UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NUEVO LEÓN

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

LICENCIADO EN QUÍMICA INDUSTRIAL
QUÍMICA DE CARBONILOS Y ENOLATOS

Responsables de la materia: Luis Arturo Obregón Zúñiga Fecha: 29 de marzo de 2022

Nombre del alumno(a): Erick Maximiliano Escobar Gutiérrez Semestre _5o._
Angelica Lizeth Saucedo García
PRE-REPORTE DE PRÁCTICA # 3

Título: Síntesis del Síntesis del alcohol bencílico y ácido benzoico

(Reacción de Cannizzaro).
 Objetivos:
Aprender a transformar un grupo aldehído en un ácido carboxílico y un alcohol por medio de la reacción
de Cannizzaro.

 Fundamento
La reacción de Cannizzaro se encuentra descrita en la literatura con procedimientos de síntesis diferentes.
Técnicas recientes utilizan ultrasonido (Entezari, 2000; Ahluwalia, 2006), catalizadores (Pourjavadi, 2002)
y/u horno de microondas (Rajender, 1998; Subba, 2002).

Sin embargo, la reacción aquí descrita puede prescindir de catalizadores, ultrasonido, microondas,
disolvente o calor haciendo el proceso barato y sencillo (Phonchaiya, 2009; Kazuhiro, 2001) si se aplica un
proceso triboquímico el cual puede disminuir el tiempo de reacción (Hixson, 1931) al poner en contacto
intenso las fases inmiscibles. La reacción tradicional tiene el inconveniente de poner a los reactivos en
fases inmiscibles acuosa (hidróxido de sodio acuoso) y orgánica (benzaldehído líquido), con poca superficie
de contacto, lo cual hace la síntesis lenta (1 h). Los reactivos emulsionados pasan a formar un gel como
producto a través de un proceso de sustitución nucleofílica (mediante un mecanismo tetraedral) para formar
el intermediario de la reacción de Cannizzaro.

En este proceso triboquímico no se emplea disolvente. Los reactivos forman una suspensión de partículas
de hidróxido de sodio pulverizado en la fase líquida benzaldehído, dando con la agitación los productos
gelificados
La adición de bases diluidas a aldehídos o cetonas conduce a la formación de βhidroxialdehídos o β-
hidroxicetonas a través de una condensación aldólica. Si el aldehído o la cetona no posee hidrógenos en α,
la condensación aldólica no tiene lugar. Sin embargo, los aldehídos que no poseen hidrógenos
experimentan autooxidación-reducción en presencia de álcalis concentrados para dar una mezcla
equimolecular del alcohol y de la sal del correspondiente ácido. Por ejemplo, el benzaldehído produce
alcohol bencílico y benzoatosódico, en presencia de hidróxido de sódico.
El mecanismo del proceso de auto-oxidación-reducción descrito anteriormente implica la transferencia de
ion hidruro desde el intermedio de reacción, resultante del ataque de OH al carbonilo, hasta una segunda
molécula de aldehído.

1
El formaldehído experimenta reacción de Cannizzaro, al igual que los aldehídos alifáticos (como el
trimetilacetaldehído) que no contienen hidrógenos en α, o derivados aromáticos como el benzaldehído.
Para el caso del benzaldehído se obtendrían ácido benzoico, que es un sólido blanco, cristalino (p.f. 122ºC)
ligeramente soluble en agua a temperatura ambiente (0.2 g/100 g a 20ºC, 2.2 g/100 g a 75ºC), y alcohol
bencílico que es un líquido incoloro (p.e. 205ºC) ligeramente soluble en agua.

 Reacción General

 Mecanismo de reacción

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  Toxicidad y propiedades físicas/químicas de reactivos y productos
NOMBRE: Hidróxido de sodio CAS: 1310-73-2
Estado físico: Sólido

CLAVE DESCRIPCIÓN
H290 Puede ser corrosivo para los metales
PELIGRO
H314 Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves
ATENCIÓN CLAVE DESCRIPCIÓN
P280 Llevar guantes/prendas/gafas/máscara de protección.
P303+ EN CASO DE CONTACTO CON LA PIEL (o el pelo): Quitar inmediatamente toda la
P361+ ropa contaminada. Enjuagar la piel con agua [o ducharse]
P353
P305+ EN CASO DE CONTACTO CON LOS OJOS: Enjuagar con agua cuidadosamente
P351+ durante varios minutos. Quitar las lentes de contacto cuando estén presentes y

3
 P338 pueda hacerse con facilidad. Proseguir con el lavado.
EQUIPO DE SEGURIDAD: Bata, guantes, lentes de seguridad, botas de seguridad.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:

Punto de fusión/punto de congelación: 319 – 323 °C
Punto inicial de ebullición e intervalo de ebullición: 1.390 °C
Densidad: 2,13 g/cm³ a 20 °C

NOMBRE: Benzaldehído CAS: 100-52-7

Estado físico: Líquido

CLAVE DESCRIPCIÓN
H302 Nocivo en caso de ingestión
PELIGRO

CLAVE DESCRIPCIÓN
P270 No comer, beber ni fumar durante su utilización.
ATENCIÓN

EQUIPO DE SEGURIDAD: Bata, guantes, lentes de seguridad, botas de seguridad.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:

Punto de fusión/punto de congelación -26 °C
Punto inicial de ebullición e intervalo de ebullición 179 °C
Densidad: 1,05 g/cm³ a 20 °C

NOMBRE: Dietil éter CAS: 60-29-7

Estado físico: Líquido

CLAVEDESCRIPCIÓN
H224 Líquido y vapores extremadamente inflamables
PELIGRO
H302 Nocivo en caso de ingestión
H336 Puede provocar somnolencia o vértigo
CLAVEDESCRIPCIÓN
P210 Mantener alejado del calor, de superficies calientes, de chispas, de llamas abiertas y de
ATENCIÓN cualquier otra fuente de ignición. No fumar.
P243 Tomar medidas de precaución contra las descargas electrostáticas.
P261 Evitar respirar el polvo/el humo/el gas/la niebla/los vapores/el aerosol.
EQUIPO DE SEGURIDAD: Bata, guantes, lentes de seguridad, botas de seguridad.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:

Punto de fusión/punto de congelación -116 °C
Punto inicial de ebullición e intervalo de ebullición 34,58 – 34,59 °C a 760 mmHg
Densidad 0,71 g/cm³ a 20 °C

NOMBRE: Diclorometano CAS: 75-09-2

Estado físico: Líquido

CLAVE DESCRIPCIÓN
H315 Provoca irritación cutánea
PELIGRO
H319 Provoca irritación ocular grave
H336 Puede provocar somnolencia o vértigo
CLAVE DESCRIPCIÓN
ATENCIÓN
P261 Evitar respirar el polvo/el humo/el gas/la niebla/los vapores/el aerosol.

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 P280 Llevar guantes/prendas/gafas/máscara de protección.
P305+ EN CASO DE CONTACTO CON LOS OJOS: Enjuagar con agua cuidadosamente
P351+ durante varios minutos. Quitar las lentes de contacto cuando estén presentes y
P338 pueda hacerse con facilidad. Proseguir con el lavado.
EQUIPO DE SEGURIDAD: Bata, guantes, lentes de seguridad, botas de seguridad.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:

Punto de fusión/punto de congelación -95 °C a 101,3 kPa (ECHA)
Punto de ebullición o punto inicial de ebullición e intervalo de ebullición 40 °C a 101,3 kPa (ECHA)

NOMBRE: Metabisulfito de sodio CAS: 007681-57-4

Estado físico: Líquido

CLAVE DESCRIPCIÓN
H302 Nocivo en caso de ingestión
PELIGRO
H313 Puede ser nocivo para la piel
H319 Provoca irritación ocular grave
CLAVE DESCRIPCIÓN
P281 Llevar equipo de protección para las manos, los ojos, la cara y las vías respiratorias y
tracto
ATENCIÓN P305+ EN CASO DE CONTACTO CON LOS OJOS: Enjuagar con agua cuidadosamente
P351+ durante varios minutos. Quitar las lentes de contacto cuando estén presentes y
P338 pueda hacerse con facilidad. Proseguir con el lavado.

EQUIPO DE SEGURIDAD: Bata, guantes, lentes de seguridad, botas de seguridad.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:

Punto de descomposición: 150 ºC
Densidad: 1.48 g/cm³ (20 ºC)

NOMBRE: Bicarbonato de sodio CAS:

Estado físico:

CLAVE DESCRIPCIÓN
H332 Nocivo en caso de inhalación
PELIGRO

CLAVE DESCRIPCIÓN
P270 No comer, beber o fumar mientras se manipula este producto
ATENCIÓN P271 Utilizar sólo al aire libre o en un lugar bien ventilado
P304+ En caso de inhalación: Transportar a la persona al aire libre y mantenerla en una
P340 posición que le facilite la respiración.
EQUIPO DE SEGURIDAD: Bata, guantes, lentes de seguridad, botas de seguridad.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:

SOLUBILIDAD EN AGUA 9.6 g/ 100 g de H2O a 20 °C
PUNTO DE FUSIÓN 60°C- descompone
PUNTO DE EBULLICION Se descompone
DENSIDAD 840-1100 g/L

NOMBRE: Sulfato de sodio anhidro CAS: 7757-82-6

Estado físico: Sólido

PELIGRO CLAVE DESCRIPCIÓN

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 CLAVE DESCRIPCIÓN
ATENCIÓN

EQUIPO DE SEGURIDAD: Bata, guantes, lentes de seguridad, botas de seguridad.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:

Punto de fusión/punto de congelación 888 °C
Punto inicial de ebullición e intervalo de ebullición Esta información no está disponible.
Densidad 2,7 g/cm³ a 20 °C

NOMBRE: Ácido clorhídrico CAS: 7647-01-0

Estado físico: Líquido

CLAVE DESCRIPCIÓN
H290 Puede ser corrosivo para los metales
PELIGRO
H314 Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves
H335 Puede irritar las vías respiratorias
CLAVE DESCRIPCIÓN
P280 Llevar guantes/prendas/gafas/máscara de protección.
P303+ EN CASO DE CONTACTO CON LA PIEL (o el pelo): Quitar inmediatamente toda la
ATENCIÓN P361+ ropa contaminada. Enjuagar la piel con agua [o ducharse]
P353
P304+ En caso de inhalación: Transportar a la persona al aire libre y mantenerla en una
P340 posición que le facilite la respiración.
EQUIPO DE SEGURIDAD: Bata, guantes, lentes de seguridad, botas de seguridad.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:

Punto de fusión/punto de congelación -50 °C
Punto de ebullición o punto inicial de ebullición e intervalo de ebullición >80 °C

NOMBRE: Ácido benzoico CAS: 65-85-0

Estado físico: Sólido

CLAVEDESCRIPCIÓN
H315 Provoca irritación cutánea.
PELIGRO H318 Provoca lesiones oculares graves.
H372 Provoca daños en los órganos (pulmón) tras exposiciones prolongadas o repetidas (en
caso de inhalación).
CLAVE DESCRIPCIÓN
P260 No respirar el polvo.
P280 Llevar guantes/prendas/gafas/máscara de protección.
ATENCIÓN
P305+ EN CASO DE CONTACTO CON LOS OJOS: Enjuagar con agua cuidadosamente
P351+ durante varios minutos. Quitar las lentes de contacto cuando estén presentes y
P338 pueda hacerse con facilidad. Proseguir con el lavado.
EQUIPO DE SEGURIDAD: Bata, guantes, lentes de seguridad, botas de seguridad.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:

Punto de fusión/punto de congelación 121 - 123 °C
Punto inicial de ebullición e intervalo de ebullición 250 °C
Densidad 1,32 g/cm³

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NOMBRE: Alcohol bencílico CAS: 100-51-6
Estado físico: Líquido

CLAVE DESCRIPCIÓN
H302+ Nocivo en caso de ingestión o inhalación
PELIGRO H332

CLAVE DESCRIPCIÓN
ATENCIÓN P261 Evitar respirar el polvo/el humo/el gas/la niebla/los vapores/el aerosol.
P270 No comer, beber o fumar mientras se manipula este producto

EQUIPO DE SEGURIDAD: Bata, guantes, lentes de seguridad, botas de seguridad.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:

Punto de fusión/punto de congelación -15,4 °C
Punto inicial de ebullición e intervalo de ebullición 205,3 °C a 1.013 hPa
Indice de refracción a 20 °C: 1,538-1,541

 Materiales y equipo
o Vaso de precipitado 50 mL
o Matraz bola de una boca con tapón
o Soporte universal
o Pinza de tres dedos
o Embudo de separación
o Matraz Erlenmeyer de 250 mL
o Plancha de calentamiento
o Condensador
o Agitador magnético
o Euquipo de destilado
o Matraz de Kitasato y Embudo Buchner

 Metodología general

7
8
 Metodología síntesis del alcohol bencílico

 Metodología síntesis ácido benzoico

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  Observaciones:
- En la práctica tuvieron unos pequeños problemas, ya que nos confundieron en el procedimiento, al
principio al agregar el hidróxido de sodio al matraz y disolverlo, en vez de disolver con agua
disolvieron con benzaldehído, esto provoco que el hidróxido de sodio no se disolviera. Tuvieron que
remediarlo tirando lo que teníamos de benzaldehído en el matraz al contenedor D, después
agregarle agua y disolverlo calentándolo, después añadiéndole el benzaldehído.
- Ya después se nos formo algo tipo gelatinoso amarillento, después volvieron a calentar para que se
disolviera de nuevo, luego seguieron con los mismos pasos hasta lograr un precipitado de color
amarillento por abajo y por arriba color amarrillo tipo aceite. De ahí recristalizaron y filtramron y
separaron el alcohol bencílico.

- En el alcohol hicieron 2 pruebas que es la de Lucas y la de 2,4 , en la de lucas precipitó y dio un

resultado positivo y en la de 2,4 se homogenizó con el alcohol y dio un resultado negativo, gracias a
esto se dieron cuenta de que, a pesar de tener tropiezos al inicio, el resultado fue satisfactorio.

- Para el índice de refracción de este alcohol, salió un resultado de 1.5325 que esta dentro del rango
del índice real de este alcohol el cual va de 1,538-1,541.
- Para el punto de fusión del ácido benzoico dio 118-122°C que está dentro del rango real de punto
de fusión el cual es de 121°C-123°C.
- Se obtuvo un rendimiento de 59.38%.
Cálculos alcohol bencílico:
Alcohol bencílico= 4.1299 g
1.05
g
cm 3
=
(
g benzaldehído
13 c m3 )
=13.65 g benzaldehído

n benzaldehído= ( 13.65 g
106.12 g /mol )
=0.128627968 moles benzaldehído

0.128627968 moles benzaldehído= ( 1 mol

2 mol de benzaldehido )
de alcohol bencílico
=0.0.0643139884 moles alcohol bencílico
g alcohol bencílico=(n)( P . F )

10
 (
g alcohol bencílico= ( 0.0.0643139884 moles ) 108.14
g
mol )
=6.9549 g
g reales
% rendimiento= x 100
g teóricos
4.1299 g
% rendimiento= x 100=59.38 %
6.9549

Tuvo un rendimiento del 59.38%.

Cálculos ácido benzoico:

NaOH = 10 g
Benzaldehído= 13 mL
Cloruro de benzoilo= 2 mL
Ácido benzoico= 4.6675 g
1 mL= 1 g

( )
1 mol
10 g de NaOH= =0.250018751 moles NaOH
g
39.997
mol

( )
1mol
13 g de benzaldehído= =0.1225028227 moles benzaldehído
g
106.12
mol

I 0.250018751 0.1225028227
R 0.1225028227 0.1225028227
F 0.127515924 0

0.1225028227 moles benzaldehído= ( 11moles de benzaldehído )

moles de Ácido benzoico
=0.1225028227 moles Ácido benzoico

g ácido benzoico=(n)( PM )

(
g ácido benzoico=( 0.1225028227 moles ) 122.12
g
mol )
=14.9600 g
g reales
% rendimiento= x 100
g teóricos
4.6675 g
% rendimiento= x 100=31.20 %
14.9600 g
Tuvo un rendimiento del 31.20%.

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 Residuos (incluir el residuo que se genera y el Contenedor en el que se dispone)

Residuo generado Contededor Cantidad aproximada

Ácido benzoico B 4g
Alcohol bencílico D 2 mL
Papel filtro Basura industrial

 Referencias

1. Álvaro Melgar, Cristina; Enríquez; Grethel; Mendoza, Lilia; Fernández, María; E.Elorza. Un clásico
de Química Orgánica en microescala y con fricción: la reacción de Cannizzaro. Volume 21, Issue 2,
April 2010, Pages 178-182.
2. Ficha de Datos de Seguridad: Ácido benzoico: https://www.carlroth.com/medias/SDB-NE03-ES-
ES.pdf?
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3. Índice de refracción del alcohol bencílico: https://www.biopack.com.ar/ficha-
especificaciones_644_alcohol-bencilico-p-a
REPORTE DE PRÁCTICA # 3
(Al entregar el REPORTE marca con color amarillo las correcciones en el PRE-REPORTE)

 Discusión de resultados

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  Conclusiones
Se aprendió a transformar un grupo aldehído en un ácido carboxílico y un alcohol por medio de la reacción
de Cannizzaro, además de poder sintetizar 2 compuestos en una sola reacción. Para el ácido benzoico nos
dio como resultado 4.6675 g con un punto de fusión de 118-122°C que comparado con el punto de fusión
teórico nos dio muy puro. Para el alcohol bencílico dio un índice de refracción de 1.5325 lo cual quiere decir
que también fue muy puro.

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