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Artículo

Valor Nutricional y Compuestos

Volátiles de la Cereza Negra (
Prunus serotina) Semillas

Leticia García-Aguilar, Alejandra Rojas-Molina, César Ibarra-Alvarado, Juana I. Rojas-Molina,

Pedro A. Vázquez-Landaverde , Francisco J. Luna-Vázquez and Miguel A. Zavala-Sánchez

Colección de temas
Avances recientes en sabores y fragancias

Editado por
Prof. Dr. Luca Forti

https://doi.org/10.3390/molecules20023479
Moléculas2015,20, 3479-3495; doi:10.3390/moléculas20023479
ACCESO ABIERTO

moléculas
ISSN 1420-3049
www.mdpi.com/journal/molecules
Artículo

Valor Nutricional y Compuestos Volátiles de la Cereza Negra (

Prunus serotina) Semillas

leticia garcia aguilar1,2, Alejandra Rojas Molina2,*, César Ibarra-Alvarado2, Juana I.

Rojas-Molina2, Pedro A. Vázquez-Landaverde3, Francisco J. Luna-Vázquez2
y Miguel A. Zavala-Sánchez4

1
Doctorado en Ciencias Biológicas y de la Salud, Universidad Autónoma Metropolitana, Unidad
Xochimilco, México, DF 04960, México; E-Mail: laetitia_spp@yahoo.com Laboratorio de
2
Investigación Química y Farmacológica de Productos Naturales, Facultad de Química,
Universidad Autónoma de Querétaro, Querétaro, Qro. 76010, México; Correos electrónicos:
cibarra@uaq.mx (CI-A.); jirojasmolina@gmail.com (JIR-M.); fjlunavz@yahoo.com.mx (FJL-V.)

3
Centro de Investigación en Ciencia Aplicada y Tecnología Avanzada del Instituto Politécnico Nacional,
Unidad Querétaro. Cerro Blanco No. 141. Col. Colinas del Cimatario, Querétaro, Qro. 76090, México;
Correo electrónico: pavazquez@ipn.mx
4
Departamento de Sistemas Biológicos, Universidad Autónoma Metropolitana, Unidad Xochimilco, México,
DFAP 23-181, México; Correo electrónico: mzavala@correo.xoc.uam.mx

* Autor a quien debe dirigirse la correspondencia; Dirección de correo electrónico: rojasa@uaq.mx ;

Tel.: +52-442-192-1200 (ext. 5527).

Editor Académico: Luca Forti

Recibido: 4 enero 2015 / Aceptado: 11 febrero 2015 / Publicado: 17 febrero 2015

Abstracto:Prunus serotina(la cereza negra), conocida comúnmente en México como capulín, se utiliza en la

medicina tradicional mexicana para el tratamiento de enfermedades cardiovasculares, respiratorias y

gastrointestinales. Particularmente,p. serotinalas semillas, consumidas en México como snacks, se utilizan

para tratar la tos. En el presente estudio se realizaron análisis nutricionales y volátiles de semillas de cereza

negra para determinar su potencial nutracéutico. El análisis inmediato indicó quep. serotinalas semillas crudas

y tostadas contienen principalmente grasas, seguidas de proteínas, fibra, carbohidratos y cenizas. El contenido

de potasio en las semillas crudas y tostadas de cereza negra es alto, y sus puntajes de aminoácidos corregidos

por digestibilidad de proteínas sugieren que podrían representar una fuente complementaria de proteínas. La

microextracción en fase sólida y la cromatografía de gases/detección de ionización de llama/análisis de

espectrometría de masas permitieron la identificación de

Moléculas2015,20 3480

59 y 99 compuestos volátiles en las semillas crudas y tostadas, respectivamente. Los principales

compuestos volátiles identificados en las semillas crudas y tostadas fueron el 2,3-butanodiol y el
benzaldehído, que contribuyen al sabor y olor de las semillas tostadas. Además, previamente se ha
demostrado que el benzaldehído posee un importante efecto vasodilatador, por lo que la presencia de
este compuesto junto con los ácidos grasos oleico, linoleico y α-eleosteárico indican que el consumo de
semillas de cereza negra podría tener efectos beneficiosos sobre el sistema cardiovascular.

Palabras clave:Prunus serotinasemillas; semillas de cereza negra; compuestos volátiles; análisis

proximal; perfil de aminoácidos

1. Introducción

Prunus serotina Ehrh(El cerezo negro americano, comúnmente llamado “capulín” en México, es un árbol nativo de
América del Norte que pertenece a la familiarosáceas[1]. Crece de forma silvestre o bajo condiciones de cultivo en el
altiplano mexicano y en algunas regiones de Guatemala, Colombia y Venezuela [2]. En los últimos tiempos, se ha
extendido ampliamente en algunos países europeos, como Bélgica, los Países Bajos y Alemania [3].p. serotinaes un
árbol de crecimiento muy rápido que tiene una silueta ovalada, sus ramas bajas normalmente caen y tocan el suelo,
las hojas son de color verde oscuro y brillantes; el fruto es una pequeña drupa jugosa de aproximadamente 1 cm de
largo con un hueso que contiene una semilla [4].
En Mexico,p. serotinaha sido utilizada desde la época colonial con fines alimenticios y medicinales. El fruto se
consume comúnmente fresco, como mermelada, licores o jarabes, y las semillas se consumen tostadas y saladas
como snacks [2]. En la medicina tradicional mexicana, los tés y jarabes preparados a partir de las hojas y frutos son
muy apreciados para tratar la hipertensión, malestares estomacales, infecciones bucales, diarrea, malaria, bronquitis
y tos [5,6], y las semillas se utilizan en decocción para el tratamiento de la tos [5]. La corteza de cereza negra ha sido
utilizada por los pueblos indígenas iroqueses, ojibwa, malecita y delaware de las regiones de bosques boreales de
América del Norte en Canadá para tratar los síntomas relacionados con la diabetes [7].
Recientemente, nuestro grupo de investigación realizó estudios químicos y farmacológicos de las hojas, frutos y
semillas deP. serotonina. Un estudio fitoquímico biodirigido del extracto metanólico de las hojas permitió aislar el
hiperósido y el ácido ursólico como principales compuestos vasodilatadores. También se encontró que el alcohol
bencílico, el benzaldehído, el alcohol cinamílico y el cinamaldehído eran los principales constituyentes del aceite
esencial obtenido de las hojas, estos compuestos promovían la relajación del músculo liso vascular [8]. Acerca dep.
serotinafrutos, encontramos que tienen un alto contenido de compuestos fenólicos como ácido clorogénico, ácido
gálico, ácido cafeico, catequina, epicatequina, quercetina y glucósidos de kaempferol, los cuales están directamente
relacionados con la alta capacidad antioxidante y el importante efecto vasodilatador de los acuosos. extracto de los
frutos [9]. Además, la caracterización fisicoquímica y química del aceite de semilla de cereza negra demostró que está
compuesto principalmente de ácidos grasos poliinsaturados, incluidos los ácidos oleico, linoleico y α-eleosteárico [10].
Estos resultados apoyan la potencial importancia terapéutica de
p. serotinaaceite de semilla, ya que se ha demostrado ampliamente que el consumo de ácidos grasos insaturados
reduce los lípidos plasmáticos y reduce la aterogénesis al disminuir la inflamación de los macrófagos y las células
endoteliales vasculares [11,12]. Además, se ha informado que el ácido α-eleosteárico es eficaz en
Moléculas2015,20 3481

suprimiendo el crecimiento de las células cancerosas, y se ha propuesto como agente quimioterapéutico contra el cáncer de mama

[13].

Aunque las semillas de cereza negra contienen glucósidos cianogénicos [14], no existen reportes de intoxicación
humana relacionada con su ingesta, ya que se consumen tostadas, lo que indica que el proceso de tostado disminuye
el contenido de estos compuestos [15]. El tratamiento térmico también provoca la emisión de compuestos volátiles
contenidos en las semillas, que sin duda contribuyen a su agradable y característico sabor. Estos componentes
volátiles también podrían poseer actividad farmacológica [16].
Actualmente, no se ha investigado el valor nutricional de las semillas de cereza negra y sus componentes volátiles.
Por lo tanto, en el presente estudio se determinó la composición próxima, contenido de vitaminas y minerales de
estas semillas con el fin de evaluar su valor nutricional. Además, los compuestos volátiles presentes en las semillas se
analizaron mediante cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas.

2. Resultados y Discusión

2.1. Composición próxima

Composiciones próximas de semillas de cereza negra crudas y tostadas,Prunus dulce(almendras) yArachis

hipogaea(maní) se muestran en la Tabla 1. No hubo diferencias significativas entre los contenidos de proteína,
ceniza, fibra cruda o carbohidratos de las semillas crudas y tostadas, lo que sugiere que el proceso de tostado
no afecta la composición próxima. Los valores medios de contenido de proteína fueron 37,95% ± 0,16% y
36,55% ± 0,22% para semillas crudas y tostadas, respectivamente. Estos valores fueron significativamente más
altos que los de las almendras (19,91 %) y los cacahuetes (22,82 %), cuyo contenido de proteína es consistente
con informes anteriores [17,18].P. serotoninaLas semillas poseen un contenido proteínico comparable al de las
semillas de otros prunusespecies, incluidos los albaricoques (P. armeniacaL., 37,4%), cerezas dulces (P.aviumL.
31,7%), guindas (p cerasusL., 31,7%), nectarinas (PAG.pérsica ar. nectarina(Aiton) Maxim, 38,7%), melocotones (
P. pérsica(L.) Batsch var.pérsica, 33,4%), y ciruelas (P. domesticaL., 35,9%) [19].

Tabla 1.Composición proximal de semillas de cereza negra crudas y tostadas, almendra y maní.

Componente negro crudo Negro Tostado

Almendras Miseria
(% Base seca) semillas de cereza semillas de cereza

Humedad 8,92 ± 0,42a 10,75 ± 0,35a 6,08 ± 0,4b 5,45 ± 0,38C

Gordo 40,37 ± 0,73a 39,97 ± 0,20a 49,64 ± 0,42b 41,12 ± 1,51a
Proteína 37,95 ± 0,16a 36,55 ± 0,22a 19,91 ± 0,01b 22,82 ± 0,01C
Ceniza 3,19 ± 0,18a 2,72 ± 0,21a 3,18 ± 0,21a 2,41 ± 0,19a
Fibra cruda 10,73 ± 1,49a 12,12 ± 4,06a 10,91 ± 1,45a 9,21 ± 1,59a
carbohidratos 7,76 ± 2,24a 8,65 ± 4,28a 10,26 ± 1,98b 18,95 ± 2,68C
Notas: Los datos se dan como media ± desviación estándar (norte=3 experimentos independientes realizados en diferentes

muestras). a, b y c: Los valores en la misma fila seguidos por la misma letra en superíndice no son significativamente

diferentes (pag>0,05).

contenido de lípidos dep. serotinasemillas crudas (40,37% ± 0,73%) y tostadas (39,97% ± 0,20%) no fue significativamente

diferente a la del maní (41,12% ± 1,51%). Sin embargo, fue significativamente menor que el contenido de lípidos de las

almendras (49,64% ± 0,42%). Es bien sabido que los aceites de semillas están compuestos principalmente por ácidos grasos

mono y poliinsaturados, siendo los ácidos oleico (61%) y linoleico (29%) los principales ácidos grasos
Moléculas2015,20 3482

contenido en almendra; El ácido oleico (81%) es abundante en el aceite de maní [20], mientras que el aceite de semilla de cereza

negra es rico en ácidos oleico (35%), linoleico (27%) y α-eleosteárico (27%) [10].

Estos hallazgos indican quep. serotinalas semillas comestibles son una buena fuente de ácidos grasos insaturados con
beneficios potenciales para la salud [21]. Los valores medios de ceniza y fibra bruta de crudo y tostadop. serotina semillas,
almendras y maní no difirieron significativamente. El contenido de fibra cruda fue similar al de otras semillas y frutos secos
que representan una fuente complementaria de fibra, como la avellana (9-13 %) o las semillas de calabaza (12,1 %) [22,23].
La ingesta adecuada de fibra está relacionada con la prevención de la obesidad y un mejor control glucémico en pacientes
con diabetes mellitus tipo 2 [24,25].

2.2. Minerales

La composición mineral (Ca, Fe, Mg, P, K, Zn y Na) de las semillas de cereza negra crudas y tostadas, las almendras y los

cacahuetes se presentan en la Tabla 2. El contenido de Mg de las semillas de cereza negra crudas y tostadas no se vio

afectado por el procesamiento térmico. , pero el contenido de Ca, Fe, P, K, Zn y Na disminuyó después del proceso de

tostado. Por lo general, los frutos secos y las semillas se consumen tostados y salados, y el tostado puede tener una

influencia importante en su calidad nutricional. Chitraet al.[26] y Gamelet al.[27] han señalado que el contenido de Ca y Fe se

redujo significativamente después de tostar o esterilizar en autoclave semillas de soja y guandú.

Tabla 2.Composición mineral de semillas de cereza negra crudas y tostadas, almendra y cacahuete.

Mineral (base seca) negro crudo Negro Tostado

Almendras Miseria
mg/100g semillas de cereza semillas de cereza

California 192,30 ± 0,58a 127,11 ± 17,51b 305,43 ± 1,88C 91,43 ± 0,05d

Fe 9,49 ± 0,3a 1,21 ± 0,003b 6,08 ± 0,01C 8,31 ± 0,02d
magnesio 249,15 ± 0,34a 216,68 ± 18,75a 282,09 ± 0,32b 172,75 ± 0,77C
PAG 439,0 ± 0,16a 323,40 ± 0,14b 387,03 ± 0,7C 347,41 ± 0,07d
k 873,22 ± 12,64a 454,82 ± 0,41b 656,25 ± 23,80C 571,57 ± 10,03d
zinc 3,40 ± 0,10a 2,96 ± 0,24b 4,48 ± 0,17C 3,92 ± 0,10d
N/A 82,98 ± 0,90a 23,59 ± 0,8b 76,57 ± 0,38a 62,99 ± 0,65C
Notas: Los datos se dan como media ± desviación estándar (norte=3 experimentos independientes realizados en diferentes

muestras). a, b, c y d: Los valores en la misma fila seguidos por la misma letra en superíndice no son significativamente

diferentes (pag>0,05).

Las semillas de cereza negra crudas poseen un mayor contenido de Ca, Fe, Mg, K y Na que el que se encuentra en los

cacahuetes. Por otro lado, el contenido de Fe, K y Na es mayor que el de las almendras. Curiosamente, el contenido de K en las

semillas de cereza negra (873,22 ± 12,64 mg/100 g) es significativamente mayor que el de las almendras y los cacahuetes, lo que

sugiere quep. serotinalas semillas representan una buena fuente complementaria de este mineral.

2.3. vitaminas

El análisis de vitaminas mostró que crudo y tostadop. serotinalas semillas no contienen vitaminas A y C. La
vitamina E o α-tocoferol se detectó en una concentración de 3.916 mg/100 g en semillas crudas, mientras que en
semilla tostada estuvo ausente. Esta pérdida puede estar asociada con la degradación de la vitamina debido a la
exposición a la temperatura [27]. Nuestros resultados concuerdan con estudios previos realizados en otras semillas y
frutos secos, como semillas de calabaza, nueces y cacahuetes, que no contienen valores detectables de vitaminas A y
Moléculas2015,20 3483

C [28,29]. El contenido de vitamina E de las semillas de cereza negra es similar al de los piñones (4,1 mg/100 g) y al de
los cacahuetes (6,1 mg/100 g), pero es inferior al de las almendras y las avellanas (24,2 mg/100 g y 31,4 mg / 100 g,
respectivamente) [28].

2.4. Calidad Nutricional de las Proteínas

Dado que las semillas de cereza negra contienen niveles más altos de proteína (37,95% ± 0,16%) que otras
semillas, se evaluó su calidad nutricional proteica. Los datos de composición de aminoácidos se presentan en la Tabla
3. Es importante mencionar que en este experimento no se determinó triptófano.

Tabla 3.Composición de aminoácidos proteicos de semillas de cereza negra crudas y tostadas.

Aminado Semillas crudas mg/g Semillas Tostadas mg/g

Ácido Proteína Proteína

Áspid 112.29 116.97

Glú 256.84 273.73
Ser 32.84 42.11
Su 21.60 21.29
gly 37.43 38.82
Thr 52.85 59.16
Argentina 84.24 87.42
ala 41.47 44.06
Tyr 48.75 60.99
Reunió 8.93 9.83
valle 45.48 45.62
fe 48.64 52.00
isla 39.17 40.33
Leu 75.10 82.11
Lys 8.85 11.17

Otra medida de la calidad de las proteínas es la digestibilidad. Diferencias entre losin vitrolos valores de
digestibilidad proteica de las semillas de cereza negra crudas y tostadas no fueron significativos (88,12% ± 0,72% y
89,40% ± 1,32%, respectivamente). Estos valores fueron similares a los de las almendras (90,15 % ± 0,85 %), sin
embargo, fueron inferiores a los del maní (94,06 % ± 0,78 %) y la caseína (98,51 % ± 0,82 %), que se utilizó como
control. Se ha informado quein vitrovalores de digestibilidad de proteínas superiores al 80% están relacionados con
una biodisponibilidad eficiente de aminoácidos [27]. Por lo tanto, estos resultados sugieren que las proteínas de
semilla de cereza negra son altamente biodisponibles.
Teniendo en cuenta estos hallazgos, se determinó la puntuación de aminoácidos corregida por la digestibilidad de la

proteína (PDCAAS). Este método es aceptado como el enfoque más reconocido para evaluar la calidad proteica de los

alimentos [30]. Cada aminoácido esencial recibe una puntuación, pero el valor final de PDCAAS corresponde al del

aminoácido limitante. El valor más alto de PDCAAS para una proteína determinada es 1,0, lo que indica que una proteína

proporciona cantidades adecuadas de todos los aminoácidos esenciales [31]. La tabla 4 muestra que la lisina es el

aminoácido limitante enp. serotinasemillas, por lo tanto, los valores PDCAAS para la proteína de semillas de cereza negra

cruda y tostada son 0.13 y 0.18, respectivamente. Estos valores son menores a los reportados para
Moléculas2015,20 3484

almendras (0,23) [17] y maní (0,69) [32]. Estos resultados sugieren que las semillas de cereza negra podrían ser una
fuente complementaria de proteínas.

Tabla 4.Puntuación de aminoácidos (AAS) de semillas de cereza negra.

Referencia de la FAO SAA* SAA*

Automóvil club británico
Patrón Semillas crudas Semillas Tostadas

Su 19 1.37 1.12
Thr 34 1.55 1.74
Reunió 25 0.36 0.39
valle 35 1.30 1.33
fe 63 0.77 0.82
isla 28 1.40 1.44
Leu 66 1.38 1.24
Lis ** 58 0.15 0.19
Notas: * Puntuación de aminoácidos (AAS) = contenido de AA de la proteína de prueba/patrón de AA de referencia, donde

el patrón de AA de referencia es el requisito de aminoácidos para un niño en edad preescolar (2–5 años) [30].

* Aminoácido limitante.

2.5. Compuestos volátiles

Los compuestos volátiles de semillas de cereza negra crudas y tostadas se extrajeron mediante microextracción
en fase sólida con espacio de cabeza y se analizaron mediante cromatografía de gases-espectrometría de masas,
utilizando columnas capilares DB-5 y Wax para detectar una amplia gama de compuestos polares y no polares. Se
identificaron un total de 59 y 99 compuestos volátiles en el crudo y tostado.p. serotinasemillas, respectivamente
(Cuadro 5). Los compuestos volátiles identificados comprenden aldehídos, alcoholes, cetonas, ácidos carboxílicos,
ésteres, hidrocarburos y pirazinas.
El aldehído predominante identificado en semillas crudas y tostadas fue el benzaldehído. Este compuesto tiene un
agradable sabor y aroma a almendra característico [33] y ha sido identificado en almendras amargas y dulces [34],
avellanas [33] y semillas de otras especies del géneroprunus[35,36]. El benzaldehído se produce por degradación
enzimática de los glucósidos cianogénicos amigdalina y prunasina [35,37,38]. Considerando por un lado que el
contenido de benzaldehído en las semillas tostadas fue mayor que en las semillas crudas, y por otro lado que el
amargor atribuido a la presencia de amigdalina [39,40] disminuyó en las semillas tostadas, es muy probable que el
proceso de tostado pueda inducir la formación de benzaldehído a partir de glucósidos cianogénicos. El benzaldehído
también podría generarse a partir de la fenilalanina durante los procesos de calentamiento [41,42] como demostró
Alasalvaret al.[33] en avellanas, semillas de calabaza [43] y maní [44]. Vale la pena señalar que previamente
identificamos el benzaldehído como uno de los componentes principales en el aceite esencial de hojas de cerezo
negro, también probamos que este compuesto induce un efecto vasodilatador dependiente de la concentración
significativo [8]. Por lo tanto, la presencia de este compuesto junto con los ácidos grasos oleico, linoleico y α-
eleosteárico indican que el consumo de semillas de cereza negra podría tener efectos beneficiosos sobre el sistema
cardiovascular.
Moléculas2015,20 3485

Tabla 5.Compuestos volátiles en semillas de cereza negra crudas y tostadas.

Rhode Island Rhode Island

CrudoC TostadoC
Calculadoa Literaturab Compuesto IDENTIFICACIÓNmi

DB5 CERA DB5 CERA (ppmd) (ppmd)

aldehídos
573 805 801 Propanal, 2-metil- 0.604 EM, Rhode Island

638 640 2-butenal 0.180 EM, Rhode Island

642 908 642 butanal, 3-metil- 1.095 EM, Rhode Island

652 910 653 Butanal, 2-metil- 1.419 EM, Rhode Island

695 965 695 970 Pentanal 2.065 EM, Rhode Island

740 740 2-butenal, 2-metil- 0.500 EM, Rhode Island

1074 1078 hexanal 0.096 EM, Rhode Island

834 1440 835 1443 furfural 2.609 EM, Rhode Island

902 905 heptanal 0.084 EM, Rhode Island

908 909 Propanal, 3-(metiltio)- 0.041 EM, Rhode Island

1199 1196 2-hexenal, (mi)- 0.014 EM, Rhode Island

964 963 2-furancarboxaldehído, 5-metil- 0.112 EM, Rhode Island

967 1508 969 1508 Benzaldehído 1.371 7.597 EM, Rhode Island

1053 1053 bencenoacetaldehído 0.411 EM, Rhode Island

1106 1108 no anal 0.056 0.201 EM, Rhode Island

1443 1455 3-furaldehído 0.090 EM, Rhode Island

1221 1697 1221 1697 2,4-Nonadienal, (mi,mi)- 0.091 EM, Rhode Island

1279 1930 1279 1933 Bencenoacetaldehído, alfa.-etilideno- 0.045 EM, Rhode Island

cetonas
707 1303 708 1301 2-butanona, 3-hidroxi- 0.329 0.361 EM, Rhode Island

986 986 3-octanona 0.055 EM, Rhode Island

1027 1043 1,2-ciclopentanodiona, 3-metil- 0.221 EM

1067 1958 1067 1957 etanona, 1-(1H-pirrol-2-il)- 0.233 EM,RI
1071 1071.6 acetofenona 0.051 EM,RI
1114 1117 1,7-octadien-3-ona, 2-metil-6-metileno- 0.037 EM,RI
ciclohexanona, 5-metil-2-(1-metiletilo)-,
1448 0.037 EM
(2S-trans)-
1486 1489 Etanona, 1-(2-furanil)- 1-(3 0.119 EM, Rhode Island

1487 H-Imidazol-4-il)-etanona 0.226 EM

4H-Piran-4-ona, 2,3-dihidro-3,5-dihidroxi-6-
1151 1151 0.107 EM, Rhode Island
metilo-
1569 1573 2-ciclopenteno-1,4-diona 1.536 EM, Rhode Island

1588 1587 Etanona, 1-(2-piridinil)- 0.526 EM, Rhode Island

1814 1,2-ciclopentanodiona, 3-metil- 0.134 EM

2(3H)-furanona, dihidro-3-hidroxi-4,4-
2012 0.101 EM
etano-
Moléculas2015,20 3486

Tabla 5.continuación

Rhode Island Rhode Island

CrudoC TostadoC
Calculadoa Literaturab Compuesto IDENTIFICACIÓNmi

CERA DB5 DB5 CERA (ppmd) (ppmd)

Ácidos carboxílicos

613 1415 610 1415 Ácido acético 2.163 5.939 EM, Rhode Island

1608 Ácido benzoico, hidrazida 0.040 EM

1616 Ácido butanoico, 4-hidroxi- 0.184 0.656 EM
1829 1827 ácido hexanoico 0.282 0.089 EM, Rhode Island

2028 2030 ácido octanoico 0.110 0.209 EM, Rhode Island

ésteres

719 972 720 971 Ácido butanoico, éster metílico 0.019 EM, Rhode Island

774 1007 776 1007 Ácido acético, éster 2-metilpropílico 0.191 0.096 EM, Rhode Island

826 1076 825 1075 Ácido pentanoico, éster metílico 0.166 EM, Rhode Island

878 1115 877 1115 1-Butanol, 3-metil-, acetato 1- 0.282 0.404 EM, Rhode Island

880 880 Butanol, 2-metil-, acetato 0.260 EM, Rhode Island

912 1616 912 1617 butirolactona 0.297 EM, Rhode Island

925 926 Ácido hexanoico, éster metílico 0.120 EM, Rhode Island

1320 1317 Ácido heptanoico, éster etílico 0.061 EM, Rhode Island

1045 pantolactona 0.192 EM

1099 1607 1100 1605 Ácido benzoico, éster metílico 0.162 EM,RI
1167 1165 Ácido acético, éster fenilmetílico 0.096 EM,RI
alcoholes

615 1085 618 1086 1-propanol, 2-metil- 0.389 0.229 EM, Rhode Island

918 920 Alcohol isopropílico 0.080 EM, Rhode Island

734 1189 730 1190 1-butanol, 3-metil- 0.173 EM, Rhode Island

738 1189 1-butanol, 2-metil-, (+/-)- 0.381 EM

767 1231 766 1232 1-pentanol 0.595 0.536 EM, Rhode Island

797 1584 800 1583 2,3-butanodiol [R-(R*,R*)]- 17.039 17.448 EM, Rhode Island

1088 1,2-ciclopentanodiol,trans- 0.030 EM

1136 1136 1-butanol 0.050 0.062 EM, Rhode Island

858 1635 858 1638 2-furanmetanol 0.747 EM, Rhode Island

955 1700 953 2-furanmetanol, 5-metil- 0.096 EM, Rhode Island

1334 1335 1-hexanol 0.201 EM, Rhode Island

1039 1866 1039 1866 Alcohol de bencilo 0.332 1.019 EM, Rhode Island

1051 3-octen-1-ol 0.069 EM

1379 1379 Etanol, 2-butoxi- 0.063 EM, Rhode Island

ciclohexanol, 5-metil-2-(1-metiletilo)-,
1580 0.743 EM
(1α, 2β, 5α)-
1885 3,6,9,12-Tetraoxatetradecan-1-ol 0.008 EM
1903 1905 Alcohol feniletílico 0.065 0.166 EM, Rhode Island

2,6-bis(1,1-dimetiletil)-4-(1-
1684 0.010 0.014 EM
oxopropil)fenol
Moléculas2015,20 3487

Tabla 5.continuación

Rhode Island Rhode Island

CrudoC TostadoC
Calculadoa Literaturab Compuesto IDENTIFICACIÓNmi

CERA DB5 DB5 CERA (ppmd) (ppmd)

hidrocarburos
647 923 648 924 Benceno 0.043 0.086 EM, Rhode Island

765 1029 765 1029 tolueno 0.052 0.110 EM, Rhode Island

1094 undecano 0.030 EM

1126 1123 Benceno, 1,3-dimetil- 0.050 EM, Rhode Island

862 863 Etilbencina 0.022 EM, Rhode Island

872 ciclopropano, propil- 0.324 EM

1166 1164 pag-Xileno 0.010 EM, Rhode Island

893 1237 894 1236 estireno 0.108 0.084 EM, Rhode Island

899 nonano 0.020 0.074 EM

931 2,4-Octadieno 0.057 EM
1238 1264 1,3,5,7-ciclooctatetraeno 0.300 EM
996 996 benceno, 1,3,5-trimetil- 0.040 EM, Rhode Island

999 997 decano 0.096 0.089 EM

1033 1079 1030 D-Limoneno 0.025 0.048 EM, Rhode Island

1412 Benceno, 2-etil-1,4-dimetil- 0.011 EM

1413 benceno, 1-etil-2,3-dimetil- 0.027 EM
1125 1120 benceno, 1,2,3,4-tetrametil- 0.040 EM, Rhode Island

1303 1300 tridecano 0.015 0.027 EM, Rhode Island

1399 1400 tetradecano 0.015 0.040 EM, Rhode Island

2056 1,4,7,10,13,16-hexaoxaciclooctadecano 0.029 EM

pirazinas
826 1247 827 1247 Pirazina, metil- 3.745 EM, Rhode Island

896 1487 1491 2,3,5-trimetil-6-etilpirazina 0.221 EM, Rhode Island

915 1306 915 1308 Pirazina, 2,5-dimetil- 7.344 EM, Rhode Island

1312 1314 Pirazina, 2,6-dimetil- 1.297 EM, Rhode Island

998 1365 998 1367 pirazina, 2-etil-6-metil- 0.701 EM, Rhode Island

1002 1384 1005 1381 pirazina, trimetil- 1.685 EM, Rhode Island

1330 1326 Pirazina, 2,3-dimetil- 0.287 EM, Rhode Island

1371 1367 pirazina, 2-etil-5-metil- 1.494 EM, Rhode Island

1078 1425 1078 1430 pirazina, 3-etil-2,5-dimetil- 1.907 EM, Rhode Island

1085 1085 pirazina, 2-etil-3,5-dimetil- 0.143 EM, Rhode Island

1086 1458 1088 1457 pirazina, tetrametil- 0.106 0.597 EM, Rhode Island

1411 1415 Pirazina, 2,6-dietil- 0.066 EM, Rhode Island

1094 1091 Pirazina, 2,5-dietil- 0.106 EM, Rhode Island

1472 1485 Pirazina, 2-etenil-6-metil- 0.105 EM, Rhode Island

1147 1609 1605 5H-5-metil-6,7-dihidrociclopentapirazina 0.500 EM, Rhode Island

1153 1475 1156 1478 Pirazina, 2,3-dietil-5-metil- 0.130 EM, Rhode Island

1157 1156 pirazina, 3,5-dietil-2-metil- 0.245 EM, Rhode Island

1161 1357 2,5-dimetil-3-n-pentilpirazina 1- 0.021 EM

1683 1679 (6-metil-2-pirazinil)-1-etanona 0.146 EM, Rhode Island

1318 1254 Pirazina, 2-butil-3,5-dimetil- 0.019 EM

1705 1740 pirazinamida 0.208 EM
Moléculas2015,20 3488

Tabla 5.continuación

Rhode Island Rhode Island

CrudoC TostadoC
Calculadoa Literaturab Compuesto IDENTIFICACIÓNmi

DB5 CERA DB5 CERA (ppmd) (ppmd)

Pirroles y Furanos
811 1165 811 1168 1H-pirrol, 1-etil-1H 0.144 EM, Rhode Island

847 841 -pirrol, 3-metil- 0.082 EM, Rhode Island

948 1H-Pirrol, 1-butilo- 0.021 EM

891 1122 892.1 1123 2-norte-Butilfurano 0.707 EM, Rhode Island

991 1211 991 1213 Furano, 2-pentil- 0.077 0.236 EM, Rhode Island

1037 2,3-dihidrofurano 0.008 EM

1016 2004 1016 2006 1H-Pirrol-2-carboxaldehído 0.114 EM, Rhode Island

1076 2020 1076 2020 2-pirrolidinona 0.477 EM, Rhode Island

1675 1678 2-pirrolidinona, 1-metil- 0.057 EM, Rhode Island

Misceláneas
632 643 Metanotiol 0.046 EM
559 701 sulfuro de dimetilo 0.052 0.071 EM
567 531 Cloruro de metileno 0.844 0.474 EM
612 1009 615 1010 triclorometano 0.059 0.028 EM, Rhode Island

724 propanamida, N,N-etano- 0.025 EM

850 850 Oxazol, trimetil- 0.034 EM, Rhode Island

1020 1020 benceno, 1,4-dicloro- 0.450 0.253 EM, Rhode Island

1419 Benceno, 1,2-dicloro- 0.450 EM

1710 6-aminoindolina 0.136 EM
1923 1912 Benzonitrilo, 2-metil- norte-(2- 0.060 EM
benzoil-4-nitrofenil)-4-Tercio-
1537 0.041 EM
butilbenzamida
2051 Octaetilenglicol 0.007 EM
Notas:aÍndice de retención de Kovats calculado en DB-5 o columna de cera usando una serie de n-alcanos;bÍndice de retención de

Kovats informado en la biblioteca NIST;CPromedio de 3 repeticiones. Coeficiente de variación < 9,2%;dValores semicuantitativos.miMS =

identificación tentativa por comparación con espectros de masas en la biblioteca NIST, RI = identificación por comparación del índice

de retención de Kovats calculado con el informado en la literatura.

El alcohol más abundante identificado enp. serotinasemillas fue 2,3-butanodiol, que también fue el principal compuesto

volátil en semillas crudas (17,03 ppm) y tostadas (17,44 ppm). Este alcohol es el principal componente volátil de los granos

dulces y se ha asociado con su sabor característico [34]. El 2,3-butanodiol también se encuentra en quesos [45] y miel [46].

Recientemente, se ha informado que este metabolito es abundante en los alimentos tostados.Trichosanthes kirilowii

semillas, sin embargo, estaba ausente en las semillas crudas, lo que sugiere que se generó 2,3-butanodiol durante el

proceso de tostado [47]. Por el contrario, nuestros resultados indicaron que los niveles de 2,3-butanodiol en las semillas de

cereza negra no fueron significativamente diferentes antes y después del tostado. El alcohol bencílico, que se encuentra

predominantemente en las semillas tostadas, imparte un sabor intenso y ardiente y un leve aroma a las almendras tostadas

[48]. Este compuesto se detectó previamente como uno de los principales volátiles de las hojas de cerezo negro y también

muestra un efecto vasodilatador [8]. En cuanto al 1-pentanol, detectado tanto en semillas crudas como tostadas, se ha

propuesto que deriva de la oxidación del ácido linoleico, y su concentración aumenta con el tiempo de almacenamiento en

las almendras [49].

Moléculas2015,20 3489

El ácido acético fue el principal ácido carboxílico volátil encontrado en alimentos crudos y tostados.P serotinasemillas Este ácido

carboxílico se puede considerar como resultado de la degradación de ácidos grasos de cadena larga y, a menudo, se relaciona con un fuerte

olor agrio [50]. Los ésteres se detectaron en menor cantidad, algunos de ellos, como los ésteres metílicos de ácidos grasos de cadena corta,

se encontraron en semillas crudas, pero no en semillas tostadas. Los hidrocarburos y las cetonas fueron compuestos menores tanto en las

semillas crudas como en las tostadas.

Las pirazinas y los pirroles fueron otros volátiles importantes identificados exclusivamente en las
semillas de cereza negra tostadas. Estos compuestos se producen durante el proceso de tostado a
partir de aminoácidos libres y monosacáridos por la reacción de Maillard a través de la degradación
de Strecker [33], en particular, etil-metil-, etildimetil- y dietilmetilpirazinas, se forman en la reacción
de glucosa y fructosa con alanina y glicina [51]. La pirazina más abundante en las semillas tostadas
de cereza negra fue la 2,5-dimetilpirazina, seguida de la metilpirazina, la 3-etil-2,5-dimetilpirazina y la
trimetilpirazina. El primero se ha informado previamente como una pirazina principal en avellanas
tostadas [33] y almendras tostadas [48]. Las pirazinas contribuyen al característico aroma tostado de
las castañas [52], cacahuetes [53], almendras [54],

3. Sección Experimental

Los reactivos y estándares se adquirieron de Sigma-Aldrich (St. Louis, MO, EE. UU.), a menos que se indique
lo contrario. Los solventes se compraron de Baker-Mallincrodt (JT Baker, Mallinckrodt Baker Inc., Phillipsburg,
NJ, EE. UU.).

3.1. Muestras

Los frutos maduros de cereza negra se cultivaron en Huejotzingo, Puebla (México) y se cosecharon en mayo de
2011. Posteriormente, las semillas se retiraron de la pulpa con cuchillos de plástico, se lavaron y se dejaron secar a 25
°C durante 48 h. Finalmente, las semillas se almacenaron a -70 °C hasta su análisis.
Todos los análisis se realizaron en semillas crudas y tostadas. El tostado se realizó en uncomales (plancha de hierro

tradicional mexicana) durante 20 min a 125 °C. Luego, las semillas se rotaron frecuentemente para evitar

sobrecalentamientos y obtener un tostado homogéneo. Las semillas crudas y tostadas se rompieron y se abrieron con unos

alicates para obtener la semilla.

Teniendo en cuenta que las semillas tostadas de cereza negra son consumidas por los mexicanos como botanas,
las almendras (Prunus dulce) y maní (Arachis hipogaea) las muestras se analizaron con fines comparativos. Ambas
semillas fueron adquiridas en un mercado local de la ciudad de Querétaro, Querétaro (México).

3.2. Análisis químico próximo

El análisis químico proximal se llevó a cabo en semillas de cereza negra, almendras y cacahuetes crudos y
tostados utilizando los métodos de la AOAC (AOAC, 2000). Los contenidos de humedad, proteína, grasa, ceniza,
fibra cruda y carbohidratos se determinaron por los métodos 950.46, 928.08, 960.39, 920.153 y 985.29,
respectivamente. El contenido total de carbohidratos (sobre la base del peso seco) se calculó por diferencia [100
- (proteína + lípidos + ceniza + fibra cruda)].
Moléculas2015,20 3490

3.3. Determinación de Vitaminas A, C y E

Las vitaminas y los carotenos se determinaron utilizando los métodos de la AOAC (2000) para la vitamina A (960,46), la

vitamina C (967,22) y la vitamina E (992,03).

3.4. Contenido de minerales

El contenido de sodio, potasio, calcio, magnesio y hierro de las muestras se determinó por el método
985.35 descrito en Association of Official Analytical Chemists (AOAC, 2000). El fósforo se
determinó según el método 965.17 (AOAC, 2000).

3.5. Digestibilidad de proteínas in vitro

Elin vitroLa digestibilidad proteica de las muestras secas se estimó utilizando la metodología de Hsuet al.[55]
y aplicando la ecuaciónY=234,84 − 22,56X, dóndeYes elin vitrodigestibilidad de proteínas (%) yXes el pH de la
suspensión de la muestra de proteína, después de la proteólisis con un sistema multienzimático que consiste
en tripsina pancreática porcina tipo IX, quimotripsina pancreática bovina tipo II y peptidasa intestinal porcina
grado III. Se reporta el valor promedio de tres repeticiones.

3.6. Análisis de aminoácidos

Las proteínas se hidrolizaron en ácido clorhídrico (JT Baker) y los aminoácidos se analizaron mediante
un autoanalizador HPLC (Waters 2487, Millipore, MA, EE. UU.), según Bidlingmeyeret al.[56].

3.7. Calidad Nutricional de las Proteínas

Para predecir la calidad de las proteínas de la dieta, elin vitroLa digestibilidad de las proteínas y la composición de aminoácidos

se utilizaron para calcular la PDCAAS (puntuación de aminoácidos corregida por la digestibilidad de las proteínas) de acuerdo con la

fórmula prescrita por la FAO/OMS [30]:

PDCAAS = Puntuación de aminoácidos (de los AA más limitantes) × Digestibilidad (1)

3.8. Análisis de Compuestos Volátiles

Las condiciones de extracción se basaron en el trabajo previamente publicado de Kristet al.[52] y Ágilaet al.[54]
con algunas modificaciones. Las semillas frescas (15 g) se mezclaron en una licuadora eléctrica (modelo O-20,
OsterizerTM, Boca Raton, FL, EE. UU.) durante 15 s. Las semillas molidas (1 g) se transfirieron a un vial de 20 ml, junto
con 7 µg de una solución de mentol (0,01 % p/p) como estándar interno y se sellaron con una tapa de engarce de
níquel-aluminio provista de un politetrafluoroetileno perforable con aguja. /tabique de silicona. Los viales se
preequilibraron durante 60 min a 50 °C. La microextracción en fase sólida (SPME) se realizó con una fibra de
divinilbenceno/carboxeno/polidimetilsiloxano (DVB/CAR/PDMS) de 75 mm (Supelco Co, Bellefonte, PA, EE. UU.). Las
extracciones y las inyecciones se realizaron con un muestreador automático MPS2 (Gerstel, Linthicum-Baltimore City,
MD, EE. UU.) equipado con un calentador de viales. La fibra se expuso durante 10 min en el espacio superior del vial
para la adsorción de analitos. Posteriormente, la fibra se extrajo del vial y se colocó en el puerto de inyección del
cromatógrafo para su desorción.
Moléculas2015,20 3491

La separación y cuantificación por cromatografía de gases se llevó a cabo utilizando un instrumento de

la serie Agilent GC 7890A (Agilent Technologies, Inc., Santa Clara, CA, EE. UU.) equipado con un detector
de ionización de llama (GC-FID). La temperatura del puerto de inyección y del detector fue de 230 °C. El
inyector se operó en el modo splitless. Las columnas capilares utilizadas fueron una HP-5 de 60 m × 0,32
mm de d.i., 0,32 µm de espesor de película; Agilent Technologies, Inc.) y DB-Wax (60 m × 0,32 mm de d.i.,
espesor de película de 0,32 µm; Agilent Technologies, Inc.). La temperatura del horno se programó a una
temperatura inicial de 40 °C durante 5 min, luego se elevó a 5 °C/min hasta 230 °C y se mantuvo durante
15 min. Se utilizó helio como gas portador a un caudal constante de 1 ml/min. Se logró una evaluación
semicuantitativa comparando el área de pico individual de la respuesta de GC-FID con la del estándar
interno.
El análisis de espectrometría de masas por cromatografía de gases (GC/MS) se llevó a cabo utilizando un Agilent GC

7890A series equipado con un espectrómetro de masas Agilent 5975C en modo de impacto de electrones (EI) y un analizador

de cuadrupolo. Las temperaturas de la fuente de iones y del cuadrupolo fueron de 230 y 250 °C respectivamente. La línea de

transferencia se fijó a 280 °C. El modo de exploración completa se utilizó en un rango de 33 a 300 uma, a una velocidad de

exploración de 5,2/s, con un voltaje de ionización de 70 eV. Se utilizaron las mismas condiciones cromatográficas que para

GC-FID. Se empleó el software MSD ChemStation E.01.00.237 (Agilent Technologies, Inc.) para el análisis de datos.

La identificación de compuestos volátiles se realizó comparando sus espectros de masas con los de la Biblioteca
de espectros de masas del NIST (Instituto Nacional de Estándares y Tecnología, Gaithersburg, MD, EE. UU.). Los
índices de retención de todos los compuestos volátiles se determinaron mediante el método de Kovats modificado
informado por Van den Dool y Kratz [57]. La identificación de la EM se confirmó comparando los índices de retención
(IR) de Kovats con los IR informados en la literatura [58].

3.9. Análisis estadístico

Los resultados de los experimentos se expresan como la media ± desviación estándar (SD) denorte=3
experimentos. Los datos se analizaron mediante un ANOVA de una vía y la prueba de Tukey. Las diferencias
entre las medias se consideraron significativas cuandopag˂0.05. El tratamiento estadístico de los datos se
realizó con el programa Prism 4.0 (GraphPad Software, San Diego, CA, EE. UU.).

4. Conclusiones

Este estudio demuestra que las semillas de cereza negra tienen un contenido significativo de minerales,
particularmente potasio, lípidos y proteínas. Sus valores de PDCAAS sugieren que podrían considerarse como
una fuente complementaria de proteínas. Además, el análisis de cromatografía de gases/espectrometría de
masas permitió identificar 59 y 99 compuestos volátiles en las semillas crudas y tostadas, respectivamente. Los
principales componentes volátiles identificados en crudo y tostadop. serotinalas semillas fueron 2,3-butanodiol
y benzaldehído. Los resultados derivados de este estudio indican que estas semillas tienen propiedades
nutracéuticas atribuidas a su alto contenido en proteínas y potasio y la presencia de compuestos bioactivos
como el benzaldehído.
Moléculas2015,20 3492

Expresiones de gratitud

Leticia García-Aguilar agradece al Consejo Nacional de Ciencia y Tecnología (CONACYT) por su beca de
doctorado. Este trabajo fue apoyado por las subvenciones (a) FOFI-UAQ-2012 (Proyecto FCQ-2012-25) y (b)
INFR-2014-01-226186 de CONACYT asignado a Alejandra Rojas Molina.

Contribuciones de autor

Leticia García-Aguilar extrajo y analizó los compuestos volátiles y evaluó la calidad nutricional de las
proteínas como parte de su tesis doctoral. Alejandra Rojas-Molina diseñó este proyecto, coordinó todas
las actividades y supervisó los estudios químicos. César Ibarra-Alvarado ayudó en el diseño de
experimentos. Pedro A. Vázquez-Landaverde realizó la identificación final de compuestos volátiles. Juana I.
Rojas-Molina supervisó el análisis nutrimental. Francisco J. Luna-Vázquez estuvo a cargo de la recolección
e identificación de frutos y revisó el manuscrito. Miguel A. Zavala-Sánchez contribuyó con la preparación
del manuscrito.

Conflictos de interés

Los autores declaran no tener conflicto de intereses.

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Disponibilidad de muestras: Las muestras de los compuestos están disponibles de los autores.

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