleto, porque tienen menos electrones de valencia
que un octeto. Existen otros compuestos formados por átomos con más de ocho electrones
de valencia. El fósforo y el azufre son dos ejemplos. El fósforo tiene cinco electrones de
valencia y el azufre seis. Cuando se combinan con algún elemento de la familia de los
halógenos (flúor, cloro, bromo e yodo) pueden compartir 10 electrones y hasta 12
electrones (Ej. PF5, SCl6) (Ver figura 13). A esta situación se le conoce como expansión
del octeto u octeto expandido.

Figura 13. Estructura de Lewis del pentacloruro de fósforo y el hexafloruro de azufre.

GEOMETRIA MOLECULAR
La geometría molecular o estructura molecular se refiere a la disposición tridimensional de
los átomos que constituyen una molécula. Determina muchas de las propiedades de las
moléculas, tales como: reactividad, polaridad, fase, color, magnetismo, actividad biológica,
etc. Actualmente, el principal modelo es el que se basa en la Teoría de Repulsión de Pares
de Electrones de Valencia (TRPEV), empleada internacionalmente por su gran
predictibilidad.

Moléculas cuyo átomo central NO posee electrones libres

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 Moléculas cuyo átomo central posee electrones libres

A continuación represente en su cuaderno las estructuras de Lewis estudiadas en clase con

su geometría molecular correcta.

HIBRIDACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO

Los orbitales híbridos son orbitales atómicos que se obtienen cuando dos o más orbitales no
equivalentes del mismo átomo se combinan preparándose para la formación del enlace
covalente. Para el átomo de carbono existen tres tipos de hibridación: Hibridación sp 3,
hibridación sp2 y hibridación sp.

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  Hibridación sp3
Es la combinación de un orbital s con tres orbitales p. Por ejemplo el C en CH4

Solo podría reaccionar con dos átomos

Se produce la promoción electrónica de un e- de s—›p para forma 4 orbitales híbridos sp3

 Hibridación sp2 Es la combinación de un orbital s con dos orbitales p. Por ejemplo

el C en la molécula de eteno (CH2CH2)

Se produce la promoción electrónica de un e- de s—›p para forma 3 orbitales híbridos sp2 y

dejar un electrón en un orbital p sin hibridar, que es el electrón que forma el enlace pi.

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  Hibridación sp Es la combinación de un orbital s con un orbital p.

Por ejemplo el C en la molécula de etino (CHCH)

Se produce la promoción electrónica de un e- de s—›p para forma 2 orbitales híbridos sp y

dejar dos electrones sin hibridar, que son los que forman los enlaces pi.

POLARIDAD DE LA MOLECULA
La polaridad de una molécula viene dada por:
 La polaridad de los enlaces.
 La geometría de la molécula
 El µ viene dado por la suma vectorial de los µ de cada enlace en la molécula,
cuando µ=0 la molécula será NO POLAR, y cuando µ diferente a cero la molécula
será POLAR.

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ENLACE PUENTE DE HIDROGENO
El enlace o “puente” de hidrógeno es un tipo de enlace muy particular, que aunque en
algunos aspectos resulta similar a las interacciones de tipo dipolo-dipolo, tiene
características especiales. Es un tipo específico de interacción polar que se establece entre
dos átomos significativamente electronegativos, generalmente O o N y en algunos casos F,
y un átomo de H, unido covalentemente a uno de estos átomos electronegativos. En un
enlace de hidrógeno tenemos que distinguir entre el átomo DADOR del hidrógeno (aquel al
que está unido covalentemente el hidrógeno) y el ACEPTOR, que es al átomo de O, N o F
al cual se va a enlazar el hidrógeno.
Las sustancias que forman puentes de hidrógeno presentan puntos de fusión y
ebullición más altos de lo esperado, debido precisamente a la intensidad de ese tipo de
interacción.

DADOR
Un enlace O-H está muy polarizado por la elevada electronegatividad del oxígeno y
por el hecho de que el único protón del núcleo del hidrógeno atrae débilmente a los
electrones del enlace. Así, se estima que la carga positiva sobre el hidrógeno es de 0,4
unidades. En el caso de que el átomo electronegativo sea nitrógeno la situación es similar,
aunque dada la menor electronegatividad del nitrógeno la polarización del enlace va a ser
algo menor. Los grupos O-H, N-H y F-H van a actuar como donadores de hidrógeno en el
enlace de hidrógeno. A pesar de la similitud química, el grupo S-H es un mal donador,
debido a la baja electronegatividad del azufre.

ACEPTOR
El aceptor del hidrógeno va a ser un átomo electronegativo (otra vez oxígeno,
nitrógeno o flúor) pero con una peculiaridad: el hidrógeno se va a unir a un orbital ocupado
por dos electrones solitarios. Estos orbitales tienen una densidad de carga negativa alta, y
por consiguiente se pueden unir a la carga positiva del hidrógeno.
La fuerza relativamente alta de estos enlaces y su direccionalidad hacen que sean
muy importantes en la estructura de las macromoléculas. Un ejemplo bien conocido es el
emparejamiento de bases en el ADN. Por ejemplo, en este par GC perteneciente a un
dodecámero cuya estructura en disolución ha sido determinada por RMN, lo que permite
visualizar los átomos de hidrógeno formando enlace puente de hidrogeno (Figura 14).

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 Figura 14. Formación de puentes de hidrógenos.

Los enlaces de hidrógenos pueden se inter e intramoleculares. Así la formación de

un puente de hidrógeno entre las moléculas de agua y la cadena polipeptídica de
una proteína, entre dos cadenas diferentes (subunidades) de una proteína, entre un
ácido nucleico y una proteína, etc., son ejemplos de puentes de hidrógeno
intermoleculares, mientras que cuando dentro de una molécula se forma este tipo de enlace
sin necesidad de que esta se combine con otra estamos en presencia de un puente de
hidrogeno intramolecular.

GUIA DE EJERCICIOS PRACTICOS

Nota: para realizar los ejercicios busque los números atómicos en la tabla periódica que se
encuentra al final de la guía.
1. Represente el enlace iónico que se forma entre los siguientes elementos: los enlaces para
los siguientes compuestos:
a) Li y F b) Ba y O c) Fe y O d) Ca y Cl e) Rb y N f) Al y F
2. Representa y justifica (con configuraciones electrónicas y estructuras de Lewis) el tipo
de enlace en: Cl2, Se2 y P2.
3. Representa los enlaces covalente para las moléculas de: CH4, BeI2 y H2S.
4. Represente las estructuras de Lewis de los compuestos que se muestran a continuación:
a) (CO3)2- b) (H3O)+ c) NH4+
5. Representa la geometría molecular de los siguientes compuestos:
a) CH4 b) NH3 c) CO2 d) H2O e) O3
6. Clasifica los siguientes enlaces de acuerdo con el criterio de la diferencia de
electronegatividades:
a) El enlace entre el H y F
b) El enlace entre el I y Cl
c) El enlace entre el K y F
d) El enlace entre C-C en el CH3-CH3
7. Indica cuál de los siguientes enlaces es el más polar: H-Cl, H-I, C-H, C-O, S-Cl y P-S.
Asigna las cargas parciales (δ) correspondientes en cada caso e indique el valor del
diferencial de electronegatividad.
8. En los siguientes compuestos, sus iones pueden predecirse directamente por la familia de
la tabla periódica a la que pertenecen. Represente la formación del enlace iónico en cada
caso.

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a) Fluoruro de potasio
b) Nitruro de calcio
c) Cloruro de bario
d) Óxido de magnesio
e) Sulfuro de sodio
9. Escribe las estructuras de puntos de los siguientes compuestos y explica por qué no
cumplen con la regla del octeto.
a) BeCl2 b) BF3 c) AlF3 d) GaCl3
10) ¿Cuál o cuáles de las siguientes moléculas posee en su estructura un enlace dativo o
coordinado?
a) (PO2)- b) (H3O)+ c) SO2
11) ¿Cuál de las siguientes moléculas forma puente de hidrógeno intermolecular?
H

H
a) O b) c)
12) ¿Cuál o cuáles de los siguientes pares de elementos forman un enlace iónico?
a) Fe y Fe b) Mg y F c) H y S
13) ¿Cuál de los siguientes compuestos posee un átomo de carbono con hibridación sp2?
a) OCS b) CH2O c)CCl4
14) ¿Cuál de las siguientes moléculas posee en su estructura un enlace dativo o coordinado?
a) (OCN)- b) H2O c) (SO3)2-
15) ¿Cuál o cuáles de las siguientes moléculas forma puente de hidrógeno intermolecular
con el agua?
H

H
a) b) O c) H3COCH3
16) ¿Cuál o cuáles de los siguientes compuesto posee un átomo con hibridación sp?
a) CF4 b) HCN c) CO2
17) Represente la formación del enlace iónico entre el Aluminio y el Oxígeno.
18) Cuál o cuáles de las siguientes moléculas cumple con TODAS estas características:
posee al menos un átomo con hibridación sp2, es apolar y forma puente de hidrogeno con
una molécula de agua
a) H2O, b)(PO3)- , d) CH2O
19) Empleando el recurso de los orbitales híbridos, realice un dibujo donde se detallen los
enlaces sigma y pi de la molécula de eteno (CH2CH2)

20) Se ha demostrado que el óxido de Hierro se forma mediante un enlace iónico.

Represente la formación de dicho óxido.
21) Empleando el recurso de los orbitales híbridos, realice un dibujo donde se detallen los
enlaces sigma y pi de la molécula CF4

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22) Empleando el recurso de los orbitales híbridos, realice un dibujo donde se detallen los
enlaces sigma y pi de la molécula de etino (HCCH).
23) El ácido sórbico CH3CHCHCHCHCO2H, y sus sales de sodio o potasio (sorbatos)
se agregan en concentraciones traza a una gran variedad de alimentos para inhibir el
crecimiento de hongos y levaduras. Además, las envolturas de ciertos alimentos, como
queso y frutas secas, en ocasiones se rocían con soluciones de estas sales. A partir de la
estructura de Lewis, señale la hibridación para cada átomo de carbono.
24) ¿Cuál o cuáles de las siguientes moléculas es polar?
a) H2O b) CF4 c) HCN
25) El ácido succínico posee la siguiente estructura descondensada
HOOCCH2CH2COOH, realice una estructura que cumpla la regla del octeto para este
compuesto y en base a ella responda los siguientes planteamientos:
a) ¿Cuántos átomos poseen hibridación sp3? Señálelos en su estructura.
b) ¿Cuántos átomos poseen hibridación sp2? Señálelos en su estructura.
c) ¿Podrá esta molécula formar puente de hidrogeno intramolecular?

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 UNIDAD DE APRENDIZAJE 2: EL PROTAGONISTA DE LA VIDA “EL
CARBONO”

NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

El sistema para nombrar actualmente los compuestos orgánicos, conocido como sistema
IUPAC, (de las siglas en ingles del International Union of Pure and Applied Chemistry) se
basa en una serie de reglas muy sencillas que permiten nombrar cualquier compuesto
orgánico a partir de su fórmula desarrollada. Esta es la "nomenclatura sistemática". Además
existe la "nomenclatura común", que era el nombre por el que se conocían inicialmente
muchas moléculas orgánicas (como Por ejemplo: ácido acético, formaldehído, estireno,
colesterol, etc), y que hoy día está aceptada.
El nombre sistemático está formado por un prefijo, que indica el número de átomos
de carbono que contiene la molécula, y un sufijo, que indica la clase de compuesto orgánico
de que se trata. Algunos de los prefijos más utilizados son:
Tabla 1. Prefijos de acuerdo al número de átomos de carbonos presentes en la
cadena
N° at C Prefijo N° at C Prefijo
1 met 8 oct
2 et 9 non
3 prop 10 dec
4 but 11 undec
5 pent 12 dodec
6 hex 13 tridec
7 hept 14 tetradec

Antes de empezar a desarrollar esta guía por grupo funcional, debemos mencionar
algunas normas generales para la escritura de los compuestos orgánicos:
Normas generales, según IUPAC:
1. El nombre de un compuesto orgánico siempre debe estar escrito en minúscula, los
sustituyentes escritos por orden alfabético y unir el nombre del ultimo sustituyente al
nombre de la cadena carbonada principal.
Ejemplo: 2-etil-4-isopropil-3-metilheptano.
2. Los números consecutivos son separados por comas y los números de los nombres por
guiones (ver ejemplo anterior).

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3. Si se repite un sustituyente en un átomo debe repetirse también el número. Ejemplo: 2,2-
dimetil-5,5-dipropil….
4. Los prefijos que indiquen cantidad como di-, tri-, sec-, ter-, etc., no son tomados en
cuenta para el orden alfabético de los sustituyentes.
Ejemplo: 4-sec-butil-3,5-dimetilheptano.
De esta regla se exceptúan las cadenas laterales (que son nombradas entre paréntesis) en
donde si son tomados en cuenta. Ejemplo: 1-(1,2-dimetilpropil)-3-etilciclopentano.
5. En caso que no se pueda designar al sustituyente con un solo termino, se numera la
cadena lateral a partir del carbono que está unido a la cadena principal y se coloca entre
paréntesis.
Ejemplo: 8-(2,3-dimetilbutil)-2,2,19-trimetileicosano.
Con respecto a los ciclos debe tomarse en cuenta lo siguiente:
1. Se debe enumerar la cadena carbonada principal tomando en cuenta la menor
posición para los sustituyentes.
2. En caso de no poder ordenar los sustituyentes por menor posición (ya que se
encuentran en posiciones equidistantes) se apela al orden alfabético.
3. Cuando hay instauraciones (dobles o triples enlaces) se les da preferencia en la
cadena carbonada principal, siendo los carbonos 1 y 2 los que pertenecen a la
insatauración. Los dobles enlaces tienen prioridad sobre los triples enlaces.

NORMAS IUPAC POR GRUPOS FUNCIONALES

1) HIDROCARBUROS
Son aquellos compuestos orgánicos que contienen únicamente C e H en su molécula.
Existen dos grupos principales de hidrocarburos, los alifáticos y los aromáticos, cada uno
de los cuales se subdividen a su vez en varias clases de compuestos:
 Alifáticos: Dentro de este grupo están los alcanos, alquenos, alquinos y sus ciclos.
 Aromáticos: Existen dos clases de compuestos, los monocíclicos o mononucleares,
que contienen sólo un núcleo bencénico y los policíclicos o polinucleares que
contienen dos o más núcleos bencénicos.

1.1 ALCANOS.
Responden a la fórmula general CnH2n+2 Son hidrocarburos saturados (tienen el máximo
número de hidrógenos posible). Los alcanos pueden ser de cadena lineal y de cadena
ramificada.
1.1.1 Alcanos de cadena lineal.
Se nombran utilizando uno de los prefijos de la Tabla I seguido del sufijo -ano.

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 Los compuestos orgánicos más sencillos desde un punto de vista estructural son los
alcanos lineales. Estos consisten en cadenas no ramificadas de átomos de carbono, con sus
respectivos hidrógenos, unidos por enlaces simples como se ilustra a continuación (Las
siguientes tres representaciones del hexano son equivalentes).

CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3(CH2)4CH3
Cadena hidrocarbonadas Cadena condensada Cadena de líneas y puntos
Cicloalcano: Se les llama también hidrocarburos alicíclicos. Se nombran anteponiendo el
prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de átomos de carbono.
Ejemplos:

1.1.2 Alcanos de cadena ramificada.

Para nombrar estos compuestos hay que seguir los siguientes pasos:
1º. Buscar la cadena hidrocarbonada más larga. Esta será la cadena "principal". Si
hay más de una cadena con la misma longitud se elige como principal aquella que tiene
mayor número de cadenas laterales.
2º. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el
extremo más próximo a la ramificación, de tal forma que los carbonos con ramificaciones
tengan el número más bajo posible.
3º Se nombran las cadenas laterales indicando su posición en la cadena principal
con un número que precede al nombre de la cadena lateral; éste se obtiene sustituyendo el
prefijo -ano por -il. Si hay dos o más cadenas iguales se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra.
Tanto los números como estos prefijos se separan del nombre mediante guiones.
4º Por último se nombra la cadena principal.
Algunos ejemplos de alcanos ramificados:

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 5-etil-2,3,5-trimetilheptano

4-etil-1,2-dimetilciclohexano

A continuación se presentan algunos sustituyentes con nombres comunes que son

frecuentemente empleados:

isopropil

terc-butil

sec-butil

Por convención, en los nombres comunes que se vieron en la sección anterior que
tienen un prefijo separado por guion (sec- terc-) se ignora ese prefijo a la hora de
alfabetizar. Por ejemplo, el sustituyente sec-butil se alfabetiza en la letra b. Los demás, que
no tienen un guion, se toman como una sola palabra. Por ejemplo, isopropil se alfabetiza en
la letra i.

Ejemplo:

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 4,4-diisopropil-2,3,5,6-tetrametilheptano
Cicloalcanos radicales: Si tiene un sólo radical no es necesario matizar la posición.
Ejemplo:
CH2
/ \
CH2  CH  CH3 metilciclopropano
Si tiene varios radicales, se empezará a numerar por el carbono que corresponde al número
localizador de los radicales más bajo, y que será uno de los “C”que tenga el radical, y se
nombran por orden alfabético. Ejemplo:
CH3  CH  CH2
| | 1,3-dimetilciclobutano
CH2  CH  CH3
A igualdad de número localizador, se tiene en cuenta el orden alfabético. Ejemplo:

1-etil-3-metilciclohexano

Número localizador es 13, tanto empezando por el CH3, como por el CH2 – CH3; por tanto,
se recurre al orden alfabético.
ALCANOS RAMIFICADOS CON CADENAS LATERALES
Si uno de los sustituyentes es muy complejo, este se coloca entre paréntesis y el carbono
uno siempre será el carbono enlazado a la cadena principal. Las reglas de la IUPAC
permiten citar los grupos o ramificaciones no sólo en orden alfabético sino también en
orden de “complejidad ascendente”. El orden alfabético ha sido el más aceptado y es
también usado por el Chemical Abstracts; por esta razón es el método adoptado en esta
guía.

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 Tomar en consideración que al momento de comparar alfabéticamente la cadena
lateral con los demás sustituyentes de la cadena se debe tomar en cuenta la primera letra de
la cadena lateral, así esta sea de un prefijo que indica cantidad.

Ejemplo:

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etildecano

HALOALCANOS
Aunque desde un punto de vista químico los halogenuros de alquilo son muy diferentes a
los alcanos, para propósitos de nomenclatura IUPAC estos son prácticamente iguales. Cada
átomo de halógeno se nombra con los prefijos fluoro, cloro, bromo y yodo y se trata como
si fuera otro sustituyente alquilo. Al asignar índices numéricos los halógenos no tienen
ninguna prioridad sobre los demás sustituyentes alquílicos de la cadena principal.
Nótese que en español el nombre correcto es yodo mientras que en inglés es iodo. Esto
puede producir nombres diferentes en ambos idiomas. Para dar nombre a estos compuestos
se utiliza el procedimiento ya descrito para alcanos.

Ejemplos:

4-fluoro-3-metilheptano 5-bromo-2,3,4-trimetilheptano

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 GUIA DE EJERCICIOS PRACTICOS

1) Represente las estructuras (en cadenas de líneas y punto) de los siguientes

compuestos orgánicos:
 2,2,4,4-tetrametilpentano
 4,5-dietil-3,3,6,6-tetrametiloctano
 2,17-dimetiloctadecano
 4,4-dietil-5-isopropildecano
 5-(1,2-dimetilpropil)nonano
 6-(1,2,2-trimetilbutil)dodecano
 3-etil-2,8-dimetil-7-propildecano
 3,4,4-trietil-2,2-dimetilhexano
 5-sec-butil-8-isopropil-4,4-dimetil-6-pentil-7-propilundecano
 5-(2-etilbutil)-3,3-dimetildecano
 2-metil-5-(1-metiletil)-7-(2-metil-1-(1-metiletil)propil)-6-(3-metilpentil)dodecano
 3,3-dibromo-6-t-butil-2-fluoro-5-metilnonano
 3-clorometilpentano
 ciclohexilciclohexano
 1,1-dicloro-4-metilciclodecano
2) Escriba en los recuadros en blanco la estructura que corresponda
NOMBRE ESTRUCTURA
3-metilpentano

3-isopropil-2,5-dimetilheptano

4-etil-2,4-dimetilhexano

5-isopropil-3- metilnonano

5-t-butil-4,7-dietildecano

3-etil-2,3-dimetilpentano

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 2-metilbutano

4-etil-2,2,5,6-tetrametrilheptano

5-ter-Butil-3-etil -5-isopropiloctano

3) Indique el nombre IUPAC para los siguientes compuestos orgánicos

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