Universidad de Sonora

Departamento de ciencias Químico-Biológicas

Laboratorio de Química Orgánica II

REPORTE 2
Práctica #1. “Isomería Cis-trans:Conversión del ácido maléico con ácido
fumárico”

Instructor: Judas Tadeo Vargas Durazo

Integrantes:
Aguila Fuentes Brandon
Escalante Bujanda Melissa Alejandra
Tapia León Melanie Aylin
Velarde Rongel Caroll América

Hermosillo, sonora 1 de septiembre del 2023

Objetivo
Con está práctica se quiere comprobar la presencia de los isémeros géometricos
por medio de la obtencion del ácido maleico (cis) para posteriormente transformar
parte de este en ácido fumárico (trans) y esto ocurre al añadir HCl.

Materiales y reactivos:
Reactivos:
● 3 ml de agua
● 2.5 g de anhídrido maleico
● 5 ml de HCl
Materiales:
● Tubo de ensaye 18 x 150 -Pipeta volumétrica
● Vidrio de reloj -2 papel filtro
● Embudo Buchner -1 Espátula
● Mechero

Resumen
Durante la practica se trabajara con anhidrido maleico para su conversion a acido
maleico, este se hidroliza facilmente dando el acido, que tambien tiene la
configuracion Cis y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusion.
Durante lo experimental, se tomarán los tubos de ensayo para añadir el reactivo
anhídrido maleico, este se combina con el agua y se disuelve, enfriamos la solución
en agua helada y se procederá a hacer el precipitado.
A los licores madre resultantes se le añadirá el ácido clorhídrico y se calentará hasta
que los cristales empiezan a separarse, al terminar se dejará enfriar la muestra y se
procederá a filtrarlos.
Por último, se harán las pruebas de caracterización en las que se usarán Br2/CCl4 y
KMnO4, para ambos reactivos (ácido fumárico y ácido maleico).
Diagrama de flujo

Resultados
Cuando se mezcló el agua hirviendo con el ácido maleico, el ácido maleico se fue
hasta el fondo. Después de unos segundos en el mechero, se disolvió totalmente.
Al enfriarse con hielo se precipitó y endureció. Cuando se filtró se le añadió más
agua fría para que se disolviera un poco y así filtrar para obtener los cristales.

A 2.5 gr de licor madre se le añadieron 5ml de HCl, se calentó por 3 minutos y

comenzó a burbujear. Después de 5 minutos en el mechero, se colocó en un vaso
de precipitado con hielo para enfriar y, en cuestión de segundos comenzó la
suspensión. Rápidamente la suspensión se precipitó, por lo que al filtrarlo fue un
poco espeso.
Cristales del ácido maleico

Nota: Del ácido fumárico, no se obtuvieron cristales y, por ende, no se pudieron realizar las pruebas
de caracterización. Para determinar el punto de fusión de este, se le pidió a un compañero.

El ácido maleico se fundió a 190°C

y el ácido fumárico a +190°C.
Pruebas de caracterización:
Prueba con Br2/CCl4
Cuando se realizó la prueba con el ácido maleico la decoloración fue muy mínima, y
tardó algunos minutos.
Prueba con KMnO4
En la prueba con el ácido maleico hubo una considerable decoloración, ya que de
púrpura pasó a café, y finalmente fue transparente.

Nota: No se realizaron las pruebas con el ácido fumárico, ya que, no se obtuvieron cristales.
Hojas de seguridad

Compuesto químico Daños a la salud Daños al medio Precauciones de

ambiente manejo

Acido maleico H302 + H312 Nocivo - P280- Llevar

en caso de ingestión guantes/gafas/
o contacto con la máscara de
piel. protección.
H315 Provoca P302+P352 EN CASO
irritación cutánea. DE CONTACTO CON
H317 Puede LA PIEL: Lavar con
provocar reacción abundante agua.
alérgica en la piel. P305+P351+P338 EN
H319 Provoca CASO DE
irritación ocular CONTACTO CON
grave. LOS OJOS: Enjuagar
H335 Puede irritar con agua
las vías cuidadosamente
respiratorias. durante varios
minutos.
P333+P313 En caso
de irritación o
erupción cutánea:
Consultar a un
médico

Ácido clorhídrico H290- Puede ser - P280- Llevar

corrosivo para los guantes/ropa de
metales. protección/equipo de
H314- Provoca protección para los
quemaduras graves ojos/la cara/los
en la piel y lesiones oídos.
oculares graves. P303 + P361 + P353-
H335- Puede irritar Enjuagar la piel con
las vías agua (ducharse).
respiratorias. P304 + P340- Salir a
tomar el aire libre
por un rato.

Acido fumarico H319 Provoca - P280 Llevar

irritación ocular guantes/gafas de
grave. protección.
P305+P351+P338
Lavar con abundante
agua por varios
minutos.
P337+P313 Si
persiste irritación
ocular, consultar al
médico.
Discusión de resultados
El ácido maleico se obtiene cuando el anhidro maleico se disuelve en agua
hirviendo y el fumárico se obtiene del ácido maleico, este se deshidrata en
presencia de un medio ácido como el HCl que deslocaliza los electrones formando
el carbocatión intermediario. Al hacerse este proceso a bajas temperaturas los
grupos carboxilo se repelen mutuamente, quedando los enlaces de los grupos en
una forma trans, obteniendo el ácido fumárico. Al hacerse la reacción se realiza a
mayor temperatura esta se favorece ya que los grupos carboxilo vencen la repulsión
y se forma el doble enlace con los grupos ubicados del mismo lado, obteniendo el
ácido maleico.
Conclusión
Con los procedimientos llevados a cabo durante la práctica, concluimos que existen
compuestos que comparten la misma fórmula lo que hace que puedan parecer lo
mismo, pero al encontrarse ordenados de forma diferente, no permiten que
compartan propiedades químicas y físicas; por ejemplo, al momento de observar el
punto en el que se fundieron los cristales corroboramos que los isómeros
geométricos fisicamentes son distintos.
Esto en parte se podría deber a la geometría de cada uno; con el HCl se hizo una
adición reversible de H+ lo que nos da como resultado la rotación libre en el doble
enlace C=C central, donde en el caso del ácido fumárico lo hizo más estable que el
ácido maleico y menos soluble, debido a su estereoquímica trans.

Cuestionario
1.- ¿Cómo definiría usted a los isómeros geométricos? Dé un ejemplo de ellos,
aparte del visto en la práctica.
Son compuestos que tienen el mismo tipo y cantidad de átomos, pero tienen una
estructura geométrica diferente. En el isomero cis los sustituyentes o hidrogenos se
encuentran del mismo lado y el isomero trans, está de forma contraria

2.- Indique cómo calificaría a los isómeros geométricos¿Cómo enantiómeros o

diastereómeros?
Los clasificamos como diastereómeros ya que los isómeros no son imágenes
especulares entre sí, de igual manera las moléculas se diferencian por la posición
espacial de sus grupos.
3.-Escriba las ecuaciones de las reacciones efectuadas a los isómeros
geométricos en la práctica

Lo que es igual a
H2O + C2H2(CO)2O → C4H4O4
H2O + C2H2(CO)2O+HCl → C4O4H4 + HCl

Prueba de caracterización
C4O4H4 +Br/CCl4→

C4O4H4 +Br/CCl4→
C4O4H4 +KMnO4 →

C4O4H4 +KMnO4 →

4.- En que se basó durante el desarrollo de la práctica para distinguir al ácido

maleico del fumárico
El ácido maléico tiene P.F mucho más bajo (131°C) y es más soluble en agua que el
otro; el ácido fumárico no obtuvimos punto de fusión ya que este fue mayor a 220°C
5.- ¿Que podría decir sobre el P.F y de ebullición de un isómero Cis con respecto a
un isómero trans?
Trans: El punto de fusión es más alto debido a que las moléculas están más
estrechas entre sí, lo que proporciona fuerzas intermoleculares más fuertes.
El punto de ebullición es más bajo ya que no hay fuerzas de atracción
intermoleculares fuertes, debido a la disposición simétrica que tienen los átomos.
Cis: El punto de fusión es más bajo y se debe a que las móleculas están agrupadas
de manera suelta lo que da fuerzas intermoleculares más debiles.
El punto de ebullición es más alto debido a que tiene fuerzas intermoleculares más
fuertes entre los átomos.
Bibliografía
Cruzito. (2020, 7 de septiembre). ¿Cuál es la diferencia entre enantiómeros y
diastereómeros? Estudyando.
https://estudyando.com/cual-es-la-diferencia-entre-enantiomeros-y-diastereomer
os/
Sourav, B. (2023, junio 23). Isómeros cis y trans: definición, propiedades,
identificación, ejemplos. Nota de microbiología – Notas de biología en línea.
https://microbiologynote.com/es/is%C3%B3meros-cis-y-trans-definici%C3%B3n-
propiedades-identificaci%C3%B3n-ejemplos/
Ácido maleico. (2023). Retrieved 8 September 2023, from
https://www.laboratoriumdiscounter.nl/es/quimicos/a-z/m/acido-maleico/