NOMENCLATURA EN

QUI"MICA ORGA" NICA

3º Parte
Nomenclatura haluros de alcanoilo

1ºRegla . IUPAC nombra los haluros de alcanoilo reemplazando la terminación -oico del acido con
igual número de carbonos por -oilo. Además, se sustituye la palabra ácido por el halógeno
correspondiente, nombrado como sal.

2º Regla. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo funcional. La
numeración se realiza otorgando el localizador más bajo al carbono del haluro.

3º Regla. Este grupo funcional es prioritario frente a las

aminas, alcoholes, aldehídos, cetonas, nitrilos y amidas
(que deben nombrarse como sustituyentes). Tan sólo
tienen prioridad sobre él los ácidos carboxílicos,
anhídridos y ésteres. Bromuro de 2-bromo-5-oxoheptanoilo
4º Regla. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al haluro (ácido carboxílico, anhídrido,
éster), el haluro se nombra como: halógenocarbonil....

5º Regla. Cuando el haluro va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se nombra
como: halogenuro de ..............carbonilo.
Nomenclatura de anhídridos
1º Regla. Los anhídridos proceden de condensar dos moléculas de ácidos carboxílicos. La condensación de dos
moléculas del mismo ácido da lugar a anhídridos simétricos, que se nombran reemplazando la palabra ácido por
anhídrido.

H 3C O CH3
Anhídrido etanoico
O O

2º Regla. Los anhídridos asimétricos -formados a partir de dos ácidos diferentes- se nombran citando alfabéticamente
los ácidos.
H2
H 3C O C
Anhídrido etanoico propanoico
O O

3º Regla. Los anhídridos cíclicos -formados por ciclación de un biácido- se nombran cambiando la palabra ácido por
anhídrido y terminando el nombre en -dioico.

O Anhídrido butanodioico

O
 O O
Problema Resuelto. Dibujar 3
C C CH3
la estructura del anhídrido H 3C O 1
2

etanoico 2-metilpropanoico
CH3

Problema 1. Dibujar las estructuras para los compuestos anhídrido etanoico 3-metilbutanoico y
anhídrido 2-metilbutenodioico
Nomenclatura de ésteres
1º Regla. Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del
ácido del que provienen.
La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre
del grupo alquilo unido al oxigeno.

O
H2
C C CH3 Butanoato de metilo
H 3C C O
H2

2º Regla. Los ésteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos,
nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el
éster el grupo funcional.

OH O

4 HC 2 C CH3
3-Hidroxibutanoato de metilo
H 3C 3 C 1 O
H2
 3º Regla. Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse
como sustituyentes (alcoxicarbonil......)

Ácido 5-metoxicarbonilpentanoico

Problema Resuelto. Dibujar la estructura del ácido 5-Bromo-4-etoxicarbonilheptanoico

O O CH3
C C
H2 Ácido 5-Bromo-4-etoxicarbonilheptanoico
5 3 1 O
7 6 4 2 C

Br OH

Problema Tarea. Dibujar la estructura del ácido 4-Metoxicarbonilbutanoico

 1º Regla. Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la
terminación –oico del ácido por -amida

2º Regla. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.

Problema Tarea. Dar el nombre a la siguiente molécula: OH O

CH3
O
NH2

H CH3
3º Regla. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos
prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como
carbamoíl.......

Ácido 5-carbamoílpentanoico

Problema resuelto. Dibujar la estructura para el compuesto N,N-Dimetiletanamida

C CH3 N,N-Dimetiletanamida
H 3C 1 N
2

CH3
 Problema Tarea. Dibujar la estructura del compuesto propanodiamida

4º Regla. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena
principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar el grupo amida.

4-Bromo-3-metilciclohexanocarboxamida
Nomenclatura de nitrilos

1º Regla. La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano con igual número
de carbonos.

2º Regla. Cuando actúan como sustituyentes se emplea la partícula ciano....., precediendo el nombre de
la cadena principal

N C Br O
Ácido 3-Bromo-5-cianohexanoico

6 4
5 3 1 OH
2
N
3º Regla. Los nitrilos unidos a ciclos se nombran C N C
terminando el nombre del anillo en -carbonitrilo
1 1 6
2 2
3
3 4 5
O Br OH
3-Oxociclohexanocarbonitrilo 3-bromo-5-hidroxiciclohexano-1-carbonitrilo
Problema tarea. Dibujar la estructura de la molécula bencenocarbonitrilo, but-3-enonitrilo y ácido 3-cianobutanoico
Nomenclatura de aminas
1º Regla. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas.

2º Regla. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,... Si la
amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.

3º Regla. Los sustituyentes unidos

directamente al nitrógeno llevan el
localizador N. 4º Regla. Cuando la amina no es el
Si en la molécula hay dos grupo funcional pasa a nombrarse como
grupos amino sustituidos se emplea N,N'. amino-. La mayor parte de los
NH2 O
CH3 grupos funcionales tienen prioridad
sobre la amina (ácidos y derivados, 7 HC 5 3 C 1
H2 H2 6 4 C
carbonilos, alcoholes) H 3C C 2 CH3
5 C 3 C 1 N H2 H2
H 3C 4 C 2 C CH3
H2 H2
6-Aminoheptan-2-ona
N,N-Dimetilpentanamina
Problema tarea. Sugerir un nombre para las siguientes moléculas

NH2
NH2
H
H2 C CH2
C H C HC C N
H 3C C H CH3
HC CH
CH3 C
H