Tema 1

Conceptos Generales

Dra. Zulema Bustamante MSc.

FAC. DE BIOQUIMICA Y FARMACIA-UMSS

Farmacognosia
• Farmacognosia etimológicamente significa
“conocimiento de las drogas”
• Palabra griega Pharmakon (remedio) y Gnosis
(conocimiento)
• Utilizada por primera vez por Seydler en 1815 en
su obra “Analecta Pharmacognostica”
• Definiendo como la ciencia que estudia el
conocimiento de las drogas medicinales

1
DEFINICION general
• Es la ciencia aplicada que se ocupa del conocimiento de las
materias primas de origen biológico que el farmacéutico o la
industria farmacéutica emplean para la preparación de
medicamentos

FARMACOGNOSIA ANTIGUA

• DESARROLLO CONJUNTAMENTE CON EL HOMBRE,

2
 FARMACOGNOSIA CIENCIA APLICADA

Bioquímica

Principios activos
Farmacología

fitoquimica

Métodos de valoración
e identificación
farmacognosia

Valoración
Farmacia botánica macroscópica
galénica Valoración microscópica

biotecnología

Concepto actual
• De acuerdo al Consejo de la comunidad Europea:
• ES EL ESTUDIO DE LA COMPOSICION Y EL EFECTO DE LOS
PRINCIPIOS ACTIVOS Y SUSTANCIAS NATURALES DE ORIGEN VEGETAL
Y ANIMAL
• Estas sustancias reciben el nombre de drogas.

3
• CONSISTE ENTONCES EN EL ESTUDIO DE DROGAS
• (Materias primas de origen biológico que sirve al farmacéutico o a la
industria farmacéutica para la elaboración de medicamentos
• Se refiere a una parte u órgano de la planta.

• También se ocupa de su composición química de la naturaleza de sus

principios activos , de los ensayos para su caracterización y
valoración, así como de los necesarios para determinar su actividad
farmacológica y sus principales aplicaciones

4
 • También estudia plantas alucinógenas, especies tóxicas , sustancias
que son absorbentes, soportes y otros.

Concepto de droga
• Deriva del vocablo ingles drooge (secar)
• -”Toda materia prima de origen biológico que directa o indirectamente
sirve al farmacéutico o a la industria farmacéutica para la elaboración de
medicamentos.
• “Todo vegetal o animal, entero, órgano o parte del mismo o producto
obtenido de ellos por métodos sencillos, que posee una composición
química que le proporciona una acción farmacológica útil en terapéutica
y no ha sufrido otro tratamiento que el necesario para su limpieza y
desecación, con el fin de conservarse adecuadamente”

5
DROGA VEGETAL
• Aquella parte de la planta medicinal (raíz, tallo, corteza, hojas,etc.)o
aquellas secreciones o excreciones particularmente ricas en
determinadas sustancias biológicamente activas y que no han sufrido
ningún tipo de transformación, excepto recolección y secado u otros
procesos físicos o mecánicos

Concepto de droga cruda, mejorada y

curada
• Droga cruda: Aquella que solo ha sufrido un proceso de recolección y
secado.(drogas organizadas y D. no organizadas)
• Droga mejorada: Aquella que ha sido sometida a procesos físicos o
mecánicos para su empaquetamiento o mejor conservación como
molienda o desmenuzamiento.

6
 • Droga Curada: Aquella que ha pasado por un proceso natural de
Fermentación para mejorar sus propiedades organolepticas

DROGAS OFICIALES Y NO OFICIALES

• Drogas Oficiales: Aquellas que se encuentran
descritas en las farmacopeas oficiales de los
diferentes países.
• Drogas no oficiales: Aquellas que no se encuentran
descritas en las Farmacopeas..
• Drogas extraoficiales: Aquellas que se encontraban
descritas en las farmacopeas, pero no se
encuentran en versiones actuales

7
Farmacopeas y monografias

• Las Farmacopeas: Son textos recopilatorios de monografías de

materias primas y de medicamentos , en los que se incluyen
especificaciones de calidad
• de las materias primas farmacéuticas de mayor uso y formas
farmacéuticas.

FARMACOPEAS
• Existen varias farmacopeas de reconocido prestigio: Farmacopea
Norteamericana (USP), Farmacopea Británica (BP), Farmacopea
Europea (Ph.Eur), Farmacopea Italiana (FU), Farmacopea Francesa
(Ph. Franc),
• Farmacopea Mexicana,Argentina
•

8
Monografias
• Son las descripciones de drogas naturales en las farmacopeas
herbolarias de los diferentes países:
• Contiene básicamente la siguiente información:

• -Nombre oficial
• -Definición
• - Título
• -Descripción
• -Condiciones especiales de recolección
• -Pruebas de identificación
• -Pruebas para adulterantes
• -Métodos de Valoración
• -Requisito especial para el almacenamiento
• -Cantidad de materia Orgánica
• -Dosis usual
• Dosis límite
• Uso interno o uso externo

En cada monografía el derivado vegetal puede ser definido de acuerdo a su

origen o estar representada por una fórmula gráfica o por ambas, Fórmula y
definición.

9
Clasificación de drogas vegetales
• Las drogas vegetales pueden ordenarse para su estudio en base a
los siguientes aspectos:
• 1.- Alfabético: Cuando se emplean los nombres latinos de
la lengua vernácula
• 2.- Taxonómico: Empleando sistemas de clasificación
taxonómica, considerando, clase, orden, familia, géneros,
especies
• 3.-Morfológico: Cuando las drogas se dividen en grupos
como drogas organizadas y no organizadas

• 4.-Farmacológico o terapéutico:
• Esta clasificación supone el agrupamiento de las drogas de
acuerdo con la acción farmacológica de sus componentes mas
importantes
• 5.-Químico o biogénico: De acuerdo a los componentes químicos
como alcaloides, taninos, flavonoides, saponinas, cardiotónicos,
etc.

10
PREPARACION
• Recolección
DE LAS PLANTAS PARA EL MERCADO
COMERCIAL
• Cosecha
• Tratamiento poscosecha
• Lavado
• Secado
Conservación y almacenamiento

RECOLECCION

• Parte a recolectar
• Lugar de recolección
• Estado fisiológico de la planta

11
RECOMENDACIONES
para la recolección
• Raíces y rizomas se recolectan cuando los procesos
vegetativos han cesado.
• Cortezas en primavera antes que comiencen los procesos
vegetativos.
• Hojas y sumidades foliáceas y floridas cuando la
fotosíntesis es activa.
• Flores antes o cerca de la polinización, antes de abrirse
por completo.
• Frutos, antes o después de la maduración pero
desarrollados.
• Semillas cuando estén maduras.
• Gomas, resinas y latex en tiempo seco, sin restos de
tejidos

Cosecha

• Seleccionar y cosechar material sano

• Llevar utensilios necesarios
• Tener preparado el lugar de secado
• Conocer que parte se va a cosechar

12
MANEJO POSCOSECHA

• Del manejo poscosecha dependerá que el material vegetal conserve

sus características físicas, químicas organolépticas y farmacológicas
• El material fresco debe ser inmediatamente tratado, de forma que
no se deteriore

MANEJO POSCOSECHA

• LAVADO
• Con agua potable
DESINFECCIÓN
Con hipoclorito de sodio
20-100 ppm

13
MANEJO POSCOSECHA

• SECADO: Consiste en eliminar una cantidad de agua del vegetal, para

mantener y conservar la calidad de la droga y prevenir ce ciertas
enfermedades como enmohecimientos y actividad de bacterias.
• El secado es el paso más importante para lograr un producto de
óptima calidad , ya que de este depende la calidad para su
comercialización.
- Humedad final 2-6%
TIPO DE SECADO
• Natural
• -Artificial

SECADO

• Natural
• Sol
• Sombra
- Secadores solares

14
S N

15
16
17
 ARTIFICIAL
-Secadores electricos
-Secadores a gas
- otros

ALMACENAMIENTO

• Lugares secos, ventilados

• Conservar la droga entera no pulverizada ni triturada.

18
DETERIORO DE LAS DROGAS

• Factores primario
• Factores secundarios

FACTORES PRIMARIOS
• FACTORES PRIMARIOS: humedad, temperatura, luz y presencia de
óxigeno
• (favorecen la multiplicación de bacterias, mohos, arácnidos e insectos)
• -Humedad --- Exceso produce el deterioro de algunos heterósidos
favorece multiplicación de bacterias.

• -temperatura---- En combinación con la humedad, aceleran la

actividad de enzimas.
• Temperatural elevada ----perdida de aceites esenciales.
• -luz solar directa----- Descomposición de ciertos constituyentes.
-Oxígeno------ Puede provocar resinificación de esencias y
enranciamiento de aceites fijos.

19
FACTORES SECUNDARIOS:

• Ataque de mohos y bacterias: mohos de especies de Rhizopus,

Penicillium, Mucor y otros.
• No debe existir bacterias patógenas para el hombre, no Salmonellas y
no Escherichia coli fecal.
• Coleopteros, escarabajos, lepidopteros, arácnidos.

CONTROL DE LA INFESTACION

• Medidas preventivas:
• -Buena higiene (limpieza y eliminación de
fuentes de infección)
• -Control eficaz de existencias
• -Optimas condiciones de almacenamiento
• -Buen embalaje
• Si existe infestación : material desechado
• Material limpiado y fumigado---Insecticidas Clor-
pirifosmetilo, insectos con piretrinas.

20
DETERIORO POR ROEDORES

• -No heces, ni pelos de roedores.

• CONCEPTOS IMPORTANTES PARA RECORDAR

21
PLANTAS MEDICINALES

• PLANTA MEDICINAL:
• Planta medicinal: todo vegetal
que contiene en uno o más de
sus órganos, sustancias que
pueden ser utilizadas con fines
terapéuticos o preventivos o que
pueden ser utilizados en
hemisintesis
quimiofarmacéutica.

• ESPECIE BOTANICA
• Especie vegetal con una serie de caracteres específicos que solo
posee ella y le permite diferenciarse de otras parecidas.

22
PRINCIPIO ACTIVO DE PLANTAS
MEDICINALES

• El compuesto responsables de la actividad farmacológica de la droga,

pudiendo servir para la elaboración de medicamentos.

OTROS CONCEPTOS DE UTILIDAD

• Farmaco: Todo compuesto que independientemente de su origen ,
grado de preparación o elaboración puede tener utilidad para
prevenir, curar, mitigar o diagnosticar enfermedades.= Principio
activo

23
 • MEDICAMENTO
• Producto que cualquiera sea su
origen o composición tiene una
forma farmacéutica y sirve para la
curación, el alivio o la prevención
de las enfermedades en los seres
vivos y debe ser aplicada en dosis
determinada y por una via
establecida
• SUSTANCIA MEDICAMENTOSA
• Sustancia que cualquiera su
origen que tras recibir la forma
farmacéutica y la dosificación
adecuada se convierte en
medicamento

METABOLITO SECUNDARIO
• Son compuestos que se sintetizan a partir de rutas metabolicas
secundarias que a su vez derivan de rutas metabolicas primarias.
• Estos pueden ser los principios activos de las drogas naturales

24
PLANTA DROGA PRINCIPIO SUSTANCIA MEDICAMEN-
MEDICINAL ACTIVO MEDICAMENTOSA TO

Belladona Hoja de Atropina Extracto de Inyectable de

Atropa belladona Hoja de Sulfato de
belladona Belladona Atropina

Hoja de Atropina Extracto de Colirio de

Belladona De hoja de Sulfato de
belladona atropina

25
 TEMA 2

CONTROL DE CALIDAD DE DROGAS

VEGETALES

Dra. Zulema Bustamante Garcia

CONTROL DE CALIDAD DE DROGAS

NATURALES
• CONTROL DE CALIDAD DE LAS DROGAS
•
• -La autenticidad se determina por referencias de la descripción y de
acuerdo a farmacopeas.
•

1
• PROCEDIMIENTOS
• -Muestreo
• -Examen preliminar
• -Determinación de materias extrañas
• -Contaminación microbiológica
• -Residuos tóxicos
• -Contenido de humedad
• -Determinación de materias extractivas
• -Determinación de cenizas
• -Determinación de celulosa bruta
• - Indice de refracción
• - Poder rotatorio
• - Determinaciones químicas cuantitativas
• http://www.authorstream.com/Presentation/marilusoto-1180661-control-de-calidad-drogas-vegetales-por-q-f-
maril-r-soto-v-squez

• MUESTREO
•
• -Debe ser representativa
•
• EXAMEN PRELIMINAR
•
• -Valoración macroscópica y organoléptica (drogas enteras)
• - valoración microscópica (drogas pulverizadas)
•

2
Valoración macroscópica de Drogas
Naturales

3
Valoración microscópica de Drogas Vegetales

MATERIAS EXTRAÑAS

• Los contenidos de ME deben ser mínimas

• -Rechazar------: excrementos de animales, mohos, insectos)
•
• Procedimiento:
•
• Pesar de 25-500g , separar la materia extraña y pesar

4
• RESIDUOS TOXICOS
•
• PUEDEN PRESENTARSE POR USO DE PLAGUICIDAS, INSECTICIDAS EN
PLANTAS
• Métodos:
• Cromatográficos
• Enzimáticos
•
• Eliminación por infusiones
• Almacenamiento a 30 oC

• CONTENIDO DE HUMEDAD:
•
• Perdida Por desecación a 105 oC
• En drogas con esencias por extensión sobre una placa de
vidrio y colocando a un desecador

5
SEPARACIÓN Y DETERMINACIÓN DE HUMEDAD

• -Destilación. La muestra en un matraz, con un disolvente como

xileno.
• El agua de la muestra se destila junto al disolvente.
• La cantidad por diferencia de volumen
•

6
 DETERMINACIÓN DE MATERIAS EXTRACTIVAS

• -Determinación de materias hidrosolubles

• -Extracción : maceración,
• soxhlet,
• percolación,
• reflujo, otros.
•
•

Maceración
• MACERAR • FILTRAR

7
 Percolación
• Consiste en hacer pasar el
solvente a través de la
droga hasta una extracción
exaustiva

Percolación
• Etapa preliminar. • Desventajas:
Humedecimiento
• Alto consumo de solventes

Aumenta la porosidad
de las paredes celulares

Facilita. difusión
de sustancias extraibles

8
• EXTRACCIÓN
SOXHLET:
• Es utilizada
principalmente para
extraer sustancias
solubles en solventes
no polares

DETERMINACIÓN DE ACEITES ESENCIALES

• -Método de destilación
• la droga se coloca en el recipiente:, en el colector xileno.
• Se conecta el matraz con el recipiente colector , el mismo
que se llena de agua y se conecta a un refrigerante , por
destilación la esencia y el agua se condensan y se mide la
capa superior del aceite esencial, mezclado con el xileno.
• El tiempo de destilación varia con la naturaleza de la droga,
generalmente es de 4 horas.
•

9
10
DETERMINACIÓN DE CENIZAS

•
• -Indica: el cuidado en la
preparación
• -Calcinar a 450 oC.
• Se determina la ceniza
insoluble en ácido
•

• INDICE DE HINCHAMIENTO:
• PARA MUCÍLAGOS
•
• -1 gramo de la droga y 25 ml de agua, se agita cada 10
minutos y en reposo 6 horas.
• Se mide el volumen nuevo de la droga, la diferencia indica la
cantidad de agua absorbida por el mucílago
•

11
• VALORES DE RF.
• Los valores de Rf, para métodos
cromatográficos en relación a
drogas patrón.
•
• INDICE DE REFRACCIÓN
•
• El índice de refracción: es la
relación entre la velocidad de la
luz en el aire y la velocidad de la
luz en la sustancia de ensayo. Se
utiliza el refractómetro ABBE.

• PODER ROTATORIO
•
• Es el ángulo de giro del plano de
polarización de la luz, cuando se
hace pasar a través de la muestra
de dicho líquido un rayo de luz
polarizada.
• Para aceites esenciales y otros
compuestos sólidos ópticamente
activos.
•

12
• DETERMINACIONES CUANTITATIVAS
•
• Alguno s índices, como índice de saponificación , índice de ester y
otros.
•

13
 TEMA 3
VALORACION BIOLOGICA DE DROGAS NATURALES
Dra. Zulema Bustamante MSc.

• La valoración y estandarización de ciertas drogas se realiza sobre la

base de su actividad farmacológica.
• Los ensayos en animales vivos o en órganos intactos o seccionados a
menudo indican la potencia de una droga. Para estas pruebas se
utilizan órganos vivos por lo que se denomina pruebas biológicas o
bioensayos.

1
BIOENSAYOS

• Son pruebas que se realizan en organismos vivos, órganos

seccionados, células, microorganismos, compuestos de interés
metabólico, enzimas.

• Sirven para evaluar la actividad farmacológica potencial de una

droga

LOS BIOENSAYOS PERMITEN:

• Valorar la actividad farmacológica potencial de una droga

• Evaluar la actividad biológica de las drogas utilizadas en la medicina

tradicional. Contribuyen a la validación de la medicina tradicional.

2
Clasificacion de bioensayos

PRETAMIZAJE TAMIZAJE

• Son pruebas generalmente in • Son pruebas que se realizan en

vitro.
• Dan una idea preliminar de la
posible bioactividad de un
extracto crudo, fracción
purificada o principio activo
puro
animales de laboratorio (in
vivo), dan una idea más exacta
de la actividad farmacológica de
una droga (extracto crudo,
fracción purificada o principio
activo puro.

ORGANISMOS TRADICIONALMENTE UTILIZADOS

• BACTERIAS.
• Para coeficiente fenólico o valor antiséptico de
ciertas drogas.
• Antiguamente se utilizaba para valorar vitaminas
• Hoy métodos espectrofotométricos
• RATON
Prueba de inocuidad antirrábica, toxoide diftérico y otras
pruebas.

3
• COBAYO Y RATA • POLLOS
• Para toxicidad antigenecidad de • Para ocitosina
productos biológicos, actividad • PALOMAS
ocitósica de la ocitosina.
• Para evaluar la digital
• Otras pruebas
• GATO
• Para drogas con actividad
depresora del SNC
• Ojo del gato para preparaciones
oftálmicas

• CONEJO • SERES HUMANOS

• Para alcaloides del curare. • CONSIDERANDO ASPECTOS DE
• Pruebas oftálmicas BIOETICA.
• Pruebas cicatrizantes • Después de pruebas preclínicas
• PERROS
• Para drogas con actividad
depresora

4
PRUEBAS BIOLOGICAS
PRETAMIZAJE
• Prueba de la Artemia salina
• Prueba del disco de papa
• Prueba antimicrobiana
• Test amebicida
• Prueba enzimática
• Pruebas citostaticas
• Test de citotoxicidad
Prueba de la Artemia salina
TAMIZAJE
• Prueba hipoglicemiante
• Prueba analgésica
• Prueba gastroprotectora
• Prueba antiinflamatoria
• Pruebas de Toxicidad
• La Artemia salina es un
pequeño crustáceo de mar
• tiene un gran número de
receptores, para diferentes
compuestos químicos. Este
método se basa en la
mortalidad de la Artemia salina.
5
• Compuestos con actividad • Se preparan diluciones de 1000,
biológica pesticida, plaguicida, 100 y 10ppm
anticancerígena, y otras matan a • Prueba positiva
la Artemia salina; es un test de
toxicidad para el crustáceo y • LD 50 es menor a
una prueba de la presencia de • 1000ppm
bioactividad

Prueba de inhibición de germinación de

semillas de lechuga
• Se utilizan semillas pregerminadas
de 7 a 10 unidades, colocadas
sobre papel filtro conteniendo las
diluciones de extracto de 1000,
500 y 100 ppm
• Se incuba a 20-25oC durante 72
hrs
• Se mide la longitud de raíces.
• Control negativo DMSO positivo
Zinc

6
Prueba del disco de papa

• En esta prueba se utiliza el • En 1980 Galski y Al Mostraron:

Agrobacterium tumefaciens, una
bacteria del suelo, patógena
para algunas plantas y se
caracteriza porque tiene
grandes plásmidos capaces de
inducir tumores en plantas.
•
•
inhibición de tumores de piel y
la inhibición de tumoraciones en
el disco de papa mostraban una
correlación
• Actividad potencial de plantas
con actividad antitumoral

• Se utilizan: discos de papa

infectados superficialmente con
el Agrobaterium,
posteriormente se agrega el
extracto.
• Incubación a una temperatura
de 28C durante 21 días.

7
PRUEBA ANTIMICROBIANA
•
•
• Aerobacter aerogenes
• LA ACTIVIDAD ANTIMICROBIANA SE • Bacillus subtilis
UTILIZA PARA EVALUAR LA ACTIVIDAD
INHIBITORIA DE UNA PLANTA O SUS • Escherichia coli
DERIVADOS, LA POTENCIA DE UN
COMPUESTO, LA SUSCEPTIBILIDAD DE • Corynebacterium
UN MICROORGANISMO A diphtheriae
CONCENTRACIONES CONOCIDAS DE
UNA DROGA VEGETAL • Haemofilus influenza
• • Klebsiella pneumoniae
• Cepas seleccionadas confiables,
• Neisseria gonorrohoeae
• pertenecientes a colecciones o bien
cepas comerciales • Pseudomona aureginosa
internacionalmente reconocidas
para estos fines como las ATCC • Staphilococcus aureus
• • Salmonella typhi

• LEVADURAS Y HONGOS
•
• Apergillus flavus
• Candida albicans
• Epidermophyton flocosum
• Microsporum canis
• Neurosporum canis
• Neurospora crasa
•

8
Las pruebas antimicrobianas se realizan en
dos fases
1-Ensayo cualitativo con el fin de • 2.-La segunda , es un ensayo
conocer la presencia o ausencia para cuantificar la potencia
de actividad antimicrobiana. relativa expresada como el valor
• de una concentración inhibitoria
mínima de un componente
activo.
•

9
TEST AMEBICIDA

• El crecimiento de trofozoitos de Entamoeba histolytica, en un medio

de cultivo, es inhibido por las moléculas bioactivas diluidas en caldo.
•
• Se utiliza una suspensión de 106 trofozoitos por ml.

citostaticos

• Evalúan el efecto citostatico, y citocída o citotóxico.

•
• Los métodos in vitro evaluan actividades o mecanismos como
potencial citotóxico en cultivos celulares, potencial antimitótico y
metastático.
•

10
Las líneas celulares más utilizadas son:

• A431 Carcinoma de células

escamosas humanas
• BCA-1 Carcinoma humano de
mama
• Lewis Carcinoma del pulmón de
ratón
• Lncap Cancer humano de
prostata
• ESTOS RESULTADOS SE PUEDEN
LUEGO CORRELACIONAR CON
PRUEBAS IN VIVO.
•
•

PRUEBAS DE CITOTOXICIDAD

• Utiliza células esplénicas, estas se • Se utiliza azul de tripan para

extraen del bazo del ratón y se distinguir a las células vivas de
incuban en presencia de la las células muertas.
sustancia a probar incubando por
un tiempo determinado
•
• Si produce la muerte de estas
células se dice que existe
citotoxicidad.
•

11
PRUEBAS ENZIMATICAS
•
• Si con la adición del extracto o
• PRUEBA HEPATOPROTECTORA de una fracción o sustancia
• pura disminuye la formación
• (MÉTODO ENZIMÁTICO DE LA del producto, existe inhibición
INHIBICIÓN DE LA BETA de la actividad enzimática).
GLUCURONIDASA)
• • Actividad
• La actividad de la enzima se hepatoprotectora
determina por una lectura de
la medida de la absorbacia a
405 nm del paranitrofenol
formado a partir del sustrato
(paranitrofenil beta
glucoronide).
•

PRUEBA HIPOÚRICA-PRUEBA DE INHIBICIÓN DE LA XANTINA

OXIDASA

• Sustrato: Xantina
• Producto: ácido úrico
•
• Si la adición del extracto o
sustancia problema disminuye la
formación del ácido úrico, existe
actividad hipoúrica.
•

12
PRUEBAS A NIVEL DE TAMIZAJE

PRUEBA HIPOGLICEMIANTE

• PRUEBA HIPOGLICEMIANTE EN • PRUEBA HIPOGLICEMIANTE EN

RATAS NORMOGLICEMICAS RATAS EXPERIMETALMENTE
DIABETICAS

13
PRUEBAS EN RATAS NORMOGLICEMIANTES

• 1.- Prueba en ratas

normoglicemiantes
•
• -ratas de 160-180 gramos
• -Glucosa en una concentración de
2000 mg/Kg de peso
• -Deja en ayuno por 12 horas con
agua ad libitum
• se evalúa determinando la
glicemia , 1 hora y dos horas
después de la administración de
la glucosa
•

• 2.-Segunda fase
•
• Se procede de la misma manera,
pero se administra extracto una
hora antes de la administración
de glucosa
•
• Se evalua, de la misma manera.
•
• Si existe actividad
hipoglicemiante existe una
disminución rápida del nivel de
glucosa

14
PRUEBA EN RATAS EXPERIMENTALMENTE DIABETICAS

• Para convertir a las ratas en • Posteriormente se dejan en ayuna

diabéticas por 12 horas, se toma la glicemia
basal y se administra la sustancia
• a probar por vía oral.
• Se utiliza aloxano en una •
concentración de 100 • Se determina el nivel de la
mg/Kg de peso o glicemia de la misma manera que
estreptozotocina en una en el primer método
concentración de 200
mg/Kg de peso.
•
•
•

PRUEBA ANTIINFLAMATORIA

• Se utiliza el modelo de la inflamación agúda, produciendo un

edema plantar por carragenina
•
• Carragenina (mucopolisacárido de Chondrus crispus)
Produce inflamación porque estimula la liberación de
histamina, serotonina, prostaglandinas, bradiquinina y otros.
•
• Sustancia a probar, extracto 500 mg/Kg de peso
•

15
• PROCEDIMIENTO:
•
• -Rata con agua ad libitum (12
horas en ayuno)
•
• -Administración de extracto
•
• -Administración de carragenina
•

16
• El volumen de la pata es medido
antes y después de la inyección
de carragenina en un
pletismómetro de agua.
•
• El porcentaje de inhibición de la
reacción inflamatoria se calcula
en la fase agúda a las 1,2,3,5,7
hora después de la inyección de la
misma.

ACTIVIDAD ANALGÉSICA:

•
• LA OBSERVACIÓN DE RATONES AL ADMINISTRAR EL EXTRACTO,
PERMITE DEMOSTRAR LA ACTIVIDAD ANALGÉSICA CON RESPECTO A LA
ESTIMULACIÓN DE DOLOR POR METODOS BIEN DEFINIDOS Y
ESANDARIZADOS COMO LA PRUEBA DE CONTORSION, GOLPE DE COLA
Y HORNILLA CALIENTE
•
• Prueba de inmersión de la cola: dolor con agua caliente a 51oC
•
• Prueba de contorsión abdominal: Dolor con peróxido de benzoilo
•

17
EVALUACION DE LA ACTIVIDAD
GASTROPROTECTORA
• LA ADMINISTRACIÓN DE UNA SOLA DOSIS DE ETANOL
ABSOLUTO SI EL VACIADO DEL ESTOMAGO ES ABSOLUTO,
PRODUCE UNA SERIE DE LESIONES QUE OCUPAN DEL 30 AL
40% DE LA SUPERFICIE TOTAL DE LA MUCOSA GÁSTRICA
•
• Administrar sustancia problema (EXTRACTO) media hora
antes del agente ulcerogénico
•
• Agente ulcerogenico etanol
• (Volumen de 1ml por 100 g de peso)
•
•

18
• Sacrificar al animal y contar y •.
medir las lesiones producida por •
el agente ulcerogénico frente al
grupo blanco que solo e
administra el agente
ulcerogénico.
•

PRUEBAS DE TOXICIDAD

• La evaluación de la actividad tóxica de los extractos

vegetales o compuestos purificados es
indispensable siendo sus principales objetivos.
•
• -Definir la toxicidad intrínseca de una planta
• -Identificar los órganos blanco
• - Seleccionar dosis para estudios prolongados
• - Diagnosticar los efectos de una dosis sobreaguda
•

19
TOXICIDAD AGUDA

• Deben probarse dos vías, tres dosis y ambos sexos

• Se trabaja con dosis de 0,5,1,2,3,4,5 gramos por Kg de peso.
• Se determina el LD 50 con una análisis de probabilidad
• La determinación de la DL50 sirve como orientación para el
cálculo de la Dosis Efectiva 50 (DE50).
• La diferencia entre las DL50 y la DE50 debe ser en lo mínimo,
1.5 a 2.0 veces.
• Se observa la conducta del animal durante el periodo de observación,
tiempo de muerte y velocidad de recuperación y autopsia de los
animales muertos.
•
•

TOXICIDAD SUBCRONICA

• Se administra la sustancia a probar en cantidades constantes durante

30 días
• Se trabaja con dosis de 300 a 600 mg/Kg de peso durante 30 días
• Después se sacrifica al animal y todos los órganos son examinados.
•

20
TOXICIDAD CRONICA

OBJETIVOS DE LA TOXICIDAD CRONICA

21
 Toxicidad crónica
• Son ensayos que se realizan a largo plazo, y el periodo
de tiempo puede oscilar entre varios meses y 3 años
(generalmente 1-2 años). Se administran dosis
terapéuticas de forma continua. La principal finalidad
es evaluar posibles efectos teratogénicos (capacidad
para producir alteraciones en el feto), efectos
carcinógenos (capacidad para desarrollar canceres) y
efecto mutagénicos (capacidad para producir
mutaciones).

22
 23/02/2019

VALORACION QUIMICA Y
FISICA DE DROGAS
NATURALES
Dra. Zulema Bustamante MSc.

• MÉTODOS FÍSICOS Y QUÍMICOS SON UTILIZADOS PARA LA

VALORACIÓN DE DROGAS
•
• -PARA IDENTIFICAR LAS DROGAS
• -PARA ESTABLECER SU PUREZA
•

1
 23/02/2019

VALORACION QUIMICA

• 1.-EXTRACCION
• maceración
• Percolación
• Reflujo
• Soxhlet
• Arrastre de vapor
• Infusión
• decocción
•

• MACERAR • FILTRAR

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Percolación
• Consiste en hacer pasar el
solvente a través de la
droga hasta una extracción
exhaustiva

Percolación
• Etapa preliminar. • Desventajas:
Humedecimiento
• Alto consumo de
solventes
Aumenta la porosidad
de las paredes celulares

Facilita. difusión
de sustancias extraibles

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• EXTRACCIÓN SOXHLET:
• Es utilizada principalmente
para extraer sustancias
solubles en solventes no
polares

• 2.-SEPARACIÓN O AISLAMIENTO
• cristalización
• diferencia de solubilidad
• sublimación
• cromatografía
• filtración
• 3.-IDENTIFICACIÓN
• pruebas de color
• métodos cromatográficos
• Espectroscópicos
• Pruebas fisicoquímicas
•
•

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4.-PURIFICACIÓN
•
• Depende del compuesto químico
• Recristalización
• Sublimación
• Precipitación
• Cromatografía
•

• 5.- DETERMINACIÓN DE CARACTERÍSTICAS

•
• índice de acidéz
• índice de yodo
• índice de saponificación
• índice de hinchamiento
•
• También se pueden incluir estudios de elucidación
estructural.
• RMN, IR, EM

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• VALORACIÓN FÍSICA
•
• 1.-Peso específico
• 2.- Elasticidad
• 3.- Comportamiento frente a luz UV
•

• CONSTANTES FÍSICAS
• Solubilidad
• Peso específico
• Rotación óptica
• Angulo de giro del plano de la polarización de la luz cuando
se hace pasar a través de la muestra de dicho líquido un rayo
de luz polarizada
•
• Para soluciones de alcaloides, esencias y saponinas

•
•
•

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• Indice de refracción:
• Relación entre la velocidad de la luz en el aire y la velocidad de la luz
en la sustancia para esencias y aceites fijos

• Punto de congelación
• Punto de fusión
• Contenido de agua
•

METODOS CROMATOGRAFICOS

• CROMATOGRAFIA
• METODO DE ANALISIS POR EL CUAL EL FLUJO DE UN DISOLVENTE
O UN GAS FAVORECE LA SEPARACIÓN DE SUSTANCIAS POR
MIGRACIÓN DIFERENCIAL A PARTIR DE UNA ESTRECHA ZONA
INICIAL EN UN MEDIO ADSORVENTE O POROSO
•
• Cromatografía en papel
• Cromatografía en capa fina
• Cromatografía en columna
• Cromatografía gaseosa
•
•

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CROMATOGRAFIA EN COLUMNA
•

• ES LA PRECOLACIÓN UNIFORME DE UN
LIQUIDO A TRAVÉS DE UNA COLUMNA
QUE CONTIENE UNA SUSTANCIA
UNIFORMEMENTE DIVIDIDA, QUE
RETARDA SELECTIVAMENTE EL PASO DE
CIERTOS COMPONENTES DE LA
SOLUCIÓN
•
• Adsorbentes: Sílica gel
Oxido de aluminio
• Sephadex
• Eluentes: Mezcla de solventes
•
•

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CROMATOGRAFÍA
EN CAPA FINA

• Utiliza un adsorbente finamente pulverizado sobre una placa de vidrio

• La separación de los componentes se basa en la adsorción , en la
partición
• Combinación de ambas
•
•
•

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CROMATOGRAFÍA GASEOSA
•
• La fase movil es un gas
• C. gas-líquido
• C. gas sólido
• La sustancia a analizar
debe ser vaporizarse e
introducirse en la fase
gaseosa
• Tiene un sistema de
registro
complementario.
•

CROMATOGRAFÍA CENTRIFUGADOR EN CAPA

DELGADA

• SE BASA EN LA FUERZA
CENTRIFUGADORA QUE
ACELERA EL FLUJO DE LA FASE
MOVIL ALREDEDOR DEL PLANO
CIRCULAR.

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CROMATOGRAFIA FLASH

• Cromatografía preparativa
Columna de vidrio de un
diámetro de 10 a 50 mm.
• Relleno seco o húmedo, pero
requiere solvente adicional en
la parte superior.
• Se coloca la muestra, el
solvente y la columna es
cerrada con una entrada
ajustada de aire comprimido o
nitrógeno . La presión hasta 2
bares
•
•

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CROMATOGRAFÍA LÍQUIDA DE ALTA PRESIÓN

•
•Alta velocidad
•Alto rendimiento
•Alta sensibilidad
•

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• Se pueden separar muestras desde microgramos,

gramos o kilogramos
•
• Emplea columnas delgadas de 5 mm de diámetro
• Opera desde temperatura ambiente hasta 200 oC
• Presiones que pueden alcanzar hasta 200 atmósferas
• Flujo de eluato de 2 a 5 ml
• La detección se realiza con un sistema monitorizado
•

ANALISIS POR FLUORESCENCIA

•

• Principio:
• Muchas sustancias emiten luz
de diferente longitud de onda
cuando reciben una luz
excitante generalmente longitud
de onda menor
• EJ. Luz de wolfranio
• Lámpara de vapor de mercurio
•

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ANALISIS POR FLURESCENCIA

• En análisis cuantitativo:
• Se utiliza un fluorímetro
• Tiene:
• Una fuente de luz
• Celda fotoeléctrica para
medir la intensidad de la
fluorescencia
• La intensidad de la
fluorescencia esta en
función de la
concentración del
producto fluorescente
•

• ESPECTROSCOPIA RMN
•
• Ha sido descrito para la determinación de compuestos como la
escopolamina en extractos de belladona y estramonio
•

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 23/02/2019

ESPECTROSCOPIA DE MASAS

•
•
• Utilizando dos espectrofotómetros de masa en serie, es posible
cuantificar cantidades pequeñas en mezclas complejas.

15
 Tema 5.
Elementos de fitoquimica

Dra. Zulema Bustamante MSc.

PLANTAS MEDICINALES

• PLANTA MEDICINAL:
• Es aquella que se utiliza,
para el tratamiento,
cura, mitigación o
prevención de las
enfermedades en el
hombre o en otros
animales.

1
 IMPORTANCIA DE PLANTAS
MEDICINALES
• Las plantas medicinales representan cerca del 25% del total de las
prescripciones médicas en los países industrializados.
• En los países en vías de desarrollo representan el 80% del arsenal
terapéutico.

IMPORTANCIA DE PLANTAS
MEDICINALES
• Cómo se utilizan en la • ESTUDIOS MODERNOS:
actualidad: • -Se estudian sus efectos
terapéuticos
• Infusiones • -Toxicidad, citotoxicidad y
• Decocciones genotoxicidad
• Se aislán los principios activos y
• Extractos se realizan estudios bioguiados
• Fraccionamiento • -Se realizan modificaciones
químicas de los p.a(cabeza de
químico serie)
• Se utilizan para la semisíntesis de
compuestos terapéuticos

2
PRINCIPIO ACTIVO DE PLANTAS
MEDICINALES

• El o los compuestos responsables de la actividad farmacológica de la

planta medicinal.

OTROS CONCEPTOS
• Producto natural:
• Químico: Los productos naturales son compuestos químicos de
origen natural

• Producto natural = metabolito secundario

3
IMPORTANTE
• En las plantas medicinales, la mayoría de los principios activos se
encuentran dentro el grupo de los metabolitos secundarios

FITOQUIMICA
• Es la ciencia que estudia la química de las plantas

• Es la ciencia que estudia principalmente a los metabolitos secundarios de las

plantas

4
Componentes de plantas

Met. Primarios
Met. Secundarios

• Met. primarios. relacionados con el metabolismo esencial de la planta

• Met. Secundarios: Aquellos que no están precisamente relacionados con
el metabolismo esencial de la célula.
Son compuesto químicos de estructura compleja, de
distribución más restringida y característicos de fuentes
botánicas específicas

Función de los metabolitos secundarios en plantas

• -Posiblemente:

• Fitoreguladores
• Medios de defensa

5
RUTAS BASICAS DE LOS METABOLITOS SECUNDARIOS EN LAS
PLANTAS

• Las rutas metabólicas básicas constituyen los orígenes del metabolismo

secundario en las plantas dando lugar a diferentes compuestos de
estructuras más complejas.

• La producción de metabolitos secundarios depende de los ciclos

fundamentales en los tejidos vivos, considerando que los organelos
vegetales por sus características permiten:
•

• La creación de ambientes • Célula vegetal

químicos diversos en el
interior de la célula y por su
estructura aumentan la
superficie disponible para
las reacciones químicas

6
7
 Ej. Algunos metabolitos de las vías del ácido
mevalonico
• Acido acético Mevalonato o Ac. mevalónico

8
ALCALOIDES

• Metabolitos secundarios muy importantes:

• Alkaloide = álcali, compuestos con propiedades básicas.
• Se han descrito aproximadamente 8000 moléculas

CLASIFICACION POR ESTRUCTURAS BASICAS

9
10
Importancia farmacológica

• Principios activos de múltiples drogas

• Pesentan gran variedad de actividades farmacológicas:
• Sistema nervioso central: estimulante, como cafeina, estricnina
• Depresores: Morfina,

11
• Antifibrilantes: quinidina
• Bloqueantes neuromusculares: quinina
• Antineoplasicos : vincristina y vinblastina

GLUCOSIDOS CARDIOTONICOS

•
• Son heterósidos esteroidales, que se caracterizan
por presentar como parte de su estructura un ciclo
lactónico de 4 o 5 carbonos
•
•- CARDENOLIDOS
•- BUFADIENOLIDOS
•

12
SAPONINAS

•
• Desde el punto de vista químico las saponinas son
heterósidos, formando por hidrólisis sapogeninas y
azúcares, Ahora bien esta sapogenina puede ser
esteroidal o triterpenoide pentacíclica, que se
caracterizan porque disminuyen la tensión
superficial del agua.
•

13
ACEITES ESENCIALES

• Son mezclas de un número variable de sustancias orgánicas volátiles.

Los compuestos más frecuentes derivan del ácido mevalónico y
pueden ser monoterpenos con 10 carbonos o sesquiterpenos con 15
carbonos.

14
TANINOS

• Las drogas con taninos están ligadas a las propiedades curtientes, se

utilizó el tanino de castaño, de quebracho , algarrobos, etc:
• SON COMPUESTOS POLIFENOLICOS QUE TIENEN LA PROPIEDAD DE
PRECIPITAR PROTEINAS

15
 PROPIEDADES BIOLÓGICAS Y
FARMACOLOGICAS
• -La mayoría derivan de la
propiedad de formar
complejos:
• Astringntes
• Cicatrizante (relacionada a
su capacidad de unirse a
proteínas de la mucosa,
formando capas
impermeables , que
protegen a capas
suyacentes)
• Uso interno: antidiarréicos
• Disminuyen peristaltismo y
acción antiséptica
• Util en dermatosis
• Antidoto en casos de
envenamiento por metales
pesados y alcaloides
• Vasoconstricores venosos (vasos
superficiales)
16
 Flavonoides y heterosidos

• Pigmentos vegetales de naturaleza fenólica:

• Responsables de coloración de numerosas flores
y algunos frutos.

Estructura básica

• Nucleo básico:
Esqueleto carbonado
de C6-C3-C6

17
 • bruneton

Propiedades biológicas

• Antiinflamatorios • Propiedad vitaminica P

• Vasodilatadores • Disminuyen la
permeabilidad de los
• Vasoprotectores capilares y refuerzan su
• Antihepatotoxícos resistencia:
• antioxidantes

18
 Esquema general del estudio de los productos
naturales
• Selección de la fuente
• Criterios de selección

• Recolección/cultivo

• Extracción y/fraccionamiento Bioensayo

• Metodología
• Bioensayos in vitro de las
• fracciones
• Separación y Estandarizar
• aislamiento l extracto

• Compuestos puros Ensayos de toxicidad

•

Esquema general del estudio de los productos

naturales
• Compuestos puros Ensayos de toxicidad

• Determinación estructural Análisis farmacológico

Análisis espectroscópico
• Búsqueda bibliográfica In vitro
• Modificaciones químicas In vivo
• Analisis Conformacional Fases clínicas
• Síntesis

• Cabeza de serie
Estudios estructurales
Optimización Producción industrial
del extracto

En Comercial

19
20
21
 26/07/2020

TEMA 6. DROGAS CON

HIDRATOS DE CARBONO Y
COMPUESTOS AFINES
Dra. Zulema Bustamante Garcia

DEFINICION Y CLASIFICACION

• Los hidratos de carbono son derivados aldehídicos o cetónicos de alcoholes

polihídricos, y su fórmula general se describe como Cn H2n On, .
• Monosacáridos. Aquéllos que no se pueden hidrolizar en moléculas mas
pequeñas.
•
• Disacáridos. Que están formados por la unión de dos monosacáridos.
•
• Trisacáridos. Por la unión de 3 monosacáridos
•
• Oligosacáridos. Que contienen de 3 a 10 moléculas de monosacáridos
•
• Polisacáridos. Aquellos que contienen mas de 10 moléculas de monosacáridos.
•
•

1
 26/07/2020

• Los monosacáridos a su vez se dividen de acuerdo a su número de carbones

en, triosa, tetrosas, pentosas, hexosas y heptosas.Y en base a la presencia
de grupos aldehídos (aldosas) o cetónicos (cetosas).

•Los polisacáridos vegetales mas complejos, y

de elevado peso molecular están
representados por el almidón, la inulina, y la
celulosa, los polisacáridos que por hidrólisis
dan una hexosa se denominan hexosanos, así
el almidón se conoce como glucosano, y la
inulina que se desdobla produciendo
fructosa,

2
 26/07/2020

• También están las hemicelulosas que son mas solubles que las
celulosas, e íntimamente relacionados con las hemicelulosas se
encuentran las gomas y mucílagos, que tienen importancia
farmacológica.
Entre los monosacáridos mas importantes por la función fisiológica
que cumple se tiene a la glucosa.

3
26/07/2020

4
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ENSAYOS PARA GLUCIDOS

• a) Reducción del reactivo de Fehling

• b) Prueba de Molisch
• c) Ensayo del resorcinol para acetonas (Selivanoff)
• d) Ensayo para pentosas con floroglucinol
• e) Reacciones enzimáticas
• f) Métodos cromatográficos

GLUCOSA

5
 26/07/2020

• La glucosa a pesar de encontrarse en cantidades

importantes en muchas especies vegetales, la glucosa
no se extrae nunca, se prepara a partir del almidón:
• Hidrólisis química
• Hidrólisis enzimática doble con:
• alfa amilasa
• Amiloglucosidasa

• Rendimiento superior al 90%.

•
•

OBTENCION DE LA GLUCOSA O DEXTROSA

• La dextrosa que es la alfa-d glucopiranosa, es un

azúcar que se obtiene por hidrólisis completa del
almidón, se encuentra al estado libre en la uva u
otros frutos. También se conoce como D- glucosa,
la que es obtenida de manera similar a la glucosa
liquida, pero es sometida por 35 minutos a una
presión de 3.2, el azúcar es cristalizado y lavado,
con un 99.5 a 100 % de pureza.
•

6
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USOS

• Es un alimento y puede ser administrado por vía

oral, por vía rectal o por inyección subcutánea o
intravenosa, como ingrediente en inyecciones de
dextrosa se utiliza el cloruro de sodio, la dextrosa
citratada se emplea en el almacenamiento de la
sangre total. Se utiliza en la preparación de bebidas
carbonatadas, helados, dulces y conservas.
•

GLUCOSA LIQUIDA

• La glucosa liquida se obtiene por hidrólisis

• incompleta del almidón contiene principalmente,
dextrosa, dextrinas maltosa y agua.
• Se prepara a partir del almidón de maíz, que es
lavado con ácido clorhídrico diluido, se calienta 22
minutos a 2.1 atmósferas de presión, se neutraliza
el ácido y el líquido neutro se centrifuga y se filtra
hasta que quede claro, luego se evapora hasta que
adquiera una consistencia siruposa.
•

7
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DESCRIPCION Y PROPIEDADES

• Liquido siruposo, incoloro o amarillento, espeso, casi

inodoro y de sabor dulce .
•
• La glucosa líquida se emplea como agente edulcorante
como sustituto de la sacarosa en jarabes y como excipiente
de las píldoras y especialmente en la industria
agroalimentaria.

FRUCTOSA

• La fructosa o fructopiranosa
suele obtenerse por inversión
de soluciones acuosas de
sacarosa y posterior
separación de la fructosa, es
un azúcar cetónico que existe
en la mayoría de los frutos
dulces y en la miel.
• También se puede obtener por
hidrólisis del almidón de maíz,
seguida por isomerización con
la enzima glucosa isomerasa.

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 26/07/2020

• USOS

• La fructosa es utilizada para los diabéticos como

alimento, administrada por vía paraenteral, produce menor
diuresis que la glucosa.

• Se utiliza para reponer líquidos y principios nutritivos.

SORBITOL E INOSITOL
SORBITOL
• Este poliol, se encuentra en la naturaleza en
el fruto de diversas rosaceas , se obtienE por
reducción catalítica de la glucosa y se ha propuesto
como colagogo estimulante de la contracción
vesicular a la dosis de 5 a 15 g/dia, en el
tratamiento de diversos transtornos dispéticos y
como tratamiento complementario del
extreñimiento.
• INOSITOL
• Es un hepatopotector, colagogo, es
materia prima para la obtención del
hexanicotinato de inositol,
hipoglicemiante, propuesto en las
hipercolesterolemias e
hipertrigliceridemias,
•

9
 26/07/2020

SACAROSA

• El azúcar mas abundante que se

encuentra libre en la naturaleza
es la sacarosa, quimicamente es
un diósido no reductor.
Constituye la principal forma de
transporte y de reserva temporal
de energía de los vegetales, se
acumula en tallos y en raíces
carnosas.
Es obtenido de Saccharum
officinarum L. (caña de
azúcar)que pertenece a la familia
de las gramíneas y de la
remolacha Beta vulgaris que
pertenece a la familia de las
Quenopodiaceas,

OBTENCION DE LA SACAROSA

Comercialmente la sacarosa se
obtiene de la caña de azúcar y la
remolacha,.
• De la caña por aplastamiento de
los tallos con una serie de
pesados rodillos, luego se hierve
con cal para neutralizar los
ácidos vegetales y coagular las
albúminas, estas últimas se
ubican en la superficie
formando una película, que
facilita la separación, el jugo se
filtra,

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• se concentra y se cristaliza y • . Los principales productores

cuando no se obtiene mas son India, Brasil, Cuba y Mexico.
cristales queda como residuo un
jarabe oscuro llamado melaza,
que puede ser utilizados en la
elaboración del alcohol etílico
•
•

Sacarosa de remolacha

• La sacarosa se extrae de la
remolacha de manera • El zumo obtenido se purifica
diferente. Las remolachas, se con carbonato de calcio , se
cosechan se lavan y se cortan filtra y concentra. Se obtienen
en pequeñas rodajas que son diferentes eluatos y quedan las
llevadas por cintas melazas, que son utilizadas
transportadoras a una batería para la obtención de otros
de difusión, donde se mezclan productos como el alcohol
con agua caliente, a medida
que avanzan por una serie de
celda, el azúcar de las rodajas
esciende al agua..
•
•
•
•

11
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OBTENCIÓN DE SACAROSA A PARTIR DE REMOLACHA

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 26/07/2020

USOS

• El azúcar es una necesidad farmacéutica para la preparación de

jarabes, además es nutritivo y demulcente, en soluciones acuosas
de concentración suficiente, tiene acción bacteriostática y
profiláctica, sirve para enmascarar los sabores desagradables en
tabletas o comprimidos y para impedir la oxidación en ciertas
preparados del hierro.

LACTOSA

• Se obtiene del suero de la leche

de vaca (Bos taurus).
• Esta formada por una unidad de
galactosa y otra de glucosa
unidas por un enlace glucosidico
1-4

13
 26/07/2020

• Se cristaliza a partir del suero • USOS:

que queda después de la
fabricación del queso.
• Los cristales impuros son
redisueltos en agua,
decolorados con carbón vegetal
y cristalizados.
• Alimentación paralactantes,
contribuye a establecer la flora
intestinal.
• Diluyente de drogas

CARAMELO

• Azúcar quemado coloreado,

glucosa o sacarosa.
• Se obtiene por calentamiento,
hasta desaparecer el sabor
dulce y se forme una masa
parda uniforme

14

• Líquido pardo oscuro que tiene
color y olor característico.
• Peso específico menor a 1,30.
• Se mezcla en agua en cualquier
proporción y es soluble en
etanol en un 55%
MIEL
• Sustancia dulce, depositada por
la abeja (Apis mellifera y otras
especies de Apis) en las celdas
del panal
26/07/2020
• USOS
• Se utiliza para colorear
preparados farmacéuticos
• BP. La miel oficinal se obtiene
fundiendo la miel a
temperatura moderada,
eliminando impurezas , se diluye
con agua. Densidad 1,35-1,60 a
20oC
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RECOLECCION Y PREPARACION

• Las abejas obreras a traves de

un tubo, formado por el maxilar
y el labio. Toman el nectar • En la colmena la abeja regurgita la
(sacarosa) y los pasan al saco de miel
la miel
• El nectar (sacarosa) se hidroliza
por la invertasa en el saco de la
miel

CARACTERES

• Líquido transparente,
sirupuroso de color amarillo o
pardo rojizo, por conservación
tiende a cristalizar.
• El olor a flores libadas

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COMPONENTES QUIMICOS

• Azúcar invertido • USOS

• Agua • Componente de linimentos y
• Pequeña cantidad de sacarosa preparados para la tos,
• Dextrina • Acción laxante
• Ácido formico • Pastillas para la tos
• Cera
• Granos de polen

POLISACARIDOS

• POLISACARIDOS Y DROGAS QUE • ALMIDON

LOS CONTIENEN • El almidón, polisacárido de
• reserva, se encuentra en frutos,
• Los polisacáridos son aquellos en raíces, semillas, tubérculos,
que tienen mas de 10 azúcares, • -El almidón constituye
unidos por enlaces glucosídicos.
aproximadamente el 50 al
• 65% del peso seco de los
cereales y alcanza hasta el
50% en los tubérculos.
•

17
 26/07/2020

• Desde el punto de vista químico, el almidón esta formado por dos

unidades básicas: La amilosa y la amilopectina. (20% y 80%
respectivamente)

• . La amilopectina, es ramificada y esta formada por unidades alfa 1-4

y alfa 1-6 el número de monómeros en la ramificación es de 24-30
residuos de glucosa

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 26/07/2020

• Las principales fuentes botánicas del almidón de aplicación

farmacéutica, provienen del maíz (Zea mays), arroz (Oriza
sativa L. ( Triticum sativum ). Los almidones de maíz y trigo
son ofíciales también de la mandioca ( Manihot utilissima)

PREPARACION DEL ALMIDON DE MAIZ

• Para la preparación del almidón de maíz, los granos son

reblandecidos, macerándolos a 50 oC durante 48 horas, en
una solución de ácido sulfuroso, permitiendo que el embrión
se libere intacto, al mismo tiempo entran en actividad las
bacterias ácido lácticas que metabolizan los azúcares
solubles extraídos del maíz.
•
• Desintegrar granos separar el gluten y almidón por
centrifugación.

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 26/07/2020

PREPARACION DE LA FECULA DE PAPA

• Las papas se lavan trituran en maquina ralladora

o desintegradora tipo martillos, que reduce a una
fina pulpa,
• Gran parte de los restos celulares se eliminan
mediante tamices rotatorios,

El líquido lechoso que pasa a través del tamiz,

contiene, féculas, proteínas solubles y sales,
separación por centrifugación y lavado, Se
adiciona ácido sulfuroso para evitar oxidaciones

CARACTERES MACROSCOPICOS DEL

ALMIDON
• Masas irregulares, o polvo blanco
• -insoluble en agua fría
• -forma una solución coloidal por ebullición con
agua en unas 15 veces su peso
-Se hinchan en agua caliente y luego se gelatinizan
• -También por cloruro de calcio o de Zinc o solución
concentrada de hidrato de cloral.

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 26/07/2020

CARACTERISTICAS MICROSCOPICAS

• Se utiliza para el montaje: reactivo de Smith (Agua glicerina

y ácido ácido acético al 50% relación 1:1).

• USOS

• El almidón encuentra una amplia utilización en polvos

desecantes
• -en forma de mucílago se utiliza como emoliente de la piel --
antídoto en el tratamiento de envenenamiento por yodo.
• También es utilizado como desintegrante de comprimidos y
como agente de suspensión para las papillas de bario.

PREPARACION DE ALMIDON SOLUBLE

• -Tratamiento de la fécula de papa comercial con

ácido clorhídrico hasta que forme una solución
límpida, prácticamente diáfana en agua caliente.
• _Poco poder reductor frente al R. de fehling.

• Prueba de identificación

-Con hidróxido de potasio al 5 % da un color

amarillo.

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 26/07/2020

INULINA

• Es un polisacárido de reserva:
• En: las Compositae y las Campanulaceae.
• Es ligeramente soluble en agua fría, pero se disuelve en agua
a 70 oC sin gelatinización, no se tiñe con yodo.
•
• -La inulina no es hidrolizada por las enzimas de los
mamíferos
• -se utiliza para la prueba de función renal.
•

• Desde el punto de vista químico consta de largas cadenas de

unidades de fructofuranosa, unidas entre si por enlaces
Beta 1-2.
• La inulina se puede encontrar presente en (Taraxacum
officinale ), en la región cortical del rizoma que posee hasta
el 25% de inulina.
•
• USOS
•
• - par medios de cultivo como agente fermentativo

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 26/07/2020

AGAR AGAR

• AGENTES GELIFICANTES DE ALGAS • De especies de Gelidium,

• familia Gelidaceae, orden
Gelidiales y Gracilaria familia
• Los productos m AGAR Gracilariaceae, orden
(Agar-Agar, gelosa) Gigartinales.
• •
• •
El agar es una sustancia
coloidal, desecada, obtenida
por cocimiento de diversas
algas rojas:
•

Recolección y preparación

• -Se colectan se desecan, se

baten y sacuden para eliminar
la arena------, se blanquean
mediante lavado y exposición
a la luz del sol.
• -Posteriormente se hierve con
agua acidulada por varias
horas se filtra en caliente
forman una jalea que se corta
como bandas.
• -Se seca congelando y
secando

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 26/07/2020

CARACTERES

• El agar se presenta como:

• a) Haces de tiras aglutinadas,
traslúcidas, blanco
amarillentas con un grosor
de aproximadamente 4 mm de
ancho y de 60 cm de alto
• b) Como polvos gruesos o
escamas.
• Se disuelve en poca proporción
en el agua fría
• -Se disuelve a 1% en agua hirviendo

• No da precipitado con el ácido tánico (agar 0,2% calentada

casi a ebullición) a diferencia de la gelatina

• La hidrólisis total : galactosa e iones sulfato, que se los

identifica con el reactivo de fehling y con cloruro de bario
respectivamente

24
 26/07/2020

COMPONENTES DEL AGAR

• Es un polisacárido heterogéneo, sus principales

componentes son: agarosa y agaropectina,
•
• La agarosa es un polímero neutro formado por galactosa
que es el principal responsable de la formación del gel
(formado por 3-6 anhidro L galactosa y D-galactosa,
disacárido conocido como agarobiosa .
•
• La agaropectina es responsable de la viscosidad, parece ser
un polisacárido sulfonado donde las unidades de galactosa y
ácido urónico están esterificadas con ácido sulfúrico.

• USOS

• El agar se utiliza en la preparación de medios de

cultivo, como agente emulgente y en el tratamiento
del estreñimiento crónico.

25
 26/07/2020

CELULOSA:ALGODÓN HIDROFILO

• El algodón hidrófilo o algodón absorbente esta constituido

por los pelos de las semillas de las variedad de cultivadas de
Gossypium hirsutum L. o de otras especies de Gossypium
(familia de las malvaceas)
• Gossipium deriva del árabe gos
• e hirsutum driva del latín que significa encrespado o velloso.

• CARACTERES DE LA PLANTA
• Son hierbas anuales que alcanzan una altura máxima de
aproximadamente 1,20

• Las plantas producen

cápsulas que cuando
maduran, se abren a lo largo
de suturas longitudinales
que exponen una masa de
pelos blancos unidos a las
semillas partidas.

• La masa de pelos y semillas

es recolectada y
desmontada mediante un
proceso que permite
eliminar la semilla.

26
 26/07/2020

PREPARACION

• se carda para eliminar las sustancias grasas

se blanquea con hipoclorito de sodio-

se lava con solución acidulada se lava, se seca

y se coloca en láminas planas, generalmente primero se

envasa y luego se esteriliza .
•

CARACTERISTICAS DEL ALGODON

Finos pelos filamentosos, blancos y suaves que se observa al

microscopio como bandas huecas, aplanadas y retorcidas,
estriadas y ligeramente engrosadas en los bordes.
• Químicamente esta constituido por polímeros de B
glucopiranosa unidos por enlaces glucosídicos beta 1-4.
• USOS
• Apósito quirúrgico, absorbente, mecánico y para impedir
que las bacterias, infecten a las heridas.

27
 24/02/2019

TEMA 7. GOMAS Y
MUCILAGOS
Dra. Zulema Bustamante Garcia

GENERALIDADES:
•
• Las gomas y mucílagos en general son polisacáridos heterogéneos,
que se disuelven más o menos en contacto con el agua para formar
geles o soluciones coloidales, también se los conoce como
hidrocoloides vegetales
•

1
 24/02/2019

GOMAS:

• Sustancias exudadas por órganos vegetales

después de un traumatismo ( productos
patológicos)
• Las gomas se forman a expensas de la membrana
celular.
•
• Tienen estructura compleja:
•
• Presencia de ácido hexaurónico
• Polimero ramificado

MUCILAGOS

• Constituyentes celulares normales, preexistentes en

formaciones histológicas especializadas.
• Frecuente en tegumento externo de semillas
• Pueden ser neutros o ácidos.
•

2
 24/02/2019

DROGAS CON GOMAS: GOMA ARABIGA

Exudado viscoso endurecido al aire, después de daño natural o

provocado en el tronco y ramas de Acacia senegal ( Leguminosas)
•
•

LA PLANTA-LA DROGA

Es un árbol pequeño, con espinas

cortas y hojas compuestas.
• Originaria de Africa.
• La droga se recolecta después de
descortezado de las ramas y
tronco de árboles de 3-13 años

• Se recolecta después de
madurado en el árbol por 20 días.

• Droga: lagrimas duras ,

redondeadas o irregulares

3
 24/02/2019

PROPIEDADES

Soluble en agua , formando

soluciones viscosas
• Ph ligeramente ácido
• Precipitables con alcohol de
95%
• Las soluciones de goma oficinal
son levógiras.

COMPOSICIÓN QUÍMICA

• Polisacárido ácido combinado con sales de

magnesio, calcio y Potasio
• Tiene un peso molecular de aproximadamente
500.000,
• Estructura básica un polygactosil beta 1-3
• Componentes:
• Acido glucurónico
• Ramnosa
• Arabinosa

4
 24/02/2019

PROPIEDADES Y USOS

• Las propiedades se deben a la viscosidad de sus soluciones

• Estabilizante de soluciones
• Adhesivo en comprimidos
• Emulsionante

GOMA TRAGACANTO

• Producto endurecido al aire

del exudado viscoso,
natural o provocado por
incisiones en la rama o el
tronco de Astragalus
gummifer y otras especies
de Astragalus:
• LA PLANTA LA DROGA
• Arbusto espinoso, hojas
compuestas, pinnadas.
• Proceden de regiones del
Asia occidental
•

5
 24/02/2019

• Para la recolección de la droga,

se realizan incisiones profundas.

• La droga se recolecta después

de 48 horas
• La droga presenta, estrias
concéntricas.
•

6
 24/02/2019

COMPOSICIÓN QUÍMICA

3% de almidón
• Sales minerales de 3-4% • Las mejores calidades contienen
• COMPONENTES: menos tragacantina y más
basorina
• Basorina ( polímero ácido) forma
gel
• (Fracción insoluble) 60-70%

• Tragacantina (esqueleto
galactosídico 3% de ácidos
urónicos)-Soluciones coloidades.
Fracción soluble 30 a 40%a

PROPIEDADES Y USOS

• Empleos parecidos a los de la goma arábiga, agente de suspensión,

agente aglutinante en píldoras y comprimidos.

7
 24/02/2019

DROGAS CON MUCILAGOS

• Zaragatonas
•
• Semillas de Plantago psyllium
(Plantaginaceas).
•

• Composición química:

• Proteínas
• Aceite insaturado
• 10-15% de mucílago

8
 24/02/2019

Empleo
•
• Láxante mecánico no irritante
•
• También se encuentran mucílagos en Plantago major y Plantago
lanceolata
•

LINO:

Las semillas de lino Linum

usitatissimum
• Familia Linaceas
• Composición química:

10% de mucílago ácido

• Proteínas 25%
• Aceite insaturado 30-40%
• Het. cianogenético: linamarina.

9
 24/02/2019

• Empleo
•
• Laxante mecánico
• La harina de lino para la fabricación de cataplasmas, como emoliente.
•

Semillas de membrillo

• Semillas de membrillo de
Cydonia vulgaris Familia de las
Rosaceas
• Proporciona mucílago utilizado
en la industria farmacéutica y
cosmetológica
• Se utiliza para la preparación de
geles.

10
Quinonas, antraquinonas y
heterosidos

Quinonas, antraquinonas y heterosidos

◼Quinonas: Son compuestos oxigenados

◼que derivan de la oxidación
◼de compuestos aromáticos :

Tres grupos principales:

Benzoquinonas
Naftoquinonas
Antraquinonas

1
Distribución de las quinonas

•
Benzoquinonas : frecuentes en vegetales superiores y en hongos
Naftoquinonas: Poco frecuentes en hongos
Antraquinonas: son las más numerosas (se consideran compuestos
derivados del antraceno)

NAFTOQUINONAS

• Muchas especies de Africa que contienen estos compuestos

se han utilizado para la lepra, y como antifúngicos,
antibacterianos

2
 DROGAS CON NAFTOQUINONAS
• HENNE.
• Hojas desecadas de Lawsonia
inermis. Fam. Lytharaceae.
• Contiene: Lawsona
(hidroxinaftoquinona),
cumarinas, hennatanino.
• Usos: colorante para cabello y
lana
Raíz de ancusa
• Raíz desecada de Alkanna
tinctoria.
• Familia: Boraginaceae.
• Composición:
• Alkanano, alkanina y sikonina
• LITOSPERMOS.
• Semilla de Lithospernum. Fam.
Boragineceae.
• Composición:
• Sikonina (derivado
naftoquinonico). Cianoglucósido,
• Acido cafeico, clorogénico. Usos:
• Quemaduras, heridas y ulceras
• Usos:
• Colorante para aceites y grasas
3
Antraquinonas y sus heterósidos

Azúcares
• Heterosidos (O o C)
• Derivados del antraceno
• Antraquinonas
• Antronas
• Oxantronas
• Diantronas
• antranoles

Estructuras básicas de derivados del

antraceno

4
• ANTRAQUINONAS: Pueden ser dihidroxifenoles,ej:crisofanol,
trihidroxifenoles: emodina. Tetrahidroxifenoles: ácido carmínico,
• También grupos metilo, hidroximetilos, carboxilo.

5
• ANTRANOLES Y ANTRONAS: Son isómeros y pueden
interconvertirse:
•Antronas:Amarillo pálido, no fluorescente,
insoluble en álcalis
•Antranoles:amarillo pardo, fluorescente y
soluble en álcalis

• Oxantronas: Producto intermedio entre antraquinonas y antranoles

• Diantronas:Derivados de dos moléculas de antronas, resultado de

una oxidación suave.

6
• Tipo aloina C heterósido (oxida con cloruro férrico) : Resistente a
hidrólisis
• Azúcares comunes: glucosa y ramnosa

7
Biosíntesis:

• 2 vías: La ciclación de un octaacetato (1-8 dihidroxiantraquinona) en

Poligonaceas, Leguminosas, Ramnaceas

• El ácido sikímico tras condensación con un ácido alfa glutárico y

formación de un naftaleno

8
Propiedades Farmacológicas

• De acuerdo a la dosis:
• Colagoga, laxante, purgante
• Mejores son: O Heterósidos de diantronas y de antraquinonas
• C. glicósidos

◼Heterósidos
de antronas
◼ y antranoles actividad muy marcada

9
Metabolismo Intestinal:

• Los heterósidos no se reabsorben ni utilizan a nivel del intestino

delgado

• En el colon se hidrolizan por glucosidasas de la flora intestinal

• Las antraquinonas se reducen a antronas y antranoles, lo que

explica el tiempo de latencia entre la toma del compuesto y el
efecto laxante

• Actuán aumentando el peristaltismo intestinal,exitando las

terminaciones nerviosas locales en el sistema nervioso
autónomo

•
• Los azúcares cumplen la función de transportadores ,
impidiendo la liberación del principio activo antes de que
llegue al sitio de acción.
•

10
Propiedades fisicoquímicas caracterización:

• Geninas: insolubles en agua y solubles en solventes orgánicos

•

• Los O heterósidos solubles en agua, en medio ácido se hidrolizan

Geninas carboxílicas se extraen con

solución acuosa de bicarbonato

Valoración:
• Prueba de Bortrager: geninas libres
• Bortrager modificada (para valoración de formas combinadas
totales;
• extracción acuosa o hidroalcohólica

fase extractiva se lava Fase acuosa a oxidación

con un disolvent orgánico
apolar´:

se extrae con solvente

orgánico, se agrega hidroxido de
sodio o acetato de Mg
Se lee a 515 nm

11
Fuentes vegetales de antraquinonas

• Hojas de sen
• Raiz de ruibarbo
• Cáscara sagrada
• Acibar de Aloe

Principales drogas vegetales laxantes con derivados

hidroxiantracénicos

Droga Origen botánico Principios activos dosis

laxantes

Hoja y fruto de sen Cassia senna Senósidos A y B 0,5-2 g (droga)

Cassia angustifolia Senósidos Cy D, Senósidos 12-72
glucosenósidos mg
Cáscara sagrada Rhamnus pursiana , Aloina, crisaloina, 0,5 a 2 g
Cascarósidos
A,B,C,D
Rizoma de ruibarbo Rheum officinalis 8-glucosil aloe 0,5-2 g
Rheum palmatum emodol, senósidos
A y B y otros
heterósidos de
diantronas
Acibar de aloe Aloe vera , Aloe Aloinas A y B 50-200 mg ( muy
barbadensis iritante)
Aloinas 20 mg

12
 PRINCIPALES DROGAS CON HETROSIDOS DE
ANTRAQUINONAS
• HOJAS DE SEN:
• Cassia sena
• Cassia angustifolia

• LA PLANTA-LAS DROGAS
• Son arbustos pequeños, hojas paripinnadas
• Las hojas son lanceoladas, estrechas agúdas de 3-
5cm, ápice agudo.

Composición química y ensayo

• Heterosidos • ENSAYO:
antraquinónicos de 2-5%. • Prueba de Bortrager, después
• Componentes principales de hidrólisis oxidativa con ácido
nítrico
• Homodiantronas. Senidina A
yB
• (Direin antronas)
• Otros: Heterodiantronas
• Senidinas C y D (rein-aloe
emodol diantronas)
• Presente n droga seca y no
fresca

13
Usos

• Laxante vegetal en infusiones de 5-20 g/L

• Los senósidos A y B extraidos de vainas y foliolas en dosis de 12-
72mg/dia

Ruibarbo

• Raices y rizomas de dos

especies del género Rheum:
• Rheum palmatum
• Rheum Officinales
FAMILIA: POLIGONACEAS

La droga de color marrón rojiza,

se presenta en fragmentos,
cortados trnsversalmente o
longitudinalmente.
La mejor calidad es originaria de
origen asiático.

14
Composición:

• Taninos gálicos • VALORACION:

• Oxalato de calcio
• Derivados antracénicos de
8-10%:
• Glucósidos de antraquinonas
• (crisofanol, emodol,reina)
• Heterodiantronas:
• (palmidina A,B,C,)
• Bortrager modificado:
• Hidrólisis con HCl y Clorúro
férrico, extracción con solvente
orgánico y determinación con
Hidróxido de Sodio o K,

Usos

• En forma de polvo como laxante.

• Acción astringente post laxante ( por presencia de
taninos)

• A dosis bajas es antidiarreico

• Extracto seco de ruibarbo, se utiliza por vía externa

asociado a ácido salicílico en el tratamiento de
gingivitis.

15
ACIBAR DE ALOE

• El acibar de aloe es el
residuo sólido obtenido por
evaporación del líquido que
fluye al cortar
transversalmente las hojas
de varias especies del
género Aloe (Familia
liliaceas)
• Se conocen 180 especies:
• Más importantes:
• Aloe ferox
• Aloe barbadensis
• Aloe perry

Preparación del Acibar de Aloe

• Las hojas se cortan

• Tranversalmente, cerca
• La base

• El zumo recolectado, se hace hervir varias horas y se deja solidificar

• seco se presenta en masas pardo verduzcas,

• Sabor nseco se presenta en masas pardo verduzcas,

16
COMPONENTES:

• 15-30% de barbaloina, en • Ensayos:

menor porcentaje • Prueba del ácido nítrico---Pardo
isobarbaloinas rojizo
• La barbaloina es un C
heterósido : 10 • Prueba de la isobarbaloina de
glucopiranosil derivado de Kluge
aloemodin antrona • Rojo vino

• No se hidroliza por
calentamiento con ácidos,
pero sí con con reactivos
como el cloruro férrico

Usos:

• El acibar se utiliza como purgante, , generalmente

combinado con carminativos que moderan su
tendencia a causar cólicos.

• Los mucilagos del aloe son utilizados en

cosmetología, en bálsamos para productos solares,
cicatrizantes, mascarillas, cremas.

17
COCHINILLA

• Es el insecto hembra • Recolección y preparación

Dactylopius coccus
• Orden Hemiptera.
• Desecado.
• Originarios de America central
• Los insectos son separados de
las plantas con pequeñas
escobillas y luego se matan,
(calor)

COHINILLA

• Componentes.
• !0% de ácido carmínico. (C-
glucósido)
• 10% de grasa
• 2% de cera

18
cochinilla

• Carmin: Preparación de la • Usos:

cochinilla contiene 50% de • La cochinilla y el carmin se usan
ácido carmínico como agentes colorantes de
líquidos, sólidos y como
indicadores

19
 TEMA 9. DROGAS CON
HETEROSIDOS DE FLAVONOIDES Y
ANTOCIANIDINAS
Ligia Zulema Bustamante Garcia

FLAVONOIDES:
Definición y características químicas

• Pigmentos vegetales de naturaleza fenólica:

• Responsables de coloración de numerosas flores y
algunos frutos.

1
 Estructura básica

• Nucleo básico: Esqueleto

carbonado de C6-C3-C6

CLASIFICACION QUIMICA

• 2 fenil cromonas: flavonas, flavonoles, flavanonas y formas dímeras

• 2 fenil cromanos (flavanos) 3 flavanol (catecoles,) 3,4 flavandioles
• Flavilios (antocianos)
Chalconas : formas isómeras abiertas
de flavanonas
• Auronas Relacionados a las flavonas. Con heterociclo pentagonal

2
 Distribución en la naturaleza

• Pigmentos vegetales de
color amarillo (flavonas,
flavonoles,chalconas y
auronas).

3
Distribución en la naturaleza

• Abundantes en plantas como Asteraceas, Rutaceas, Fabaceas ,

Lamiaceas.
• Especialmente en órganos aéreos hojas y flores, frutos.

Propiedades químicas: geninas y heterósidos

• O heterósidos y pocos C heterósidos

• Heterósidos:
• Solubles en agua, algunos poco solubles :Rutina
• Geninas:
• Solubles en disolventes orgánicos apolares
• Por carácter fenólico también en soluciones acuosas de
hidróxidos

4
HETEROSIDOS DE FLAVONOIDES

IDENTIFICACIÓN Y EXTRACCIÓN DE
FLAVONOIDES

• Prueba de Shinoda

• Flavonas y flavonoles(amarilo a rojo)

• Flavanonoles (rojo a magenta)
• Flavanonas( rojo, magenta, violeta,azul)
• Isoflavonas (amarillo)
• Chalconas y auronas (no color)

5
PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN

Prueba de álcalis • Con H2SO4

(NaOH)
Flavonas, flavanonoles e
isoflavonas(amarillo)
Flavanonas y flavonoles (amaillo a
naranja)
Chalconas (naranja a rojo)
• Flavanonas Flavonas y flavonoles
(amarillo
• Flavanonas (anarajado a
guindo)
• Chalconas y auronas (Rojo guindo
o rojo azulado)
• Con Cloruro férrico
• (verde-azul)

PRUEBAS CROMATOGRAFICAS

• Cromatografía en capa fina.

• Varios flavonoides fluorescen con luz UV.
• Tambien, revelador vainillina en HCl al 5%

6
 Extracción de la naringina

• Precipitado se filtra y se satura

• Desengrasado con eter con ácido sulfhídrico
etílico

• Se hierve la solución para

• Extracción con etanol eliminar ácido sulfhidrico

• Se concentra y se guarda en
• Solución etanólica con heladera
acetato de plomo
• Forma precipitado que funde a 83
oC

Propiedades biológicas

• Antiinflamatorios • Propiedad
• factor P
• Vasodilatadores • Disminuyen la permeabilidad de
• Vasoprotectores los capilares y refuerzan su
resistencia:
• Antihepatotoxícos
• antioxidantes

7
• Acción antiespasmódica • Actividad gastroprotectora

• Algunos flavonoides
• Poca toxicidad
tienen acción
hipocolesterolemiante

Indicaciones terapéuticas

• En manifestaciones de la
fragilidad capilar ,
prevención de accidentes
hemorrágicos , en
hipertensos
• Para úlceras
• Metrorragias,
• Transtornos ligados a la
circulación retiniana

8
Principales flavonoides utilizados

9
Citroflavonoides: Flavonoides de
diversos citrus
•v

PROPIEDADES BIOLOGICAS DE LOS

CITROFALAVONOIDES

• Son compuestos fenólicos del grupo de los flavonoides, se clasifican en:

• Quercetina, hesperidina, rutina, narangina.
• La capacidad antioxidante de la quercetina es cinco veces mayor al
demostrado por las vitaminas E y C.
• Presenta propiedades quelantes de hierro y secuestradores de radicales
libres,

10
Cardo Mariano:Silibina Silybum marianum

• Frutos de Silybum
marianum
• Fam.Asteraceae
• Compuestos activos
• 0,7%flavanolignanos:
• Silibina y silicristina

Cardo Mariano

• Hepatoprotector antagoniza intoxicaciones hepaticas, acción

protectora frente a efectos nosivos del etanol

11
Ginko biloba

• Hojas del árbol

• Ginkgo biloba
• Familia Ginkgoaceae

GINKGO BILOBA

• Composición:
Flavonoides derivados
del quercetol, kenferol
• Biflavonoides
• Proantocianidoles
• Compuestos terpénicos
• (Ginkgolidos)

12
Ginko biloba

• El extracto utilizado se • Estudios:

obtiene con agua:acetona • -Actua sobre la circulación a
todo nivel aumentando
• Purificación irrigación tisular
• Activa el metabolismo
celular y disminuye el
• Extracto contiene 24% de riesgo de trombosis
flavonoides
• Inhibe peroxidación lipídica
• 6% de compuestos de membranas
terpénicos

Ginko biloba

• Inhibe la agregación • Para transtornos vasculares

plaquetaria periféricos , transtornos
psicocomportamentales de la
senescencia
• Deficit cerebral de etiología
orgánica
• Extracto+ rutósido para
insuficiencia venosa

13
ANTOCIANIDINAS Y HETEROSIDOS

• Pigmentos
hidrosolubles de
coloración rosa, roja,
azúl, violeta.
• Son compuestos
derivados del nucleo
flavilio.
• Todos llevan un OH en
posición 3

14
 Estructura

• Azúcar en el hidroxilo 3 173 Bruneton

ANTOCIANIDINAS
• La antocianidina mas común
es la cianidina
• 80% de las hojas
permanentemente
pigmentadas, 69% de los
frutos Y5% de las flores
vienen seguida de la
delfinidina y la pelagordina,
también la malvidina,
presente en las uvas rojas,
petunidina, en las Petunia
spp.

15
HETEROSIDOS

Malvidina 3 glucosido

Propiedades fisicoquímicas

• Solubles en agua y etanol, se extraen con etanol en medio

ligeramente ácido , se aislan en forma de sales
• La reactividad del ión flavilio, da la característica de variación de color
• pH ácido rojo
• pH alcalino azul- amarillo
• (Soluciones cambian de color)

16
ANTOCIANIDINAS: Moléculas que cambian de color de
acuerdo al pH

Extracción caracterización

• Con alcohol acidificado

• Precipitación con metales
pesados
• Acetato de plomo
• Precipitación con Acido pícrico

17
 • Se obtiene los clorhidratos de
antocianidinas con HCl al 20%

Revelador:
Anisaldehido y
Acido sulfúrico
Temperatura de 101º
C. observar en luz
UV.
Tb 365 y254 nm
reveladores Cloruro
férrico y vapores de
amoniaco

Actividad biológica
• Se consideran factores vitamínicos P , protectores
capilar venosos
• Inducen un aumento de la regeneración fisiológica
de la purpura retiniana
• Se utilizan en la preparación de formas galénicas
• Propiedades colorantes
•
Aditivos alimentarios

18
Fuentes vegetales

• Uvas
• Granadas
• Rosas rojas
• Cerezas
• Frutillas
• Col morada

RESUMEN Y CONCLUSIONES: flavonoides

Los flavonoides y
antocianidinas son De preferencia en órganos
pigmentos vegetales de jovenes
naturaleza fenólica

Propiedades químicas: Propiedades Biológicas:

heterosidos solubles en Importantes factor P,
agua y etanol, como disminuye fragilidad
geninas solubles en capilar,
solventes apolares Propiedades antioxidantes

Flavonoides importantes: Drogas: Cardo mariano:

Quercetina, apigenina, Silibina
kenferol, rutina y Gingko biloba: Flavonoides
citruflavonoides y terpenolactoas

19
Antocianidinas
Cambia de color de acuerdo a
pH.
Estructura básica ión flavilio
pH aído ión flavilio
Molécula altamente reactiva
pH alcalino (11 o más) anión
cianina

Propiedades Biológicas:
Propiedades químicas: Importantes factor P,
Soluble en agua y etanol disminuye fragilidad capilar,
Propiedades antioxidantes

FUENTES VEGETALES
Cerezas,arandanos, rosas
rojas, col morada,uvas rojas

• GRACIAS

20
 30/08/2020

TEMA 10 : SAPONINAS Y SAPOGENINAS

• Glicosidos que se disuelven en agua , disminuyen la tensión

superficial y forman espuma relativamente estable:

• Azúcares o ácidos urónicos

• Heterosidos Esteroidales
Sapogeninas
T riterpenoides

Saponinas esteroidales

• En dicotiledoneas como Dioscoreas, Liliaceas.

• Importantes por su relación estructural con hormonas
sexuales y corticoides

1
 30/08/2020

Saponinas triterpenoides: en Cariophillaceae,

Sapindaceae, poligalaceae, Chenopodiaceae

Azúcares

• Glucosa
• Arabinosa
• Ramnosa
• Galactosa

• Ac. Glucurónico en saponinas triterpenoides

• La unión se establece con el hidroxilo 3 de la genina

2
 30/08/2020

Biosíntesis de saponinas esteroidales

• Acetato- mevalonato- escualeno- colesterol

Propiedades quimicas

• Heterosidos.
• Solubles en agua, en soluciones hidroalcohólicas, insolubles en solventes
apolares

• Para el estudio y aislamiento de las geninas se debe hidrolizar.

3
 30/08/2020

Propiedades biológicas y farmacológicas

• -Propiedades antibacterianas y antifúngicas

• Propiedades hemolíticas ( debido a la interacción
con el colesterol de la membrana)
• -Pequeña toxicidad por vía oral, incrementada
cuando se administra por vía parenteral
• Algunos antiinflamatorios como la glicirricina
• Propiedades expectorantes y antitusivas (hiedra)
• Antihemorroidales, cicatrizantes
• Uso industrial: utilizadas para la síntesis de
hormonas esteroidales y corticoides

Principales drogas con saponinas Especies de

Dioscoreas

• Ñame es el nombre des

especies comestibles de
Dioscoreas:

4
 30/08/2020

• Componentes: Diosgenina y
botogenina
• La diosgenina se obtiene de las
especies de Dioscoreas a partir
de tubérculos, se conocen 600
especies diferentes.
• Se obtiene la diosgenina cuando
la planta tiene de 2 a 3 años de
edad

5
 30/08/2020

Extracción de diosgenina

• Tuberculos desecados se sumergen en solución acida (hid. Parcial

adición de ácido por 3 horas a presión de 1,2 a 1,5 atm
• filtra
• neutraliza
• lava deseca
•
• Extrae con un solvente
• apolar

• A veces fermentación previa de tubérculos frescos por 48 horas.

ZARZAPARRILLA

• Raiz de diversas especies del

genero Smilax. Familia Liliaceas:
• La raiz tiene hasta 3 m de
longitud; tortuosas, con anillos y
arrugas.
• La droga es inodora, sabor dulce
y acre.
• Los extractos acuosos forman
espuma.

6
 30/08/2020

Zarzaparrila

• COMPONENTES: • Usos:
• Esmilagenina • Antiguamente para sifilis
• Zarzapogenina • Actualmente para reumatismo,
• Acne
• También las sapogeninas para
síntesis de colesterol y otros
esteroides.

Gingseng:

• Raiz desecada de Panax • Planta:

Gingseng • Tiene 50 cm de alto
• Fam. Araliaceae. • Roseta de hojas
• Produce en China, Corea • Flores verdes
• Fruto: Baya d color rojo

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 30/08/2020

• Las raíces se cosechan :

• 3-6 años de edad.

Componentes: Ginsenósidos (13)

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 30/08/2020

Usos:

• Tienen efectos anabolizantes generales

• Vigorizante,
• (uso prolongado puede producir efectos parecidos a los
corticosteroides)
• Se utiliza para tratamiento de anemia, diabetes, gastritis
• Ginsenósidos

Saponinas triterpenoides

• Son raros en las monocotiledoneas, abundan en

familias de dicotiledoneas, como en Caryophyllacea,
Sapinndacea, Polygalaceae, Sapotaceae y otras
• La sapogenina es de reacción ácida porque lleva
grupo carboxilo en el anillo.
• En las saponinas , el azúcar se une de preferencia al
oxidrilo de la posición 3.
• La sapogenina esta unida a una cadena de azúcares
o ácidos urónicos.

9
 30/08/2020

SAPONINAS TRITERPENOIDES

• BIOSINTESIS

• Acetat mevalonato Escualeno

• Beta amirina Sapogenina triterpenoide

Saponinas triterpenoides derivan de la beta

amirina

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 30/08/2020

Drogas con saponinas

triterpenpoides:Corteza de Quilaya
• Corteza interna de Quillaja
saponaria.Familia Rosaceas.
• Arbol de 18 m de altura
• Originaria de Bolivia, Chile y
Ecuador

• Componentes: aproximadamente 10% de

saponinas.
• Sapogeninas importante:
• Ac. Quiláyico
• Gipsogenina.

• La BP establece que la materia extractiva con

alcohol al 45% debe ser de 22%

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 30/08/2020

Usos. Como tensoactivo, como emulgente en breas y

aceites

RAIZ DE REGALIZ:

• Constituido por raíces y rizomas desecados sin pelar

de Glycyrrhiza glabra. Fam Leguminosas.
• La raiz se cosecha cunado la planta tiene 3 o 4 años
• Se comercializan principalmente como barras de
extractos.
• COMPONENTES:
• Glucósido: GLICIRRICINA
• (50 VECES +DULCE QUE LA SACAROSA)
• Aglicona: Ac. Glicirrético.

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 30/08/2020

Regaliz: Usos.

• En Farmacia como aromatizante, expectorante suave

• Para artritis reumatoidea
• Como antiinflamatorio
• Flavonoide: Acción espasmolítica y gastroprotector
• Extracto : En la elaboración del tabáco y en confiteria

13
 30/08/2020

HIEDRA

• La hiedra común o Hedera helix

(Familia Araliaceae) es una
especie botánica originaria de
los bosques húmedos del oeste,
el centro y el sur de Europa,
norte de África y Asia, desde la
India hasta Japón.
• Parte utilizada: Hojas

Principios activos

• Flavonoides;
• Saponina triterpenoide
pentaciclica:
• Alfa Hederina

• Usos: Expectorante y
antitusígeno

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 30/08/2020

Valoración quimica de saponinas

• Prueba del indice de espuma: cualitativa y cuantitativa

• Ms +Tricloro acético triterpenos

• Lieberman Bouchard Ms+ Ac acético tetraciclicos y esteroides
+ 3 ml de R lieberman (anhídrido muestran color a 60 oC y
acético y acido sulfúrico 50:1) pentaciclico a partir de 110 oC.
ST=rosado a rojo y S E= azul verde
• Métodos cromatográficos
• Actividad óptica:
• Salkovski
• SE= -40-85
• ST= +50 a 120

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 30/08/2020

Extracción de sapogeninas triterpenoides

• MS desengrasa con eter de petroleo y se extrae

con etanol caliente
•

• El extracto se concentra a presión reducida

• residuo agrega eter se hidroliza por 5 horas con

etanol y HCl

• eliminación de etanol
•

• el precipitado se extrae con eter en soxhlet

• el extracto se lava con Bicarbonato al 5% y se

precipita el ácido triterpénico

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 30/08/2020

TEMA 11 : GLICOSIDOS CADIOTONICOS

• Grupo individual y de gran homogeneidad estructural y

farmacológica son de origen vegetal y constituyen
medicamentos de elección en casos de insuficiencia
cardiaca:
• Constan de una genina de naturaleza esteróidica, un
anillo lactónico, unido al C 17 del anillo esteroidal y una
parte osídica que generalmente es un oligósido
• Todos tienen en comun el esqueleto tetracíclico de los
esteroides :
• Grupos: Butenolidos o cardenolidos
• Pentadienolidos o bufadienólidos

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 30/08/2020

Variaciones estructurales

• Son restringidas y consiste en la presencia de funciones hidroxilo

suplementarias, el carbono 10 puede llevar un metilo

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 30/08/2020

Geninas de algunos heterósidos cardioactivos

AZUCARES PRESENTES EN LOS HETEROSIDOS

CARDIOTONICOS.

• D- Glucosa
• L-Ramnosa
• D-Glucometilosa
• D-Digitalosa
• D-Digitoxosa
• D-Tevetosa

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 30/08/2020

Propiedades fisicoquímicas

• Heterósidos más o menos solubles en agua

• La presencia del anillo lactónico hace a las moléculas más frágiles ,
apertura del ciclo en medio alcalino
• Sustancias sensibles al calor y la humedad
• (cuidado con el secado T entre 55 a 60 oC el secado entre 90 a 125 oC
disminuye el contenido de glicósidos totales)

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 30/08/2020

Valoración

• Necesario una extracción : • Reaccions de color:

• Maceración alcohólica
• Precipitación con acetato de
plomo
• Los glucosidos se extrae
con un disolvente no
miscible
• Azúcar la prueba de keller
killiani
• Adición de ac. Sulfúrico a una
solución acética de heterósido
en presencia de sales férricas
• Geninas Keede ac. 3-5
dinitrobenzoico 540 nm

• En UV: los butenolidos • EMPLEOS DE DIGITALES:

absorven luz UV a 217 nm • No se utiliza la droga cruda

• METODOS BIOLOGICOS: • Materia prima

• Se determina la
cardiotoxicidad:
• Decocción al 1%, se
determina la dosis mínima
mortal en un mamífero ,
generalmente en cobayos o
en palomas, la valoración
biológica en comparación a
un a droga patrón

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 30/08/2020

Indicaciones terapéuticas

• Se presciben en insuficiencia cardiaca y en ciertos transtornos del

ritmo: taquicardias y fibrilación auricular

ACTIVIDAD FARMACOLOGICA

• A NIVEL DE
• CONTRACTIBILIDAD: Acción inotrópica
• CONDUCTIBILIDAD : disminuyen la conducción a nivel del nodo
aurículo ventricular
• AUTOMATISMO: Disminuyen la frecuencia cardiaca del 10 al 40% ,
actúa sinérgicamente con la acetil colina

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 30/08/2020

Drogas con Heterosidos cardiotónicos.

• Fuentes vegetales de glicosidos cardiotónicos:

• Digitales purpurea
• Digitalis lanata
• Familia Scrofulariacea

• HOJA DE DIGITAL
• La digital (hoja de dedalera), esta constituida por las
hojas desecadas de Digitalis purpurea de la familia
Scrophulariacea que contienen no menos del 0,3%
de cardenólidos calculados como digitoxina.
• La digital en polvo, es digital desecada, a una
temperatura no mayor de 60 °C.
• La palabra digitalis deriva del latín digitus, que
significa dedo, por la forma de la corola, purpurea
se refiere al color de la flor.

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 30/08/2020

• La planta es una herbácea anual, común en

Inglaterra y en el continente Europeo, tiene un tallo
aéreo de alrededor de 1 1,5 mts de altura, la
inflorescencia es un racimo, de flores acampanada.
Se desarrolla bien en suelo arenosos y requiere
manganeso, elemento que parece ser esencial para
la planta.
• RECOLECCION
• Las hojas se recolectan en el primer y segundo
año, después de la recolección, deben secarse a una
temperatura de unas 60°C, y almacenarse a
continuación en recipientes herméticos,

24
 30/08/2020

• RECOLECCION
• Las hojas se recolectan en
el primer y segundo año,
después de la recolección,
deben secarse a una
temperatura de unas 60°C, y
almacenarse a continuación en
recipientes herméticos,

• -----------------------------------------------------------------------------
• HETEROSIDO AZUCARES
• ------------------------------------------------------------------------------
• DERIVADOS DE LA DIGITOXIGENINA
• Purpurea glicósido A 3 digitoxas, 1 glucosa
• Digitoxina 3 digitoxosas
• Glucodigitoxgenina 2 digitoxosas, 1 glucosa
• bis digitóxido
• Glucoevatromonósido 1 digitoxosa, 1 glucosa
• DERIVADOS DE LA GITOXIGENINA
• Purpurea glicósido B 3 digitoxosas, 1 glucosa
• Gitoxina 3 digitoxosas
• Glucogitorósido 1 digitoxosa, 1 glucosa
• Digitalinum verum 1 digitalosa, 1 glucosa
• Estropésido 1 digitalosa
• DERIVADOS DE LA GITALOXIGENINA
• Gucogitaloxina 3 digitoxosas, 1 glucosa
• Gitaloxina 3 digitoxosas
• Glucogitaloxigenina- 2 digitoxosa, 1 glucosa
• Bis digitoxósido
• Glucolanadoxina 1 digitoxosa, 1 glucosa
• Glucoverodoxina 1 digitalosa, 1 glucosa
• Verodoxina 1 digitalosa
• ------------------------------------------------------------------------------

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 30/08/2020

• PRUEBA QUIMICA PARA LA IDENTIFICACION DE LA

DIGITOXOSA
•
Hervir 1 gramo con 10 ml de alcohol, de 70%
• a 5 ml del filtrado, se agrega 10 ml de agua y 0,5 ml de una
sol concentrada de acetato de plomo,
• Agitar y filtrar, agregar 5 ml de cloroformo, dejar separar
se elimina el disolvente por evaporación lenta en una
cápsula de porcelana.
• Disolver el residuo ya frío en 3 ml de ácido acético glacial,
que contenga 2 gotas de la solución de cloruro férrico al
5%.
• Trasvasar cuidadosamente, esta solución sobre la
superficie de 2ml de ácido sulfúrico concentrado,
• Observar anillo pardo rojizo, en la interfase y la capa
superior, pasa ligeramente al verde azul

HOJA DE DIGITAL LANOSA. DIGITAL DE

HUNGRIA
•.

• Es la Digitalis lanata de la familia Scrophulariacea, las hojas se

emplean como fuente de digoxina y lanatósido C, es perenne o
bienal, de aproximadamente 1 m de altura, nativa del Centro y
Sudeste de Europa.

26
 30/08/2020

• CARACTERES
• Las hojas, son sésiles,
lanceoladas lineales de unos 30
cm de longitud, el borde es
entero y el ápice acuminado.

• COMPONENTES
• En general los heterósidos aislados de la Digitalis
lanata son parecidos a los aislados de la Digitalis
purpurea,
• pero estan acetilados en la molécula de digitoxosa,
cercana a la glucosa terminal, dando propiedades
cristalinas a los compuestos que son útiles para su
aislamiento, por desacetilación se obtienen los
mismos hetrerósidos que Digitalis purpurea .

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 30/08/2020

COMPONENTES D IGITALIS LANATA

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 30/08/2020

• BUFADIENOLIDOS
• Se encuentran en algunas familias, como las Lilaceas, y
Ranunculáceaeas, en los venenos de sapo, se encuentra tanto libres
como combinadas. De los bufadienólidos, solo algunos encuentran
uso farmacéutico como la escila, que tiene una acción expectorante

29
 tema 12. HETEROSIDOS
CIANOGENETICOS
y GLUCOSINOLATOS

Dra. Zulema Bustamante MSc.

Heterósidos

• Azúcares = Glicona
• Heterosidos

• No azúcar= aglicona o
genina

1
HETEROSIDOS CIANOGENÉTICOS

• Son heterósidos derivados de 2 hidroxinitrilos.

• Estructura

Heterósidos cianogenéticos

• Cianogénesis:
• Propiedad que tienen de liberar HCN
• Biosíntesis. Derivan de aminoácidos via aldoximas

2
PRINCIPALES heterósidos
cianogenéticos

3
propiedades
• Facilmente hidrolizables liberan azucar y cianhidrina , luego un
derivado carbonilico y un aldehido o cetona

DETECCIÓN
• Se detecta con papel impregnado con acido picrico y carbonato de
sodio dando un color rojo ladrillo.

4
Cuantificación

• Colocar la droga con agua. Recibir

el destilado en Na OH 10% y IK
10%
• Valorar con nitrato de plata
0,03N. Hasta ligera opalescencia
• Cada ml de Nitrato de plata
equivale a
• 0,00162 g de HCN

5
Un ejemplo

DROGAS CON HETEROSIDOS

CIANOGENÉTICOS
• Hoja de laurel cerezo
Prunus laurocerasus. Familia : Rosaceas.
• Composición quimica:
• Prunasósido 1,21 1,8 g/kg en hojas frescas.
• La hoja fresca se utiliza para la preparación de agua
destilada
• Uso: Aromatizante y estimulante respiratorio,
antiespasmódico.

6
 GLUCOSINOLATOS

• Son heterósidos azufrados, responsables de olores fuertes y

característicos de varias crucíferas( mostaza, rábanos, coles y otras)
• La estructura básica contiene:
• Glucosa, y un grupo sulfato unido a una genina
variable.
• La diversidad de estructuras relacionada a us
aminoácidos precursores.

ESTRUCTURA

7
SEMILLAS DE MOSTAZA

• Es la semillamadura desecada de Brassica nigra

• FamiliaCruciferae.
• Contiene:
• Sinigrinay mirocina despues de fermentación con agua;
• 0,7 a 1,3% de aceite esencial
• “7% de aceite fijo

Semillas de mostaza

• Usos:
• La mostaza se emplea por sus
propiedades rubefascientes y
revulsiva

• sinigrina

8
 24/02/2019

Tema 13. Drogas que contienen

taninos heterosidos y fenolicos
Dra. Zulema Bustamante MSc.

TANINOS

• Las drogas con taninos estan ligadas a las propiedades curtientes, se

utilizó el tanino de castaño, de quebracho , algarrobos, etc:
• El termino introducido por Seguin en 1796 como sust. vegetales
capaces de combinarse con proteínas de la piel evitando la
putrefacción de los cueros

1
 24/02/2019

Definición:

• Son compuestos fenólicos hidrosolubles que tiene pesos

moleculares comprendidos entre 500 y 3000, que presentan junto a
las reacciones clásicas de fenoles la propiedad de precipitar
proteínas, alcaloides.

• ACTUALMENTE se acepta el termino de polifenoles,

proantocianidinas y poliesteres de ácido gálico

Clasificación: taninos hidrolizables y taninos

condensados
• TANINOS HIDROLIZABLES
• Poliesteres de un azúcar: glucosa
o de un poliol y un número
variable de ácidos fenólicos
• hidrolizables por ácidos, álcalis y
enzimas
• Dos grupos:
• TANINOS GÁLICOS ; Cuando el
ácido fenólico es el ac. Gálico y :
• Ac.3,4,5 trihidoxibenzoico
• TANINOS ELÁGICOS ;
• Ac. Hexahidroidifénico y
derivados de oxidación.

2
24/02/2019

3
 24/02/2019

CLASIFICACION DE TANINOS
• TANINOS CONDENSADOS
• o proantocianidinas
• Por unidades de flavan-3 oles
• O catequinas, unidades entre
si por enlaces C-C
• Moléculas resistentes a la
ruptura carecen de osas y
estan relacionados a los
flavonoides

PSEUDOTANINOS

• Son moléculas precursoras de taninos verdaderos.

• Catequina
• Acido gálico
• Acido caféico
• Flavan -3 ol
• y otros

4
 24/02/2019

Propiedades fisicoquímicas: extracción y

caracterización
• Sustancias amorfas
• Solubles en agua Soluciones coloidades
• Solubles en álcalis diluidos, alcohol acetona y glicerina
• Precipítan con sales de metales pesados
• Precipitan a proteínas y alcaloides
• Son reductores: reducen ácidos fosfomolíbdico
• Sensibles a reducción especial en medio ácido

5
 24/02/2019

Caracterizacion:

• Precipitación de proteínas • Método biológico: polvo de

• Precipitación de alcaloides piel:
• Precipitación por sales de
metales pesados
• Se realiza pesando el residuo
• Reacción con el cloruro férrico. de sólidos solúbles de un
extracto acuoso (S) de la
droga y el residuo que queda
después de precipitar los
taninos con polvo de piel (N).
• La diferencia S-N da el
contenido de taninos

PROPIEDADES BIOLÓGICAS Y
FARMACOLOGICAS
• -La mayoría derivan de la • Uso interno: antidiarréicos
propiedad de formar complejos:
• Astringntes
• Cicatrizante (relacionada a su • Disminuyen peristaltismo y
capacidad de unirse a proteínas de acción antiséptica
la mucosa, formando capas
impermeables , que protegen a
capas suyacentes)
• Util en dermatosis
• Antidoto en casos de
envenamiento por metales
pesados y alcaloides

• Vasoconstrictores venosos
(vasos superficiales)

6
 24/02/2019

PROPIEDADES BIOLÓGICAS Y
FARMACOLOGICAS
• Actividad antioxidante y captura de radicales libres

• Inhibición de peroxidación de lípidos en mitocondrias o

microsomas de higado de ratón
•
• Inhibición de citotoxicidad en hepatocitos

• Dímeros de proantocianidinas, actividad similar a flavonoides

• Efecto estabilizante de colágeno :inhiben histidina descarboxilasa,

disminuyendo colesterol sanguineo activando su metabolismo
• Efecto moderador preventivo de ateromatosis

drogas con taninos

• TANINOS HIDROLIZABLES:
• Galitaninos: ruibarbo, pétalos de rosa, agallas de china, hammamelis
• ELAGITANINOS: Pericarpio y cortezas de granada, hojas de eucalipto,
corteza de roble

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 24/02/2019

Ejemplos de taninos condensados

• Corteza: canela, quina, sauce, acacia, roble, hammamelis
• Raíces y rizomas: Krameria, helecho macho
• Semillas: Cacao, guaraná
• Hojas: Hammamelis, te´, te verde
• 5. Extractos y zumos desecados de gambir. Kino de eucalipto,

PSEUDOTANINOS

• Acido gálico: Ruibarbo y la mayor parte de drogas con galitaninos

• Catequinas: Gambir, y drogas con taninos catecolicos
• Acido clorogénico: mate, café, nuez vómica
• Äcido ipecacuánico: ipecacuana

8
 24/02/2019

Drogas con taninos:

• Agallas de roble
• Hojas de Hamamelis
• Ratania
• Catecu
• Corteza de granada

AGALLAS DE ROBLE

• Son tumores
formados sobre
ramas jovenes de
Quercus infectoria
familia fagaceae.
• Se forma como
consecuencia de la
deposición de huevos
de insectos del
género Cynips

9
 24/02/2019

• COMPOSICION:
• 50-70% de taninos hidrolizables
, taninos gálicos y taninos
elágicos, también ácido gálico y
ácido elágico.
• USOS_fuente de ácido tánico
para curtidos y tintes. El ácido
tánico como astringente y
antiséptico.

HAMAMELIS

• Hojas desecadas de Hamamelis

virginiana de la familia
Hamamelidaceae:
• Arbusto de 2-5 m . Canadá y
EEUU
• Componentes:
• Galitaninos, elagitaninos,
proantocianidinas, principios
amargos y trazas de esencias.

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 24/02/2019

• USOS:
• Tiene propiedades astringentes
y hemostaticas.
• Las preparaciones galénicas
tienen propiedades
hemostáticas en el tratamiento
de hemorroides

RATANIA DEL PERU

´Raíz desecada de Krameria

triandra de la familia
Krameriaceae.Arbusto pequeño
originario de Chile, Perú y
Bolivia: Componentes:
10-15% de taninos
condensados, principalmente
proantocianidinas y
prodelfinidinas

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 24/02/2019

• USOS:
• Propiedades astringentes y
antidiarreicas, por vía oral y
tópica en fragilidad capilar
cutánea, insuficiencia venosa y
sintomatología hemorroidal

Corteza de granada

• Pericarpio desecado del fruto de • Propiedades:

• Punica granatum • Astringente
• familiaPunicaceae.
• Se presenta en trozos delgados
y curveados

• Contiene 28% de tanino

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 24/02/2019

CATECU O GAMBIR

• Es el extracto acuoso, elaborado • Composición:

a partir de hojas de Uncaria • 7,33% de catequinas
gambier
• 22-50% de ácido catecutánico
• Familia:Rubiaceae.
• Quercitina
• Nativa de malasia
• Gambir fluoresceina.

GAMBIR O CATECU

• PROPIEDADES:

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 24/02/2019

CUMARINAS Y SUS
HETEROSIDOS

Cumarinas y heterosidos

• Quimicamente:
• Derivados de de la benzo alfa
pirona como:
• Cumarinas
• Esculetina
• Umbeliferona
• Escopoletina

14
 24/02/2019

CUMARINAS Y HETEROSIDOS

• Se ha aislado 1000 cumarinas

diferentes, la cumarina
propiamente en 150 especies.
• Tiene un olor característico a
heno fresco y se encuentra en
muchas leguminosas

PROPIEDADES FARMACOLOGICAS Y
EMPLEOS
• El interés terapeutico es
limitado.
• Venotónico y protector vascular
y como factor de vitamina P
• La umbeliferona posible
actividad antibiotica

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 24/02/2019

DROGAS QUE CONTIENEN CUMARINAS

• Haba tonca:
• Semillas desecadas De Dipteryx
oppositifolia
• Familia: Leguminoseae

• Los frutos se recolectan

maduros

Haba tonka

• Composición: • Usos.
• 1-3% de cumarinas • En la manufactura del tabaco y
• 25% de grasa en perfumeria.

16
 24/02/2019

FRUTO DE APIO

• Frutos desecados de • Usos

• Apium graveolens. • Los frutos del apio para
• Familia Umbelliferae tratamiento de reumatismo
• Composición:
• 2-3% de esencia
• Varias cumarinas:
furanocumarinas y heterosidos
cumarinicos

HOJA Y RAÍZ DE ANGELICA

• Hoja y raíz de Angelica • Usos:

archangelica
• Familia: Umbelliferae.
• Compisicón.
• Furanocumarinas y heterósidos
• Angelicina y arcangelicina
• Se citan como vasodilatadores
coronarios.
• La raíz para tratamiento de
bronquitis.

17
 Tema 14
ESTERES GRASAS Y ACEITES FIJOS
Dra. Zulema Bustamante MSc.

• Son ácidos orgánicos que se caracterizan por poseer uno o

más grupos carboxílicos y se representa como:
• RCOOH
• Los ácidos grasos se encuentran en todos los organismos
vivos, por si mismos y como derivados de los grupos
metabólicos mayores, son derivados de aceites fijos, grasas y
ceras.

• Estos pueden ser saturados como el ácido palmítico o

insaturados como el ácido oleico
•.

1
• ACIDOS AROMÁTICOS:
• Se caracterizan porque
tienen un grupo
aromático.
• Como ácidos aromáticos
comunes, se tiene el
ácido benzoico y el
ácido cinámico , el ácido
gálico, etc.

2
• ESTERES:
• Son el resultado de la
reacción entre un alcohol y
un ácido, con perdida de
agua:
• La reacción es reversible y
en las plantas es controlada
por las enzimas esterásicas:
• Se conocen muchos grupos
y los que se forman por
acetilación de un grupo
alcohólico son muy
comunes

GRASAS Y ACEITES FIJOS

• Loa aceites fijos y grasas son

esteres de ácidos grasos de
cadena larga y alcoholes o
derivados relacionados.
• Las grasas y aceites fijos se
obtienen de vegetales o de
animales , se utilizan en
farmacia, en la industria
alimenticia y como
alimento.

3
• CERAS: • CH3-(CH2)14-CH2-OH
• Las ceras son esteres de
ácidos grasos con • ALCOHOL CETÍLICO
alcoholes,
• +
generalmente
monoalcoholes • Ac. Palmítico
superiores.
• PALMITATO DE CETILO

ENSAYOS QUÍMICOS

• Indice de ácido
• mg KOH/g de aceite
• INDICE DE SAPONIFICACIÓN
• mg KOH necesarios para neutralizar los ácidos libres de 1 gramo de
aceite o grasa e hidrolizar los esteres en un gramo de sustancia

4
• INDICE DE ESTER
• Diferencia entre el índice de saponificación y de ácido
• INDICE DE YODO
• Es una medida de insaturación del aceite
• Tb: Punto de fusión
• Densidad
• Indice de refraccióm

Drogas con esteres:

• BÁLSAMO DE PERU
• Se obtiene del tronco
de Myroxylon
balsamum var. Pereirae.
Fam. Leguminsas.
Después de quemarlo y
golpearlo
• Originario de America
central

5
• Recolección
• Se golpea, se quema
• Corteza se requebraja
• Se recolecta el bálsamo
después de 15 días
• Se empapa en trapos
• Se llevan a ebullición suave
• El bálsamo queda en el
fondo del recipiente

• CARACTERES:
• Líquido viscoso,
naturaleza oleosa.

• Color pardo rojizo, olor

agradable

6
• COMPONENTES:
• Esteres Balsámicos (Cinamato de bencilo, 56-66%)
• Resinas 28%

• USOS Apósito Antiséptico y como parasiticída.

Bálsamo de Tolú

• Se obtien por incisiones en el tronco de Myroxylon blasamum .

• RECOLECCION
• Incisiones en forma de V.

7
• CARACTERES:
• Semisólido, blanco, o de
color amarillo,
quebradizo, soluble en
alcohol, presenta color
verde con cloruro
férrico

• COMPONENTES:
• RESINA 80% (ALCOHOLES RESÍNICOS, COMBINADOS
CON ÁCIDOS CINÁMICOS), RICA EN ÁCIDOS
AROMÁTICOS LIBRES.
• También eugeneol y vainillina

• USOS:
• Propiedades antisépticas, se utiliza en fórmulas
para la tos.

8
 OBTENCIÓN DE ACEITES

• PRIMERO: Operación preliminar: Lavado, descorticado, eliminación

de semillas, etc.
• Métodos:
• -Extracción por presión
• -Extracción por disolventes
• extracción por presión:

Por prensas
• Calentamiento de las
semillas 90-100oC,
produce
fraccionamiento
• de las estructuras
celulares y facilita la
salida y recuperación
del aceite
• T, muy alta para evita
perdida de valor
nutritivo

9
 EXTRACCIÓN POR DISOLVENTES

• -Aplicado a semillas
intactas o
desengrasadas por
presión
• Utiliza solventes
orgánicos como hexano
• Rendimiento 95-99%

REFINADO DE ACEITE
• DEMUCILAGINACIÓN
• Elimina fosfolípidos, proteínas,
gomas:
• Hidratación en caliente
• NEUTRALIZACIÓN
• Con hidroxido de sodio o
carbonato de sodio( el jabón
formado arrastra parte de las
impurezas)

10
 Refinado del aceite

• DECOLORACIÓN
• Con carbón activado
• DESODORIZACIÓN
• Inyecta vapor de agua a elevadas
temperaturas (180oC) al vacio y
entre 4 a 5 horas.

Principales aceites: acite de almendra

• Es el aceite obtenido
por expresión de
semillas de Prunus
amygdalus.

11
• OBTENCIÓN:
• Por expresión de semillas
mondadas ente sacos de
lona y entre planchas
calientes:
• Clarificación por reposo
• Filtración

• Líquido de color amarillo

• Ligero olor y sabor dulce

• COMPONENTES: • usos:
• acido oleico 77% • se utiliza para
• linoléico 17%palmítico cosméticos
5% y mirístico 1% • vehículo de inyectables
oleosos
• Vía oral: lígera acción
laxante

12
ACEITE DE OLIVA

• Obtenido de frutos
maduros de Olea
europaea. Familia
Oleaceae.
• RECOLECCIÓN:
• Por expresión con
prensas hidráulicas
•.

COMPOSICIÓN DEL ACEITE DE OLIVO

• De los componentes químicos que posee el aceite son en su mayoría
ácidos grasos, como son el ácido oleico (casi un 75%), siendo el
siguiente el ácido palmítico, ácido linoleico.El aceite de oliva posee
una cantidad moderada de Vitamina E (principalmente α-Tocoferol)

13
• Usos
• Para preparación de jabones, emplastos.
• Para preparados de uso parenteral ( bjo índice de ácides)

Aceite de ricino

• Obtenido de semillas de
Ricinus comunis (Fa,
Euphrbiaceae)
• OBTENCIÓN Y
PREPARACIÓN:
• Privar a la semilla de su
testa, expresión en frio
• Refinamiento por
tratamiento con vapor de
agua. Filtración y
blanqueado

14
• COMPONENTES:
• 46-53% de aceite,
compuesto de glicéridos,
ricinoleicos
• La semilla contiene un
alcaloide : La ricinina
• Usos:
• Ha sido muy utilizado como
purgante, pero actualmente
su acción esta limitada, al
uso tras envenenamiento

LANOLINA : GRASA DE LANA

• La lanolina es una
sustancia grasienta,
obtenida de la lana de
oveja, Ovis aries de la
familia Bovidade.

15
• OBTENCIÓN
• S obtiene por craking, con ácido sulfúrico y posteriomente se purifica
para uso medicinal.
• Purificación por centrifugación y blanqueo.

• CARACTERES: • COMPONENTES:
• Sustancia grasa de color • Colesterol e
amarillo palido, olor isocolesterol, alcoholes
característico. insaturados, ácidos
• Insoluble en agua, pero lanocéricos,
se hidrata. lanopalmítico y otros.
• Soluble en eter y
cloroformo

16
• ENSAYO:
• Disolver 0,5g en 5 ml de cloroformo, añadir 1 ml de ácido acético + 2
gotas de ácido sulfúrico .Color verde
• USOS:
• Como base emoliente para cremas y unguentos.

17
ACEITES ESENCIALES

• Son mezclas de un número variable de sustancias orgánicas volátiles.

Los compuestos más frecuentes derivan del ácido mevalónico y
pueden ser monoterpenos con 10 carbonos o sesquiterpenos con 15
carbonos.

Composición química de los aceites

esenciales
• Se caracterizan por sus orígenes biosintéticos específicos:
• -Serie terpénica
Serie TERPENICA
• TERPENOS
• -Serie aromática • Monoterpenos (10C)
• Sesquiterpenos (15 C)
• Diterpenos (20C)

• TERPENOIDES
• Pueden estar oxigenados(alcoholes,
aldehidos, esteres, cetonas, eteres)

1
• SERIE AROMATICA
• Derivados fenil propanoides, Derivan del ácido sikímico

• Poseen un anillo arómatico , tienen C;H y O

• Grupos funcionales
• Ejemplo cinamaldehido

2
 Estado natural reparto y localización
• Se pueden encontrar en todos los • Sintesis relacionada a estructuras
órganos vegetales biológicas:
• ´La composición y concentración
es variable en los dif. órganos • Células con esencias (lauraceas)
• Contenidos bajos gtte menor a • Pelos secretores (labiadas)
1% • Bolsas secretoras (Mirtaceas)
• Canales secretores (umbeliferas,
compuestas)

3
Propiedades fisicoquimicas

• -Son líquidos a temperatura ambiente, volatiles y arrastrables en

corriente con vapor de agua.
• Insolubles en agua.
• Solubles en solventes apolares
• -Solubles en etanol absoluto

Propiedades fisicoquímicas

• - Presentan índices de refracción elevados, muchos opticamente

activos
• Densidad menor al agua, con excepción de algunas esencias
aromáticas, como canela, clavo
• Olor característico

4
 Extracción de aceites esenciales:
•Por arrastre con vapor •Extracción con
de agua solventes

•Por expresión de •Extracción con gases

pericarpios frescos licuados
agrios
•enflorado

EXTRACCION DE ACEITES ESENCIALES

5
 Extracción de esencias concretas y resinoides
• A) Extracción con disolventes:
• Importante elección de disolvente
• Selectividad

Extracción de esencia por expresión

• Aplicado a cítricos
• Expresión en frio. Por prensado del pericarpio

6
Enflorafo(enfleurage)

Extracción de aceites esenciales

• B)Extracción con gases licuados

• Se utiliza, butano o propano en estado líquido
• La eliminación de solvente por descomprensión

7
 Procedimientos posteriores
• -A veces • Control de aceites esenciales:

• Decolorar • Solubilidad
• Neutralizar • Densidad
• Rectificar • Desviación polarimétrica
• Extracciones selectivas • Indice de refracción
• Punto de congelación

Valoración
• Ensayos químicos: • Métodos cromatográficos

• -Indices químicos:
• acidéz, ester, eter
• Grupos funcionales.

8
 PROPIEDADES FARMACOLÓGICAS
• Actividad antiséptica • Importante considerar la
• (contra bacterias patógenas toxicidad:
variables)
• Antifúngicos • Ej: el mentol es tóxico 2 g/ adulto
• Expectorantes puede ser mortal
• Diuréticos • Cis anetol provoca convulsiones
• Propiedades espasmolíticas
• Propiedades sedantes

Aceites esenciales de uso terapéutico

•ESENCIA DE Menta
piperita:
•En la planta
representa del 1-3%
•Composición
:mentol, mentona,
acetato de mentilo,
piperitona.

9
Aceites esenciales de uso terapéutico

•ESENCIA DE Menta
piperita:
•Familia: Lamiaceae
•En la planta
representa del 1-3%
•Composición
:mentol, mentona,
acetato de mentilo,
piperitona.

• La esencia se utiliza como

aromatizante, estomáquico y
antiespasmódico
• MENTOL: Acción similar a la
esencia, pero también forma
parte de fórmulas
antipruriginosas

10
ESENCIA DE MENTA DESMENTOLADA

• Aceite esencial de Mentha

arvensis .
• El mentol ha sido parcialmente
extraído.
• Contienen esteres y alcoholes
• La relación cineol/limoneno es
menor a 1

Menta y Esencia de Menta verde

• La menta verde formada por • Composición:

hojas de Mentha spicata. • Carvona, limoneno, felandreno,
(Hierba buena) y esteres
• La esencia se obtiene por
destilación con vapor de agua
• .El % de carvona debe ser
menor al 55%.

11
Menta verde

• La menta verde se utiliza para • Utilizada en gastronomía

los trastornos digestivos, las
náuseas, la diarrea, los
espasmos del tracto
gastrointestinal superior, el
síndrome del intestino irritable
(SII),
• Para migrañas.

LAVANDA

Parte utilizada:
Ramos floridos de Lavandula
intermedia o Lavandula
angustifolia
Familia Lamiaceae.
0,5% de aceite esencial
Obtenido por arrastre con vapor
de agua

12
LAVANDA

• COMPOSICION DE LA ESENCIA: • USOS:

• 35% de esteres
• 23-41% de alcoholes libres,
calculados como borneol,
tambien contiene,linalol y
geraniol
• Para insomnio, ansiedad.
• Para perfumeria, antiartrópodos
• Flores de lavanda para
dispepsias, topicamente para
dolores reumáticos

Esencia de Romero

• De hojas de Romero
(Rosmarinus officinalis) Fa.
Labiatae
• La Planta es un arbusto perenne
que posee pelos glandulares.
• Hojas contiene de 1-2% de
aceite esencial:

13
• COMPOSICION DE
• ESENCIA: 0.8-6% DE ESTERES
COMO ACETATO DE BORNILO
• 8-20% DE ALCOHOLES COMO
BORNEOL.
• USOS: Relajante muscular,.
• Usos en la industria de la
perfumeria.

ENELDO O ANETO Y ESENCIA

• Fruto maduro de Anethum

graveolens.
• Familia de las umbeliferas.
Planta anual del sur de Europa
• 3-4% de aceite esencial
• Esencia obtenida por arrastre
con vapor de agua

14
ANETO SU ESENCIA

• COMPOSICION DE LA ESENCIA: • USOS:

• Contiene • Carminativo y aromatizante
• Carvona y limoneno
• Carvona de 43 a 63%

CILANDRO

• Cilandro: es el fruto casi maduro

de Coriandrum sativum. Familia
Umbelliferae.
• Originario de Italia.
• Cotienen hasta 1,8 %de aceite
esencial.

15
CILANDRO

• ESENCIA: • USOS:
65 -70% de linalol, en menor • Aromatizante y carminativo
cantidad, alfa pineno y limoneno.

ANIS

• Frutos maduros de Pimpinella

anisum.
• Familia Umbelliferiae.

• Planta anual, indígena de

oriente, Cultivada en Europa y
América.
• Contiene de 2-3% de aceite

16
 ANIS

• Composiciòn de la ESENCIA: • USOS:

• Anetol de 75-90% • Actividad estomaquica
• Metilchavicol • Antiespasmódica suave
• Anisaldehido
• Alfa pineno

TREMENTINA
• Es la oleoresina producida por el
género Pinus • RECOLECCIÓN DE LA
OLEORESINA
• palustris
• Por descortezado o
• elliottii
sangrado en el tronco de los
• pinaster pinos., se mejora cuando se
• Países productores pulveriza con ácido súlfurico
• Portugal y China

17
TREMENTINA
• Composición quimica:
• Resina (80%)
• Esencia 20%
• Fase acuosa 10%
• La esencia contiene 90% de
pinenos( alfa y beta pineno)
• Hidrocarburos oxigenados
CITRICAS
• NARANJA.
• Citrus aurantium
• Familia: Rutaceas
• Pericarpio contiene 1-2% de
esencia, Vitamina C,
flavonoides, hesperidina.
• La esencia de trementina pro
hidodestilación.
• Usos.
• La trementina purificada es
expectorante,
• La esencia de trementina como
rubefaciente
• Composición de la esencia
• Limoneno, citral, citronelal, y
otros monoterpenos,
antranilato de metilo.
• USOS. Aromatizante y en
perfumeria.
18
CITRICAS
• LIMON
• Pericarpio de limón
• Citrus limon y otras especies.
• Familia Rutaceas.
• Composición:
• No menos de 2,5% de esencia,
Vitamina C, hesperidina, y otros
flavonoides.
NUEZ MOSCADA
• La nuezmoscada es la semilla
privada del tegumento de :
• Contiene 25% de almidón, 20-
40% de lípidos y 7-10% de
aceite esencial
• ESENCIA DE LIMON
• Obtenida por expresión de los
pericarpios frescos maduro o
casi maduro.
• COMPOSICION:
• 94% de limoneno,
sequiterpenos, aldehidos (citral
3,4 a 3,6%) y citronelal
• Usos: Aromatizante y en
perfumeria.
• Composición del aceite:
• 80% de hidrocarburos, (pineno y
canfeno), alcoholes terpénicos, ,
derivados del fenil propano 3-
5%
19
NUEZ MOSCADA

• PROPIEDADES:
• Aceite esencial es estimulante.
• Posee toxicidad a dosis elevada
es convulsivante y alucinógeno.

Canela y esencia de canela

CANELA: corteza desecada de

Cinnamomum loureiri Fam.
Laureaceas.:

Composicion: 2-6% de aceite:

volatil, taninos y manitol.

20
 • Composición: aldehido
cinámico, además eugenol,
cineol, acetato de cinamilo
• El aceite es estimulante del SNC,
como antiséptico

Alcanfor

• 2 bornanona, cetona obtenida de Cinnamommum canphora. Fam.

Lauracea.
PLANTA: arbol asiatico, el alcanfor natural se observa en hendiduras de
raíces y tronco.
OBTENCION
Madera astillada------- destilacion------- separación de alcanfor por
centrifugacion---- prensado------- resublimado y moldeado

21
• El alcanfor sintetico se prepara
a partir de
• PINENO, conviertiendo primero
en esteres bornílicos, luego a
isoborneol y alcanfor
•.

• USOS: Antipruriginoso, antiseptico al 1-3% en preparaciones

dermatológicas

22
 Esencia de clavo de olor

• Esencia de clavo de olor

(Zyzygium aromaticum)
• Familia Mirtaceae
• Puede alcanzar hasta un 17% de
aceite esencial,

• El eugenol es el principal
constituyente (70-90%), también
tiene otros
• La esencia del clavo de olor tiene
acción bactericida, fungicida,
cáustica,
• En odontología para destruir la
pulpa dentaria y como
analgésico.

23
 Esencia de Eucalipto
• ESENCIA DE EUCALIPTO
(Eucaliptus globulus)
• Contiene de 1-3% de aceite
esencial
• Composición: cineol (70-80%),
tambien alfa pineno, piperitona,
felandreno, butiraldehido

• Del aceite se eliminan los

aldehidos por rectificación

• El aceite se absorbe pr
vía cutanea
• El aceite y el cineol
forman parte de
antisépticos para
afecciones del aparato
respiratorio

24
 Otros aceites antisépticos:

• Aceite esencial de Tomillo • Esencia de oregano: Origanum

(Thimus vulgaris)
• Tiene de 1-2% de aceite esencial,
contiene fenoles como tymol y
carbacol
• Fenoles resp. De propiedad
antiséptica
vulgare
• Tiene de 0,1 a 0,4% de esencias,
• Puede contener hasta 90% de
timol
• Acción antiespasmódica

Esencias de manzanilla
• Esencia de manzanilla
• Obtenida de flores de manzanilla(
Matricaria chamomilla) Fam.
Asteraceae.
• Contiene de 0,2-1,8%. Esencia
azul debido al camazuleno

25
 • Constituyentes:
camazuleno, alfa bisabolol ,
oxidos A y B bisabolol.
Esencias Actividad
antiinflamatoria
Responsables óxidos de
bisabolol
• La actividad
antiespasmódica se debe al
eter bicíclico

Usos

• Se utiliza para la preparación de pomadas.

• También para tratamieno de dispepsias, colitis, indigestiones

• tiene propiedades antiinflamatorias

• También en perfumeria y jaboneria

26
AROMATERAPIA

• La aromaterapia es un antiguo arte que se incorpora a

esta época de vida de cambios veloces y vida
acelerada.

• Esta disciplina aporta un uso terapéutico de los aromas

puros para un tratamiento natural.

• El uso de esencias es de tiempos remotos y tiene

referencias en todas las culturas y religiones.

27
•
En la antigüedad, los egipcios hace 40 siglos A.C
hacían preparados con aceites esenciales que se
utilizaban en medicina, cosmética, baños, y para
armonizar los templos.

• Los egipcios iniciaron el arte de extraer las esencias de

las plantas calentándolas en recipientes de arcilla,
fueron los alquimistas griegos quienes conservando la
fragancia y las propiedades curativas inventaron la
destilación para obtener aceites esenciales.

• El uso de aceites esenciales se realizaba desde hace

milenios en China India y Persia. Los vedas también
utilizaban aceites para su medicina.

28
 • Lavanda: es un sedante
• Clavo de olor: agotamiento
muy efectivo, se utiliza en
mental para dejar de fumar. problemas de insomnio..

• Eucalipto: actúa en el
aparato respiratorio es
descongestivo.

• Geranio: antidepresivo,
relajante y para restaurar y
estabilizar emociones.

• Jengibre: dolores
reumáticos y musculares,
agotamiento sexual y físico.

29
 Tema 16 ALCALOIDES I
Dra. Zulema Bustamante Garcia

ALCALOIDES

• Metabolitos secundarios muy importantes:

• Alkaloide = álcali, compuestos con propiedades básicas.
• Se han descrito aproximadamente 8000 moléculas

1
 ALCALOIDES

• ALCALOIDES
• La identificación del primero de ellos que fue la coniina en el año 1870.
• DEFINICION
•
• ALCALOIDES VERDADEROS
• PSEUDOALCALOIDES
• AMINAS BIOLOGICAS
•

Propiedades fisicoquímicas
• El nitrogéno confiere propiedades alcalinas
• forman sales al combinarse con ácidos
• Función amino puede estar con otros grupos
funcionales: alcoholes, esteres, fenoles, etc.
• Fenoles actúan como anfóteros
• Los compuestos oxigenados son sólidos cristalizables
• ( incoloros e inodoros)

2
Propiedades fisicoquímicas

• Los no oxigenados pueden ser líquidos, volátiles,

olorosos y arrastrables con vapor de agua (coniina,
nicotina, esparteina)
• -Algunos oxigenados de bajo peso molecular
aparecen en estado líquido o cristalizan con
dificultad)
• Poseen la mayoría poder rotatorio.

CLASIFICACION POR ESTRUCTURAS BASICAS

3
4
5
Importancia farmacológica

• Principios activos de múltiples drogas

• Pesentan gran variedad de actividades
farmacológicas:
• Sistema nervioso central: estimulante, como cafeina,
estricnina
• Depresores: Morfina,
• Sistema nervioso vegetativo: estimulantes del simpático:
Efedrina,
• Bloqueantes: Alcaloides de cornezuelo
• Estimulantes del parasimpático: pilocarpina
• Bloqueantes: atropina

6
• Antifibrilantes: quinidina
• Espasmolíticos como papaverina
• Bloqueantes neuromusculares: quinina
• Antineoplasicos : vincristina y vinblastina

Métodos de identificación:

• Reacciones de precipitación: • Reactivos de coloración:

• A) Reactivos yodados • Fhrole (ácido sulfúrico con
• Wagner, Mayer molibdato de amonio)
• Draguendorf • Parametil aminobenzaldehido
•
• Cloruros de Mercurio, Cobre,
Zinc, oro, platino.

7
Cuantificación de alcaloides

• Pesar la muestra conteniendo aproximadamente 200 mg de

alcaloide, transferir a un erlenmeyer con CA de 20 ml de agua,
agregar y ml de H2SO4 al 2% y extraer con cloroformo (3x25). Agregar
ca. 1 ml de NH3 (aq) (verificar la alcalinidad con papel indicador y
extraer con cloroformo (4x25ml)

Cuantificación de alcaloides

8
Metodos de extracción y purificación:

• Existen varios métodos: Importante

preparación del material
• -A veces es necesario eliminar material lípidico
• -Grado de molienda

• Los métodos de extracción se basan en las

características fisicoquímicas que presentan;
solubilidad y estado físico

9
 PRINCIPALES ALCALOIDES
DERIVADOS DE
AMINOACIDOS

ALCALOIDES DERIVADOS DE LA
ORNITINA

10
ALCALOIDES DEL TROPANO
• Principales:
• Hiosciamina y su racemato ATROPINA
• Escopolamina (Hioscina)
• QUIMICA:
• Son esteres de ácido tropico y tropina
• SE ENCUENTRAN EN SOLANACEAS SE CONOCEN MÁS DE 30.

ALCALOIDES DEL TROPANO

• Biosíntesis:
• SE SINTETIZAN A PARTIR DE:
• ORNITINA
• ACETATO

11
Los alcaloides tropánicos se encuentran en la
Belladona

DROGAS CON ALCALOIDES TROPÁNICOS

• Hojas de estramonio
• Hojas y sumidades floridas de Belladona

• Hoja de coca ( ecgonina)

12
 HOJAS DE ESTRAMONIO

• El estramonio de la BP esta
constituido por las hojas o
sumidades floridas
desecadas de Datura
stramonium y sus
variedades de la familia de
las solanaceas,
• BP. no menor el 0,25% de
alcaloides calculados como
hiosciamina.

Componentes:

• El estramonio, contiene de
0,2 a 0,45% hiosciamina y
escopolamina, puede
formarse atropina a partir de
la hiosciamina
• La droga oficinal no debe
contener mas del 3% de
tallos,
• semillas contienen alrededor
de 0,2% de alcaloides
midriáticos.

13
 USOS

• La atropina tiene una acción estimulante sobre el

sistema nervioso central y depresora de las
terminaciones nerviosas de las glándulas
secretoras y del músculo. La escopolamina tienen
una acción sedante que permite combatir el mareo
por movimiento, la atropina y la hiosciamina se
utilizan en la práctica oftálmica para dilatar la
pupila

BELLADONA
•
• La hoja de belladona u hoja de solano consiste en las
hojas y sumidades florales o frutales de Atropa belladona
• Solanaceas.
• BP. no menor al 0,35% de alcaloides.
• Belladona deriva del griego bella que significa hermosa y
donna dama

14
• La planta es una hierba
perenne === 1m de
altura.

• Los frutos comienzan a

formarse se cortan los
tallos por la mitad
debido a que en ese
momento los alcaloides
son mas concentrados.
• También se extraen las
raíces,

COMPONENTES

•
hiosciamina y atropina

• En la raiz se encuentran en pequeña cantidad otras

bases como la apoatropina, belladonina,
cucohidrina y escopolamina.
• Las cantidades de alcaloides en los diferentes
órganos son:

• Raíces 0,6%, tallos 0.05% hojas 0,4% bayas

maduras 0.21% semillas 0,33%.

15
 USOS

• La belladona es un depresor del parasimpático y se utiliza como

agente espasmolítico, tienen propiedades anticolinérgicas, y se
emplea para controlar la excesiva actividad motora, del tracto
gastrointestinal.

Hoja de coca y cocaina

• Las hojas de coca proceden de los arbustos

Erytrhooxylaceae, Erythroxylum coca (de Bolivia o
Huanuco) o de E. truxillense del Perú, cultivadas en
Perú, Bolivia, Colombia e Indonesia.

16
• RECOLECCION
• En Bolivia y en Perú
la coca se cultiva a
alturas de 500 a
2000 m., no
exceden de 2 mts de
altura, al año se
realizan tres
recolecciones.
•

• COMPONENTES
• Las hojas de coca contienen aproximadamente 0,7 a 1,5% de
alcaloides totales de los cuales,
• cocaína,
• cinamilcocaina
• alfa truxilina

17
• La cocaína es el éster metilíco de la benzoilecgonina.

• Por hidrólisis se obtiene ecgonina, ácidobenzoico y alcohol metilíco.

• OTROS COMPONENTES
• higrina, higrolina, cuscohigrina, tropacocaina heterósidos cristales y
ácido cocatánico.
• El olor característico de la coca, se debe a la presencia de una
esencia de trans-2-hexanal(10,4%) y cis -hexen-1-1(16,1%).

18
USOS

• la cocaína y sus sales son los anestésicos locales mas

antiguos, pero debido a sus propiedades tóxicas, su uso
esta limitado, a la cirugía oftálmica y otorrinolaringológica.
•
•
El clorhidrato de cocaína es el clorhidrato del alcaloide
cocaína. Se presenta como cristales incoloros o como un
polvo cristalino blanco. Es anestésico local, es estimulante
cerebral y también actúa como narcótico.

19
Cocaina

• Fue conocida por sus

propiedades anestésicas
locales, pero presenta
efecto psicoestimulante y
adictógena

• Inhibe el sistema de
recaptación de
catecolaminas
• En SNC produce exitación

COCAINA

• Aumenta actividad psicomotora • La cocaina dio lugar a

, reduce el apetito y sensación
de fatiga
• Las propiedades anestésicas se
manifiestan a bajas
concentraciones
análogos estructurales
(procaina y tetracaina) que
no tienen efectos
psicoestimulantes.

• Uso actual restringido al

tracto superior

20
Alcaoides quinoleinicos

• Quinina
• Quinidina
• DROGA: QUINA
• Corteza desecada de :
• Cinchona calisaya
• Cinchona succirubra
• Cinchona ledgeriana
• Familia Rubiaceas

• Planta: es un arbol de los andes ecuatorianos, bolivianos y

peruanos
• COMPONENTES
• Quinina y quinidina 6-7% (quina amarilla)
• Cinconina y Cinconidina 2-4% (quina roja)

21
Alcaloides

• Derivan del metabolismo del

triptófano.

• La quinina es un tóxico celular,

actua sobre protozoos, su
propiedad sobre Plasmodium,
explica sus propiedades
antimaláricas. Es oxitócico
• Tiene acción antipirética
• En dosis elevada es depresor del
SNC(irritabilidad y confusión)
•

22
 Quinina y quinidina
•La quinidina es un • Se utiliza como sulfato y
antiarrítmico , al clorhidrato. Como antimaláricos
en dosis de 1,5 a 2 g/día con 4 a
disminuir la 6 tomas .
exitabilidad y
disminuye la
frecuencia cardiaca.

ALCALOIDES DERIVADOS DE
LA FENIL ALANINA Y
TYROSINA

23
ALCALOIDES AMINADOS

• Efedra
• Parte aérea de varias
especies de Ephedra spp.
Familia ephedracea
• Recolección.
• En otoño
• PR. Tallos aéreos delgados,
leñosos y por lo general de
ramas solo en las bases.

• Caracteres generales.
• Tallos con numerosas aristas
finas longitudinales , hojas
pequeñas y cónicas, solo en las
bases

24
 COMPONENTES
• Alcaloides 0,2-0,5%

• Efedrina y sus isómeros representan del 30-90% del total

• Raíces : alcaloides macrocíclicos: Efedradina.
Feruloilhisytamina
• Estos tiene propiedades hipotensoras)

• EFEDRINA:
• Aislado Y purificado se presenta como polvos blancos, ,
aciculares o masas untuosas.
• Soluble en agua, alcohol cloroformo, eter y vaselina líquida.
• Punto de fusión de 33-40 oC
• Ensayo: La prueba que se utiliza es la de la ninhidrina

Aminas biológicas: efedrina

• Se sintetiza pr transformación
biológica del benzaldehido

25
Propiedades famacológicas

• • Es broncodilatadora
• •Estimula el centro respiratorio
• • Estimula la vigilia, produce ansiedad, temblores e insomnio
• •Disminuye la capacidad contractil de la vejiga

Alcaloides isoquinoleinicos y
morfinanos
• ALCALOIDES ISOQUINOLEINICOS:
• Los alcaloides isoquinoléinicos tienen como estructura básica a la
isoquinoleina:
• BIOSÍNTESIS:
• A partir de dos vías.
• Condensación de un derivado de feniletilamina y fenilacetaldehido
• Condensación de 2 moléculas de tirosina

26
Morfinanos y esqueletos semejantes

• Distinguir porque son los • Estos alcaloides se obtienen del

alcaloides verdaderos opio de Papaver somniferum:
específicos de Papaver.

OPIO

• Exudado lacteo de las

cápsulas verde de papaver
somniferum .(N.C.
Amapola)
• Familia Papaveraceae
• PLANTA:
• Es una hierba anual, tiene
flores blancas
• Con semillas blancas---------
Variedad album

27
cultivo

• En 4 países. Iran, Turquia, India y Yugoslavia

• La recolección se realiza cuando los frutos comienzan a
madurar
• ----Utiliza cuchillos de tres hojas--------se torna pardo y se
colecta el latex

• PRESENTACIÓN
• En masas de 300g o 2 Kg
• Los más comunes son: opio turco y opio chino

Composición química del opio

• Contiene hasta 10% de agua, • Morfina 4-21%

abundante mucílago y pectina
los alcaloides en 10-20%
• Se ha aislado más de 45
• Noscapina 4-8%
• Tebaina 0,5%
• Codeína 0,8-2,5%
• Papaverina 0,5-2%
• Otros. Narceina, codamina,
protopina

28
Algunas estructuras

MORFINA

29
Propiedades farmacológicas:Morfina

• Acción analgésica • A nivel del centro de la tos,

• (consecuencia de un doble
proceso : aumenta umbral
de percepción de estímulos
dolorosos y por otro lado
actúa modificando la
transmisión de mensajes
dolorosos, modificando la
percepción de la percepción
dolorosa)
• La morfina reemplaza a la
endorfina a nivel de los
receptores
acción depresora a nivel
ocular miosis
• También produce
toxicomanía
• Dependencia psiquíca
• Sudores, lagrimas
contracciones musculares,
agresividad

Codeina

• Codeina:
• Análgesico menos potente
• Efectos depresores respiratorios
• Antitusivo
• Efecto secundario : sedación y
astringencia

30
Papaverina Y noscapina

• Papaverina:
• Antiespasmódico

• Noscapina:benzil
• isoquinoleina
• Acción antitusiva, actúan a
nivel de centros de tos
• No deprime la respiración y
es broncodilatadora

RAIZ DE IPECACUANA

• RAIZ DE IPECACUANA:
• Es la raiz desecada de
CephaeLis ipecacuana
• Familia de las Rubiaceas
• Oiriginaria del Mattogroso Brasil

31
• RECOLECCIÓN:
• Se saca la mayoría de las raíces y se vuelve a sembrar.
• Las raíces se desecan y se cortan.

• COMPOSICIÓN QUÍMICA
• Alcaloides isoquinoléinicos 2-2,5% de la droga
• Emetina 60-70%
• Cefelina 25%
• Del total de alcaloides
• Otros psicotrina, emetamina, metilpsicotrina

32
Biosíntesis:A partir de una dopamina

Acción farmacológica de la cefelina y la

emetina
• Las preparaciones de
ipecacuana son a dosis
bajas y por vía oral
eméticas, provocando el
vómito por excitación de
las terminaciones nerviosas
del neumogástrico.
• La cefelina tiene una mayor
actividad emética que la
emetina, mientras la
emetina tiene una acción
principalmente
expectorate.
• También es tóxica, produce
hipotensión y debilidad
muscular y transtornos
gastrointestinales.
• Posiblemente acción
antitumoral.

33
Prueba de la ninhidrina

Propiedades famacológicas

• • Es broncodilatadora
• •Estimula el centro respiratorio
• • Estimula la vigilia, produce ansiedad, temblores e insomnio
• •Disminuye la capacidad contractil de la vejiga

34
SEMILLAS Y BULBO DE COLCHICO

• La droga son la semillas y bulbo

de colchico. Colchicum
autunnale de la familia de las
liliaceas. N. comun: Azafran
• Se encuentra en Inglaterra y
muchas partes de Europa.

Semillas y bulbo de colchico

COMPOSICIÒN:
Las semillas contienen de 0,6 a
1,2% de colchicina; una resina,
aceite y azúcares redutores.
L bulbo contiene 0,6% de
colchicina, ademas alcaloides

35
COLCHICINA

• La colchicina, es un
alcaloide amorfo, blanco
amarillento, oscurece por
exposición a la luz.
• Se disuelve en agua, alcohol
o cloroformo, ligeramente
soluble en eter. Es una base
debil..
• Se sintetiza a partir de la
tirosina y fenilalanina.

USOS

• Se utiliza para aliviar la gota.

• También experiencias biológicas para producir poliploidias en el
nucleo celular.

36
 ALCAOIDES DERIVADOS DEL
TRIPTOFANO

Alcaloides derivados del triptófano

• Representan el grupo más • Son derivados del triptófano y

grande se han reportado de su producto de
aproximadamente 4000 descarboxilación la triptamina
moléculas
• En plantas y hongos

37
Alcaloides indolicos

• Los alcaloides indólicos son aquellos que tienen

como una estructura básica al indol:
• Las principales drogas y principios activos de este
grupo son:
• Rauwolfia----- Reserpina
• Catharantus ---Vinblastina y vincristina
• Cornezuelo de centeno ---Ergotamina y ergonovina
• Nuez vómica-------Estricnina

Aislamiento y detección : esquema general

38
RAIZA DE RAUWOLFIA

• Raiz y fragmentos de rizomas

desecados de Rauwolfia
serpentina:----Familia
Apocinaceae:
• La concentración de alcaloide
no debe ser menor a 0,15%

• CARACTERES GENERALES
DE LA PLANTA:
• Arbusto erecto de 1 m de
altura
• Tallos cilíndricos, con
corteza pálida
• Hojas simples y opuestas
• Flores de color blanco o
rosa
• Fruto : drupa simple

39
• COMPONENTES:
• Bases débiles. RESERPINA Y RESCINAMINA
• Bases fuertes: SERPENTINA Y SERPENTININA

40
• USOS: Rauwolfia: Hipotensor
• Se utiliza como fuente de alcaloides
• RESERPINA: hipotensor, produce descenso de nivel tensional y de
frecuencia cardiaca
• Tb es neuroléptico

Cornezuelo de centeno

• Esclerocio desecado del hongo: Claviceps purpurea

• Familia Clavicipiaceae.
• Desarrolla en el ovario de centeno Secale cereale:
• El esclerocio es una masa alargada con corteza
negra de color violáceo
• Mide 1 a 4 cm de largo
• 3-8 mm de diámetro
• Con NaOH produce olor a trimentilamina

41
Cornezuelo de centeno

• Los alcaloides se obtienen a partir del cornezuelo o a partir de

cultivos in vitro

• Todos los alcaloides del cornezuelo tiene un nucleo tetracicíco

• VALORACIÓN MICROSCÓPICA:
• Zona Externa de color castaño
• Celulares rectangulares oblilateradas
• Pseudoparenquima---células redondeadas u ovales
• Presenta aceite fijo y proteína, no tiene celulosa ni lignina.

42
• Todos los alcaloides del cornezuelo de centeno tienen un nucleo
tetracíclico la ergolina que es un indol (quinoleina octahidrogenada.

• COMPONENTES:
• Grupo Componentes
• ERGOMETRINA Ergometrina Ergometrinina
• ERGOTAMINA Ergotamina Ergotaminina Ergosina Ergosinina
• ERGOTOXINA Ergocristina Ergcristinina
• Ergocriptina Ergocriptinina
• Ergocornina Ergocorninina
• Otros: Histamina, tiramina, acetilcolina, 30% de grasa

• FISICOQUÍMICAS
• Soluble en agua y en etanol diluido

43
• PRODUCCIÓN ACTUAL DEL ALCALOIDE:
• In vitro se obtiene ácido lisérgico--- a partir del cual se sintetiza la
ergotamina y ergometrina
• Hongo utilizado------ Claviceps paspali

Acido lisérgico

• La estructura básica es el ácido

Acido lisérgico

44
Alcaloides de Cornezuelo de Centeno

45
Acción farmacológica

• A dosis débiles al ergotamina y la ergotoxina tienen un efecto

vasoconstrictor.
• Se ha realizado modificaciones para disminuir los efectos
secundarios: (dihidroergotamina e dihidroergotoxina)
• Tartrato de ergotamina para migrañas.

VINCA

• VINCA:
• Planta de Catharantus roseus
• Familia Apocinaceae

46
CARACTERES GENERALES:

• Hierba Subfrutice, pubescente

erecta de 40 a 80 cm de alto
• Se encuentra en regiones
tropicales: Flores de color
violeta

• Concentración baja de alcaloide

: 500Kg para 1 g de vinblastina

Alcaloides de Catharantus roseus:

• COMPONENTES:
• + DE 50 alcaloides: Derivados
indólicos y dehidroindólicos

47
Vincristina y vinblastina

• Son antitumorales, antileucémicos (actúan

uniéndose a la tubulina) e impidiendo su
polimerización en microtúbulos, provocando un
bloqueo a nivel de la mitosis.
• Presentan toxicidad :La vinblastina , produce
leucopenia, nauseas, neuritis, crisis convulsivas.
• La toxicidad de la vincristina es de naturaleza
neurológica, dolores neuríticos, transtornos
sensoriales, también alopecia.

Empleo de la vinblastina y vincristina

• El sulfato de vincristina esta • El sulfato de vinblastina, para

indicado en leucemias linfomas linfocitarios y otros
agúdas, cancer de mama. tipos de cancer.

• Su prescripción esta dentro

de una poliquimioterapia. • La dosis para cancer de mama y
cancer testicular es de 0,15
• Dosis habitual en adultos mg/Kg.
se inicia con 0,01mg/Kg y
se realizan incrementos
semanales de 0,01 mg

48
 Tema 17. Alcaloides II
de origen diverso
Dra. Zulema Bustamante Garcia

ALCALOIDES DERIVADOS DE LA HISTIDINA

Alcaloides del imidazol
• JABORANDI
• Hojas desecadas de Pilocarpus microphyllus y Pilocarpus jaborandi
• Familia de las Rutaceas.
• Originarias de Brasil y paraguay.

49
• La planta-La droga:
• Pequeño arbusto con hojas
crece en forma espontánea
en el noreste del Brasil.
• Foliolas de 2-5 cm, ápice
escotado
• Foliolas terminales tiene un
peciocillo corto.

• Componentes:
• Alcaloides de 0,7-0,8%
• Pilocarpina e isopilocarpina
• Pilosina e Isopilosina
• Hojas pierden su actividad con el almacenamiento.

50
Alcaloides imidazolicos: pilocarpina

• Tiene un anillo imidazólico y

deriva de la histidina.
• Fue aislada en 1875, tienen una
anillo lactónico unido por un
puente metilénico a un imidazol

Hojas para extracción de pilocarpina

• Extracción moderada con

carbonato de sodio,
utilizando como disolvente
benceno
• Extracto bencénico se agita
con una fase ácida diluida
• Se alcaliniza y se extrae de
nuevo con cloroformo
• Una nueva extracción ácida y
cristalización en forma de
sales

51
Aplicación farmacológica

• Actua como parasimpaticomimético, produciendo hipersecreción

salival, gástrica y salival.
• Produce hipermotilidad intestinal, broncoconstricción y bradicardia
• Actualmente se utiliza en preparados oftálmicos para el
tratamiento del glaucoma

Alcaloides derivados del

metabolismo terpenico

52
ALCAOIDES TERPENOIDES

• A partir del acido mevalonico se sintetizan una serie de compuestos

que son considerados cmo pseudoalcaoides, según el numero de
unidades isoprénicas se distinguen:
• monoterpenos (esquitantina)
sesquiterpenos (pachuli pirdina)
• diterpenos (alcaloids de Aconitum)
• Al. Mono y sesquiterpenos sin importancia farmacologica

Alcaloides diterpenicos

• Se caracteizan por su toxicidad y estructura compleja.

• Se encuenran en especies de géneros de Aconitum y Delphinium
(fam Ranunculaceas)

53
RAIZ DE ACONITO

• Raíces desecadas de
• Aconitum napellus (Fam.
Ranunculaceas)
• De Europa occidental has el
Himalaya.
• Raiz foma conica
• De 4-10cm de longitud y de 1 a
3cm de diametro

componentes

• Contiene alcaoides. El mas

importante
• Aconitina.
• Otros mesaconitina,
hipaconitina napelina y otros
Usos: Veneno de acción potente, como
homeopático en tratamiento de
neuralgiasdel trigémino,
anticongestivo, sedante

54
ALCAOIDES ESTEROIDICOS

• Presentan un ciclo pentano perhidrofenantreno,

posiblemente sintetizados a partir del colesterol, o
lagun precursor de este.
• Existen 3 grupos:
• -C21 relacionado con el pregnano( en Apocinaceas
ej. Holarrhena)
• -C24 derivan del ciclo artenol fa, buxáceas.
• C27. En Solanaceas y Liliaceas. Glucoalcaloides
Derivan del solanidano. Relacionadas con
estructuras de saponinas

55
Drogas con alcaloides esteroidicos

• VERATROS, HELEBOROS. • Recolección y preparación:

• Rizoma de Veratrum viride y • El rizoma recolectado se corta
Veratrum álbum para su desecación.
• Fam. Liliacea • Rizoma conico de 3-8cm de
largo y de 2 a 3,5 cm de ancho.

Raiz de veratros

• Componentes:
• Numersoso alcaloides
esteroidales.
• Los mas importantes:
• Protoveratrinas A y
protoveratrinas B.

56
• USOS
• Se utiliza en una mezcla de
alcaoides hipotensores.
• Propiedades sedantes
• El veratro europeo para la
preparación de de protoverinas.

Corteza de holarrehena
Kurchi
• Es la corteza del tallo de
holarrhena antidysinterea
actualmente H. Pubescens.
• Fam. Apocinaceas.
• La planta es un pequeño árbol
(india)
• La doga de arboles de 8 a 12
años de edad.

57
Corteza de hoarrhena

• Componentes • Usos :
• Alcaloides esteroidales 1,8 a • Para disentería amebiana
4,5%
• Norconisina
• Isoconisina
• Kurchina

pseudoalcaloides

• Alcaloides derivados de la Xantina.-alcaloides purinicos.

• Las bases púricas son compuestos con núcleo de la purina , es un
heterociclo que resulta de la unión de un núcleo pirimídico con uno
imidazólico.

58
Psudoalcaloides: derivados de la xantina
• Cafeina(1,3,7 trimetilxantina)
• Teofilina (1,3) dimetilxantina)
• Teobromina(3,7 dimetilxantina)
Características
Tienen 4 N heterocíclicos
Solubles en agua caliente y en
disolventes clorados
Tienen en general efecto
estimulante y diurético
• También la cafeina,
aumenta la motilida
gástrica y el peristaltismo
intestinal e incrementa la
diuresis
• Tienen efecto sinérgico con
analgésicos
• La teofilina se utiliza para
combatir los síntomas del
asma por su efecto
broncodilatador
59
Extracción valoración y caracterización:

• Insolubles en agua fria, solubles • Extracción de cafeina

en agua caliente y solubles en
cloroformo.
• La cafeina sublima por encima
de 100 o C
• -Extracción con agua caliente
• Precipitación de taninos
• P. Murexida:
• Muestra + HN03, calentar, enfriar
y agregar NH4OH, color rojo
púrpura.

Reacciona con peróxido de

Hidrógeno en medio
alcalino Color rojo

• BIOGÉNESIS
• Sigue La ruta de la biosíntesis del anillo purínico
• Se demostró que la teobromina es metilada a cafeína:

60
Drogas con alcaloides purínicos

• Semilla de café:

• Semilla de coffea spp. (arabica o

canephora) Familia de las
rubiaceas:

COMPOSICION QUIMICA

• El grano del café es rico en

glúcidos; más de 50%
• Lípidos 10-15%, Proteínas 10-
15%
• Ácidos orgánicos
• Cafeina 0,6-1,8%

61
• Uso:
• Una parte de la cafeína es utilizada en farmacia y se utiliza para
enriquecer bebidas con cola.

SEMILLAS DE CACAO

• Semillas de Theobroma cacao.

Familia Esterculiaceas
• La planta-La droga:
• Es un árbol pequeño
espontáneo, de bosques de
selvas húmedas

62
• Preparación del cacao
comercial:
• Se requiere varios días de
fermentación y desecación,
durante los cuales se forman
precursores del aroma.

• Se humedece, se fermenta, se
procede a un torrado---adquiere
el sabor característico.

63
 COMPOSICION

• Almendra:
• TAG de ácidos grasos de 16 y 18 C aprox. 50%
• Compuestos polifenólicos (3-Flavanoles y 3-4
flavandioles, taninos catecolicos)
• Xantinas de 1-3% especialmente teobromina y
cafeína menos del 0,3%
• Tegumentos; Teobromina en un porcentaje de
1,5% ( después de fermentación y torrefacción)

EXTRACCIÓN DE LA TEOBROMINA
• Hervir Cubiertas de cacao
•
• Filtrar—precipitar el tanino con acetato de plomo
•
• Filtrar, eliminar el exceso de plomo
•
• Evaporar a sequedad
•
• Extraer la teobromina del residuo con etanol
•
• Se purifica por recristalización con agua.

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 Pruebas de identificación:
• Da positiva la prueba de la murexida
• Se distingue de la cafeína porque precipita con ácido
nítrico diluido
• La teobromina sublima a 220 oC
• La cafeína a 178-180oC.

• Usos: La teobromina se utiliza como diurético, ejerce

menos accion Estimulante sobre el SNC
• La manteca de cacao en farmacia para preparación de
supositorios.

TE

• Hojas desecadas de Té (Camellia sinensis. Familia Teáceas.

• Pequeño árbol asiático , cultivado en otros países.

65
• Comercialmente se distinguen:
• TE verde: estabilizado con
vapor de agua y por
torrefacción
• Te negro: Marchito y luego
enrollado, fermentado y
finalmente desecado

COMPOSICION QUÍMICA:

• El té comercial es muy rico en polifenoles (30%), tb, flavonoles y

flavonas, catecol, epicatecol.

• El contenido de xantinas varia de 2-4%, siendo la cafeina el

componente mayoritario.

66
• Usos: la teofilina s utiliza para el asma, tiene acción diurética

RECORDAR.....

• El potencial de nuevos productos Naturales no esta agotado y

representan una fuente importante de sustancias ,que pueden
solucionar hoy como ayer los problemas de salud que laceran a la
humanidad

•Gracias ZB

67