QUIMICA ORGANICA

EVELYN MANRIQUE JACINTO

¿CÓMO SUCEDEN LAS REACCIONES
QUIMICAS ORGÁNICAS?
 Al abordarla por primera vez, la química orgánica puede
parecer abrumadora, y no es porque sea difícil comprender
cualquiera de sus partes, sino que existen muchos millones de
compuestos, docenas de grupos funcionales y un número
infinito de reacciones, aunque con el estudio resulta evidente
que sólo existen algunas ideas fundamentales que son la base
de todas las reacciones orgánicas.
 Lejos de ser una colección de hechos aislados, la química
orgánica es una hermosa materia lógica que está unificada
por unos cuantos temas amplios; cuando se comprenden estos
temas, se vuelve mucho más fácil el aprendizaje de la química
orgánica y se minimiza la memorización.
¿CÓMO SUCEDEN LAS REACCIONES
QUIMICAS ORGÁNICAS?

Todas las reacciones químicas siguen las mismas

“reglas”, ya sean en el laboratorio o en los organismos
vivos. Para comprender la química orgánica y la
química biológica, es necesario no sólo conocer qué
sucede, sino también por qué y cómo se llevan a
cabo las reacciones químicas.
¿CÓMO SUCEDEN LAS REACCIONES QUIMICAS
ORGÁNICAS?

Tipos de reacciones orgánicas:

Adiciones
Eliminaciones.
Sustituciones
Rearreglos.
¿CÓMO SUCEDEN LAS REACCIONES QUIMICAS
ORGÁNICAS?

Tipos de reacciones orgánicas:

Adiciones
¿CÓMO SUCEDEN LAS REACCIONES QUIMICAS
ORGÁNICAS?

Tipos de reacciones orgánicas:

Eliminaciones
¿CÓMO SUCEDEN LAS REACCIONES QUIMICAS
ORGÁNICAS?

Tipos de reacciones orgánicas:

Sustituciones
¿CÓMO SUCEDEN LAS REACCIONES QUIMICAS
ORGÁNICAS?

Tipos de reacciones orgánicas:

Rearreglos
¿CÓMO SUCEDEN LAS REACCIONES QUIMICAS
ORGÁNICAS?

Tipos de reacciones orgánicas:

Rearreglos
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ORGÁNICAS?
Mecanismos de Reacción:
Se llama mecanismo de reacción a una descripción
general de cómo ocurre una reacción. Un
mecanismo describe en detalle lo que pasa en cada
etapa de la transformación química, así como cuáles
enlaces se rompen y en qué orden, cuáles enlaces se
forman y en qué orden y cuál es la rapidez relativa de
las etapas. También en un mecanismo completo
debe tenerse en cuenta todos los reactivos utilizados y
todos los productos formados.
¿CÓMO SUCEDEN LAS REACCIONES QUIMICAS
ORGÁNICAS?
Mecanismos de Reacción:
¿CÓMO SUCEDEN LAS REACCIONES QUIMICAS
ORGÁNICAS?
Mecanismos de Reacción:

Reacciones por radicales: procesos que involucran

rompimientos y formaciones de enlaces simétricos. Un
radical, también llamado radical libre, es una especie
química neutra que contiene un número impar de
electrones y, por lo tanto, tiene sólo un electrón sin
aparear en uno de sus orbitales.
¿CÓMO SUCEDEN LAS REACCIONES QUIMICAS
ORGÁNICAS?
Ejemplos:
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ORGÁNICAS?
Mecanismos de Reacción por radicales libres:
Mecanismo de Reacción para la formación del clorometano
a partir del metano y cloro gaseoso:
Reacción global:
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ORGÁNICAS?
Etapas:

 Iniciación:

 Propagación:

 Finalización:
¿CÓMO SUCEDEN LAS REACCIONES QUIMICAS
ORGÁNICAS?

Reacciones polares: procesos que involucran

rompimientos y formaciones de enlaces asimétricos.
Las reacciones polares involucran especies que
contienen un número par de electrones y por lo tanto
únicamente tiene pares de electrones en sus orbitales.
Las reacciones polares tienen lugar debido a las
atracciones eléctricas entre los centros positivos y
negativos en los grupos funcionales presentes en las
moléculas.
¿CÓMO SUCEDEN LAS REACCIONES QUIMICAS
ORGÁNICAS?
¿CÓMO SUCEDEN LAS REACCIONES QUIMICAS
ORGÁNICAS?
¿CÓMO SUCEDEN LAS REACCIONES QUIMICAS
ORGÁNICAS?
¿CÓMO SUCEDEN LAS REACCIONES QUIMICAS
ORGÁNICAS?

La característica fundamental de todas las reacciones

orgánicas polares es que los sitios ricos en electrones
reaccionan con sitios pobres en electrones. Los enlaces
se forman cuando un átomo rico en electrones
comparte un par de electrones con un átomo pobre en
electrones, y los enlaces se rompen cuando un átomo
sale con ambos electrones del enlace formado.
¿CÓMO SUCEDEN LAS REACCIONES QUIMICAS
ORGÁNICAS?
 ¿CÓMO SUCEDEN LAS REACCIONES QUIMICAS
ORGÁNICAS?
Un nucleófilo es una sustancia que es “amante del núcleo, tiene
un átomo rico en electrones polarizado negativamente y puede
formar un enlace al donar un par de electrones a un átomo pobre
en electrones polarizado positivamente. Los nucleófilos pueden
ser neutros o bien estar cargados negativamente; son ejemplos el
amoniaco, el agua, el ion hidróxido y el ion cloruro.

Un electrófilo es un “amante de electrones”; tiene un átomo

pobre en electrones polarizado positivamente y puede formar un
enlace al aceptar un par de electrones de un nucleófilo. Los
electrófilos pueden ser neutros o bien estar cargados
positivamente; son ejemplos los ácidos (donadores de H), los
haluros de alquilo y los compuestos carbonílicos.
¿CÓMO SUCEDEN LAS REACCIONES QUIMICAS
ORGÁNICAS?

¿Cuáles de las siguientes especies es probable que se

comporten como un nucleófilo y cuáles como un electrófilo?
 ¿CÓMO SUCEDEN LAS REACCIONES QUIMICAS
ORGÁNICAS?
Mecanismo de reacción por reacciones polares para la obtención
de bromoetano a partir del etileno y acido bromhídrico.
¿CÓMO SUCEDEN LAS REACCIONES QUIMICAS
ORGÁNICAS?
¿CÓMO SUCEDEN LAS REACCIONES QUIMICAS
ORGÁNICAS?
Dibuje flechas curvas a las siguientes reacciones polares para
indicar el flujo de electrones en cada una:
Equilibrios, rapidez y cambios de energía.

Toda reacción química puede efectuarse en la dirección directa o

inversa.

Ejemplo:
 Equilibrios, rapidez y cambios de energía.

¿Qué determina la magnitud de la constante de equilibrio? Para

que una reacción tenga una constante de equilibrio favorable y
proceda como hacia los productos, la energía de los productos
debe ser menor que la energía de los reactivos. En otras palabras,
debe liberarse energía.
Al cambio de energía que sucede durante la reacción química se
le llama cambio de Energía Libre de Gibbs (ΔG). Para que una
reacción sea favorable, ΔG tiene un valor negativo, lo que
significa que se pierde energía por el sistema químico y es liberada
a los alrededores: estas reacciones son exergónicas. Para una
reacción no favorable, ΔG tiene un valor positivo, lo que significa
que se absorbe energía de los alredores por el sistema químico:
estas reacciones son endergónicas.
Equilibrios, rapidez y cambios de energía.
Equilibrios, rapidez y cambios de energía.
Equilibrios, rapidez y cambios de energía.
ΔG°, el superíndice significa que la reacción se realiza bajo
condiciones estándar, con sustancias puras en su forma más
estable a 1 atm de presión y una temperatura específica, por
lo común de 298 K.
Equilibrios, rapidez y cambios de energía.
Debido a que la constante de equilibrio, Keq, y a que el
cambio de energía libre estándar, ΔG°, miden si la
reacción está favorecida, ellos están relacionados
matemáticamente por la ecuación:
Equilibrios, rapidez y cambios de energía.
El cambio de energía libre ΔG esta relacionado con dos
términos, uno de entalpía, H, y otro de entropía dependiente
de la temperatura, TS. De los dos términos, el de entalpía es
con frecuencia mayor y predominante.

Para la reacción del etileno con HBr a temperatura ambiente

(298 K), los valores aproximados son:
Equilibrios, rapidez y cambios de energía.
Equilibrios, rapidez y cambios de energía.
Equilibrios, rapidez y cambios de energía.

Un diagrama de energía para la reacción total del etileno con HBr. Están involucrados
dos pasos separados; el mínimo de energía entre los dos pasos representa al
carbocatión intermediario de la reacción.
 Equilibrios, rapidez y cambios de energía.
Una comparación de las reacciones de laboratorio y las biológicas
típicas
Equilibrios, rapidez y cambios de energía.
Equilibrios, rapidez y cambios de energía.
Equilibrios, rapidez y cambios de energía.