Facultad de Ciencias Sociales y Administrativas

Síntesis de aspirina
Natali Díaz Méndez, María Isabel Díaz Henríquez y Doris Mateo Castro
2 de Marzo del año 2022

1. Resumen Según Grand (2018), el proceso de aislamiento

Esta práctica experimental tuvo el objetivo
de sintetizar el ácido acetilsalicílico conocido
comúnmente como aspirina, donde los reactivos
para su obtención fueron 0.022 moles de ácido
salicílico y 0.100 moles de ácido acético como
sustituto del anhídrido acético, mismos que
fueron añadidos a un matraz de 100 mL con
7 gotas de ácido fosfórico al 85 por ciento,
esta mezcla se filtró repetidas veces, primero
con agua destilada, luego con etanol y por
último con agua destilada nuevamente, esto
para favorecer su cristalización. Por medio de
varias filtraciones, calefacciones y enfriamientos
se obtuvo la aspirina la cual resultó tener un
rendimiento de 81.31 por ciento.
Palabras claves: Ácido acetilsalicílico, ácido
salicílico, ácido acético, filtración, cristalización
2. Introducción
La aspirina también denominada salicilato es
un tipo de fármaco empleado para reducir el
dolor, la inflamación y la fiebre. Es un agente
antiplaquetario, es decir que impide que las
células sanguíneas llamadas plaquetas se unan
y formen coágulos. También es empleado para
prevenir la angina en el pecho, los ataques
cardíacos y los ataques cerebrales. (Texas Heart
Institute, 2019).
duró aproximadamente medio siglo. Lowing,
un químico suizo fue el primero en preparar
ácido salicílico y lo llamó “spir. La etapa de
síntesis inició en Alemania, siendo Gerland
el primero en sintetizar el ácido salicílico en
1852 a partir de arbustos del género spiraea
relacionado con las rosas, pues estas contienen
mayores concentraciones de salicilatos.
Más tarde Kolbe y Lautmann de la universidad
Marburgo desarrollaron un método más práctico
para preparar ácido salicílico por calefacción
del fenol del alquitrán de hulla con anhídrido
carbónico y sosa a presión a temperaturas entre
120º y 140º C. Esta síntesis hizo económica-
mente accesible al precursor de la aspirina
Posteriormente Kolbe se unió a la compañía
Bayer y junto con Heyden un alumno instalaron
la primera fábrica sintética de salicilato. La
función de este fármaco en el cuerpo humano
está dada por el bloqueo de la síntesis de
prostaglandinas y radicales libres y en la
secreción de la mucosa gástrica que protege
las paredes del estómago, y COX-2 que está
encargada del dolor, la fiebre y los procesos
inflamatorios. (Kracer y Alduncin, 2005).
Para Labrada et ál. (1999), su efecto analgésico
se debe a su acción central sobre el tálamo. En
presencia de infección se libera interleuquina I,

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 Síntesis de aspirina

la cual eleva las cantidades de prostaglandinas E

en la sangre, actuando sobre el centro regulador
de la temperatura a nivel hipotalámico.

Otros efectos de la aspirina es que en dosis

altas interfiere en la síntesis de protrombina,
acelera la utilización de glucosa y dificulta la
acumulación de ATP. Fuente: elaborada en ChemDraw
La segunda etapa del mecanismo se llama adic-
La siguiente práctica experimental tuvo como
ción donde un par de electrones del fenol ataca
objetivo sintetizar el ácido acetilsalicílico (aspi-
el carbono que se encuentra cargado positiva-
rina) por medio del ácido salicílico y el ácido
mente del anhídrido acético como se observa en
acético como sustituto del anhídrido acético.
la imagen a continuación:
Dicha síntesis tiene el siguiente mecanismo de
reacción:

Y
los exprectros de sus reactivos son los siguientes: Fuente: elaborada en ChemDraw
El tercer paso es la eliminación la cual produce
ácido acético y ácido acetilsalicílico protonado,
como se observa en la siguiente imagen:

Fuente: elaborada en ChemDraw

La última fase es la desprotonacion debido al
Fuente: elaborada en ChemDraw
agua añadida a la reacción, como se muestra a
La aspirina se da por la reacción catalizada continuación:
por ácido fosfórico y a través del siguiente
mecanismo: El primer paso es la protonacion
del anhidrido acético favoreciendo la reactividad
de este el cual queda cargado positivamente en
uno de sus carbonos, debido a la esterificacion
de fenol en la rotura del enlace O-H, como se
muestra en la siguiente imagen.

Fuente: elaborada en ChemDraw

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 Síntesis de aspirina

3. Procedimiento 3.2. Procedimiento

3.1. Materiales Imagen 1. Comienzos del experimento

Tabla 1. Reactivos utilizados

Fuente: elaboración propia

Tabla 2. Materiales y equipos utilizados

Fuente: elaboración propia

Luego de haber pesado y buscado los reactivos

materiales y equipos se inició el experimento
tamizando 0,022 moles de ácido salicílico y
luego colocándolos en un matraz de 100 mL.
Posterior a esto, al matraz con dicho reactivo
se le agregaron 0.100 moles de ácido acético
como sustituto del anhídrido acético y después
se añadieron 7 gotas de ácido fosfórico al 85 por
ciento.

Se agitó suavemente el matraz hasta lograr

mezclar las capas de los diversos reactivos aña-
didos para luego sumergirlo a baño María en un
vaso de precipitado de 1 L a aproximadamente
70-80 °C durante 15 minutos, todo esto se puede
apreciar en la imagen 1.

Imagen 2. Baño caliente y frío del matraz

Fuente: elaboración propia

Fuente: elaboración propia

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 Síntesis de aspirina
Pasados los 15 minutos, se apartó el matraz
del baño María, y aún caliente se le añadieron
de gota en gota 1 mL de agua destilada,
agitándolo con mucho cuidado de no salpicar
luego de cada adición. Una vez añadido el
primer mL de agua destilada se añadieron
rápidamente 20 mL más. Luego el matraz se
colocó en un baño de hielo para que el producto
empiece a cristalizar. Ya cristalizado este se fil-
tró con ayuda de un embudo y de papel de filtro.
Imagen 3. Purificación del producto
Fuente: elaboración propia
El producto se purificó por medio de una re-
cristalización. Se colocó la aspirina obtenida en
un Erlenmeyer de 100 mL y se añadieron 0.217
moles de etanol. Posterior a esto se calentó
suavemente el matraz hasta que los cristales de
la aspirina se disolvieron por completo, cabe
destacar que este se tornó un poco morado claro
tal y como se observa en la imagen 3.
Imagen 4. Filtración del etanol
Fuente: elaboración propia
4
Después de que se disolvieron los cristales
de aspirina, fueron añadidos 25 mL de agua
destilada y se continuó con la calefacción hasta
que el etanol llegó a los 78 °C, mismo que es
su punto de ebullición. Aún caliente se filtró
la disolución con un embudo cónico y se dejó
reposar hasta enfriarse. Además, es importante
mencionar que se trató de no desperdiciar
miligramos del producto por lo que enjuagamos
varias veces el matraz con la solución utilizada
de etanol y lo filtramos.
Imagen 5. Secado del producto
Fuente: elaboración propia
Por último, se realizó una última filtración
después de haber lavado el sólido cristalizado
con agua destilada fría, colocado el sólido en
un papel de filtro, este fue llevado al horno
para ser secado en primera instancia a unos 50
°C durante 7 minutos y luego a 138 °C por 10
minutos más. Luego el producto fue pesado
nuevamente para calcular su rendimiento, y se
ubicó en un vial.
4. Resultados y discusión
Como resultado se obtuvo un producto blan-
cuzco, con olor a ácido acético y con la presencia
de pequeños cristales que lo conformaban.
Tabla 3. Comparación entre la masa
Fuente: elaboración propia
 Síntesis de aspirina
Como se puede apreciar en la tabla 1 el com-
puesto que se obtuvo (ácido acetilsalicílico
o aspirina) pesa 0.22 g más que el reactivo
inicial, esto además es notorio en su reacción de
formación donde se le adiciona un grupo acetilo
y por ello se deduce que su peso aumentó, esto
se puede apreciar en la gráfica 1.
Gráfica 1. Comparación entre la masa.
Fuente: elaboración propia
Cabe destacar que, durante la experimentación
al añadirle el etanol al producto, este se tornó
un poco violeta transparente esto dando a
entender que el ácido acetilsalicílico estaba
parcialmente hidrolizado, además de que este
emanaba un olor a ácido acético.
Para verificar el rendimiento de nuestro pro-
ducto realizamos los siguientes cálculos:
5
5. Conclusions
Mediante esta práctica se logró sintetizar
exitosamente el ácido acetilsalicílico (aspirina)
a través de la purificación de recristalización
en una mezcla de disolventes y posteriormente
su filtración cuidadosamente y en varias repeti-
ciones, es recomendable hacerlo precavidamente
ya que se podrían perder gramos y disminuiría
la cantidad en el resultado.
Además, a partir de esto podemos concluir en
que la aspirina se sintetizó de forma exitosa,
pues su rendimiento fue de 81.31 por ciento,
porcentaje que consideramos bueno para ser la
primera vez en realizarla.
Así mismo, nos parece muy importante e in-
teresante conocer el proceso de formación de un
fármaco muy utilizado en nuestra cotidianidad.
Al culminar esta experimentación hemos apren-
dido a aplicar la técnica de recristalización, de
igual forma la de purificación con el objetivo de
obtener un producto lo más puro posible. Es re-
comendable tener algunas precauciones a la hora
de realizarla pues al momento de deshidratar la
aspirina se debe llevar el control del tiempo y
la temperatura cuando esté en el horno, de no
hacerlo puede hacer que se queme.
6. Referencias Bibliográficas
Grand, B. Historia del descubrimiento de los
agentes antitrombóticos clásicos: aspirina, hep-
arina y anticoagulantes orales. Una serendipia
con perseverancia. Revista Hematología. 2018,
22,1.
Kracer, B., y Alduncin, N. Aspirina pros y
contras. Servicio de medicina interna, Hospital
de Especialidades, Centro Médico Nacional,
IMSS., 2005, 21(5), 355–367.
Ramírez-Labrada, F. A., Plana-Ramírez, A.,
Ferrandiz-Ramírez, D., R., y Ramírez-Milán,
O. Aspirin. The drug of this century. Revista
Archivo Médico de Camagüey, 1999, 3(3)
Texas Heart Institute. Aspirina (salicilato).
2019, https://bit.ly/3vvyTTP (consultado:
Domingo 27 de febrero de 2022)
 Rúbrica para la Evaluación de Informes Escritos
Título del Informe: Síntesis del ácido acetilsalicílico o aspirina
Nombre Estudiante: Natali Díaz Méndez, María I. Díaz Henríquez y Doris Mateo Castro
Sección del Laboratorio: Bioquímica Calificación:_____________ Fecha: 1 de marzo del año 2022