UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NUEVO LEÓN

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

LICENCIADO EN QUÍMICA INDUSTRIAL
QUÍMICA DE CARBONILOS Y ENOLATOS

Responsables de la materia: Luis Arturo Obregón Zúñiga Fecha: 29 de abril de 2022

Nombre del alumno(a): Erick Maximiliano Escobar Gutiérrez y Angelica Lizeth Saucedo García.
Semestre _5o._
PRE-REPORTE DE PRÁCTICA # 6

Título: Síntesis del Ácido acetilsalicílico (ASPIRINA)

• Objetivos
- Aplicar la reacción de un anhídrido de ácido con alcohol para la síntesis del ácido
acetilsalicílico - Conocer un mecanismo de reacción para la síntesis del ácido
acetilsalicílico.

• Fundamento
El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en presencia de ácido,
según la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para
eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o más veces hasta lograr el
producto puro.

El ácido acetilsalicílico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo uno de los
medicamentos más consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales del siglo pasadopor el químico
alemán Félix Hofmann. Actúa como antipirético y fundamentalmente como analgésico. Como
antipirético ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la disipación térmica mediante vasodilatación
(acción poco significativa) y actúa sobre el termostato hipotalámico, que es el centro regulador de la
temperatura del organismo. Su vía de administración es oral, ya que se absorbe bien por el tracto
gastrointestinal.

El ácido acetilsalicílico puede estar parcialmente hidrolizado; esto, además de notarse fácilmente por el
olor a ácido acético, se puede reconocer haciendo un ensayo con FeCl3 y observando si se produce
coloración violeta.
A pesar de ser un medicamento muy utilizado presenta algunos inconvenientes, como son:
1) Producir irritación de la mucosa gástrica, por lo que está contraindicado en pacientes con
úlcera. 2) Disminuir la capacidad de coagulación de la sangre.

• Reacción General (con ChemSketch o ChemDraw)

 • Mecanismo de reacción (detallado)

• Toxicidad y propiedades físicas/químicas de reactivos y productos (utilice el siguiente formato

para cada compuesto de acuerdo con la información que encuentre)
NOMBRE: ácido salicílico CAS:69-72-7
Estado físico: sólido

CLAVE DESCRIPCIÓN
H302 Nocivo en caso de ingestión.
PELIGRO
H318 Provoca lesiones oculares graves.
H361 Se sospecha que puede perjudicar la fertilidad o dañar el feto.
CLAVE DESCRIPCIÓN
P280 Llevar guantes/gafas de protección.
P302+ EN CASO DE CONTACTO CON LA PIEL: Lavar con abundante agua.
ATENCIÓN
P352
P304+ EN CASO DE INHALACIÓN: Transportar a la persona al aire libre y mantenerla en
P340 una posición que le facilite la respiración.
EQUIPO DE SEGURIDAD: Bata, guantes, lentes de seguridad y botas. P305+
P351+
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS: P338
Punto de fusión/punto de congelación: 158 - 160 °C (316 - 320 °F)
Punto inicial de ebullición e intervalo de ebullición: 211 °C 412 °F a 27 hPa
 NOMBRE: Anhídrido Acético CAS:108-24-7
Estado físico: Líquido

CLAVE DESCRIPCIÓN
H226 Líquido y vapores inflamables
PELIGRO H302+ Nocivo en caso de ingestión o inhalación.
H332
H314 Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves
CLAVE DESCRIPCIÓN
P280 Llevar guantes/gafas de protección.
ATENCIÓN P305+ EN CASO DE CONTACTO CON LOS OJOS: Enjuagar con agua cuidadosamente durante
P351+ varios minutos. Quitar las lentes de contacto cuando estén presentes y pueda
P338 hacerse con facilidad. Proseguir con el lavado.
P310 Llamar inmediatamente a un CENTRO DE TOXICOLOGĺA/médico.

EQUIPO DE SEGURIDAD: Bata, guantes, lentes de seguridad y botas.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:

Punto de fusión/punto de congelación -73 °C
Punto inicial de ebullición e intervalo de ebullición 139,5 °C a 101,3 kPa Densidad
1,08 g/cm³ a 20 °C

NOMBRE: ácido sulfúrico CAS:7664-93-9

Estado físico: líquido incoloro

CLAVE DESCRIPCIÓN
PELIGRO
H314 Provoca quemaduras graves en la piel.
CLAVE DESCRIPCIÓN
P301+ En caso de ingestión: llamar inmediatamente a un centro de toxicología o a un médico. no
P330+ provocar el vómito.
P331
ATENCIÓN
P303+ En caso de contacto con la piel (o el pelo): quitarse inmediatamente las prendas
P361+ contaminadas. Enjuagar la piel con agua o ducharse.
P353
P363 Lavar la ropa contaminada antes de usar.
EQUIPO DE SEGURIDAD: Bata, guantes, lentes de seguridad, botas de seguridad.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:

PF: 10°C
PE:337°C
Densidad a 25°C: 1.83 g/cm3
Solubilidad en agua a 25°C: 1000 g/L.

NOMBRE: Etanol CAS: 64-17-5

Estado físico: Líquido

PELIGRO CLAVE DESCRIPCIÓN

H225 Líquido y vapores muy inflamables
 H319 Provoca irritación ocular grave

CLAVE DESCRIPCIÓN
P210 Mantener alejado del calor, de superficies calientes, de chispas, de llamas abiertas y de
cualquier otra fuente de ignición. No fumar
ATENCIÓN P233 Mantener el recipiente herméticamente cerrado
P305+ EN CASO DE CONTACTO CON LOS OJOS: Enjuagar con agua cuidadosamente durante
P351+ varios minutos. Quitar las lentes de contacto cuando estén presentes y pueda
P338 hacerse con facilidad. Proseguir con el lavado
EQUIPO DE SEGURIDAD: Bata, guantes, lentes de seguridad, botas de seguridad.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:

Punto de fusión/punto de congelación: -114 °C
Punto de ebullición o punto inicial de ebullición e intervalo de ebullición: 78 °C a 1.013 hPa Densidad
: 0,79 g/cm³ a 20 °C

NOMBRE: Ácido Acetilsalicílico CAS: 50-78-2

Estado físico: sólido

CLAVE DESCRIPCIÓN
PELIGRO
H302 Nocivo en caso de ingestión.

CLAVE DESCRIPCIÓN
P264 Lavarse la cara, las manos y las áreas de la piel expuestas concienzudamente tras la
manipulación
P301+ EN CASO DE INGESTIÓN: Enjuagarse la boca. NO provocar el vómito
ATENCIÓN
P330+
P331
P312 Llamar a un CENTRO DE INFORMACION TOXICOLOGICA o a un médico en caso de
malestar
EQUIPO DE SEGURIDAD: Bata, guantes, lentes de seguridad y botas.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:

Punto/intervalo de fusión 136 - 140 °C / 276.8 - 284 °F
Solubilidad en el agua 3.3 g/L (20°C)
Densidad / Densidad relativa 1.350

• Materiales y equipo o Vaso de precipitado 1 L y 100 mL o Matraz Erlenmeyer 250 mL o

Embudo Buchner y Matraz Kitasato o Probeta 10 mL
o Papel filtro o Mangueras
o Vidrio de reloj
o Plancha de calentamiento

• Metodología
 Pesar 2g de ácido salicílico

Vaciar en un matraz. Lavar con 5 mL de

H2SO4

Agitar y calentar en baño maría por 10

minutos.

Hecho esto, agregar 10 mL de agua

destilada fría.

Colocar en un baño de agua helada por 10

minutos.

Repita la filtración. Determine rendimiento

Arme un equipo de filtración a vacío y del producto puro.
proceda a filtrar.

Añada 60 mL de agua tibia, agite y lleve al

Transferir los cristales crudos a un vaso y
baño frío de nuevo.
lave con etanol.
• Observaciones
- En los primeros pasos de la práctica los hicimos de forma correcta ya que es lo que hemos
estado haciendo en las prácticas anteriores.
- Calentamos en baño maría la reacción, para darnos cuenta de que era momento de quitar el
matraz del calentamiento es cuando se tornó de color amarillo claro transparente para agregarle
ácido sulfúrico.
- Al momento del primer filtrado, obtuvimos una cantidad considerable de cristales color blanco.
- Después al lavar con etanol (7.25 mL), nos dimos cuenta de que se había colocado mucho más,
el producto tardó más en precipitar gracias a la acción anterior y al momento de recristalizar nos
dio una cantidad más pequeña de lo que esperábamos.
- En el Kitasato nos quedaron restos de producto al momento de filtrar.
- Al final obtuvimos 0.8706 g de Ácido acetilsalicílico
 • Residuos (incluir el residuo que se genera y el Contenedor en el que se dispone)

Residuo generado Contededor Cantidad aproximada

Ácido acetilsalicílico G 0.8706 g
Etanol + Ácido acético C 40 mL
Papel filtro Basura Industrial -

 Discusiones:

La mayoría de esta práctica resulto ser bastante noble en el aspecto de su fácil obtención del ácido
acetilsalicílico, siendo que solo se requirieron de unos pocos pasos y de un calentamiento supervisado.
Sin embargo, el rendimiento de esta práctica pudo haberse visto afectado por el exceso de etanol que se
le vertió para filtrar el crudo, así como otros efectos que pudieron haber impactado negativamente el
rendimiento.

Dicho esto, el producto obtenido fue bastante puro, coincidiendo de manera considerable con el punto de
fusión reportado en la literatura.
Cálculos:
Ác.Salícilico= 2.0017 g
H2SO4= 5 mL
1 mL= 1 g
 ( )
1mol
2.0017 g de Ác , S alicilico= =0.01 4492365 moles ácido
g
138.121
mol

( )
1 mol
5 g H 2 SO 4= =0.050979312 moles H 2 SO 4
g
98.079
mol

I 0.014492365 0.050979312
R 0.014492365 0.014492365
F 0 0.036486946

0.01 4492365 moles Ác . Salicilico= ( 1moles

1 moles de Ác . Salicilico )
de Ác . Acetilsalicilico
=0.0 1 4492365 moles Ác . Acetilsalicilico

g Ác . Acetilsalicilico=(n)(PM )

(
g Benzoato de fenilo=( 0.01 4492365 moles ) 180.158
g
mol)=2.6109 g
g reales
% rendimiento= x 100
g teóricos
0.8706 g
% rendimiento= x 100=33.34 %
2.6109 g
Tuvo un rendimiento del 33.34%.

 Conclusiones:

Se aplicó la reacción de un anhídrido de ácido con alcohol para la síntesis del ácido
acetilsalicílico y se conoció un mecanismo de reacción para la síntesis del ácido
acetilsalicílico. En esta síntesis nos dio como resultado un 33.34% de rendimiento con un
punto de fusión de 135-139°C esto quiere decir que a pesar del rendimiento salió muy pura
nuestra aspirina.

• Referencias (mínimo tres)

1. Wingrove, A. S., Caret, R. L., Química Orgánica, Harla, México,1984.
2. Rosende, M. E. G., Bordils, J. I. B., & García, E. C. (2020). 9. Condensación aldólica mixta:: síntesis de
la dibenzalacetona. In Organic chemistry: laboratory manual (pp. 155-161). Psylicom Distribuciones
Editoriales.
3. Mena, K. L. G., Córdova, M. O. N., & Razo, A. A. Transformación hacia la Química Orgánica Verde
(Obtención de dibenzalacetona).