10 Aislamiento del Eugenol del

Clavo

Los clavos son las yemas de 5lores (5lores que aún no abren) secas de los árboles
tropicales de hoja perenne Eugenia aromatica, nativas del sudeste asiático. Se sabe que han sido
utilizados en la cocina china desde hace unos 2000 años, siendo empleados por su capacidad de
inhibir la putrefacción de la carne con la que se cocinaron. Esta propiedad y su olor penetrante
se debe en gran medida a un solo componente eugenol, que es el constituyente mayoritario de la
"esencia de clavo", que se obtiene por destilación por arrastre de vapor de los capullos 5lorales.
Otras aplicaciones del eugenol incluyen su empleo en preparaciones odontológicas, perfumería
y como atrayente de insectos.

1 Objetivos y breve descripción de la práctica

Se aislará el aceite esencial del clavo por destilación con arrastre de vapor de las semillas
de Eugenia caryophyllata suspendida en agua. De este aceite, formado fundamentalmente por
eugenol se extraerá aprovechando la diferencia del carácter ácido sus componentes. Para ello, el
destilado se extraerá con diclorometano y luego con una solución acuosa de hidróxido de sodio.
De la fase orgánica se extraerán los componentes neutros (acetileugenol y β-cario5ileno). La fase
acuosa se acidi5icará y se volverá a extraer con diclorometano para recuperar el eugenol. Los
 OH
O

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resultados de la separación se visualizarán por cromatogra5ía en capa 5ina usando yodo como
revelador.

2 Cuestiones previas
1. ¿Cuál es el fundamento 5ísico-químico de la destilación por arrastre de vapor? (equilibrio
líquido-vapor de un sistema de dos componentes inmiscibles, siendo uno de ellos el
agua).
2. Busque en la bibliogra5ía la composición aproximada del aceite esencial del clavo y la
fórmula de los diferentes compuestos que contiene. ¿Cómo se aprovecha en la práctica la
diferencia en el carácter ácido para separarlos?
3. Formule las reacciones implicadas en el proceso de extracción.

3 Técnicas y reactivos

Duración 5h

Técnicas destilación por arrastre de vapor, extracción Líq.-Líq.,5iltración por gravedad,

cromatogra5ía

Materiales clavo 17 g
diclorometano irritante, tóxico
hidróxido sódico (5%) corrosivo
ácido clorhídrico (5%) corrosivo
papel indicador

4 Procedimiento Experimental
Se monta un sistema para destilación por arrastre de vapor con producción interna de
vapor, empleando un matraz esférico de dos bocas de 500 mL. (Figura 10. Diagrama destilación
arrastre de vapor) Se carga el matraz con 17 g de clavo y 90 mL de agua y la mezcla se destila,
manteniendo el volumen interno próximo a los 90 mL mediante reposición de agua por el
embudo de adición, hasta que no aparezcan gotas de aceite en el refrigerante
(aproximadamente 1h). Anote la temperatura de destilación de la mezcla.
El destilado se trans5iere a un embudo de decantación y se extrae dos veces con 12 mL de
diclorometano. La fase orgánica se reúnen y la acuosa se desecha. Se reserva unas gotas de la
fase orgánica para posterior cromatogra5ía y el resto se vuelve a transferir al embudo de
decantación. Se extrae con tres porciones de 17 mL de disolución al 5% de hidróxido sódico (se
desprende calor). La fase orgánica se reserva en un Erlenmeyer etiquetado como “componentes
neutros”. Las distintas fases acuosas se reúnen y se lavan una vez con 10 mL de diclorometano.
La fase orgánica se desecha.
La disolución acuosa alcalina se pasa a un Erlenmeyer de 100 mL y se acidi5ica
lentamente (se desprende calor) hasta pH 1 con ácido clorhídrico al 5% (compruébese con
papel indicador). Una vez ácida, la disolución se trans5iere al embudo de decantación y se extrae
con dos porciones de 15 mL de diclorometano. La capa acuosa se desecha. Las distintas fases
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O

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orgánicas se reúnen y se lavan, sucesivamente, con 10 mL de agua destilada, y 10 mL de
disolución saturada de cloruro sódico. La fase orgánica se seca con MgSO4 anhidro, se 5iltra y se
elimina el disolvente en el rotavapor en un matraz de fondo redondo previamente tarado. Se
obtiene así el eugenol, componente mayoritario del aceite esencial, prácticamente puro (98%)
como un aceite amarillo pálido con un intenso olor a clavo.
Obtenga el peso del aceite por diferencia, y calcule el rendimiento. Compruebe la pureza de su
producto por c.c.f. (éter dietílico/éter de petróleo 2:1, en placas de sílice), revele la placa con
yodo.

Esquema extracción del eugenol

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O

5 Cuestiones
1. Calcule el Rf de los diferentes componentes del aceite esencial.
2. Calcule el rendimiento del proceso de extracción y la composición aproximada del aceite
esencial en eugenol.
3. ¿Es lógico el valor de temperatura de ebullición encontrado para la muestra?

6 Bibliogra5ía
L. M. Harwood, C. J. Moody and J. M. Percy, Experimental Organic Chemistry, Standard and
Microscale, Ed. Blackwell, Oxford 1998.