Documentos de Académico
Documentos de Profesional
Documentos de Cultura
Décimo Grado
Dirección de Educación Secundaria de Jóvenes y Adultos
El átomo de carbono
presente en la naturaleza
Ciencias Físico Naturales-Química
Décimo grado
Autora:
Marta Verónica Ñaméndiz
Diseño y diagramación:
Mariángel Escobar Ramírez
Presentación
El Ministerio del Poder Ciudadano para la Educación, en el marco del Plan
Nacional del Desarrollo Humano y en cumplimiento del Plan Estratégico de
Educación de nuestro Gobierno de Reconciliación y Unidad Nacional, inició
el proceso de transformación curricular de Secundaria de Jóvenes y Adultos
con enfoque Técnico Ocupacional, que se consolida como una alternativa
educativa adecuada a las características de las personas jóvenes y adultas,
permitiéndoles desarrollar habilidades y destrezas para el mejoramiento de
la calidad de vida y la resolución de problemas de desarrollo socioeconómico.
Ministerio de Educación
Índice de contenido
Unidad I: Las reacciones químicas en la naturaleza
3. Conozcamos acerca de los factores que afectan la velocidad de una reacción quí-
mica 26
Autoevaluación 65
Autoevaluación 79
Unidad III: Los hidrocarburos presentes en el desarrollo de las
industrias del país
Autoevaluación 145
Autoevaluación 194
Unidad V: Los compuestos nitrogenados presente en la
naturaleza
Autoevaluación 219
Bibliografía 223
UNIDAD 1:
Las reacciones químicas en la
naturaleza
INDICADORES DE LOGRO:
1. Identifica los cambios químicos que ocurren en la naturaleza mediante las reacciones
químicas.
2. Describa las reacciones químicas de acuerdo con el número de sustancias
reaccionantes y las clasifica.
3. Identifica los factores que afectan la velocidad de una reacción química.
4. Aplica las Leyes Generales de la Química en la resolución de problemas.
5. Reconoce la importancia de las reacciones de oxidación, reducción y agente reductor
en la vida cotidiana.
6. Explica la importancia que tienen las soluciones químicas en el hogar y la
industria.
7. Determine la concentración de soluciones químicas en términos de unidades
físicas y químicas.
9
CONTENIDOS :
La Química es parte de nuestra vida ya que está presente en todos los aspectos fundamen-
tales de nuestra cotidianidad (lo que hacemos todos los días, voluntaria e involuntariamente),
estamos en contacto con una gran variedad de sustancias y productos químicos. Por ejemplo,
en nuestra rutina de higiene personal utilizamos shampo, jabón, crema, pasta dental, en los ali-
mentos procesados como yogurt, leche pasteurizada, queso, pan, embutidos y también en los
medios de transporte que utilizan como gasolina, materiales de construcción que utilizan pinturas,
en fin estamos rodeados de química.
La Química es una ciencia activa y en constante crecimiento; cuya importancia resulta vital
en nuestro mundo. Por ejemplo, al alimentarnos, la comida nos proporciona energía que se
produce mediante diferentes reacciones químicas dentro de nuestras células. Esta energía la
utilizamos para correr, jugar, estudiar y trabajar, entre otras actividades, millones de reacciones
químicas están ocurriendo a nuestro alrededor sin que nos demos cuenta y algunas de ellas son
producto de procesos naturales; otras son el resultado de la acción del hombre.
11
1 Unidad
Es por eso que decimos que los procesos químicos están relacionados con cambios en la natura-
leza debido a que están vinculados a una extensa cantidad de fenómenos, desde las explosiones
hasta los procesos vitales, crecimiento de los seres vivos, su metabolismo, entre otros.
Continuemos leyendo
Ahora que ya hemos dialogado, definamos qué es una reacción química, es un proceso me-
diante el cual una o varias sustancias iniciales llamadas reactivas, se transforman en una o
varias sustancias finales llamadas productos.
Formación
Ruptura de
Reagrupamiento de nuevos
enlaces
enlaces
Observemos este ejemplo, las plantas realizan una importante reacción química que es la
fotosíntesis, los reactivos son el dióxido de carbono del aire y el agua que las plantas absorben por
las raíces, estas reaccionan con la energía solar y producen glucosa y oxígeno.
13
1 Unidad
a) ¿Explique utilizando un fósforo cómo se produce la reacción de combustión e indique cuáles son
los reactivos y cuáles son los productos?
b) ¿Cuál es la diferencia entre los reactivos y los productos de una reacción química?
c) ¿Qué se descompondría más rápido, un trozo de carne entera o un trozo de carne molida? Ex-
plique sus conclusiones.
• ¿Cuáles son las manifestaciones que pueden producir una reacción química?
• ¿ Qué significa para usted un cambio químico?
• ¿ A qué llamamos manifestaciones de las reacciones químicas?
Desprendimiento de Gases.
15
1 Unidad
Leamos el concepto
Indiquemos el estado físico de los reactivos y productos: líquido (l), sólido (s), gaseoso (g),
acuoso (ac) (en solución).
2CO (g) + O2 (g) 2 CO2 (g)
2HgO (s) 2Hg (I) + O2 (g)
∆
KClO3 → KCl + O2
Al escribir H2O sobre la flecha se indica el proceso físico de disolver una sustancia en agua, aunque
algunas veces no se pone, para simplificar.
H 2O
NaCl(s) NaCl (ac)
a) Expliquemos cuándo ocurre una reacción química, al poner a hervir leche o cocer frijoles.
b) Escribamos diez ejemplos de las actividades cotidianas donde se pueda identificar que están
ocurriendo reacciones químicas.
c) Utilicemos un fósforo y explique cómo se produce la reacción de combustión e indique cuáles
son los reactivos y los productos.
Materiales
• Bicarbonato de sodio
• Vinagre (disolución de ácido acético)
• Servilleta
• Hilo
• Botella (Vidrio o plásticos)
• Cajas de fósforos
• Masilla
• Vela
Procedimiento:
• Ponga 4 cucharaditas de bicarbonatos en la servilleta.
• Cierre y amarre la servilleta con un hilo en forma de bolsita (tiene que quedar bien sujeto).
17
1 Unidad
Si una reacción química libera energía, se llama reacción exotérmica. El ejemplo más común es la
combustión, en la cual la energía se manifiesta en forma de calor y luz, por lo contrario la reacción
química requiere energía del medio para efectuarse, recibe el nombre de reacción endotérmica. La
fotosíntesis es un proceso de esta clase, porque requiere de la luz solar para realizarse.
Las reacciones químicas pueden clasificarse de manera sencilla en cinco grandes grupos. Una re-
acción química es el proceso por el que se combinan varias sustancias para producir otras nuevas
sustancias. Conocer de forma general la clasificación de las reacciones químicas, que nos permitirá
predecir los productos que se deben obtener.
Por el mecanismo de la reacción o la forma como se originan los productos
En esta, dos o más sustancias se unen para formar otra; por ejemplo, cuando se combinan hierro y
azufre, se sintetiza sulfuro de hierro. El polvo amarillo de azufre y la limadura de hierro reaccionan
y se convierten en un nuevo producto que posee propiedades totalmente distintas de las que carac-
terizan a esos elementos. Analicemos los ejemplos:
S8(s) + 8Fe(s) 8Fes(s)
Azufre Hierro Sulfuro de hierro
19
1 Unidad
Síntesis de Lavoisier: mediante chispa eléctrica el hidrógeno se combina con el O2 para formar agua
2H2 + O2 2H2O (l)
2H2 + O2 2H2O
Reactivo Producto
Recuerde que… las reacciones de este tipo tienen gran utilidad indus-
trial; gracias a ellas, cada día se cuenta con nuevos productos, como
medicamentos, plásticos, materiales de cerámicas, entre otros.
Reacción de descomposición
En este caso, las reacciones químicas parten de un solo reactante para descomponerlo en dos o
más productos, por medio de un agente energético externo o un catalizador.
Muchas reacciones de descomposición requieren de energía eléctrica para llevarse a cabo, por
ejemplo, mediante la corriente eléctrica se pueden separar el oxígeno y el hidrógeno que forman
el agua. El proceso consiste en separar sustancias químicamente por medio de la electricidad se
conoce como electrólisis.
2 H2 (g) + O2 (g) 2 H2O (l)
2H2O (l) → 2H2 (g) + O2 (g)
• Ahora si la energía es calorífica se llama pirolisis, es la descomposición por calentamiento a altas
temperaturas.
• Si la descomposición es por acción de la luz se llama fotólisis.
Reacciones de pirólisis
Se llama pirólisis a un tipo de reacción química en la que un compuesto químico o, de manera más
común, un material producto de la asociación compleja de compuestos (madera, plásticos, entre
otros) se somete a la acción del calor (y solo por acción del calor) de ese efecto resultan productos
de descomposición.
∆
CaCO3(s) → 2HgO(s)
∆
2HgO(S) → 2Hg (L) + O2 (g)
Dónde: ∆ = símbolo de energía calorífica.
Ejemplo: si coloco un pedazo de madera en un horno y lo calien-
to, la madera comenzará a descomponerse liberando gases [antes
de que se caliente lo suficiente y se inflame prendiéndose fuego],
esa etapa previa al incendio es el proceso de descomposición de
la madera por acción del calor; en ausencia o con muy poco aire el
fenómeno es llamado pirólisis de la madera.
Reacciones de electrólisis
Corriente
2NaCl (l) 2Na (l) + Cl(s)
eléctrica
El sodio se obtiene líquido porque la electrólisis de la sal común fundida (NaCl líquido) se ha reali-
zado a temperatura muy alta.
Es una reacción química que permiten separar el cobre de otros elementos presentes en la muestra
mineral (cambio químico) mediante el uso de la corriente eléctrica, y así obtenerlo con un grado de
pureza o ley superior. Es el proceso por el que se utiliza el paso de la corriente eléctrica continua a
través de una disolución o de un electrolito fundido para producir una reacción redox no espontánea.
Enzima
C6H12O6 (ac) 2C2H5OH (ac) + 2CO3 (g)
Glucosa Etanol
21
1 Unidad
Reacción de catálisis
MnO2
2H2O2 (ac) 2H2 O (l) + O2 (g)
Observamos que en la catálisis, la sustancia que actúa como catalizador no aparece en los productos,
ya que solo varía la rapidez con que se desarrolla la reacción o hace posible la reacción.
Esquema general de una reacción de descomposición:
En general se presenta cuando un elemento químico más activo o más reactivo desplaza a otro ele-
mento menos reactivo que se encuentra formando parte de un compuesto; el elemento que ha sido
desplazado queda en forma libre.
En el caso de los metales, los más activos son los metales alcalinos y metales alcalinos térreos.
En el caso de los no metales, los más reactivos son algunos halógenos: Fl2, Cl2, Br2; además del
oxígeno y el fósforo.
Esquema general de una reacción de desplazamiento
desplaza
A + B C AC + B
Sustancia Sustancia Sustancia Sustancia
simple compuesta compuesta simple
Se le llama de doble descomposición o metátesis, es una reacción entre dos compuestos que gene-
ralmente están cada uno en solución acuosa. Consiste en que dos elementos que se encuentran en
compuestos diferentes intercambian posiciones, formando dos nuevos compuestos. Estas reaccio-
nes químicas no presentan cambios en el número de oxidación o carga relativa de los elementos,
también se le denominan reacciones NO – REDOX.
Esquema general de una reacción de doble desplazamiento:
A B + C D CB + AD
23
1 Unidad
La reacción de los antiácidos [ejemplo Mg (OH)2] con el ácido del jugo gástrico del estómago (HCl)
HCl (ac) + Mg (OH)2 (ac) MgCl2 (ac) +n H2O (l)
Reacción de combustión
Por ejemplo, la combustión del propano (C3H8), un gas que se emplea para cocinar y para calefac-
ción en los hogares, se describe con la ecuación siguiente.
C3H8 (g) + 5 O2 (g) 3 CO2 (g) + 4 H2O (g)
es
pueden ser
un cambio químico
un proceso químico
Descritas simbólicamente por una existen porque
ecuación química se diferencia
síntesis Desplazamientos
descomposicón
aquellas que donde
es cuando en producto
un átomo sustituye a otro
reaccionan dos o más sustancia
una sustancia
ejemplo
sufre
formación del gas hidrogeno
ejemplos
reacción a partir
producción de MgO
producción de CO2
combustión de magnesio
a partir de es un
forma dos o más sustancias
a partir
del bicarbonato
25
1 Unidad
La velocidad de una reacción química está ligada al valor de la energía de activación por lo tanto
debemos conocer como esta actúa.
El hecho que una reacción sea exotérmica, que desprenda energía, no significa que dicha reacción
se produzca espontáneamente en cuanto los reactivos entren en contacto.
Analicemos el ejemplo
La combustión del butano es muy exotérmica, pero el butano no arde solo al estar en contacto con
el oxígeno. Hace falta una pequeña llama, una chispa, que inicie la reacción; posteriormente, se
mantiene por sí sola.
A esta cantidad de energía inicial se denomina energía de activación. ¿Por qué es necesaria la
energía de activación? Debemos recordar qué es el mecanismo de una reacción química. Las mo-
léculas de los reactivos chocan entre sí, se rompen las uniones entre los átomos, formándose un
estado intermedio llamado complejo activado, y posteriormente se vuelven a formar nuevas molécu-
las, dando lugar a los productos.
Sabías que… para romper los enlaces en las moléculas de los reac-
tivos es necesario un aporte de energía (el complejo activado in-
termedio tiene mayor energía que los reactivos). Luego, los nuevos
enlaces formados desprenderán energía (energía de enlace). Si esa
energía desprendida es mayor que la de activación, la reacción será
exotérmica. Si, por el contrario, se desprende menos de la que se ha
absorbido, los productos tendrán mayor energía que los reactivos
reacción endotérmica.
Continuemos leyendo
Factores físicos
Se pueden identificar por su característica principal; que no dependen de las sustancias, sino de las
características o el estado del medio en el que se encuentran. Son factores puramente externos.
• Temperatura: es una magnitud que expresa el grado o nivel de calor de los cuerpos o del am-
biente. La velocidad de las reacciones químicas aumenta notablemente con la temperatura.
Esto es debido a que el incremento en la temperatura se traduce en un incremento de la energía
cinética de las moléculas, átomos, o iones, por efecto del aumento en su velocidad. El aumento
en la temperatura favorece las reacciones endotérmicas.
27
1 Unidad
Factores químicos
Los factores químicos son los que están determinados por las características de las sustancias que
van a formar parte de la reacción química, y por lo tanto son factores internos:
• Naturaleza de los reactivos: va dependiendo del tipo de reactivo que intervenga, una determi-
nada reacción tendrá una energía de activación:
• Muy alta y entonces será muy lenta.
• Muy baja y entonces será muy rápida.
Si tomamos como referencia la oxidación de los metales, la oxidación del sodio es muy rápida, la de
la plata es muy lenta y la velocidad de la oxidación del hierro es intermedia entre las dos anteriores.
Las reacciones en las que no hay reajuste de enlaces, como en algunas reacciones redox en las
que solo hay intercambio de electrones entre iones son rápidas, mientras que las reacciones en las
que hay ruptura y formación de enlaces son lentas.
El sodio (Na) tiene afinidad química con el agua; cuando entran en contacto se produce una fuerte
reacción.
29
1 Unidad
Se divide en
Factores Físicos
b) Es muy interesante la energía lumínica, ¿verdad? ¿Qué otras características de la energía lumi-
nosa te gustaría señalar? ¿Qué otros aspectos conoces?
31
1 Unidad
Leamos detenidamente
Las leyes ponderales son las leyes generales que rigen las reacciones o combinaciones químicas.
Se basan en la experimentación y miden cuantitativamente la cantidad de materia que interviene en
las reacciones químicas. Estas leyes son las siguientes:
Esta importante ley se enuncia del modo siguiente: en una reacción química, la suma de las masas
de las sustancias reaccionantes es igual a la suma de las masas de los productos de la reacción
(la materia ni se crea, ni se destruye solo se transforma). Este resultado se debe al químico francés
A.L. Lavoisier, quien lo formuló en 1785. Anteriormente se creía que la materia era destructible y se
aducía como ejemplo: la combustión de un trozo de carbón que, después de arder, quedaba reduci-
do a cenizas, con un peso muy inferior, sin embargo, el uso de la balanza permitió al científico galo
comprobar que si se recuperaban los gases originados en la combustión, el sistema pesaba igual
antes que después de la experiencia, por lo que dedujo que la materia era indestructible.
En conclusión podemos generalizar, que en una reacción química es la masa de los reactivos (sus-
tancias de partida) la misma masa que la de los productos (sustancias finales)”.
Esto se explica teniendo en cuenta que en la reacción, aunque las moléculas cambien, los átomos
siguen siendo los mismos, en tipo y cantidad. Solo se han unido de forma diferente. Por lo tanto, si
los átomos son los mismos, la masa tiene que permanecer constante
Uno de los objetivos que se persiguen al aplicarla, es que la ecuación química cumpla con la ley de
la conservación de la materia.
En términos de la reacción química, esta ley se puede expresar de la manera siguiente:
“En una reacción química, las cantidades de las sustancias que intervienen (que reaccionan o que
se producen) están en una proporción fija”.
∆
2KClO3 → 2KCl + 3O2
3. Ahora escribimos la ecuación completa y los pesos moleculares debajo de cada sustancia.
4. Luego sumamos los pesos moleculares de los reactivos y los productos para comprobar la ley
quedando así.
∆
2KClO3 → 2KCl + O2
245 = 149 + 96
245 = 245
Continuemos leyendo
“Cuando dos o más elementos se combinan entre sí para formar un determinado compuesto, lo
hacen siempre en la misma proporción de pesos”.
En 1799, tras ocho años de las investigaciones, J.l. Proust llegó a la conclusión de que para formar
un determinado compuesto, dos o más elementos químicos se unen y siempre en la misma propor-
ción ponderal.
33
1 Unidad
Observemos el ejemplo, para formar agua (H2O), el hidrógeno y el oxígeno intervienen en las
cantidades que por cada mol se indica a continuación.
1 Mol de agua peso = 2 x 1,008 g de H + 15,999 g de O = 18,015 g.
Para simplificar los cálculos, se suele suponer que el peso atómico del H es 1g y él O es 16g : 1
mol de agua = 2 + 16 = 18 g, de los que 2 son de hidrógeno y 16 de oxígeno. Por tanto, la relación
ponderal (o sea, entre pesos) es de 8g de oxígeno por cada uno de hidrógeno, la cual se conservara
siempre que se deba formar H2O (en consecuencia, sí por ejemplo reaccionaran 3 g de H con 8g de
O, sobrarían 2g de H).
Esta ley se explica teniendo en cuenta cómo se produce la reacción. Las moléculas que intervie-
nen lo hacen en una proporción fija, de números sencillos. Por lo tanto, en las masas de productos
y reactivos también debe existir una proporción fija (aunque no sea la misma que nos indican los
coeficientes, ya que la masa molecular de cada sustancia es diferente).
Una aplicación de la ley de Proust es la obtención de la denominada composición centesimal de un
compuesto, esto es, el porcentaje ponderal que representa cada elemento dentro de la molécula.
Sigamos leyendo
A continuación se procede a buscar la relación ponderal g de O/g de Cl, con los que se obtendrán
los gramos de oxígeno que, para cada compuesto, corresponde a 1 g de cloro;
1er. compuesto:
18,61 / 81.39 = 0,2287;
2do. compuesto:
40,68 / 59,32 = 0,6858;
3er. compuesto:
53,33 / 46,67 = 1,1427;
4to. compuesto:
61,54 / 38,46 = 1,6001
Si dividimos por la menor de las cantidades se llegará a la relación numérica que enuncia la Ley de
Dalton:
0,2287 / 0,2287 = 1 Cl2O
0,6858 /0,2287 = 3 Cl2O3
1,1427 /0,2287= 5 Cl2O5
1,6001/0,2287 = 7 Cl2O7
35
1 Unidad
a) Si un trozo de hielo que pesa 3g se coloca en un recipiente con tapa cuya masa es de 11g ¿cuál
será la masa del agua que se obtiene al fundirse totalmente el hielo dentro del frasco en referen-
cia?
b) Si aplicamos 72 g de magnesio, se combinan exactamente con 48 g de oxígeno para formar
óxido de magnesio, ¿cuántos gramos de óxido se habrán formado? A partir de 6 g de magnesio,
¿cuántos gramos de oxígeno se combinarán?
Leamos detenidamente
La reacciones de oxidación–reducción, son muy importantes para nuestra vida cotidiana. La energía
que necesitamos para realizar cualquier actividad, la obtenemos fundamentalmente de los procesos
de oxidación–reducción, como el metabolismo de los alimentos, la respiración celular, entre otros.
Continuemos estudiando cada uno de estos procesos por separado para comprender mejor
lo que son: oxidación-reducción, agente oxidante y agente reductor.
• Oxidación: es la pérdida de electrones. El compuesto capaz de producir una oxidación es un
oxidante, y durante el proceso dicho oxidante se reduce (porque gana electrones, se los arranca
a otro compuesto para oxidarlo), también es el fenómeno mediante el cual una especie química
pierde electrones; por tanto, el número de oxidación aumenta algebraicamente porque pierde
carga negativas.
Observemos los ejemplos que: el sodio metálico (con número de oxidación cero), se puede con-
vertir en el ion sodio (con carga de 1+) por la pérdida de dos electrones, según el esquema simbólico
siguiente:
Na(0) Na (1+) + 1e
37
1 Unidad
Cuando partimos un aguacate o una manzana y lo dejamos a la intemperie observamos que al poco
tiempo se comienza a oscurecer, al entrar en contacto con el oxígeno reaccionan, es como un sis-
tema de defensa y esto se le conoce como la oxidación.
Recuerde que… esto ocurre por la presencia de una enzima llamada poli-
fenol oxidasa en el fruto, que hace que se vaya poniendo rojo, café o casi
negro según el tiempo que se exponga.
Ejemplos:
3. El ión Zn+2 es forma oxidada del Zn0 y el Fe0 es la forma reducida del Fe+2
4. El sulfuro ferroso FeS, se llama oxidante porque contiene al ión Fe+2, que al reducirse provoca la
oxidación del Zn. Al sulfuro de Zinc, ZnS, se le llama forma oxidada porque contiene al Zn+2 que
es la forma oxidada del Zn0
Como usted puede apreciar en la ilustración anterior, para reconocer que una sustancia se oxida o
se reduce, solo basta analizar como varia el número de oxidación de una especie química al pasar
de reactantes a productos.
39
1 Unidad
Todo incremento (según la flecha) de izquierda a derecha de la escala, es una oxidación. Ejemplo:
al pasar de -7 a -5 O de 0 a +1 O de +2 a +6 hay pérdida de electrones y por tanto, esto
es una oxidación.
Toda disminución (según la flecha) de derecha a izquierda de la escala, es una reducción. Ejemplo:
al pasar de +7 a +4 O de +2 a 0 O de 0 a -2 O de -3 a -6 hay ganancia de electrones y
por tanto, esto es una reducción
En las siguientes reacciones, indiquemos las sustancias que se oxidan y las que se reducen. Justi-
fique su respuesta de acuerdo con las definiciones dadas.
Continuemos leyendo
Tipos de reacciones Redox
b. Se escribe en la parte superior del símbolo del oxígeno -2 y en el hierro una X porque no sabemos
su valor.
x -2
Fe2 O3
41
1 Unidad
2x -6 =0
e) Despejando la variable X, el resultado es:
X = +6/ 3
f) En forma resumida seria:
x -2
Fe2 O3 → 2(x) + 2(-2) = 0 → 2x - 6 = 3 → x = +6/2 = 3
Recordemos que los compuestos químicos
Nº (H) = +1 Y Nº (0) = -2
Nº (Elementos IA) =+1 ( Li, Na, K,…)
Nº (Elementos IIA) = +2 (Ca.Mg,..)
Casos especiales
Otro ejemplo.
• Cuando el oxígeno se combina con flúor, su número de oxidación es +2.
• Cuando el oxígeno se halla formando un peróxido, como el peróxido de hidrógeno o agua oxige-
nada, H2O2, su número de oxidación es -1.
• El número de oxidación del hidrógeno es siempre +1, excepto en los hidruros metálicos que es
-1 (por ejemplo hidruro sódico, HNa).
Algunos elementos tienen distinto estado de oxidación en función del compuesto que están for-
mando. Por ejemplo, el estado de oxidación del nitrógeno en el monóxido de nitrógeno, NO, es +2,
mientras que el estado de oxidación del nitrógeno en el dióxido de nitrógeno, NO2, es +4.
Si es un catión o un anión será igual a la carga del ión. Por ejemplo, en el caso del anión perclorato,
ClO3–, la suma algebraica de los números de oxidación será -1. En este caso, el oxígeno tiene es-
43
1 Unidad
Leamos detenidamente
Método de tanteo o simple Inspección: se efectúa por simple inspección visual. Se recomienda
para balancear ecuaciones sencillas, generalmente para ecuaciones con cuatro sustancias quími-
cas.
Proceso: si observemos qué elementos no están igualados en su número de átomos en ambos
lados de la ecuación química y se proceden a balancearlos, colocando delante de las fórmulas o
símbolos de las sustancias el coeficiente más conveniente; si no resulta el balance, deberá inten-
tarse con otros coeficientes hasta que se logre la igualdad de los átomos de todos los elementos.
• De acuerdo con la muestra en la tabla dada, en primer lugar balanceamos los metales (en este
caso será el cobre Cu).
Cu (OH)2 Cu3 (PO4)2
• Ahora veamos que en los productos tenemos 3 átomos de cobre, en los reactantes solo tenemos
1 átomo de cobre entonces, colocamos el coeficiente 3 delante del Cu (OH)2, que daría la balan-
ceada de la manera siguiente:
3Cu (OH)2 Cu3 (PO4)2
Aquí hay
3x2 = 6 Más 1x2x3= áto- Igual a: 2x6 = 12 áto-
átomos de mos de hidrógeno mos de hidrógeno
hidrógeno
45
1 Unidad
• Escribamos correctamente toda la fórmula, debemos ajustar el número de átomos de los reac-
tivos, colocando un coeficiente a la izquierda de los reactivos
2H3PO4 = 6 hidrógenos, 3Cu (OH)2 = 6 hidrógenos Total = 12 hidrógenos
• Ahora balanceamos los hidrógenos. En los productos que tenemos:
H2O=2 hidrógenos.
• Por lo tanto, hay que ponerle el coeficiente que es 6 delante del H2O, quedando de la siguiente
manera: 6 H2O = 12 hidrógenos (balanceado con los reactantes)
2H3PO4 + 3 Cu (OH) 2 Cu3 (PO4)2 + 6H2O
• Recordemos que el balanceo de ecuación busca igualar el número de átomos en ambos lado de
la ecuación, ahora veamos cómo quedaría.
2H3PO4 + 3 Cu (OH) 2 Cu3 (PO4)2 + 6H2O
Aquí hay 4x2=8 Aquí hay 1x2x3=6 Aquí hay 4x2=8 Más 1x6 = 6
átomos de oxí- átomos de oxígeno átomos de oxí- Átomos de oxí-
geno geno geno
• Comprobemos sumando los átomos que hay en cada elemento, debe haber la misma cantidad,
si la reacción quedo bien balanceada. Los oxígenos en los reactantes:
2H3PO4 = 8 oxígenos, 3Cu (OH)2 = 6 oxígenos TOTAL = 14 Oxígenos
Ilustremos paso a paso el procedimiento a seguir, afianzaremos la reacción entre el ácido clorhídri-
co y el hidróxido de calcio y la reacción de combustión
a) HCl + Ca(OH)2 CaCl2 + H2O
b) C5H12 + O2 CO2 + H2O
Para poder balancear por método de Redox es importante recordar como determinar la cantidad de
átomos de un elemento en un compuesto, así como determinar la cantidad de número de oxidación
de cada elemento y conocer los pasos del método de Redox.
Las reacciones oxidación–reducción constituyen una parte importante del mundo que nos rodea;
abarcan desde la combustión de los combustibles fósiles hasta la acción de agentes blanqueadores
domésticos, la mayoría de los elementos metálicos y no metálicos se obtiene por proceso de oxida-
ción o reducción.
Por ejemplo, en la formación de cloruro de potasio KCl, el potasio transfiere un electrón al cloro y
el resultado es la formación de un catión potasio y anión cloruro.
Continuemos estudiando
• Método del número de oxidación: siempre este método se utiliza para ecuaciones no muy
complejas. El método contempla los pasos siguientes:
• Verificamos que la ecuación esté bien; escribe y completa.
47
1 Unidad
• Identificamos a los elementos que cambian su estado de oxidación y colocamos los números de
oxidación en cada uno de los elementos.
• Escribimos el número de oxidación encima de cada elemento que cambia de valencia y determi-
namos qué elemento se oxida y qué elemento se reduce.
• Escribamos la diferencia de números de oxidación de un mismo elemento.
• Multiplicar la diferencia de números de oxidación por los subíndices correspondientes de cada
elemento.
• Cuantificar el número de electrones que transfiere cada uno de los elementos que se oxida y se
reduce.
• El número total de electrones que transfieren tanto el elemento oxidante y el reductor se escriben
debajo de ellos.
• Los números escritos debajo de cada compuesto se intercambian como coeficientes, del oxidan-
te al reductor y viceversa. El intercambio se realiza primero en el lado izquierdo de la reacción,
si no satisface la operación, se realiza en el lado derecho.
• Los coeficientes delante de los compuestos son la base para balancear la ecuación.
Veamos el ejemplo: apliquemos el algoritmo anterior para balancear las ecuaciones quími-
cas siguientes por el método del número de oxidación.
1. Determinamos el número de oxidación de cada uno de los elementos de todos los compuestos,
escribiendo en la parte superior del símbolo de cada elemento, su correspondiente valor.
2. Como hemos establecido, los números de oxidación, observe detenidamente qué elemento se
oxida y cuál se reduce. Esto puede ser indicado de la forma siguiente:
El N se oxida y el Sn se reduce, los electrones que pierde el nitrógeno los gana el estaño.
6. Estos dos valores obtenidos, serán los primeros dos coeficientes, pero cruzados, el 6 será el
coeficiente del cloruro de estaño (III) y el 1 el coeficiente del nitrógeno:
• El cromo se reduce de 6+ a 3+ en tres valencias, como son dos cromos, intercambia en total
seis electrones, 6e-
• El cloro se oxida de 1- a 0 en una valencia, como son dos cloros, intercambia en total dos elec-
trones, 2e-
K2Cr2O7 + 6 NaCl +7 H2SO4 1Cr2 (SO4)3 + 3NaSO4 + K2SO4 + 3Cl2 + 7H2O
49
1 Unidad
Recuerde que… para que la ecuación pueda igualarse con los coeficien-
tes más bajos posibles deben simplificarse los electrones (e-) que inter-
cambian, pues ambos son pares. El intercambio es satisfactorio en el
miembro derecho de la ecuación.
• Método Redox o electrón–valencia: también llamado estado de oxidación, utiliza dos semi-
rreacciones. Suele utilizarse ya en reacciones un poco más complejas o bien cuando existe difi-
cultad en el intercambio de electrones propuesto en el anterior método. Los pasos que se siguen
son similares al anterior método hasta el paso 5.
1.- Escribimos dos semirreacciones, una debe contener solo al elemento que se oxida y otra al ele-
mento que se reduce, si los elementos llevan subíndices, se escriben como coeficientes en las
semirreacciones, salvo que la sustancia aislada exista como tal en estado natural. Si la ecuación
química contempla dos o más elementos que se oxidan o se reducen, se suman ambas sustan-
cias que cambian de valencia en el mismo sentido y se escribe una sola semireacción para cada
paso.
2.- Debemos balancear molecularmente cada semireacción: se agregan los coeficientes más bajos
posibles para que el número de elementos en cada lado de la semireacción se iguale.
3.- Balancear eléctricamente cada semireacción: se escribe el número de electrones necesarios en
el lado de la semireacción con mayor número de estado de oxidación, hasta que el número de
cargas positivas o negativas sea la misma en ambos lados de la semireacción.
4.- El número de electrones perdidos y ganados deben ser iguales, para ellos se multiplican ambas
semirreacciones por los coeficientes más bajos posibles de tal manera que sean los mismos.
5.- Sumar miembro a miembro ambas semirreacciones.
6.- Siempre tengamos presente que los coeficientes determinados en la suma de ambas semirreac-
ciones para c/u de los elementos que cambian de valencia se llevan a la ecuación planteada y
son la base para balancear la ecuación.
51
1 Unidad
Reflexionemos y respondamos:
Las soluciones químicas es un tema de gran importancia debido a que la mayoría de las reacciones
químicas ocurren en solución.
El agua de mar es una gran solución salina, tiene muchas sales disueltas, de allí se obtiene la sal
que consumimos en las comidas, por otro lado gracias a que el mar es una solución, existe vida en
el planeta, pues, muchos nutrientes disueltos en el agua fueron los alimentos de las primeras célu-
las, actualmente son nutrientes para algunas especies animales y vegetales que viven en el agua.
Las frutas y verduras contienen agua, la cual disuelve algunos componentes nutritivos como la man-
darina o la naranja, que son muy jugosas y su jugo es rico en vitamina C (soluciones de vitamina C).
La solución química es de gran importancia en la industria ya que se utiliza para la preparación de
cremas, dentífrica, cosmética, pinturas, para extraer colorantes o aceites y el petróleo, es decir, ha-
cer soluciones que se disuelve en compuestos orgánicos como diclorometano o hexano, también
las cerámicas se hacen a base de soluciones sólidas.
Sabías que… gran porcentaje de las reacciones químicas que ocurren cons-
tantemente en la naturaleza son reacciones que se realizan en fase acuosa,
es decir, entre sustancias que se hallan disueltas en agua. Tal es el caso de
los procesos nutricionales de las plantas, las reacciones bioquímicas dentro
de los organismos y los procesos de descomposición de la materia orgánica.
Más del 90% de las reacciones químicas ocurren en soluciones y más del 95%
de las reacciones químicas que ocurren en soluciones se dan en soluciones
acuosas.
Continuemos leyendo
Para que una sustancia se disuelva en agua, debe ser polar o de carácter ióni-
co; es decir, cuanto más polar sea una sustancia, más soluble será en agua. En
química existe una regla de solubilidad, que enuncia: “lo semejante disuelve a
lo semejante”. Esto quiere decir que sustancias polares disuelven a sustancias
polares y disolventes no polares disuelven sustancias no polares
Las soluciones son las mezclas más abundantes en la naturaleza. Una solución
es una mezcla homogénea de dos o más sustancias. La sustancia disuelta se
denomina soluto y está presente generalmente en pequeña cantidad en compa-
ración con la sustancia donde se disuelve denominada solvente.
Lo más importante es que para que la mezcla sea una solución, debe ser ho-
mogénea, es decir, la composición debe ser igual en cada una de sus partes.
Las mezclas están compuestas por una sustancia, que es el medio, en el que se encuentran una
o más sustancias en menor proporción. Se llama fase dispersante al medio y fase dispersa a las
sustancias que están en él ejemplo: agua con azúcar.
De acuerdo con el tamaño de las partículas de la fase dispersa, las mezclas pueden ser homogé-
neas o heterogéneas.
• Mezclas homogéneas: son aquellas cuyos componentes no son identificables a simple vista, es
decir, se aprecia una sola fase física.
53
1 Unidad
Analicemos el ejemplo: el agua potable es una mezcla homogénea de agua (fase dispersante) y
varias sales minerales (fase dispersa). Sin embargo, no vemos las sales que están disueltas; solo
observamos la fase líquida.
• Mezclas heterogéneas: son aquellas cuyos componentes se pueden distinguir a simple vista,
apreciándose más de una fase física. Ejemplo: agua con piedra, agua con aceite. Las mezclas
heterogéneas se pueden agrupar en: emulsiones, suspensiones y coloides.
Una solución es una mezcla homogénea de dos o más sustancias. La sustancia disuelta se denomi-
na soluto y está presente generalmente en pequeña cantidad en pequeña cantidad en comparación
con la sustancia donde se disuelve denominada solvente. En cualquier discusión de soluciones, el
primer requisito consiste en poder especificar sus composiciones, esto es, las cantidades relativas
de los diversos componentes.
• Son mezclas homogéneas: las proporciones relativas de solutos y solvente se mantienen en
cualquier cantidad que tomemos de la disolución (por pequeña que sea la gota), y no se pueden
separar por centrifugación ni filtración, decantación.
• Sus componentes solo pueden separase por destilación, cristalización, cromatografía
• La disolución consta de dos partes: soluto y disolvente.
• En una disolución, tanto el soluto como el solvente interactúan a nivel de sus componentes más
pequeños (moléculas, iones). Esto explica el carácter homogéneo de las soluciones y la imposi-
bilidad de separar sus componentes por métodos mecánicos.
Soluciones químicas
Propiedades
Estas son:
descenso de la presión No depende de la Ocurren cuando
Depende de la
de vapor cantidad de muestra. las sustancias
cantidad de muestra.
descenso crioscópico Ejemplo: densidad, reaccionan. Ejemplo:
Ejemplo: masa volumen
aumento ebulloscópico punto de fusión corrosividad, acidez
presión osmótica
55
1 Unidad
Ejemplo: 36 gramos de sal de mesa en 100 gramos de agua a 20° C. Si intentamos disolver 38
gramos de sal en 100 gramos de agua, solo se disolvería 36 gramos y los 2 gramos restantes
permanecerán en el fondo del vaso sin disolverse.
• Insaturadas: a diferencia de las sustancias anteriores, en estas no existe una proporción de
soluto que supere las proporciones máximas para saturar al solvente encontrándose en una de-
terminada temperatura o presión.
• Sobresaturadas: en este caso, la cantidad de soluto que se encuentra en la solución es mayor
de la que el solvente puede soportar a cierta temperatura. La sobresaturación es la consecuen-
cia de descompresiones hechas de manera precipitada o bien, ante cambios de temperatura
muy marcados. La sobresaturación se produce por enfriamientos rápidos o por descompresio-
nes bruscas. Ejemplo: al sacar el corcho a una botella de refresco gaseoso.
También, las soluciones pueden ser clasificadas de acuerdo con su estado de segregación, por lo
que se pueden identificar la manera siguiente:
• Dentro de las sólidas se identifican tres soluciones
99 Sólidos en sólidos: en este caso, tanto solvente así como también el soluto están en estado
sólido a la hora de mezclarse.
99 Líquidos en sólidos: uno de los componentes, el solvente, se encuentra en estado líquido a
la hora de mezclarse con el soluto, que permanece en estado sólido.
99 Gases en sólidos: en este caso, en cambio, la mezcla se produce entre un componente que
se encuentra en estado gaseoso y otro en estado sólido, de allí su nombre.
• Dentro de las sustancias líquidas se encuentran
99 Líquidos en líquidos: en este caso, la sustancia está compuesta por al menos dos elementos
que se encuentren en estado líquido. La destilación es el método por medio del cual pueden
volverse a separar los elementos mezclados.
99 Sólidos en líquidos: en estos casos, suele existir mayor cantidad de algún material líquido,
mezclado con uno sólido, este último en pocas proporciones.
99 Gaseosos en líquidos: en las soluciones como estas, algún material en estado gaseoso se
encuentra mezclado con otro que sea líquido. Uno de los ejemplos más comunes es el oxí-
geno que puede hallarse en el agua.
• Las soluciones gaseosas se identifican
99 Gases en gases: como su nombre indica, estas están compuestas por dos sustancias que se
encuentran en estado gaseoso a la hora de mezclarse.
99 Sólidos en gases: en soluciones como estas se combinan sustancias que se encuentren en
estado gaseoso con otras que sean sólidas. Este tipo de soluciones son poco comunes aun-
que se las puede hallar en zonas donde haya importantes niveles de contaminación.
99 Líquidos en gases: en este caso, por último, la mezcla se compone de algún material gaseo-
so combinado con otro que se encuentre en estado líquido.
Ejemplos de Soluto
Disolución Gas Líquido Sólido
El oxígeno y otros El vapor de La naftalina se
gases en nitrógeno agua, aire. sublima lenta
Gas
Dentro de los factores que alteran o modifican la solubilidad de un soluto en un disolvente, están:
• Solubilidad en líquidos: al elevar la temperatura aumenta la solubilidad del soluto gas en el
líquido debido al aumento de choques entre moléculas contra la superficie del líquido. También
ocurre lo mismo con la presión.
• Solubilidad de líquidos en líquidos: al aumentar la temperatura aumenta la solubilidad de lí-
quidos en líquidos. En este caso la solubilidad no se ve afectada por la presión.
• Solubilidad de sólidos en líquidos: la variación de solubilidad está relacionada con el calor
absorbido o desprendido durante el proceso de disolución. Si durante el proceso de disolución
se absorbe calor, la solubilidad crece con el aumento de la temperatura, y por el contrario, si se
desprende calor durante el proceso de disolución, la solubilidad disminuye con la elevación de
temperatura. La presión no afecta a la solubilidad en este caso.
57
1 Unidad
a) Con base a lo analizado en el cuadro, elaboremos en el cuaderno un breve informe sobre la cla-
sificación de las soluciones químicas.
b) Escribamos 5 ejemplos de soluciones químicas de uso cotidiano. Exponga en plenario.
c) Realicemos un resumen acerca de los factores que afectan la velocidad en una reacción química
y realicemos un debate.
• ¿Cuándo usted hace un refresco y lo deja dulzudo ¿es porque está concentrada la solución?
La concentración se refiere a la cantidad de soluto que hay en una masa o volumen determinado
de solución o solvente. Puesto que términos como concentrado, diluido, saturado o insaturado son
inespecíficos, existen maneras de expresar exactamente la cantidad de soluto en una solución.
Las unidades de concentración en que se expresa una solución o disolución pueden clasificarse en
unidades físicas y en unidades químicas.
CONCENTRACIÓN DE SOLUCIONES
se define como
se expresa en
Unidades químicas
Unidades físicas
como
como
Molaridad
% masa/volumen
% masa/masa Normalidad
% volumen/volumen Molalidad
• Las unidades físicas de concentración están expresadas en función del peso y del volumen,
en forma porcentual, y son las siguientes:
• Tanto por ciento peso/peso %M/M = (cantidad de gramos de soluto) / (100 gramos de solución)
• Tanto por ciento volumen/volumen %V/V = (cantidad de cc de soluto) / (100 cc de solución)
• Tanto por ciento peso/volumen % M/V = (cantidad de gr de soluto)/ (100 cc de solución)
59
1 Unidad
Porcentaje volumen a volumen (% V/V): se refiere al volumen de soluto por cada 100 unidades
de volumen de la solución.
V Volumen del soluto
% = x100
V Volumen de la solución
Porcentaje peso a volumen (% M/V): indica el número de gramos de soluto que hay en cada 100
ml de solución.
M Gramos del soluto
% = x100
V Volumen de la solución
(% de soluto)( V de solución)
Masa del soluto =
100
Reemplacemos con los datos que tienen del problema, se obtiene.
1200ml
6% x
100
Continuemos estudiando.
Para expresar la concentración de las soluciones se usan también sistemas con unidades químicas,
como son:
a) Fracción molar.
b) Molaridad (M) = (número de moles de soluto) / (1 litro de solución) c).
c) Molalidad (m) = (número de moles de soluto) / (1 kilo de solvente).
d) Normalidad = (equivalentes gramo de soluto / litros de solución.
• Fracción molar. (Xi): se define como la relación entre las moles de un componente (ya sea sol-
vente o soluto) de la solución y las moles totales presentes en la solución.
moles de solvente
X solvente =
Moles de soluto + moles de sollvente
moles de soluto
X solvente =
Moles de soluto + moles de solvvente
X solvente solvente 1
Ejemplo: agregamos 3 gramos de sal en una cazuela con 4 litros de agua ¿cuál es la fracción molar
de cada componente?
Calculemos la fracción molar de solvente y de soluto: recordemos que la fracción molar expresa la
concentración de una solución en moles de soluto o de solvente por moles totales de la solución.
Solvente: agua (H2O)
Soluto: sal (NaCl)
Los datos que conocemos: 3 gramos de soluto y 4.000 cm3 (4 litros) de solvente. Con estos datos
debemos resolver el problema, calculando 4 valores significativos: moles de solvente, moles de so-
luto, fracción molar de solvente y fracción molar de soluto.
Para el agua, se conoce su masa molar = M (H2O) = 18 g/mol (1 mol de H2O contiene 18 g, formados
por 2 g de H y 16 g de O).
Cuántos moles de solvente (H2O) tenemos:
masa total so lvente
moles solvente =
masa molar solvente
4, 000g H2O
moles
= solvente = 222, 22 moles
18g
mol
61
1 Unidad
Ahora para la sal (NaCl) su masa molar = M (NaCl) = 58,5 g/mol (1 mol de sal equivale a 58,5 g,
formados por 23 g de Na y 35,5 g de Cl)
3gNCl
moles=
soluto = 0, 05128 moles
58,5gml
Ahora que conocemos la cantidad de moles de solvente y la cantidad de moles de soluto, podemos
calcular las fracciones molares de solvente y de soluto.
• Fracción molar del solvente = X solvente
moles de solvente
X solvente =
Moles de soluto + moles de sollvente
Molaridad
La fracción molar del solvente (agua) = 0,99977
• Fracción molar del soluto = X soluto
moles de solvente
X soluto =
moles de soluto + moles de solvvente
En el ejemplo anterior calculamos que 32g de NaCl equivale a 0.55 moles de soluto. Sustituimos
la ecuación para molalidad, así.
m = 0.55 mol NaCl / 10. kg solvente = 0.055 m
La concentración de la solución de NaCl es de 0.055 m.
• Normalidad: la normalidad es una medida de concentración que expresa el número de equiva-
lentes de soluto por litro de solución. La definición de equivalentes de soluto depende del tipo
de reacción que ocurre. Para reacciones entre ácidos y bases, el equivalente es la masa de
ácido o base que dona o acepta exactamente un mol de protones (iones de hidrógeno).
equivalentes gramo de soluto/litros de solución
Normalidad
N equivalentes g soluto/L solución
Ejemplo: calculemos la concentración normal de una solución que contiene 3.75 moles de ácido
sulfúrico por litro de solución.
Como sabemos cada mol de ácido sulfúrico es capaz de donar dos moles de protones o iones hi-
drógeno, un mol de ácido es igual a 2 equivalentes de soluto.
63
1 Unidad
Por supuesto que hay 3.75 moles de soluto en la solución, hay 3.72 x 2 o 7.50 equivalentes de so-
luto. Como el volumen de solución es de 1 L, la normalidad de la solución es 7.50 N.
Paso 1. Retira la cáscara de la piña. Antes de cortarla, enjuágala y luego colocándola de lado, cortan
la parte superior e inferior. Después, colócala verticalmente y corta la piel externa en tiras.
Paso 2. Corta la piña en cubos pequeños de 3 cm (1 pulgada). Tan solo asegúrate de que los trozos
sean lo suficientemente pequeños para colocarlos en la licuadora.
Paso 3. Licúa la piña hasta que alcance una consistencia suave y un poco pulposa.
Paso 4. Exprime dos limones y el jugo lo mezcla con la piña y revuélvela con una cuchara.
Paso 5. Agregue cinco tazas de azúcar en la mezcla de piña y revuélvela bien para que el azúcar
se mezcle totalmente en la piña y se disuelva. Luego, deja que la mezcla se asiente durante quince
minutos aproximadamente.
Paso 6. Hierve la pectina y combínala el paquete con una taza (240 ml) de agua en una porra pe-
queña. Luego, hierve la mezcla a fuego lento durante un minuto y retira la porra del fuego.
Paso 7. Mezcla la pectina con la piña y revuelve durante un minuto. Notarás cómo la mezcla se es-
pesa considerablemente y adquiere una textura más ideal.
Paso 8. Durante 20 minutos deje que se enfrié la jalea lista para envasarse.
Paso 9. Esteriliza los frascos que utilizarás para envasar la jalea y asegúrate que el frasco tenga
aros o tapa enroscable.
a) H2SO4
b) H3PO4
c) Na2SO3
65
Indiquemos el agente reductor y el agente oxidante en las reacciones si-
guientes de oxidación-reducción
a) Zn + CuSO4 Cu + ZnSO4
Escribamos los paso a seguir para balancear una ecuación por el método del
número de oxidación
a) Zn + CuSO4 Cu + ZnSO4
c) NH3 + O2 NO + H2O
b) Se desea preparar 500 cm3 de solución 0,2 M de carbonato de calcio, ¿cuántos gra-
mos de la sal se necesitan para preparar la solución? NH3 + O2 NO + H2O.
66
UNIDAD 2:
Los compuestos del carbono presentes en
el desarrollo de nuestras vidas
INDICADORES DE LOGRO:
1. Identifica la estructura del átomo de carbono, así como las cadenas carbonadas y clasi-
fica el tipo de cadena carbonada de acuerdo con el grupo funcional.
2. Explica a los compuestos del carbono como las principales fuentes de obtención y lo
clasifica de acuerdo a su utilidad para el hogar y la industria.
67
2 Unidad
CONTENIDOS :
El estudio de los compuestos del carbono es de suma importancia porque forma parte di-
rectamente de nuestras vidas, ya que los utilizamos como fuentes de energía y materia prima, por
ejemplo en nuestras casas utilizamos gas butano para cocinar, los vehículos y todo tipo de motor
funcionan a base de hidrocarburos, las pastas de lustrar zapato, en la producción de alimentos, me-
dicinas, plásticos y muchos casos más, es decir, son parte importante en el desarrollo de nuestras
vidas desde el punto de vista social, económico y biológico.
Además los productos orgánicos están presentes en todos los aspectos de nuestra vida: la ropa
que vestimos, los jabones, champús, desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios de cocina, la
comida, plásticos, maderas, papel, fibras sintéticas, colorantes, cosméticos, insecticidas entre otros.
69
2 Unidad
Conozcamos los compuestos del carbono que están formadas por cadenas más
o menos largas, cuyo esqueleto está constituido por átomos de carbonos sirviendo
de soporte para fijar y disponer los átomos de otros elementos de gran importan-
cia: hidrógeno (H), oxígeno(O), nitrógeno(N), fósforo (P) y azufre(S). Y sobre todo,
carbono. El carbono es un elemento que muestra una gran facilidad para enlazarse
con múltiples átomos, o consigo mismo; actúa como la goma que une las piezas
de la vida.
Leamos detenidamente
Propiedades
Ahora estudiaremos las propiedades del carbono ya que es un elemento fundamental de los
compuestos
• Si buscamos en la Tabla Periódica, encontraremos a este elemento en el grupo IVA, su número
atómico es 6 y su símbolo químico es “C” pertenece al grupo de los no metales.
• Es tetravalente, es decir, puede formar cuatro enlaces, uniéndose consigo mismo formando ca-
denas lineales simples o ramificadas, combinando una o más valencias y también puede unir a
su estructura otros elementos.
• Podemos observar que las estructuras de Lewis son muy importantes en el estudio de los com-
puestos del carbono y ayuda a comprender con mayor facilidad, para el caso del átomo de car-
bono; su tetravalencia se representa de la siguiente manera.
Continuemos leyendo
• La unión de varios átomos de carbono forma cadenas carbonadas, a estas se les puede añadir
otros átomos o grupos de átomos, tales como H, O, N y dar lugar a una gran diversidad de sus-
tancias.
• Por ser no metal es mal conductor del calor y la electricidad, no tiene lustre, no se puede aplanar
para formar láminas ni estirarlo para convertirse en hilos.
• El estado del carbono en su forma natural es sólido (no magnético), formas alotrópicas de as-
pecto negro (grafito) Incoloro (diamante), su punto de fusión 3,727 °C, el punto de ebullición es
4,830 °C.
• Podemos afirmar que la existencia de tantos compuestos orgánicos de diferentes tamaños se
debe principalmente a:
1.- La capacidad del átomo de carbono para formar enlaces con otros átomos de carbono.
2.- La facilidad con que el átomo de carbono puede formar cadenas lineales, ramificadas, cíclicas,
con enlaces sencillos, dobles o triples.
71
2 Unidad
Leamos detenidamente
Cadenas carbonadas
Una cadena carbonada es el esqueleto prácticamente de todos los compuestos orgánicos está for-
mada por un conjunto de varios átomos de carbono, unidos entre sí mediante enlaces covalentes
carbono-carbono y a la que se unen o agregan otros átomos como hidrógeno, oxígeno o nitrógeno,
formando varias estructuras, lo que origina infinidad de compuestos diferentes.
Lineales
Alicíclica
Ramificadas
Aromática
La facilidad del carbono para formar largas cadenas es casi específica de este elemento y es la ra-
zón del elevado número de compuestos de carbono conocidos, si lo comparamos con compuestos
de otros átomos.
Gracias a estas propiedades, los átomos de carbonos pueden unirse formando cadenas carbona-
das y se clasifican en: lineales, ramificadas y cíclicas o abiertas compartiendo una, dos, tres pares
de electrones de valencia (enlaces covalentes).
Cadena lineal
Cadena
ramificada
Cadena
cíclica
Continuemos leyendo
73
2 Unidad
2° 2°
Leamos detenidamente
Los seres vivos están formados principalmente por C carbono, H hidrógeno, O oxígeno y N nitró-
geno y, en menor medida, contienen también S azufre y P fósforo junto con algunos halógenos y
metales. De ahí que los compuestos de carbono se conozcan con el nombre de compuestos orgá-
nicos (o de los seres vivos). Pero, cuidado, también hay muchos otros compuestos de carbono que
no forman parte de los seres vivos.
Son todas las especies químicas que en su composición contiene al carbono como elemento base
y puede formar un sin número de compuestos y usualmente los elementos tales como el oxígeno
(O), Hidrógeno (H), Fósforo (F), Cloro (Cl), Yodo (I) y nitrógeno (N), con la excepción del anhídrido
carbónico, los carbonatos y los cianuros.
Sabías que… es el elemento libre que tiene muchos usos, que incluyen
desde las aplicaciones ornamentales del diamante en joyería hasta el
pigmento de negro de humo en llantas de automóvil y tintas de imprenta.
Otra forma del carbono es el grafito que se utiliza para crisoles de alta
temperatura, electrodos de celda seca y de arco de luz, como puntillas de
lápiz y como lubricante, y el carbón vegetal, una forma amorfa del carbo-
no, se utiliza como absorbente de gases y agente decolorante.
75
2 Unidad
Continuemos informándonos
Leamos detenidamente
Continuemos leyendo
Recordemos que los compuestos orgánicos, es el tipo de sustancias más abundante en la natura-
leza y además a diario se sintetizan miles de nuevos compuestos, al desarrollar una clasificación
de este tipo de sustancias, se deberá escoger una forma que permita precisión en sus principios de
ordenamiento y flexibilidad para poder incorporar nuevos tipos de compuestos considerados como
orgánicos.
Algunos de los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más simples en su composición, ya
que únicamente están formados por carbono e hidrógeno, por lo que se pueden considerar la base
de esta clasificación, ya que si sustituimos uno o más átomos de hidrógeno por otro átomo o una
agrupación de átomos podemos generar todos los tipos de compuestos orgánicos conocidos, Por
ejemplo si sustituimos, en un hidrocarburo saturado o alcano, un átomo de hidrógeno por un haló-
geno, el resultado es un derivado halogenado, si sustituimos dos átomos de hidrógeno por uno de
oxígeno se puede generar un aldehído o una cetona dependiendo si la sustitución se hace en un
77
2 Unidad
átomo de carbono terminal o intermedio en un alcano; de esta manera, los compuestos orgánicos
los podemos clasificar en hidrocarburos e hidrocarburos sustituidos.
COMPUESTOS ORGÁNICOS
HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS
SUSTITUIDOS
ALIFÁTICOS AROMÁTICOS
Ácido carboxílicos
SATURADOS NO SATURADOS Alcoholes
Aldehídos
ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS
Amidas
Aminas
ACÍCLICOS CÍCLICOS Cetonas
Derivados halogenados
Ésteres
Éteres
Elaboremos:
a) Un informe de la importancia que tiene el átomo de carbono en la vida cotidiana y com-
partir en un plenario.
b) Mapa cognitivo sobre las propiedades del átomo de carbono.
c) Cuadro comparativo sobre algunos elementos químicos que utilizamos a diarios realicen
un debate.
d) Un diagrama sobre la importancia de fuentes de los compuestos del carbono desde el
punto económico y presentelo al equipo.
e) Escribamos las importancias que tienen las formas de obtención de los compuestos del
carbono en la industria y como materia prima.
f) Utilicemos aulas TIC. Investigar en equipo en qué consiste el “ciclo del carbono” en la
naturaleza y con la información acumulada, construyan una maqueta con material re-
ciclable, de tal manera que les permita explicar la importancia del ciclo del carbono en
nuestras vidas.
Represente:
a) Estas estructuras reciben el nombre de tipos de cadenas carbonadas.
1) 2) 3)
C C
C C
C C C C C C
C C
b) CH3 – CH2 – CH3
79
• Indiquemos los tipos de carbono que hay en las siguientes cadenas carbonadas.
a) H b) C c) C
H C H
80
UNIDAD 3:
Los hidrocarburos presentes
en la vida cotidiana
INDICADORES DE LOGRO:
1. Expresa la importancia socioeconómica, así como el impacto ambiental de los hidrocar-
buros.
2. Identifica la importancia de los hidrocarburos saturados, alcanos y ciclo alcano en la
industria, así como en la resolución de ejercicios.
3. Diferencia los hidrocarburos insaturados aplicando la nomenclatura IUPAC para nom-
brar y escribir fórmulas alquenos y ciclo alqueno, a través de la resolución de ejercicios.
4. Aplica la nomenclatura IUPAC para escribir, nombrar y formular alquinos y ciclo alqui-
nos, así como las propiedades física y química.
5. Describe la estructura del benceno y sus derivados, así como propiedades físi-
cas y químicas.
6. Explica el uso y aplicación del benceno y sus derivados, así como el impacto
ambiental que causan el benceno y sus derivados.
81
3 Unidad
CONTENIDOS :
Leamos detenidamente
Los hidrocarburos
Los hidrocarburos son fuente de energía para el mundo moderno y también un recurso para la fa-
bricación de múltiples materiales con los cuales hacemos nuestra vida más fácil; por ejemplo como
productos energéticos, los hidrocarburos hacen andar al mundo entero a través de su uso como
combustible en los diferentes vehículos del mundo; existen muchas cosas que nos rodean y que
utilizamos a diario como es la tela de la ropa, lapiceros, jabón de baño, las cremas, las pinturas, los
electrodomésticos, entre otros.
Ahora bien como el nombre lo sugiere, los hidrocarburos son compuestos formados únicamente por
carbono e hidrógeno muchos se encuentran en estado libre como el metano que se desprende de
las minas de carbón, de piedras, pantanos y pozos petroleros.
83
3 Unidad
Debemos recordar que los compuestos orgánicos más simples pueden ser considerados como las
sustancias principales de las que se derivan todos los demás compuestos orgánicos. Los hidrocar-
buros se clasifican en dos grupos principales: de cadena abierta y cíclica.
• En los compuestos de cadena abierta que contienen más de un átomo de carbono, los átomos
de carbono están unidos entre sí formando una cadena lineal que puede tener una o más ramifi-
caciones. En los compuestos cíclicos, los átomos de carbono forman uno o más anillos cerrados.
• Los dos grupos principales se subdividen según su comportamiento químico en saturados e
insaturados.
Sabías que… los hidrocarburos se pueden diferenciar en dos tipos que son
alifáticos y aromáticos. Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en
alcanos, alquenos y alquinos, según los tipos de enlace que los unen entre
sí a los átomos de carbono.
Continuemos leyendo
Entre los usos que el ser humano ha dado a estos compuestos se encuentran la alimentación, la
industria farmacéutica y otras industrias económicamente importantes.
Las fuentes principales de los hidrocarburos son el petróleo, el gas natural y el carbón. Con el de-
sarrollo de la extracción de petróleo y el afianzamiento de la tecnología química, surge la petroquí-
mica, industria de base que con la producción de hidrocarburos, constituye uno de los pilares de la
tecnología actual.
La energía que hoy se emplea mundialmente proviene, en su mayor parte (70%), de la combustión
de hidrocarburos; los medios de transporte (terrestre, aéreo y marítimo) los emplean como combus-
tibles. Los hidrocarburos también son de gran importancia ya que de ellos se extrae gasolina, diesel,
plásticos, llantas, entre otros.
En la alimentación, se utilizan los compuestos orgánicos como vitaminas y proteínas para enrique-
cer la leche, los cereales, el chocolate en polvo, galletas y muchos otros alimentos de consumo
humano.
En la industria farmacéutica se utilizan los compuestos orgánicos que se extraen de las plantas y
que tienen propiedades curativas, como la sábila, el nopal, la manzanilla, entre otros.
Leamos detenidamente
Por naturaleza, los hidrocarburos alifáticos y los aromáticos se pueden asociar con diferentes com-
puestos químicos que presentan estas sustancias, los alcanos llamados también parafinas tienen
enlaces simples en su moléculas y por eso, se les conoce como hidrocarburos saturados, estos
compuestos son relativamente inertes y participan principalmente en las reacciones de sustitución.
Los alquenos, llamados olefina, tienen por lo menos enlaces dobles y los aquinos tienen enlace
triple por eso, a ambas familias se le denomina hidrocarburos insaturados: alquenos y alquinos; son
compuestos bastantes más reactivos que los alcanos y experimentan principalmente reacciones
de adición.
La familia de los hidrocarburos aromáticos está representada particularmente por el benceno y las
reacciones de estos compuestos son principalmente de sustitución electrofílica.
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos más sencillos, y solo contienen átomos de carbono e
hidrogeno (pueden tener enlaces simples, doble o triple) y los aromáticos son aquellos que poseen
anillos bencénicos.
Hidrocarburos
Se dividen en:
Alifáticos Aromáticos
formado
Pueden ser: por el
Saturados Insaturados
85
3 Unidad
a) Con base a lo leído en el texto, elaboremos un cuadro comparativo sobre la importancia de los
hidrocarburos en las industrias alimenticias, farmacéuticas y otras.
b) Escribamos un breve resumen sobre la clasificación de los hidrocarburos con base a los anali-
zado en mapa conceptual.
c) Expliquemos la diferencia de los hidrocarburos saturados e insaturados.
Es verdad que los hidrocarburos son la fuente principal de energía para muchas actividades huma-
nas de la sociedad actual, tales como: la industria, la minería y el transporte (otras fuentes de ener-
gía son el carbón, el gas natural y la caída de aguas de los ríos), pero ¿de qué manera afecta su
extracción? Esta pregunta es fácil de responder al ver el deterioro del
medio ambiente cuando existe derrame de petróleo, pero es mucho
más complicado, veamos de qué manera.
La extracción de petróleo es responsable de la deforestación, degra-
dación y destrucción de las tierras alrededor del mundo entero. El pro-
ceso de extracción de petróleo involucra la liberación de subproductos
tóxicos de perforación a los ríos locales, mientras que las tuberías
rotas y las fugas dan como resultado derrames persistentes de petró-
leo. Además, la construcción de caminos para tener acceso a sitios
remotos en donde hay petróleo, abre las puertas a los colonizadores y
a los urbanizadores para que accedan a tierras salvajes.
Algunos de los depósitos más prometedores de petróleo y gas en la
tierra, se encuentran inmersos en los bosques lluviosos. A pesar de
que estos combustibles fósiles se pueden extraer de un modo am-
bientalmente amigable, los gobiernos y las compañías petroleras optan normalmente por lo que les
conviene, sin tener consideración con el medio ambiente o los intereses de la gente local (que es la
más afectada por la producción).
Uno de los casos más extremos y mejor conocidos de explotación del bosque lluvioso ocurrió en
Ecuador, en donde el gigante petrolero de Estados Unidos, Texaco (posteriormente Chevron-Texa-
El 22 de abril del año 2010, día en que se celebra en todo el mundo el “Día de la Tierra” se produjo
una de las más grandes catástrofes ecológicas y una amenaza para el medio ambiente. El derrame
de petróleo en el golfo de México, las consecuencias han sido graves, cientos de tortugas, delfines
y ballenas murieron; los peces y mariscos que entraron en contacto
con el petróleo.
Debido a la explosión en la plataforma petrolera, donde murieron 11
personas, cada día se vertía 5000 barriles de crudo, en total cuatro
millones cuatrocientos mil barriles (629 millones 200 mil litros) en los
87 días que duró el escape de petróleo en la plataforma “Deepwater
Horizon” de la compañía “British Petrolum (BP)”. A dos años de la
catástrofe ambiental el BP llegó a un acuerdo de 7.8 mil millones de
dólares para pagar a las más de 100 mil personas que lo han deman-
dado por daños económicos. El impacto ha sido tan grave que se
están encontrando camarones sin ojos, peces con llagas y cangrejos
sin tenazas, caparazones débiles, entre otras anomalías, esto signi-
fica la afectación en la cadena alimenticia acuática. Observemos que las tortugas
fueron afectadas por los pro-
Aunque el daño ambiental, a largo y corto plazo está por verse, los ductos químicos utilizados para
estudios confirman que se trata del peor vertido accidental de la his- detener contaminación por el
derrame de petróleo.
toria.
87
3 Unidad
Consecuencias en la actualidad
Cinco años después del peor desastre ecológico de la historia de la nación, el petróleo ha abandonado
el golfo de México, pero sus costas todavía sufren las secuelas sociales y medioambientales de una
recuperación lenta, en la que se han invertido miles de millones
de dólares.
Durante 87 días, desde el pozo Macondo, situado a 1.500 me-
tros de profundidad, fluyeron 4.900 millones de barriles de pe-
tróleo, que contaminaron los humedales del Delta del Misisipi y
las costas de Luisiana, Misisipi, Alabama y Florida, según datos
de la Agencia estadounidense de Protección Ambiental (EPA).
Hoy, coincidiendo con el quinto aniversario de la tragedia, los
buscadores de ostras de Pointe à la Hache (Luisiana), un en-
clave de pescadores afroamericanos, se reunieron para recor- Se observa claramente como afectó a
los peces el derrame de petróleo en el
dar y decir que, aunque las playas y las aguas están limpias de golfo de México.
petróleo, la recuperación económica y social está muy lejos de
alcanzarse.
También destacó que durante estos cinco años han gastado más de 28.000 millones de dólares
en labores de restauración medioambiental, indemnizaciones e investigaciones científicas. En un
informe publicado la semana pasada, la empresa asegura que el Golfo de México está volviendo a
las condiciones preexistentes al vertido, pues las áreas afectadas se están recuperando más rápido
de lo previsto, la fauna marina se robustece y no se prevén efectos a largo plazo.
Por eso, especies como los salmones, los atunes o los tiburones son los que acumulan más sustan-
cias tóxicas. De allí proviene la contaminación se transmite a los seres humanos.
Sabías que… el impacto que causa de forma inmediata es que crea una
película sobre la superficie marina que impide la entrada de la luz en el
agua. Dentro del ecosistema marino hay diferentes especies, como es el
caso de las algas, que necesitan la llegada de la luz para poder realizar
la fotosíntesis. Si esto no ocurre, muchas de ellas pueden morir, después,
tiene lugar una contaminación aguda, que puede llevar incluso a la muerte
de muchos organismos, porque los contaminantes de los compuestos del
petróleo crudo son tremendamente tóxicos.
Hay ecosistemas que se pueden recuperar de una manera más rápida porque son más dinámicos.
Pero si hablamos de ecosistemas de fondos marinos o de zonas costeras, en algunos casos su
recuperación puede llegar a demorar hasta un siglo.
Lo normal, es que si el vertido no es enorme, el ecosistema se recupere en 10 o 20 años. Pero si
el vertido penetra el sustrato marino, en la arena y el fango, tardará más en descomponerse y en
recuperarse.
Continuemos informándonos
El 9 de abril del 2012 se produjo un derrame de petróleo ocurrido en la Playa Azul del Pacífico de
Nicaragua, donde se prohibió el ingreso a los bañistas, esto estuvo totalmente controlado, eso infor-
maron las autoridades del Gobierno.
El Ministerio del Medioambiente y Recursos Naturales asegura que se trabaja en la limpieza del
ecosistema marino y manglares del área afectada, que permanece cerrada.
Esta fuga ocurrió la madrugada del martes 9 de abril del 2012 en Puerto Sandino, departamento de
León, más de 100 kilómetros al oeste de aquí, cuando se trasladaba el
petróleo de una embarcación de la empresa Puma Energy a tanques de
la generadora, las labores de extracción de hidrocarburos se realizan con
barreras de contención, almohadillas absorbentes y mangueras succio-
nadoras, según fuentes de Puma Energy.
Un experto en temas ambientalista, Kamilo Lara, indicó hoy a Efe que
playa Azul fue contaminada con unos 7.600 litros de petróleo, agregó que
en las labores de limpieza se han sustraído hasta ahora unos 30 metros
cúbicos de arena y tierra contaminada.
En las labores de limpieza en playa Azul participaron expertos de la em-
presa mixta petrolera Alba de Nicaragua S.A. (Albanisa), de Puma Energy
y también de Geosa, así como ambientalistas.
El derrame ocurrió en el mismo sector donde hace cinco años fue colocada la piedra fundacional de
una refinería financiada por Venezuela y bautizada como El Supremo Sueño de Bolívar, en Puerto
Sandino, municipio de Nagarote que dista a 90 kilómetros al oeste de Managua.
Claro, siempre quedan daños, pero la acción rápida, el trabajo eficiente, estar trabajando directa-
mente en el terreno, ha sido un elemento importante; se atacó la causa rápidamente, y logramos
poner los elementos necesarios para que no se nos extendiera más el petróleo.
89
3 Unidad
Leamos detenidamente
Los alcanos se llaman hidrocarburos saturados, por tener todas sus valencias saturadas con hidró-
geno. Son de cadena abierta y con enlaces simples.
Como ya hemos venido indicando que los hidrocarburos están formados básicamente por carbonos
e hidrógenos, la unión carbono-carbono se realiza mediante enlaces simples, por ello son llamados
saturados, no existe grupos funcionales.
Los alcanos pueden reaccionar bajo ciertas condiciones con los halógenos .Si la reacción se lleva a
cabo entonces se sustituye al menos un hidrógeno por un halógeno (Cl, Br, F, I) y el producto será
un alcano halogenado.
91
3 Unidad
Continuemos estudiando
Los alcanos de cadena lineales (llamados alifáticos) tienen la fórmula general CnH2n+2 y para los
ciclo alcanos (llamados aliciclicos) es CnH2n, de esta manera se puede determinar la cantidad de C
e H que tiene la estructura.
La diferencia entre ellos es que:
Los alcanos son hidrocarburos alifáticos saturados, es decir, cadenas lineales hidrocarbonadas con
enlaces simples (ningún doble ni triple enlace); un ejemplo es el butano.
Los cicloalcanos son hidrocarburos alicíclicos saturados, es decir, anillos hidrocarbonados con en-
laces simples, un ejemplo es el ciclobutano.
H
H H
2C C2H2(2)+2 C 2H 6 H─C─C─H CH3─ CH3
H H
H H H
3C C3H2(3)+2 C 3H 8 H─ C ─ C ─ C ─H CH3─ CH2 ─ CH3
H H H
H H H H
4C C4H2(4)+2 C4 H10 H ─ C ─ C ─ C ─ C ─H CH3─ CH2─ CH2─ CH3
H H H H
H H H H H H
6C C6H2(6)+2 C6H14 H ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C ─H CH3─ (CH2)4 ─ CH3
H H H H H H
Fórmula
Cantidad de carbono CnH2n Fórmula condensada
semidesarrollada
3C C3H2(1) C 3H 4
4C C4H2(2) C 4H 6
5C C4H2(3) C 5H 8
6C C6H2(4) C6H10
Es importante que usted sepa que los alcanos pueden ser de cadenas lineales, ramificadas y cícli-
cas.
• Cadena lineal: los átomos de carbono pueden escribirse en línea recta, el término de cadena
lineal se utiliza para referirse a las cadenas hidrocarbonadas no ramificadas.
CH3 CH2 CH2 CH3
• Cadena ramificada: están constituidas por dos o más cadenas lineales enlazadas. La cadena
lineal más importante se denomina cadena principal; las cadenas que se enlazan con ella se
llaman radicales.
CH3 CH CH CH2 CH3
CH3 CH2 CH3
• Cíclicas: son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse dos átomos
terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el nombre de ciclos.
93
3 Unidad
Leamos detenidamente
Todos los alcanos se pueden nombrar, para ello la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y
Aplicada, por sus siglas en inglés) propuso una forma de nomenclatura; para las cadenas lineales
utilizaremos un prefijo griego que representa la cantidad de carbono en la cadena, luego la termi-
nación -ano.
• Cadena lineal: cuando los alcanos no presenten ramificaciones y solo sea una cadena lineal,
para nombrarlos se añade un prefijo dependiendo del número de átomos de carbono seguido de
la terminación -ano.
Ejemplos
CH4 metano (1C = met)
CH3-CH3 etano (2C= et)
CH3-CH2 -CH3 propano (3C= prop)
CH3-CH2-CH2-CH3 butano (4C= but)
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 pentano (5C= pen)
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 hexano (6C= hex)
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 heptano (7C=hept)
CH3-CH2 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 –CH3 octano (8C= oct)
CH3-CH2 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 –CH2- CH3 nonano (9C=non)
CH3-CH2 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 –CH2 –CH2- CH3 decano (10C=non)
Los alcanos por lo general poseen grupos sustituyentes en la cadena, resultando una ramificación
de la misma, este grupo es llamado “alquilo” y es el resultado de que un alcano pierda un átomo de
hidrógeno. Se nombran sustituyendo, en el alcano correspondiente el sufijo ano por -il o -ilo.
Grupo sustituyente o
Alcano Nombre Nombre del grupo alquilo
sustituyente
CH4 metano CH3- Metil(radical metilo)
CH3-CH3 etano CH3-CH2- Etil(radical etilo)
n-propil (radical n-propilo)
CH3-CH2 –CH2-
la n significa normal
CH3-CH2 -CH3 propano
Isopropil (radical isopro-
CH3 CH2 CH3 pilo)
n-butil (n-butilo)
CH2 CH2 CH2 CH3
CH3
ter-butil (ter-butilo)
CH3 C CH3
CH3
Como hemos venido indicando, los prefijos iso-, sec-, terc- y neo- se utilizan frecuentemente para
nombrar los radicales alquílicos complejos.
• Iso-: un grupo metilo en el carbono penúltimo del radical.
• Sec-: un grupo metilo sobre el carbono de valencia libre de radical.
• Terc-: dos grupos metilos sobre el carbono de valencia libre del radical.
• Neo-: dos grupos metilos sobre el carbono 2 del radical.
95
3 Unidad
Continuemos estudiando
Ahora que ya conocemos algunos radicales, fácilmente podemos identificar una cadena ramificada;
la forma de nombrar a estas cadenas requiere de reglas, recuerde siempre que vamos a partir de
una cadena sencilla, luego aumentar un poco la complejidad.
• Cadena ramificada: en el caso de los alcanos que presentan ramificaciones se necesita encon-
trar la cadena principal y nombrar cada ramificación, dichas ramificaciones se conocen con el
nombre de radicales.
CH3
• La cadena más larga no siempre será obvia en el ejemplo la cadena base es de 6 carbonos.
CH2
CH3
• En este caso existe otra cadena de 5 carbonos, pero solo tiene 2 ramificaciones frente a las 3
de la cadena seleccionada.
3. Utilizamos el número del átomo de carbono donde está unido el grupo sustituyente, este designa
la posición del mismo en la cadena al nombrarlo, primero se escribe el número donde está colocado
el radical, luego el nombre del radical y por último el nombre base, Siempre debe separar el número
de las letras.
97
3 Unidad
• Una vez que hemos nombrados los radicales, indicamos delante de cada radical su localizador,
en el caso de tener varios radicales del mismo tipo se separan con comas, ejemplos:
6 5 4 3
CH3 CH2 CH2 CH CH3
1 CH3
4. Recordemos que cuando hay dos o más sustituyentes, se debe dar a cada uno un número co-
rrespondiente en la cadena. Los grupos pueden enumerarse en orden de complejidad o por orden
alfabético.
1 2 3 4 5
CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3
En este caso se nombra por orden alfabético: 5-etil-
6 CH2 2-metiloctano.
7 CH2
8 CH3
5. Siempre debemos recordar que cuando hay dos sustituyentes en el mismo carbono, se utilizará
ese mismo número dos veces.
CH3
1 2 3 4 5 6 7 Por cualquier extremo que iniciemos es lo mismo:
CH3 CH2 CH2 C CH2 CH2 CH3 4-etil -4-metilhexptano
CH2
CH3
6. Siempre debemos recordar que cuando dos o más sustituyentes son idénticos, esto se indica por
el uso de los prefijos di; tri; tetra, para separar los números entre sí se utilizan comas.
1 2 3 4 5 6 7
CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3 2,5-dimetilheptano
CH3 CH3
CH3
7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH CH2 CH2 CH CH CH3 2, 3,6-trimelheptano
CH3 CH3
CH2
CH2
7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH CH CH CH3
• Veamos que los alcanos con sustituyentes halógenos (Cl, Br, F, I) se denominan en la IUPAC,
haloalcanos y sigue la misma reglas. Ejemplos:
Cl
Br 1
6 5 4 3 2
5 4 3 2 1 CH3 CH2 C CH2 CH CH3
CH3 CH2 CH CH CH3
Cl CH3
Cl
3-Bromo-2-Cloropentano 4,4-Dicloro-2-Metilhexano
5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH CH3
Cl
2-Cloropentano
99
3 Unidad
2. Segundo ahora enumeremos todos los carbonos, luego coloquemos los grupos sustituyentes.
CH3 CH CH3
Cl C C C C C C
1 2 3 4 5 6
3. Tercero ahora completemos con H, siempre cuidando que se cumpla con la tetravalencia de los
carbonos.
CH3 CH CH3
Hemos venido hablando que también existen los ciclos alcanos de cadena cerrada, estos se en-
cuentran en el petróleo en forma natural, es muy importante que sepamos la forma de nombrar
estos compuestos, para ello se utilizará la nomenclatura IUPAC.
1. Se nombran precediendo el nombre del alcano del prefijo ciclo. Ejemplo:
• Veamos este coso que con un sustituyente en un anillo bencénico no se necesita localizador.
CH3
CH2 ─ CH3
Nomenclatura: se nombran igual que los alcanos de cadena abierta con el mismo número de áto-
mos de carbono, anteponiendo la palabra ciclo.
Veamos que cuando hay sustituyentes sobre el ciclo, los carbonos del ciclo se numeran de tal for-
ma que los localizadores de cadena sean los menores para los sustituyentes, y el nombre se forma
CI CH3
1
5 2 CH3
CH2 - CH3
4
3
Etilciclopentano Clorociclopentano 1,2-Dimentilciclopentano
Recordemos que cuando la cadena lateral es larga o hay más de un ciclo en la cadena carbonada,
es conveniente nombrar el ciclo como sustityente, cambiando terminación del nombre del ciclo
(–ano) por el prefijo –il. Ejemplos:
1 2
CH2 CH CH3
1 2 3 4 5
CH3 CH CH2 CH CH3
CH3
2-Ciclopentil-4-metilpentano 1,2-Diciclopentilpropano
2. Ahora enumeremos el ciclo (cuando hay más de un grupo) de modo que se asigne la numeración
más baja a los grupos sustituyentes, también se pueden numerar teniendo en cuanta el orden alfa-
bético de los sustituyentes. Ejemplo
CH3
Br
CH3
CH3 CH
Cl CH3
1 -bromo-4-clor-2-metilciclohexano 3 -metil -1-isopropilciclopentano
101
3 Unidad
c) Escribamos el nombre de las siguientes estructura de los ciclo alcanos de cadena cerrada.
CH2 CH2
CH2 CH2 CH3 CH2 CH2
a) ¿A qué crees que se debe que los alcanos tengan este comportamiento?
b) ¿Cómo podemos identificar propiedades físicas los alcanos?
Leamos detenidamente
Los alcanos son menos densos que el agua. Su estado físico a temperatura ambiente depende del
número de átomos y de la estructura de la cadena carbonada. A la temperatura y presión ambiente,
los cuatro primeros compuestos de la serie son gases, los compuestos a partir de 5 átomos de car-
bono son líquidos, y cerca ya de 20 átomos de carbonos son sólidos.
Esto lo podemos verificar si utilizamos un recipiente de vidrio que contiene agua le agregamos ga-
solina o diésel, observaremos que se forman dos capas, si están en iguales proporciones, al fondo
debe quedar el agua.
Sabías que… los alcanos son insolubles en agua, pero son solubles entre sí
y en disolventes apolares como: el tetracloruro, el benceno, éter, thinner
(disolvente de pintura), aguarrás, entre otros, esto confirma una ley quí-
mica “lo semejante disuelve lo semejante”.
Continuemos leyendo
Recordemos que los hidrocarburos saturados también se les conocen como alcanos o parafinas,
son poco reactivos. No reaccionan con oxidantes, ni con reductores, ni tampoco con ácidos ni ba-
ses. Esta bajo reactividad se debe a la estabilidad de los enlaces carbono-carbono, C – C, carbo-
no-hidrógeno, C – H. Las reacciones más importantes de los alcanos son:
Combustión: es la reacción más importante de los alcanos. Todos los hidrocarburos saturados
reaccionan con el oxígeno, dando dióxido de carbono y agua. Para que las reacciones de combus-
tión de los alcanos comiencen, hay que alcanzar una alta temperatura de ignición, debido a la gran
energía de activación que presentan, manteniéndose después con el calor que liberan. Por ejemplo
la combustión del butano viene dada por la ecuación:
2C4H10+ 13O2 → 8CO2 + 10H2O + 2,640 kj/mol.
Esta reacción es la principal que se produce en los motores de los vehículos.
103
3 Unidad
• Reacción de combustión: en presencia del calor producido por una llama, los alcanos reac-
cionan con el oxígeno atmosférico, originando dióxido de carbono (g) y agua (combustión com-
pleta). En la reacción se libera una gran cantidad de calor. Es necesario balancear la ecuación.
(alcano); O2 (oxígeno); el calor se puede representar así Δ. Ejemplo:
Al aumentar la cantidad de carbonos en la cadena se deben tomar en cuenta los tipos de carbonos
(1°,2°,3°) presentes. Veamos algunos casos:
CH3 CH CH3
Br
CH3 C CH3
CH3
El orden de reacción que presentan los halógenos es F> Cl >Br >I, es decir, el flúor es el más reac-
tivo de todos mientras que el más lento en reaccionar es el yodo (iodo), por lo que necesita condi-
ciones especiales.
La halogenación del metano es una reacción que transcurre con formación de radicales libres y
tiene lugar en tres etapas.
luz
CH4 Cl2 CH3Cl HCl
o calor
Etapa de iniciación: en el primer paso de la reacción se produce la rotura homolítica del enlace Cl-
Cl. Esto se consigue con calor o mediante la absorción de luz.
luz
Cl Cl 2Cl
o calor
Primera etapa de propagación: se trata de una etapa ligeramente endotérmica que consiste en la
sustracción de un hidrógeno del metano por el radical cloro, formado en la etapa anterior, generán-
dose el radical metilo.
CH4 + Cl → CH3 + HCl
105
3 Unidad
Segunda etapa de propagación: durante la misma, el radical metilo abstrae un átomo de cloro de
una de las moléculas iniciales, dando clorometano y un nuevo átomo de cloro. Dicho átomo vuelve
a la primera etapa de propagación y se repite todo el proceso.
CH3 + Cl2 → CH3Cl + Cl
Etapa de terminación: tiene lugar cuando se agotan los reactivos, entonces los radicales que hay
en el medio se unen entre sí.
CH3 + CH3 → H3C — CH3
CH3 + Cl → CH3Cl
2Cl → Cl — Cl
Síntesis de alcanos
Existen muchas maneras de obtener alcanos en el laboratorio, una de las más importantes es.
• Hidrogenación catalítica de alquenos
La hidrogenación es la adición de hidrógeno al doble enlace para formar alcanos. Platino y paladio
son los catalizadores comúnmente usados en la hidrogenación de alquenos. El paladio se emplea
en forma de polvo absorbido en carbón (Pd/C). El platino se emplea como PtO2 (Catalizador de
Adams).
Recordemos que los alquenos reaccionan con hidrógeno en presencia de un catalizador (platino,
paladio), convirtiéndose en alcanos. La función del catalizador es la de romper el enlace H-H. Cada
uno de los hidrógenos se une a un carbono del alqueno saturándolo.
H 3C CH2 CH3 CH3 CH2 CH3
C C H2, PtO2, CH3OH
H3C — C — C — CH3
H 3C CH3
H H
La hidrogenación es una reacción estereoespecífica, los dos átomos de hidrógeno se adicionan al
doble enlace por el mismo lado (reacción sin). En el siguiente ejemplo se generan enantiómeros
debido a la entrada del hidrógeno por las dos caras del alqueno.
H CH3
CH2 CH3 Et H
Mezcla racémica
El efecto de orientación estéricos impiden la hidrogenación por una cara del alqueno, lo cual condu-
ce a un solo producto. La cara de arriba está impedida por los metilos y la hidrogenación tiene lugar
preferentemente por la cara de abajo.
CH3 CH3
CH3 CH3
H2, PtO2, MeOH
H
Et
CH3 CH3
P. mayoritario
Para obtener cualquier alcano por hidrogenación catalítica, se parte del alqueno correspondiente,
es decir, la cantidad de carbonos del alqueno será igual al correspondiente alcano, no importa la
posición del doble enlace. Como se muestra en el ejemplo siguiente.
Obtener el butano a partir del alqueno correspondiente, utilizando la síntesis de hidrogenación ca-
talítica.
Ni
CH3 CH CH CH3 + H2 CH3 CH2 CH2 CH3
En este caso, se utilizó el 2-buteno, pero bien se pudo haber utilizado 1-buteno y el resultado será
el mismo.
Si se parte de un alcadieno (alqueno con dos dobles enlaces), se utiliza mayor cantidad de hidróge-
no como se muestra en el ejemplo siguiente: se desea obtener el 2-Bromo-2,3-pentadieno a partir
de un alcadieno.
107
3 Unidad
En este caso ya se le indica, el alqueno posee dos dobles enlaces, como observará no se afecta
la posición del grupo haluro (en esta caso es bromo), la posición de los dobles enlaces no importa,
pero sí, que los carbonos cumplan con la tetravalencia
a) ¿Por qué decimos que son de gran importancia los alcanos industrialmente?
b) ¿Qué aplicación tienen los alcanos en la vida diaria?
Leamos detenidamente
Recordemos que los alcanos son compuestos orgánicos muy importantes ya que forman en su gran
mayoría a los hidrocarburos en base a la economía a nivel mundial.
En la industria y comercio, los alcanos hacen parte del crecimiento de estos mismos, puesto que
por ser parte de los hidrocarburos su uso es muy amplio, tanto así que se usan componentes de los
mismos en labores tan sencillas como encender una vela, hasta tal punto de generar combustión
idónea para movilizar un automóvil reemplazando, de la misma manera procesos humanos comple-
jos como el generar fuego a través de la utilización de madera y trabajo humano.
También son llamados parafinas por su escasa reactividad química, se encuentran en la naturaleza
constituyendo principalmente los petróleos, los gases naturales de esos yacimientos y de los yaci-
mientos de carbón. El gas natural es la principal fuente para la obtención de los primeros alcanos.
Lo que de por hecho industrialmente se puede considerar, como la principal fuente de obtención de
recursos económicos son:
Combustible (gas natural), se inyecta en pozos petroleros para extracción del pe-
Metano tróleo; en procesos industriales químicos se usa para producir hidrógeno, ácido
acético, entre otros compuestos.
Se disuelve bien en disolventes orgánicos como alcohol, acetona, tetracloruro de
Nonano
carbono.
Aprovechamiento energético como combustible; se utiliza en la industria química
Propano como producto de partida en la síntesis del propeno; como gas refrigerante (R290);
como gas propulsor de aerosoles.
Butano Combustible en hogares para la cocina y en los mecheros de gas (candiles).
(Combustible), se usa para aplicaciones de análisis instrumental y como refrige-
Etano
rante.
Se utiliza como disolvente para algunas pinturas y procesos químicos; para quitar
etiquetas de precios, ya que disuelve el pegamento con que se adhieren; en la
Hexano
industria del calzado y la marroquinería (industria de artículos de piel o imitación,
como carteras, bolsos, billeteras, entre otros), aunque su uso está más controlado.
Heptano Se usa en los procesos de refinado del petróleo.
Se usa para expresar la potencia y el valor antidetonante de la gasolina o de otros
Octano
carburantes.
Decano Es uno de los componentes de la gasolina.
Producción de espuma de polietileno; como medio de trabajo en las centrales de
Pentano energía geotérmica; se usa en laboratorio como disolventes que se evaporan con
facilidad.
109
3 Unidad
CH2 CH3
a) Complete la reacción siguiente de síntesis de alcano y escriba el nombre del producto obtenido.
1)
calor
2) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 + Br2
CH3
CH3 CH2 CH CH3 CH3 CH CH CH3
CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 C CH2 CH CH3
d) Elaboremos un resumen sobre la importancia que tienen los hidrocarburos saturados en el ho-
gar y en la industria.
Leamos detenidamente
Hablando en términos generales, los alquenos intervienen en nuestra vida diaria, pues los usamos
en los aceites de cocina, el polietileno y en los fármacos, el alqueno de mayor uso industrial sea el
ETILENO (eteno), que se utiliza, entre otras cosas, para obtener el plástico polietileno, de gran uso
en cañerías, envases, bolsas y aislantes eléctricos, también se utiliza para obtener alcohol etílico,
etilen-glicol, cloruro de vinilo y estireno y el propileno (propeno) es materia prima del polipropileno,
usado en la industriatextil y para fabricar tubos y cuerdas.
Recordemos que los hidrocarburos no saturados se dividen en alquenos y alquinos, primero estu-
diaremos a los que poseen dobles enlaces, es decir, a los alquenos.
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que en su cadena tienen un par de átomos de carbono
unidos por un enlace covalente doble, es decir, que comparten un par de electrones.
Debido a su enlace covalente los alquenos son más reactivos que los alcanos; son combustibles y
en el estado gaseoso se queman en el aire, liberando bióxido de carbono CO2 y agua H2O.
Se llaman alquenos a los hidrocarburos que contienen en su molécula al menos un doble enlace
carbono-carbono (C=C), el cual es más fuerte que el enlace sencillo y mucho más reactivo.
111
3 Unidad
Su fórmula general de los alquenos es CnH2n, debido a que uno de los pares de carbono está do-
blemente enlazado, los alquenos simples tienen dos átomos de H menos que los alcanos.
Continuemos estudiando
Nomenclatura
Los alquenos son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más dobles
enlaces, C=C.
Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación en “-eno”. De todas formas, hay que
seguir las siguientes reglas de la nomenclatura IUPAC, recordemos que son similar a los alcanos
lineales, pero cambiando la terminación –ano por –eno, y considerando que hay que utilizar locali-
zadores de cadena en el nombre para indicar la posición del doble enlace, así como prefijos multi-
plicativos (di-, tri-, tetra-, entre otros.) cuando hay más de un doble enlace en el compuesto.
• Numeramos de la cadena principal, recuerde que siempre numera de tal forma que a las insa-
turaciones le corresponda el menor localizador de cadena, pues tienen prioridad frente a las
ramificaciones o cadenas laterales.
• Radicales alquenilo: son los que proceden de un alqueno por pérdida de un hidrógeno y se unen
por enlace sencillo a la cadena principal del compuesto en el que se encuentran.
113
3 Unidad
• Se nombran igual que el alqueno del que proceden, teniendo en cuenta que el radical se nu-
mera por el carbono de valencia libre, que hay que indicar la posición del doble enlace y las
ramificaciones (si existieran en su estructura) y que se cambia la terminación –eno del alqueno
por –enilo (si se nombra el radical por separado) o por -enil (si se nombra el radical dentro de un
cómputo), observemos el ejemplos.
• Enumeremos la cadena de tal manera que se incluya a los dos carbonos del doble enlace. La
posición del doble enlace se señala utilizando como prefijo el número del primer átomo que lo
forma
• También existen cadenas de alquenos con más de un doble enlace, estos se nombran siguiendo
las reglas de la IUPAC.
• En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones, “-dieno”, “-trie-
no”, etc., precedidas por los números que indican la posición de esos dobles enlaces. Veamos
los ejemplos:
Continuemos ejercitando
Ciclo alqueno
Los ciclo alquenos son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y cuentan con uno
o más dobles enlaces covalentes. El cicloalqueno más sencillo, de menor número de átomos de
carbono es el ciclopropeno.
Al ser cadenas cerradas se presenta la insaturación de dos átomos de hidrógeno, además, por
presentar enlaces covalentes dobles, cada enlace de estos supone dos insaturaciones menos adi-
cionales. Como regla general, los cicloalquenos presentan la fórmula molecular de CnH2n-
Para que nombremos a los cicloalquenos se empieza a numerar el ciclo a partir de los carbonos del
enlace doble, de tal forma que el doble enlace siempre se encuentre en la posición 1. Observemos
los ejemplos:
• En el caso de presentar varios enlaces dobles se numera de forma que los enlaces dobles pre-
senten los menores numerales.
• En el caso de presentar radicales además de las reglas anteriores se numera de forma que los
radicales estén en los menores numerales posibles, observemos otros ejemplos:
4
5 CH3
3 CH3
En este caso al presentar 2 enlaces
2
1 dobles en el ciclo lo primero es encontrar 4
los menores numerales para los enlaces CH2 3
dobles, a continuación se numera los
radicales con el menor numeral posible. 2 1
115
3 Unidad
CH3
CH3
CH3 3
CH3
3 5
4
CH3
Finalmente, para nombrar el compuesto se indican las posiciones de los radicales seguido del nom-
bre del radical, si hay varios radicales se empiezan a nombrar por orden alfabético. A continuación,
se nombra el ciclo, si solo presenta un enlace doble, se escribe el nombre del ciclo terminado en
-eno, en cambio si el ciclo presenta más de un enlace doble, se indican las posiciones de los enla-
ces seguido del nombre del ciclo terminado en -dieno, -trieno. Observemos otros ejemplos:
Continuemos leyendo
• ¿Qué nos imaginamos cuando escuchamos la palabra propiedades físicas y química de alque-
nos?
Propiedades físicas
Las propiedades físicas de los alquenos son comparables a las de los alcanos, de la misma forma
el estado de agregación de los alquenos dependerá del número de átomos de carbono presentes
en la molécula.
Por lo que los alquenos más sencillos, eteno, propeno y buteno son gases, los alquenos de cinco
átomos de carbono hasta quince átomos de carbono son líquidos y los alquenos con más de quince
átomos de carbono se presentan en estado sólido.
A la temperatura y presión ordinaria los tres primeros alquenos normales son gases (C2H4 al C4H8);
los once siguientes son líquidos (C5H10 al C15H30); y los términos superiores son sólidos, fusibles y
volátiles sin descomposición, a partir del C16H32.
Por lo general, el punto de ebullición, el de fusión, la viscosidad y la densidad aumentan conforme
el peso molecular, el benceno, éter y cloroformo también son solubles en solventes.
Propiedades químicas
Los alquenos son más reactivos que los alcanos. Sus reacciones características son las de adición
de otras moléculas. También sufren reacciones de polimerización, muy importantes industrialmente.
• Hidrogenación catalítica de alqueno: se refiere a la hidrogenación catalítica, para ello se utili-
za cualquiera de los siguientes catalizadores Pt, Pd o Ni, formando alcanos.
Este mecanismo de adicción ya lo conoce, se estudió en la síntesis de alcanos.
117
3 Unidad
Ecuación general:
Ejemplo:
CH2=CH2+H2 CH3−CH3
Para un alqueno con dos dobles enlaces, se utiliza mayor cantidad de H como se muestra a conti-
nuación:
CH3–CH2−CH=CH−CH= CH2 +2H2 CH3–CH2−CH2−CH2−CH2–CH3
Observemos el ejemplo y fijémonos que lo mismo sucede con los cíclos alquenos.
Síntesis de alquenos
Los métodos más utilizados para la síntesis de alquenos son deshidrogenación, deshalogenación
y deshidratación de alcoholes. La siguiente ecuación general es aplicable a los tres métodos antes
mencionados.
Deshidrogenación: no es más que la eliminación de H de la cadena, en presencia de un catalizador
y calor.
Catalizador
R CH CH R’ R CH CH R’ + H2 ↑
Al hacer reaccionar el propano en calor con un catalizador, se obtiene propeno más H en estado
gaseoso.
Catalizador
CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 + H2 ↑
Cuando la cadena carbonada se hace más grande, las posibilidades de la posición de doble enlace
estarán en dependencia de los tipos de carbono. Ejemplo: la cadena está formada por carbono 1° y
2°, por eso los dos posibles productos.
CH3 CH CH CH3
2-buteno
Catalizador
CH3 CH2 CH2 CH3 + H2 ↑
119
3 Unidad
X X
Zn
R CH CH R’ acetona
R CH CH R’ + X2
Ecuación general:
H 2O
OH
ácido
+ H 2O
¿Cómo se llama el alqueno que se produce de la reacción del alcohol siguiente con ácido sulfúrico
y calor?
OH
CH3 CH CH3 CH2 CH CH3 + H2O
CH3 CH CH CH3
2-buteno
Si analizamos los ejemplos notaremos que afectan solo al carbono del grupo OH y al H del carbono
vecino donde se forma el doble enlace, el H y el grupo OH se une para dar como subproducto agua.
a) ¿Por qué decimos que los alquenos son importantes intermediarios en la síntesis de diferentes
productos orgánicos?
b) ¿Cuál de los alquenos es de mayor importancia industrial?
Continuemos leyendo
Entre los alquenos de mayor importancia industrial se encuentran el eteno y el propeno, también lla-
mados etileno y propileno respectivamente. El etileno y el propileno se utilizan para sintetizar cloruro
de vinilo, polipropileno y tetrafluoroetileno.
Uno de los principales compuestos de los alquenos es el eteno CH2=CH2 y se encuentra en los
gases procedentes del cracking de la gasolina (la gasolina es una mezcla de hidrocarburos). La
gasolina contiene algunos alquenos, los cuales se queman de manera más uniforme aumentando
el índice de octano en la gasolina. También se emplea como anestésico general y como catalizador
121
3 Unidad
El poli metacrilato de metilo: también llamado lucite o plexiglás, el cual es un vidrio de seguridad
para parabrisas de automóviles. Este polímero se usa en lentes de contactos, duros y blandos.
El cloruro de polivinilideno: o serán, es una película para
empaquetado de alimento.
Los insectos expelen cantidades muy pequeñas de alque-
nos que se denominan feromonas y se utilizan para comu-
nicarse con otros miembros de la especie. Hay feromonas
que indican peligro, o que son una llamada para defender-
se y otras constituyen un rastro o son atrayentes sexuales.
Actualmente se buscan nuevas maneras para usar estas
moléculas como alternativas a los pesticidas. Por ejemplo
podrían emplearse cantidades muy pequeñas del atrayente
sexual de determinado insecto para atrapar y eliminar a esa
especie de un área agrícola.
Butadieno es principalmente una materia prima en la fabricación de elastómeros sintéticos, y sobre
todo de cauchos sintéticos (caucho estireno-butadieno (SBR) y el polibutadieno. También se usa
para fabricar plásticos, entre los que se incluyen los plásticos de acrílico.En la industria de petróleo
y gases 1,3-butadieno se utiliza en mezclas para la calibración de analizadores para procesos pe-
troquímicos.
Entre otros usos se encuentra la fabricación de cinturones, man-
gueras para maquinarias y motores, juntas, y pedales de freno y
embrague. En el hogar se encuentra en juguetes, masillas, es-
ponjas, y baldosas. Entre los usos menos esperados se encuen-
tra la producción de productos sanitarios, guantes quirúrgicos e
incluso goma de mascar. Cubiertas de neumáticos de tamaño
pequeño y calzado, correas transportadoras y de transmisión, Ar-
tículos moldeados y perfiles.
Sabías que… existen otro tipo de polímeros muy conocidos ( poliamida y poliéster)
Dacrón se usa en textiles, cinta Mylar se usa en las cintas de video. El nylon es
una de las fibras sintética que presenta múltiples usos como por ejemplo en la
elaboración de ropa, vela de embarcaciones, bikini, medias, paracaídas, sedal
para pescar, cepillos, peines, engranes, alfombras y empaques.
123
3 Unidad
a) Elaboremos en equipo un cuadro comparativo de las propiedades físicas y químicas de los al-
quenos.
b) Escribamos el nombre de la fórmula estructural del alqueno siguiente y expóngalo en plenario.
d) Completemos la reacción siguiente y escriba el nombre de síntesis utilizado, así como, el nom-
bre del producto obtenido.
a) ¿Alguna vez has escuchado palabra alquino que te sugieres ese nombre?
Continuemos leyendo
Los alquinos forman parte de los hidrocarburos insaturados, presentan en su estructura almenos un
triple enlace carbono-carbono (−C≡C−) su fórmula general es CnH2n-2 el más sencillo de los alquinos
es el etino o acetileno.
Para que puedan comprender mejor, les presentamos un cuadro donde se comparan las estructu-
ras y nombres de algunos alcanos, alquenos y alquinos.
Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen las reglas de la nomenclatura
IUPAC utilizadas con los alcanos y alquenos.
• Alquinos lineales: la forma de numerar la cadena y nombrarlos sigue las mismas normas que
en el caso de alquenos lineales, considerando que se nombra la terminación –ino.
• Alquinos ramificados: eligimos como cadena principal la cadena más larga que contenga el
mayor número de enlaces triples. El nombre fundamental del alquino se obtiene cambiando la
terminación –ano, correspondiente al alcano con el mismo número de átomos de carbono, por
la terminación –ino. La cadena se numera desde el extremo más cercano al triple enlace y la
posición del triple enlace se indica mediante el localizador más bajo posible. Ejemplos:
CH3
H3C – C ≡ C – CH3 CH3 – CH – C ≡ C – CH2 – CH – CH3 CH3 – C – C ≡ C – C – CH3
2- Butino CH3 Br CH3
6-bromo-2-metil-3-heptino 4,4-dimetil-2-pentino
• Si el compuesto contiene enlaces dobles y triples la cadena principal será la que contenga el
mayor número de enlaces dobles y triples. El compuesto se nombra como -enino. La cadena
principal se numera de manera que los localizadores de los enlaces dobles y triples sean los
más bajos posibles, aunque sea más bajo el localizador del triple enlace. En este caso, la opción
del doble enlace tiene preferencia sobre el triple enlace.
CH3 CH3
CH3 – CH2 – CH – CH = CH – C ≡ C – H H2C = C – C ≡ C – CH3 CH2 = CH – CH – CH ≡ CH
7 6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5
2-metil-1-penten-2-ino
5-meti-3-hepten-1-ino 3-metil-1-penten-5-ino
• Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones la cadena principal es la que
contiene el mayor número de átomos de carbono.
CH3 = CH2
CH3 – C ≡ C – CH – CH2 – CH = CH2
7 6 5 4 3 2 1
3-metil-1-penten-5-ino
125
3 Unidad
• Cuando en la cadena existen dos triples enlaces se les llama alcadi-ino, siempre la prioridad son
los tripes enlaces, es decir, se inicia por el extremo más cercano a uno de los triples enlaces, si
hay grupos sustituyentes se debe numerar la cadena tratando también que tengan la numera-
ción más baja posible. Ejemplos:
Cl
1 2 3 4 5 6 7 CH ≡ C – CH2 – CH – C ≡ CH
CH ≡ C – CH2 – C ≡ C – CH2 – CH3 6 5 4 3 2 1
1,4-heptadi-ino 3-cloro-1,5-hexadi-ino
• Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones e igual número de átomos de
carbono, la cadena principal es la que contiene el mayor número de enlaces dobles.
C ≡ CH
CH = CH – CH – CH = CH – CH = CH2
7 6 5 4 3 2 1
5, etinil-1,3,6-heptatrieno
• En el caso de los ciclos alquinos la nomenclatura IUPAC recomienda que dé a los átomos de car-
bono del triple enlace las posiciones 1 y 2, debido a esto no es necesario especificar la posición
del triple enlace, sí de los grupos sustituyentes.
• Se le nombra al igual que un alquino de igual número de átomos de carbono, anteponiéndole la
palabra o el término “Ciclo”, así:
C
H2C C
H 2C CH2
CH2
Ciclohexino
a) Escribamos el nombre correcto de las fórmulas estructural siguientes de los ciclo alquinos.
CH3 - CH - CH3
CH3
CH3
Continuemos leyendo
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polari-
dad: ligroína, éter, benceno y tetracloruro de carbono.
Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incre-
mento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas.
Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esque-
leto carbonado.
Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el
peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.
Continuemos estudiando
Propiedades químicas
Los alquinos a diferencia de los alquenos son muy reactivos y pueden reaccionar con muchos agentes.
127
3 Unidad
En general los alquinos y en especial la del acetileno como componente más abundante y barato
son complejos y peligrosos. Una importante parte de los compuestos producidos, partiendo de este
gas, es sustancia explosiva.
Usando ciertas condiciones, los alquinos pueden reaccionar con cationes metálicos para formar
derivados metálicos sólidos (sales orgánicas). Con el sodio, potasio y litio forman compuestos es-
tables en seco, pero que se descomponen al hidrolizarlos (agregar agua) regenerándose el alquino
original.
Sin embargo los derivados metálicos del cobre y la plata, se pueden manipular de manera segura
solo cuando están húmedos, si están secos son muy inestables y pueden descomponerse con
violencia explosiva al ser golpeados.
Una mezcla de acetileno y cloro reacciona de manera explosiva al ser iluminada.
• Reacción de combustión
En presencia del calor producido por una llama, los alquinos reaccionan con el oxígeno atmosférico
originando dióxido de carbono (g) y agua (combustión completa). En la reacción se libera una gran
cantidad de calor. Es necesario balancear la ecuación.
La ecuación general: R-C≡C-R´+ O2 → CO2 + H2O + Calor
El procedimiento para balancearla ya lo conocen, se estudió en los alcanos.
2(CH3−C≡C−CH3 + 11/2 O2 → 4CO2 + 3H2O + Calor)
2(CH3−C≡C−CH3) + 11 O2 → 8CO2 + 6H2O + Calor
• Hidrogenación catalítica alquinos: se refiere a la adición de H, para ello se utiliza cualquiera
de los catalizadores siguientes Pt, Pd o Ni, se realiza en dos etapas como se muestra en la
ecuación general.
Con esta reacción se puede obtener un alqueno o un alcano, esto está en dependencia de la canti-
dad de H que presente en la reacción y la etapa en la que se interrumpe la reacción.
Ecuación general
Observemos ejemplos: en este caso la reacción se realiza en dos etapas lo que produce el alcano
correspondiente (npentano)
X
Donde HX puede ser HCl; HBr; HI X
Es muy importante recordarle que esta reacción cumple con la regla de Markonicov.
Observemos otro ejemplo:
Cl Cl
HCl HCl
CH C CH3 CH2 C CH3 CH3 C CH3
Cl
En el ejemplo siguiente se muestra que son posibles dos productos en ambos casos se cumple la
regla de Markonicov, existe un determinado porcentaje de producción que no viene al caso en este
momento, pero sí es necesario recordar los tipos de carbono para saber los posibles productos. El
nombre del alquino es 2-hexino, los carbonos que contiene el triple enlace son secundarios equi-
valentes pero no iguales, es decir si tomamos a los carbonos que contienen el triple enlace como
centro, se nota que la parte izquierda contiene más carbono que la parte derecha, ver las partes en
negrita, (CH3−CH2−CH2−C ≡ C−CH3), por eso los dos posibles productos.
129
3 Unidad
Analicemos ejemplos:
Na+ (OH)–
En la reacción el halógeno (Br) que tiene carga negativa se une al metal (sodio) de carga positiva
para formar una sal binaria (bromuro de sodio), el H de carga positiva se une al grupo oxidrilo (OH)
de carga negativa para producir (agua), el triple enlace se forma entre los carbonos vecinos que
perdieron al Br, el producto obtenido se llama (2-butino).
• Deshidrohalogenación de dihalogenuro de alquilos: es H y los halógenos de la cadena para
dar como producto principal un alquino y como subproductos una sal binaria y agua.
Importante destacar que a diferencia de la reacción anterior, aquí los halógenos están en el mismo
átomo de carbono y los H se extraen de los átomos de carbonos vecinos, lo que pueden formar uno
o más posibles productos, esto depende de la posición de los halógenos.
Ecuación general
Cl
Na+ (OH)–
CH3 CH2 CH2 CH CH3 CH2 C CH + NaCl + H2O
Cl
Analicemos este ejemplo: un solo producto, 1-butino, esto se debe a que los halógenos (Cl) están
en un carbono primario
Ahora en este ejemplo se muestra al 2,2-dibromo que al reaccionar con la base (NaOH) produce
1-butino y 2-butino ¿Por qué sucede esto? Porque los carbonos vecinos al carbono que contiene
a los halógenos (Br) son 1º y 2º respectivamente, por lo que pueden perder sus H y formar el triple
enlace respectivo en dos posiciones distintas, como se muestra.
2-butino
CH3 C C CH3
NaOH
CH3 CH2 C CH3 + NaBr + H2O
CH3 CH2 C CH
1-butino
Continuemos leyendo
Uso y aplicaciones
131
3 Unidad
a) Completemos en equipo el mapa conceptual sintetizando todo lo estudiado en estos tres conte-
nidos, utilicemos la información que nos han proporcionado sobre el uso y aplicaciones.
Hidrocarburos
Alifáticos
Saturados Isaturados
uso y aplicaciones
Alquenos Alquinos
Leamos detenidamente
Los compuestos aromáticos: quizás el nombre de estos hidrocarburos le sugiere a usted que po-
seen fragancias agradables al sentido del olfato, para aclarar, reciben ese nombre debido a los olo-
res intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayoría. Los compuestos aromáticos
son hidrocarburos derivados del Benceno. Son sistemas cíclicos que poseen una gran energía de
resonancia y en los que todos los átomos de anillo forman parte de un sistema conjugado único
(ciclo cerrado).
a) ¿Qué es el benceno?
b) ¿Cómo se nombran?
El benceno
Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su
mayoría.
Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad,
que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados.
133
3 Unidad
El benceno (C6H6) es un compuesto cíclico de forma hexagonal, compuesto por 6 átomos de carbo-
no y 6 de hidrógeno y tres dobles enlaces alternados. Cada vértice del hexágono, representa un áto-
mo de carbono, al cual está unido un hidrógeno para así completar los cuatro enlaces del carbono.
El benceno es un líquido volátil, incoloro, inflamable, insoluble en agua y menos denso que ella. Se
disuelve en disolventes orgánicos como alcohol, acetona y éter entro otros. Es de olor fuerte pero no
desagradable, hierve a 80.1°C y se funde a 5.4 °C. Se obtiene mediante la destilación fraccionada
del alquitrán de hulla y es utilizado como solvente de resinas, grasas y aceites; es tóxico y resulta
peligroso respirar sus vapores por periodos largos prolongado.
Los compuestos derivados del benceno, por su parte son en su mayoría líquidos insolubles en agua
y solubles en disolventes polares que lógicamente presentan numerosas afinidades de compor-
tamiento, tanto físico como químico con el benceno. A pesar de su escasa reactividad participan
activamente en las reaccione de sustitución.
Continuemos leyendo
La primera estructura para el benceno fue propuesta por el químico alemán Friedrich August Kekulé
von Stradonitz (1829-1896) en 1865 y consistía en una mezcla en equilibrio de dos ciclos hexatrie-
nos, formados con enlaces sencillos y dobles alternos.
En la estructura de Kekulé los enlaces sencillos serían más largos que los enlaces dobles. Cuan-
do se desarrollaron los métodos físicos de determinación estructural y se pudo medir la distancia
carbono-carbono del benceno se encontró que todas las distancias eran iguales.
Con este nombre se conocen todos los compuestos derivados del benceno, cuya estructura se
muestra a continuación.
Benceno
El gráfico de Kekulé muestra a los dobles enlaces girando en torno a los átomos de carbonos de la
estructura.
Esta estructura también la representan de la siguiente manera, si usted compara, notará que siem-
pre cumple con la tetravalencia del carbono.
Veamos en el gráfico anterior que se genera un círculo o anillo de enlace. La nube que describe la
densidad electrónica a lo largo de todo el benceno y que a su vez proyecta la resonancia (giro de
los electrones) debido a la deslocalización de sus electrones se muestra a continuación.
Este cambio de posición del doble enlace se le llamó resonancia magnética y para simplificar la es-
tructura del benceno se utiliza de la forma siguiente. Donde el círculo del centro del anillo representa
la deslocalización de los electrones y es llamado “anillo estabilizador de átomo de benceno”.
¿Cómo se nombran los compuestos aromáticos?
• Derivados monosustituidos: los derivados del benceno se forman cuando uno o más de los H
son reemplazados por otro átomo o grupos de átomos.
Para nombrarlos escribimos primero el nombre del grupo sustituyente y unido a este la palabra
benceno.
135
3 Unidad
En los compuestos de un tipo, el nombre del benceno es considerado como nombre base. Los
restos alquilo, halógenos y grupos nitro se nombran como prefijos de la palabra benceno, como se
muestra en el ejemplo.
CH3 C 2H 5
CH3
Br NO2 CH
137
3 Unidad
• Derivado polisustituidos: con este nombre se conocen los derivados aromáticos en la cual han
reemplazado 3 o más H por otros grupos o átomos.
En este caso es necesario numerar el anillo bajo las reglas siguientes:
La posición 1) corresponde al radical con menor orden alfabético.
La numeración debe continuarse hacia donde esté el radical más cercano para obtener la serie de
números más pequeña posible. Si hay dos radicales a la misma distancia, se selecciona el de me-
nor orden alfabético; si son iguales se toma el siguiente radical más cercano.
Todos los átomos de carbono deben numerarse, no solo los que tengan sustituyentes
Recordemos que al escribir el nombre se ponen los radicales en orden alfabético terminando con la
palabra benceno.
Como en los compuestos alifáticos, utilizamos comas para separar números y guiones para separar
números y palabras.
Según IUPAC, los sustituyentes se señalan con números y se prefieren siempre números más bajos
para los sustituyentes, a como se muestra en el ejemplo.
Continuemos leyendo
139
3 Unidad
CCl4, o tetracloruro de carbono, son menos densos que el agua; sus puntos de ebullición aumentan
conforme se incrementa su peso molecular. Los puntos de fusión no dependen únicamente el peso
molecular, sino, también de la estructura.
El benceno y los derivados del benceno que contienen hasta 12 átomos de carbonos son sólidos.
Leamos detenidamente
Las reacciones características de los compuestos aromáticos son las de sustitución en las que se
conserva el anillo bencénico. Los agentes de sustitución más frecuentemente utilizados son el cloro,
el bromo, ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado y caliente.
Las reacciones de sustitución aromática electrofilica son de gran importancia en síntesis de com-
puestos orgánicos entre los más importante se encuentran los siguientes:
Reacción de halogenación: es agregar un halógeno (Cl, Br) en la molécula de benceno en presencia
de un catalizador hierro (Fe).
X
H
X
Ecuación general: + X2 Fe + HX
Ejemplos de reacción de nitración: al hacer reaccionar al benceno con ácido nítrico en presencia de
ácido sulfúrico da como producto principal al nitrobenceno y como subproducto agua.
H2SO4
C6H6 + HONO2 C6H5 —NO2 + H 2O
NO2
H2SO4
+ HONO2 + HO
2
Ejemplos.
Reacción de sulfonación: al hacer reaccionar al benceno con ácido sulfúrico en presencia de trióxi-
do de azufre da como producto principal al ácido bencensulfónico y como subproducto agua.
SO3
C6H6 + HOSO3H C6H5 — SO3H + H2O
O
O S OH
SO3
+ HOSO3H + HO
2
141
3 Unidad
a) Elaboremos en equipo un cuadro comparativo con las semejanzas y diferencias entre las propie-
dades física y química del Benceno y sus derivados.
b) Completemos la siguiente reacción y escribamos el nombre del producto obtenido.
+ X2 AlCl3
+ l2
Leamos detenidamente
Continuemos leyendo
143
3 Unidad
El benceno puede entrar a su cuerpo a través de los pulmones, el tubo digestivo y la piel. Cuando
usted está expuesto a niveles altos de benceno en el aire, aproximadamente la mitad del benceno
que usted inhala pasa a través de los pulmones y entra a la corriente sanguínea. Cuando usted se
expone al benceno en alimentos o bebidas, la mayor parte del benceno que ingiere pasa a través
del tubo digestivo a la corriente sanguínea.
Si la piel entra en contacto con benceno o con productos que contienen benceno, una pequeña
cantidad de benceno pasará a la sangre a través de la piel. Una vez en la sangre, el benceno se
moviliza a través del cuerpo y puede ser almacenado transitoriamente en la médula de los huesos
y el tejido graso.
El benceno es convertido en el hígado y los riñones a productos llamado metabolitos. La mayoría
de los metabolitos del benceno abandonan el cuerpo en la orina dentro de 48 horas después de la
exposición.
Sabías que… la exposición al benceno puede ser perjudicial para los ór-
ganos sexuales. Algunas mujeres que inhalaron altos niveles de benceno
en el trabajo durante meses sufrieron ciclos menstruales irregulares.
Cuando fueron examinadas, se observó que estas mujeres sufrieron una
disminución del tamaño de los ovarios. Sin embargo, los niveles de expo-
sición no se conocieron, y los estudios no demostraron que el benceno
causó los efectos. No se sabe qué efectos podría tener el benceno so-
bre el feto de mujeres embarazadas o sobre la fertilidad en hombres.
Los estudios en animales preñados han demostrado que inhalar benceno
afecta adversamente al feto. Estos efectos incluyen bajo peso de naci-
miento, retardo de la formación de los huesos y daño de la médula ósea.
145
g) Redactemos en un cuadro comparativo sobre los beneficios y perjuicios que causan
los compuestos aromáticos al ser humano y al medioambiente.
h) Escribamos el nombre de las siguientes fórmulas estructurales.
146
j) Escribamos el nombre a los derivados siguientes del benceno.
Cl I CH3 CH3
NO2 NO2
CH3
H
FeBr3
+ Br2
147
Paso 3. Dos cucharadas de bicarbonato de sodio, 60 ml de jabón líquido, 5 ml de
glicerina y 2 ml de aceite esenciales para potenciar su efecto.
Paso 4. Una botella de plástico esterilizada.
Pasos 5. Este es un champú casero ideal para personas con el cuero cabelludo
sensible o el cabello muy débil, pues las propiedades suavizantes del aloe vera no
solo dejarán tu cabello manejable, sino evitará cualquier brote alérgico por los quí-
micos presentes en el champú comercial.
148
UNIDAD 4:
Los compuestos oxigenados están
ampliamente en la naturaleza
INDICADORES DE LOGRO:
1. Ordena la clasificación de los compuestos oxigenado de acuerdo con el grupo funcional.
2. Argumenta la importancia del uso y aplicaciones de forma racional sobre los productos que con-
tienen los alcoholes como materia prima.
3. Reconoce la importancia que tienen los fenoles en la industria, la agricultura y productos farma-
céuticos.
4. Identifica la importancia que tienen los aldehídos en la industria y la vida cotidiana.
5. Expresa la importancia del uso y aplicación de la cetona en la vida cotidiana y la industria, así
como la nomenclatura IUPAC para escribir, nombrar y formular.
6. Reconoce la importancia de los ácidos carboxílicos y sus propiedades en la vida diaria
y aplica la nomenclatura IUPAC para escribir, nombrar y formular ácidos carboxílicos.
7. Identifica la importancia que tienen los ésteres en el campo de la industria, en la vida
cotidiana y explica las reglas de la IUPAC para escribir y formular ésteres.
8. Explica la importancia que tienen los éteres como materia prima, para fabricación de
productos químicos y emplea de las reglas de la IUPAC para escribir nombrar y for-
mular éteres.
149
4 Unidad
CONTENIDOS :
Leamos detenidamente
Compuestos oxigenados
Se denominan compuestos oxigenados aquellos que están constituidos por carbono, hidrógeno y
oxígeno.
Recordemos que los compuestos orgánicos oxigenados se utilizan en diversos campos de la vida
moderna, que constituyen la materia prima para la síntesis de otros compuestos. Los compuestos
oxigenados de los hidrocarburos se emplean en la industria, en la fabricación de medicamentos,
como disolventes, plásticos, pinturas, como combustible doméstico, entre otros. Dentro de estos
compuestos se encuentra el etanol y la acetona, los cuales seguramente conoces, el primero es
muy utilizado en la fabricación de licores y rones y el segundo en quita esmaltes de uñas.
El oxígeno es un elemento cuyos átomos tienen ocho protones en su núcleo y ocho electrones,
dispuestos así: dos electrones en el nivel interno y seis en el externo. Así, puede formar enlaces
covalentes simples o dobles al compartir uno o dos pares de electrones con otros átomos.
Esta capacidad de combinación del oxígeno da lugar a la existencia de un nuevo pequeño grupo de
átomos que contienen oxígeno. Cada uno de estos pequeños grupos, llamados grupos funcionales,
confiere al hidrocarburo que se une a propiedades físicas y químicas de gran interés.
Los compuestos oxigenados orgánicos son numerosos, por lo que el átomo de oxígeno, dada su
estructura, permite una gran variedad de enlaces y posibilidades de combinación.
Los compuestos orgánicos oxigenados pueden contener otros elementos además del carbono y el
hidrógeno, es decir, son diferentes a los hidrocarburos. Cuando a los hidrocarburos se les adicionan
otros átomos o grupos de átomos se forman derivados.
151
4 Unidad
Leamos detenidamente
Primero vamos a explicar la clasificación “compuestos oxigenados”, de acuerdo a los grupos funcio-
nales se pueden clasificar por el tipo de elementos que los constituyen.
Se llama grupo funcional al átomo o grupo de átomos que caracteriza una clase de compuestos
orgánicos y determina sus propiedades.
Por ejemplo, en los alcoholes que tienen la fórmula general R- OH en la que R es un radical alquilo
y el grupo hidroxilo OH, es el grupo funcional que determina las propiedades físicas y químicas más
características de los miembros de la serie.
Por lo que podemos decir que el grupo funcional es la porción no hidrocarbonada de la molécula.
Los grupos funcionales sencillos se forman por la unión de diferentes átomos al carbono (halógeno,
oxígeno, azufre, nitrógeno, entre otro.), mediante enlaces sencillos o dobles.
Bien, según sean los grupos funcionales en los cuales está presente el oxígeno en los compuestos
oxigenados, a continuación le presentamos el diagrama siguiente:
Compuestos
oxigenados
Se
Clasifican
Grupo funcional en Fórmula del grupo
funcional
Alcoholes Fenoles R - OH Ar - OH
Cetonas R - CHO R - CO - Rʼ
Aldehídos
Éteres R - O - Rʼ
Leamos ahora sobre cada uno de los grupos funcionales y principalmente cómo se
clasifican de acuerdo con el tipo de carbono que sea portador del grupo OH
153
4 Unidad
Leamos detenidamente
Los alcoholes se clasifican de acuerdo con el tipo de carbono que sea portador
del grupo OH (primario, secundario y terciario). Los alcoholes primarios y secun- Fórmula general y
darios son líquidos incoloros y de olor agradable, solubles en el agua, en cual- estructural de los
quier proporción y menos densos que ella. Mientras que el terciario son todos alcoholes
sólidos.
Se denomina alcohol a toda sustancia que posea un grupo oxidrilo (OH) unido directamente a un
átomo de carbono. Pueden clasificarse en:
a) Alcoholes primarios: se caracterizan porque el carbono unido al grupo -OH está en un extremo
de la cadena.
3 2 1
CH3– CH2– CH2– OH 1- propanol
Un alcohol es primario si el átomo de hidrógeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece
a un carbón (C) primario, ejemplo.
R ─ CH3 R ─ CH2 ─ OH H3C ─ CH2 ─ OH
etanol alcohol etílico
CH3 OH
Bien, observemos el ejemplo del alcohol secundario, si el átomo de hidrógeno (H) sustituido
por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) secundario:
155
4 Unidad
Finalmente, es terciario, si el átomo de hidrógeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece
a un carbón (C) terciario.
d) Alcoholes aromáticos: los compuestos que llevan el grupo OH sobre anillos bencénicos monocí-
clicos y bicíclicos se llaman respectivamente fenoles y naftoles. Por ejemplo:
OH
OH
Fenol (hidroxibenceno)
2-Naftol
OH OH
CH3
CH3
Leamos detenidamente
El nombre de los alcoholes según la IUPAC se obtiene sustituyendo la terminación del nombre del
alcano que corresponde a la cadena más larga que contenga al grupo - OH, por la terminación
-ol.
Si es necesario, se indica con número la posición del grupo -OH. Se numera la cadena, de manera
que el grupo -OH, quede sobre el carbono de la menor posición posible. Por ejemplos:
CH3 OH metanol CH3 CH2 OH etanol
Recordemos que siempre el sistema IUPAC nombra a los alcoholes de acuerdo a las siguien-
tes reglas:
Se busca la cadena más larga que incluya el grupo hidroxilo. Añadiendo el sufijo -ol al nombre del
hidrocarburo base.
La cadena se numera de forma que al grupo funcional le corresponda el menor número posible. Si
hay más de un grupo hidroxilo en la cadena, se emplean los prefijos di, tri, etc.
Cuando el alcohol no es el grupo funcional principal se nombra como hidroxilo, precedido de su
número localizador. Bien, ahora analicemos los ejemplos:
CH3 CH2 OH CH CH CH CH2 CH CH2 OH
3 3
OH
157
4 Unidad
Si es necesario, se indica con número la posición del grupo -OH. Se numera la cadena de manera
que el grupo -OH quede sobre el carbono de la menor posición posible.
5 4 3 2 1
CH3─ CH2─ CH2─ CH2─ CH2─ OH 1-Pentanol
5 4 3 2 1
CH3─ CH2─ CH2─ CH ─ CH3 2-Pentanol
OH
5 4 3 2 1
CH3─ CH2─ CH─ CH2 ─ CH3 3-Pentanol
OH
Si la cadena tiene algún radical, se indican los radicales en orden alfabético o en orden de comple-
jidad, escribiendo con número la posición en que se encuentre, seguida del nombre de la cadena
principal con terminación -ol. Recordemos que la prioridad la tiene el grupo -OH al numerar la ca-
dena.
Si la cadena presenta instauraciones, se numera la cadena teniendo como prioridad el grupo OH, el
doble enlace y luego el triple enlace.
4 3 2 1 CH3
CH –
– C – CH2 – CH2 – OH 6 5 4 3 2 1
CH2 = CH – CH2– CH2– CH – CH3
3- butinol
OH
2- metil -5- hexen -3- ol
Los compuestos que contienen dos o más grupo OH, se designan como dioles o trioles, entre otro.
1 2 3
CH2 – CH – CH2 CH3 CH3
1 2 3 4 5 6 7
OH OH OH CH3– C – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3
OH OH OH
OH
OH
OH
CH3
OH
a) Escribamos en equipo la fórmula semidesarrollada para cada uno de los alcoholes siguientes:
1-propanol
2-propanol
2,2-dimetil-etanol
Alcohol etílico
2,4-dimetil-2-pentanol
2-bromo-3-metil-1-butanol
3-etilciclopentanol
2,4-diclorociclohexanol
159
4 Unidad
b) Escribamos el nombre según IUPAC para cada uno de los alcoholes siguientes:
Propiedades físicas
• Solubilidad en el agua: gracias al grupo -OH característico de los alcoholes, se pueden presentar
puentes de hidrógeno, que hace que los primeros alcoholes sean solubles en el agua, mientras
que a mayor cantidad de hidrógeno, dicha característica va desapareciendo debido a que el
grupo hidroxilo va perdiendo significancia y a partir del hexanol la sustancia se torna aceitosa.
• Los puntos de ebullición de los alcoholes: también son influenciados por la polaridad del com-
puesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen
que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular.
En los alcoholes, el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y dismi-
nuye con el aumento de las ramificaciones. Todo esto se presenta porque el grupo OH al tener
puentes de hidrógeno, son más difíciles de romper.
• Punto de fusión: presenta el mismo comportamiento que el punto de ebullición, aumenta a me-
dida que aumenta el número de carbonos.
• Densidad: aumenta conforme aumenta el número de carbonos y las ramificaciones de las mo-
léculas.
Obtención
• Hidrólisis de halogenuros de alquilo: es una reacción de doble sustitución o intercambio.
Siendo X = halógeno
Ejemplo
CH3 ─ CH2 ─ Cl + KOH CH3─CH2OH + KCl
• Hidratación de alquenos: es una reacción de adición en la que se rompe el doble enlace y sus
carbonos se unen a un H y un OH siguiendo la regla de Marcovnikov; el H se une al carbono que
mayor número de H tiene, ejemplo:
-δ +δ
R O H el enlace R O y el enlace O H
Según, cual de los dos enlaces se rompa dará lugar a diferentes tipos de reacciones.
Rotura del enlace OH: es el caso menos frecuente. Se produce en presencia de un metal alcalino,
obteniéndose un compuesto iónico denominado alcóxido. Por ejemplo:
2CH3 - OH + 2Na 2CH3 - ONa + H2
Como resultado tendremos de esta reacción el CH3ONa que se llama metóxido sódico.
Rotura del enlace R O: hay varios tipos de ellas, analizaremos ejemplos de ellos.
Sustitución: un átomo o grupo de átomos de la cadena es sustituido por otro
CH3 ─ CH2 ─ OH + HBr CH3 ─ CH2 ─ Br + H2O
Esta reacción muy empleada para la obtención de derivados halogenados.
• Deshidratación: es una reacción de eliminación en la que se pierde agua entre dos átomos con-
tiguos de la cadena, originándose un doble enlace, ejemplo:
Bien, ahora analizaremos los agentes deshidratantes más utilizados, que son el ácido sulfúri-
co (H2SO4), el bisulfato sódico (NaHSO4) y el ácido fosfórico (H3PO4), por ejemplo:
161
4 Unidad
Alcoholes
Pueden ser
Primarios Terciarios
Secundarios
Se oxidan a
Se oxidan a No se oxidan
Cetonas
Aldehídos Ácidos
carboxílicos
• Los alcoholes primarios representan un agente oxidante que puede ser el ácido crómico, el di-
cromato de potasio o sodio, estos son otros ejemplos que le presentaremos a continuación:
• Para la oxidación de los alcoholes secundarios podemos utilizar los mismos agentes oxidantes
que se utilizan para oxidar los alcoholes primarios.
163
4 Unidad
Leamos detenidamente
a) Escribamos la importancia que tienen los alcoholes en el hogar, industria y como materia prima.
b) Elaboremos en equipo un cuadro comparativo de cómo perjudica a los seres vivos el uso exce-
sivo de los compuestos del etanol y metanol y realice un debate.
c) Completemos en equipo las reacciones siguientes de los alcoholes y escribamos el nombre.
H2SO4
CH2 = CH − CH2 − CH3 + HOH ∆
CH2Cl CH2 - OH
HOH
+ NaOH
H2O2
CH2 = CH − CH3 + BH3 NaOH
165
4 Unidad
Leamos detenidamente
Continuemos leyendo
El fenol es un sólido incoloro blanco en estado puro, tiene un olor característico dulce y alquitranado.
Es una sustancia química manufacturada y producida de forma natural. Se usa
para fabricar plásticos, como desinfectante en productos de limpieza y en pro- Fórmula general y
ductos de consumo tales como: enjuagues bucales, gargarismos, y aerosoles estructural de los
para la garganta. fenoles
Los fenoles son alcoholes aromáticos. Están compuestos de moléculas que tienen un grupo -OH
unido a un átomo de carbono de un anillo bencénico.
Bien, ahora analicemos la estructura que se encuentra en todos los fenoles: es el fenol.
OH
Fenol
En la nomenclatura se nombran como los alcoholes, con la terminación “-ol” añadida al nombre del
hidrocarburo, cuando el grupo OH es la función principal. Cuando el grupo OH no es la función prin-
cipal, se utiliza el prefijo “hidroxi-” acompañado por el nombre del hidrocarburo.
• Según el número de OH presentes en el anillo bencénico, y los fenoles los clasificamos en mo-
nofenoles, difenoles y trifenoles, ahora veamos el ejemplo:
OH OH OH
OH
OH
monofenol OH
trifenol
• Se enumeran los carbonos del anillo bencénico por la ubicación del OH e indicamos con núme-
ros la posición de los otros radicales, los que se nombran delante de la palabra del fenol.
OH CH3
OH
1 6 4
6 2 5 1 3 5
5 3 4 2 2 6
4 3 Br 1
Fenol 2-bromofenol OH
4-metilfenol
• Para que nombremos a los monofenoles se enumeran los carbonos del anillo bencénico empe-
zando por la ubicación del OH y se indica la posición de los otros radicales con números, los que
se nombran delante de la palabra fenol.
OH OH
1 1
6 2 2 6
5 3 3 5
4 Br CH3 4
167
4 Unidad
OH
OH OH
1 OH 4
6 2 3 5
5 3 2 6
I 4 1
H 3C
Br OH
4-bromo-5-yodo-1,2-difenol 2-metil-1,3,5-trifenol
OH CH2 - CH3
CH3
b) Escribamos la fórmula estructural de los siguientes compuestos oxigenados.
4, 4,dimetil-2- bromfenol
3- clorofenol
3- metilfenol
2 pentafenol
Continuemos leyendo
Los fenoles están presente en la naturaleza y en la madera y en los agujeros de pinos; también en
la orina de los herbívoros (fenolsulfato) y en el alquitrán de hulla.
El fenol se usa principalmente en la producción de resinas fe-
nólicas. También se usa en la manufactura de nylon y otras
fibras sintéticas así como la producción de colorantes, pro-
ductos farmacéuticos, herbicidas, funguicidas, bactericidas,
detergentes, antioxidantes, aditivos para aceites lubricantes y
térmicos tensoactivos, pinturas, plásticos, caucho, textiles, ad-
hesivos, drogas, papel, jabones, reveladores fotográficos, in-
munizantes para madera, quitaesmaltes, lacas, caucho, tinta,
perfumes y juguetes.
De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar enve-
nenamiento, vómitos, decoloración de la piel e irritación respi-
ratoria.
El fenol es fácilmente inflamable, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama.
Ejemplos de los fenoles medicinales:
NOMBRE Uso
hexilresorcinol pastillas contra el dolor de la garganta
o-fenilfenol aerosoles desinfectantes, gárgaras
ácido salicílico desinfectantes para primeros auxilios
saborizantes, relajantes musculares, enjuagues buca-
salicilato de metilo
les, gárgaras
aerosoles contra quemaduras de sol; combate el pies
o-cloroxilenol
de atleta
Efectos característicos en los humanos y mamíferos: los vapores y líquidos del fenol son tóxicos
y pueden ingresar fácilmente al cuerpo por vía cutánea. Los vapores inhalados lesionan las vías
respiratorias y el pulmón.
169
4 Unidad
• El contacto del líquido con la piel y los ojos produce severas quemaduras (el fenol es un pode-
roso tóxico protoplasmático).
• La exposición prolongada paraliza el sistema nervioso central y produce lesiones renales y pul-
monares.
• La parálisis puede desembocar en la muerte. Los síntomas que acompañan la afección son
cefalalgias, zumbido en los oídos, mareos, trastornos gastrointestinales, obnubilación, colapso,
intoxicación, pérdida del conocimiento, respiración irregular, paro respiratorio (apnea), paro car-
díaco y, en algunos casos, convulsiones.
Antes de iniciar el estudio de este contenido, respondamos en el cuaderno las preguntas siguientes:
• ¿Alguna vez has escuchado hablar de los aldehídos?
• ¿Cómo se denomina y cómo está integrado el grupo característico de los aldehídos?
• ¿Puede un aldehído situarse en un carbono secundario?
Leamos detenidamente.
Continuemos leyendo
Nomenclatura
• Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al.
No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la
cadena (localizador 1).
• Cuando la cadena contiene dos funciones de aldehídos se emplea el sufijo -dial.
• El grupo -CHO se denomina -carbaldehído. Este tipo de nomenclatura es muy útil cuando el
grupo aldehído va unido a un ciclo. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al
carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.
171
4 Unidad
• Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser un sustituyente
que se nombra como oxo- o formil-.
• Tanto carbaldehído como formil- son nomenclaturas que incluyen al carbono del grupo carboni-
lo carbaldehído; se emplea cuando el aldehído es grupo funcional, mientras que formil se usa
cuando actúa de sustituyente, por ejemplos:
Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son.
O
HOC CH2 CH CHO CH3 C
CHO H
173
4 Unidad
Ahora que ya sabemos la importancia que tienen los aldehídos se nos facilitará realizar
en el cuaderno las actividades siguientes:
a) Elaboremos después mapa cognitivo sobre la utilidad que tienen los aldehídos en la industrial y
en la fábrica de perfumes.
Antes de iniciar el estudio de este contenido, respondamos en el cuaderno las preguntas si-
guientes:
a) ¿Qué usos y aplicaciones hacemos de las cetonas?
b) ¿Qué son las cetonas y por qué tengo que saber sobre ellas?
Leamos detenidamente
Definición
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo, unido
a dos átomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos, dado que los
grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo. Las cetonas se forman
cuando dos enlaces libres que le quedan al carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas hidro-
carbonadas. El más sencillo es la propanona, de nombre común acetona.
Las cetonas son utilizadas en varios aspectos de la vida diaria, pero la más común y usada es la
“acetona”, lo creamos o no, las cetonas se encuentran en una gran variedad de materiales en la que
nosotros no nos damos cuenta ni si quiera que estamos sobre ellas.
Las cetonas son sustancias donde el C emplea dos de sus valencias al unirse
a un átomo de O mediante un doble enlace, constituyendo lo que se denomina
grupo carbonilo, C=O.
En las cetonas, sin embargo, el grupo carbonilo se encuentra en el centro de la
cadena, por lo que estará unido a dos radicales hidrocarbonados. Sin embargo,
las cetonas no suelen representarse por sus fórmulas expandidas y sí mediante
fórmulas condensadas por lo que es necesario saber identificarlas en esta última
forma.
Continuemos leyendo
• Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra “cetona” el nombre de los dos
radicales unidos al grupo carbonilo. Por ejemplo:
OH
175
4 Unidad
O O
CH3 C CH2 CH3 CH3 C CH2 CH2 CH3
Butanona Pentanona
• Continuemos analizando ejemplos de: las cetonas se nombran sustituyendo la terminación
-ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de
mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que este tome el localizador
más bajo.
a) ¿Cuántas veces en tu vida has utilizado la acetona para quitarte el esmalte de tus uñas o has
comprado para tu novia o esposa?
b) ¿Qué importancia económica tiene en la vida cotidiana la acetona?
177
4 Unidad
Leamos detenidamente
Sabías que… muchos aldehídos y cetonas forman parte del aroma de las
flores y de la perfumería para la elaboración de los aromas.
Leamos detenidamente
Sabías que… con frecuencia se usaban nombres históricos para los áci-
dos carboxílicos: el ácido fórmico se aisló por primera vez de las hormi-
gas del género fórmico. El ácido acético que se encuentra en el vinagre,
toma su nombre de la palabra cetun “ácido”. El ácido propiónico da el
aroma penetrante a algunos quesos y el ácido butírico da el olor repul-
sivo de la mantequilla rancia.
Bien como hemos hablado sobre los ácido carboxílico, ahora continuaremos estudiando la nomen-
clatura.
179
4 Unidad
• Se nombra con la denominación genérica de ácido, añadiendo la terminación -ico al nombre del
hidrocarburo base.
• Se numera la cadena a partir del extremo en el que se encuentra el grupo carboxilo y se asigna
el número 1 al carbono del grupo.
• A los que tienen dos grupos carboxilo se les añade la terminación -dioico.
Representaremos algunos ejemplos:
Recordemos que…, la IUPAC recomienda nombrarlos con la palabra ácido delante y la termi-
nación -oico.
Recordemos siempre que la cadena principal no tiene por qué ser la más larga, sino aquella que
contiene al grupo carboxilo, y el carbono de este grupo es el numerado como “1” a la hora de nom-
brar los posibles sustituyentes. Aquí te presentamos otros ejemplos:
También los grupos carboxílicos pueden unirse a grupos aromáticos. Uno de los más importantes es
el llamado ácido benzoico (C6H5COOH).
O
C
OH
ácido benzóico
Les presentamos esta tabla para diferenciar algunos ácidos carboxílicos y dicarboxílicos
ácido benzóico
181
4 Unidad
Leamos detenidamente
Los ácidos carboxílicos abundan en la naturaleza y se encuentran, tanto en el reino animal como
vegetal. Las proteínas, compuestos orgánicos más comunes en las células vivas están constituidas
por aminoácidos. Cada uno de estos contiene un grupo amino y un grupo carboxilo.
183
4 Unidad
á c i d o c í t r i c o u d o a s d i r t m
á c i d o b e n z o i c o a c d h t o g n j
p r o p i a n i c o m r g r s z j k p j d h
o d i c a a c e t i c o s w r v k u n f w e
w r y h d p z u x t l k d i u w l a m t a d
á c i d o f ó m i c o y u n e t ñ r z h x c
e o d i c a a c e t i l s a l i c i l i c o
Leamos detenidamente
Al tratar un éster con una base se obtiene un alcohol y una sal de ácido carboxílico, que es lo que
se llama jabón. La reacción se llama saponificación.
CH3 − CO − O − CH3 + H2O + NaOH CH3 − OH + CH3 − CO − O − Na+
Bien, ahora que ya hemos definido qué son los ésteres, continuaremos con la nomenclatura.
185
4 Unidad
Leamos detenidamente
Los ésteres se nombran sustituyendo la terminación –oico del ácido del que derivan por - ato, se-
guido de la preposición “de” y del nombre radical terminado en –ilo. Por ejemplo:
• La única reacción importante de los ésteres es su hidrólisis en medio básica, que lleva consigo
la ruptura de enlaces.
a. Con agua para dar el ácido y el alcohol correspondiente.
Un ejemplo particular de este tipo de reacciones es la llamada saponificación de grasas. Dicho pro-
ceso consiste en la reacción de hidrólisis de grasas (que son poliésteres) con álcalis fuertes para la
producción de ácidos grasos y jabón (sal sódica). Por ejemplo:
c) Completemos la siguientes reacción
187
4 Unidad
Continuemos leyendo
Los ésteres son compuestos muy difundidos en la naturaleza. Los que provienen de ácidos con
pocos átomos de carbono forman parte de las esencias de flores y frutas, y son los responsables
de su aroma.
Así, el acetato de isoamilo se encuentra en el plátano, el butirato de amilo en el albaricoque, el ace-
tato de etilo en la piña tropical, etc.
Aditivos Alimentarios:
Productos Farmacéuticos:
Disolventes:
Antes de iniciar el estudio de este contenido de los éteres, respondamos en el cuaderno las
preguntas siguientes:
a) ¿Alguna vez has escuchado la palabra éteres?
b) ¿Para qué utilizamos el éter dietilico en la medicina?
c) ¿Que caracteriza un éteres?
189
4 Unidad
8. Hablemos de éteres
Los éteres constituyen una clase de compuestos oxigenados formados por
dos radicales de hidrocarburos que se unen a través de un átomo de oxí- Fórmula general estructural
geno. de los éteres.
Los éteres de forma compleja son muy abundantes en la vida vegetal formando parte de las resinas
de las plantas, colorantes de flores y otros.
Bien, ahora que ya hemos definido qué son los éteres, continuaremos con la nomenclatura
a) Cómo se nombran y formulan los éteres?
b) ¿Cómo se forma un éter?
Leamos detenidamente
Nomenclatura de éteres
El nombre “vulgar” de los éteres consiste en nombrar cada uno de los radicales a los que está unido
el oxígeno en orden alfabético, seguido con la terminación éter. Si los dos radicales son idénticos
(éteres simétricos), no es necesario indicar los dos radicales. Por ejemplo:
CH3 CH2 O CH2 CH3 éter etílico (éter)
Grupo Nombre
CH3 – O – Metiloxi
O fenioxi
b) Nombre del radical más complejo indicando con un número la posición del carbono, unido direc-
tamente al oxígeno. Veamos estos ejemplos:
CH3 CH2 O − CH2 − CH2 − CH2 − CH3 CH3 − O − CH2 − CH3
etoxibutano metoxie tan o
Los éteres son compuestos de fórmula general R-O-R` Ar-O-R o Ar-O-Ar, para designar los éteres,
por lo general, se indican los dos grupos unidos al oxígeno, seguido de la palabra éter, por ejemplos:
Cuando el grupo oxa del éter está unido a dos radicales alquilo o arilo, sin ningún otro grupo funcio-
nal, se acostumbra nombrar los radicales y al final la palabra éter.
Si los radicales son iguales el éter se dice que es simétrico o simple y si no, es entonces asimétrico
o mixto. Esta nomenclatura es de tipo común, pero por acuerdo ordenamos los radicales en orden
alfabético, por ejemplos:
simétricos
diter-butil éter di-n-propil éter
CH3 CH3
CH3 C O C CH3 CH3 CH2 CH2 O CH2 CH2 CH3
CH3 CH3
191
4 Unidad
asimétricos
isobutil metil éter fenilisobutil éter
O CH2 CH CH3
CH3 CH CH2 O CH3
CH3
CH3
b).Escribamos las fórmulas estructurales de los compuestos siguientes, según la nomenclatura IU-
PAC.
a). Metoxipentano b) Etiloxipropano c) Butiloxihexano d) Metiloximetano
Bien, ahora que ya hemos estudiado la nomenclatura, continuaremos las aplicaciones de los éteres.
Continuemos leyendo
Muchas veces hacemos múltiples uso de los éteres y no nos damos cuenta que estamos utilizando
estos compuestos en la vida cotidiana.
193
Autoevaluación
• Afiancemos los conocimientos aprendidos en esta unidad, al resolvamos en el
cuaderno las siguientes actividades
a) Elaboremos en equipo un cuadro comparativo
Las diferencias que existen entre los alcoholes, fenoles, cetonas, aldehídos, ésteres,
éteres y ácido carboxílicos.
d) Realice un debate
¿Qué distingue a cada función química de los compuestos oxigenados de los hidrocar-
buros?
194
e) Escribamos las fórmulas desarrolladas de los compuestos siguientes:
ác. propenoico
3-metil ciclo pentanona
Metiloxi
Butiloxihexan
Metanoato de propilo.
Ácido etano di carboxílico
2-2 dimetil butanona
Propanoanacetona
2-bromo-3-metil-1-butanol
195
g) Completemos en equipo la reacción siguiente:
Con agua para dar el ácido y el alcohol correspondiente:
Alcoholes
Pueden ser
Primarios Terciarios
Secundarios
Se oxidan a
Se oxidan a
196
UNIDAD 5:
Los compuestos nitrogenados presentes en
la naturaleza
INDICADORES DE LOGRO:
1.- Explica la importancia que tienen los compuestos nitrogenados en la naturaleza y en la industria.
2.- Representa nomenclatura IUPAC para nombrar, escribir compuestos nitrogenados de acuerdo
con su grupo funcional.
3.- Reconoce la importancia que tienen las amidas en la naturaleza y como materia prima.
4.- Analiza la utilidad que tienen los nitrilos, como materia prima.
5.- Analiza la utilidad que tienen los nitrocompuestos, como materia prima.
6.- Aplica la nomenclatura IUPAC para nombrar, y formular amidas, nitrilos y nitrocompuestos de
acuerdo con su grupo funcional.
197
5 Unidad
CONTENIDOS :
Leamos detenidamente
Definición
Carbono, hidrógeno y oxígeno son los tres elementos más abundantes en la naturaleza. El nitró-
geno es el cuarto elemento en nivel de abundancia que se encuentra en las proteínas y ácidos nu-
cleicos, así como también en otras sustancias naturales agrupadas dentro de diferentes funciones.
El nitrógeno tiene capacidad de formar enlaces sencillos, dobles y triples con los átomos de carbo-
no, lo que determina que sean varios los grupos funcionales nitrogenados posibles. Lo derivados
nitrogenados de los hidrocarburos son aminas, amidas, nitrilos y nitro derivados.
También las aminas son compuestos nitrogenados, se encuentran formando parte de los aminoá-
cidos que conforman las proteínas. Cuando las carnes de aves, res o pescado no es preservada
en refrigeración, los microorganismos presentes en ella degradan las proteínas en aminas, las que
emiten un olor desagradable.
199
5 Unidad
Primarias Metilamina
R-NH2
Primarias Propilamida
R-CO-NH2
Compuestos Secundarias
nitrogenados Amidas R-CO-NH-CO-Rʼ Dimetilamida
Terciarias
R-CO-N-CO-Rʼ
Trimetilamida
CO
Rʼ
Nitrilos Etanonitrilo
R-C=N
Nitrocompuestos
R-NO2 Nitrometano
Bien como ya hemos definido los compuestos nitrogenados, ahora estudiaremos las
aminas.
a) ¿Qué importancia biológica tienen los compuestos nitrogenados?
Leamos detenidamente
Aminas
Leamos detenidamente
201
5 Unidad
b.Si existe más de un grupo funcional amina, o este no forma parte de la cadena principal, se citan
mediante prefijos tales como amino (–NH2), metilamino (–NH–CH3 ), aminometil (–CH2–NH2), en-
tre otros. Se indica su posición mediante localizadores. Bien ahora veamos ejemplos:
Uso y aplicaciones
Las aminas son parte primordial de las proteínas y forman la estructura de los aminoácido, también
se usan para la fabricación de drogas como las anfetaminas, la anilina que se usa como colorante.
Podemos decir que las aminas, en general, se emplean en las industrias química, farmacéutica, de
caucho, plásticos, colorantes, tejidos, cosméticos y metales.
También se utilizan como productos químicos intermedios, disolventes, aceleradores del caucho,
catalizadores, emulsionantes, lubricantes sintéticos para cuchillas, inhibidores de la corrosión, agen-
tes de flotación y en la fabricación de herbicidas, pesticidas y colorantes.
Específicamente la más utilizada son:
La metilamina, se emplea en la fabricación de productos agroquímicos, curtidos (como agente re-
blandecedor de pieles y cuero), colorantes, fotografía (como acelerador para reveladores), farmacia
y refuerzo de explosivos especiales.
La dimetilamina se usa en el proceso de vulcanización de caucho (como acelerador de la vulcani-
zación), en la fabricación de curtidos, fungicidas, herbicidas, fibras artificiales, farmacia, disolventes
y antioxidantes.
203
5 Unidad
a) Construyamos en equipo un mapa semántico sobre el uso y aplicación que tienen la aminas en
la fabricación de productos agroquímicos, industria farmacéutica y como materia prima y expon-
ga en plenario.
b) Redactemos en base a lo estudiado un breve ensayo de las aminas y exponga en plenario.
c) Representemos la fórmula estructural de la amina primaria, secundaria y terciaria de los com-
puestos siguientes:
Amidas
Continuemos
Nomenclatura de amidas
• Se nombra a partir del ácido correspondiente reemplazando la terminación –oico del ácido del
que deriva, por amida.
¿Cómo clasificar las amidas a partir de sus estructuras?
O O
R─C Amina primaria R─C Amina secundaria
NH2 NH
R
205
5 Unidad
O
R─C Amina terciaria
N─R─R
• La cadena se numera a partir del extremo en el que se encuentra el grupo amida y se asigna el
número 1 al carbono del grupo, sin embargo, el localizador del grupo funcional se omite. Vea-
mos algunos ejemplos:
Etilmetilbenzamida
N-etilpropanamida
2-cloroacetamida
Propanamida
3-metilbutanamida
207
5 Unidad
Bien ya hemos venido hablando de las amidas, ahora estudiaremos el uso y aplicaciones de
las amidas. Respondamos las preguntas siguientes:
a) ¿Dónde se encuentran las amidas?
b) ¿Por qué son tan importantes las amidas?
Leamos detenidamente
Amidas
Uso y aplicaciones
209
5 Unidad
Leamos detenidamente
Nitrilos
Leamos detenidamente
La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano con igual número de
carbonos.
211
5 Unidad
Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en carboni.
Sigamos ejercitando con los ejemplos, bien ahora vamos a nombrar los nitrilo siguiente:
En primer lugar tenemos que elegir una cadena como principal y numerarla. La cadena principal
será ciano. En casa de igualdad la de mayor número de doble enlaces y en caso de igualdad la que
contenga más átomos de carbono.
Esta cadena posee el grupo ciano y los dos dobles del compuesto, por los que la cadena principal.
Numeramos la cadena principal asignando al carbono del grupo ciano el número uno.
Aquí vamos a diferenciar la numeración de la cadena principal del radical ramificado. Todo el nom-
bre de este (incluyendo el localizador) lo ponemos entre paréntesis. Para nombrar el radical ramifi-
cado, primero nombramos su posición en el radical principal.
213
5 Unidad
Bien, ya hemos venido hablando de los nitrilos, ahora estudiaremos el uso y aplicaciones de
los nitrilos. Respondamos las preguntas siguientes:
• ¿Por qué los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo -ciano?
• ¿Por qué nitrilos se utiliza en la producción de colorantes?
• ¿Por qué los nitrilos son de gran importancia en la industria química y en la industria farmacéutica?
Leamos detenidamente
Nitrocompuestos
(Nitrocompuesto) Los nitros derivados son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos
funcionales nitro. Son a menudo altamente explosivos; impurezas varias o una manipulación inapro-
piada pueden fácilmente desencadenar una descomposición exotérmica violenta.
Son compuestos que se obtienen al sustituir uno o más hidrógenos de un hidrocarburo por grupos
nitro, –NO2.
Bien, como ya hemos hablado de los nitrocompuestos, ahora estudiaremos las nomenclatura:
• ¿Cómo se nombran los nitrocompuetos?
Continuemos estudiando
Nomenclatura de itrocompuestos 2
Fórmula general estructural de
a) Para nombrar estos compuestos, el grupo nitrilo (–NO2), se conside- los Nitrocompuestos.
215
5 Unidad
Veamos ejemplos:
CH3
NO2 NO2
NO2
NO2 nitrobenceno
CH2=CH-CH2-NO2
Leamos y analicemos
Se llama explosivo a cualquier sustancia que por la acción de una causa externa (roce,percusión,
temperatura) se transforma en un tiempo muy breve en gases con un gran contenido térmico. Este
calor, al no poderse disipar, provoca un violento estallido, transformándose en energía mecánica.
La explosión de los nitroderivados es una combustión rápida en la que el oxígeno procede de la mis-
ma molécula. Puesto que los grupos nitro son los suministradores de oxígeno, la fuerza explosiva
aumenta con el número de los mismos.
El nitrobenceno es usado principalmente como intermediario para producir otras sustancias quími-
cas como: anilina, quinolina, fucsina, ácido nitrobenzolsulfico, trinitrobenceno, benzidina y también
para la producción de los fármacos como el acitoaminofeno.
También se usa para producir aceites lubricantes (usados en motores y maquinarias), luego como
disolvente o como aditivo en explosivos. Y solo una pequeña cantidad del nitrobenceno se usa en la
manufactura de colorantes, medicamentos, pesticidas y goma sintética.
Antes se utilizaba también bajo el nombre “aceite de mirbana” en la producción de perfumes, pero
actualmente estas fabricaciones están prohibidas debido a la elevada toxicidad y el peligro que su-
pone para el medio ambiente y para el ser humano.
Algunos son empleados en la industria del caucho, textil, pinturas y barnices.
• El etilenglicol dinitrato es un explosivo detonante, pero tiene la propiedad de disminuir el punto
de congelación de la nitroglicerina.
217
5 Unidad
a) Elaboremos un cuadro comparativo donde escribamos las diferencias entre las Ami-
nas, amidas, nitrilos y nitrocompuestos y preséntelo a sus compañeros.
b) Elabore en equipo un cuadro sinóptico donde represente a los grupos funcionales de
los compuestos oxigenados y nitrogenados.
c) Explique brevemente cómo perjudica a los seres vivos el uso excesivo de los com-
puestos oxigenados y nitrogenados.
d) Completemos en equipo el diagrama siguiente sobre el uso y aplicaciones de:
219
e) Completemos en equipo el cuadro siguiente de la fórmula estructural de los compues-
tos siguientes:
O
CH3 C
NH2
O
C benzamida
NH2
O
CH3 C
NH ─ CH3
O O
ƖƖ ƖƖ
CH3 ─ C ─ NH ─ C ─ CH3
O
C
NH ─ CH3
O CH3 O
ƖƖ ƖƖ ƖƖ N-metildiacetamida
CH3 ─ C ─ N ─ C ─ CH3
220
g) Escribamos las fórmulas estructurales desarrolladas de los compuestos siguientes y ex-
pliquemos en el pizarrón a sus compañeros:
Propenamida
2,4-dinitrobutanonitrilo
3-cloropent-4-inonitrilo
ciclohexano-1,4-dinamina
N,N-dietiletenamina
2,3-dimetilfenilamina
pentanamida
butanamida
etanamida
221
i) Completemos en equipo el mapa conceptual siguiente sobre los estudiado:
222
Unidad 5
Bibliografía
• (Edición 2004) R.T. Morrison - R. N. Boyd. QUÍMICA ORGÁNICA. Addisson - Wesley Iberoame-
ricana.
• AAVV Física y Química. Cuaderno de formulación inorgánica y orgánica. Ediciones Akal S.A.
Madrid 2001.
• (MSc. Niurka Ramos Herrera 2014) Compuestos oxigenados de los hidrocarburos: alcoholes,
éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos.
• file:///C:/Users/USER/Downloads/1044602136.Serie%204-%20Funciones%20Org%C3%A1ni-
cas%20Oxigenadas-Nitrogenadas.pdf
• http://hdl.handle.net/2238/206#sthash.JuXitTHY.dpuf.
223