Laboratorio 5

Síntesis de ácido Acetilsalicílico (Aspirina)

Karla v. Luna 2018-0265, Waldi R. Valdez 2018-0269, Patricia E. Rodríguez 2018-0243 , Crismeldy Paredes
E. 2018-0263
Sustentado por Ángel Vegoline Cuevas Ferreras
Facultad de Ciencias sociales y administrativas
Universidad ISA
1 de marzo de 2022

Resumen
El Ácido Acetilsalicílico es un medicamento muy común hoy en día, bien tolerado por el cuerpo, tiene
un amplio rango de seguridad y es fácil de manejar por el médico tratante. Se revisaron las clásicas
indicaciones analgésicas, antiinflamatorias y antipiréticas, las cuales resultaron sumamente efectivas,
las indicaciones recientes incluyen: cardiopatía isquémica, cefalea, diabetes, enfermedad cerebrovascular,
demencia senil, enfermedad vascular periférica y enfermedad cardiovascular. su alta eficiencia. Se han
realizado nuevas indicaciones para el fármaco en cáncer de colon y mama, obesidad, tromboembolismo
pulmonar, hemodiálisis y VIH, algunas de las cuales aún no se han aclarado en cuanto a eficacia, dosis y
duración del tratamiento. La Aspirina existe desde hace más de 100 años con pocos cambios, por lo que
se puede decir que, con el uso adecuado, puede ser un fármaco milagroso. El objetivo de esta práctica
es Sintetizar Ácido acetilsalicílico como práctica de laboratorio, mediante los métodos de baño María,
tamización, filtración y horneado. Obteniendo como producto final cristales de Aspirina.

Abstract
Acetylsalicylic Acid is a very common medication today, well tolerated by the body, has a wide
safety range and is easy to handle by the treating physician. The classic analgesic, anti-inflammatory,
and antipyretic indications were reviewed, which were found to be highly effective. Recent indications
include: ischemic heart disease, headache, diabetes, cerebrovascular disease, senile dementia, peripheral
vascular disease, and cardiovascular disease. its high efficiency. New indications have been made for the
drug in colon and breast cancer, obesity, pulmonary thromboembolism, hemodialysis and HIV, some of
which have not yet been clarified in terms of efficacy, dose and duration of treatment. Aspirin has been
around for over 100 years with little change, so it can be said that, with proper use, it can be a miracle
drug. The objective of this practice is to synthesize acetylsalicylic acid as a laboratory practice, by means
of the water bath, sieving, filtration and baking methods. Obtaining Aspirin crystals as final product.

Índice

1. Introducción . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3
2. Metodología . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3
2.1 Técnicas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4
2.2 Mecanismo de Reacción de la Aspirina . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4
3. Discusión de Resultados . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4
3.1 Espectro de resonancia magnética nuclear de la Aspirina . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5

4. Conclusiones. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
Referencias . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6

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1. Introducción y tiene alguno de estos factores de riesgo de enferme-

En la siguiente práctica experimental se busca sin-
tetizar nuestra propia aspirina, utilizando las técnicas
y procedimientos de la aspirina tradicional. Las cua-
les se crearán a través de filtración y tamizado de
los reactivos empleados para la elaboración del Áci-
do Acetilsalicílico tales como; Ácido Salicílico, Ácido
fosfórico, Ácido Acético, Agua y Etanol.
dad cardíaca, pregúntele a su médico si debe tomar
aspirina con regularidad. En general, para prevenir
enfermedades del corazón, debe tomar aspirina todos
los días. La mayoría de las personas necesitan tomar-
lo durante al menos 5 a 10 años para obtener todos
los beneficios. Antes de comenzar a tomarlo todos los
días, asegúrese de que su médico le diga que es ade-
cuado para usted.]

2. Metodología

Instrumentos
Instrumentos Cantidad
Matraz 1
Vidrio de reloj 1
Generador de vapor 1
Soporte universal 1
Pinza de nuez 1
Agitadores manuales 2
Beaker 2
Termómetro 1
Pipeta Pasteur 1
Deshidratador 1
Embudo 2
Figura 1. Aspirina Comercial por
Balanza de brazo 1
Wikipedia
Papel filtro 5
Probeta 2
El ácido acetilsalicílico se sintetizó a partir de áci-
do salicílico y anhídrido acético en presencia de ácido
Tabla 1. Instrumentos utilizados
según la reacción indicada. Una vez sintetizado el áci-
en el experimento.
do acetilsalicílico, se debe cristalizar para eliminar las
impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse
una o más veces hasta obtener un producto puro. Reactivos
El ácido acetilsalicílico, comercializado por Bayer
como aspirina, es una de los fármacos más consumi- Reactivos Cantidad
dos en el mundo. Fue sintetizado por el químico ale- Ácido salicílico 0.022 mol
mán Felix Hoffmann a finales del siglo pasado. Actúa Ácido fosfórico 0.00204 mol
como antipirético y fundamentalmente como analgé-
Ácido acético 0.1 mol
sico. Como antipirético, actúa a dos niveles: aumenta
Agua 1.38 mol
la disipación de calor por vasodilatación (un efecto
Etanol 0.21 mol
trivial) y actúa sobre el termostato hipotalámico, que
es el centro termorregulador del organismo. Su vía de
Tabla 2. Reactivos utilizados en el
administración es oral ya que se absorbe bien a través
experimento.
del tracto gastrointestinal.
Tomar regularmente aspirina en dosis bajas pue- Al cabo de los 15 min, en caliente se le adicionó
de reducir el riesgo de enfermedad cardíaca, accidente 1 mL de agua en gotas, agitando entre gota y gota,
cerebrovascular, cáncer de colon y recto. Aunque la luego de esto, se le agregaron los otros 20 mL de agua
aspirina es inofensiva para la mayoría de las perso- y posterior a esto se colocó el matraz en una bañera
nas, no lo es para todos. Si tiene entre 50 y 59 años con hielo.

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Con una varilla de cristal se rasparon las paredes

del interior del matraz y se le añadió 10 mL de etanol
para purificar los cristales, se dejó en el generador de
vapor otros 15 min, se dejó reposar para que bajara de
temperatura y luego de esto se filtró con un embudo y
papel filtro, se filtró una segunda vez para recuperar
la mayor cantidad de cristales.
Luego de tener los cristales secos y filtrados se
procedió a secarlos en un deshidratador a una tem-
peratura de 140 °C.

2.1. Técnicas
Tamizado
“El tamizado es un método para separar mezclas.
Consiste en hacer pasar una mezcla de partículas de
Figura 2. Mecanismo de reacción
diferentes tamaños por un tamiz. Las partículas de
del Ácido acetilsalicílico
menor tamaño y las grandes quedan retenidas por el
mismo” (CISA, 2021).
Baño de maría
“El concepto de baño María implica el calenta-
3. Discusión de Resultados
miento indirecto de la sustancia por convección tér- Para la síntesis de ácido acetilsalicílico mejor co-
mica desde el medio líquido (agua, frecuentemente)” nocido como aspirina se utilizó: 3g de ácido salicílico
(Ecured, s.f). (C7H6O3) mL de ácido acético (CH3COOH), y 8 go-
En la práctica se utilizó esta técnica para mez- tas de ácido fosfórico al 85 por ciento (H3PO4 85 por
clar las fases de ácido salicílico, ácido acético y ácido ciento de masa por volumen) como catalizador de la
fosfórico. reacción. Luego de deshidratar los cristales se obtu-
MestRenoVa vieron como resultado 2.8 g de ácido acetilsalicílico
“Software para la visualización, procesado y análi- (C9H8O4). De la fórmula de la reacción se obtiene
sis de datos de Resonancia Magnética Nuclear (RMN) que las masas molares de los compuestos son: 60.052
y para la predicción de espectros de RMN a partir de g/mol la del ácido acético (CH3COOH), 138 g/mol la
la estructura molecular” (CSIC, s.f). del ácido salicílico (C7H6O3) y 180 g/mol la del ácido
Se utilizó este software para predecir la resonancia acetilsalicílico (C9H8O4). En esta reacción el reactivo
nuclear del protón de XX. limitante es el ácido salicílico. El rendimiento teórico
de la reacción dice que con 3 g de ácido salicílico se
2.2. Mecanismo de Reacción de la As- debería obtener 3.96 g de ácido acetilsalicílico. El ren-
pirina dimiento real de la reacción dio como resultado solo
2.8 g de ácido acetilsalicílico lo que deja a la reacción
La reacción está catalizada por ácido (ácido fosfó- con un porcentaje de rendimiento de 70.71 por ciento,
rico, H3PO4). En un primer paso se produce la pro- lo que significa un porcentaje de error de 29.29 por
tonación del anhídrido acético. Esto va a favorecer la ciento.
reactividad del anhídrido acético, que queda cargado
positivamente en uno de los carbonos. Es una reac-
ción de esterificación d e f enol q ue i mplica l a rotura
de un enlace O–H, y se lleva a cabo con anhídrido
acético. En una segunda etapa, se produce una adi- Figura 3. Rendimiento Teorico del
ción: el par de electrones del fenol ataca al carbono Ácido acetilsalicílico
cargado positivamente del anhídrido acético.
En una tercera etapa ocurre una eliminación: pro-
duciendo ácido acético y ácido acetil salicílico proto-
nado. La cuarta y última etapa es una desprotonación
por efecto del agua que se añade al final d e l a reac-
ción.]

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4. Conclusiones
El objetivo de esta práctica fue sintetizar el áci-
do acetilsalicílico mejor conocido como aspirina, lo
Figura 4. Porcentaje de Ren- cual se logró realizar satisfactoriamente. Obteniendo
dimiento del Ácido luego de deshidratar los cristales de este 2.8 g, un
acetilsalicílico factor a tomar en cuenta es que al momento de des-
hidratar se pasó un poco de tiempo lo que provoco
que casi se queme la muestra, además teóricamente
se debía de utilizar anhídrido acético pero se utilizó
ácido acético lo que pudo provocar algún margen de
error, por otro lado, la cantidad resultante pudo ha-
ber sido mayor debido a que al momento de filtrar
quedaron partes de la muestra tanto en el papel filtro
Figura 5. Porcentaje de Error del como en el Erlenmeyer.
Ácido acetilsalicílico

3.1. Espectro de resonancia magnéti-

ca nuclear de la Aspirina Referencias
Cisa. (2021). Principios de Tamizado. CISA Cedaceria Industrial.
Recuperado 26 de febrero de 2022, de https://www.cisa.net/principios-
tamizado/

CSIC. (s. f.). Mestrenova - csic.es. http://sitios.csic.es/web/calculo-cientifico/

mestrenova#:%7E:text=Descripci%C3%B3n,espectr%C3%B3metros%
20presentes%20en%20el%20mercado .

EcuRed. (s. f.). Baño Maria - EcuRed. Recuperado 26 de febrero de

2022, de https://www.ecured.cu/Ba%C3%B1o_Maria

Figura 6. Espectro de Resonancia

Magnética Nuclear del
Ácido Acetilsalicílico

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