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UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSÉ DE CALDAS

FACULTAD DE MEDIO AMBIENTE Y RECURSOS HUMANOS

Brayan Stiven Ojeda Cubillos/20211181020

Daniel Stivens Cordoba Borda 20222181010
Harry Pinto Leon
grupo 181-101

EL MUNDO DE LA ASPIRINA

QUÍMICA ORGÁNICA
LABORATORIO #6

Profesor
Norman Torres
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OBJETIVOS GENERALES
●Mediante la fórmula y proceso crear ácido acetilsalicílico (Aspirina)usando una
reacción desertificación de ácidos carboxílicos.
●Mediante la técnica de recristalización, purificar la sustancia obtenida
●Verificar la pureza del ácido acetilsalicílico mediante su punto de fusión. (verificar
que el punto de fusión sea el correcto)

OBJETIVOSPARTICULARES
●Conocer los riesgos asociados al uso de dichos compuestos
●Determinar el rendimiento de la reacción fabricada

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INTRODUCCIÓN
Una sustancia pura tiene una composición y propiedades definidas que no varían.
Las sustancias químicas se deben purificar luego de su síntesis o aislamiento de
una fuente natural, a partir de sus propiedades físicas (solubilidad, punto de fusión,
punto de ebullición). Los compuestos orgánicos sólidos a temperatura ambiente
suelen purificarse por recristalización. Esta técnica involucra la disolución del sólido
en un solvente caliente (o una mezcla de solventes)

El enfriamiento lento de la solución saturada permite cristalizar o precipitar el sólido

(García Sánchez, 2002). Las condiciones de selección de un solvente para un
proceso de recristalización dependen fundamentalmente de la capacidad de
solubilizar el sólido en caliente y no en frío, de forma que solo las impurezas se
solubilizan; no debe reaccionar con el compuesto; su punto de ebullición debe ser
menor que el punto de fusión del sólido y ser relativamente bajo para removerlo del
sólido fácilmente. Para la síntesis de compuestos que se pretendan usar como
fármacos, hay que garantizar una elevada pureza (Durst & Gokel, 1985); (Gilbert &
Martin, 2006); (Insuasty & Ramírez, 2008); (Lamarque, y otros, 2008); (Primo, 1995)

(imagen número 1)
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La Aspirina (ácido acetilsalicílico, ácido 2-acetoxibenzoico, Esquema 1) es uno

de los medicamentos de mayor uso y consumo mundial desde que fue
sintetizado en 1899, por su conocida acción analgésica, antipirética y
antiinflamatoria (Ramírez, Argoti, & Valderruten, 2007); (Hormaza, 2004).
Hace mucho tiempo se descubrió que en la corteza de los sauces (Salix alba) existía
un compuesto capaz de disminuir la fiebre en pacientes. Dicho compuesto se
conoció como salicina (un glicósido de sabor amargo) el cual se puede convertir en
alcohol salicílico al hacerlo reaccionar con agua y por oxidación genera el ácido
salicílico. Este ácido es efectivo para disminuir la fiebre, pero tiene efectos
colaterales en la salud. Cuando un compuesto activo tiene efectos
colaterales, se procede a buscar un sustituto de estructura química análoga y con un
componente activo igual o más poderoso que el compuesto original, pero con menos
efectos colaterales. En este caso, la esterificación del ácido salicílico permite obtener
un compuesto de similar actividad, pero con la ventaja de que presenta menores
efectos adversos.
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MARCO DE REFERENCIA

Los compuestos orgánicos que son sólidos a temperatura ambiente se purifican por
medio de la técnica de cristalización. No es como que los productos queden puros
saliendo de los reactores, estos hay que purificarlos. La técnica requiere disolver el
material en un solvente caliente y luego dejarlo enfriar lentamente de forma que
empiece a formar cristales de la sustancia que se requiere purificar. El material
disuelto tiene una solubilidad diferenciada a diferentes temperaturas en el solvente
escogido siendo menos soluble en frío que en caliente. Los pasos para purificar una
sustancia sólida se pueden ver en el siguiente esquema.

Disolución = Filtración impurezas = Filtración en caliente = Enfriamiento = Filtración

Las características de un disolvente para una cristalización deben ser:

● Que no reaccione con la sustancia a purificar.
● Que posea un punto de ebullición por debajo del punto de fusión de la
sustancia a purificar. Que este punto de ebullición sea relativamente bajo
(60°C – 100°C)
● Que disuelva la sustancia en caliente Disolución Filtración impurezas
Filtración en caliente Enfriamiento Filtración Química Orgánica.
● Que disuelva el sólido en muy pequeña cantidad en frío.
● Que tenga poca o nula toxicidad y que sea barato.

Disolución:
En una cristalización se busca hacer disoluciones saturadas de la sustancia a
purificar mediante la disolución del sólido con el disolvente apropiado en caliente.
Este proceso puede verse como un cambio de fase del soluto (el sólido a disolver)
pasando de un sólido cristalino a un líquido (las moléculas disueltas en el disolvente).
Para muchos compuestos orgánicos, este proceso es endotérmico y la entropía
asociada para el mismo es positiva, por lo tanto, en muchos casos, la solubilidad
aumenta al aumentar la temperatura.

Filtración en Caliente:
En este paso, las impurezas insolubles se separan de la sustancia que se quiere
purificar. Aquí es donde sustancias como aserrín, arena, celulosa y otros quedan
separados. Un poco de carbón activado, el cual es insoluble en casi todos los
solventes, es agregado antes de ejecutar esta parte para eliminar coloración que no
corresponde al color de la sustancia original y otras sustancias.
No agregar demasiado carbón activado ya que su poder absorbente es tan alto que
puede absorber mucho material de interés. Puede darse el caso de que al momento
de filtrar se de una cristalización prematura para evitar esto se puede recurrir a un
método en que toda la cristalería y el papel de filtro se mantienen calientes. Para este
propósito se coloca el Erlenmeyer a recibir el líquido en una plantilla de calentamiento
y se agrega una pequeña cantidad del solvente. Se coloca el embudo
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con el papel de filtro a medida que el solvente se calienta y ebulle este se condensará
en el embudo y el embudo se calentará.

Cristalización en Frío:
En este paso la sustancia a purificar empieza a cristalizar formando cristales los
cuales deben de tener una apariencia cristalina, sin color y de un tamaño apreciable.
Para esto, es necesario dejar enfriar la disolución a temperatura ambiente,
lentamente, sin perturbar la disolución. Al alcanzar la temperatura ambiente, pueden
haberse formado cristales, puede ser necesario poner la disolución en un baño de
agua-hielo para provocar la formación de más cristales. NO usar un beaker para hacer
la cristalización, es preferible usar un Erlenmeyer para este efecto debido a que, si se
necesita dejar en reposo por largo tiempo, es posible colocarle un tapón de hule al
Erlenmeyer de forma que no se evapore el disolvente. Además, la boca angosta
Solvente caliente con impurezas insolubles Embudo y papel de filtro calientes reduce
la posibilidad de que los cristales se contaminen con polvo y otras impurezas.

Referencias
1) https://www.academia.edu/17327096/Reporte_2_Purificacion_de_Solidos
2) https://www.academia.edu/17327096/Reporte_2_Purificacion_de_Solidos
3) http://asignatura.us.es/aaef/Cristalizacion%20.pdf
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DIAGRAMA DE FLUJO (parte experimental)

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RESULTADOS

Sustancias empleadas Cantidad g/ml (Anexos)

- Anhidrido acético 2ml

- Acido salicílico 1g

- Ácido sulfúrico 3 gotas / 0.075ml

Tabla número uno (sustancias)

• Después de agregar las sustancias al balón aforado se mezcla para el proceso

de disolución y se sumerge en un baño de maría por 20 minutos para la etapa de
Filtración en caliente a 100grados

• Secar el balón aforado para pasarlo por un baño de agua con hielo para la fase
de cristalización durante 5 minutos

Imagen número uno (Agua con hielo)

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• Cuando nuestro balón aforado ya se encuentre en la etapa de cristalización para

filtrar nuestro compuesto en la máquina de vacío

Imagen número dos y tres (vacío)

• Por último, tras filtrar nuestro producto dejar en una plancha a temperatura de 5
grados por 3 minutos y dejar en reposo
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• Recoger la muestra y pesar para la ecuación de gravimetría

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ANALISIS DE RESULTADOS

Se sintetiza el ácido salicílico como fenol, el cual posee en su estructura química un grupo
hidroxilo; este, con el fin de determinar el rendimiento del compuesto realizado. Primero
ubicamos la balanza digital y los químicos a trabajar; se tara la pesa, luego adicionamos 1 gr
de ácido salicílico; una vez se obtiene el gramaje esperado; introducimos en un balón de fondo
plano de 50ml dicho sólido y incluimos en este, 3 gotas de ácido sulfúrico y 2 ml de anhidrido;
(haciendo uso de las respectivas medidas de seguridad). Seguidamente procedemos a agitar
la mezcla en temperatura ambiente; se dirige dicha sustancia a la parte de calentamiento a
baño de maría; para esta hacemos uso de la placa de calor a 100 grados y un beaker con 250
ml de H2O, en una temperatura alrededor de los 60 a 70 °C; efectuando así, la reacción de
esterificación. una vez alcanzado el punto de ebullición, evidenciamos un leve burbujeo;
introducimos entonces el balón al interior del recipiente durante 20 minutos esperando su
cambio de estado sólido a líquido. Para este mecanismo de reacción utilizando ácido sulfúrico;
en este caso el primer reactivo que interactúa encontramos al anhidrido acético, quien será
protonado al ser medio ácido. Tenemos el ácido sulfúrico que cuando actúa con el agua
obtendremos ion de sulfatos de ácido y formación de hidronio para acidificar así, uno de los
dos oxígenos que posee el carbonilo y la formación de moléculas de agua. Ahora se procede
a provocar la cristalización mediante un enfriamiento tosco con hielo durante 5 minutos,
buscando la precipitación en la mezcla; en este proceso las moléculas de ácido salicílico se
organizan en una estructura cristalina sólida. El ácido salicílico, también conocido como 2-
hidroxibenzoico, al cabo de unos cuantos minutos se observa un precipitado notorio; pues a
medida que el solvente se enfría, las moléculas de ácido salicílico se agrupan y forman
cristales sólidos. Como paso siguiente, se dispone a la filtración del producto a través de la
bomba de vacío durante 3 minutos; (se debe tener cuidado de no dejar pasar líquido a la
bomba por la manguera), se lleva a calor para su respectivo secado y finalmente se pesa el
compuesto resultante en la balanza digital; dando 2. 6121 gr de sólido, para luego calcular su
respectivo rendimiento mediante método de gravimetría.

%A= 180,16 g/mol/ 2.6121gr x100 = 6,89 %

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CONCLUCIONES

• La cristalización del ácido salicílico puede variar dependiendo de las condiciones

específicas utilizadas, como el solvente, la concentración, temperatura y velocidad de
enfriamiento; estas variables pueden afectar o comprometer el tamaño y la forma de
los cristales resultantes.

• La esterificación de ácidos carboxílicos es una reacción química que implica la

formación de un éster a partir de un ácido carboxílico y un alcohol. Esta conlleva la
eliminación de una molécula de agua y para esto se requiere de un catalizador ácido,
permitiendo que la reacción de esterificación ocurra a una velocidad razonable y
contribuya a protonar el grupo carboxilo del ácido carboxílico.

• Es imperativo seguir las precauciones de seguridad adecuadas al trabajar con

productos químicos y solventes de este tipo; ya que pueden emanar vapores tóxicos y
se pueden sufrir quemaduras al interior de la práctica.

• La gravimetría es un método analítico utilizado para determinar la cantidad de una

sustancia presente en una muestra mediante la medición del cambio de masa. En el
caso del ácido salicílico, la gravimetría se puede utilizar para determinar su
concentración en una muestra. La práctica fue exitosa ya que se lograron los resultados
deseados con nuestra sustancia.
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BIBLIOGRAFÍA

– BALEARS, U. d. (2013). Resonancia magnética nuclear 600MHz.

Recuperado el 17 de enero de 2013, de Resonancia magnética nuclear
600MHz:
http://sct.uib.cat/es/Instruments-i-equips-dels-Serveis-Cientificotecnics/
Area-de resonancia-magnetica-nuclear/Resonancia-Magnetica-Nuclear-
600MHZ-RMN 600.cid215616

– BIOSCA, Y. M., & CARTAS, S. T. (s.f.). Guías multimedia del

GAMM. Departamento de Química. Universidad de Valencia.
Recuperado el 17 de enero de 2013, de Guías multimedia del
GAMM. Departamento de Química. Universidad de Valencia:
http://www.uv.es/gammmm/Subsitio%20Operaciones/3%20material
%20de%20uso %20frecuente%20COMPLETO.htm

– https://www.academia.edu/17327096/Reporte_2_Purificacion_de
Solidos

– http://asignatura.us.es/aaef/Cristalizacion%20.pdf
–
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NORMAS DE SEGURIDAD
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