Instituto Politécnico Nacional

Escuela Superior de ingeniería Química e Industrias

Extractivas

Laboratorio de Química Orgánica Industrial

Actividades previas practica 4

REACCIÓN DE DIELS-ALDER

Equipo: 7

• Gómez Zúñiga Sofia Guadalupe

• Moreno Cruz María Guadalupe
• Romero González Mario Andrés
• Suárez Hernández Adán

Grupo: 4IM54

Profesora: Aurora Hernández Garrido

Ciclo: 23/1
ACTIVLDADES PREVLAS
PRACTLCA
a)stedio de dienos conjugaclos, adicion 1-4
Los. dienos canjagados sen aquellos orpvestos dos
que pesentan
enlaces dobles separadas por un enlate simple, Los enlaces dobles
delas dienes cenjqades sonmds estuble qve les de los davones simples
ka aditioh electro Frird a di enes conjagadas, mol.a mol se descarrolla
segun la temperatura mangjadd en la reacuion.
Gh las adiacnes a dienos conjugades Un_ mismo_ reactiv0 putde Ctacar no

Solo ovn par de Carbenes adyacentes Ladiuich1,2) si ho tumbiena las

des carbencas de los ertemos del sstena njugeido Ladicich 1,4)

- Adicrón 12 Aduioh 1,4

Mecanismo de la reacciónqUe tiene lugar

Las adicciones electho Filicas a diencs Ccnjugdldes implican cahones aliices
Cone intermedios, que estein estabilizades por esoncmcia
1efopa Se tetma el seh aubenio mas esteble
2y estabihzado por heson ancia

CLHHeCCH-CH=CH, H. G-CH=CH=CH,H-CH=CH-CH, +:c

L
calhidh alice equvalenke a-
HsC-CH CH CH
etapa
Gstos cuticnes pueden reacaenar con 0n nucleéhile en cualquetce de ss
dos fomas resonantes,
H-CH-CH=CHAdrcion 1-2 contrel cinehco
Mert es s r e

H.-CHH,
HaC-CH=CH-Ha Adeicn 14 centrel termoinamico
setuble

FST CLBss
b)Reacciones de cicloodicioh 4+2
Aareaccion de Cicloadicioh de eteno y brtadhienoL9+2J se conete cone
reaccich de Diels-Alder. Oa do qe esta pera mas ehicazmene_ton drenoklos
actla
y dencs hices en electrones, debemos considerat qve dieno
el
deFicientes
CCn S0_HOMO_y el dienc Filo_a travét de su LOMO. Ve este modo, ambos
ldbuls qve
las ldbula qe se
Orbitales se apoximan en enerqia. Al haterlo vemas que
lugar
enHentah.henen iqwdl simetha. En estas candiciones la reacuch fendra (y hene) es
Hialmenke. gestab de transicion Se conkama ConG lectrones e s decait,
Un Sishema atomáhto (Int2) segin ichel.
Eteno tButa diene londiciones hemicas)
LUWD
LUHO888-
88HDND Houo tt8888
t8988
eaccion permitida en condrcione ternicas

a Haccicn por Va Fotoqumia no podria unciana

Reaccion de Diels -Alder lregla.endo, diastereoselectividad)
Semuestran des posibles escenanios paa la Eaccich en re 2,4heradienoy
u d i d e acriico. En ambos, los obitales qve intmccioan ienen l a simetria
de
conecha pe0 Uno dela dos pvdvcts, el seqindo n o se_obteELa nzohuna
establecet
cllo es que, en ephmer casadotbital del anbanilo pusdle
C3 del hexadieno. Esa inkroccioh estrbilha
inaaccidh adicional Cond orbital t del
ada la orienfacicn que
elesade de truhsdh cofespoadiente. ylo kuerece decimes
han de adoptar an bos sustratos para que esa kraccith tenga lagat
in

qve eh lprimer Casa se cimple la regldendo.

Me HRquedan almisme lado del plano
oc
Me CoOH HOOC
Me Ue R n0 Comple la egla_cndo
ho hak esfabilead adeuenal
COoH no se forma
Me
CooH
HcOoH-
Me

FST CLa5s
Keaccion de Diels-Alder (dia stereoespecificidad)
faro aun hay m. No sdlo es est heoccich dias feeosedle chva, Sihe tamben
diasfereDespecihica. Veamas el ejemplo siguiete. La reacaién entre betadieno_y
Fumarato de diehlo concdce exhsvanente al diastereoisóm ero eptsentado.a
la izqorerela,mietras quve la nisma reacidn llevada a cabo_on maleato_de
drehile da lugar al dastereosémero cpesto
C0zEt 02Et
C0Et
KcOEt
COEt
Reacción de Dels-Alderrange de aplicacián
Los lics diends delices qve san capaces de transcurir ca través de esta
reacaicn san aqvelos qve pueden adoptar ha onHiguraucnS-cis. E el
cOso de les ejemples de la parte vpenior de la fqun. Los ejemplas de l a parte
Infenorconespanden a molecolas que ienen inpedida la aprokitnatioh_neesania
entre les carbenes Cy Cy del SIsfema clienico y por lo funto seran
inertes Frente_a la reacich deDiels-Alde

FIr'sT CLBss