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QUÍMICA

El Átomo de Carbono presente


en la Naturaleza

Décimo Grado
Dirección de Educación Secundaria de Jóvenes y Adultos
El átomo de carbono
presente en la naturaleza
Ciencias Físico Naturales-Química
Décimo grado

©Libro de texto de Química. Décimo grado


Este libro de texto es propiedad del Ministerio de Educación.
Se prohíbe su reproducción total o parcial por cualquier otro medio, sin previa autorización de la
Dirección General de Educación de Jóvenes y Adultos.
Centro Cívico, módulo M, Managua, Nicaragua

Segunda edición 2017


Créditos

Omar Martín Cortedano Larios


Director General de Educación de Jóvenes y Adultos

Rebeca Ninoska Argüello Juárez


Directora de Educación Secundaria de Jóvenes y Adultos

Autora:
Marta Verónica Ñaméndiz

Diseño y diagramación:
Mariángel Escobar Ramírez
Presentación
El Ministerio del Poder Ciudadano para la Educación, en el marco del Plan
Nacional del Desarrollo Humano y en cumplimiento del Plan Estratégico de
Educación de nuestro Gobierno de Reconciliación y Unidad Nacional, inició
el proceso de transformación curricular de Secundaria de Jóvenes y Adultos
con enfoque Técnico Ocupacional, que se consolida como una alternativa
educativa adecuada a las características de las personas jóvenes y adultas,
permitiéndoles desarrollar habilidades y destrezas para el mejoramiento de
la calidad de vida y la resolución de problemas de desarrollo socioeconómico.

El Ministerio del Poder Ciudadano para la Educación, a través de la


Dirección de Secundaria de Jóvenes y Adultos, tomando en cuenta el modelo
curricular con enfoque técnico ocupacional, le facilita el libro de
texto de la asignatura de Química correspondiente al décimo grado de
la modalidad de Secundaria por encuentro, el cual le permitirá adquirir
nuevos conocimientos, optar a una carrera técnica o superior y mejorar su
desempeño en los ámbitos familiar, laboral y comunitario.

Estimado estudiante de la modalidad de Secundaria por encuentro, el presente


libro de texto ha sido elaborado en correspondencia a la transformación
curricular con enfoque técnico ocupacional, considerando las características
de usted, joven o adulto. En este encontrará información científica de
los contenidos y actividades prácticas que le ayudarán a consolidar su
aprendizaje significativo.

El libro de texto que tiene en sus manos está elaborado en unidades de


aprendizaje que desarrollan los contenidos y las actividades de una manera
clara y sencilla, lo que le permitirá reforzar el hábito de autoestudio, así
como ser protagonista activo durante el proceso de enseñanza aprendizaje.

Con este esfuerzo colectivo y el entusiasmo, creatividad, dedicación y


amor que caracteriza a los docentes por nuestros jóvenes y adultos, debemos
de hacer buen uso de esta herramienta pedagógica que contribuya a una
educación de calidad, con calidez y pertinencia.

Instamos a docentes y estudiantes a promover el cuido de este libro de


texto, para que pueda ser utilizado en años venideros por otros estudiantes.

Ministerio de Educación
Índice de contenido
Unidad I: Las reacciones químicas en la naturaleza

1. Las reacciones químicas presente en nuestra vida  11

2. Clasifiquemos las reacciones químicas  19

3. Conozcamos acerca de los factores que afectan la velocidad de una reacción quí-
mica  26

4. Apliquemos las leyes generales de la química  32

5. Cómo ocurren las reacciones de oxidación-reducción  36

6. Utiliza métodos para balancear o ajustar las ecuaciones químicas  44

7. Las soluciones químicas ocurren constantemente en la naturaleza  52

8. Concentración de soluciones químicas  58

Autoevaluación  65

Unidad II: Los compuestos del carbono presente en el desarrollo


de nuestras vidas

1. El átomo de carbono forma parte directamente en nuestras vidas  69

2. Los compuestos del carbono están presente en todo momento  75

Autoevaluación  79
Unidad III: Los hidrocarburos presentes en el desarrollo de las
industrias del país

1. Los hidrocarburos en el desarollo de las industrias de nuestro país  83

2. Interactuemos con los hidrocarburos saturados  91

3. Los hidrocarburos insaturados en la naturaleza  111

4. Alquinos y ciclo alquinos  124

5. Los hidrocarburos aromáticos  133

Autoevaluación  145

Unidad IV: Los compuestos oxigenados están ampliamente en


la naturaleza

1. Estudiemos los compuestos oxigenados  151

2. ¿En qué proporciones utilizamos los alcoholes?  154

3. En qué forma utilizo los fenoles  166

4. Aldehídos están presentes en productos naturales  170

5. Importancia de la cetona en la vida cotidiana  175

6. Utilidad de los ácidos carboxílicos. (-COOH)  179

7. Ésteres en el campo del comercio y la industria  185

8. Hablemos de éteres  190

Autoevaluación  194
Unidad V: Los compuestos nitrogenados presente en la
naturaleza

1. Compuestos nitrogenados pesentes en la industria  199

2. Utilizo la amidas en los productos industriales y farmacéuticos  205

3. ¿En qué puedo utilizar los nitrilos?  210

4. ¿Qué son los nitrocompuestos?  215

Autoevaluación  219

Bibliografía  223
UNIDAD 1:
Las reacciones químicas en la
naturaleza

INDICADORES DE LOGRO:
1. Identifica los cambios químicos que ocurren en la naturaleza mediante las reacciones
químicas.
2. Describa las reacciones químicas de acuerdo con el número de sustancias
reaccionantes y las clasifica.
3. Identifica los factores que afectan la velocidad de una reacción química.
4. Aplica las Leyes Generales de la Química en la resolución de problemas.
5. Reconoce la importancia de las reacciones de oxidación, reducción y agente reductor
en la vida cotidiana.
6. Explica la importancia que tienen las soluciones químicas en el hogar y la
industria.
7. Determine la concentración de soluciones químicas en términos de unidades
físicas y químicas.

9
CONTENIDOS :

1. Las reacciones químicas presentes en nuestra vida


2. Clasifiquemos las reacciones químicas
3. Conozcamos acerca de los factores que afectan la velocidad
de una reacción química
4. Apliquemos las Leyes Generales de la Química
5. Cuando ocurre las reacciones de oxidación-reducción
6. Utilizamos el método para balancear o ajustar las ecuaciones
químicas
7. Las soluciones químicas ocurren constantemente en la
naturaleza
8. Concentración de las soluciones químicas
Unidad 1

1. Las reacciones químicas presentes en nuestra vida

Reflexionemos y respondamos las siguientes preguntas

• ¿Qué piensa cuando escucha la palabra reacciones químicas?


• ¿Sabías que a diario ocurren en nuestra vida cotidiana reacciones químicas?
• ¿Qué representa una reacción química para usted?
• ¿Cuáles aspectos de su vida diaria se relacionan con la química?

Leamos y analicemos el siguiente texto

La Química es parte de nuestra vida ya que está presente en todos los aspectos fundamen-
tales de nuestra cotidianidad (lo que hacemos todos los días, voluntaria e involuntariamente),
estamos en contacto con una gran variedad de sustancias y productos químicos. Por ejemplo,
en nuestra rutina de higiene personal utilizamos shampo, jabón, crema, pasta dental, en los ali-
mentos procesados como yogurt, leche pasteurizada, queso, pan, embutidos y también en los
medios de transporte que utilizan como gasolina, materiales de construcción que utilizan pinturas,
en fin estamos rodeados de química.
La Química es una ciencia activa y en constante crecimiento; cuya importancia resulta vital
en nuestro mundo. Por ejemplo, al alimentarnos, la comida nos proporciona energía que se
produce mediante diferentes reacciones químicas dentro de nuestras células. Esta energía la
utilizamos para correr, jugar, estudiar y trabajar, entre otras actividades, millones de reacciones
químicas están ocurriendo a nuestro alrededor sin que nos demos cuenta y algunas de ellas son
producto de procesos naturales; otras son el resultado de la acción del hombre.

11
1 Unidad

Es por eso que decimos que los procesos químicos están relacionados con cambios en la natura-
leza debido a que están vinculados a una extensa cantidad de fenómenos, desde las explosiones
hasta los procesos vitales, crecimiento de los seres vivos, su metabolismo, entre otros.

Sabías que… por nuestra experiencia sabemos que un clavo de hierro a la


intemperie, se recubre de un polvo café al que llamamos sarro, lo que ha
ocurrido es una reacción química, en la cual el hierro del clavo se combi-
na con el oxígeno contenido en el aire, para formar una sustancia nueva
diferente a las originales óxido de hierro. La formación de esta sustancia
significa que ha ocurrido un reordenamiento de los electrones dentro de
los átomos, creándose nuevos enlaces químicos los que determinarán las
propiedades de la nueva sustancia.

Continuemos leyendo

Las reacciones químicas que ocurren en la naturaleza son


importantes, ya que permiten la transformación constante
de la materia y sin ellas la vida no sería posible. Algu-
nas de las reacciones que forman parte de nuestra vida
cotidiana, como es la combustión de la gasolina, el gas
doméstico, la descomposición de los alimentos, la respi-
ración, la alimentación y la fotosíntesis de las plantas, han
sido objeto de estudio desde hace muchos años, aunque
a veces esto implique el deterioro ecológico, lo que ha per-
mitido a la humanidad vivir de la mejor manera.
Un ejemplo sencillo de reacción química es el fuego, para eso se necesita un combustible que pue-
de ser: madera, petróleo, carbón o cerillo (fósforo) que sirva para hacer fuego, también se requiere
el oxígeno del aire que es el comburente y el calor suficiente para producir la reacción química. Si
falta cualquiera de ellos el fuego se apaga.
El combustible (alcohol, leña, fósforo, etc.), el comburente (oxígeno) y el calor usados simultánea-
mente provocan la combustión y sus productos son gases, llamas, calor y humo.

Recuerde que... Los procesos de digestión de nuestro cuerpo in-


volucra una serie de reacciones químicas, que buscan convertir
el alimento en sustancias más sencillas para generar y reparar
tejidos y obtener la energía que requerimos para vivir.

Ahora que ya hemos dialogado, definamos qué es una reacción química, es un proceso me-
diante el cual una o varias sustancias iniciales llamadas reactivas, se transforman en una o
varias sustancias finales llamadas productos.

12 Reacciones químicas en la naturaleza


Unidad 1
Representemos un esquema de las reacciones químicas

Reactivos (Transformación) Productos

Formación
Ruptura de
Reagrupamiento de nuevos
enlaces
enlaces

Observemos este ejemplo, las plantas realizan una importante reacción química que es la
fotosíntesis, los reactivos son el dióxido de carbono del aire y el agua que las plantas absorben por
las raíces, estas reaccionan con la energía solar y producen glucosa y oxígeno.

6CO2 + 6H2O C6H12O6 + 6O2


Dióxido de carbono +Agua da Glucosa + Oxígeno

Recordemos que en una ecuación química se representan dos términos. En el primero, el de la


derecha, se escriben los reactivos, expresados mediante sus fórmulas químicas correspondientes y
separadas por un signo más. A la izquierda, el segundo término, en el que aparecen los productos,
también representadas por sus fórmulas químicas correspondientes y con signos más entre ellos.
Entre ambos términos suelen ponerse una flecha que indica que se ha producido la reacción quími-
ca correspondiente.
Reactivo Producto
2H2 + O2 2H2O

13
1 Unidad

Afiancemos lo aprendido respondiendo en el cuaderno las actividades siguientes:

a) ¿Explique utilizando un fósforo cómo se produce la reacción de combustión e indique cuáles son
los reactivos y cuáles son los productos?
b) ¿Cuál es la diferencia entre los reactivos y los productos de una reacción química?
c) ¿Qué se descompondría más rápido, un trozo de carne entera o un trozo de carne molida? Ex-
plique sus conclusiones.

Manifestaciones de las reacciones químicas

Reflexionemos sobre lo siguiente.

• ¿Cuáles son las manifestaciones que pueden producir una reacción química?
• ¿ Qué significa para usted un cambio químico?
• ¿ A qué llamamos manifestaciones de las reacciones químicas?

Leamos la información siguiente:

Existen hechos o fenómenos que permiten afirmar que está ocu-


rriendo una reacción química, puesto que estas manifestaciones
evidencian la ocurrencia de una reacción química, sin embargo, a
veces ocurre una de estas manifestaciones y no estamos en pre-
sencia de una reacción química. Por eso estas manifestaciones no
constituyen la esencia de las reacciones químicas, sino la conse-
cuencia de la transformación de unas sustancias en otras.
Cuando se está produciendo una reacción química hay manifesta-
ciones observables que nos indican lo que está ocurriendo, las más
comunes son: emisión de gases, formación de sólidos, cambios de
color, elevación de la temperatura y emisión de luz.
Las reacciones químicas se manifiestan en algunas de estas Manifestaciones de una
formas reacción química.

Emisión de gases: es el tipo de reacción que puede ocurrir


cuando se mezclan dos soluciones o se mezcla una sustancia
sólida con una solución. Cuando la reacción se efectúa se obser-
va desprendimiento de burbujas gaseosas, a través de solución
las burbujas son el resultados de la reacción entre sustancias
presentes en el líquido.

Desprendimiento de Gases.

14 Reacciones químicas en la naturaleza


Unidad 1

Observemos los ejemplos: si colocamos en una taza bi-


carbonato de sodio (el polvo es de color blanco) y le agregamos
unas gotas de limón o vinagre se produce una efervescencia, que
nos indica el desprendimiento de un gas, o cuando al magnesio en
polvo se le agregan gotas de ácido sulfúrico, reaccionan, despren-
diéndose un gas (humo) que es el hidrógeno.
Ahora observamos la imagen de una pastilla de Alka-Seltzar que,
al reaccionar con agua produce dióxido de carbono que se libera
en forma de gas donde se da el desprendimiento de un gas al en-
trar en contacto la pastilla con agua.
• Cambios de color: estos son algunos cambios o reacciones
químicas que se verifican en medio acuosos, se forma una sus-
tancia compleja que generalmente colorea la disolución. Por
ejemplo, cuando el cloruro de hierro (III) reacciona con tiocia-
nato de amonio en disolución se produce tiocianato de hierro
(III) de color anaranjado y cloruro de amonio, o el cobre metálico
rojizo al oxidarse forma un sólido de color verde (oxido cúprico).
• Formación de sólidos: la corrosión de los metales. Cuando
se deja a la intemperie metales como (motos, sillas, bicicleta,
escritorios) con el tiempo vemos que se cubren de un polvo café
rojizo comúnmente llamado sarro, formándose un sólido de la
unión del hierro con el oxígeno del aire.
• Emisión de luz y calor: en toda reacción química está involu-
crada cierta cantidad de energía, cuando es producto del cam-
bio en algunas reacciones se manifiesta en forma de luz (llama)
y calor (altas temperaturas).
Ejemplo, durante la erupción de un volcán ocurren muchas reac-
ciones químicas, las violentas explosiones desprenden nubes de
cenizas observándose desprendimiento de energía en forma de luz
y calor.

Analicemos y contestemos las actividades siguientes:


a) Representemos en forma corta y precisa una ecuación química para diferenciarla de una reac-
ción química.
b) ¿Alguna vez has dejado tu bicicleta o algún metal de tu hogar a la intemperie?
c) Elaboremos un breve ensayo de las manifestaciones de las reacciones químicas.

15
1 Unidad

Forma de representación de las reacciones químicas

Reflexionemos sobre lo siguiente:


a) ¿Qué es una ecuación química?
b) ¿Qué símbolos utilizamos para representar una reacción química?

Leamos el concepto

Las reacciones químicas se representan, mediante ecuaciones químicas.


Una ecuación química es la representación escrita de una reacción química y es una manera abre-
viada de expresar un cambio químico, mediante las fórmulas de las sustancias que intervienen en
la misma.
La ecuación química es una forma corta de expresar en términos de símbolos y fórmulas un proceso
de transformación química donde se distinguen los reactivos y los productos.
En una ecuación química, las sustancias reaccionantes o reactivos se encuentran en el lado izquier-
do y los productos a la derecha, separados ambos por un signo igual (=), una flecha sencilla (→) o

una flecha doble, ( →) dependiendo del tipo de reacción.
Es importante que una ecuación química contemple el estado físico de todas las sustancias, así el
estado gaseoso se indica por medio del subíndice (g) o mediante una flecha dirigida hacia arriba (↑),
el estado sólido por medio del subíndice (s) o mediante una flecha dirigida hacia abajo (↓) o subra-
yando la sustancia, el estado líquido por medio del subíndice (l) y una sustancia en solución acuosa
por medio del subíndice (ac). Un catalizador se escribe encima o debajo de la flecha de reacción. El
calor se indica con el símbolo (∆), que se escribe antes, encima, debajo o después de la flecha de
reacción.

Sabías que… Se utilizan para que una ecuación química represente lo


más exactamente posible las condiciones en que se llevan a cabo las
reacciones.

Indiquemos el estado físico de los reactivos y productos: líquido (l), sólido (s), gaseoso (g),
acuoso (ac) (en solución).
2CO (g) + O2 (g) 2 CO2 (g)
2HgO (s) 2Hg (I) + O2 (g)

16 Reacciones químicas en la naturaleza


Unidad 1

Si hay una delta sobre la flecha → indica que se suministra calor a la reacción.


KClO3 → KCl + O2
Al escribir H2O sobre la flecha se indica el proceso físico de disolver una sustancia en agua, aunque
algunas veces no se pone, para simplificar.
H 2O
NaCl(s) NaCl (ac)

Ahora que ya conocemos acerca de las reacciones químicas realicemos en el cuaderno


las actividades siguientes:

a) Expliquemos cuándo ocurre una reacción química, al poner a hervir leche o cocer frijoles.
b) Escribamos diez ejemplos de las actividades cotidianas donde se pueda identificar que están
ocurriendo reacciones químicas.
c) Utilicemos un fósforo y explique cómo se produce la reacción de combustión e indique cuáles
son los reactivos y los productos.

Realicemos el experimento siguiente y escribamos en el cuaderno lo observado y las


conclusiones.

Materiales
• Bicarbonato de sodio
• Vinagre (disolución de ácido acético)
• Servilleta
• Hilo
• Botella (Vidrio o plásticos)
• Cajas de fósforos
• Masilla
• Vela
Procedimiento:
• Ponga 4 cucharaditas de bicarbonatos en la servilleta.
• Cierre y amarre la servilleta con un hilo en forma de bolsita (tiene que quedar bien sujeto).

17
1 Unidad

• Introduzca 5 cucharadas de vinagre en la botella.


• Suspenda la bolsita de bicarbonato dentro de la botella de forma que cuelgue (con una parte del
hilo fuera) y no toque el vinagre.
• Adhiere con masilla y sorbete la parte del hilo que quedó fuera (con una parte del sorbete) en la
boca de la botella.
• Agite la botella, tapando con el dedo el sorbete y sujetando la botella al mismo tiempo, para mez-
clar el bicarbonato con el vinagre (sin quitar el dedo del sorbete).
• Quite el dedo y proyecte el gas que sale de la botella sobre una vela encendida.

Analicemos las actividades siguientes:

a) Escribamos la fórmula química del bicarbonato de sodio y la fórmula del vinagre.


b) Describamos lo observado.
c) Formulemos una hipótesis de lo que ocurrió.
d) ¿Qué gas se formó y de dónde proviene?
e) Representemos lo que ha ocurrido en el experimento y a través de una ecuación química; iden-
tifiquemos los reactantes y productos, hasta completar los datos de la ecuación química.
f) Realice un debate sobre el resultado del experimento.

Aprendamos hacer yogur utilizando los pasos siguientes:

Ingredientes: un yogur natural, un litro de leche y cuatro onza de azúcar.


Materiales: porra, cuchara y vaso con tapa.
Paso 1. Colocar la leche en una porra a fuego lento, revolver de vez en cuando y no te muevas de la
porra. La temperatura de la leche debe subir a 80ºC aproximadamente, o sea, un rato antes de que
hierva. Si no tienes un termómetro de cocina mira el borde de la leche: cuando se inicie la formación
depequeñas burbujas, empieza a sacarla del fuego.
Paso 2. Mezclar la leche tibia con el yogurt natural y remover bien con el cucharón hasta hacer una
sola mezcla.
Paso 3. Llevar la mezcla de yogurt y leche a la olla, revolviendo con el restante de la leche.
Paso 4. Colocar toda la mezcla de leche y yogurt en un frasco grande de un material que pierda
poco el frío (vaso de vidrio o plástico con tapa).
Paso 5. Envolver el vaso con una toalla y colocar una toalla limpia en la parte de arriba y no tapar
con la tapa del frasco.
Paso 6. Llevar el yogurt envuelto a un lugar cerrado.
Paso 7. Reposar entre 6 a 12 horas y estará listo en 6 horas, pero con un poco más de tiempo me-
jorará su textura.

18 Reacciones químicas en la naturaleza


Unidad 1

2. Clasifiquemos las reacciones químicas

Contestemos las preguntas siguientes:

a) ¿Qué observamos en la imagen y qué nos indica?


b) ¿Mencionemos cómo se clasifican las reacciones químicas?
c) ¿Qué significan los números que aparecen delante de cada una de las fórmulas químicas?

Leamos la definición de la clasificación de las reacciones químicas

Si una reacción química libera energía, se llama reacción exotérmica. El ejemplo más común es la
combustión, en la cual la energía se manifiesta en forma de calor y luz, por lo contrario la reacción
química requiere energía del medio para efectuarse, recibe el nombre de reacción endotérmica. La
fotosíntesis es un proceso de esta clase, porque requiere de la luz solar para realizarse.
Las reacciones químicas pueden clasificarse de manera sencilla en cinco grandes grupos. Una re-
acción química es el proceso por el que se combinan varias sustancias para producir otras nuevas
sustancias. Conocer de forma general la clasificación de las reacciones químicas, que nos permitirá
predecir los productos que se deben obtener.
Por el mecanismo de la reacción o la forma como se originan los productos

Reacción de combinación o síntesis

En esta, dos o más sustancias se unen para formar otra; por ejemplo, cuando se combinan hierro y
azufre, se sintetiza sulfuro de hierro. El polvo amarillo de azufre y la limadura de hierro reaccionan
y se convierten en un nuevo producto que posee propiedades totalmente distintas de las que carac-
terizan a esos elementos. Analicemos los ejemplos:
S8(s) + 8Fe(s) 8Fes(s)
Azufre Hierro Sulfuro de hierro

19
1 Unidad

Síntesis de Lavoisier: mediante chispa eléctrica el hidrógeno se combina con el O2 para formar agua
2H2 + O2 2H2O (l)

Síntesis de Haber – Bosh: a temperatura y presión alta se forma el amoniaco, a partir de H2 y N2


gaseosos.
N2 (g) + 3H2 (g) 2NH3 (g)

Formación de hidróxido de calcio.


CaO (S) + CO2 (s) Ca(OH)2(S)

Observemos el esquema general de una reacción de combinación

2H2 + O2 2H2O

Reactivo Producto

Recuerde que… las reacciones de este tipo tienen gran utilidad indus-
trial; gracias a ellas, cada día se cuenta con nuevos productos, como
medicamentos, plásticos, materiales de cerámicas, entre otros.

Reacción de descomposición

En este caso, las reacciones químicas parten de un solo reactante para descomponerlo en dos o
más productos, por medio de un agente energético externo o un catalizador.
Muchas reacciones de descomposición requieren de energía eléctrica para llevarse a cabo, por
ejemplo, mediante la corriente eléctrica se pueden separar el oxígeno y el hidrógeno que forman
el agua. El proceso consiste en separar sustancias químicamente por medio de la electricidad se
conoce como electrólisis.
2 H2 (g) + O2 (g) 2 H2O (l)
2H2O (l) → 2H2 (g) + O2 (g)
• Ahora si la energía es calorífica se llama pirolisis, es la descomposición por calentamiento a altas
temperaturas.
• Si la descomposición es por acción de la luz se llama fotólisis.

20 Reacciones químicas en la naturaleza


Unidad 1
• Si la descomposición es por acción de un catalizador se llama catálisis.
• Si la descomposición es por medio de la corriente eléctrica, se llama electrólisis.

Reacciones de pirólisis

Se llama pirólisis a un tipo de reacción química en la que un compuesto químico o, de manera más
común, un material producto de la asociación compleja de compuestos (madera, plásticos, entre
otros) se somete a la acción del calor (y solo por acción del calor) de ese efecto resultan productos
de descomposición.

CaCO3(s) → 2HgO(s)


2HgO(S) → 2Hg (L) + O2 (g)
Dónde: ∆ = símbolo de energía calorífica.
Ejemplo: si coloco un pedazo de madera en un horno y lo calien-
to, la madera comenzará a descomponerse liberando gases [antes
de que se caliente lo suficiente y se inflame prendiéndose fuego],
esa etapa previa al incendio es el proceso de descomposición de
la madera por acción del calor; en ausencia o con muy poco aire el
fenómeno es llamado pirólisis de la madera.

Reacciones de electrólisis

Corriente
2NaCl (l) 2Na (l) + Cl(s)
eléctrica

El sodio se obtiene líquido porque la electrólisis de la sal común fundida (NaCl líquido) se ha reali-
zado a temperatura muy alta.
Es una reacción química que permiten separar el cobre de otros elementos presentes en la muestra
mineral (cambio químico) mediante el uso de la corriente eléctrica, y así obtenerlo con un grado de
pureza o ley superior. Es el proceso por el que se utiliza el paso de la corriente eléctrica continua a
través de una disolución o de un electrolito fundido para producir una reacción redox no espontánea.

Reacción de fermentación alcohólica


Enzima
C6H12O6 (ac) 2C2H5OH (ac) + 2CO3 (g)
Glucosa Etanol

21
1 Unidad

Sabías que… la fermentación alcohólica es un proceso biológico de fer-


mentación en plena ausencia de aire (oxígeno - O2), originado por la ac-
tividad de algunos microorganismos que procesan los hidratos de car-
bono (por regla general azúcares: por ejemplo la glucosa, la fructosa, la
sacarosa, sirve con cualquier sustancia que tenga la forma empírica de
la glucosa, es decir, que sea una Hexosa) para obtener como productos
finales: un alcohol en forma de etanol.

Recordemos que el etanol es el resultante que se emplea en la elaboración de algunas bebidas


alcohólicas, tales como el vino, la cerveza, la sidra, el cava, entre otras. Esta reacción se lleva a
cabo por medio de una enzima, que es una proteína biocatalizadora.

Reacción de catálisis

MnO2
2H2O2 (ac) 2H2 O (l) + O2 (g)
Observamos que en la catálisis, la sustancia que actúa como catalizador no aparece en los productos,
ya que solo varía la rapidez con que se desarrolla la reacción o hace posible la reacción.
Esquema general de una reacción de descomposición:

Reacción de desplazamiento o de sustitución simple

En general se presenta cuando un elemento químico más activo o más reactivo desplaza a otro ele-
mento menos reactivo que se encuentra formando parte de un compuesto; el elemento que ha sido
desplazado queda en forma libre.
En el caso de los metales, los más activos son los metales alcalinos y metales alcalinos térreos.
En el caso de los no metales, los más reactivos son algunos halógenos: Fl2, Cl2, Br2; además del
oxígeno y el fósforo.
Esquema general de una reacción de desplazamiento

desplaza
A + B C AC + B
Sustancia Sustancia Sustancia Sustancia
simple compuesta compuesta simple

22 Reacciones químicas en la naturaleza


Unidad 1
Podemos observar que el elemento A es más activo o de mayor reactividad que el elemento B,

Veamos los ejemplos siguientes:

2Mg + TiCl4 2MgCl2 +Ti


2Na + 2HOH 2Na OH + 3H2
2Fe + HCl 2FeCl3 + 3H2

Reacción de doble desplazamiento

Se le llama de doble descomposición o metátesis, es una reacción entre dos compuestos que gene-
ralmente están cada uno en solución acuosa. Consiste en que dos elementos que se encuentran en
compuestos diferentes intercambian posiciones, formando dos nuevos compuestos. Estas reaccio-
nes químicas no presentan cambios en el número de oxidación o carga relativa de los elementos,
también se le denominan reacciones NO – REDOX.
Esquema general de una reacción de doble desplazamiento:

A B + C D CB + AD

Analicemos los ejemplos siguientes:

En reacciones de precipitación se producen sustancias parcialmente solubles o insolubles, los cua-


les van al fondo del recipiente donde se realiza la reacción química. Los precipitados por lo general
presentan colores típicos, razón por la cual son usados en química analítica para reconocimiento
de elementos y compuestos.

23
1 Unidad

La reacción de los antiácidos [ejemplo Mg (OH)2] con el ácido del jugo gástrico del estómago (HCl)
HCl (ac) + Mg (OH)2 (ac) MgCl2 (ac) +n H2O (l)

Sabías que…, las reacciones de doble desplazamiento se producen general-


mente en disolución acuosa con compuestos iónicos, y en ellas se produce
un precipitado (sólido), se forma un gas o se produce agua.

Cuando el nitrato de plata reacciona con el ácido clorhídrico se produce un


precipitado blanco de cloruro de plata, produciéndose una reacción de metátesis.

Reacción de combustión

La reacción de combustión se basa en la re-


acción química exotérmica de una sustancia o
mezcla de sustancias llamadas combustibles
con el oxígeno. Es una característica de esta
reacción la formación de una llama, que es la
masa gaseosa incandescente que emite luz
y calor, que está en contacto con la sustancia
combustible.
La reacción de combustión puede llevarse a
cabo directamente con el oxígeno o bien con
una mezcla de sustancias que contengan oxíge-
no, llamada comburente, siendo el aire atmosfé-
rico el comburente más habitual.

Sabías que… la reacción del combustible con el oxígeno origina sustan-


cias gaseosas entre las cuales las más comunes son CO2 y H2O. Se de-
nominan en forma genérica productos, humos o gases de combustión.

Por ejemplo, la combustión del propano (C3H8), un gas que se emplea para cocinar y para calefac-
ción en los hogares, se describe con la ecuación siguiente.
C3H8 (g) + 5 O2 (g) 3 CO2 (g) + 4 H2O (g)

24 Reacciones químicas en la naturaleza


Unidad 1

Analicemos las conclusiones a través del mapa conceptual


REACCIÓN QUÍMICA

es
pueden ser
un cambio químico
un proceso químico
Descritas simbólicamente por una existen porque
ecuación química se diferencia

la materia se transforma donde


pueden ser de cambio físico
diferentes tipos
porque
un reactivo
pueden ser
cambia solo de estado
se transforman

síntesis Desplazamientos
descomposicón
aquellas que donde
es cuando en producto
un átomo sustituye a otro
reaccionan dos o más sustancia
una sustancia
ejemplo

sufre
formación del gas hidrogeno
ejemplos

reacción a partir
producción de MgO
producción de CO2

a partir para magnesio y ácido clorhídrico

combustión de magnesio
a partir de es un
forma dos o más sustancias

hidrocarburos contaminante ambiental ejemplo

produccón de carbono de sodio

a partir

del bicarbonato

Consolidemos los estudiados, contestando en el cuaderno las preguntas siguientes:

a) Pensemos si al freír un trozo de tocino, se lleva a cabo una reacción de descomposición.


b) ¿Qué otros ejemplos podrías mencionar?
c) Escribamos la importancia que tiene las reacciones de Pirólisis o combustión, Electrolisis y ca-
tálisis y cite tres ejemplos de reacciones de cada una.
d) Expliquemos cómo se da la formación de óxido.
e) Elaboremos un cuadro comparativo sobre la importancia que tienen los tipos de reacciones quí-
micas, en la industria y en la vida cotidiana.

25
1 Unidad

f) Clasifiquemos las reacciones químicas siguientes de acuerdo lo estudiado.


HgNO3 + Cu CuNO3 + Hg
ZnO + 2HCl ZnCl + H2O
2H2 + O2 2H2O
Ba + Br2 BaBr2
K + S K2S
NH4Cl NH3 + HCl

3. Conozcamos los factores que afectan la velocidad


de una reacción química

Reflexionemos y contemos las preguntas siguientes:

a) ¿De qué depende que una reacción sea rápida o lenta?


b) ¿Cómo se puede modificar la velocidad de una reacción?

Leamos detenidamente sobre velocidad de reacción: cinética química

La velocidad de una reacción química está ligada al valor de la energía de activación por lo tanto
debemos conocer como esta actúa.
El hecho que una reacción sea exotérmica, que desprenda energía, no significa que dicha reacción
se produzca espontáneamente en cuanto los reactivos entren en contacto.

Analicemos el ejemplo
La combustión del butano es muy exotérmica, pero el butano no arde solo al estar en contacto con
el oxígeno. Hace falta una pequeña llama, una chispa, que inicie la reacción; posteriormente, se
mantiene por sí sola.
A esta cantidad de energía inicial se denomina energía de activación. ¿Por qué es necesaria la
energía de activación? Debemos recordar qué es el mecanismo de una reacción química. Las mo-
léculas de los reactivos chocan entre sí, se rompen las uniones entre los átomos, formándose un
estado intermedio llamado complejo activado, y posteriormente se vuelven a formar nuevas molécu-
las, dando lugar a los productos.

26 Reacciones químicas en la naturaleza


Unidad 1

Sabías que… para romper los enlaces en las moléculas de los reac-
tivos es necesario un aporte de energía (el complejo activado in-
termedio tiene mayor energía que los reactivos). Luego, los nuevos
enlaces formados desprenderán energía (energía de enlace). Si esa
energía desprendida es mayor que la de activación, la reacción será
exotérmica. Si, por el contrario, se desprende menos de la que se ha
absorbido, los productos tendrán mayor energía que los reactivos
reacción endotérmica.

Continuemos leyendo

Factores que influyen en la velocidad de una reacción química

¿Es posible variar la velocidad de una reacción química?


En la naturaleza ocurren constantemente reacciones químicas, y los seres humanos para mejorar
sus condiciones de vida o poderlas aplicar en beneficio de la humanidad, han buscado la manera
de modificar la velocidad en que ocurren los cambios químicos encontrándose que hay factores que
modifican dicha velocidad.

Recordemos que… Entre estos factores tenemos: temperatura, estado


de agregación de los reactivos, catalizadores, presión, concentración
de los reactivos y la superficie de contacto. Evidentemente la energía
de activación no se modifica con estos factores, pero si ayudan a que
las moléculas de los reactivos formen con mayor facilidad el complejo
activado y por lo tanto la velocidad sea mayor.

Los factores se pueden clasificar de la manera siguiente

Factores físicos

Se pueden identificar por su característica principal; que no dependen de las sustancias, sino de las
características o el estado del medio en el que se encuentran. Son factores puramente externos.
• Temperatura: es una magnitud que expresa el grado o nivel de calor de los cuerpos o del am-
biente. La velocidad de las reacciones químicas aumenta notablemente con la temperatura.
Esto es debido a que el incremento en la temperatura se traduce en un incremento de la energía
cinética de las moléculas, átomos, o iones, por efecto del aumento en su velocidad. El aumento
en la temperatura favorece las reacciones endotérmicas.

27
1 Unidad

Recordemos que la temperatura aumenta la velocidad de cualquier reacción. Asimismo, se incre-


menta la velocidad de desplazamiento de las moléculas, lo cual conduce a un mayor número de
choques entre ellas; es decir, aumenta la energía cinética.
La velocidad de reacción se duplica aproximadamente cada 10º C que aumenta la temperatura.
Por lo tanto, cuando se eleva la temperatura en una reacción, las moléculas pueden chocar con la
energía suficiente para que se efectúen rupturas en los enlaces y se formen nuevas moléculas de
producto, aumentando así la velocidad de la misma.

Analicemos los ejemplos


Al hacer un queque, si lo dejamos a temperatura ambiente, jamás
estará listo, pero si lo colocamos en el horno de nuestra cocina entre
150º y 200º, estará listo en unos 40 minutos.
• Presión: es la velocidad de las reacciones gaseosas que se incre-
menta muy significativamente con la presión, que es, en efecto,
equivalente al incrementar la concentración del gas. Para las reac-
ciones en fase condensada, la dependencia en la presión es débil,
y solo se hace importante cuando la presión es muy alta.
El orden de la reacción controla cómo afecta la concentración (o pre-
sión) a la velocidad de reacción.

Recuerde que… influye de manera directa, cuando existen gases for-


mando parte de la reacción. Si se aumenta la presión, los gases dis-
minuyen su volumen, y la reacción se acelera porque la concentra-
ción de los átomos o moléculas de gas se hace mayor. El barómetro
es el instrumento para medir la presión atmosférica.

• Energía lumínica: es la que se transporta por la luz


y siempre es producida por las ondas de la luz. Pro-
viene de cualquier fuente de luz, puede ser el sol,
una bombillo de luz, el fuego, entre otros.
Si usted quiere comprobarlo por sí mismo, simple-
mente piensa en una fuente de luz así por ejemplo un
bombillo. Si tienes un bombillo cerca, acércale la mano
y siente el calor que esta propaga. Ese calor es parte
de la energía de la luz y si esta se maniobra adecua-
damente, hasta puede utilizarse para quemar o hasta
derretir diversos objetos.
Si lo quieres más simple, la energía que la luz del monitor está proyectando en este momento mien-
tras lees esto, emite ondas de energía luminosa. Esas ondas son captadas por tus ojos y ellos las
convierten en algo que puedes ver, como lo que aquí te escribo.

28 Reacciones químicas en la naturaleza


Unidad 1
También existen otras formas de energía luminosa que no podemos ver, por lo tanto son energía
luminosa invisible. Por ejemplos luz infrarroja, luz ultravioleta, y los rayos X.
Ejemplo. Observemos en el proceso de la fotosíntesis, producida por la luz solar:
6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2

Recuerde que… energía lumínica es la absorción de la luz por una sustan-


cia, que lleva a sus moléculas a un grado de excitación o actividad, lo que
se explica de forma simple, porque los fotones (Partículas elementales de
la luz) son absorbidos en mayor o menor medida por las moléculas o áto-
mos de las sustancias, que se excitan, y después de cierto tiempo emiten
los fotones.

Factores químicos

Los factores químicos son los que están determinados por las características de las sustancias que
van a formar parte de la reacción química, y por lo tanto son factores internos:
• Naturaleza de los reactivos: va dependiendo del tipo de reactivo que intervenga, una determi-
nada reacción tendrá una energía de activación:
• Muy alta y entonces será muy lenta.
• Muy baja y entonces será muy rápida.

Analicemos los ejemplos

Si tomamos como referencia la oxidación de los metales, la oxidación del sodio es muy rápida, la de
la plata es muy lenta y la velocidad de la oxidación del hierro es intermedia entre las dos anteriores.
Las reacciones en las que no hay reajuste de enlaces, como en algunas reacciones redox en las
que solo hay intercambio de electrones entre iones son rápidas, mientras que las reacciones en las
que hay ruptura y formación de enlaces son lentas.
El sodio (Na) tiene afinidad química con el agua; cuando entran en contacto se produce una fuerte
reacción.

Sabías que… la velocidad de una reacción química se ve afectada


por la naturaleza de sus reactivos; si estos tienen una afinidad o
capacidad de combinación química alta, la velocidad de la reacción
será mayor.

29
1 Unidad

• Concentración de los reactivos: si la concentración ini-


cial de los reactivos aumenta, se tiene un mayor número
de moléculas que tienen el potencial para reaccionar entre
sí, y se aumenta la velocidad de reacción, que va disminu-
yendo conforme el número de moléculas de los reactivos
desciende durante la reacción.
Debemos saber que casi todas las reacciones químicas avan-
zan con más rapidez si se aumenta la concentración de uno
o más de los reactivos.
Por ejemplo: la lana de acero arde con dificultad en el aire, el cual contiene 20% de oxígeno, pero
enciende con llama blanca y brillante en oxígeno puro, es decir, que al variar la concentración de
oxígeno se manifiesta un comportamiento diferente.
El ácido clorhídrico concentrado reacciona más rápido con el hierro que estando diluido.
• Catalizadores: los catalizadores son sustancias que tienen la capacidad de acelerar o disminuir
la velocidad con la que se efectúa una reacción química.
Los catalizadores en los autos disminuyen las emisiones de contaminantes. Existen catalizadores,
que en contacto con los reactivos, hacen que disminuya la energía de activación necesaria, hacien-
do que la reacción pueda darse con mayor rapidez. Las sustancias reaccionan, pero el catalizador
no se gasta (no aparece en la reacción como reactivo ni como producto), sólo mejora las condicio-
nes para que la reacción se produzca.
Debemos conocer que los catalizadores pueden ser inorgánicos u orgánicos. Los catalizadores in-
orgánicos suelen ser metales de transición, como el platino y el níquel o compuestos de metales de
transición, como el dióxido de manganeso. Estas sustancias pueden combinarse con los reactivos
y modificar la densidad electrónica en la unión química que se rompe durante la reacción. De esta
manera, se reduce la energía de activación y se facilita la reacción. En el caso de la descomposición
del agua oxigenada, el catalizador debilita la unión entre los dos átomos de oxígeno (H-O-O-H), que
se separan durante el proceso.
Ejemplos de reacciones catalizadas: procesos digestivos y del metabolismo de los seres vivos
(enzimas), obtención de derivados del petróleo. Fermentación de yogur, cerveza, bebidas alcohóli-
cas (levaduras), obtención de ácidos.
Otro tipo de catalizadores son los llamados inhibidores que son sustancias que disminuyen la ve-
locidad de la reacción e incluso paralizan la reacción, bloqueando el mecanismo de formación del
complejo activado. También son específicos de cada reacción.
• Acidez o alcalinidad (pH). La velocidad a la que una sustancia reacciona con otra puede cam-
biar dependiendo de su nivel de pH o potencial de Hidrógeno.
Ejemplo: La pepsina es una enzima digestiva, actúa en el estómago, posee un pH óptimo de alrede-
dor de 2 unidades, por el contrario otras enzimas que actúan a pH neutro no reacciona a pH alcalino
o ácido.

30 Reacciones químicas en la naturaleza


Unidad 1

Sabías que…, la alcalinidad y ácidez hace referencia a la abundancia de


iones de hidrógeno en una disolución acuosa (en relación con los iones
presentes en agua pura), también se refiere a su capacidad para reac-
cionar con una base fuerte hasta un determinado valor de PH. Al obtener
su medida, se permite cuantificar las sustancias ácidas presentes en un
cuerpo de aguas o un residuo líquido, con el fin de neutralizar y adecuar el
agua para un determinado fin o aplicación, además se toma la acidez con
PH<5). Encontramos por lo general que las fuentes como el CO2 atmosféri-
co, ácidos orgánicos, descomposición de materia vegetal o animal.

Consolidemos los estudiados, contestando en el cuaderno las actividades siguientes:


a) Completemos el esquema siguiente, organizador de factores físicos y químicos

Factores que influyen en la


velocidad de una reacción química

Se divide en

Factores Físicos

Temperatura: es una magnitud que Naturaleza de los reactivos: es la velo-


expresa el grado o nivel de cidad de una reacción química se ve
calor de los cuerpos o del ambiente. afectada por la naturaleza de sus reacti-
vos.

Presión: es la velocidad de las Catalizadores de los reactivos: los


reacciones gaseosas se incrementa catalizadores son sustancias que
muy significativamente tienen la capacidad de acelerar o
con la presión. disminuir la velocidad con la que se
efectúa una reacción química.

b) Es muy interesante la energía lumínica, ¿verdad? ¿Qué otras características de la energía lumi-
nosa te gustaría señalar? ¿Qué otros aspectos conoces?

31
1 Unidad

4. Apliquemos las leyes generales de la química

Analicemos la pregunta siguiente:

a. ¿Qué le sugiere el nombre de leyes generales de la Química?

Leamos detenidamente

Las leyes ponderales son las leyes generales que rigen las reacciones o combinaciones químicas.
Se basan en la experimentación y miden cuantitativamente la cantidad de materia que interviene en
las reacciones químicas. Estas leyes son las siguientes:

Ley de conservación de la masa (1785) (Antoine Laurent Lavoisier)

Esta importante ley se enuncia del modo siguiente: en una reacción química, la suma de las masas
de las sustancias reaccionantes es igual a la suma de las masas de los productos de la reacción
(la materia ni se crea, ni se destruye solo se transforma). Este resultado se debe al químico francés
A.L. Lavoisier, quien lo formuló en 1785. Anteriormente se creía que la materia era destructible y se
aducía como ejemplo: la combustión de un trozo de carbón que, después de arder, quedaba reduci-
do a cenizas, con un peso muy inferior, sin embargo, el uso de la balanza permitió al científico galo
comprobar que si se recuperaban los gases originados en la combustión, el sistema pesaba igual
antes que después de la experiencia, por lo que dedujo que la materia era indestructible.
En conclusión podemos generalizar, que en una reacción química es la masa de los reactivos (sus-
tancias de partida) la misma masa que la de los productos (sustancias finales)”.
Esto se explica teniendo en cuenta que en la reacción, aunque las moléculas cambien, los átomos
siguen siendo los mismos, en tipo y cantidad. Solo se han unido de forma diferente. Por lo tanto, si
los átomos son los mismos, la masa tiene que permanecer constante
Uno de los objetivos que se persiguen al aplicarla, es que la ecuación química cumpla con la ley de
la conservación de la materia.
En términos de la reacción química, esta ley se puede expresar de la manera siguiente:
“En una reacción química, las cantidades de las sustancias que intervienen (que reaccionan o que
se producen) están en una proporción fija”.

Ahora apliquemos la ley de conservación de la masa.


Dada la ecuación química de la descomposición térmica del clorato de potasio. Comprobar por los
pesos moleculares la ley de la conservación de la masa.

32 Reacciones químicas en la naturaleza


Unidad 1
1. Escribimos la ecuación química balanceada:


2KClO3 → 2KCl + 3O2

2. Determinemos el peso molecular de cada sustancia:


KClO3
KCl O2
K=39;Cl=35,5;0,16 K=39;Cl=35,5
K=1x39=39 K=1x39=39
Cl=1x35,5=35,5 Cl=1x35,5=35,5
O=3x16=48 122, 5
122, 5

3. Ahora escribimos la ecuación completa y los pesos moleculares debajo de cada sustancia.

2KClO3 ∆ 2KCl + 3O2


   
2 x 74,5
2 x122,5 3 x 32
245 149 96

4. Luego sumamos los pesos moleculares de los reactivos y los productos para comprobar la ley
quedando así.


2KClO3 → 2KCl + O2
245 = 149 + 96
245 = 245

Continuemos leyendo

Ley de Proust o de las proporciones constantes (1799)

(Joseph Louis Proust 1724-1826)

“Cuando dos o más elementos se combinan entre sí para formar un determinado compuesto, lo
hacen siempre en la misma proporción de pesos”.
En 1799, tras ocho años de las investigaciones, J.l. Proust llegó a la conclusión de que para formar
un determinado compuesto, dos o más elementos químicos se unen y siempre en la misma propor-
ción ponderal.

33
1 Unidad

Observemos el ejemplo, para formar agua (H2O), el hidrógeno y el oxígeno intervienen en las
cantidades que por cada mol se indica a continuación.
1 Mol de agua peso = 2 x 1,008 g de H + 15,999 g de O = 18,015 g.
Para simplificar los cálculos, se suele suponer que el peso atómico del H es 1g y él O es 16g : 1
mol de agua = 2 + 16 = 18 g, de los que 2 son de hidrógeno y 16 de oxígeno. Por tanto, la relación
ponderal (o sea, entre pesos) es de 8g de oxígeno por cada uno de hidrógeno, la cual se conservara
siempre que se deba formar H2O (en consecuencia, sí por ejemplo reaccionaran 3 g de H con 8g de
O, sobrarían 2g de H).

Sabías que… cuando se combinan químicamente dos o más elementos


para dar un determinado compuesto, siempre lo hacen en una propor-
ción fija, con independencia de su estado físico y forma de obtención”,
como se deduce de la lectura de lo anterior, esta solo se puede aplicar
cuando estemos comparando masas de dos elementos para formar el
mismo compuesto.

Esta ley se explica teniendo en cuenta cómo se produce la reacción. Las moléculas que intervie-
nen lo hacen en una proporción fija, de números sencillos. Por lo tanto, en las masas de productos
y reactivos también debe existir una proporción fija (aunque no sea la misma que nos indican los
coeficientes, ya que la masa molecular de cada sustancia es diferente).
Una aplicación de la ley de Proust es la obtención de la denominada composición centesimal de un
compuesto, esto es, el porcentaje ponderal que representa cada elemento dentro de la molécula.

Sigamos leyendo

• Ley de Dalton o de las proporciones múltiples (1808). (John Dalton)


“Las cantidades de un mismo elemento, que se combinan con una cantidad fija de otro para formar
compuestos diferentes, presentan entre sí una relación de números enteros sencilla.” Puede ocurrir
que dos elementos se combinen entre sí para dar lugar a varios compuestos (en vez de uno solo,
como lo contempla la ley de Proust). Dalton en 1808 concluyó que: los pesos de uno de los elemen-
tos combinados con un mismo peso del otro guardaran entre sí una relación, expresables general-
mente por medio de números enteros sencillos.
En otras palabras podemos decir: “Dos elementos pueden combinarse entre sí en más de una
proporción para dar compuestos distintos. En ese caso, determinada cantidad fija de uno de ellos
se combina con cantidades variables del otro elemento, de modo que las cantidades variables del
segundo elemento guardan entre sí una relación de números enteros sencillos.”
Como se deduce de la lectura de la ley de Dalton, ésta sólo se puede aplicar cuando estemos com-
parando masas de dos elementos para formar distintos compuestos.

34 Reacciones químicas en la naturaleza


Unidad 1
Ahora veamos el ejemplo: si tomamos 100 gr de cada uno de cuatro compuestos de cloro y de
oxígeno y en ellos se cumple.
1er.Compuesto 3er. Compuesto

81,39 g de Cl + 18,61 g de O 46,67 g Cl + 53,33 g de O

2do. Compuesto 4to. Compuesto

59,32 g Cl + 40,68 g de O 38,46 g Cl + 61,54 g de O

A continuación se procede a buscar la relación ponderal g de O/g de Cl, con los que se obtendrán
los gramos de oxígeno que, para cada compuesto, corresponde a 1 g de cloro;
1er. compuesto:
18,61 / 81.39 = 0,2287;
2do. compuesto:
40,68 / 59,32 = 0,6858;
3er. compuesto:
53,33 / 46,67 = 1,1427;
4to. compuesto:
61,54 / 38,46 = 1,6001
Si dividimos por la menor de las cantidades se llegará a la relación numérica que enuncia la Ley de
Dalton:
0,2287 / 0,2287 = 1 Cl2O
0,6858 /0,2287 = 3 Cl2O3
1,1427 /0,2287= 5 Cl2O5
1,6001/0,2287 = 7 Cl2O7

Recuerde que estequiometría es la rama de la química que estudia las


relaciones cuantitativas (masa, mol, volumen, etc.) De las sustancias y
de estas en las reacciones químicas (Reactivos y productos).

35
1 Unidad

Contestemos en el cuaderno los ejercicios siguientes:

a) Si un trozo de hielo que pesa 3g se coloca en un recipiente con tapa cuya masa es de 11g ¿cuál
será la masa del agua que se obtiene al fundirse totalmente el hielo dentro del frasco en referen-
cia?
b) Si aplicamos 72 g de magnesio, se combinan exactamente con 48 g de oxígeno para formar
óxido de magnesio, ¿cuántos gramos de óxido se habrán formado? A partir de 6 g de magnesio,
¿cuántos gramos de oxígeno se combinarán?

Contestemos en el cuaderno las preguntas siguientes:

a) ¿Cómo se sabe que la masa no se crea ni se destruye?


b) ¿De qué manera se relacionan las ecuaciones químicas con la Ley de la Conservación de la
Masa?

5. Como ocurren las reacciones de oxidación-


reducción

Analicemos y contestemos las preguntas siguientes:

a) ¿Por qué algunas frutas se obscurecen al poco tiempo que la partimos?


b) ¿A qué se debe que el aguacate, manzana, banano se oscurezcan?
c) ¿Cómo se les llama a ese fenómeno que ocurre en las frutas?

Leamos detenidamente
La reacciones de oxidación–reducción, son muy importantes para nuestra vida cotidiana. La energía
que necesitamos para realizar cualquier actividad, la obtenemos fundamentalmente de los procesos
de oxidación–reducción, como el metabolismo de los alimentos, la respiración celular, entre otros.

36 Reacciones químicas en la naturaleza


Unidad 1
Además, son responsables de procesos como la corrosión de los metales, el
oscurecimiento de algunas frutas tales como, el aguacate, la manzana cuando
la cortamos, la acción de los conservantes alimenticios y la combustión.
Hoy en día, las reacciones de oxidación–reducción se utilizan en infinidad de
procesos, especialmente en el campo de la industria, por ejemplo, en la ge-
neración de energía eléctrica (pilas electroquímicas), o el proceso inverso, es
decir, a través de la electricidad, provocar reacciones químicas, también se
utiliza para la obtención de metales y otras sustancias de gran interés social
(electrólisis). Son de gran utilidad para la labor policial, ya que una reacción de
este tipo, entre el ion dicromato y el alcohol etílico, es lo que permite determi-
nar con gran precisión el grado de alcoholemia de los conductores.
Cuando se introduce una lámina de zinc (Zn) en una disolución concentrada
de cobre II (Cu; valencia = 2), transcurridos unos segundos, se observa que la
lámina se recubre de una capa de cobre metálico.

Continuemos leyendo sobre las características


Son aquellas que ocurren mediante transferencia de electrones, por lo tanto hay sustancias que
pierden electrones (se oxidan) y otras que ganan electrones (se reducen).

Recodemos que… la gran mayoría de las reacciones que son de interés,


en química son reacciones de reducción y oxidación, por ejemplos tene-
mos: la combustión de los hidrocarburos, la acción de los agentes blan-
queadores de uso doméstico, la obtención de los metales a partir de
sus minerales, el proceso de respiración, proceso de digestión, reacción
que ocurre en la pila seca y baterías, entre otros.

Continuemos estudiando cada uno de estos procesos por separado para comprender mejor
lo que son: oxidación-reducción, agente oxidante y agente reductor.
• Oxidación: es la pérdida de electrones. El compuesto capaz de producir una oxidación es un
oxidante, y durante el proceso dicho oxidante se reduce (porque gana electrones, se los arranca
a otro compuesto para oxidarlo), también es el fenómeno mediante el cual una especie química
pierde electrones; por tanto, el número de oxidación aumenta algebraicamente porque pierde
carga negativas.
Observemos los ejemplos que: el sodio metálico (con número de oxidación cero), se puede con-
vertir en el ion sodio (con carga de 1+) por la pérdida de dos electrones, según el esquema simbólico
siguiente:

Na(0) Na (1+) + 1e

37
1 Unidad

Cuando partimos un aguacate o una manzana y lo dejamos a la intemperie observamos que al poco
tiempo se comienza a oscurecer, al entrar en contacto con el oxígeno reaccionan, es como un sis-
tema de defensa y esto se le conoce como la oxidación.

Recuerde que… esto ocurre por la presencia de una enzima llamada poli-
fenol oxidasa en el fruto, que hace que se vaya poniendo rojo, café o casi
negro según el tiempo que se exponga.

Otros Ejemplos de oxidación:

Fe – 3e- Š Fe + 3e- ª #e- = (3) – (0) = 3


Un átomo de Fe0 se oxida y pierde 3 electrones

2O – 4e- Š O2 + 4e- ª #e- = 2(0) – 2(-2) = 4


Dos átomos de O-2 se oxidan y pierde 4 electrones
• Reducción: ganancia de electrones. El compuesto capaz de producir una reducción se llama
reductor, y durante el proceso dicho reductor se oxida (porque pierde electrones, se los cede
a otro compuesto para reducirlo), es el fenómeno mediante el cual una especie química gana
electrones, por lo tanto el número de oxidación. Disminuye algebraicamente porque gana carga
negativas.

Recuerde que… el proceso de ganancia de electrones por parte de


una sustancia en una reacción, por lo tanto la sustancia que se
reduce se hace más negativo o menos positiva. El número de oxida-
ción disminuye

Ejemplos:

Mn + 5e- Š Mn ª #e- = (+7) – (+2) = 5


Un átomo de Mn+7 se reduce y gana 5 electrones

P4 + 12e- Š 4P ª #e- = 4(0) – 4(-3) = 12


La molécula de P4 se reduce y gana 12 electrones

38 Reacciones químicas en la naturaleza


Unidad 1
• El agente oxidante: es la sustancia química que al reducirse provoca la oxidación de otro; por
lo tanto la sustancia que se reduce es agente oxidante.
• El agente reductor: es la sustancia química que al oxidarse provoca o causa la reducción de
otro; por lo tanto la sustancia que se oxida es agente reductor.
Siempre que se produce una oxidación, debe producirse simultáneamente una reducción, cada una
de estas reacciones se denomina semirreacción.
Ejemplos.
Si introducimos una barra de cobre en una disolución de AgNO3, de manera espontánea el cobre se
oxidará pasando a la disolución como Cu2+, mientras que la Ag+ de la misma se reducirá pasando
a ser plata metálica:

a) Cu → Cu2+ + 2e– (oxidación)


b) Ag++ 1e– → Ag (reducción)

A continuación se ilustra en forma resumida una reacción redox.

reductor oxidante oxidada reducida

Sigamos la secuencia de la descripción del proceso:


1. El átomo neutro del Zn (Zn0) pierde 2 electrones y se convierte en ion cinc (Zn+2) según la si-
guiente reacción: Zn0 → Zn+2 + 2e- ……… semireacción de oxidación.
2. Los dos átomos que pierde el Zn es ganado por el ión ferroso (Fe+2) para convertirse en áto-
mo neutro (Fe0) Fe+2 + 2e- → Fe0……… Semireacción de reducción.

3. El ión Zn+2 es forma oxidada del Zn0 y el Fe0 es la forma reducida del Fe+2

4. El sulfuro ferroso FeS, se llama oxidante porque contiene al ión Fe+2, que al reducirse provoca la
oxidación del Zn. Al sulfuro de Zinc, ZnS, se le llama forma oxidada porque contiene al Zn+2 que
es la forma oxidada del Zn0
Como usted puede apreciar en la ilustración anterior, para reconocer que una sustancia se oxida o
se reduce, solo basta analizar como varia el número de oxidación de una especie química al pasar
de reactantes a productos.

39
1 Unidad

En toda reacción redox se cumple:

El fenómeno de reducción y oxidación es simultáneo, es decir, la oxidación y reducción no se pre-


sentan en forma aislada #e- (ganados) = #e- (perdidos)
En la siguiente escala de oxidación-reducción, los números a la derecha del cero son positivos y los
de la izquierda son negativos. En esta se puede observar y concluir lo siguiente:
OXIDACIÓN
pierden electrones
-4 -3 -2 -1 0 +1 +2 +3 +4 +5 +6
ganan electrones
REDUCCIÓN

Todo incremento (según la flecha) de izquierda a derecha de la escala, es una oxidación. Ejemplo:
al pasar de -7 a -5 O de 0 a +1 O de +2 a +6 hay pérdida de electrones y por tanto, esto
es una oxidación.
Toda disminución (según la flecha) de derecha a izquierda de la escala, es una reducción. Ejemplo:
al pasar de +7 a +4 O de +2 a 0 O de 0 a -2 O de -3 a -6 hay ganancia de electrones y
por tanto, esto es una reducción

Con base a lo estudiado resuelva las actividades siguientes:

En las siguientes reacciones, indiquemos las sustancias que se oxidan y las que se reducen. Justi-
fique su respuesta de acuerdo con las definiciones dadas.

a). 2 Na (s) + 1/2 O2 (g) Na2O (s)


b). CuO (s) + C (s) Cu (s) + CO (g)
c) H2O (l) + 1/2 O2 (g) H2O2 (l)

Continuemos leyendo
Tipos de reacciones Redox

a) ¿Qué son las reacciones redox?


b) ¿Cómo se llaman las reacciones en que hay transferencia de electrones?
• Reacciones Redox Intermolecular: son las más comunes, se caracterizan porque el elemento
que se oxida y el elemento que se reduce se encuentran en sustancias químicas diferentes, por
lo tanto, el agente oxidante y el agente reductor son sustancias también diferentes.
• Reacción Redox Intermolecular: en este caso, el elemento que se oxida y el elemento que se

40 Reacciones químicas en la naturaleza


Unidad 1
reduce se encuentra en el mismo compuesto, por lo tanto el agente oxidante y el agente reductor
es la misma sustancia.
• Reacción Redox de dismutación o desproporción: llamada también de auto reducción –oxi-
dación, es aquella donde un mismo elemento se oxida y se reduce. Por lo tanto una misma sus-
tancia química es oxidante y reductor.

Leamos detenidamente para comprender mejor

Determinación del número de oxidación

a) ¿Qué es el número de oxidación?


b) ¿Para qué nos sirve el número de oxidación?
El número de oxidación es también conocido como estado de oxidación y es un parámetro numérico
que presenta el signo como el cual representa la carga real o aparente que adquieren los átomos de
un elemento al formar enlaces químicos con otros de diferentes elementos.
Ejemplos: Na2+1 O1-2

Ahora apliquemos las reglas para calcular el número de oxidación


Recuerde que el número de oxidación es necesario para determinar, en una reacción de oxidación
reducción, qué elemento se está oxidando (semirreacción de oxidación) y qué elemento se está
reduciendo (semirreacción de reducción).
1. El número de oxidación del hidrógeno en la mayoría de los compuesto es +1
2. El número de oxidación del oxígeno en la mayoría de los compuestos es -2
3. El número de oxidación de un elemento en una sustancia simple es 0 (cero).
4. El signo del número de oxidación queda determinado por la comparación de las electronegativi-
dades de los elementos enlazantes.
Analicemos los ejemplos: sea el compuesto Fe2O3, calcular el número de oxidación del Fe:
a. Se sabe de acuerdo a la regla 2, que el número de oxidación del oxígeno es (-2)
Nº(o) = -2

b. Se escribe en la parte superior del símbolo del oxígeno -2 y en el hierro una X porque no sabemos
su valor.
x -2
Fe2 O3

c. Se aplica la regla 4, escribiendo la ecuación:


2(x) + 3(-2) =0
d) Se multiplica la parte numérica y nos queda:

41
1 Unidad

2x -6 =0
e) Despejando la variable X, el resultado es:
X = +6/ 3
f) En forma resumida seria:
x -2
Fe2 O3 → 2(x) + 2(-2) = 0 → 2x - 6 = 3 → x = +6/2 = 3
Recordemos que los compuestos químicos
Nº (H) = +1 Y Nº (0) = -2
Nº (Elementos IA) =+1 ( Li, Na, K,…)
Nº (Elementos IIA) = +2 (Ca.Mg,..)
Casos especiales

Elementos Metal No metal


Cromo +2, +3 +3, +6
Manganeso +2, +3 +4, +6,+7
Vanadio +2, +3 +4, +5
Bismuto +3 +5

Otro ejemplo.
• Cuando el oxígeno se combina con flúor, su número de oxidación es +2.
• Cuando el oxígeno se halla formando un peróxido, como el peróxido de hidrógeno o agua oxige-
nada, H2O2, su número de oxidación es -1.
• El número de oxidación del hidrógeno es siempre +1, excepto en los hidruros metálicos que es
-1 (por ejemplo hidruro sódico, HNa).
Algunos elementos tienen distinto estado de oxidación en función del compuesto que están for-
mando. Por ejemplo, el estado de oxidación del nitrógeno en el monóxido de nitrógeno, NO, es +2,
mientras que el estado de oxidación del nitrógeno en el dióxido de nitrógeno, NO2, es +4.

Recordemos que… la suma algebraica de los números de oxidación de los


elementos de un compuesto ha de ser igual a su carga, es decir:
Si es un compuesto neutro, la suma algebraica de sus números de oxida-
ción será cero.

Si es un catión o un anión será igual a la carga del ión. Por ejemplo, en el caso del anión perclorato,
ClO3–, la suma algebraica de los números de oxidación será -1. En este caso, el oxígeno tiene es-

42 Reacciones químicas en la naturaleza


Unidad 1
tado de oxidación -2, por lo que (-2) ·3 = -6. De este modo, para que la suma algebraica sea -1, el
estado de oxidación del cloro ha de ser +5.

43
1 Unidad

En los procesos de óxido-reducción, la transferencia de electrones siempre ocurre desde un agente


reductor a un agente oxidante.

Sabías que… en el proceso de oxidación un átomo o ion cede uno o más


electrones; mientras que en el de reducción, el átomo o ion capta uno o
más electrones. Ambos procesos son complementarios y ocurre simultá-
neamente. De ahí el nombre de reacción redox.

Realicemos en el cuaderno las actividades siguientes:

a) Resolvamos el ejercicio de reacción química NO balanceada, anotando los números de


oxidación.
Al + HBr AlBr3 + H2
b) Elaboremos un cuadro comparativo sobre las sustancia oxidada y la que se reduce.
c) Realicemos experimento sencillo de oxidación- reducción con sustancias y materiales del
entorno.

6. Utiliza métodos para balancear o ajustar las


ecuaciones químicas

Conteste las preguntas siguientes:

a) ¿Cuáles son los métodos para balancear una ecuación?


b) ¿Qué significa ajustar o balancear una reacción?

Leamos detenidamente

Método de tanteo o simple Inspección: se efectúa por simple inspección visual. Se recomienda
para balancear ecuaciones sencillas, generalmente para ecuaciones con cuatro sustancias quími-
cas.
Proceso: si observemos qué elementos no están igualados en su número de átomos en ambos
lados de la ecuación química y se proceden a balancearlos, colocando delante de las fórmulas o
símbolos de las sustancias el coeficiente más conveniente; si no resulta el balance, deberá inten-
tarse con otros coeficientes hasta que se logre la igualdad de los átomos de todos los elementos.

44 Reacciones químicas en la naturaleza


Unidad 1
Para balancear de manera eficaz por tanteo, es recomendable seguir el orden general siguiente de
balanceo de los elementos.

Elemento Metal No metal H O


Orden 1ro 2do 3er 4to
Para balancear ecuaciones por el método de inspección Simple o de Tanteo, debemos ilustrar paso
a paso los procedimientos a seguir; analizaremos el ejemplo siguiente:
H3PO4 + Cu (OH) 2 Cu3 (PO4)2 + H2O

• De acuerdo con la muestra en la tabla dada, en primer lugar balanceamos los metales (en este
caso será el cobre Cu).
Cu (OH)2 Cu3 (PO4)2
• Ahora veamos que en los productos tenemos 3 átomos de cobre, en los reactantes solo tenemos
1 átomo de cobre entonces, colocamos el coeficiente 3 delante del Cu (OH)2, que daría la balan-
ceada de la manera siguiente:
3Cu (OH)2 Cu3 (PO4)2

Aquí hay 1 Aquí hay 3


átomo de átomos de
cobre cobre

Sigamos completando la ecuación:


H3PO4 + 3Cu (OH)2 Cu3 (PO4)2 + H2O

• Como hemos completado la ecuación ahora, balanceemos el fósforo, colocando el coeficiente 2


delante de H3PO4
2H3PO4 + 3Cu (OH)2 Cu3 (PO4)2 + H2O

• Ahora continuaremos balanceando los hidrógenos, en los reactantes que tenemos:


2H3PO4 + 3Cu (OH)2 Cu3 (PO4)2 + H2O

Aquí hay
3x2 = 6 Más 1x2x3= áto- Igual a: 2x6 = 12 áto-
átomos de mos de hidrógeno mos de hidrógeno
hidrógeno

45
1 Unidad

• Escribamos correctamente toda la fórmula, debemos ajustar el número de átomos de los reac-
tivos, colocando un coeficiente a la izquierda de los reactivos
2H3PO4 = 6 hidrógenos, 3Cu (OH)2 = 6 hidrógenos Total = 12 hidrógenos
• Ahora balanceamos los hidrógenos. En los productos que tenemos:
H2O=2 hidrógenos.
• Por lo tanto, hay que ponerle el coeficiente que es 6 delante del H2O, quedando de la siguiente
manera: 6 H2O = 12 hidrógenos (balanceado con los reactantes)
2H3PO4 + 3 Cu (OH) 2 Cu3 (PO4)2 + 6H2O

Aquí hay 1x2=2 Aquí no hay átomos Igual a: 1x2x1=2


átomos de fós- de fósforo átomos de fósforo
foro

• Recordemos que el balanceo de ecuación busca igualar el número de átomos en ambos lado de
la ecuación, ahora veamos cómo quedaría.
2H3PO4 + 3 Cu (OH) 2 Cu3 (PO4)2 + 6H2O

Aquí hay 4x2=8 Aquí hay 1x2x3=6 Aquí hay 4x2=8 Más 1x6 = 6
átomos de oxí- átomos de oxígeno átomos de oxí- Átomos de oxí-
geno geno geno

• Comprobemos sumando los átomos que hay en cada elemento, debe haber la misma cantidad,
si la reacción quedo bien balanceada. Los oxígenos en los reactantes:
2H3PO4 = 8 oxígenos, 3Cu (OH)2 = 6 oxígenos TOTAL = 14 Oxígenos

• De la misma manera lo haremos con los oxígenos en los productos:


Cu3 (PO4)2 = 8 oxígenos, 6 H2O = 6 oxígenos TOTAL =14 Oxígenos (ya está balanceado)

• Hemos terminado el procedimiento de balancear la ecuación quedando ya balanceada.


2H3PO4 + 3Cu (OH)2 Cu3 (PO4)2 + 6 H2O

46 Reacciones químicas en la naturaleza


Unidad 1

Recordemos que… los coeficiente nos indican la proporción entre molécu-


las, por lo tanto, también será una proporción entre número de mole de
cada sustancia nunca será una proporción entre masa (g).

Realicemos las actividades siguientes apoyándonos en el ejercicio anterior y resolva-


mos en el cuaderno las ecuaciones de balanceo

Ilustremos paso a paso el procedimiento a seguir, afianzaremos la reacción entre el ácido clorhídri-
co y el hidróxido de calcio y la reacción de combustión
a) HCl + Ca(OH)2 CaCl2 + H2O
b) C5H12 + O2 CO2 + H2O

Leamos detenidamente el método Redox

Para poder balancear por método de Redox es importante recordar como determinar la cantidad de
átomos de un elemento en un compuesto, así como determinar la cantidad de número de oxidación
de cada elemento y conocer los pasos del método de Redox.
Las reacciones oxidación–reducción constituyen una parte importante del mundo que nos rodea;
abarcan desde la combustión de los combustibles fósiles hasta la acción de agentes blanqueadores
domésticos, la mayoría de los elementos metálicos y no metálicos se obtiene por proceso de oxida-
ción o reducción.

Sabías que… la reacciones químicas oxidación-reducción implican reor-


denamientos de las estructuras electrónicas de los elementos que for-
man partes de ellas, en particular de los electrones de valencia. Con
muchas frecuencias, dichos reordenamientos implican ganancia o pér-
dida de electrones.

Por ejemplo, en la formación de cloruro de potasio KCl, el potasio transfiere un electrón al cloro y
el resultado es la formación de un catión potasio y anión cloruro.

Continuemos estudiando

• Método del número de oxidación: siempre este método se utiliza para ecuaciones no muy
complejas. El método contempla los pasos siguientes:
• Verificamos que la ecuación esté bien; escribe y completa.

47
1 Unidad

• Identificamos a los elementos que cambian su estado de oxidación y colocamos los números de
oxidación en cada uno de los elementos.
• Escribimos el número de oxidación encima de cada elemento que cambia de valencia y determi-
namos qué elemento se oxida y qué elemento se reduce.
• Escribamos la diferencia de números de oxidación de un mismo elemento.
• Multiplicar la diferencia de números de oxidación por los subíndices correspondientes de cada
elemento.
• Cuantificar el número de electrones que transfiere cada uno de los elementos que se oxida y se
reduce.
• El número total de electrones que transfieren tanto el elemento oxidante y el reductor se escriben
debajo de ellos.
• Los números escritos debajo de cada compuesto se intercambian como coeficientes, del oxidan-
te al reductor y viceversa. El intercambio se realiza primero en el lado izquierdo de la reacción,
si no satisface la operación, se realiza en el lado derecho.
• Los coeficientes delante de los compuestos son la base para balancear la ecuación.

Veamos el ejemplo: apliquemos el algoritmo anterior para balancear las ecuaciones quími-
cas siguientes por el método del número de oxidación.

1. Determinamos el número de oxidación de cada uno de los elementos de todos los compuestos,
escribiendo en la parte superior del símbolo de cada elemento, su correspondiente valor.

2. Como hemos establecido, los números de oxidación, observe detenidamente qué elemento se
oxida y cuál se reduce. Esto puede ser indicado de la forma siguiente:

Oxi: 2x3=6 elec

El N se oxida y el Sn se reduce, los electrones que pierde el nitrógeno los gana el estaño.

3. Veamos que el estaño se reduce, ya que pasa de un número de oxidación de +4 a +3 ganando


un electrón.

48 Reacciones químicas en la naturaleza


Unidad 1
4.Observemos que el nitrógeno se oxida, ya que pasa de un número de oxidación de -3 a 0. Esto
quiere decir que el nitrógeno pierde tres electrones. Del lado derecho de la ecuación aparece el ni-
trógeno en su estado fundamental (N2) como molécula diatómica, por lo que es necesario multiplicar
por 2.
5. Anotemos en la parte inferior de la molécula de hidrógeno, el número de electrones ganados en
la reducción. Hagamos lo mismo para la molécula de oxígeno, anotando el número de electrones
perdidos en la oxidación.
3 1 0
4 1 SnCl3 1 1
3 1 N2
SnCl4  NH3   HCl
red;1e 
Ox  2x3  6e

6. Estos dos valores obtenidos, serán los primeros dos coeficientes, pero cruzados, el 6 será el
coeficiente del cloruro de estaño (III) y el 1 el coeficiente del nitrógeno:

7. El resto de sustancias se balancea por tanteo:

8. Esta ecuación ya no se puede simplificar.


• Electrones transferidos: e- transferidos = e- perdidos en oxidación = e- ganados en reducción
e- transferidos = 6e- = 6e-
• Los electrones perdidos en la oxidación son 6 porque son dos nitrógenos que pierden 3 electro-
nes cada uno.
• Los electrones ganados en la reducción también son 6 porque son 4 estaños que ganan un
electrón cada uno.

Veamos otro ejemplo:


6 1 3 0
 Cr2  SO4 3  NaSO4  K 2SO4  Cl2  H2O
K 2 CrO7  Na Cl H2SO4 

• El cromo se reduce de 6+ a 3+ en tres valencias, como son dos cromos, intercambia en total
seis electrones, 6e-
• El cloro se oxida de 1- a 0 en una valencia, como son dos cloros, intercambia en total dos elec-
trones, 2e-
K2Cr2O7 + 6 NaCl +7 H2SO4 1Cr2 (SO4)3 + 3NaSO4 + K2SO4 + 3Cl2 + 7H2O

49
1 Unidad

Recuerde que… para que la ecuación pueda igualarse con los coeficien-
tes más bajos posibles deben simplificarse los electrones (e-) que inter-
cambian, pues ambos son pares. El intercambio es satisfactorio en el
miembro derecho de la ecuación.

• Método Redox o electrón–valencia: también llamado estado de oxidación, utiliza dos semi-
rreacciones. Suele utilizarse ya en reacciones un poco más complejas o bien cuando existe difi-
cultad en el intercambio de electrones propuesto en el anterior método. Los pasos que se siguen
son similares al anterior método hasta el paso 5.
1.-  Escribimos dos semirreacciones, una debe contener solo al elemento que se oxida y otra al ele-
mento que se reduce, si los elementos llevan subíndices, se escriben como coeficientes en las
semirreacciones, salvo que la sustancia aislada exista como tal en estado natural. Si la ecuación
química contempla dos o más elementos que se oxidan o se reducen, se suman ambas sustan-
cias que cambian de valencia en el mismo sentido y se escribe una sola semireacción para cada
paso.
2.-  Debemos balancear molecularmente cada semireacción: se agregan los coeficientes más bajos
posibles para que el número de elementos en cada lado de la semireacción se iguale.
3.-  Balancear eléctricamente cada semireacción: se escribe el número de electrones necesarios en
el lado de la semireacción con mayor número de estado de oxidación, hasta que el número de
cargas positivas o negativas sea la misma en ambos lados de la semireacción.
4.-  El número de electrones perdidos y ganados deben ser iguales, para ellos se multiplican ambas
semirreacciones por los coeficientes más bajos posibles de tal manera que sean los mismos.
5.-  Sumar miembro a miembro ambas semirreacciones.
6.-  Siempre tengamos presente que los coeficientes determinados en la suma de ambas semirreac-
ciones para c/u de los elementos que cambian de valencia se llevan a la ecuación planteada y
son la base para balancear la ecuación.

Analicemos el ejemplo: balanceemos las ecuaciones químicas siguientes por el método


Redox o Electrón Valencia.
2 5 2 0
Ni S + HCl + HNO3 
 NiCl2 + NO + S + H2O

• El S se oxida de 2- a 0 en dos valencias, intercambia 2e-


• El N se reduce de 5+ a 2+ en tres valencias, intercambia 3e-.
Podemos ver que las dos semirreacciones son:
a) S2- S0 + 2e2
b) N5+ + 3e- N2+

50 Reacciones químicas en la naturaleza


Unidad 1
El número de electrones de la semireacción (a) multiplica a la semireacción (b) y el de la (b) a la (a)
y luego se suman.
3S2- 3S0 + 6e- +
2N5+ + 6e- 2N2+
3S2- + 2N5+ + 6e- 3S0 + 2N2+ + 6e
Los coeficientes encontrados se trasladan a la ecuación planteada que sirven de guía para igualar
los demás elementos. Como el número de electrones (e-) en ambos miembros de la ecuación son
iguales estos se simplifican. Puede ser que uno de los coeficientes se modifique, no más de uno. En
el presente caso los cuatro coeficientes son útiles.
3NiS + 6HCl + 2HNO3 3NiCl2 + 2NO + 3S + 4H2O

Sabías que… en la mayoría de los casos, el valor numérico del estado de


oxidación coincide con el valor de la valencia. Por ejemplo, el magnesio tiene
un número de oxidación de +2 y su valencia también es de 2. Lo anterior
se debe a que la carga de +2 la adquiere en el momento en que pierde
dos electrones. En general, un número de oxidación positivo para cualquier
elemento es igual al número del grupo del elemento en la tabla periódica.
El número de oxidación negativo para cualquier elemento se puede obtener
restando de 8 el número del grupo y dándole a la diferencia un signo
negativo. Por esto el cloro es -1 y el fósforo tiene número de oxidación de -3
que significa que el fósforo tiene una tendencia de ganar tres electrones
y el cloro 1 electrón.

Realicemos las actividades siguientes apoyándonos en el ejercicio anterior y resolva-


mos en el cuaderno balanceando las ecuaciones por el método Redox o Electrón Va-
lencia.

a) FeCl2 + KMnO4 + HCl FeCl3 + Cl2 + MnCl2 + KCl + H2O

b) As2S3 + HNO3 + H2O H3AsO4 + H2SO4 + NO

d) MnO4– + H+ + 6 e– MnO2 + H2O

51
1 Unidad

7. Las soluciones químicas ocurren constantemente


en la naturaleza

Reflexionemos y respondamos:

a) ¿Qué tipo de mezcla has realizado en tu vida cotidiana?


b) ¿Cuáles son los componentes que utilizaste para realizar la mezcla?
c) ¿Qué es una solución?

Leamos y analicemos las soluciones químicas

Las soluciones químicas es un tema de gran importancia debido a que la mayoría de las reacciones
químicas ocurren en solución.
El agua de mar es una gran solución salina, tiene muchas sales disueltas, de allí se obtiene la sal
que consumimos en las comidas, por otro lado gracias a que el mar es una solución, existe vida en
el planeta, pues, muchos nutrientes disueltos en el agua fueron los alimentos de las primeras célu-
las, actualmente son nutrientes para algunas especies animales y vegetales que viven en el agua.
Las frutas y verduras contienen agua, la cual disuelve algunos componentes nutritivos como la man-
darina o la naranja, que son muy jugosas y su jugo es rico en vitamina C (soluciones de vitamina C).
La solución química es de gran importancia en la industria ya que se utiliza para la preparación de
cremas, dentífrica, cosmética, pinturas, para extraer colorantes o aceites y el petróleo, es decir, ha-
cer soluciones que se disuelve en compuestos orgánicos como diclorometano o hexano, también
las cerámicas se hacen a base de soluciones sólidas.

52 Reacciones químicas en la naturaleza


Unidad 1

Sabías que… gran porcentaje de las reacciones químicas que ocurren cons-
tantemente en la naturaleza son reacciones que se realizan en fase acuosa,
es decir, entre sustancias que se hallan disueltas en agua. Tal es el caso de
los procesos nutricionales de las plantas, las reacciones bioquímicas dentro
de los organismos y los procesos de descomposición de la materia orgánica.
Más del 90% de las reacciones químicas ocurren en soluciones y más del 95%
de las reacciones químicas que ocurren en soluciones se dan en soluciones
acuosas.

Continuemos leyendo

Para que una sustancia se disuelva en agua, debe ser polar o de carácter ióni-
co; es decir, cuanto más polar sea una sustancia, más soluble será en agua. En
química existe una regla de solubilidad, que enuncia: “lo semejante disuelve a
lo semejante”. Esto quiere decir que sustancias polares disuelven a sustancias
polares y disolventes no polares disuelven sustancias no polares
Las soluciones son las mezclas más abundantes en la naturaleza. Una solución
es una mezcla homogénea de dos o más sustancias. La sustancia disuelta se
denomina soluto y está presente generalmente en pequeña cantidad en compa-
ración con la sustancia donde se disuelve denominada solvente.
Lo más importante es que para que la mezcla sea una solución, debe ser ho-
mogénea, es decir, la composición debe ser igual en cada una de sus partes.

Recuerde que… una mezcla está formada por la unión de sustancias en


cantidades variables y que no se encuentran químicamente combinadas.
Por lo tanto, una mezcla no tiene un conjunto de propiedades únicas, sino
que cada una de las sustancias constituyentes aporta al todo con sus
propiedades específicas.

Sigamos leyendo para comprender mejor acerca las mezclas

Las mezclas están compuestas por una sustancia, que es el medio, en el que se encuentran una
o más sustancias en menor proporción. Se llama fase dispersante al medio y fase dispersa a las
sustancias que están en él ejemplo: agua con azúcar.
De acuerdo con el tamaño de las partículas de la fase dispersa, las mezclas pueden ser homogé-
neas o heterogéneas.
• Mezclas homogéneas: son aquellas cuyos componentes no son identificables a simple vista, es
decir, se aprecia una sola fase física.

53
1 Unidad

Analicemos el ejemplo: el agua potable es una mezcla homogénea de agua (fase dispersante) y
varias sales minerales (fase dispersa). Sin embargo, no vemos las sales que están disueltas; solo
observamos la fase líquida.
• Mezclas heterogéneas: son aquellas cuyos componentes se pueden distinguir a simple vista,
apreciándose más de una fase física. Ejemplo: agua con piedra, agua con aceite. Las mezclas
heterogéneas se pueden agrupar en: emulsiones, suspensiones y coloides.

Leamos y analicemos las características

Una solución es una mezcla homogénea de dos o más sustancias. La sustancia disuelta se denomi-
na soluto y está presente generalmente en pequeña cantidad en pequeña cantidad en comparación
con la sustancia donde se disuelve denominada solvente. En cualquier discusión de soluciones, el
primer requisito consiste en poder especificar sus composiciones, esto es, las cantidades relativas
de los diversos componentes.
• Son mezclas homogéneas: las proporciones relativas de solutos y solvente se mantienen en
cualquier cantidad que tomemos de la disolución (por pequeña que sea la gota), y no se pueden
separar por centrifugación ni filtración, decantación.
• Sus componentes solo pueden separase por destilación, cristalización, cromatografía
• La disolución consta de dos partes: soluto y disolvente.
• En una disolución, tanto el soluto como el solvente interactúan a nivel de sus componentes más
pequeños (moléculas, iones). Esto explica el carácter homogéneo de las soluciones y la imposi-
bilidad de separar sus componentes por métodos mecánicos.

Leamos e Interpretemos el diagrama siguiente:

Soluciones químicas

Propiedades

Coligativos Extensivas Intensivas Químicas

Estas son:
descenso de la presión No depende de la Ocurren cuando
Depende de la
de vapor cantidad de muestra. las sustancias
cantidad de muestra.
descenso crioscópico Ejemplo: densidad, reaccionan. Ejemplo:
Ejemplo: masa volumen
aumento ebulloscópico punto de fusión corrosividad, acidez
presión osmótica

54 Reacciones químicas en la naturaleza


Unidad 1

Continuemos leyendo cada una de las definiciones de las propiedades.


• Propiedades coligativas de las soluciones: son propiedades que dependen exclusivamente
de la concentración de la disolución, y no de la naturaleza de sus componentes. Debemos en-
tender que las propiedades que ahora presentemos se establecen únicamente para soluciones
de “no electrolitos”, es decir, para aquellas sustancias que no se disocian en sus iones.
• Propiedades extensivas o generales: son las cualidades que nos permiten reconocer a la
materia, como la extensión, o la inercia. Son aditivas debido a que dependen de la cantidad de
la muestra tomada. Para medirlas definimos magnitudes, como la masa, para medir la inercia, y
el volumen, para medir la extensión (no es realmente una propiedad aditiva exacta de la materia
en general, sino para cada sustancia en particular, porque si mezclamos por ejemplo 50 ml de
agua con 50 ml de etanol obtenemos un volumen de disolución de 96 ml).
• Propiedades intensivas o específicas: son las cualidades de la materia independientes de la
cantidad que se trate, es decir no dependen de la masa no son aditivas y, por lo general, resultan
de la composición de dos propiedades extensivas. El ejemplo perfecto, lo proporciona la densi-
dad, que relaciona la masa con el volumen. Es el caso también del punto de fusión, el punto de
ebullición, el coeficiente de solubilidad, el índice de refracción, el módulo de Young, etc.
Veamos ejemplos de propiedades químicas: corrosividad de ácidos, poder calorífico o energía
calórica, ácidez y reactividad

Recuerde que… propiedades químicas son aquellas propiedades distin-


tivas de las sustancias que se observan cuando reaccionan, es decir,
cuando se rompen y/o se forman enlaces químicos entre los átomos, for-
mándose con la misma materia sustancias nuevas distintas de las origi-
nales. Las propiedades químicas se manifiestan en los procesos químicos
(reacciones químicas), mientras que las propiedades propiamente llama-
das propiedades físicas, se manifiestan en los procesos físicos, como el
cambio de estado, la invaginación, el desplazamiento.

Apropiémonos de la clasificación de soluciones


• Concentradas: sustancias como estas, la cantidad de soluto resulta ser mucho más elevada
que la de solvente. Si la proporción de soluto con respecto del solvente es grande. Ejemplo: una
disolución de 25 gramos de sal de mesa en 100 gramos de agua.
• Diluidas: en esta solución, a diferencia de la anterior, el porcentaje de soluto que la conforma es
menor que el de solvente. En estos casos, la diferencia entre ambas resulta ser bastante signi-
ficativo. Si la cantidad de soluto respecto del solvente es pequeña. Ejemplo: una solución de 1
gramo de sal de mesa en 100 gramos de agua
• Saturadas: esta sustancias se caracteriza por el hecho de no poder disolver más soluto estando
a cierta temperatura. Si se sobrepasa esta proporción, el resto del soluto quedará en el fondo
del recipiente en el que se encuentre la sustancia, sin poder mezclarse.SI una disolución está
saturada a una determinada temperatura cuando no admite más cantidad de soluto disuelto.

55
1 Unidad

Ejemplo: 36 gramos de sal de mesa en 100 gramos de agua a 20° C. Si intentamos disolver 38
gramos de sal en 100 gramos de agua, solo se disolvería 36 gramos y los 2 gramos restantes
permanecerán en el fondo del vaso sin disolverse.
• Insaturadas: a diferencia de las sustancias anteriores, en estas no existe una proporción de
soluto que supere las proporciones máximas para saturar al solvente encontrándose en una de-
terminada temperatura o presión.
• Sobresaturadas: en este caso, la cantidad de soluto que se encuentra en la solución es mayor
de la que el solvente puede soportar a cierta temperatura. La sobresaturación es la consecuen-
cia de descompresiones hechas de manera precipitada o bien, ante cambios de temperatura
muy marcados. La sobresaturación se produce por enfriamientos rápidos o por descompresio-
nes bruscas. Ejemplo: al sacar el corcho a una botella de refresco gaseoso.
También, las soluciones pueden ser clasificadas de acuerdo con su estado de segregación, por lo
que se pueden identificar la manera siguiente:
• Dentro de las sólidas se identifican tres soluciones
99 Sólidos en sólidos: en este caso, tanto solvente así como también el soluto están en estado
sólido a la hora de mezclarse.
99 Líquidos en sólidos: uno de los componentes, el solvente, se encuentra en estado líquido a
la hora de mezclarse con el soluto, que permanece en estado sólido.
99 Gases en sólidos: en este caso, en cambio, la mezcla se produce entre un componente que
se encuentra en estado gaseoso y otro en estado sólido, de allí su nombre.
• Dentro de las sustancias líquidas se encuentran
99 Líquidos en líquidos: en este caso, la sustancia está compuesta por al menos dos elementos
que se encuentren en estado líquido. La destilación es el método por medio del cual pueden
volverse a separar los elementos mezclados.
99 Sólidos en líquidos: en estos casos, suele existir mayor cantidad de algún material líquido,
mezclado con uno sólido, este último en pocas proporciones.
99 Gaseosos en líquidos: en las soluciones como estas, algún material en estado gaseoso se
encuentra mezclado con otro que sea líquido. Uno de los ejemplos más comunes es el oxí-
geno que puede hallarse en el agua.
• Las soluciones gaseosas se identifican
99 Gases en gases: como su nombre indica, estas están compuestas por dos sustancias que se
encuentran en estado gaseoso a la hora de mezclarse.
99 Sólidos en gases: en soluciones como estas se combinan sustancias que se encuentren en
estado gaseoso con otras que sean sólidas. Este tipo de soluciones son poco comunes aun-
que se las puede hallar en zonas donde haya importantes niveles de contaminación.
99 Líquidos en gases: en este caso, por último, la mezcla se compone de algún material gaseo-
so combinado con otro que se encuentre en estado líquido.

56 Reacciones químicas en la naturaleza


Unidad 1

Observemos y analicemos el cuadro siguiente.

Ejemplos de Soluto
Disolución Gas Líquido Sólido
 El oxígeno y otros  El vapor de  La naftalina se
gases en nitrógeno agua, aire. sublima lenta
Gas

(aire) mente en el aire,


entrando en
D solución.
I  El dióxido de carbono  El etanol  La sacarosa
en agua, formando (alcohol (azúcar de mesa)
S agua carbonada. común)en en agua; el cloruro
agua ; varios de sodio (sal de
O  Las burbujas visibles hidrocarburos mesa) en agua;
Líquido

no son el gas disuelto, el uno con oro en mercurio,


L
sino solamente una el otro formando una
V efervescencia. (Petróleo) amalgama.
E  El gas disuelto en sí
mismo no es visible en
N la solución.
T  El hidrógeno se  El hexano  El acero,
disuelve en los en la cera de duraluminio, y
E
Sólido

metales; el platino parafina; el otras aleaciones


ha sido estudiado mercurio en metálicas.
como medio de oro.
almacenamiento.

Leamos detenidamente factores que modifican la solubilidad

Dentro de los factores que alteran o modifican la solubilidad de un soluto en un disolvente, están:
• Solubilidad en líquidos: al elevar la temperatura aumenta la solubilidad del soluto gas en el
líquido debido al aumento de choques entre moléculas contra la superficie del líquido. También
ocurre lo mismo con la presión.
• Solubilidad de líquidos en líquidos: al aumentar la temperatura aumenta la solubilidad de lí-
quidos en líquidos. En este caso la solubilidad no se ve afectada por la presión.
• Solubilidad de sólidos en líquidos: la variación de solubilidad está relacionada con el calor
absorbido o desprendido durante el proceso de disolución. Si durante el proceso de disolución
se absorbe calor, la solubilidad crece con el aumento de la temperatura, y por el contrario, si se
desprende calor durante el proceso de disolución, la solubilidad disminuye con la elevación de
temperatura. La presión no afecta a la solubilidad en este caso.

57
1 Unidad

Contestemos en el cuaderno las actividades siguientes:

a) Con base a lo analizado en el cuadro, elaboremos en el cuaderno un breve informe sobre la cla-
sificación de las soluciones químicas.
b) Escribamos 5 ejemplos de soluciones químicas de uso cotidiano. Exponga en plenario.
c) Realicemos un resumen acerca de los factores que afectan la velocidad en una reacción química
y realicemos un debate.

Respondamos en el cuaderno las siguientes preguntas:

a) ¿Por qué son importantes los factores que modifican la solubilidad?


b) Escribamos las semejanzas y diferencias entre mezclas y soluciones.

8. Concentración de soluciones químicas

Respondamos la pregunta siguiente:

• ¿Cuándo usted hace un refresco y lo deja dulzudo ¿es porque está concentrada la solución?

Leamos detenidamente para comprender mejor la definición

La concentración se refiere a la cantidad de soluto que hay en una masa o volumen determinado
de solución o solvente. Puesto que términos como concentrado, diluido, saturado o insaturado son
inespecíficos, existen maneras de expresar exactamente la cantidad de soluto en una solución.
Las unidades de concentración en que se expresa una solución o disolución pueden clasificarse en
unidades físicas y en unidades químicas.

58 Reacciones químicas en la naturaleza


Unidad 1

Recuerde que… existen diferentes formas de expresar la concentra-


ción de una disolución. Las que se emplean con mayor frecuencia su-
ponen el comparar la cantidad de soluto con la cantidad total de
disolución.

Analicemos el mapa conceptual siguiente:

CONCENTRACIÓN DE SOLUCIONES

se define como

Cantidad de soluto disuelta


en un solvente

se expresa en

Unidades químicas
Unidades físicas

como
como
Molaridad

% masa/volumen
% masa/masa Normalidad

% volumen/volumen Molalidad

Todas estas unidades de concentración


expresan o representan la cantidad de una
sustancia disuelta en otra.

Continuemos apropiándonos del contenido

• Las unidades físicas de concentración están expresadas en función del peso y del volumen,
en forma porcentual, y son las siguientes:
• Tanto por ciento peso/peso %M/M = (cantidad de gramos de soluto) / (100 gramos de solución)
• Tanto por ciento volumen/volumen %V/V = (cantidad de cc de soluto) / (100 cc de solución)
• Tanto por ciento peso/volumen % M/V = (cantidad de gr de soluto)/ (100 cc de solución)

59
1 Unidad

Ahora analicemos cada uno de ellos


Porcentaje peso a peso (% M/M): indica el peso de soluto por cada 100 unidades de peso de la
solución.

Porcentaje volumen a volumen (% V/V): se refiere al volumen de soluto por cada 100 unidades
de volumen de la solución.
V Volumen del soluto
% = x100
V Volumen de la solución
Porcentaje peso a volumen (% M/V): indica el número de gramos de soluto que hay en cada 100
ml de solución.
M Gramos del soluto
% = x100
V Volumen de la solución

Resolvamos el siguiente ejemplo, indicando la unidad física de concentración % m/v


¿Cuantos gramos de soluto tendrán 1200 ml de solución cuya concentración es de 6% m/v?
Datos que conocemos. V = volumen, C = concentración.
V = 1,200 ml
% M/V = 6%
6% m/v significa que hay 6 gramos de soluto en 100 ml de solución (solución = soluto + solvente)
m=?
M Gramos del soluto
De lo formulado % = x100 despejamos la masa del soluto
V Volumen de la solución

(% de soluto)( V de solución)
Masa del soluto =
100
Reemplacemos con los datos que tienen del problema, se obtiene.
1200ml
6% x
100

= 0.06% g/ml x 1,200 ml


masa de soluto = 72 g
Respuesta: se necesitan 72 g de soluto para que la concentración sea del 6%.

60 Reacciones químicas en la naturaleza


Unidad 1

Continuemos estudiando.

Unidades químicas de concentración

Para expresar la concentración de las soluciones se usan también sistemas con unidades químicas,
como son:
a) Fracción molar.
b) Molaridad (M) = (número de moles de soluto) / (1 litro de solución) c).
c) Molalidad (m) = (número de moles de soluto) / (1 kilo de solvente).
d) Normalidad = (equivalentes gramo de soluto / litros de solución.

• Fracción molar. (Xi): se define como la relación entre las moles de un componente (ya sea sol-
vente o soluto) de la solución y las moles totales presentes en la solución.
moles de solvente
X solvente =
Moles de soluto + moles de sollvente

moles de soluto
X solvente =
Moles de soluto + moles de solvvente
X solvente  solvente  1

Ejemplo: agregamos 3 gramos de sal en una cazuela con 4 litros de agua ¿cuál es la fracción molar
de cada componente?
Calculemos la fracción molar de solvente y de soluto: recordemos que la fracción molar expresa la
concentración de una solución en moles de soluto o de solvente por moles totales de la solución.
Solvente: agua (H2O)
Soluto: sal (NaCl)
Los datos que conocemos: 3 gramos de soluto y 4.000 cm3 (4 litros) de solvente. Con estos datos
debemos resolver el problema, calculando 4 valores significativos: moles de solvente, moles de so-
luto, fracción molar de solvente y fracción molar de soluto.
Para el agua, se conoce su masa molar = M (H2O) = 18 g/mol (1 mol de H2O contiene 18 g, formados
por 2 g de H y 16 g de O).
Cuántos moles de solvente (H2O) tenemos:
masa total so lvente
moles solvente =
masa molar solvente

4, 000g H2O
moles
= solvente = 222, 22 moles
18g
mol
61
1 Unidad

Ahora para la sal (NaCl) su masa molar = M (NaCl) = 58,5 g/mol (1 mol de sal equivale a 58,5 g,
formados por 23 g de Na y 35,5 g de Cl)

Analicemos cuántos moles de soluto tenemos

masa total soluto


moles soluto =
masa molar soluto

3gNCl
moles=
soluto = 0, 05128 moles
58,5gml

Ahora que conocemos la cantidad de moles de solvente y la cantidad de moles de soluto, podemos
calcular las fracciones molares de solvente y de soluto.
• Fracción molar del solvente = X solvente
moles de solvente
X solvente =
Moles de soluto + moles de sollvente

222, 2 moles H2O


X H2O = = 0.99977
0, 05128 moles de NaCl + 222,2 moles de H2O

Molaridad
La fracción molar del solvente (agua) = 0,99977
• Fracción molar del soluto = X soluto
moles de solvente
X soluto =
moles de soluto + moles de solvvente

0,05128 moles de NaCl


X soluto =
0,05128 moles de NaCl +222,,2 moles de H2O

Fracción molar del soluto = 0,00023


Pero si sabemos que: x soluto + x solvente =1
Entonces ya sebemos el resultado : 0,99977 + 0,00023 = 1
• Molaridad (M): se refiere al número de moles de soluto que están presentes por litro de solución.
Por ejemplo, si u na solución tiene una concentración molar de 2.5M, sabemos que hay 2.5 mo-
les de soluto por cada litro de solución. Es importante notar que el volumen de solvente no es
tomado en cuenta sino el volumen final de la solución.
moles de soluto/litros de solución
Molaridad =
M = mol soluto/L solución

62 Reacciones químicas en la naturaleza


Unidad 1
Analicemos el ejemplo: calculemos la molaridad de una solución que contiene 32g de cloruro de
sodio en 0.75L de solución.
Datos conocidos: 32 gr cloruro de sodio.
Primero debemos calcular el número de moles de soluto, dividiendo los gramos de soluto por la
masa molar del soluto.
Moles soluto = gramos soluto / masa molar soluto.
Moles NaCl = 32g NaCl / 58.4g NaCl = 0.55 mol NaCl
Ahora, sustituyendo la fórmula M = mol soluto / L solución:
M NaCl = 0.55 mol NaCl / 0.75 L solución = 0.73 M
La concentración de la solución de cloruro de sodio es 0.73 M.

• Molalidad: unidad de concentración comúnmente utilizada es la molalidad, la cual expresa el


número de moles de soluto por kilogramos de solvente que utilizamos en la preparación de la
solución. Si una solución tiene una concentración de 1.5 m, sabemos que contiene 1.5 moles
de soluto por cada kilogramo de solvente. En esta unidad, no es importante la cantidad final de
solución que se obtiene.
Ejemplo: calculemos la concentración molar de una solución que contiene 32g de cloruro de sodio
en 10. kilogramos de solvente.
moles de soluto/kilogramos de solvente
Molalidad =
m = mol solutto/kg solvente

En el ejemplo anterior calculamos que 32g de NaCl equivale a 0.55 moles de soluto. Sustituimos
la ecuación para molalidad, así.
m = 0.55 mol NaCl / 10. kg solvente = 0.055 m
La concentración de la solución de NaCl es de 0.055 m.
• Normalidad: la normalidad es una medida de concentración que expresa el número de equiva-
lentes de soluto por litro de solución. La definición de equivalentes de soluto depende del tipo
de reacción que ocurre. Para reacciones entre ácidos y bases, el equivalente es la masa de
ácido o base que dona o acepta exactamente un mol de protones (iones de hidrógeno).
equivalentes gramo de soluto/litros de solución
Normalidad
N equivalentes g soluto/L solución

Ejemplo: calculemos la concentración normal de una solución que contiene 3.75 moles de ácido
sulfúrico por litro de solución.
Como sabemos cada mol de ácido sulfúrico es capaz de donar dos moles de protones o iones hi-
drógeno, un mol de ácido es igual a 2 equivalentes de soluto.

63
1 Unidad

Por supuesto que hay 3.75 moles de soluto en la solución, hay 3.72 x 2 o 7.50 equivalentes de so-
luto. Como el volumen de solución es de 1 L, la normalidad de la solución es 7.50 N.

• Estudiemos lo aprendido haciendo jalea en nuestra casa


Ingredientes
• 1 piña
• 1 taza (240 ml) de agua
• 5 tazas (1kg) de azúcar granulada
• 2 limones
• 1 paquete de pectina

Paso 1. Retira la cáscara de la piña. Antes de cortarla, enjuágala y luego colocándola de lado, cortan
la parte superior e inferior. Después, colócala verticalmente y corta la piel externa en tiras.
Paso 2. Corta la piña en cubos pequeños de 3 cm (1 pulgada). Tan solo asegúrate de que los trozos
sean lo suficientemente pequeños para colocarlos en la licuadora.
Paso 3. Licúa la piña hasta que alcance una consistencia suave y un poco pulposa.
Paso 4. Exprime dos limones y el jugo lo mezcla con la piña y revuélvela con una cuchara.
Paso 5. Agregue cinco tazas de azúcar en la mezcla de piña y revuélvela bien para que el azúcar
se mezcle totalmente en la piña y se disuelva. Luego, deja que la mezcla se asiente durante quince
minutos aproximadamente.
Paso 6. Hierve la pectina y combínala el paquete con una taza (240 ml) de agua en una porra pe-
queña. Luego, hierve la mezcla a fuego lento durante un minuto y retira la porra del fuego.
Paso 7. Mezcla la pectina con la piña y revuelve durante un minuto. Notarás cómo la mezcla se es-
pesa considerablemente y adquiere una textura más ideal.
Paso 8. Durante 20 minutos deje que se enfrié la jalea lista para envasarse.
Paso 9. Esteriliza los frascos que utilizarás para envasar la jalea y asegúrate que el frasco tenga
aros o tapa enroscable.

64 Reacciones químicas en la naturaleza


Autoevaluación.

Reafirme lo aprendido completando en el cuaderno las actividades siguien-


tes:

a) La sustancia química que al oxidarse provoca la reducción de otra se lla-


ma_______________

b) En las reacciones de desplazamiento, un elemento químico más activo o más reacti-


vo desplaza a otro_____________

c) Las reacciones de combinación, por lo general, liberan calor, es decir, son____________

d) La descomposición por calentamiento a altas temperaturas es llamada________

e) El aumento en la temperatura favorece las reacciones de tipo________

Analicemos y contestemos en el cuaderno las preguntas siguientes y realice


un debate

a) ¿Qué explica la ley de las proporciones constantes?


b) ¿Qué es un agente oxidante y agente reductor?
c) ¿Qué importancia tiene un catalizador?

Elaboremos un cuadro sinóptico con factores que afectan la velocidad de las


reacciones químicas y exponga en plenario

Escribamos el número de oxidación de las siguientes sustancias:

a) H2SO4
b) H3PO4
c) Na2SO3

65
Indiquemos el agente reductor y el agente oxidante en las reacciones si-
guientes de oxidación-reducción

a) Zn + CuSO4 Cu + ZnSO4

b) Cu (NO3)2 CuO + NO2 + O2

Escribamos los paso a seguir para balancear una ecuación por el método del
número de oxidación

Balanceemos las reacciones siguientes utilizando el método Redox

a) Zn + CuSO4 Cu + ZnSO4

b) KNO2 + KClO3 KCl + KNO3

c) NH3 + O2 NO + H2O

Resolvamos en el cuaderno los ejercicios siguientes:

a) Se disuelven 0,5 g de cloruro de sodio en una determinada cantidad de agua, de tal


modo que resulten 300 cm ³ de solución. Expresar la concentración de la solución en
gramos de soluto por litro de solución.

b) Se desea preparar 500 cm3 de solución 0,2 M de carbonato de calcio, ¿cuántos gra-
mos de la sal se necesitan para preparar la solución? NH3 + O2 NO + H2O.

c) Una solución acuosa contiene 10 g de sal en 40 g de solución. Expresar su concen-


tración en.
Gramos de sal por 100 g de agua.
Gramos de sal por 100 g de solución.

66
UNIDAD 2:
Los compuestos del carbono presentes en
el desarrollo de nuestras vidas

INDICADORES DE LOGRO:
1. Identifica la estructura del átomo de carbono, así como las cadenas carbonadas y clasi-
fica el tipo de cadena carbonada de acuerdo con el grupo funcional.

2. Explica a los compuestos del carbono como las principales fuentes de obtención y lo
clasifica de acuerdo a su utilidad para el hogar y la industria.

67
2 Unidad

CONTENIDOS :

1. El átomo de carbono forma parte directamente en nuestras


vidas.

2. Compuestos del carbono están presentes en todo momento.

68 Los compuestos del Carbono presente en el desarrollo de nuestra vida cotidiana


Unidad 2

1. El átomo de carbono forma parte directamente en


nuestras vidas

Reflexionemos y respondamos las preguntas siguientes:

a) ¿Por qué es importante el carbono en la vida cotidiana?


b) ¿Qué propiedades presenta el átomo de carbono que le permiten ser el elemento químico básico
en la constitución de las moléculas de los seres vivos?

Leamos detenidamente sobre el átomo de carbono

El estudio de los compuestos del carbono es de suma importancia porque forma parte di-
rectamente de nuestras vidas, ya que los utilizamos como fuentes de energía y materia prima, por
ejemplo en nuestras casas utilizamos gas butano para cocinar, los vehículos y todo tipo de motor
funcionan a base de hidrocarburos, las pastas de lustrar zapato, en la producción de alimentos, me-
dicinas, plásticos y muchos casos más, es decir, son parte importante en el desarrollo de nuestras
vidas desde el punto de vista social, económico y biológico.
Además los productos orgánicos están presentes en todos los aspectos de nuestra vida: la ropa
que vestimos, los jabones, champús, desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios de cocina, la
comida, plásticos, maderas, papel, fibras sintéticas, colorantes, cosméticos, insecticidas entre otros.

69
2 Unidad

Sabías que… el carbono es un componente fundamental de la materia viva.


Nuestro organismo está formado esencialmente por compuestos de carbo-
no, como las proteínas, los glúcidos, las grasas o las vitaminas. Pero, ade-
más, los compuestos de carbono constituyen la mayoría de los materiales
que nos rodean: plásticos, maderas, papel, medicinas, fibras sintéticas,
colorantes, cosméticos, insecticidas.

Conozcamos los compuestos del carbono que están formadas por cadenas más
o menos largas, cuyo esqueleto está constituido por átomos de carbonos sirviendo
de soporte para fijar y disponer los átomos de otros elementos de gran importan-
cia: hidrógeno (H), oxígeno(O), nitrógeno(N), fósforo (P) y azufre(S). Y sobre todo,
carbono. El carbono es un elemento que muestra una gran facilidad para enlazarse
con múltiples átomos, o consigo mismo; actúa como la goma que une las piezas
de la vida.

Leamos detenidamente

Propiedades

Ahora estudiaremos las propiedades del carbono ya que es un elemento fundamental de los
compuestos
• Si buscamos en la Tabla Periódica, encontraremos a este elemento en el grupo IVA, su número
atómico es 6 y su símbolo químico es “C” pertenece al grupo de los no metales.
• Es tetravalente, es decir, puede formar cuatro enlaces, uniéndose consigo mismo formando ca-
denas lineales simples o ramificadas, combinando una o más valencias y también puede unir a
su estructura otros elementos.
• Podemos observar que las estructuras de Lewis son muy importantes en el estudio de los com-
puestos del carbono y ayuda a comprender con mayor facilidad, para el caso del átomo de car-
bono; su tetravalencia se representa de la siguiente manera.

• Los puntos representan los electrones de valencia (capa externa).


• El carbono con sus 4 electrones externos, es capaz de formar 4 enlaces covalentes simples por
compartición de sus electrones con otros tomos.

70 Los compuestos del Carbono presente en el desarrollo de nuestra vida cotidiana


Unidad 2
Por su versatilidad, el carbono se puede unir a otro y formar enlaces sencillos, dobles y triples como
se muestra el ejemplo.

Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple

Continuemos leyendo

• La unión de varios átomos de carbono forma cadenas carbonadas, a estas se les puede añadir
otros átomos o grupos de átomos, tales como H, O, N y dar lugar a una gran diversidad de sus-
tancias.
• Por ser no metal es mal conductor del calor y la electricidad, no tiene lustre, no se puede aplanar
para formar láminas ni estirarlo para convertirse en hilos.
• El estado del carbono en su forma natural es sólido (no magnético), formas alotrópicas de as-
pecto negro (grafito) Incoloro (diamante), su punto de fusión 3,727 °C, el punto de ebullición es
4,830 °C.
• Podemos afirmar que la existencia de tantos compuestos orgánicos de diferentes tamaños se
debe principalmente a:
1.-  La capacidad del átomo de carbono para formar enlaces con otros átomos de carbono.
2.-  La facilidad con que el átomo de carbono puede formar cadenas lineales, ramificadas, cíclicas,
con enlaces sencillos, dobles o triples.

Recuerde que... el carbono es un elemento químico de número atómico 6


y símbolo C. Es sólido a temperatura ambiente. Dependiendo de las con-
diciones y formación, puede encontrarse en la naturaleza en distintas
formas alotrópicas, carbono amorfo y cristalino en forma de grafito o
diamantes respectivamente. Lo que significa que tiene seis protones en
el núcleo y seis electrones en la corteza, que se distribuyen en dos elec-
trones en la primera capa y cuatro en la segunda. Por lo tanto, el átomo
de carbono puede formar cuatro enlaces covalentes para completar los
ocho electrones de su capa más externa. Estos enlaces pueden ser de
tres tipos: enlace simple, enlace doble y enlace triple.

Respondamos la siguiente pregunta

• ¿Alguna vez has escuchado hablar de cadena carbonada?

71
2 Unidad

Leamos detenidamente

Cadenas carbonadas

Una cadena carbonada es el esqueleto prácticamente de todos los compuestos orgánicos está for-
mada por un conjunto de varios átomos de carbono, unidos entre sí mediante enlaces covalentes
carbono-carbono y a la que se unen o agregan otros átomos como hidrógeno, oxígeno o nitrógeno,
formando varias estructuras, lo que origina infinidad de compuestos diferentes.

Observemos y analicemos el diagrama siguiente:

Estas cadenas pueden ser:

Abiertas (alifáticas) Cerradas

Lineales
Alicíclica

Ramificadas
Aromática

La facilidad del carbono para formar largas cadenas es casi específica de este elemento y es la ra-
zón del elevado número de compuestos de carbono conocidos, si lo comparamos con compuestos
de otros átomos.
Gracias a estas propiedades, los átomos de carbonos pueden unirse formando cadenas carbona-
das y se clasifican en: lineales, ramificadas y cíclicas o abiertas compartiendo una, dos, tres pares
de electrones de valencia (enlaces covalentes).

72 Los compuestos del Carbono presente en el desarrollo de nuestra vida cotidiana


Unidad 2
Ejemplo.

Cadena lineal

Cadena
ramificada

Cadena
cíclica

Continuemos leyendo

¿Cómo identificamos un carbono primario?

• Tipos de cadenas carbonadas


En una cadena, no todos los átomos de carbonos son iguales, según la cantidad de átomos al cual
está unido un determinado carbono.
Los átomos de carbono se clasifican en primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios según se
encuentren unidos a uno, dos, tres o cuatro átomos de carbono respectivamente. A como se obser-
va en el recuadro.

Carbono primario (p). Es un carbono terminal, situado en el ex-


tremo de una cadena que presenta tres átomos de hidrógeno.
También es un carbono primario, cuando sus cuatro enlaces
CH3 -
están ocupados con átomos de hidrógeno.
Carbono secundario (s). Es un eslabón intermedio de una ca-
dena lineal. Está unido a dos átomos de hidrógeno y dos dife- - CH2 -
rentes a hidrógeno.
Carbono terciario (t). Es un carbono del cual se desprende una
cadena lateral. Está unido a un átomo de hidrógeno y tres di- - CH -
ferente a hidrógeno.
Carbono Cuaternario (c). Esta unido a cuatro átomos diferen-
tes de hidrógeno.
-C-

73
2 Unidad

Observemos otro ejemplo.


3° 4°

2° 2°

Cadena carbonada Cadena carbonada Cadena carbonada


Cadena carbonada primario secundaria terciario cuaternario

Sabía que… el átomo de carbono es el único que puede formar


largas cadenas y su importancia fundamental del carbono está
en su propiedad única que es de enlazarse consigo mismo for-
mando cadenas, lo que da origen a toda la química orgánica y
que constituye la base de la vida.

Afiancemos lo aprendido, realicemos en el cuaderno las actividades siguientes:

a) En base a lo leído en el texto, construyamos un cuadro comparativo sobre la importancia que


tiene el átomo de carbono desde el punto de vista social, económico y biológico.
b) Elaboremos un esquema organizador y busquemos en la Tabla Periódica el elemento C en el
grupo IVA, su número atómico, símbolo químico y a que grupo pertenece y realicen un debate.
c) Escribamos ejercicios sencillos de los tipos de cadenas carbonadas lineales, ramificadas y
cíclicas según su forma y grupo funcional.

Contestemos en el cuaderno las preguntas siguientes:

a) ¿Cuántos tipos de átomos de carbonos pueden existir en una cadena carbonada?


b) ¿Por qué es importante la tetravalencia del átomo de carbono?

74 Los compuestos del Carbono presente en el desarrollo de nuestra vida cotidiana


Unidad 2

2. Los compuestos del carbono están presentes en


todo momento

Reflexionemos y respondamos las preguntas siguientes:

a) ¿Mencionemos algunos elementos químicos de uso cotidiano?


b) ¿Cuáles son los compuestos de carbono más comunes?

Leamos detenidamente

Definición de los compuestos del carbono

Los seres vivos están formados principalmente por C carbono, H hidrógeno, O oxígeno y N nitró-
geno y, en menor medida, contienen también S azufre y P fósforo junto con algunos halógenos y
metales. De ahí que los compuestos de carbono se conozcan con el nombre de compuestos orgá-
nicos (o de los seres vivos). Pero, cuidado, también hay muchos otros compuestos de carbono que
no forman parte de los seres vivos.
Son todas las especies químicas que en su composición contiene al carbono como elemento base
y puede formar un sin número de compuestos y usualmente los elementos tales como el oxígeno
(O), Hidrógeno (H), Fósforo (F), Cloro (Cl), Yodo (I) y nitrógeno (N), con la excepción del anhídrido
carbónico, los carbonatos y los cianuros.

Sabías que… es el elemento libre que tiene muchos usos, que incluyen
desde las aplicaciones ornamentales del diamante en joyería hasta el
pigmento de negro de humo en llantas de automóvil y tintas de imprenta.
Otra forma del carbono es el grafito que se utiliza para crisoles de alta
temperatura, electrodos de celda seca y de arco de luz, como puntillas de
lápiz y como lubricante, y el carbón vegetal, una forma amorfa del carbo-
no, se utiliza como absorbente de gases y agente decolorante.

75
2 Unidad

Analicemos y contemos las preguntas siguientes:

a) ¿Por qué hay tantos compuestos orgánicos en la naturaleza?


b) ¿Qué productos usted ha escuchado hablar que se derivan del petróleo?

Leamos detenidamente la información siguiente

Fuentes de los compuestos del carbono

Los compuestos orgánicos constituyen la mayor cantidad de sustancia que se encuentran en la


tierra, contienen desde un átomo de carbono, como el gas metano (CH4), que utilizamos como
combustible, hasta moléculas muy grandes o macromoléculas con cientos de miles de átomos de
carbono como el almidón, las proteínas y los ácidos nucléicos (ADN).
La mayoría de los compuestos orgánicos se producen de manera artificial (por síntesis químicas
en los laboratorios) .Pero las fuentes naturales de obtención, en la mayoría de los países, siguen
siendo: el alquitrán de hulla como fuente de compuestos aromáticos; el petróleo es la fuente de
compuestos alifáticos, contenidos en ciertas sustancias como la gasolina, el queroseno y el aceite
lubricante. El gas natural que suministra metano y etino.

Continuemos informándonos

Gran parte de los compuestos orgánicos se hallan en la naturaleza, son


productos de la fotosíntesis vegetal y las principales fuentes son:
Carbón: es la principal materia prima tradicional y la segunda fuente de
estas sustancias. El carbón mineral tiene origen vegetal; proviene de la
acumulación de vegetales descompuestos en eras geológicas.
Petróleo: es la principal fuente de compuestos orgánicos. Al destilarlo se
obtienen compuestos como gasolina, aceites, lubricantes y otros com-
puestos utilizados como materia prima en la síntesis de colorantes, polí-
meros, medicamentos, entre otros.
Organismos animales y vegetales: a partir de estos se obtienen me-
diante diferentes procesos vitaminas, hormonas y alcaloides y residuos
vegetales o animales.
El gas natural: es una mezcla de gases que se encuentra frecuentemen-
te en yacimientos, acompañando al petróleo o en depósitos de carbón.
Aunque su composición varía en función del yacimiento del que se ex-
trae, está compuesto principalmente por metano entre el 90-95% y suele
contener otros gases como nitrógeno, etano, CO2, H2S, butano, propano,
mercaptanos y trazas de hidrocarburos más pesados.

76 Los compuestos del Carbono presente en el desarrollo de nuestra vida cotidiana


Unidad 2

Sabías que… todos los compuestos orgánicos son de gran importancia


para los seres humanos y para el desarrollo del país y en las activida-
des cotidianas , así como las que se generan en la industria, que abar-
ca desde productos farmacéuticos y medicamentos hasta detergentes
y explosivos, lo que a su vez ha dado origen a la utilización de millones
de toneladas de materias primas que contienen carbono, sobre todo el
petróleo y gas natural.

Leamos detenidamente

Clasificación de los compuestos orgánicos

Estos compuestos se caracterizan porque en su fórmula química siempre se encuentra presente el


elemento carbono, combinado con otros elementos que pueden ser hidrógeno, oxígeno, nitrógeno
y azufre.(También llamada Química del Carbono).
La complejidad de las moléculas de los compuestos orgánicos se debe a que lo átomos de carbono
se pueden unir entre sí, formando largas cadenas ramificadas, que determinan el «esqueleto» de
las moléculas.
El número de compuestos de carbono es tan elevado (varios millones) que fue necesario clasificar-
los, esto se hace en función de:
1. Las clases de átomos presentes en el compuesto y las agrupaciones (grupo funcional) que for-
man. Cada grupo confiere al compuesto características químicas determinadas.
2. El tipo de unión de estos átomos con el átomo de carbono.

Continuemos leyendo

Recordemos que los compuestos orgánicos, es el tipo de sustancias más abundante en la natura-
leza y además a diario se sintetizan miles de nuevos compuestos, al desarrollar una clasificación
de este tipo de sustancias, se deberá escoger una forma que permita precisión en sus principios de
ordenamiento y flexibilidad para poder incorporar nuevos tipos de compuestos considerados como
orgánicos.
Algunos de los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más simples en su composición, ya
que únicamente están formados por carbono e hidrógeno, por lo que se pueden considerar la base
de esta clasificación, ya que si sustituimos uno o más átomos de hidrógeno por otro átomo o una
agrupación de átomos podemos generar todos los tipos de compuestos orgánicos conocidos, Por
ejemplo si sustituimos, en un hidrocarburo saturado o alcano, un átomo de hidrógeno por un haló-
geno, el resultado es un derivado halogenado, si sustituimos dos átomos de hidrógeno por uno de
oxígeno se puede generar un aldehído o una cetona dependiendo si la sustitución se hace en un

77
2 Unidad

átomo de carbono terminal o intermedio en un alcano; de esta manera, los compuestos orgánicos
los podemos clasificar en hidrocarburos e hidrocarburos sustituidos.

Analicemos el cuadro sinóptico y la importancia de su clasificación

CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

COMPUESTOS ORGÁNICOS

HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS
SUSTITUIDOS
ALIFÁTICOS AROMÁTICOS

Ácido carboxílicos
SATURADOS NO SATURADOS Alcoholes
Aldehídos
ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS
Amidas
Aminas
ACÍCLICOS CÍCLICOS Cetonas
Derivados halogenados
Ésteres
Éteres

78 Los compuestos del Carbono presente en el desarrollo de nuestra vida cotidiana


Autoevaluación

Afiancemos lo estudiado realizando en el cuaderno las actividades siguientes:

Elaboremos:
a) Un informe de la importancia que tiene el átomo de carbono en la vida cotidiana y com-
partir en un plenario.
b) Mapa cognitivo sobre las propiedades del átomo de carbono.
c) Cuadro comparativo sobre algunos elementos químicos que utilizamos a diarios realicen
un debate.
d) Un diagrama sobre la importancia de fuentes de los compuestos del carbono desde el
punto económico y presentelo al equipo.
e) Escribamos las importancias que tienen las formas de obtención de los compuestos del
carbono en la industria y como materia prima.
f) Utilicemos aulas TIC. Investigar en equipo en qué consiste el “ciclo del carbono” en la
naturaleza y con la información acumulada, construyan una maqueta con material re-
ciclable, de tal manera que les permita explicar la importancia del ciclo del carbono en
nuestras vidas.

Represente:
a) Estas estructuras reciben el nombre de tipos de cadenas carbonadas.

1) 2) 3)

C C
C C

C C C C C C

C C
b) CH3 – CH2 – CH3

c) CH3 – CH – CH – CH2 – CH3

CH3 CH2 – CH3

79
• Indiquemos los tipos de carbono que hay en las siguientes cadenas carbonadas.
a) H b) C c) C

C–C–H C–C–C C–C–H

H C H

Expliquemos brevemente en plenario.


a) ¿Qué producto se obtiene al quemarse un pedazo de carne, ponerlo al fuego?
b) ¿De qué material básico está hecho la punta de un lápiz de grafito?
c) Si quemamos un pedazo de madera, papel basura o se incinerara un cuerpo el pro-
ducto en todos los casos es ceniza ¿qué tendrán en común para que el producto sea
el mismo?
d) ¿Cuáles son los compuestos orgánicos que se encuentra en la naturaleza y cuáles
son los principales?

¿Cómo madurar un aguacate en un par de días?


Envuélvalo en un en papel periódico y en unos pocos días habrá
madurado como queremos.
Si necesitamos una maduración todavía más rápida, podemos
guardarlo en ese mismo papel junto a plátanos, ya que estas
frutas emiten etileno y esta sustancia hace que el aguacate y
otras frutas maduren más rápidamente.

80
UNIDAD 3:
Los hidrocarburos presentes
en la vida cotidiana

INDICADORES DE LOGRO:
1. Expresa la importancia socioeconómica, así como el impacto ambiental de los hidrocar-
buros.
2. Identifica la importancia de los hidrocarburos saturados, alcanos y ciclo alcano en la
industria, así como en la resolución de ejercicios.
3. Diferencia los hidrocarburos insaturados aplicando la nomenclatura IUPAC para nom-
brar y escribir fórmulas alquenos y ciclo alqueno, a través de la resolución de ejercicios.
4. Aplica la nomenclatura IUPAC para escribir, nombrar y formular alquinos y ciclo alqui-
nos, así como las propiedades física y química.
5. Describe la estructura del benceno y sus derivados, así como propiedades físi-
cas y químicas.
6. Explica el uso y aplicación del benceno y sus derivados, así como el impacto
ambiental que causan el benceno y sus derivados.

81
3 Unidad

CONTENIDOS :

1. Los hidrocarburos en el desarrollo de las industrias de nuestro


país
2. Interactuemos con los hidrocarburos saturados
3. Los hidrocarburos insaturados en la naturaleza
4. ¿Por qué estudiar alquinos y ciclo alquinos?
5. ¿Qué beneficios tienen los hidrocarburos aromáticos en el
hogar?
6. ¿Cómo utilizamos el bencenos y sus derivados en la industria?

82 Los hidrocarburos presentes en el desarrollo de las industrias del país


Unidad 3

1. Los hidrocarburos en el desarrollo de las industrias


de nuestro país

Reflexionemos y contestemos las preguntas siguientes:

a) ¿Qué importancia tienen los hidrocarburos en un país en desarrollo como el nuestro?


b) ¿Expliquemos de qué manera afecta la extracción de hidrocarburos a los seres vivos y al
medioambiente?

Leamos detenidamente

Los hidrocarburos

Los hidrocarburos son fuente de energía para el mundo moderno y también un recurso para la fa-
bricación de múltiples materiales con los cuales hacemos nuestra vida más fácil; por ejemplo como
productos energéticos, los hidrocarburos hacen andar al mundo entero a través de su uso como
combustible en los diferentes vehículos del mundo; existen muchas cosas que nos rodean y que
utilizamos a diario como es la tela de la ropa, lapiceros, jabón de baño, las cremas, las pinturas, los
electrodomésticos, entre otros.
Ahora bien como el nombre lo sugiere, los hidrocarburos son compuestos formados únicamente por
carbono e hidrógeno muchos se encuentran en estado libre como el metano que se desprende de
las minas de carbón, de piedras, pantanos y pozos petroleros.

83
3 Unidad

Debemos recordar que los compuestos orgánicos más simples pueden ser considerados como las
sustancias principales de las que se derivan todos los demás compuestos orgánicos. Los hidrocar-
buros se clasifican en dos grupos principales: de cadena abierta y cíclica.

• En los compuestos de cadena abierta que contienen más de un átomo de carbono, los átomos
de carbono están unidos entre sí formando una cadena lineal que puede tener una o más ramifi-
caciones. En los compuestos cíclicos, los átomos de carbono forman uno o más anillos cerrados.
• Los dos grupos principales se subdividen según su comportamiento químico en saturados e
insaturados.

Sabías que… los hidrocarburos se pueden diferenciar en dos tipos que son
alifáticos y aromáticos. Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en
alcanos, alquenos y alquinos, según los tipos de enlace que los unen entre
sí a los átomos de carbono.

Continuemos leyendo

Importancia socioeconómica de los hidrocarburos

Entre los usos que el ser humano ha dado a estos compuestos se encuentran la alimentación, la
industria farmacéutica y otras industrias económicamente importantes.
Las fuentes principales de los hidrocarburos son el petróleo, el gas natural y el carbón. Con el de-
sarrollo de la extracción de petróleo y el afianzamiento de la tecnología química, surge la petroquí-
mica, industria de base que con la producción de hidrocarburos, constituye uno de los pilares de la
tecnología actual.
La energía que hoy se emplea mundialmente proviene, en su mayor parte (70%), de la combustión
de hidrocarburos; los medios de transporte (terrestre, aéreo y marítimo) los emplean como combus-
tibles. Los hidrocarburos también son de gran importancia ya que de ellos se extrae gasolina, diesel,
plásticos, llantas, entre otros.
En la alimentación, se utilizan los compuestos orgánicos como vitaminas y proteínas para enrique-
cer la leche, los cereales, el chocolate en polvo, galletas y muchos otros alimentos de consumo
humano.
En la industria farmacéutica se utilizan los compuestos orgánicos que se extraen de las plantas y
que tienen propiedades curativas, como la sábila, el nopal, la manzanilla, entre otros.

Sabías que… la mayor parte de la energía que se utiliza en los


diferentes países proviene del petróleo y del gas natural.

84 Los hidrocarburos presentes en el desarrollo de las industrias del país


Unidad 3
Clasificación de los hidrocarburos

c) ¿De qué manera podemos clasificar los hidrocarburos?


d) ¿A qué llamamos hidrocarburos y qué beneficios tienen?

Leamos detenidamente

Por naturaleza, los hidrocarburos alifáticos y los aromáticos se pueden asociar con diferentes com-
puestos químicos que presentan estas sustancias, los alcanos llamados también parafinas tienen
enlaces simples en su moléculas y por eso, se les conoce como hidrocarburos saturados, estos
compuestos son relativamente inertes y participan principalmente en las reacciones de sustitución.
Los alquenos, llamados olefina, tienen por lo menos enlaces dobles y los aquinos tienen enlace
triple por eso, a ambas familias se le denomina hidrocarburos insaturados: alquenos y alquinos; son
compuestos bastantes más reactivos que los alcanos y experimentan principalmente reacciones
de adición.
La familia de los hidrocarburos aromáticos está representada particularmente por el benceno y las
reacciones de estos compuestos son principalmente de sustitución electrofílica.
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos más sencillos, y solo contienen átomos de carbono e
hidrogeno (pueden tener enlaces simples, doble o triple) y los aromáticos son aquellos que poseen
anillos bencénicos.

Observemos y analicemos el mapa conceptual siguiente sobre la clasificación de los


hidrocarburos

Hidrocarburos
Se dividen en:

Alifáticos Aromáticos
formado
Pueden ser: por el
Saturados Insaturados

Alcanos Benceno y sus


Alquenos Alquinos derivados
unidos con:
pueden tener pueden tener
al menos un: al menos un:

Enlace Sencillo Enlace Doble Enlace Triple

85
3 Unidad

Realicemos en el cuaderno las actividades siguientes:

a) Con base a lo leído en el texto, elaboremos un cuadro comparativo sobre la importancia de los
hidrocarburos en las industrias alimenticias, farmacéuticas y otras.
b) Escribamos un breve resumen sobre la clasificación de los hidrocarburos con base a los anali-
zado en mapa conceptual.
c) Expliquemos la diferencia de los hidrocarburos saturados e insaturados.

Analicemos y respondamos las preguntas siguientes:

a) ¿Alguna vez has escuchado hablar sobre la extracción de hidrocarburos?


b) ¿Expliquemos de qué manera afecta la extracción de hidrocarburos a los seres vivos y al medio
ambiente?

Leamos la información siguiente:

Impacto ambiental por la extracción y uso de los hidrocarburos

Es verdad que los hidrocarburos son la fuente principal de energía para muchas actividades huma-
nas de la sociedad actual, tales como: la industria, la minería y el transporte (otras fuentes de ener-
gía son el carbón, el gas natural y la caída de aguas de los ríos), pero ¿de qué manera afecta su
extracción? Esta pregunta es fácil de responder al ver el deterioro del
medio ambiente cuando existe derrame de petróleo, pero es mucho
más complicado, veamos de qué manera.
La extracción de petróleo es responsable de la deforestación, degra-
dación y destrucción de las tierras alrededor del mundo entero. El pro-
ceso de extracción de petróleo involucra la liberación de subproductos
tóxicos de perforación a los ríos locales, mientras que las tuberías
rotas y las fugas dan como resultado derrames persistentes de petró-
leo. Además, la construcción de caminos para tener acceso a sitios
remotos en donde hay petróleo, abre las puertas a los colonizadores y
a los urbanizadores para que accedan a tierras salvajes.
Algunos de los depósitos más prometedores de petróleo y gas en la
tierra, se encuentran inmersos en los bosques lluviosos. A pesar de
que estos combustibles fósiles se pueden extraer de un modo am-
bientalmente amigable, los gobiernos y las compañías petroleras optan normalmente por lo que les
conviene, sin tener consideración con el medio ambiente o los intereses de la gente local (que es la
más afectada por la producción).
Uno de los casos más extremos y mejor conocidos de explotación del bosque lluvioso ocurrió en
Ecuador, en donde el gigante petrolero de Estados Unidos, Texaco (posteriormente Chevron-Texa-

86 Los hidrocarburos presentes en el desarrollo de las industrias del país


Unidad 3
co), degradó seriamente un ecosistema durante más de una genera-
ción. Las operaciones de la compañía petrolera afectaron las vidas de
miles de indígenas y de colonizadores.
Los procesos de extracción de petróleo pueden ser sucios y destructi-
vos. Los derrames de las tuberías rotas y los subproductos tóxicos de
perforación, pueden ser vertidos directamente en mares, lagos y ríos.
Algunos de los químicos más tóxicos se almacenan en fosas abiertas
de desperdicio, y pueden contaminar las tierras y los cuerpos de agua
circundantes, de igual manera daños a la fauna marina, aves, vegeta-
ción y aguas. Además, perjudican la pesca y las actividades recreati-
vas de las playas.
Pero, no son los derrames por accidentes en los tanqueros o barcos
que transportan el petróleo, en alta mar o cercanía de las costas, los únicos causantes de la conta-
minación oceánica con hidrocarburos.

Sabías que… la mayor proporción de la contaminación proviene del petró-


leo industrial y motriz, el aceite quemado que llega hasta los océanos a
través de los ríos y quebradas. Se estima que en escala mundial, 957 millo-
nes de galones de petróleo usado entran en ríos y océanos y 1500 millones
de galones de petróleo crudo o de sus derivados son derramados.

Leamos la información siguiente:

¿Qué pasó en el golfo de México?

El 22 de abril del año 2010, día en que se celebra en todo el mundo el “Día de la Tierra” se produjo
una de las más grandes catástrofes ecológicas y una amenaza para el medio ambiente. El derrame
de petróleo en el golfo de México, las consecuencias han sido graves, cientos de tortugas, delfines
y ballenas murieron; los peces y mariscos que entraron en contacto
con el petróleo.
Debido a la explosión en la plataforma petrolera, donde murieron 11
personas, cada día se vertía 5000 barriles de crudo, en total cuatro
millones cuatrocientos mil barriles (629 millones 200 mil litros) en los
87 días que duró el escape de petróleo en la plataforma “Deepwater
Horizon” de la compañía “British Petrolum (BP)”. A dos años de la
catástrofe ambiental el BP llegó a un acuerdo de 7.8 mil millones de
dólares para pagar a las más de 100 mil personas que lo han deman-
dado por daños económicos. El impacto ha sido tan grave que se
están encontrando camarones sin ojos, peces con llagas y cangrejos
sin tenazas, caparazones débiles, entre otras anomalías, esto signi-
fica la afectación en la cadena alimenticia acuática. Observemos que las tortugas
fueron afectadas por los pro-
Aunque el daño ambiental, a largo y corto plazo está por verse, los ductos químicos utilizados para
estudios confirman que se trata del peor vertido accidental de la his- detener contaminación por el
derrame de petróleo.
toria.
87
3 Unidad

Consecuencias en la actualidad

Cinco años después del peor desastre ecológico de la historia de la nación, el petróleo ha abandonado
el golfo de México, pero sus costas todavía sufren las secuelas sociales y medioambientales de una
recuperación lenta, en la que se han invertido miles de millones
de dólares.
Durante 87 días, desde el pozo Macondo, situado a 1.500 me-
tros de profundidad, fluyeron 4.900 millones de barriles de pe-
tróleo, que contaminaron los humedales del Delta del Misisipi y
las costas de Luisiana, Misisipi, Alabama y Florida, según datos
de la Agencia estadounidense de Protección Ambiental (EPA).
Hoy, coincidiendo con el quinto aniversario de la tragedia, los
buscadores de ostras de Pointe à la Hache (Luisiana), un en-
clave de pescadores afroamericanos, se reunieron para recor- Se observa claramente como afectó a
los peces el derrame de petróleo en el
dar y decir que, aunque las playas y las aguas están limpias de golfo de México.
petróleo, la recuperación económica y social está muy lejos de
alcanzarse.
También destacó que durante estos cinco años han gastado más de 28.000 millones de dólares
en labores de restauración medioambiental, indemnizaciones e investigaciones científicas. En un
informe publicado la semana pasada, la empresa asegura que el Golfo de México está volviendo a
las condiciones preexistentes al vertido, pues las áreas afectadas se están recuperando más rápido
de lo previsto, la fauna marina se robustece y no se prevén efectos a largo plazo.
Por eso, especies como los salmones, los atunes o los tiburones son los que acumulan más sustan-
cias tóxicas. De allí proviene la contaminación se transmite a los seres humanos.

Sabías que… el impacto que causa de forma inmediata es que crea una
película sobre la superficie marina que impide la entrada de la luz en el
agua. Dentro del ecosistema marino hay diferentes especies, como es el
caso de las algas, que necesitan la llegada de la luz para poder realizar
la fotosíntesis. Si esto no ocurre, muchas de ellas pueden morir, después,
tiene lugar una contaminación aguda, que puede llevar incluso a la muerte
de muchos organismos, porque los contaminantes de los compuestos del
petróleo crudo son tremendamente tóxicos.

Hay ecosistemas que se pueden recuperar de una manera más rápida porque son más dinámicos.
Pero si hablamos de ecosistemas de fondos marinos o de zonas costeras, en algunos casos su
recuperación puede llegar a demorar hasta un siglo.
Lo normal, es que si el vertido no es enorme, el ecosistema se recupere en 10 o 20 años. Pero si
el vertido penetra el sustrato marino, en la arena y el fango, tardará más en descomponerse y en
recuperarse.

88 Los hidrocarburos presentes en el desarrollo de las industrias del país


Unidad 3

Continuemos informándonos

Sobre el caso de Playa Azul de Puerto Sandino, en el océano Pacífico

El 9 de abril del 2012 se produjo un derrame de petróleo ocurrido en la Playa Azul del Pacífico de
Nicaragua, donde se prohibió el ingreso a los bañistas, esto estuvo totalmente controlado, eso infor-
maron las autoridades del Gobierno.
El Ministerio del Medioambiente y Recursos Naturales asegura que se trabaja en la limpieza del
ecosistema marino y manglares del área afectada, que permanece cerrada.
Esta fuga ocurrió la madrugada del martes 9 de abril del 2012 en Puerto Sandino, departamento de
León, más de 100 kilómetros al oeste de aquí, cuando se trasladaba el
petróleo de una embarcación de la empresa Puma Energy a tanques de
la generadora, las labores de extracción de hidrocarburos se realizan con
barreras de contención, almohadillas absorbentes y mangueras succio-
nadoras, según fuentes de Puma Energy.
Un experto en temas ambientalista, Kamilo Lara, indicó hoy a Efe que
playa Azul fue contaminada con unos 7.600 litros de petróleo, agregó que
en las labores de limpieza se han sustraído hasta ahora unos 30 metros
cúbicos de arena y tierra contaminada.
En las labores de limpieza en playa Azul participaron expertos de la em-
presa mixta petrolera Alba de Nicaragua S.A. (Albanisa), de Puma Energy
y también de Geosa, así como ambientalistas.
El derrame ocurrió en el mismo sector donde hace cinco años fue colocada la piedra fundacional de
una refinería financiada por Venezuela y bautizada como El Supremo Sueño de Bolívar, en Puerto
Sandino, municipio de Nagarote que dista a 90 kilómetros al oeste de Managua.
Claro, siempre quedan daños, pero la acción rápida, el trabajo eficiente, estar trabajando directa-
mente en el terreno, ha sido un elemento importante; se atacó la causa rápidamente, y logramos
poner los elementos necesarios para que no se nos extendiera más el petróleo.

89
3 Unidad

Afiancemos nuestros conocimientos y contestemos las actividades siguientes:

a) ¿Cuál es el verdadero impacto de un derrame de petróleo?


b) ¿Cuánto tiempo tarda en recuperarse un ecosistema dañado por un derrame de petróleo?
¿Cómo afecta la cadena alimenticia?
c) ¿Qué factores hacen que un derrame sea más nocivo para el medio ambiente?
d) ¿Realicemos un debate sobre cómo se logró contener el petróleo que se fugó en Playa Azul?
e) Elaboremos un ensayo sobre el derrame de petróleo en el golfo de México y lo que ocurrió en
Playa Azul de Puerto Sandino.

90 Los hidrocarburos presentes en el desarrollo de las industrias del país


Unidad 3

2. Interactuemos con los hidrocarburos saturados

Respondamos en el cuaderno las preguntas siguientes:

a) ¿Qué nombre reciben los compuestos de carbono con hidrógeno?


b) ¿Alguna vez has escuchado hablar de la importancia que tienen los hidrocarburos saturados?

Leamos detenidamente

Alcanos y ciclo alcanos

Los alcanos se llaman hidrocarburos saturados, por tener todas sus valencias saturadas con hidró-
geno. Son de cadena abierta y con enlaces simples.
Como ya hemos venido indicando que los hidrocarburos están formados básicamente por carbonos
e hidrógenos, la unión carbono-carbono se realiza mediante enlaces simples, por ello son llamados
saturados, no existe grupos funcionales.
Los alcanos pueden reaccionar bajo ciertas condiciones con los halógenos .Si la reacción se lleva a
cabo entonces se sustituye al menos un hidrógeno por un halógeno (Cl, Br, F, I) y el producto será
un alcano halogenado.

Sabías que… el petróleo contiene una gran variedad de hidrocarburos


saturados, y los productos del petróleo como la gasolina, el aceite com-
bustible, los aceites lubricantes y la parafina consisten principalmente
en mezclas de estos hidrocarburos que varían de los líquidos más ligeros
a los sólidos.

91
3 Unidad

Continuemos estudiando

Características generales de los alcanos y alicíclicos

Los alcanos de cadena lineales (llamados alifáticos) tienen la fórmula general CnH2n+2 y para los
ciclo alcanos (llamados aliciclicos) es CnH2n, de esta manera se puede determinar la cantidad de C
e H que tiene la estructura.
La diferencia entre ellos es que:
Los alcanos son hidrocarburos alifáticos saturados, es decir, cadenas lineales hidrocarbonadas con
enlaces simples (ningún doble ni triple enlace); un ejemplo es el butano.
Los cicloalcanos son hidrocarburos alicíclicos saturados, es decir, anillos hidrocarbonados con en-
laces simples, un ejemplo es el ciclobutano.

Observemos el cuadro siguiente para el caso de los alifáticos

Número de Fórmula Fórmula Fórmula


Fórmula estructural
carbonos general molecular semidesarrollada
H
1C C1H2(1)+2 CH4 H─C─H CH4

H
H H
2C C2H2(2)+2 C 2H 6 H─C─C─H CH3─ CH3

H H
H H H
3C C3H2(3)+2 C 3H 8 H─ C ─ C ─ C ─H CH3─ CH2 ─ CH3

H H H
H H H H
4C C4H2(4)+2 C4 H10 H ─ C ─ C ─ C ─ C ─H CH3─ CH2─ CH2─ CH3

H H H H
H H H H H H
6C C6H2(6)+2 C6H14 H ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C ─H CH3─ (CH2)4 ─ CH3

H H H H H H

92 Los hidrocarburos presentes en el desarrollo de las industrias del país


Unidad 3
Observemos el siguiente caso para los cíclicos

Fórmula
Cantidad de carbono CnH2n Fórmula condensada
semidesarrollada

3C C3H2(1) C 3H 4

4C C4H2(2) C 4H 6

5C C4H2(3) C 5H 8

6C C6H2(4) C6H10

Es importante que usted sepa que los alcanos pueden ser de cadenas lineales, ramificadas y cícli-
cas.
• Cadena lineal: los átomos de carbono pueden escribirse en línea recta, el término de cadena
lineal se utiliza para referirse a las cadenas hidrocarbonadas no ramificadas.
CH3 CH2 CH2 CH3

• Cadena ramificada: están constituidas por dos o más cadenas lineales enlazadas. La cadena
lineal más importante se denomina cadena principal; las cadenas que se enlazan con ella se
llaman radicales.
CH3 CH CH CH2 CH3
CH3 CH2 CH3
• Cíclicas: son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse dos átomos
terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el nombre de ciclos.

93
3 Unidad

Respondamos en nuestro cuaderno las preguntas siguientes:

a) ¿Qué importancia tiene estudiar nomenclatura de los alcanos?


b) ¿Alguna vez le han dicho como nombrar los alcanos y ciclo alcano?
c) Escribamos tres ejemplos de cadenas lineales, cadena ramificadas y cadenas cíclicas.

Leamos detenidamente

Nomenclatura IUPAC de los alcanos y ciclo alcanos

Todos los alcanos se pueden nombrar, para ello la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y
Aplicada, por sus siglas en inglés) propuso una forma de nomenclatura; para las cadenas lineales
utilizaremos un prefijo griego que representa la cantidad de carbono en la cadena, luego la termi-
nación -ano.
• Cadena lineal: cuando los alcanos no presenten ramificaciones y solo sea una cadena lineal,
para nombrarlos se añade un prefijo dependiendo del número de átomos de carbono seguido de
la terminación -ano.
Ejemplos
CH4 metano (1C = met)
CH3-CH3 etano (2C= et)
CH3-CH2 -CH3 propano (3C= prop)
CH3-CH2-CH2-CH3 butano (4C= but)
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 pentano (5C= pen)
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 hexano (6C= hex)
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 heptano (7C=hept)
CH3-CH2 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 –CH3 octano (8C= oct)
CH3-CH2 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 –CH2- CH3 nonano (9C=non)
CH3-CH2 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 –CH2 –CH2- CH3 decano (10C=non)
Los alcanos por lo general poseen grupos sustituyentes en la cadena, resultando una ramificación
de la misma, este grupo es llamado “alquilo” y es el resultado de que un alcano pierda un átomo de
hidrógeno. Se nombran sustituyendo, en el alcano correspondiente el sufijo ano por -il o -ilo.

94 Los hidrocarburos presentes en el desarrollo de las industrias del país


Unidad 3
• Radicales alquílicos: son un grupo de átomos que procede de la pérdida de un hidrógeno de
un alcano. Se representan de forma genérica por –R. Se nombran igual que el alcano del que
preceden, cambiando la terminación –ano por ilo (si se nombra solo el radical) o por –il (si el
radical se nombra en un compuesto).
Para que podamos nombrar los radicales alquílicos ramificados, siempre se numera la cadena prin-
cipal empezando por el carbono de valencia libre. El nombre del radical se forma indicando primero
las ramificaciones por orden alfabético, con su nombre y el localizador de cadena, y terminando el
nombre con el de la cadena principal terminada en -ilo.

Analicemos el ejemplo siguiente de radicales alquílicos en el recuadro

Grupo sustituyente o
Alcano Nombre Nombre del grupo alquilo
sustituyente
CH4 metano CH3- Metil(radical metilo)
CH3-CH3 etano CH3-CH2- Etil(radical etilo)
n-propil (radical n-propilo)
CH3-CH2 –CH2-
la n significa normal
CH3-CH2 -CH3 propano
Isopropil (radical isopro-
CH3 CH2 CH3 pilo)

n-butil (n-butilo)
CH2 CH2 CH2 CH3

CH CH2 CH3 sec-butil (sec-butilo)


CH3

CH2 CH CH3 iso-butil (iso-butilo)


CH3-CH2-CH2-CH3 butano

CH3
ter-butil (ter-butilo)

CH3 C CH3

CH3

Como hemos venido indicando, los prefijos iso-, sec-, terc- y neo- se utilizan frecuentemente para
nombrar los radicales alquílicos complejos.
• Iso-: un grupo metilo en el carbono penúltimo del radical.
• Sec-: un grupo metilo sobre el carbono de valencia libre de radical.
• Terc-: dos grupos metilos sobre el carbono de valencia libre del radical.
• Neo-: dos grupos metilos sobre el carbono 2 del radical.

95
3 Unidad

Veamos otros ejemplos

Isobutilo Secbutilo Tercbutilo Neopentilo


2-metilpropilo 1-metilpropilo 1,1-dimetlpropilo 2,2-dimetilpropilo

Continuemos estudiando

Ahora que ya conocemos algunos radicales, fácilmente podemos identificar una cadena ramificada;
la forma de nombrar a estas cadenas requiere de reglas, recuerde siempre que vamos a partir de
una cadena sencilla, luego aumentar un poco la complejidad.
• Cadena ramificada: en el caso de los alcanos que presentan ramificaciones se necesita encon-
trar la cadena principal y nombrar cada ramificación, dichas ramificaciones se conocen con el
nombre de radicales.

Reglas para nombrar los alcanos según IUPAC


1. La cadena principal es aquella que presenta el mayor número de átomos de carbono, en el caso
de haber varias cadenas con la misma longitud, se elige aquella que tenga más ramificaciones.
Ahora bien, localicemos la cadena continua más larga de átomos de carbono; esta cadena determi-
na el nombre base del alcano.
• En el ejemplo la cadena base es de 5 carbonos.

CH3 CH2 CH CH2 CH3

CH3
• La cadena más larga no siempre será obvia en el ejemplo la cadena base es de 6 carbonos.

CH3 CH2 CH2 CH CH3

CH2

CH3

• En este caso existe otra cadena de 5 carbonos, pero solo tiene 2 ramificaciones frente a las 3
de la cadena seleccionada.

96 Los hidrocarburos presentes en el desarrollo de las industrias del país


Unidad 3
CH3
CH3 CH CH CH2 CH3
CH CH3
CH3

2. Numeremos la cadena principal, empezando por un extremo a cada átomo de carbono de la


cadena principal se le asigna un número (localizador), de forma que las ramificaciones (radicales)
queden en los números más bajos. En el caso de tener varias posibilidades se elige la opción en la
que los nombres de los radicales ordenados alfabéticamente tengan el menor localizador.
• Ahora numeremos la cadena continua más larga principiando por el extremo más cercano a la
ramificación. Ejemplo:
1 2 3
CH3 CH2 CH CH3
5 4 3 2 1
4 CH3 CH2 CH2 CH CH3
CH2
5 CH CH3
3

1. La cadena más larga es de 5 2. En este caso si se numera de iz-
carbonos, para numerar la ca- quierda a derecha, el radical queda en
dena hay que fijarse para que la posición 4, mientras que si se nu-
el radical quede en la posición mera de derecha a izquierda, el radical
más baja, en este caso es el 3. queda en la posición 2, por tanto esta
última opción es la correcta por tener
un numeral inferior.

1 2 3 4 5 6 7 3.Si se numera de izquierda a derecha los radicales es-


CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3 tán en las posiciones 2,5, mientras que si se numera de
derecha a izquierda, los radicales están en las posicio-
CH3 CH2 CH3 nes 3,6, por tanto se escoge la primera opción, ya que
los numerales son más bajos.

4. Se empieza por la derecha, como si se empieza por la


izquierda, los numerales de los radicales son iguales, por
tanto se escoge el radical ordenado alfabéticamente que
7 6 5 4 3 2 1 tenga el menor numeral. En este caso existen los radica-
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 les metil y etil y alfabéticamente tiene preferencia el etil.
CH CH
Numerando de izquierda a derecha, el etil tiene el numeral
CH3 CH2 CH3 5, mientras que si se numera de derecha a izquierda tiene
el numeral 3, dado que este último tiene un numeral más
bajo se numera de derecha a izquierda.

3. Utilizamos el número del átomo de carbono donde está unido el grupo sustituyente, este designa
la posición del mismo en la cadena al nombrarlo, primero se escribe el número donde está colocado
el radical, luego el nombre del radical y por último el nombre base, Siempre debe separar el número
de las letras.

97
3 Unidad

• Una vez que hemos nombrados los radicales, indicamos delante de cada radical su localizador,
en el caso de tener varios radicales del mismo tipo se separan con comas, ejemplos:
6 5 4 3
CH3 CH2 CH2 CH CH3

2 CH2 Este alcano recibe el nombre de 3-metil hexano

1 CH3
4. Recordemos que cuando hay dos o más sustituyentes, se debe dar a cada uno un número co-
rrespondiente en la cadena. Los grupos pueden enumerarse en orden de complejidad o por orden
alfabético.
1 2 3 4 5
CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3
En este caso se nombra por orden alfabético: 5-etil-
6 CH2 2-metiloctano.

7 CH2

8 CH3

5. Siempre debemos recordar que cuando hay dos sustituyentes en el mismo carbono, se utilizará
ese mismo número dos veces.
CH3
1 2 3 4 5 6 7 Por cualquier extremo que iniciemos es lo mismo:
CH3 CH2 CH2 C CH2 CH2 CH3 4-etil -4-metilhexptano

CH2

CH3

6. Siempre debemos recordar que cuando dos o más sustituyentes son idénticos, esto se indica por
el uso de los prefijos di; tri; tetra, para separar los números entre sí se utilizan comas.
1 2 3 4 5 6 7
CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3 2,5-dimetilheptano

CH3 CH3

CH3
7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH CH2 CH2 CH CH CH3 2, 3,6-trimelheptano

CH3 CH3

98 Los hidrocarburos presentes en el desarrollo de las industrias del país


Unidad 3
7. Recordemos que cuando existan dos cadenas de igual longitud que puedan seleccionarse como
cadena base, se escogerá aquella que tenga la mayor cantidad de grupos sustituyentes.
CH3

CH2

CH2
7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH CH CH CH3

CH3 CH3 CH3


• Veamos que el nombre correcto es: 4-n-propil-2,3,5-trimetilheptano (4 grupos sustituyentes).
8. Recordemos que la cadena debemos enumera desde el extremo que proporciona los núme-
ros localizadores más bajos posibles. Si coinciden, se comparan término a término hasta que se
encuentre la primera diferencia. Este principio se aplica independientemente de la naturaleza del
sustituyente.
6 5 4 3 2 1
CH3 CH CH2 CH CH CH3
Observemos que el nombre correcto es: 2,3,5-trimetilhexano
CH3 CH3 CH3

• Veamos que los alcanos con sustituyentes halógenos (Cl, Br, F, I) se denominan en la IUPAC,
haloalcanos y sigue la misma reglas. Ejemplos:
Cl
Br 1
6 5 4 3 2
5 4 3 2 1 CH3 CH2 C CH2 CH CH3
CH3 CH2 CH CH CH3
Cl CH3
Cl
3-Bromo-2-Cloropentano 4,4-Dicloro-2-Metilhexano
5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH CH3

Cl

2-Cloropentano

Continuemos leyendo sobre la notación de alcanos


• Ahora veamos un ejemplo sobre el proceso inverso, es decir, si nos dan el nombre y tenemos
que elaborar la estructura, se puede realizar de la manera siguiente.
• Escribamos la fórmula del siguiente alcano: 1-Cloro-3-isopropilhexano.
1. Primero escribimos la cantidad de carbonos que será la cadena base en este caso (hexano)
C C C C C C

99
3 Unidad

2. Segundo ahora enumeremos todos los carbonos, luego coloquemos los grupos sustituyentes.
CH3 CH CH3

Cl C C C C C C
1 2 3 4 5 6

3. Tercero ahora completemos con H, siempre cuidando que se cumpla con la tetravalencia de los
carbonos.
CH3 CH CH3

Cl CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3

Hemos venido hablando que también existen los ciclos alcanos de cadena cerrada, estos se en-
cuentran en el petróleo en forma natural, es muy importante que sepamos la forma de nombrar
estos compuestos, para ello se utilizará la nomenclatura IUPAC.
1. Se nombran precediendo el nombre del alcano del prefijo ciclo. Ejemplo:

Ciclopropano: posee Ciclobutano: posee Ciclopentano: posee Ciclohexano: posee


en su estructura 3 en su estructura 4 en su estructura 5 en su estructura 6
átomos de carbono. átomos de carbono. átomos de carbono. átomos de carbono.

• Veamos este coso que con un sustituyente en un anillo bencénico no se necesita localizador.
CH3

CH2 ─ CH3

metilbenceno (tolueno) etilbenceno

Nomenclatura: se nombran igual que los alcanos de cadena abierta con el mismo número de áto-
mos de carbono, anteponiendo la palabra ciclo.
Veamos que cuando hay sustituyentes sobre el ciclo, los carbonos del ciclo se numeran de tal for-
ma que los localizadores de cadena sean los menores para los sustituyentes, y el nombre se forma

100 Los hidrocarburos presentes en el desarrollo de las industrias del país


Unidad 3
indicando primero por orden alfabético el nombre de los sustituyentes, al que se le antepone el lo-
calizador de cadena, y finalizando con el nombre del ciclo. Ejemplos:

CI CH3
1
5 2 CH3
CH2 - CH3

4
3
Etilciclopentano Clorociclopentano 1,2-Dimentilciclopentano

Recordemos que cuando la cadena lateral es larga o hay más de un ciclo en la cadena carbonada,
es conveniente nombrar el ciclo como sustityente, cambiando terminación del nombre del ciclo
(–ano) por el prefijo –il. Ejemplos:

1 2
CH2 CH CH3
1 2 3 4 5
CH3 CH CH2 CH CH3

CH3
2-Ciclopentil-4-metilpentano 1,2-Diciclopentilpropano

2. Ahora enumeremos el ciclo (cuando hay más de un grupo) de modo que se asigne la numeración
más baja a los grupos sustituyentes, también se pueden numerar teniendo en cuanta el orden alfa-
bético de los sustituyentes. Ejemplo
CH3
Br

CH3

CH3 CH
Cl CH3
1 -bromo-4-clor-2-metilciclohexano 3 -metil -1-isopropilciclopentano

101
3 Unidad

Consolidemos lo aprendido realizando en nuestro cuaderno las actividades siguientes:

a) En la siguientes estructura señalemos la cadena principal, enumeremos y escribamos el nombre


correcto para cada de ellas.

b) Escribamos la estructura correcta para uno de los siguientes nombres.


1) 5-sec-butil-4-n-propilnonan 3) 4-etil-2,2,5,6-tetrametilheptano
2) 5-ter-butil-3-etil-5-isopropiloctano 4) 5-etil-2-metiloctano

c) Escribamos el nombre de las siguientes estructura de los ciclo alcanos de cadena cerrada.

CH2 CH2 CH3 CH2 CH3 CH2

CH2 CH2
CH2 CH2 CH3 CH2 CH2

Analicemos y respondamos las preguntas siguientes:

a) ¿A qué crees que se debe que los alcanos tengan este comportamiento?
b) ¿Cómo podemos identificar propiedades físicas los alcanos?

Leamos detenidamente

Propiedades física de los alcanos

Los alcanos son menos densos que el agua. Su estado físico a temperatura ambiente depende del
número de átomos y de la estructura de la cadena carbonada. A la temperatura y presión ambiente,
los cuatro primeros compuestos de la serie son gases, los compuestos a partir de 5 átomos de car-
bono son líquidos, y cerca ya de 20 átomos de carbonos son sólidos.
Esto lo podemos verificar si utilizamos un recipiente de vidrio que contiene agua le agregamos ga-
solina o diésel, observaremos que se forman dos capas, si están en iguales proporciones, al fondo
debe quedar el agua.

102 Los hidrocarburos presentes en el desarrollo de las industrias del país


Unidad 3
Los puntos de fusión y ebullición de las moléculas de los alcanos son bajos, y aumentan a medida
que se incrementa el número de átomos de carbono. ¿A que se debe este comportamiento?
Esto se debe a la falta de polaridad de los enlaces C – C y C – H. Como consecuencia de ello, los
alcanos presentan fuerzas de dispersión de London (Fuerza de Van der Waalls) muy débiles, que
crecen cuando aumenta el volumen de las moléculas.
Los puntos de ebullición más bajos corresponden a los hidrocarburos de cadena ramificada, ya que
la presencia de las ramificaciones impide que las moléculas se acerquen y, de esta forma, las fuer-
zas intermoleculares disminuyen.
Los alcanos son casi insolubles en agua y en disolventes polares. Esto se debe a que sus moléculas
presentan un momento dipolar nulo, a causa de los enlaces apolares que poseen (C – C y C – H).

Sabías que… los alcanos son insolubles en agua, pero son solubles entre sí
y en disolventes apolares como: el tetracloruro, el benceno, éter, thinner
(disolvente de pintura), aguarrás, entre otros, esto confirma una ley quí-
mica “lo semejante disuelve lo semejante”.

Continuemos leyendo

¿Qué productos obtenemos de la combustión del metano?

Propiedades químicas de los alcanos

Recordemos que los hidrocarburos saturados también se les conocen como alcanos o parafinas,
son poco reactivos. No reaccionan con oxidantes, ni con reductores, ni tampoco con ácidos ni ba-
ses. Esta bajo reactividad se debe a la estabilidad de los enlaces carbono-carbono, C – C, carbo-
no-hidrógeno, C – H. Las reacciones más importantes de los alcanos son:
Combustión: es la reacción más importante de los alcanos. Todos los hidrocarburos saturados
reaccionan con el oxígeno, dando dióxido de carbono y agua. Para que las reacciones de combus-
tión de los alcanos comiencen, hay que alcanzar una alta temperatura de ignición, debido a la gran
energía de activación que presentan, manteniéndose después con el calor que liberan. Por ejemplo
la combustión del butano viene dada por la ecuación:
2C4H10+ 13O2 → 8CO2 + 10H2O + 2,640 kj/mol.
Esta reacción es la principal que se produce en los motores de los vehículos.

103
3 Unidad

Veamos otro ejemplo

• Reacción de combustión: en presencia del calor producido por una llama, los alcanos reac-
cionan con el oxígeno atmosférico, originando dióxido de carbono (g) y agua (combustión com-
pleta). En la reacción se libera una gran cantidad de calor. Es necesario balancear la ecuación.


(alcano); O2 (oxígeno); el calor se puede representar así Δ. Ejemplo:

1. Escribamos primero: la ecuación química como lo hemos venido indicando:


CH4 + O2 → CO2 + H2O + Δ
Observemos que el producto siempre es el mismo, independientemente que la cadena
sea corta o larga
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + calor (212.8 kcal/mol) de metano.
Ahora escuchemos como se lee: dos moles de metano combustionan con dos moles de oxígeno y
produce un mol de dióxido de carbono y dos moles de agua, con el desprendimiento de energía en
forma de calor equivalente a 212.8 kcal/mol.
• Reacción de halogenación de alcanos
Los hidrocarburos saturados reaccionan con los halógenos, dando una mezcla de halogenuros de
alquilo. Estas reacciones son de sustitución homolítica. Para que se inicie la reacción se necesita
alcanzar temperaturas muy altas, una descarga eléctrica o una radiación de luz ultravioleta. Son
difíciles de controlar, por ello, se suele obtener una mezcla de distintos derivados halogenados.
Esta es una reacción de sustitución y sucede cuando uno de los H existente en la molécula de un
alcano es reemplazado por un halógeno, para que se lleve a cabo esta reacción es necesaria la
presencia de un catalizador, puede ser luz o calor.
Ecuación general R + X2 → R –X +HX
Donde R (alcano); X2 (F, Cl, Br, I); R−X (alcano halogenado) y HX (hidrácido o haloácido) Analice-
mos el Ejemplo.
calor
CH4 + Br2 CH3−Br + HBr
calor
CH3−CH3+ Cl2 CH3−CH2−Cl + HCl

Al aumentar la cantidad de carbonos en la cadena se deben tomar en cuenta los tipos de carbonos
(1°,2°,3°) presentes. Veamos algunos casos:

104 Los hidrocarburos presentes en el desarrollo de las industrias del país


Unidad 3
Observemos que el ejemplo siguiente se presentan en el propano dos tipos de carbonos 1° y 2° por
lo que son posibles dos productos:
CH3 CH2 CH2 + F

CH3 CH2 CH3 + F2 calor + HF

CH3 CH CH3

Br

CH3 CH2 CH2

CH3 CH CH3 + Br2 + HBr


calor
CH3 Br

CH3 C CH3

CH3

El orden de reacción que presentan los halógenos es F> Cl >Br >I, es decir, el flúor es el más reac-
tivo de todos mientras que el más lento en reaccionar es el yodo (iodo), por lo que necesita condi-
ciones especiales.

Veamos otro ejemplo

La halogenación del metano es una reacción que transcurre con formación de radicales libres y
tiene lugar en tres etapas.
luz
CH4  Cl2   CH3Cl  HCl
o calor

Etapa de iniciación: en el primer paso de la reacción se produce la rotura homolítica del enlace Cl-
Cl. Esto se consigue con calor o mediante la absorción de luz.
luz
Cl  Cl   2Cl
o calor

Primera etapa de propagación: se trata de una etapa ligeramente endotérmica que consiste en la
sustracción de un hidrógeno del metano por el radical cloro, formado en la etapa anterior, generán-
dose el radical metilo.
CH4 + Cl → CH3 + HCl

105
3 Unidad

Segunda etapa de propagación: durante la misma, el radical metilo abstrae un átomo de cloro de
una de las moléculas iniciales, dando clorometano y un nuevo átomo de cloro. Dicho átomo vuelve
a la primera etapa de propagación y se repite todo el proceso.
CH3 + Cl2 → CH3Cl + Cl
Etapa de terminación: tiene lugar cuando se agotan los reactivos, entonces los radicales que hay
en el medio se unen entre sí.
CH3 + CH3 → H3C — CH3
CH3 + Cl → CH3Cl
2Cl → Cl — Cl

Síntesis de alcanos

Existen muchas maneras de obtener alcanos en el laboratorio, una de las más importantes es.
• Hidrogenación catalítica de alquenos
La hidrogenación es la adición de hidrógeno al doble enlace para formar alcanos. Platino y paladio
son los catalizadores comúnmente usados en la hidrogenación de alquenos. El paladio se emplea
en forma de polvo absorbido en carbón (Pd/C). El platino se emplea como PtO2 (Catalizador de
Adams).

Recordemos que los alquenos reaccionan con hidrógeno en presencia de un catalizador (platino,
paladio), convirtiéndose en alcanos. La función del catalizador es la de romper el enlace H-H. Cada
uno de los hidrógenos se une a un carbono del alqueno saturándolo.
H 3C CH2 CH3 CH3 CH2 CH3
C C H2, PtO2, CH3OH
H3C — C — C — CH3
H 3C CH3
H H
La hidrogenación es una reacción estereoespecífica, los dos átomos de hidrógeno se adicionan al
doble enlace por el mismo lado (reacción sin). En el siguiente ejemplo se generan enantiómeros
debido a la entrada del hidrógeno por las dos caras del alqueno.

106 Los hidrocarburos presentes en el desarrollo de las industrias del país


Unidad 3

H CH3

H2, PtO2, EtOH


H
CH3
+ H
Et

CH2 CH3 Et H

Mezcla racémica

La hidrogenación tiene lugar por la cara menos impedida

El efecto de orientación estéricos impiden la hidrogenación por una cara del alqueno, lo cual condu-
ce a un solo producto. La cara de arriba está impedida por los metilos y la hidrogenación tiene lugar
preferentemente por la cara de abajo.
CH3 CH3

CH3 CH3
H2, PtO2, MeOH
H
Et

CH3 CH3
P. mayoritario

Sigamos las orientaciones del ejemplo presente.


Para ello se utiliza cualquiera de los siguientes catalizadores Pt, Pd, Ni, formando alcanos.
H H
C = C + H─H Pt Pd Ni ─ C ─ C ─ + H+ + H+ ─C─C─

Para obtener cualquier alcano por hidrogenación catalítica, se parte del alqueno correspondiente,
es decir, la cantidad de carbonos del alqueno será igual al correspondiente alcano, no importa la
posición del doble enlace. Como se muestra en el ejemplo siguiente.
Obtener el butano a partir del alqueno correspondiente, utilizando la síntesis de hidrogenación ca-
talítica.
Ni
CH3 CH CH CH3 + H2 CH3 CH2 CH2 CH3
En este caso, se utilizó el 2-buteno, pero bien se pudo haber utilizado 1-buteno y el resultado será
el mismo.
Si se parte de un alcadieno (alqueno con dos dobles enlaces), se utiliza mayor cantidad de hidróge-
no como se muestra en el ejemplo siguiente: se desea obtener el 2-Bromo-2,3-pentadieno a partir
de un alcadieno.

107
3 Unidad

En este caso ya se le indica, el alqueno posee dos dobles enlaces, como observará no se afecta
la posición del grupo haluro (en esta caso es bromo), la posición de los dobles enlaces no importa,
pero sí, que los carbonos cumplan con la tetravalencia

Analicemos y respondamos las siguientes preguntas

a) ¿Por qué decimos que son de gran importancia los alcanos industrialmente?
b) ¿Qué aplicación tienen los alcanos en la vida diaria?

Leamos detenidamente

Usos y aplicaciones de los alcanos

Recordemos que los alcanos son compuestos orgánicos muy importantes ya que forman en su gran
mayoría a los hidrocarburos en base a la economía a nivel mundial.
En la industria y comercio, los alcanos hacen parte del crecimiento de estos mismos, puesto que
por ser parte de los hidrocarburos su uso es muy amplio, tanto así que se usan componentes de los
mismos en labores tan sencillas como encender una vela, hasta tal punto de generar combustión
idónea para movilizar un automóvil reemplazando, de la misma manera procesos humanos comple-
jos como el generar fuego a través de la utilización de madera y trabajo humano.
También son llamados parafinas por su escasa reactividad química, se encuentran en la naturaleza
constituyendo principalmente los petróleos, los gases naturales de esos yacimientos y de los yaci-
mientos de carbón. El gas natural es la principal fuente para la obtención de los primeros alcanos.
Lo que de por hecho industrialmente se puede considerar, como la principal fuente de obtención de
recursos económicos son:

108 Los hidrocarburos presentes en el desarrollo de las industrias del país


Unidad 3

Combustible (gas natural), se inyecta en pozos petroleros para extracción del pe-
Metano tróleo; en procesos industriales químicos se usa para producir hidrógeno, ácido
acético, entre otros compuestos.
Se disuelve bien en disolventes orgánicos como alcohol, acetona, tetracloruro de
Nonano
carbono.
Aprovechamiento energético como combustible; se utiliza en la industria química
Propano como producto de partida en la síntesis del propeno; como gas refrigerante (R290);
como gas propulsor de aerosoles.
Butano Combustible en hogares para la cocina y en los mecheros de gas (candiles).
(Combustible), se usa para aplicaciones de análisis instrumental y como refrige-
Etano
rante.
Se utiliza como disolvente para algunas pinturas y procesos químicos; para quitar
etiquetas de precios, ya que disuelve el pegamento con que se adhieren; en la
Hexano
industria del calzado y la marroquinería (industria de artículos de piel o imitación,
como carteras, bolsos, billeteras, entre otros), aunque su uso está más controlado.
Heptano Se usa en los procesos de refinado del petróleo.
Se usa para expresar la potencia y el valor antidetonante de la gasolina o de otros
Octano
carburantes.
Decano Es uno de los componentes de la gasolina.
Producción de espuma de polietileno; como medio de trabajo en las centrales de
Pentano energía geotérmica; se usa en laboratorio como disolventes que se evaporan con
facilidad.

Fortalezcamos los contenidos estudiados realizando en el cuaderno las actividades siguientes


• Escribamos el nombre de los alcanos siguientes
a) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
b) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
CH3

c) CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3

CH3 CH3 CH CH3

109
3 Unidad

CH2 CH3

d) CH3 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3

CH2 CH2 CH3

a) Complete la reacción siguiente de síntesis de alcano y escriba el nombre del producto obtenido.

1)

b) Completemos las siguientes reacciones de los alcanos.


1) C4H10 + O2

calor
2) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 + Br2

c) Escribamos la estructura a los siguientes nombres

CH3
CH3 CH2 CH CH3 CH3 CH CH CH3
CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 C CH2 CH CH3

CH3 CH2 CH3


CH3

d) Elaboremos un resumen sobre la importancia que tienen los hidrocarburos saturados en el ho-
gar y en la industria.

110 Los hidrocarburos presentes en el desarrollo de las industrias del país


Unidad 3

3. Los hidrocarburos insaturados en la naturaleza

Antes de iniciar este contenido respondamos las siguientes preguntas

a) ¿Qué beneficio obtenemos de los alquenos y ciclo alquenos?


b) ¿Por qué son importante los alquenos en la industria?

Leamos detenidamente

Alquenos y ciclo alquenos

Hablando en términos generales, los alquenos intervienen en nuestra vida diaria, pues los usamos
en los aceites de cocina, el polietileno y en los fármacos, el alqueno de mayor uso industrial sea el
ETILENO (eteno), que se utiliza, entre otras cosas, para obtener el plástico polietileno, de gran uso
en cañerías, envases, bolsas y aislantes eléctricos, también se utiliza para obtener alcohol etílico,
etilen-glicol, cloruro de vinilo y estireno y el propileno (propeno) es materia prima del polipropileno,
usado en la industriatextil y para fabricar tubos y cuerdas.
Recordemos que los hidrocarburos no saturados se dividen en alquenos y alquinos, primero estu-
diaremos a los que poseen dobles enlaces, es decir, a los alquenos.
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que en su cadena tienen un par de átomos de carbono
unidos por un enlace covalente doble, es decir, que comparten un par de electrones.
Debido a su enlace covalente los alquenos son más reactivos que los alcanos; son combustibles y
en el estado gaseoso se queman en el aire, liberando bióxido de carbono CO2 y agua H2O.
Se llaman alquenos a los hidrocarburos que contienen en su molécula al menos un doble enlace
carbono-carbono (C=C), el cual es más fuerte que el enlace sencillo y mucho más reactivo.

111
3 Unidad

Su fórmula general de los alquenos es CnH2n, debido a que uno de los pares de carbono está do-
blemente enlazado, los alquenos simples tienen dos átomos de H menos que los alcanos.

Sabías que… el más sencillo de todos es el eteno (CH2=CH2), si analiza


bien la estructura notará que el alcano correspondiente (etano) pier-
de 2H y en su lugar se forma un doble enlace entre los átomos de car-
bonos de la cadena, dando lugar al eteno.

A continuación le presentamos un cuadro con algunos alquenos para comprender me-


jor el contenido

Nombre Fórmula molecular Fórmula semidesarrollada


Eteno(o etileno) C 2H 4 CH2 =CH2
Propeno C 3H 6 CH2=CH – CH3
Buteno C 4H 8 CH2 = CH –CH2 –CH3
1-Penteno C5H10 CH2=CH – CH2 –CH2 – CH3
2-Penteno C5H10 CH3 – CH= CH – CH2 –CH3
1-Hexeno C6H12 CH2= CH – CH2-CH2 – CH2 – CH3
3-Hepteno C7H14 CH3 – CH2 – CH=CH – CH2 – CH3

Respondamos las siguientes preguntas en cuadernos

a) ¿Cómo podemos nombrar a los alquenos?


b) ¿Qué son los alquenos?

Continuemos estudiando

Nomenclatura

Los alquenos son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más dobles
enlaces, C=C.
Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación en “-eno”. De todas formas, hay que
seguir las siguientes reglas de la nomenclatura IUPAC, recordemos que son similar a los alcanos
lineales, pero cambiando la terminación –ano por –eno, y considerando que hay que utilizar locali-
zadores de cadena en el nombre para indicar la posición del doble enlace, así como prefijos multi-
plicativos (di-, tri-, tetra-, entre otros.) cuando hay más de un doble enlace en el compuesto.

112 Los hidrocarburos presentes en el desarrollo de las industrias del país


Unidad 3
• La cadena siempre se numera para que los dobles enlaces tengan el menor localizador y el lo-
calizador que se asigna al doble enlace es el número menor de los que corresponden a los dos
carbonos del doble enlace. Observemos los ejemplos:

• Elegimos de la cadena principal, que es la que da el nombre al compuesto con la terminación


–eno. El resto de cadenas o ramificaciones se nombran como radicales o sustituyentes. Para
ello hay que tener en cuenta que: la cadena principal es siempre la que contiene mayor número
de dobles enlaces.
A igualdad en el número de instauraciones, la cadena principal es la más larga y con mayor número
de ramificaciones, observemos el ejemplo:

• Numeramos de la cadena principal, recuerde que siempre numera de tal forma que a las insa-
turaciones le corresponda el menor localizador de cadena, pues tienen prioridad frente a las
ramificaciones o cadenas laterales.

• Nomenclatura de los alquenos ramificados: primero se nombran los radicales o ramificaciones


por orden alfabético, anteponiendo el localizador de la cadena y el prefijo multiplicativo al nom-
bre si fuera necesario. A continuación se nombra la cadena principal. Para ello se indica la posi-
ción o posiciones de los dobles enlaces, el número de átomos de carbono que forman la cadena
principal con el prefijo numeral correspondiente, y la terminación –eno, acompañada del prefijo
multiplicativo cuando corresponda. Veamos otros ejemplos:

• Radicales alquenilo: son los que proceden de un alqueno por pérdida de un hidrógeno y se unen
por enlace sencillo a la cadena principal del compuesto en el que se encuentran.

113
3 Unidad

• Se nombran igual que el alqueno del que proceden, teniendo en cuenta que el radical se nu-
mera por el carbono de valencia libre, que hay que indicar la posición del doble enlace y las
ramificaciones (si existieran en su estructura) y que se cambia la terminación –eno del alqueno
por –enilo (si se nombra el radical por separado) o por -enil (si se nombra el radical dentro de un
cómputo), observemos el ejemplos.

• Enumeremos la cadena de tal manera que se incluya a los dos carbonos del doble enlace. La
posición del doble enlace se señala utilizando como prefijo el número del primer átomo que lo
forma

• También existen cadenas de alquenos con más de un doble enlace, estos se nombran siguiendo
las reglas de la IUPAC.
• En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones, “-dieno”, “-trie-
no”, etc., precedidas por los números que indican la posición de esos dobles enlaces. Veamos
los ejemplos:

Continuemos ejercitando

Ciclo alqueno

Los ciclo alquenos son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y cuentan con uno
o más dobles enlaces covalentes. El cicloalqueno más sencillo, de menor número de átomos de
carbono es el ciclopropeno.
Al ser cadenas cerradas se presenta la insaturación de dos átomos de hidrógeno, además, por
presentar enlaces covalentes dobles, cada enlace de estos supone dos insaturaciones menos adi-
cionales. Como regla general, los cicloalquenos presentan la fórmula molecular de CnH2n-

114 Los hidrocarburos presentes en el desarrollo de las industrias del país


Unidad 3
En el caso de los ciclos alquenos la nomenclatura IUPAC recomienda que dé a los átomos de car-
bono del doble enlace las posiciones 1 y 2, debido a esto no es necesario especificar la posición del
doble enlace, sí de los grupos sustituyentes.

Cíclopropeno Cíclobuteno Cíclopenteno Cíclohexeno

Para que nombremos a los cicloalquenos se empieza a numerar el ciclo a partir de los carbonos del
enlace doble, de tal forma que el doble enlace siempre se encuentre en la posición 1. Observemos
los ejemplos:
• En el caso de presentar varios enlaces dobles se numera de forma que los enlaces dobles pre-
senten los menores numerales.

En este caso sólo existe un Aquí existen 2 enlaces doble dentro


5 enlace docle dentro del ciclo 1 del ciclo por lo tanto hay que
2
1 4 por lo tanto para mumerar hay asignar la posición 1 a uno de los
que asignar la posición al 3 enlaces dobles y numerar de
2 3 carbono que presenta el manera que los numerales de los
enlace doble. siguientes enlaces dobles sean los
menores posibles.

• En el caso de presentar radicales además de las reglas anteriores se numera de forma que los
radicales estén en los menores numerales posibles, observemos otros ejemplos:

4
5 CH3
3 CH3
En este caso al presentar 2 enlaces
2
1 dobles en el ciclo lo primero es encontrar 4
los menores numerales para los enlaces CH2 3
dobles, a continuación se numera los
radicales con el menor numeral posible. 2 1

Para numerar se asigna la posición 1 a Similar al caso anterior, si se numera en


uno de los carbonos que presenta el sentido de las agujas del reloj obtenemos
doble enlace y además es necesario que los menores numerales para los radicales
los radicales presenten los menores y posición 1 para el enlace doble.
CH3 numerales posibles, en este caso se
numera en sentido contrario a las agujas
3 del reloj obteniendo de esta manera las
2 menores posiciones (1 y 3) para los
radicales.
1
CH2 CH2 CH3


115
3 Unidad

CH3
CH3

CH3 3
CH3
3 5
4
CH3

3,5-dimetilciclopenteno 3,4-dimetilciclobuteno 1-metilciclopropeno

Finalmente, para nombrar el compuesto se indican las posiciones de los radicales seguido del nom-
bre del radical, si hay varios radicales se empiezan a nombrar por orden alfabético. A continuación,
se nombra el ciclo, si solo presenta un enlace doble, se escribe el nombre del ciclo terminado en
-eno, en cambio si el ciclo presenta más de un enlace doble, se indican las posiciones de los enla-
ces seguido del nombre del ciclo terminado en -dieno, -trieno. Observemos otros ejemplos:

5 Este ejemplo solo presenta un 1 Al presentar varios enlaces


enlace doble y no es necesario 2 dobles se indica la posición de
1 4
indicar la posición de dicho enlace, dichos enlaces y el número de
por lo tanto su nomenclatura es 3 ellos, por lo tanto su nombre
2 3 ciclopenteno. es: 1,3-ciclohexadieno.

Primero se indica la posición de los


4 radicales seguido de sus nombres y
3 por último se indica el nombre del CH3 Aquí se indica primero las posiciones
ciclo terminado en -eno 3,4-dimetilci- 4 de los radicales seguido de sus
clopenteno. 3 5 nombres, luego las posiciones de los
1 2
enlaces dobles y por último el nombre
2
de la cadena del cilo
1
5-metil-1,3-ciclohexadieno.
Afiancemos lo estudiado realizando en el cuaderno las actividades siguientes

a) Escribamos la fórmula estructural de los nombres siguientes que se te presentan a continuación:


1,3-pentadieno 3-etil-4-metil-1-penteno 3-isopropil-1,4-pentadieno

1,3-ciclohexadieno 3,3-dimetilciclopenteno 4-etil-3-metilciclopenteno

116 Los hidrocarburos presentes en el desarrollo de las industrias del país


Unidad 3
b) Escribamos el nombre correcto de la fórmula siguientes estructural de los alquenos y ciclo al-
quenos.

Continuemos leyendo

• ¿Qué nos imaginamos cuando escuchamos la palabra propiedades físicas y química de alque-
nos?

Propiedades físicas

Las propiedades físicas de los alquenos son comparables a las de los alcanos, de la misma forma
el estado de agregación de los alquenos dependerá del número de átomos de carbono presentes
en la molécula.
Por lo que los alquenos más sencillos, eteno, propeno y buteno son gases, los alquenos de cinco
átomos de carbono hasta quince átomos de carbono son líquidos y los alquenos con más de quince
átomos de carbono se presentan en estado sólido.
A la temperatura y presión ordinaria los tres primeros alquenos normales son gases (C2H4 al C4H8);
los once siguientes son líquidos (C5H10 al C15H30); y los términos superiores son sólidos, fusibles y
volátiles sin descomposición, a partir del C16H32.
Por lo general, el punto de ebullición, el de fusión, la viscosidad y la densidad aumentan conforme
el peso molecular, el benceno, éter y cloroformo también son solubles en solventes.

Propiedades químicas

Los alquenos son más reactivos que los alcanos. Sus reacciones características son las de adición
de otras moléculas. También sufren reacciones de polimerización, muy importantes industrialmente.
• Hidrogenación catalítica de alqueno: se refiere a la hidrogenación catalítica, para ello se utili-
za cualquiera de los siguientes catalizadores Pt, Pd o Ni, formando alcanos.
Este mecanismo de adicción ya lo conoce, se estudió en la síntesis de alcanos.

117
3 Unidad

Ecuación general:

Ejemplo:
CH2=CH2+H2 CH3−CH3

CH3–CH2−CH=CH−CH2–CH3 +H2 CH3–CH2−CH2−CH2−CH2–CH3

Para un alqueno con dos dobles enlaces, se utiliza mayor cantidad de H como se muestra a conti-
nuación:
CH3–CH2−CH=CH−CH= CH2 +2H2 CH3–CH2−CH2−CH2−CH2–CH3

Observemos el ejemplo y fijémonos que lo mismo sucede con los cíclos alquenos.

Se rompe el doble enlace, si a la reacción le agregamos más H.


• Hidrohalogenación de alqueno: se refiere a la reacción con haluro de hidrógeno (principal-
mente HCl, HBr) formando el alcano halogenado.
Ecuación general:

Donde HX puede ser: HCl; HBr; HI, Ejemplo:

118 Los hidrocarburos presentes en el desarrollo de las industrias del país


Unidad 3
• Regla de arkonicov: indica que el H del ácido se adhiere al átomo de carbono con mayor canti-
dad de H, por consiguiente, el halógeno se adhiere al carbono de menor cantidad de H.

Síntesis de alquenos

Los métodos más utilizados para la síntesis de alquenos son deshidrogenación, deshalogenación
y deshidratación de alcoholes. La siguiente ecuación general es aplicable a los tres métodos antes
mencionados.
Deshidrogenación: no es más que la eliminación de H de la cadena, en presencia de un catalizador
y calor.

Catalizador
R CH CH R’ R CH CH R’ + H2 ↑

Ahora observemos el ejemplo

Al hacer reaccionar el propano en calor con un catalizador, se obtiene propeno más H en estado
gaseoso.
Catalizador
CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 + H2 ↑

Cuando la cadena carbonada se hace más grande, las posibilidades de la posición de doble enlace
estarán en dependencia de los tipos de carbono. Ejemplo: la cadena está formada por carbono 1° y
2°, por eso los dos posibles productos.
CH3 CH CH CH3
2-buteno
Catalizador
CH3 CH2 CH2 CH3 + H2 ↑

CH3 CH2 CH CH2


1-buteno

119
3 Unidad

• Deshalogenación de dihalogenuro de alquilo: es la eliminación de los halógenos de la cade-


na para formar los correspondientes alquenos.
Ecuación general:

X X
Zn
R CH CH R’ acetona
R CH CH R’ + X2

Sigamos los pasos del ejemplo.


Que producto esperamos al hacer reaccionar 1,2- diclorobutano.
Basados en la ecuación general resolvamos el doble enlace que se forma entre los átomos de car-
bono que contenían a los halógenos.
Cl Cl
Zn
CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH CH2 CH3 + Cl2
acetona

• Deshidratación de un alcohol: en este método de síntesis de alquenos al alcohol se le extrae


agua, esto se da en presencia de un ácido (puede ser H2SO4) y calor. El producto es el alqueno
correspondiente más agua.

Ecuación general:
H 2O

OH
ácido
+ H 2O

Analicemos el ejemplo siguiente

¿Cómo se llama el alqueno que se produce de la reacción del alcohol siguiente con ácido sulfúrico
y calor?

OH
CH3 CH CH3 CH2 CH CH3 + H2O

120 Los hidrocarburos presentes en el desarrollo de las industrias del país


Unidad 3

CH2 CH CH2 CH3


OH 1-buteno
H2SO4
CH3 CH CH2 CH3 + H2O

CH3 CH CH CH3
2-buteno

Si analizamos los ejemplos notaremos que afectan solo al carbono del grupo OH y al H del carbono
vecino donde se forma el doble enlace, el H y el grupo OH se une para dar como subproducto agua.

Leamos y contestemos en el cuaderno las preguntas siguientes:

a) ¿Por qué decimos que los alquenos son importantes intermediarios en la síntesis de diferentes
productos orgánicos?
b) ¿Cuál de los alquenos es de mayor importancia industrial?

Continuemos leyendo

Uso y aplicación de los alquenos

Entre los alquenos de mayor importancia industrial se encuentran el eteno y el propeno, también lla-
mados etileno y propileno respectivamente. El etileno y el propileno se utilizan para sintetizar cloruro
de vinilo, polipropileno y tetrafluoroetileno.
Uno de los principales compuestos de los alquenos es el eteno CH2=CH2 y se encuentra en los
gases procedentes del cracking de la gasolina (la gasolina es una mezcla de hidrocarburos). La
gasolina contiene algunos alquenos, los cuales se queman de manera más uniforme aumentando
el índice de octano en la gasolina. También se emplea como anestésico general y como catalizador

121
3 Unidad

acelerando la maduración de los plátanos, naranjas, papas, limones, y otros.


Polietileno: de gran uso en cañerías, envases, bolsas y aislantes eléc-
tricos. También se utiliza para obtener alcohol etílico, etilen-glicol, cloruro
de vinilo y estireno.
Eteno: ayuda a madurar las frutas y verduras. Los tomates se almace-
nan verdes, y se someten a una atmósfera que contienen etileno para
conseguir que maduren y se vuelvan rojos antes de ponerlos a la venta.
También se utiliza para fabricar botellas de leche y refrescos.
Polipropileno: es un polímero que se usa en aparatos, equipaje, piezas
de automóviles, entre otros. Un polímero es una molécula gigante
compuesta por una unidad estructural repetitiva llamada monó-
mero. Un polímero muy importante es el polietileno que surge por
polimerización del etileno, el cual es un material muy útil en la
actualidad. Puede ser un plástico fuerte que se usa en tambores
grandes, tubos, hasta biberones y también puede ser suave que
se usa desde embalaje de alimentos hasta pañales desechables.
Poliestireno: es un polímero en espuma que se usa en vasos
desechables, y como aislamiento térmico, etc. También puede
ser sólido y se usa en juguetes, utensilios de plásticos para día
de campo.
El propeno: se usa en la obtención de propenonitrilo que al po-
limerizarce forma una fibra llamada orlón. También sirve para la
obtención de poliuretano.
El orlón: es un polímero que se usa en prendas de vestir, cober-
tores y alfombras. También sirve para la obtención de poliuretano
se utiliza en carpintería para pulir los muebles
Por polimerización del cloruro de etileno se obtiene el cloruro de
polivinilo comúnmente llamado PVC y el cual es un producto que
se ha hecho indispensable y se usa en tubos para electricidad,
agua y drenaje, trampas para lavabo, tarjetas de crédito, jugue-
tes, tapetes, y tapicería de automóviles, etc.
El teflón: es un polímero que se usa como recubrimiento antiad-
hesivo de superficies en utensilios de cocina, válvulas y juntas.

122 Los hidrocarburos presentes en el desarrollo de las industrias del país


Unidad 3

El poli metacrilato de metilo: también llamado lucite o plexiglás, el cual es un vidrio de seguridad
para parabrisas de automóviles. Este polímero se usa en lentes de contactos, duros y blandos.
El cloruro de polivinilideno: o serán, es una película para
empaquetado de alimento.
Los insectos expelen cantidades muy pequeñas de alque-
nos que se denominan feromonas y se utilizan para comu-
nicarse con otros miembros de la especie. Hay feromonas
que indican peligro, o que son una llamada para defender-
se y otras constituyen un rastro o son atrayentes sexuales.
Actualmente se buscan nuevas maneras para usar estas
moléculas como alternativas a los pesticidas. Por ejemplo
podrían emplearse cantidades muy pequeñas del atrayente
sexual de determinado insecto para atrapar y eliminar a esa
especie de un área agrícola.
Butadieno es principalmente una materia prima en la fabricación de elastómeros sintéticos, y sobre
todo de cauchos sintéticos (caucho estireno-butadieno (SBR) y el polibutadieno. También se usa
para fabricar plásticos, entre los que se incluyen los plásticos de acrílico.En la industria de petróleo
y gases 1,3-butadieno se utiliza en mezclas para la calibración de analizadores para procesos pe-
troquímicos.
Entre otros usos se encuentra la fabricación de cinturones, man-
gueras para maquinarias y motores, juntas, y pedales de freno y
embrague. En el hogar se encuentra en juguetes, masillas, es-
ponjas, y baldosas. Entre los usos menos esperados se encuen-
tra la producción de productos sanitarios, guantes quirúrgicos e
incluso goma de mascar. Cubiertas de neumáticos de tamaño
pequeño y calzado, correas transportadoras y de transmisión, Ar-
tículos moldeados y perfiles.

Sabías que… existen otro tipo de polímeros muy conocidos ( poliamida y poliéster)
Dacrón se usa en textiles, cinta Mylar se usa en las cintas de video. El nylon es
una de las fibras sintética que presenta múltiples usos como por ejemplo en la
elaboración de ropa, vela de embarcaciones, bikini, medias, paracaídas, sedal
para pescar, cepillos, peines, engranes, alfombras y empaques.

123
3 Unidad

Valoremos nuestro aprendizaje realizando en el cuaderno las actividades siguientes:

a) Elaboremos en equipo un cuadro comparativo de las propiedades físicas y químicas de los al-
quenos.
b) Escribamos el nombre de la fórmula estructural del alqueno siguiente y expóngalo en plenario.

c) Completemos en equipo la siguiente reacción de alquenos y escribamos el nombre del producto


obtenido.

d) Completemos la reacción siguiente y escriba el nombre de síntesis utilizado, así como, el nom-
bre del producto obtenido.

e) Escribamos la fórmula estructural de los compuestos siguientes:


4-Bromo-ciclohexano 3,6-Bromo-3-Cloro-4-octeno

Antes de iniciar el estudio de este contenido, respondamos en el cuaderno las pregun-


tas siguientes:

a) ¿Alguna vez has escuchado palabra alquino que te sugieres ese nombre?

4. Alquinos y ciclo alquinos

Continuemos leyendo

Los alquinos forman parte de los hidrocarburos insaturados, presentan en su estructura almenos un
triple enlace carbono-carbono (−C≡C−) su fórmula general es CnH2n-2 el más sencillo de los alquinos
es el etino o acetileno.
Para que puedan comprender mejor, les presentamos un cuadro donde se comparan las estructu-
ras y nombres de algunos alcanos, alquenos y alquinos.

Alcano Nombre Alqueno Nombre Alquino Nombre


CH3-CH3 Etano CH2=CH2 Eteno CH≡CH Etino

124 Los hidrocarburos presentes en el desarrollo de las industrias del país


Unidad 3

CH3-CH2 -CH3 Propano CH2=CH−CH3 Propeno CH≡C−CH3 Propino


CH2−CH=CH−CH3 1-Buteno CH≡C−CH2−CH3 1-Butino
CH3-CH2-CH2-CH3 Butano
CH2−CH=CH−CH3 2-Buteno CH2−C≡C−CH3 2-Butino

Nomenclatura de los alquinos

Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen las reglas de la nomenclatura
IUPAC utilizadas con los alcanos y alquenos.
• Alquinos lineales: la forma de numerar la cadena y nombrarlos sigue las mismas normas que
en el caso de alquenos lineales, considerando que se nombra la terminación –ino.

HC≡HC HC ≡ C – CH2 – CH2 – CH3


etino acetileno 1-pentino

• Alquinos ramificados: eligimos como cadena principal la cadena más larga que contenga el
mayor número de enlaces triples. El nombre fundamental del alquino se obtiene cambiando la
terminación –ano, correspondiente al alcano con el mismo número de átomos de carbono, por
la terminación –ino. La cadena se numera desde el extremo más cercano al triple enlace y la
posición del triple enlace se indica mediante el localizador más bajo posible. Ejemplos:
CH3

H3C – C ≡ C – CH3 CH3 – CH – C ≡ C – CH2 – CH – CH3 CH3 – C – C ≡ C – C – CH3

2- Butino CH3 Br CH3
6-bromo-2-metil-3-heptino 4,4-dimetil-2-pentino
• Si el compuesto contiene enlaces dobles y triples la cadena principal será la que contenga el
mayor número de enlaces dobles y triples. El compuesto se nombra como -enino. La cadena
principal se numera de manera que los localizadores de los enlaces dobles y triples sean los
más bajos posibles, aunque sea más bajo el localizador del triple enlace. En este caso, la opción
del doble enlace tiene preferencia sobre el triple enlace.
CH3 CH3
 
CH3 – CH2 – CH – CH = CH – C ≡ C – H H2C = C – C ≡ C – CH3 CH2 = CH – CH – CH ≡ CH
7 6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5
2-metil-1-penten-2-ino
5-meti-3-hepten-1-ino 3-metil-1-penten-5-ino
• Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones la cadena principal es la que
contiene el mayor número de átomos de carbono.
CH3 = CH2

CH3 – C ≡ C – CH – CH2 – CH = CH2
7 6 5 4 3 2 1

3-metil-1-penten-5-ino

125
3 Unidad

• Cuando en la cadena existen dos triples enlaces se les llama alcadi-ino, siempre la prioridad son
los tripes enlaces, es decir, se inicia por el extremo más cercano a uno de los triples enlaces, si
hay grupos sustituyentes se debe numerar la cadena tratando también que tengan la numera-
ción más baja posible. Ejemplos:
Cl

1 2 3 4 5 6 7 CH ≡ C – CH2 – CH – C ≡ CH
CH ≡ C – CH2 – C ≡ C – CH2 – CH3 6 5 4 3 2 1

1,4-heptadi-ino 3-cloro-1,5-hexadi-ino
• Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones e igual número de átomos de
carbono, la cadena principal es la que contiene el mayor número de enlaces dobles.
C ≡ CH

CH = CH – CH – CH = CH – CH = CH2
7 6 5 4 3 2 1

5, etinil-1,3,6-heptatrieno
• En el caso de los ciclos alquinos la nomenclatura IUPAC recomienda que dé a los átomos de car-
bono del triple enlace las posiciones 1 y 2, debido a esto no es necesario especificar la posición
del triple enlace, sí de los grupos sustituyentes.
• Se le nombra al igual que un alquino de igual número de átomos de carbono, anteponiéndole la
palabra o el término “Ciclo”, así:

Ciclo Propino Ciclo Butino


Ciclo Pentino

C
H2C C

H 2C CH2

CH2
Ciclohexino

126 Los hidrocarburos presentes en el desarrollo de las industrias del país


Unidad 3

Afiancemos lo estudiado realizando en el cuaderno las actividades siguientes:

a) Escribamos el nombre correcto de las fórmulas estructural siguientes de los ciclo alquinos.
CH3 - CH - CH3

CH3
CH3

b) Escribamos la fórmula estructural de los alquenos siguientes:


3,6-dimetil-1,4-heptadiino 1-buten -4-ino 5-etil-6-metil-1, 3,7-octatriino

Continuemos leyendo

Propiedades físicas de la alquinos

Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polari-
dad: ligroína, éter, benceno y tetracloruro de carbono.
Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incre-
mento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas.
Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esque-
leto carbonado.
Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el
peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.

Sabías que… los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo


cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos
y alcanos.

Continuemos estudiando

Propiedades químicas

Los alquinos a diferencia de los alquenos son muy reactivos y pueden reaccionar con muchos agentes.

127
3 Unidad

En general los alquinos y en especial la del acetileno como componente más abundante y barato
son complejos y peligrosos. Una importante parte de los compuestos producidos, partiendo de este
gas, es sustancia explosiva.
Usando ciertas condiciones, los alquinos pueden reaccionar con cationes metálicos para formar
derivados metálicos sólidos (sales orgánicas). Con el sodio, potasio y litio forman compuestos es-
tables en seco, pero que se descomponen al hidrolizarlos (agregar agua) regenerándose el alquino
original.
Sin embargo los derivados metálicos del cobre y la plata, se pueden manipular de manera segura
solo cuando están húmedos, si están secos son muy inestables y pueden descomponerse con
violencia explosiva al ser golpeados.
Una mezcla de acetileno y cloro reacciona de manera explosiva al ser iluminada.
• Reacción de combustión
En presencia del calor producido por una llama, los alquinos reaccionan con el oxígeno atmosférico
originando dióxido de carbono (g) y agua (combustión completa). En la reacción se libera una gran
cantidad de calor. Es necesario balancear la ecuación.
La ecuación general: R-C≡C-R´+ O2 → CO2 + H2O + Calor
El procedimiento para balancearla ya lo conocen, se estudió en los alcanos.
2(CH3−C≡C−CH3 + 11/2 O2 → 4CO2 + 3H2O + Calor)
2(CH3−C≡C−CH3) + 11 O2 → 8CO2 + 6H2O + Calor
• Hidrogenación catalítica alquinos: se refiere a la adición de H, para ello se utiliza cualquiera
de los catalizadores siguientes Pt, Pd o Ni, se realiza en dos etapas como se muestra en la
ecuación general.
Con esta reacción se puede obtener un alqueno o un alcano, esto está en dependencia de la canti-
dad de H que presente en la reacción y la etapa en la que se interrumpe la reacción.

Ecuación general

Observemos ejemplos: en este caso la reacción se realiza en dos etapas lo que produce el alcano
correspondiente (npentano)

Si la reacción se interrumpe en la primera etapa se produce un alqueno, en este caso el 1-penteno.

128 Los hidrocarburos presentes en el desarrollo de las industrias del país


Unidad 3
• Hidrohalogenación de alquino: se refiere a la reacción con haluro de hidrógeno (principalmen-
te HCl, HBr) formando el alcano halogenado. Se realiza en dos etapas como se muestra en la
ecuación general.
X H
H
X H X
HX HX
Ecuación general

X
Donde HX puede ser HCl; HBr; HI X

Es muy importante recordarle que esta reacción cumple con la regla de Markonicov.
Observemos otro ejemplo:
Cl Cl
HCl HCl
CH C CH3 CH2 C CH3 CH3 C CH3
Cl

En el ejemplo siguiente se muestra que son posibles dos productos en ambos casos se cumple la
regla de Markonicov, existe un determinado porcentaje de producción que no viene al caso en este
momento, pero sí es necesario recordar los tipos de carbono para saber los posibles productos. El
nombre del alquino es 2-hexino, los carbonos que contiene el triple enlace son secundarios equi-
valentes pero no iguales, es decir si tomamos a los carbonos que contienen el triple enlace como
centro, se nota que la parte izquierda contiene más carbono que la parte derecha, ver las partes en
negrita, (CH3−CH2−CH2−C ≡ C−CH3), por eso los dos posibles productos.

• Síntesis de alquinos: se puede obtener alquinos a partir de las reacciones de eliminación.


• Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo vecinales: se refiere a eliminar de la ca-
dena el H y el halógeno correspondiente por medio de una base (NaOH, KOH), dando como
resultado el alquino correspondientes más un ácido.

R – C ≡ C – R’

129
3 Unidad

Analicemos ejemplos:

Na+ (OH)–

En la reacción el halógeno (Br) que tiene carga negativa se une al metal (sodio) de carga positiva
para formar una sal binaria (bromuro de sodio), el H de carga positiva se une al grupo oxidrilo (OH)
de carga negativa para producir (agua), el triple enlace se forma entre los carbonos vecinos que
perdieron al Br, el producto obtenido se llama (2-butino).
• Deshidrohalogenación de dihalogenuro de alquilos: es H y los halógenos de la cadena para
dar como producto principal un alquino y como subproductos una sal binaria y agua.
Importante destacar que a diferencia de la reacción anterior, aquí los halógenos están en el mismo
átomo de carbono y los H se extraen de los átomos de carbonos vecinos, lo que pueden formar uno
o más posibles productos, esto depende de la posición de los halógenos.

Ecuación general

Cl
Na+ (OH)–
CH3 CH2 CH2 CH CH3 CH2 C CH + NaCl + H2O

Cl

Analicemos este ejemplo: un solo producto, 1-butino, esto se debe a que los halógenos (Cl) están
en un carbono primario
Ahora en este ejemplo se muestra al 2,2-dibromo que al reaccionar con la base (NaOH) produce
1-butino y 2-butino ¿Por qué sucede esto? Porque los carbonos vecinos al carbono que contiene
a los halógenos (Br) son 1º y 2º respectivamente, por lo que pueden perder sus H y formar el triple
enlace respectivo en dos posiciones distintas, como se muestra.
2-butino
CH3 C C CH3

NaOH
CH3 CH2 C CH3 + NaBr + H2O

CH3 CH2 C CH
1-butino

130 Los hidrocarburos presentes en el desarrollo de las industrias del país


Unidad 3

Tomemos en cuenta los contenidos anteriores, reflexionemos y contestemos en el cua-


derno las preguntas siguientes:

a) ¿Qué importancia tienen los alquinos en la vida cotidiana?


b) ¿Expliquemos sobre el alquino que tiene mayor uso en la industria y en la vida diaria?
c) ¿Qué uso se le dan a los alquinos?

Continuemos leyendo

Uso y aplicaciones

Se emplea en el soplete oxiacetilénico, con el que puede al-


canzarse una temperatura de 3000 °C. Arde con llama muy lu-
minosa debido a la gran proporción de carbono que contiene;
forma con aire mezclas explosivas y da todas las reacciones
de los hidrocarburos acetilénicos verdaderos. También se usa
en la preparación de numerosos compuestos, como acetalde-
hído, etanol, ácido acético, isopropeno, caucho artificial, entre
otros.
El acetileno (etino) es el alquino de mayor uso. Es un gas que
cuando se quema en presencia de oxígeno puro produce una
llama alrededor de 2800 ºC por lo que se utiliza en soldaduras. A
partir de él, también se sintetizan gran cantidad de compuestos
orgánicos, siendo el ácido acético uno de los más importantes
junto a otros hidrocarburos insaturados capaces de polimerizarse
dando plásticos y caucho.
En la actualidad el acetileno se emplea cada vez más para la sín-
tesis de diferentes compuestos del carbono. En grandes cantida-
des, el acetileno se usa para la producción del cloroeteno o cloruro
de vinilo, de cuya polimerización se obtiene el cloruro de polivinilo
(PVC).
También podemos encontrar en los alquinos medicamentos llama-
dos citostáticos, los cuales son utilizados como medicamentos anti-
neoplasticos, que son los que se utilizan en las quimioterapias para
personas que sufren de cáncer.

131
3 Unidad

Para afianzar nuestros conocimientos realicemos en nuestro cuaderno las actividades


siguientes:

a) Completemos en equipo el mapa conceptual sintetizando todo lo estudiado en estos tres conte-
nidos, utilicemos la información que nos han proporcionado sobre el uso y aplicaciones.

Hidrocarburos

Alifáticos

Saturados Isaturados

Alcanos uso y aplicaciones

uso y aplicaciones
Alquenos Alquinos

b) Escribamos en equipo el nombre correcto de la fórmula estructural del alquino siguiente:


Cl

CH3 CH CH2 C C CH3

c) Completemos la reacción siguiente y escribamos el nombre del producto obtenido.


Cl
HBr
CH2 C CH

d) Escribamos la fórmula estructural de los compuestos siguientes:


4-metil-2-pentino 4,4-dimetil-2-pentino 2,5-dimetil-3-heptino

132 Los hidrocarburos presentes en el desarrollo de las industrias del país


Unidad 3

5. Los hidrocarburos aromáticos

Antes de iniciar el estudio de este contenido, respondamos en el cuaderno las pregun-


tas siguientes:

a) ¿Alguna vez has escuchado el nombre de compuestos aromáticos?


b) ¿Qué importancia industrial tiene el fenol (hidroxibenceno)?
c) ¿Qué funciones le han dado al trinitrotolueno?
d) ¿Qué importancia tiene naftaleno para los agricultores?

Leamos detenidamente

Los compuestos aromáticos: quizás el nombre de estos hidrocarburos le sugiere a usted que po-
seen fragancias agradables al sentido del olfato, para aclarar, reciben ese nombre debido a los olo-
res intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayoría. Los compuestos aromáticos
son hidrocarburos derivados del Benceno. Son sistemas cíclicos que poseen una gran energía de
resonancia y en los que todos los átomos de anillo forman parte de un sistema conjugado único
(ciclo cerrado).

Respondamos estas preguntas siguientes:

a) ¿Qué es el benceno?
b) ¿Cómo se nombran?

El benceno

Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su
mayoría.
Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad,
que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados.

133
3 Unidad

El benceno (C6H6) es un compuesto cíclico de forma hexagonal, compuesto por 6 átomos de carbo-
no y 6 de hidrógeno y tres dobles enlaces alternados. Cada vértice del hexágono, representa un áto-
mo de carbono, al cual está unido un hidrógeno para así completar los cuatro enlaces del carbono.
El benceno es un líquido volátil, incoloro, inflamable, insoluble en agua y menos denso que ella. Se
disuelve en disolventes orgánicos como alcohol, acetona y éter entro otros. Es de olor fuerte pero no
desagradable, hierve a 80.1°C y se funde a 5.4 °C. Se obtiene mediante la destilación fraccionada
del alquitrán de hulla y es utilizado como solvente de resinas, grasas y aceites; es tóxico y resulta
peligroso respirar sus vapores por periodos largos prolongado.
Los compuestos derivados del benceno, por su parte son en su mayoría líquidos insolubles en agua
y solubles en disolventes polares que lógicamente presentan numerosas afinidades de compor-
tamiento, tanto físico como químico con el benceno. A pesar de su escasa reactividad participan
activamente en las reaccione de sustitución.

Contestemos la pregunta siguiente:

a) ¿Cómo se representa al benceno?

Estructura del benceno

Continuemos leyendo

La primera estructura para el benceno fue propuesta por el químico alemán Friedrich August Kekulé
von Stradonitz (1829-1896) en 1865 y consistía en una mezcla en equilibrio de dos ciclos hexatrie-
nos, formados con enlaces sencillos y dobles alternos.
En la estructura de Kekulé los enlaces sencillos serían más largos que los enlaces dobles. Cuan-
do se desarrollaron los métodos físicos de determinación estructural y se pudo medir la distancia
carbono-carbono del benceno se encontró que todas las distancias eran iguales.
Con este nombre se conocen todos los compuestos derivados del benceno, cuya estructura se
muestra a continuación.

Benceno
El gráfico de Kekulé muestra a los dobles enlaces girando en torno a los átomos de carbonos de la
estructura.

134 Los hidrocarburos presentes en el desarrollo de las industrias del país


Unidad 3

Esta estructura también la representan de la siguiente manera, si usted compara, notará que siem-
pre cumple con la tetravalencia del carbono.

Veamos en el gráfico anterior que se genera un círculo o anillo de enlace. La nube que describe la
densidad electrónica a lo largo de todo el benceno y que a su vez proyecta la resonancia (giro de
los electrones) debido a la deslocalización de sus electrones se muestra a continuación.

Este cambio de posición del doble enlace se le llamó resonancia magnética y para simplificar la es-
tructura del benceno se utiliza de la forma siguiente. Donde el círculo del centro del anillo representa
la deslocalización de los electrones y es llamado “anillo estabilizador de átomo de benceno”.
¿Cómo se nombran los compuestos aromáticos?

Nomenclatura IUPAC del benceno y derivados

Según el número de sustituyente que contenga la molécula así se nombrará.

• Derivados monosustituidos: los derivados del benceno se forman cuando uno o más de los H
son reemplazados por otro átomo o grupos de átomos.
Para nombrarlos escribimos primero el nombre del grupo sustituyente y unido a este la palabra
benceno.

135
3 Unidad

En los compuestos de un tipo, el nombre del benceno es considerado como nombre base. Los
restos alquilo, halógenos y grupos nitro se nombran como prefijos de la palabra benceno, como se
muestra en el ejemplo.
CH3 C 2H 5
CH3
Br NO2 CH

Bromobenceno Nitrobenceno Isopropilbenceno Etilbenceno


(cumeno)
Muchos compuestos aromáticos son mejor conocidos por su nombre común que por el sistemático
(IUPAC).
En otros compuestos, el sustituyente y el anillo del benceno forman juntos un nuevo nombre base:
monosustituidos especiales o notables.

CH2 OH NH2 COOH

Tolueno Fenol Anilino Ácido benzoico


O ─ CH3 SO3 CO ─ CH3 CH ─ CH2

Anisol Ácido bencensul- Acetofenona Estireno


fónico

• Derivado disustituido: recordemos que la terminación de los compuestos aromáticos es ben-


ceno, palabra que se une al último sustituyente.

136 Los hidrocarburos presentes en el desarrollo de las industrias del país


Unidad 3
En los compuestos disustituidos dos átomos de H han sido reemplazados por radicales alquilos,
átomos de halógenos o algún otro grupo funcional como hidroxi (-OH); amino (-NH2); carbonilo
(=C=O), entre otros.
Solo hay tres posibles posiciones en cualquier benceno disustituido debido a la simetría planar del
anillo, para identificar a estos la nomenclatura IUPAC, para localizar a los sustituyentes, se utilizan
los prefijos tradicionales orto (o-), meta (-m) y para (-p), que indican que dichos sustituyentes están
en las posiciones 1,2-; 1,3-; 1,4-, respectivamente del anillo bencénico

A continuación se le presenta el nombre común y el IUPAC, en algunos ejemplos de disusti-


tuidos.
Es posible y preferible nombrar un disustituido como un derivado de un monosustituido notable, por
ejemplo tenemos:

137
3 Unidad

• Derivado polisustituidos: con este nombre se conocen los derivados aromáticos en la cual han
reemplazado 3 o más H por otros grupos o átomos.
En este caso es necesario numerar el anillo bajo las reglas siguientes:
La posición 1) corresponde al radical con menor orden alfabético.
La numeración debe continuarse hacia donde esté el radical más cercano para obtener la serie de
números más pequeña posible. Si hay dos radicales a la misma distancia, se selecciona el de me-
nor orden alfabético; si son iguales se toma el siguiente radical más cercano.
Todos los átomos de carbono deben numerarse, no solo los que tengan sustituyentes
Recordemos que al escribir el nombre se ponen los radicales en orden alfabético terminando con la
palabra benceno.
Como en los compuestos alifáticos, utilizamos comas para separar números y guiones para separar
números y palabras.
Según IUPAC, los sustituyentes se señalan con números y se prefieren siempre números más bajos
para los sustituyentes, a como se muestra en el ejemplo.

Veamos otros ejemplos:

138 Los hidrocarburos presentes en el desarrollo de las industrias del país


Unidad 3
• Hidrocarburos aromáticos policíclicos: en el sistema IUPAC se hace uso de los nombres
comúnes como por ejemplo.

Fortalezcamos lo estudiado realizando en el cuaderno las actividades siguientes:

• Escribamos la fórmula estructural de los compuestos siguientes:


1-cloro-2-isopropil-6-nitrobenceno 3-bromo-4-clorofenol
1-hidroxi-2-nitro-6-n-propilbenceno 1-etil-3-isopropil-4-yodobenceno

• Escribamos el nombre de los compuestos siguientes según la nomenclatura IUPAC.

Continuemos leyendo

Propiedades físicas del benceno y sus derivados

• El benceno es un líquido incoloro con un olor particular.


• Es insoluble en agua y soluble en solventes orgánicos como la acetona y el éter.
• Se usa en la industria como solvente de grasas, azúfres y otros materiales.
• Los derivados del bencénico se encuentran en los tres estados de agregación, arden facilmente,
tienen baja reactividad a las reacciones de adición, son insolubles en agua.
Por ser moléculas de baja polaridad, sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los com-
puestos ya estudiados. Son insolubles en agua, muy solubles en disolventes no polares como éter,

139
3 Unidad

CCl4, o tetracloruro de carbono, son menos densos que el agua; sus puntos de ebullición aumentan
conforme se incrementa su peso molecular. Los puntos de fusión no dependen únicamente el peso
molecular, sino, también de la estructura.
El benceno y los derivados del benceno que contienen hasta 12 átomos de carbonos son sólidos.

Sabías que… la serie aromática se caracteriza por una gran estabilidad


debido a las múltiples formas rumorosas que presenta, y muestra muy
baja reactividad a las reacciones de adición. El benceno es una molécula
plana con un alto grado de saturación lo cual favorece las reacciones
de sustitución. Es un líquido menos denso que el agua y poco soluble en
ella. Es muy soluble en otros hidrocarburos. El benceno es tóxico para el
ser humano.

Leamos detenidamente

Propiedades químicas del benceno

Las reacciones características de los compuestos aromáticos son las de sustitución en las que se
conserva el anillo bencénico. Los agentes de sustitución más frecuentemente utilizados son el cloro,
el bromo, ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado y caliente.
Las reacciones de sustitución aromática electrofilica son de gran importancia en síntesis de com-
puestos orgánicos entre los más importante se encuentran los siguientes:
Reacción de halogenación: es agregar un halógeno (Cl, Br) en la molécula de benceno en presencia
de un catalizador hierro (Fe).
X

H
X

Ecuación general: + X2 Fe + HX

Ejemplos de reacción de nitración: al hacer reaccionar al benceno con ácido nítrico en presencia de
ácido sulfúrico da como producto principal al nitrobenceno y como subproducto agua.

140 Los hidrocarburos presentes en el desarrollo de las industrias del país


Unidad 3

H2SO4
C6H6 + HONO2 C6H5 —NO2 + H 2O

NO2

H2SO4
+ HONO2 + HO
2

HONO2 (HNO3) nitrobenceno

Ejemplos.
Reacción de sulfonación: al hacer reaccionar al benceno con ácido sulfúrico en presencia de trióxi-
do de azufre da como producto principal al ácido bencensulfónico y como subproducto agua.

SO3
C6H6 + HOSO3H C6H5 — SO3H + H2O
O
O S OH

SO3
+ HOSO3H + HO
2

HOSO3H (H2SO4) ácido bencenosulfónico

Ejemplos de reacción de halogenación: el producto es un aromático mono sustituido más el ácido


binario correspondiente. Uno o más átomos de hidrógeno son reemplazados por átomos de hidró-
geno (Cl, Br).

141
3 Unidad

Afiancemos lo estudiado realizando en el cuaderno las actividades siguientes:

a) Elaboremos en equipo un cuadro comparativo con las semejanzas y diferencias entre las propie-
dades física y química del Benceno y sus derivados.
b) Completemos la siguiente reacción y escribamos el nombre del producto obtenido.

+ X2 AlCl3

+ l2

Antes de iniciar el estudio de este contenido, respondamos en el cuaderno las pregun-


tas siguientes:

a) ¿Qué importancia tiene el benceno y sus derivados en la industria y el hogar?


b) ¿Por qué se dice que el benceno tiene múltiple a nivel industrial?

Leamos detenidamente

Usos y aplicaciones del bencenos y sus derivados

El benceno es de gran importancia, ya que se utiliza como


constituyente de combustibles para motores, disolventes
de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fo-
tográfico de impresiones; como intermediario químico, y
en la manufactura de detergentes, explosivos y productos
farmacéuticos.
• La anilina se utiliza como colorante en la ropa, otro
uso que le dan es cuando se lustran los zapatos; pri-
mero se le agrega anilina ya sea de color café o negro.
• El clorobenceno se utiliza como materia prima para
sintetizar la anilina y el DDT (se descontinuó su uso por afectar al medioambiente).
• El naftalina se utiliza como repelente para polillas (en las farmacias se venden como bolas de
naftalina), pero el p-diclorobenceno lo está reemplazando.

142 Los hidrocarburos presentes en el desarrollo de las industrias del país


Unidad 3
• El benzapineno o benzopireno se encuentra en el humo del cigarrillo, en los escapes de los
vehículos y en el hollín, se considera que este compuesto es el causante principal del cáncer de
pulmón.
• Las sales de sodio del ácido benzoico (benzoato de sodio) se emplean en la industria ali-
menticia para preservar productos enlatados y refrescos de frutas.
• El ácido benzoico se utiliza para condimentar el tabaco, para hacer pastas desnitrificas (para
lavarse los dientes), como germicida en medicina y como intermediario en la fabricación de plas-
tificantes y resinas.
• El tolueno es un disolvente de aceites, resinas, caucho natural (mezclado con ciclohexano) y
sintético, alquitrán de hulla, asfalto, brea y acetilcelulosas (en caliente, mezclado con etanol). Se
utiliza como disolvente y diluyente de pinturas y barnices de celulosa y como diluyente de tintas
de fotograbado. El tolueno está presente en mezclas utilizadas como productos de limpieza en
distintas industrias y en artesanía. También se emplea en la fabricación de detergentes y cuero
artificial y es una importante materia prima para síntesis orgánicas.
• El xileno se utiliza como diluyente de pinturas y barnices, en productos farmacéuticos, como
aditivo de alto octanaje en combustibles de aviones; en la síntesis de colorantes y en la produc-
ción de ácidos ftálicos. El xileno se utiliza en técnicas histológicas de laboratorio por ser un buen
disolvente de la parafina.

Continuemos leyendo

El uso inadecuado del benceno y sus derivados

Como ya hemos venido hablando del benceno y sus derivados deben


ser manejados con sumo cuidado, ya que todos ellos son tóxicos.
El benceno se encuentra comúnmente en el ambiente. Las principales
fuentes de benceno en el ambiente son los procesos industriales. Los
niveles de benceno en el aire pueden aumentar por emisiones gene-
radas por la combustión de carbón y petróleo, operaciones que invo-
lucran residuos o almacenaje de benceno, el tubo de escape de auto-
móviles y evaporación de gasolina en estaciones de servicio. El humo
de tabaco es otra fuente de benceno en el aire, especialmente en el
interior de viviendas. Los desechos industriales, la disposición de pro-
ductos que contienen benceno, y las fugas de gasolina desde tanques
subterráneos liberan benceno al agua y al suelo.
Todo el mundo está expuesto diariamente a pequeñas cantidades de benceno. Usted está expuesto
al benceno al aire libre, en el trabajo y en el hogar. La exposición de la población general al benceno
ocurre principalmente a través de la inhalación de aire que contiene benceno.
Las principales fuentes de exposición al benceno son el humo de tabaco, las estaciones de servicio,
los gases del tubo de escape de automóviles y las emisiones industriales los vapores (o gases) de
productos que contienen benceno, por ejemplo pegamentos, pinturas, cera para muebles y deter-
gentes, también pueden ser fuentes de exposición al benceno.

143
3 Unidad

El benceno puede entrar a su cuerpo a través de los pulmones, el tubo digestivo y la piel. Cuando
usted está expuesto a niveles altos de benceno en el aire, aproximadamente la mitad del benceno
que usted inhala pasa a través de los pulmones y entra a la corriente sanguínea. Cuando usted se
expone al benceno en alimentos o bebidas, la mayor parte del benceno que ingiere pasa a través
del tubo digestivo a la corriente sanguínea.
Si la piel entra en contacto con benceno o con productos que contienen benceno, una pequeña
cantidad de benceno pasará a la sangre a través de la piel. Una vez en la sangre, el benceno se
moviliza a través del cuerpo y puede ser almacenado transitoriamente en la médula de los huesos
y el tejido graso.
El benceno es convertido en el hígado y los riñones a productos llamado metabolitos. La mayoría
de los metabolitos del benceno abandonan el cuerpo en la orina dentro de 48 horas después de la
exposición.

Sabías que… la exposición al benceno puede ser perjudicial para los ór-
ganos sexuales. Algunas mujeres que inhalaron altos niveles de benceno
en el trabajo durante meses sufrieron ciclos menstruales irregulares.
Cuando fueron examinadas, se observó que estas mujeres sufrieron una
disminución del tamaño de los ovarios. Sin embargo, los niveles de expo-
sición no se conocieron, y los estudios no demostraron que el benceno
causó los efectos. No se sabe qué efectos podría tener el benceno so-
bre el feto de mujeres embarazadas o sobre la fertilidad en hombres.
Los estudios en animales preñados han demostrado que inhalar benceno
afecta adversamente al feto. Estos efectos incluyen bajo peso de naci-
miento, retardo de la formación de los huesos y daño de la médula ósea.

144 Los hidrocarburos presentes en el desarrollo de las industrias del país


Autoevaluación

Valoremos los aprendizajes adquiridos al realizar el auto estudio de esta unidad,


resolviendo en el cuaderno todas las actividades que se nos plantean

a) Analicemos y respondamos las preguntas siguientes:


1. ¿Cuál es la fórmula molecular y estructural del benceno?
2. ¿Qué caracteriza en su estructura a un compuesto aromático?
3. ¿Cuántos tipos de átomos de carbonos pueden existir en una cadena carbonada?
4. ¿Qué es un hidrocarburo?

b) Completemos en equipo el esquema organizador siguiente sobre la semejanza y di-


ferencias de los hidrocarburos saturados e insaturados.

Alcanos Alquenos Alquinos

c) Elaboremos un resumen de los ciclo alcanos, ciclo alquenos y ciclo alquinos.


d) Escribamos y expogamos en plenario sobre la importancia socioeconómica de los
hidrocarburos y alcanos alifáticos.
e) Elaboremos tres implicaciones en el medio ambiente por la extracción de los com-
puestos orgánicos.
f) En equipo de cuatro escribamos un listado del uso y aplicación que tienen los hidro-
carburos en el hogar, industria, en productos farmacéuticos, como materia prima y
expongan en plenario.

145
g) Redactemos en un cuadro comparativo sobre los beneficios y perjuicios que causan
los compuestos aromáticos al ser humano y al medioambiente.
h) Escribamos el nombre de las siguientes fórmulas estructurales.

i) Escribamos las fórmulas estructurales para los compuestos siguientes:


3-terbutil-2-clor-5-isopropil-4-noneno 2-bromo-4-terbutil-3,5-diclorohexano
Orto-diisipropilbenceno Para-etilbutilbenceno
4-cloro-e-isobutil-2-n-propil-1-buteno. 1,1-dimetilciclopropano
2,3,7-tribromo-5,5-dicloroheptano 3-etilciclohexeno.
1-etil-2-metilbenceno

146
j) Escribamos el nombre a los derivados siguientes del benceno.

Cl I CH3 CH3

NO2 NO2

CH3

Completemos la reacción de halogenación: de la cloración y la bromación directa;


solo es posible en presencia de un catalizador que debe ser un ácido de Lewis
(FeCl3 , FeBr3).
H
FeCl3
+ Cl2

H
FeBr3
+ Br2

Practiquemos lo aprendido haciendo champú


Ingredientes
• Para hacer un champú casero de aloe vera necesitarás glicerina, aceite vegetal,
bicarbonato de sodio o jabón en gel y aceite de aloe vera o trozos de cristal de
aloe vera.
• Una porra grande con un litro de agua.
Paso 1. Ponga en el fuego la porra con un litro de agua
Paso 2. Mezcle todos los ingredientes y procésalos hasta obtener una mezcla líqui-
da y espesa.

147
Paso 3. Dos cucharadas de bicarbonato de sodio, 60 ml de jabón líquido, 5 ml de
glicerina y 2 ml de aceite esenciales para potenciar su efecto.
Paso 4. Una botella de plástico esterilizada.
Pasos 5. Este es un champú casero ideal para personas con el cuero cabelludo
sensible o el cabello muy débil, pues las propiedades suavizantes del aloe vera no
solo dejarán tu cabello manejable, sino evitará cualquier brote alérgico por los quí-
micos presentes en el champú comercial.

148
UNIDAD 4:
Los compuestos oxigenados están
ampliamente en la naturaleza

INDICADORES DE LOGRO:
1. Ordena la clasificación de los compuestos oxigenado de acuerdo con el grupo funcional.
2. Argumenta la importancia del uso y aplicaciones de forma racional sobre los productos que con-
tienen los alcoholes como materia prima.
3. Reconoce la importancia que tienen los fenoles en la industria, la agricultura y productos farma-
céuticos.
4. Identifica la importancia que tienen los aldehídos en la industria y la vida cotidiana.
5. Expresa la importancia del uso y aplicación de la cetona en la vida cotidiana y la industria, así
como la nomenclatura IUPAC para escribir, nombrar y formular.
6. Reconoce la importancia de los ácidos carboxílicos y sus propiedades en la vida diaria
y aplica la nomenclatura IUPAC para escribir, nombrar y formular ácidos carboxílicos.
7. Identifica la importancia que tienen los ésteres en el campo de la industria, en la vida
cotidiana y explica las reglas de la IUPAC para escribir y formular ésteres.
8. Explica la importancia que tienen los éteres como materia prima, para fabricación de
productos químicos y emplea de las reglas de la IUPAC para escribir nombrar y for-
mular éteres.

149
4 Unidad

CONTENIDOS :

1. Estudiemos los compuestos oxigenados


2. ¿En qué proporciones utilizamos los alcoholes?
3. ¿En qué forma utilizo los fenoles?
4. Aldehídos están presentes en productos naturales
5. Importancia de la cetona en la vida cotidiana
6. Utilidad de los ácidos carboxílicos
7. Ésteres en el campo del comercio y la industria
8. Hablemos de éteres

150 Los compuestos oxigenados están ampliamente en la naturaleza


Unidad 4

1. Estudiemos los compuestos oxigenados

Antes de iniciar el estudio de este contenido, respondamos en el cuaderno las pregun-


tas siguientes:

a) ¿En qué se diferencian cada uno de estos compuestos orgánicos?


b) ¿Por qué las aplicaciones de los hidrocarburos se diferencian de los compuestos con presencia
de oxígeno?
c) ¿Qué importancia química y biológica tiene el oxígeno para los seres vivos?

Leamos detenidamente

Compuestos oxigenados

Se denominan compuestos oxigenados aquellos que están constituidos por carbono, hidrógeno y
oxígeno.
Recordemos que los compuestos orgánicos oxigenados se utilizan en diversos campos de la vida
moderna, que constituyen la materia prima para la síntesis de otros compuestos. Los compuestos
oxigenados de los hidrocarburos se emplean en la industria, en la fabricación de medicamentos,
como disolventes, plásticos, pinturas, como combustible doméstico, entre otros. Dentro de estos
compuestos se encuentra el etanol y la acetona, los cuales seguramente conoces, el primero es
muy utilizado en la fabricación de licores y rones y el segundo en quita esmaltes de uñas.
El oxígeno es un elemento cuyos átomos tienen ocho protones en su núcleo y ocho electrones,
dispuestos así: dos electrones en el nivel interno y seis en el externo. Así, puede formar enlaces
covalentes simples o dobles al compartir uno o dos pares de electrones con otros átomos.
Esta capacidad de combinación del oxígeno da lugar a la existencia de un nuevo pequeño grupo de
átomos que contienen oxígeno. Cada uno de estos pequeños grupos, llamados grupos funcionales,
confiere al hidrocarburo que se une a propiedades físicas y químicas de gran interés.
Los compuestos oxigenados orgánicos son numerosos, por lo que el átomo de oxígeno, dada su
estructura, permite una gran variedad de enlaces y posibilidades de combinación.
Los compuestos orgánicos oxigenados pueden contener otros elementos además del carbono y el
hidrógeno, es decir, son diferentes a los hidrocarburos. Cuando a los hidrocarburos se les adicionan
otros átomos o grupos de átomos se forman derivados.

151
4 Unidad

Sabías que… cuando un hidrógeno de los alcanos se sustituye por un


OH, se forma un alcohol, el átomo o grupo de átomos que se une a
la cadena se llama grupo funcional. De esta manera se forman los
compuestos de los alcoholes, los aldehídos, las cetonas y los ácidos
carboxílicos.

Analicemos y respondamos en el cuaderno las siguientes preguntas

a) ¿Para qué nos sirve la clasificación grupo funcional?


b) ¿Que son los grupo funcionales?

Leamos detenidamente

Clasificación de acuerdo al grupo funcional

Primero vamos a explicar la clasificación “compuestos oxigenados”, de acuerdo a los grupos funcio-
nales se pueden clasificar por el tipo de elementos que los constituyen.
Se llama grupo funcional al átomo o grupo de átomos que caracteriza una clase de compuestos
orgánicos y determina sus propiedades.
Por ejemplo, en los alcoholes que tienen la fórmula general R- OH en la que R es un radical alquilo
y el grupo hidroxilo OH, es el grupo funcional que determina las propiedades físicas y químicas más
características de los miembros de la serie.
Por lo que podemos decir que el grupo funcional es la porción no hidrocarbonada de la molécula.
Los grupos funcionales sencillos se forman por la unión de diferentes átomos al carbono (halógeno,
oxígeno, azufre, nitrógeno, entre otro.), mediante enlaces sencillos o dobles.
Bien, según sean los grupos funcionales en los cuales está presente el oxígeno en los compuestos
oxigenados, a continuación le presentamos el diagrama siguiente:

152 Los compuestos oxigenados están ampliamente en la naturaleza


Unidad 4

Compuestos
oxigenados

Se

Clasifican
Grupo funcional en Fórmula del grupo
funcional

Alcoholes Fenoles R - OH Ar - OH

Cetonas R - CHO R - CO - Rʼ
Aldehídos

Ésteres R - COOH R - COORʼ


Ácidos
carboxílicos

Éteres R - O - Rʼ

Reflexionemos y respondamos en el cuaderno las preguntas siguientes:

a) ¿Qué importancia tiene el uso de los alcoholes en la vida cotidiana y en la industria?


b) ¿Qué medidas de seguridad debemos de tomar en cuenta al hacer uso de los alcoholes?

Leamos ahora sobre cada uno de los grupos funcionales y principalmente cómo se
clasifican de acuerdo con el tipo de carbono que sea portador del grupo OH

153
4 Unidad

2. ¿En qué proporciones utilizamos los alcoholes?


Concepto de alcoholes

El alcohol es el nombre genérico de una familia de compuestos químicos de carbono, hidrógeno y


oxígeno que siempre contienen el grupo funcional hidroxilo (-OH), éste último determina las propie-
dades características de esta familia.
La función alcohol resulta cuando se sustituye en los hidrocarburos uno o más átomos de hidrógeno
por el grupo hidroxilo (-OH). Estos son los alcoholes alifáticos o simplemente alcoholes. La fórmula
general de los alcoholes es, R-OH.
• Los alcoholes son compuestos orgánicos que poseen el grupo hidroxilo (-OH) en su es-
tructura

¿En qué proporciones utilizamos los alcoholes? (R – OH)

Leamos detenidamente

Los alcoholes se clasifican de acuerdo con el tipo de carbono que sea portador
del grupo OH (primario, secundario y terciario). Los alcoholes primarios y secun- Fórmula general y
darios son líquidos incoloros y de olor agradable, solubles en el agua, en cual- estructural de los
quier proporción y menos densos que ella. Mientras que el terciario son todos alcoholes

sólidos.
Se denomina alcohol a toda sustancia que posea un grupo oxidrilo (OH) unido directamente a un
átomo de carbono. Pueden clasificarse en:

Ahora analicemos cada uno de ellos

a) Alcoholes primarios: se caracterizan porque el carbono unido al grupo -OH está en un extremo
de la cadena.
3 2 1
CH3– CH2– CH2– OH 1- propanol

Un alcohol es primario si el átomo de hidrógeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece
a un carbón (C) primario, ejemplo.
R ─ CH3 R ─ CH2 ─ OH H3C ─ CH2 ─ OH
etanol alcohol etílico

154 Los compuestos oxigenados están ampliamente en la naturaleza


Unidad 4
Se nombran igual que el hidrocarburo del que provienen pero con la terminación -ol.
Si el alcohol no es la función principal, se nombran con el prefijo hidroxi con la numeración corres-
pondiente, por ejemplo:
O
3 2 1
CH3 CH2 C ácido 3-hidroxipropanóico
OH
b) Alcoholes secundarios: la función alcohol está en un carbono secundario, bien ahora analicemos
ejemplos:
3 2 1
CH3 CH CH3
2- propanol
OH

De la misma manera que antes, si la función alcohol no es la principal.


O
4 3 2 1
CH3 CH CH C ácido-2-hidroxi-3-metilbutanoico
OH
CH3 OH
4 3 2 1
CH3 CH CH COOH

CH3 OH

Bien, observemos el ejemplo del alcohol secundario, si el átomo de hidrógeno (H) sustituido
por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) secundario:

Recordemos que… estos son alcoholes aromáticos y están com-


puestos de moléculas que tienen un grupo – OH unidos a un áto-
mo de carbono de un anillo bencénico.

155
4 Unidad

c) Alcoholes ternarios: la función alcohol está en un carbono ternario.


1
CH3
2
CH3 CH OH 2- metil- 2- propanol o terbutanol
3
CH3

Finalmente, es terciario, si el átomo de hidrógeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece
a un carbón (C) terciario.

d) Alcoholes aromáticos: los compuestos que llevan el grupo OH sobre anillos bencénicos monocí-
clicos y bicíclicos se llaman respectivamente fenoles y naftoles. Por ejemplo:
OH
OH

Fenol (hidroxibenceno)
2-Naftol

Recordemos que… estos son alcoholes aromáticos, y están


compuestos de moléculas que tienen un grupo – OH unidos a
un átomo de carbono de un anillo bencénico.

Afiancemos los contenidos estudiados realizando en el cuaderno las actividades si-


guientes:

a) Elaboremos en equipo un cuadro comparativo de la clasificación de los compuestos oxigenados


según sean los grupos funcionales. Expongamos en plenario.
b) Utilicemos la tabla periódica y encontremos el elemento del oxígeno, luego escribamos el sím-
bolo número atómico, peso y a qué grupo pertenece.
c) Escribamos el nombre de la estructura siguiente de los alcoholes primarios, secundarios tercia-
rios y aromáticos.

156 Los compuestos oxigenados están ampliamente en la naturaleza


Unidad 4

OH OH
CH3

CH3

Leamos detenidamente

Nomenclatura de los alcoholes

El nombre de los alcoholes según la IUPAC se obtiene sustituyendo la terminación del nombre del
alcano que corresponde a la cadena más larga que contenga al grupo - OH, por la terminación
-ol.
Si es necesario, se indica con número la posición del grupo -OH. Se numera la cadena, de manera
que el grupo -OH, quede sobre el carbono de la menor posición posible. Por ejemplos:
CH3 OH metanol CH3 CH2 OH etanol

Recordemos que siempre el sistema IUPAC nombra a los alcoholes de acuerdo a las siguien-
tes reglas:
Se busca la cadena más larga que incluya el grupo hidroxilo. Añadiendo el sufijo -ol al nombre del
hidrocarburo base.
La cadena se numera de forma que al grupo funcional le corresponda el menor número posible. Si
hay más de un grupo hidroxilo en la cadena, se emplean los prefijos di, tri, etc.
Cuando el alcohol no es el grupo funcional principal se nombra como hidroxilo, precedido de su
número localizador. Bien, ahora analicemos los ejemplos:
CH3 CH2 OH CH CH CH CH2 CH CH2 OH
3 3
OH

Etanol 2-Propanol 2-Propen-1-ol


(alcohol etílico) (alcohol isopropílico) (alcohol alílico)

157
4 Unidad

Analicemos y practiquemos los siguientes ejemplos

Si es necesario, se indica con número la posición del grupo -OH. Se numera la cadena de manera
que el grupo -OH quede sobre el carbono de la menor posición posible.
5 4 3 2 1
CH3─ CH2─ CH2─ CH2─ CH2─ OH 1-Pentanol

5 4 3 2 1
CH3─ CH2─ CH2─ CH ─ CH3 2-Pentanol
OH

5 4 3 2 1
CH3─ CH2─ CH─ CH2 ─ CH3 3-Pentanol
OH

Si la cadena tiene algún radical, se indican los radicales en orden alfabético o en orden de comple-
jidad, escribiendo con número la posición en que se encuentre, seguida del nombre de la cadena
principal con terminación -ol. Recordemos que la prioridad la tiene el grupo -OH al numerar la ca-
dena.

Si la cadena presenta instauraciones, se numera la cadena teniendo como prioridad el grupo OH, el
doble enlace y luego el triple enlace.

4 3 2 1 CH3
CH –
– C – CH2 – CH2 – OH 6 5 4 3 2 1
CH2 = CH – CH2– CH2– CH – CH3
3- butinol
OH
2- metil -5- hexen -3- ol

Los compuestos que contienen dos o más grupo OH, se designan como dioles o trioles, entre otro.

158 Los compuestos oxigenados están ampliamente en la naturaleza


Unidad 4

1 2 3
CH2 – CH – CH2 CH3 CH3
1 2 3 4 5 6 7
OH OH OH CH3– C – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3

1,2,3- propanotriol OH OH 2,5- dimetil -2,4- heptanodiol

Sabías que… en un carbono no es posible la existencia de dos grupos OH;


también sabemos que un OH y una doble ligadura, no pueden existir en un
mismo carbono.

OH OH OH
OH
OH

OH
CH3
OH

Fortalezcamos el contenido estudiado realizando en el cuaderno las actividades si-


guientes:

a) Escribamos en equipo la fórmula semidesarrollada para cada uno de los alcoholes siguientes:
1-propanol
2-propanol
2,2-dimetil-etanol
Alcohol etílico
2,4-dimetil-2-pentanol
2-bromo-3-metil-1-butanol
3-etilciclopentanol
2,4-diclorociclohexanol

159
4 Unidad

b) Escribamos el nombre según IUPAC para cada uno de los alcoholes siguientes:

Propiedades físicas

• Solubilidad en el agua: gracias al grupo -OH característico de los alcoholes, se pueden presentar
puentes de hidrógeno, que hace que los primeros alcoholes sean solubles en el agua, mientras
que a mayor cantidad de hidrógeno, dicha característica va desapareciendo debido a que el
grupo hidroxilo va perdiendo significancia y a partir del hexanol la sustancia se torna aceitosa.
• Los puntos de ebullición de los alcoholes: también son influenciados por la polaridad del com-
puesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen
que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular.
En los alcoholes, el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y dismi-
nuye con el aumento de las ramificaciones. Todo esto se presenta porque el grupo OH al tener
puentes de hidrógeno, son más difíciles de romper.
• Punto de fusión: presenta el mismo comportamiento que el punto de ebullición, aumenta a me-
dida que aumenta el número de carbonos.
• Densidad: aumenta conforme aumenta el número de carbonos y las ramificaciones de las mo-
léculas.
Obtención
• Hidrólisis de halogenuros de alquilo: es una reacción de doble sustitución o intercambio.

Siendo X = halógeno
Ejemplo
CH3 ─ CH2 ─ Cl + KOH CH3─CH2OH + KCl

• Hidratación de alquenos: es una reacción de adición en la que se rompe el doble enlace y sus
carbonos se unen a un H y un OH siguiendo la regla de Marcovnikov; el H se une al carbono que
mayor número de H tiene, ejemplo:

160 Los compuestos oxigenados están ampliamente en la naturaleza


Unidad 4
• Fermentación de líquidos azucarados: por ejemplo, el etanol o alcohol etílico (que es el “alcohol”
del lenguaje vulgar), constituyente embriagante de las bebidas alcohólicas, se obtiene por la
fermentación de azúcares por la acción de levaduras, ejemplo:

• Reacciones químicas: en los alcoholes podemos distinguir dos tipos de enlaces:

-δ +δ
R O H el enlace R O y el enlace O H

Según, cual de los dos enlaces se rompa dará lugar a diferentes tipos de reacciones.
Rotura del enlace OH: es el caso menos frecuente. Se produce en presencia de un metal alcalino,
obteniéndose un compuesto iónico denominado alcóxido. Por ejemplo:
2CH3 - OH + 2Na 2CH3 - ONa + H2
Como resultado tendremos de esta reacción el CH3ONa que se llama metóxido sódico.

Rotura del enlace R O: hay varios tipos de ellas, analizaremos ejemplos de ellos.
Sustitución: un átomo o grupo de átomos de la cadena es sustituido por otro
CH3 ─ CH2 ─ OH + HBr CH3 ─ CH2 ─ Br + H2O
Esta reacción muy empleada para la obtención de derivados halogenados.
• Deshidratación: es una reacción de eliminación en la que se pierde agua entre dos átomos con-
tiguos de la cadena, originándose un doble enlace, ejemplo:

Bien, ahora analizaremos los agentes deshidratantes más utilizados, que son el ácido sulfúri-
co (H2SO4), el bisulfato sódico (NaHSO4) y el ácido fosfórico (H3PO4), por ejemplo:

161
4 Unidad

Sabías que… las reacciones de oxidación de los alcoholes producen al-


dehídos, cetonas y ácidos carboxílicos, dependiendo del tipo de alco-
hol que se pretende oxidar. De esta manera, la oxidación de un alcohol
primario puede originar un aldehído o un ácido carboxílico, dependien-
do de la fortaleza del agente oxidante; los alcoholes secundarios se
pueden oxidar en cetonas y los alcoholes terciarios no se oxidan.

En el mapa conceptual analizaremos los productos de la oxidación de los alcoholes

Alcoholes

Pueden ser

Primarios Terciarios
Secundarios
Se oxidan a
Se oxidan a No se oxidan
Cetonas
Aldehídos Ácidos
carboxílicos

A continuación mostraremos los procesos de oxidación antes mencionados, a través de ejemplos.

• Oxidación de alcoholes primarios: se obtiene el ácido correspondiente (pasando por el aldehído


como producto intermedio)

• Si el alcohol es secundario se obtiene la cetona correspondiente.

162 Los compuestos oxigenados están ampliamente en la naturaleza


Unidad 4

• Si el alcohol es ternario no se produce la reacción en condiciones normales.

• Los alcoholes primarios representan un agente oxidante que puede ser el ácido crómico, el di-
cromato de potasio o sodio, estos son otros ejemplos que le presentaremos a continuación:

• Para la oxidación de los alcoholes secundarios podemos utilizar los mismos agentes oxidantes
que se utilizan para oxidar los alcoholes primarios.

• Los alcoholes terciarios no generan reacciones de oxidación debido a la ausencia de un enlace


C-H para ser oxidado.

163
4 Unidad

Recordemos que… un método importante para diferenciar alcoho-


les primarios y secundarios de los terciarios es hacer la prueba con
ácido crómico. En esta prueba se somete el alcohol a una disolución
de ácido crómico, y en ella el color naranja de la disolución, automá-
ticamente cambia a azul o verde; por el contrario, cuando este pre-
parado se adiciona en un alcohol terciario, no se observa un cambio
inmediato de color.

Antes de iniciar el estudio de este contenido, respondamos en el cuaderno las pregun-


tas siguientes:

a) ¿Qué usos y aplicaciones hacemos del alcohol a diario?


b) ¿En qué proporciones lo utilizamos?

Leamos detenidamente

Uso y aplicaciones de los alcoholes

En la actualidad, el uso y aplicación de los alcoholes en la vida diaria son mu-


chos, debido a su gran relevancia y aplicación que van desde uso industrial
hasta un uso en el hogar.
Uno de los principales alcoholes es el metanol o alcohol metílico (alcohol de
madera); tiene usos industriales importantes y se prepara en gran escala. Tie-
ne importantes aplicaciones como disolvente en química orgánica y materia
prima para la fabricación de formaldehído.
A continuación mencionamos algunos de estos compuestos que tienen mayor
importancia comercial:
Metanol CH3-OH: en un principio se obtenía a partir de la destilación seca de
la madera por eso se la conoce como alcohol de madera y es muy tóxica la
inhalación de sus vapores y su ingestión produce ceguera e incluso la muer-
te. El metanol según los “expertos”, es mucho más viable a corto plazo que
el hidrógeno, actualmente es un 75% menos contaminante que la gasolina,
incluyendo los procesos de obtención del mismo.
Alcohol isopropílico (2-propanol): es un antiséptico más eficaz que el alcohol
etílico. Se usa en la industria para la elaboración de acetona. Se usa en la
limpieza de aparatos electrónicos, como cabezas de videocasetes o de gra-
badoras.

164 Los compuestos oxigenados están ampliamente en la naturaleza


Unidad 4
El Etanol (alcohol de caña) CH3-CH2-OH: se obtiene por fermentación al añadir levadura a los azúcares
presentes en algunos alimentos como la cebada, uva, arroz, caña y agave azul, del que se hace el
tequila (mezcal). Se utiliza como disolvente en la preparación de muchos productos farmacéuticos.
También sirve como medicamento, desinfectante, además es utilizado en perfumería y como
combustible. Un gran volumen de este producto se consume en forma de bebidas embriagantes.
Etilenglicol CH2OH-CH2OH (1,2-etanodiol) o glicol: se emplea en grandes cantidades como anticon-
gelantes para radiadores y como líquidos para frenos hidráulicos.
Glicerol (glicerina ó 1, 2,3- propanotriol): se emplea en la fabricación de jarabes, en la industria de
los alimentos y en la farmacéutica; además se usa como lubricante, plastificante, anticongelante y
en la fabricación de explosivos, es decir para producir nitroglicerina.

Sabías que… el etanol (alcohol etílico) ingerido en exceso, provoca se-


rios problemas: disminuye el autocontrol, la capacidad intelectual, los
reflejos y otros trastornos propios del estado de ebriedad. Puede pro-
ducir pérdida de la conciencia y finalmente provocar la muerte. Es muy
importante analizar los graves efectos de conducir cuando se ha in-
gerido alcohol. Un alto porcentaje de los accidentes automovilísticos,
muchos de los cuales llegan a ser fatales o de graves consecuencias,
son provocados por la ebriedad del conductor.

Consolidemos los contenidos estudiados realizando en el cuaderno las actividades


siguientes:

a) Escribamos la importancia que tienen los alcoholes en el hogar, industria y como materia prima.
b) Elaboremos en equipo un cuadro comparativo de cómo perjudica a los seres vivos el uso exce-
sivo de los compuestos del etanol y metanol y realice un debate.
c) Completemos en equipo las reacciones siguientes de los alcoholes y escribamos el nombre.
H2SO4
CH2 = CH − CH2 − CH3 + HOH ∆

CH2Cl CH2 - OH

HOH
+ NaOH

H2O2
CH2 = CH − CH3 + BH3 NaOH

165
4 Unidad

Para iniciar el estudio de este contenido, respondamos en el cuaderno las preguntas


siguientes:

a) ¿Sabe qué es el fenol?


b) ¿Qué utilidad le damos a los fenoles?

Leamos detenidamente

3. En qué forma utilizo los fenoles


Definición de los fenoles o compuestos fenólicos: son compuestos orgánicos en cuyas estructuras
moleculares contienen al menos un grupo fenol, un anillo aromático unido al menos a un grupo
funcional.
Los fenoles son compuestos orgánicos que resultan de sustituir átomos de hidrógeno del núcleo
bencénico por el grupo hidroxilo (-OH). Su fórmula general es Ar – OH donde Ar significa radical
bencénico o grupo aromático. Son compuestos diferentes a los alcoholes, a pesar de que ambos
poseen el grupo funcional hidroxilo.

Continuemos leyendo

El fenol es un sólido incoloro blanco en estado puro, tiene un olor característico dulce y alquitranado.
Es una sustancia química manufacturada y producida de forma natural. Se usa
para fabricar plásticos, como desinfectante en productos de limpieza y en pro- Fórmula general y
ductos de consumo tales como: enjuagues bucales, gargarismos, y aerosoles estructural de los
para la garganta. fenoles

Los fenoles son alcoholes aromáticos. Están compuestos de moléculas que tienen un grupo -OH
unido a un átomo de carbono de un anillo bencénico.
Bien, ahora analicemos la estructura que se encuentra en todos los fenoles: es el fenol.
OH

Fenol
En la nomenclatura se nombran como los alcoholes, con la terminación “-ol” añadida al nombre del
hidrocarburo, cuando el grupo OH es la función principal. Cuando el grupo OH no es la función prin-
cipal, se utiliza el prefijo “hidroxi-” acompañado por el nombre del hidrocarburo.

166 Los compuestos oxigenados están ampliamente en la naturaleza


Unidad 4
Como ya hemos venido indicando, se obtienen al sustituir uno o más átomos de hidrógeno del ben-
ceno por radicales –OH.

• Según el número de OH presentes en el anillo bencénico, y los fenoles los clasificamos en mo-
nofenoles, difenoles y trifenoles, ahora veamos el ejemplo:
OH OH OH
OH

OH

monofenol OH
trifenol
• Se enumeran los carbonos del anillo bencénico por la ubicación del OH e indicamos con núme-
ros la posición de los otros radicales, los que se nombran delante de la palabra del fenol.
OH CH3
OH
1 6 4
6 2 5 1 3 5

5 3 4 2 2 6
4 3 Br 1

Fenol 2-bromofenol OH
4-metilfenol
• Para que nombremos a los monofenoles se enumeran los carbonos del anillo bencénico empe-
zando por la ubicación del OH y se indica la posición de los otros radicales con números, los que
se nombran delante de la palabra fenol.
OH OH

1 1
6 2 2 6
5 3 3 5
4 Br CH3 4

3-bromofenol 3-metil fenol

• En el caso de los difenoles y trifenoles se enumera la cadena a partir de un OH, se nombra la


posición de los radicales diferentes al OH, y luego las posiciones de los OH, terminando en dife-
nol o trifenol, según corresponda.

167
4 Unidad

OH
OH OH
1 OH 4
6 2 3 5

5 3 2 6
I 4 1
H 3C
Br OH

4-bromo-5-yodo-1,2-difenol 2-metil-1,3,5-trifenol

Sabías que… el Fenol, ácido carbólico, monohidroxibenceno, alcohol fenílico.


Sólido cristalino de color blanco. Extremadamente tóxico e higroscópico,
con tendencia a colorear se torna rojizo cuando se expone a la luz o al aire.
La coloración se acelera en presencia de materiales alcalinos, contacto
con el hierro o cuando se almacena con altas temperaturas en estado lí-
quido. El fenol es soluble en alcohol (metílico, etílico), cloroformo, glicerol,
disulfuro de carbono y petrolato.

Valoremos nuestro aprendizaje realizando en el cuaderno las actividades siguientes:

a) Escribamos el nombre de los compuestos oxigenados siguientes:


OH OH OH
OH

OH CH2 - CH3

CH3
b) Escribamos la fórmula estructural de los siguientes compuestos oxigenados.
4, 4,dimetil-2- bromfenol
3- clorofenol
3- metilfenol
2 pentafenol

c) Escribamos en equipo la diferencia que existe entre los alcoholes y fenoles.

168 Los compuestos oxigenados están ampliamente en la naturaleza


Unidad 4

Analicemos y contestemos en el cuaderno las preguntas siguientes:

a) ¿Cuáles son los usos y aplicaciones más comunes del fenol?


b) ¿Conoce los diferentes usos y aplicaciones de este ácido?

Continuemos leyendo

Uso y aplicaciones de los fenoles

Los fenoles están presente en la naturaleza y en la madera y en los agujeros de pinos; también en
la orina de los herbívoros (fenolsulfato) y en el alquitrán de hulla.
El fenol se usa principalmente en la producción de resinas fe-
nólicas. También se usa en la manufactura de nylon y otras
fibras sintéticas así como la producción de colorantes, pro-
ductos farmacéuticos, herbicidas, funguicidas, bactericidas,
detergentes, antioxidantes, aditivos para aceites lubricantes y
térmicos tensoactivos, pinturas, plásticos, caucho, textiles, ad-
hesivos, drogas, papel, jabones, reveladores fotográficos, in-
munizantes para madera, quitaesmaltes, lacas, caucho, tinta,
perfumes y juguetes.
De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar enve-
nenamiento, vómitos, decoloración de la piel e irritación respi-
ratoria.
El fenol es fácilmente inflamable, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama.
Ejemplos de los fenoles medicinales:

NOMBRE Uso
hexilresorcinol pastillas contra el dolor de la garganta
o-fenilfenol aerosoles desinfectantes, gárgaras
ácido salicílico desinfectantes para primeros auxilios
saborizantes, relajantes musculares, enjuagues buca-
salicilato de metilo
les, gárgaras
aerosoles contra quemaduras de sol; combate el pies
o-cloroxilenol
de atleta
Efectos característicos en los humanos y mamíferos: los vapores y líquidos del fenol son tóxicos
y pueden ingresar fácilmente al cuerpo por vía cutánea. Los vapores inhalados lesionan las vías
respiratorias y el pulmón.

169
4 Unidad

• El contacto del líquido con la piel y los ojos produce severas quemaduras (el fenol es un pode-
roso tóxico protoplasmático).
• La exposición prolongada paraliza el sistema nervioso central y produce lesiones renales y pul-
monares.
• La parálisis puede desembocar en la muerte. Los síntomas que acompañan la afección son
cefalalgias, zumbido en los oídos, mareos, trastornos gastrointestinales, obnubilación, colapso,
intoxicación, pérdida del conocimiento, respiración irregular, paro respiratorio (apnea), paro car-
díaco y, en algunos casos, convulsiones.

Sabías que… a causa de la posible irritación de la piel y de su toxicidad,


el fenol se encuentra solo en cantidades pequeñas en medicamentos
que se venden sin receta médica. Un gran número de estructuras
relacionadas con él, son más eficaces para ciertos usos que el fenol
mismo. En virtud de sus actividades antisépticas y anestésicas,
los fenoles se encuentran en diversos productos comerciales que
incluyen jabones, desodorantes y ungüentos desifectantes.

Consolidemos lo aprendido realizando en nuestro cuaderno un cuadro sinóptico con


los contenidos estudiado y luego exponerlo en plenario

Antes de iniciar el estudio de este contenido, respondamos en el cuaderno las preguntas siguientes:
• ¿Alguna vez has escuchado hablar de los aldehídos?
• ¿Cómo se denomina y cómo está integrado el grupo característico de los aldehídos?
• ¿Puede un aldehído situarse en un carbono secundario?

Leamos detenidamente.

4. Aldehídos están presente en productos naturales


Bien, como ya hemos contestado las preguntas ahora definamos qué son los aldehídos en sí.
Los aldehídos son sustancias donde el C emplea dos de sus va-
lencias al unirse a un átomo de O mediante un doble enlace, cons-
tituyendo lo que se denomina grupo carbonilo C=O. Este grupo se
encuentra en el extremo de la cadena carbonada. Es decir una de
las dos valencias de las que aún dispone el átomo de carbono la
utiliza para unirse a un átomo de hidrógeno.

170 Los compuestos oxigenados están ampliamente en la naturaleza


Unidad 4
Los aldehídos están ampliamente presentes en la naturaleza. El más importan-
te es el carbohidrato glucosa es un polihidroxialdehído. La vanillina, saborizante
principal de la vainilla es otro ejemplo de aldehído natural.
Probablemente desde el punto de vista industrial, el más importante de los alde-
hídos sea el formaldehído, un gas de olor picante y medianamente tóxico que se
usa en grandes cantidades para la producción de plásticos termoestables como Fórmula general y
la bakelita. estructural de los
aldehídos.

Elaboremos un resumen en el cuaderno sobre los aldehídos

Continuemos leyendo

Nomenclatura

• Se nombran haciendo terminar en al el nombre del hidrocarburo.


• Dado que el grupo (-CHO) se sitúa en los extremos, el carbono del grupo ocupa la posición 1, sin
embargo, el localizador del grupo funcional se omite. Veamos los ejemplos.
H-CHO CH3-CHO CH3-CH2-CHO
Metanal Etanal Propanal
(Formaldehido) (Acetaldehído)

• Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al.
No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la
cadena (localizador 1).
• Cuando la cadena contiene dos funciones de aldehídos se emplea el sufijo -dial.

• El grupo -CHO se denomina -carbaldehído. Este tipo de nomenclatura es muy útil cuando el
grupo aldehído va unido a un ciclo. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al
carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.

171
4 Unidad

• Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser un sustituyente
que se nombra como oxo- o formil-.

• Tanto carbaldehído como formil- son nomenclaturas que incluyen al carbono del grupo carboni-
lo carbaldehído; se emplea cuando el aldehído es grupo funcional, mientras que formil se usa
cuando actúa de sustituyente, por ejemplos:
Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son.

Afiancemos lo aprendido respondiendo en el cuaderno las actividades siguientes:

• Escriba el nombre de los compuestos siguientes, de acuerdo con la nomenclatura de la IUPAC


CH2 CH CHO CH3 CH2 CH CHO
CH3

O
HOC CH2 CH CHO CH3 C
CHO H

• Escriba la fórmula estructural de los compuestos siguientes:


a) Metanal b) Hexanal
c) Etanal d) 1-Etiloctanal
f) Tetrametilhexanal e) 2-Dimetilbutanal

172 Los compuestos oxigenados están ampliamente en la naturaleza


Unidad 4

Realicemos en el cuaderno las preguntas siguientes:

a) ¿Alguna vez has escuchado hablar de los aldehídos?


b) ¿Qué importancia tiene el aldehído en la vida cotidiana y como materia prima?

Uso y aplicaciones de los aldehídos

Los aldehídos están presentes en numerosos productos na-


turales y grandes variedades de ellos son de la propia vida
cotidiana.
Los usos principales de los aldehídos son: la fabricación de
resinas, plásticos, solventes, tinturas, perfumes y esencias.
El acetaldehído formado como intermedio en la metaboliza-
ción se cree responsable en gran medida de los síntomas de
la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.
El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas compo-
siciones de productos cosméticos.
También se usa como intermediario en la manufactura de otras sustancias
químicas tales como: ácido acético, anhídrido acético y acetato de etilo.
El formaldehído se usa en: fabricación de plásticos y resinas, industria
fotográfica, explosivos y colorantes, como antiséptico y preservador.
Los aldehídos suelen tener olor fuerte. La vainillina tiene el grupo funcional
de los aldehídos, lo que le da el olor agradable a la vainilla.
El cinamaldehído produce el olor característico de la canela.

El benzaldehído se encuentra en la semilla de las almendras amargas. Se usa como solvente de


aceites, resinas y de varios ésteres y éteres celulósicos. Pero este producto también es ingrediente
en los saborizantes de la industria alimenticia, y en la fabricación de perfumes.

173
4 Unidad

El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cos-


méticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con ani-
males el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de
numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melanina, entre otros.
El metanal (formaldehído) es el aldehído más sencillo (HCHO) y más utilizado. Es un gas tóxico e
irritante, muy soluble en agua. Se maneja como solución acuaosa al 40%, llamado formol o forma-
lina.
Es un poderoso germicida, empleado para embalsamar y preservar especímenes biológicas. Tam-
bién sirve para desinfectar habitaciones, barcos y construcciones, para almacenamiento, combatir
plagas de mosca, curtir pieles y como fungicida, para plantas y vegetales.
Pero el principal uso de esta sustancia es la fabricación de polímeros. Sus vapores son muy irri-
tantes para la membrana mucosa, su ingestión puede ocasionar fuertes dolores abdominales que
conduce al coma y a la muerte.

Sabías que… los dos efectos más importantes de los aldehí-


dos son narcotizantes e irritantes.

Ahora que ya sabemos la importancia que tienen los aldehídos se nos facilitará realizar
en el cuaderno las actividades siguientes:

a) Elaboremos después mapa cognitivo sobre la utilidad que tienen los aldehídos en la industrial y
en la fábrica de perfumes.
Antes de iniciar el estudio de este contenido, respondamos en el cuaderno las preguntas si-
guientes:
a) ¿Qué usos y aplicaciones hacemos de las cetonas?
b) ¿Qué son las cetonas y por qué tengo que saber sobre ellas?

174 Los compuestos oxigenados están ampliamente en la naturaleza


Unidad 4

Leamos detenidamente

5. Importancia de la cetona en la vida cotidiana


CETONA (R-CO-R’)

Definición

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo, unido
a dos átomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos, dado que los
grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo. Las cetonas se forman
cuando dos enlaces libres que le quedan al carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas hidro-
carbonadas. El más sencillo es la propanona, de nombre común acetona.
Las cetonas son utilizadas en varios aspectos de la vida diaria, pero la más común y usada es la
“acetona”, lo creamos o no, las cetonas se encuentran en una gran variedad de materiales en la que
nosotros no nos damos cuenta ni si quiera que estamos sobre ellas.
Las cetonas son sustancias donde el C emplea dos de sus valencias al unirse
a un átomo de O mediante un doble enlace, constituyendo lo que se denomina
grupo carbonilo, C=O.
En las cetonas, sin embargo, el grupo carbonilo se encuentra en el centro de la
cadena, por lo que estará unido a dos radicales hidrocarbonados. Sin embargo,
las cetonas no suelen representarse por sus fórmulas expandidas y sí mediante
fórmulas condensadas por lo que es necesario saber identificarlas en esta última
forma.

Continuemos leyendo

Nomenclatura de las cetonas

• Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra “cetona” el nombre de los dos
radicales unidos al grupo carbonilo. Por ejemplo:
OH

CH3 C CH2 CH2 CH3

metil propil cetona

• Sustituyendo la terminación -o del hidrocarburo correspondiente por el sufijo -ona.

175
4 Unidad

• La posición del grupo carbonilo se indica, si es necesario anteponiendo al nombre un número


que indique su posición en la cadena.
• La numeración de la cadena principal se hace de forma que al átomo de carbono cetónico le
corresponda el número más bajo.
• Si hay más de un carbonilo, se intercalan los prefijos di-, tri-. Por ejemplos:
O
CH3 CH2 CO CH2 CH3 CH3 C CH3 O

3-Pentanona Propanona cetona Ciclohexanona

O O
CH3 C CH2 CH3 CH3 C CH2 CH2 CH3

Butanona Pentanona
• Continuemos analizando ejemplos de: las cetonas se nombran sustituyendo la terminación
-ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de
mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que este tome el localizador
más bajo.

Sabías que... existe un segundo tipo de nomenclatura para las ceto-


nas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, or-
denándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra
cetona.

176 Los compuestos oxigenados están ampliamente en la naturaleza


Unidad 4
• Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a llamarse oxo-.

Afiancemos los contenidos estudiados, resolviendo en el cuaderno las actividades si-


guientes:

a) Escribamos en el cuaderno la fórmula estructural de los compuestos siguientes, de acuerdo a la


nomenclatura de la IUPAC.
b) a) ciclo hexanona. b) 2-2 dimetil butanona.c) 4-pentanona. d) 2-metil propanona

c) Escribamos en el cuaderno el nombre de la fórmula de los compuestos, siguientes de acuerdo a


la nomenclatura de la IUPAC.
O
CH3 C CH2 CH3 H3CO O

Antes de iniciar el estudio de este contenido, respondamos en el cuaderno las pregun-


tas siguientes:

a) ¿Cuántas veces en tu vida has utilizado la acetona para quitarte el esmalte de tus uñas o has
comprado para tu novia o esposa?
b) ¿Qué importancia económica tiene en la vida cotidiana la acetona?

177
4 Unidad

Leamos detenidamente

Uso y aplicación de las cetonas

Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza.


Las cetonas son usadas en varios aspectos de la vida diaria,
pero la más común y usada es la acetona; lo creamos o no,
las cetonas se encuentran en una gran variedad de materia-
les en la que nosotros no nos damos cuenta ni siquiera que
estamos sobre ellas.
Algunos ejemplos de los usos de las cetonas son las si-
guientes:
Solventes industriales (Como el Thiner y la ACETONA), adi-
tivos para plásticos, fabricación de saborizantes y fragan-
cias, síntesis de medicamentos, síntesis de vitaminas y apli-
cación en cosméticos.
Un ejemplo natura de las cetonas se encuentra en el cuerpo humano es
la testosterona. También la acetona y metil-etil-cetona se usan extensa-
mente en la industria como disolventes.
En la vida doméstica la acetona es el disolvente por excelencia para las
pinturas de uñas y una mezcla de ambas se usa como disolvente-ce-
mento en los tubos de PVC.
La acetona se forma en pequeñas cantidades en el organismo humano,
sobre todo en la enfermedad denominada diabetes, debido a la oxida-
ción incompleta de los carbohidratos.
El uso de las acetonas es frecuente para eliminar manchas en ropa de
lana, esmaltes (ya que son derivados de la misma sustancia), esmaltes sintéticos, rubor, lapicero o
algunas ceras.

Sabías que… muchos aldehídos y cetonas forman parte del aroma de las
flores y de la perfumería para la elaboración de los aromas.

Tomemos en cuenta el texto anterior, reflexionemos y contestemos en nuestro cuader-


no las actividades siguientes:

• ¿Qué diferencia existe entre los aldehídos y las cetonas?


• Elaboremos un listado sobre la importancia que tiene las cetonas en la industria.

178 Los compuestos oxigenados están ampliamente en la naturaleza


Unidad 4

Leamos detenidamente

6. Utilidad de los ácidos carboxílicos. (-COOH)


Bien, ahora que ya hemos contestado las preguntas definamos que son ácidos carboxílicos.
Son funciones con grado de oxidación tres, es decir en un mismo átomo de carbono se insertan un
grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (-OH), formando un grupo carboxilo.
Los ácidos carboxílicos están clasificados entre uno de los grupos funcionales más importantes en
la química orgánica.
Los ácidos carboxílicos se caracterizan por contener en su molécula el gru-
po funcional carboxílico (-COOH).
Su importancia se debe a que los podemos encontrar en muchas partes,
desde nuestro propio cuerpo humano hasta productos industriales que usa-
mos a diario.
También los encontramos ampliamente en la naturaleza como ácidos Fórmula general y
estructural de los ácidos
carboxílicos saturados simples, por ejemplo en las picaduras de hormigas carboxílicos
o de abejas está presente el ácido fórmico, o simplemente en la aspirina el
ácidosalicílico.
El grupo funcional carboxílico se compone de dos funciones químicas: el grupo carbonilo C=O y el
hidroxilo -OH.

Sabías que… con frecuencia se usaban nombres históricos para los áci-
dos carboxílicos: el ácido fórmico se aisló por primera vez de las hormi-
gas del género fórmico. El ácido acético que se encuentra en el vinagre,
toma su nombre de la palabra cetun “ácido”. El ácido propiónico da el
aroma penetrante a algunos quesos y el ácido butírico da el olor repul-
sivo de la mantequilla rancia.

Bien como hemos hablado sobre los ácido carboxílico, ahora continuaremos estudiando la nomen-
clatura.

Nomenclatura de los ácido carboxílico


Los ácidos de más bajo peso molecular poseen nombres característicos muy arraigados que se
utilizan con mucha frecuencia.

179
4 Unidad

Fórmula Nombre Sistemático


H - COOH ácido metanoico (fórmico)
CH3 - COOH ácido metanoico (acético)
CH3 - CH2 - COOH ácido propanico (propiónico)
CH3 - CH2 - CH2 - COOH ácido butanoico (butírico)

• Se nombra con la denominación genérica de ácido, añadiendo la terminación -ico al nombre del
hidrocarburo base.
• Se numera la cadena a partir del extremo en el que se encuentra el grupo carboxilo y se asigna
el número 1 al carbono del grupo.
• A los que tienen dos grupos carboxilo se les añade la terminación -dioico.
Representaremos algunos ejemplos:

Recordemos que…, la IUPAC recomienda nombrarlos con la palabra ácido delante y la termi-
nación -oico.
Recordemos siempre que la cadena principal no tiene por qué ser la más larga, sino aquella que
contiene al grupo carboxilo, y el carbono de este grupo es el numerado como “1” a la hora de nom-
brar los posibles sustituyentes. Aquí te presentamos otros ejemplos:

180 Los compuestos oxigenados están ampliamente en la naturaleza


Unidad 4
Aquí podemos observar los grupos carboxílicos, es evidente que solo pueden situarse en carbonos
terminales, por lo que si en una misma molécula hay dos grupos ácidos, no es necesario especificar
dónde se encuentran.

También los grupos carboxílicos pueden unirse a grupos aromáticos. Uno de los más importantes es
el llamado ácido benzoico (C6H5COOH).
O
C
OH

ácido benzóico
Les presentamos esta tabla para diferenciar algunos ácidos carboxílicos y dicarboxílicos

Fórmula Nombre Sistemático Nombre Tradicional


H - COOH ácido metanoico ácido fórmico
CH3 - COOH ácido metanoico ácido acético
CH3 - CH2 - COOH ácido propanico ácido propiónico
CH3 - CH2 - CH2 - COOH ácido butanoico ácido butírico
CH3 - (CH2)3 - CH3 ácido pentanoico ácido valeriánico
HOOC-CH2-COOH ácido propanodioico ácido malónico
O
C
OH
ácido benceno-carboxílico ácido benzoico

ácido benzóico

181
4 Unidad

Fortalezcamos en equipo lo aprendido resolviendo en el cuaderno las actividades si-


guientes.

a) Escribamos en el cuaderno el nombre de las siguientes fórmulas estructurales que se presentan


a continuación.

b) Escribamos la fórmula estructural de los ácidos carboxílicos siguientes:


1) ácido-3metil-pentadioico.
2) ácido -2metil-1-propanodioico.
3) ácido etano di carboxílico

Respondamos en el cuaderno las preguntas siguientes y realicemos un debate.

a) ¿Qué importancia tienen los ácidos carboxílicos en la vida cotidiana?


b) ¿Por qué son importante los ácidos carboxílicos en la industria?
Bien, ahora que ya hemos estudiado la nomenclatura, continuaremos informándonos sobre los áci-
do carboxílico.

Leamos detenidamente

Uso y aplicación de los ácidos carboxílico

Los ácidos carboxílicos abundan en la naturaleza y se encuentran, tanto en el reino animal como
vegetal. Las proteínas, compuestos orgánicos más comunes en las células vivas están constituidas
por aminoácidos. Cada uno de estos contiene un grupo amino y un grupo carboxilo.

182 Los compuestos oxigenados están ampliamente en la naturaleza


Unidad 4
El ácido fórmico: es el irritante activo en las picaduras de hormiga y de abeja.
Para neutralizar este ácido utilizamos carbonato ácido de sodio (bicarbonato
de sodio).
El ácido acético: se encuentra en el vinagre (disolución acuosa de ácido acé-
tico al 4%) y en el vino agrio. El vinagre se utiliza como medio de conservación
y condimento para sazonar la comida y poner en escabeche verduras y hongos
comestibles.
Ácido benzoico: se utiliza como conservador en algunos refrescos. El ácido
butírico se encuentra en la mantequilla rancia.
El ácido cítrico: está presente en los frutos cítricos como la naranja, el limón
y la toronja. Es una importante sustancia química que se usa en la industria
alimentaria. La adición de ácido cítrico en bebidas y jugos de fruta les dota de
un sabor agrio, que a menudo imita el sabor de la fruta, cuyo nombre lleva la
bebida.
El ácido acetilsalicílico: (más conocido por su nombre comercial, Aspirina)
se ha usado en la práctica clínica desde hace más de 50 años para facilitar la
circulación sanguínea de personas con cardiopatías o que hayan sufrido acci-
dentes cerebro y cardiovasculares. No obstante es poco lo que sabemos sobre
sus mecanismos biológicos como antiagregante y por qué es beneficioso para
unas personas pero perjudicial para otras.
En la industria farmacéutica, el ácido acetil salicílico, que es un sólido, se usa
en las tabletas efervescentes como el Alka-Seltzer.
Ácido propiónico: tiene un amplio uso como conservante en la industria alimenticia de consumo
humano como el pan; también como conservante en los alimentos para ganados es el responsable
por el olor característico del queso, el que se da durante el período principal de maduración.

Sabías que… los ácidos carboxílicos no tienen un efecto nocivo so-


bre el medioambiente y el ser humano, ya que la mayoría de estos
compuestos se encuentran en la naturaleza: (se encuentra pre-
sentes en las platas, hongos y frutos) y son empleados para la
fabricación de alimentos y medicamentos de uso y consumo huma-
no. Sin embargo, se debe tener precaución al momento de ingerir
o tomar alimentos o medicamentos si se sufre de alguna reacción
alérgica.

183
4 Unidad

Consolidemos los contenidos estudiados, contestando en el cuaderno las actividades siguientes:


Leamos y analicemos el uso y aplicaciones de algunos ácidos carboxílicos e identifi-
quemos en la sopa de letras el nombre de los ácidos carboxílicos.
• Son conocido por su nombre comercial como Aspirina.
• Es el irritante activo en las picaduras de hormiga y de abeja.
• Se utiliza como conservador en algunos refrescos y en la mantequilla rancia.
• Tiene un amplio uso como conservante en la industria alimenticia.
• Se encuentra en el vinagre.
• Está presente en los frutos.

á c i d o c í t r i c o u d o a s d i r t m
á c i d o b e n z o i c o a c d h t o g n j
p r o p i a n i c o m r g r s z j k p j d h
o d i c a a c e t i c o s w r v k u n f w e
w r y h d p z u x t l k d i u w l a m t a d
á c i d o f ó m i c o y u n e t ñ r z h x c
e o d i c a a c e t i l s a l i c i l i c o

Antes de iniciar el estudio de este contenido, respondamos en el cuaderno las pregun-


tas siguientes:

• ¿Qué son los ésteres?


• ¿Cómo se obtienen y cómo se forman los ésteres?
• ¿Qué importancias tienen los ésteres en la industria y en la vida cotidiana?

184 Los compuestos oxigenados están ampliamente en la naturaleza


Unidad 4

Leamos detenidamente

7. Ésteres en el campo del comercio y la industria


Los ésteres son compuestos organicos derivados de petróleo o
inorgánicos oxigenados, en los cuales uno o más protones son
sustituidos por grupos orgánicos alquilino (simbolizados por R’).
En los ésteres más comunes, el ácido en cuestión es un ácido
carboxílico. Por ejemplo, si el ácido es el ácido acético, el éster es
denominado como acetato. Los ésteres también se pueden formar
con ácidos inorgánicos, como el ácido carbónico (origina ésteres
carbónicos), el ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido sulfú-
rico. Por ejemplo el sulfato de dimetilo es un éster a veces llamado
“éster dimetílico del ácido sulfúrico”.
Se forman cuando en la molécula de un ácido carboxílico, se sus-
tituye el hidrógeno del subgrupo hidroxilo por un radical de alcano.
Los ésteres se forman por reacción entre un ácido y un alcohol. La reacción
se produce con pérdida de agua. Se ha determinado que el agua se forma a
partir del OH del ácido y el H del alcohol. Este proceso se llama esterificación.
Analicemos este ejemplo: resultan de la unión de un ácido con un alcohol. Se Fórmula general y
trata de una reacción de condensación (adición + eliminación) que se llama estructural de los
esterificación: ésteres

CH3 − COOH + CH3 − OH CH3 − CO − O − CH3 + H2O

ácido + alcohol éster + agua


O O
R C + Rʼ OH R C + H 2O
OH O Rʼ

Al tratar un éster con una base se obtiene un alcohol y una sal de ácido carboxílico, que es lo que
se llama jabón. La reacción se llama saponificación.
CH3 − CO − O − CH3 + H2O + NaOH CH3 − OH + CH3 − CO − O − Na+

Bien, ahora que ya hemos definido qué son los ésteres, continuaremos con la nomenclatura.

185
4 Unidad

Leamos detenidamente

La nomenclatura de los ésteres

Los ésteres se nombran sustituyendo la terminación –oico del ácido del que derivan por - ato, se-
guido de la preposición “de” y del nombre radical terminado en –ilo. Por ejemplo:

Analicemos otros ejemplos de los ésteres sobre las reacciones químicas

• La única reacción importante de los ésteres es su hidrólisis en medio básica, que lleva consigo
la ruptura de enlaces.
a. Con agua para dar el ácido y el alcohol correspondiente.

186 Los compuestos oxigenados están ampliamente en la naturaleza


Unidad 4
Como se puede observar, es la reacción inversa a la formación de ésteres, ya que son reacciones
de equilibrio.
b.Con álcalis para dar la sal y el alcohol correspondiente:

Un ejemplo particular de este tipo de reacciones es la llamada saponificación de grasas. Dicho pro-
ceso consiste en la reacción de hidrólisis de grasas (que son poliésteres) con álcalis fuertes para la
producción de ácidos grasos y jabón (sal sódica). Por ejemplo:

Consolidemos los contenidos estudiados, respondiendo en el cuaderno las actividades si-


guientes:
a) Escribamos la fórmula estructural de los siguientes compuestos.
a). Propanoato de etilo. b) Etanoato de metilo
c) Butanoato de metilo d) Metanoato de propilo.

b) Escribamos el nombre de los compuestos siguientes según la nomenclatura IUPAC.


a) HCOOCH3 b) CH3 – CH2 – COOCH3
c) H3C – COOCH3 d) CH2 = CH – COOCH3


c) Completemos la siguientes reacción

187
4 Unidad

Respondamos en nuestro cuaderno las preguntas siguientes:

a) ¿Cuáles son los usos que le damos a los ésteres?


b) ¿Por qué decimos que los ésteres los encontramos en la naturaleza?
c) ¿Te has dado cuenta que cuando comemos caramelos estamos haciendo uso de los ésteres?

Continuemos leyendo

Uso y aplicación de los ésteres

Los ésteres son compuestos muy difundidos en la naturaleza. Los que provienen de ácidos con
pocos átomos de carbono forman parte de las esencias de flores y frutas, y son los responsables
de su aroma.
Así, el acetato de isoamilo se encuentra en el plátano, el butirato de amilo en el albaricoque, el ace-
tato de etilo en la piña tropical, etc.

Sabías que… los ésteres de los ácidos alifáticos lineales de ca-


dena larga constituyen los aceites, grasas y ceras que tanto
abundan en los reinos animal y vegetal.

Los ésteres son empleados en muchos y variados campos del comercio y de


la industria, a continuación les presentamos algunos:
• Disolventes: los ésteres de bajo peso molecular son líquidos y se acos-
tumbran a utilizar como disolventes, especialmente los acetatos de los
alcoholes metílico, etílico y butílico.
• Aromas artificiales: muchos de los ésteres de bajo peso molecular tie-
nen olores característicos a frutas: plátano (acetado de isoamilo), ron (pro-
pionato de isobutilo) y piña (butirato de butilo). Estos ésteres se utilizan en
la fabricación de aromas y perfumes sintéticos.
• Aditivos alimentarios: estos mismos ésteres de bajo peso molecular que
tienen olores característicos a frutas se utilizan como aditivos alimenta-
rios, por ejemplo, en caramelos y otros alimentos que han de tener un
sabor afrutado
• Productos farmacéuticos: productos de uso tan frecuente como los
analgésicos se fabrican con ésteres.
• Repelentes de insectos: todos los repelentes de insectos que podemos
encontrar en el mercado contienen ésteres.

188 Los compuestos oxigenados están ampliamente en la naturaleza


Unidad 4
Estas son algunas esencias naturales a esto se deben su aroma a la presencia de distintos
ésteres se encuentra en la naturaleza

Esencias Ésteres responsables del aroma


Uvas Formiato y heptanoato de etilo.
Frambuesa Formiato y acetato de isobutilo.
Jazmín Acetato de bencilo.
Manzana Isovalerianato de isoamilo y butirato y propionato de etilo.
Melocotón Formiato, butirato e isovalerianato de etilo.
Naranja Acetato de octilo.
Pera Acetato de isoamilo.
Piña Butiratos de metilo, etilo, butilo e isoamilo
Rosas Butirato y nonanoato de etilo y undecilato de amilo.
Coñac y vino Heptanoato de etilo.

Fortalezcamos lo aprendido realizando en el cuaderno las actividades siguientes:

Completemos el diagrama siguiente sobre el uso y aplicaciones de los ésteres

Aditivos Alimentarios:

Utilidad de los Ésteres Repelentes de insectos:

Productos Farmacéuticos:

Disolventes:

Antes de iniciar el estudio de este contenido de los éteres, respondamos en el cuaderno las
preguntas siguientes:
a) ¿Alguna vez has escuchado la palabra éteres?
b) ¿Para qué utilizamos el éter dietilico en la medicina?
c) ¿Que caracteriza un éteres?

189
4 Unidad

8. Hablemos de éteres
Los éteres constituyen una clase de compuestos oxigenados formados por
dos radicales de hidrocarburos que se unen a través de un átomo de oxí- Fórmula general estructural
geno. de los éteres.

Los éteres de forma compleja son muy abundantes en la vida vegetal formando parte de las resinas
de las plantas, colorantes de flores y otros.

Sabías que… los éteres son el resultado de la sustitución de los dos


hidrógenos de la molécula de agua por grupos alquilo o aliro; cuando
los dos sustituyentes son iguales el éter se denomina sencillo, en caso
de ser distinto se denomina mixto, cuando los sustituyente son grupos
alquilicos el éter resive la denominación del éter alifático; si alguno de
ellos o dos son aliricos es un éter aromático. Los éteres pueden consi-
derarse como derivados del agua mediante el remplazo, de los hidróge-
nos por grupos alquilos o aliros. R - O - Rn alifáticos.

Bien, ahora que ya hemos definido qué son los éteres, continuaremos con la nomenclatura
a) Cómo se nombran y formulan los éteres?
b) ¿Cómo se forma un éter?

Leamos detenidamente

Nomenclatura de éteres

El nombre “vulgar” de los éteres consiste en nombrar cada uno de los radicales a los que está unido
el oxígeno en orden alfabético, seguido con la terminación éter. Si los dos radicales son idénticos
(éteres simétricos), no es necesario indicar los dos radicales. Por ejemplo:
CH3 CH2 O CH2 CH3 éter etílico (éter)

CH3 CH2 O CH3 étilmetiléter

CH3 CH2 O CH CH3 étilisopropiléter


CH3
• Según la IUPAC, se construye el nombre del éter considerando.
a) El grupo más sencillo, unido al oxígeno es el grupo alcóxido que se nombra igual que el hidrocar-
buro del que provine terminado en oxi.

190 Los compuestos oxigenados están ampliamente en la naturaleza


Unidad 4

Entre los más sencillos están los compuestos siguientes:

Grupo Nombre
CH3 – O – Metiloxi

CH3 – CH2 – O – Etiloxi

CH3 – CH2– CH2 – O – Propiloxi

CH3 – CH2 – CH2– CH2 – O – Butiloxi

O fenioxi

b) Nombre del radical más complejo indicando con un número la posición del carbono, unido direc-
tamente al oxígeno. Veamos estos ejemplos:
CH3 CH2 O − CH2 − CH2 − CH2 − CH3 CH3 − O − CH2 − CH3
etoxibutano metoxie tan o

Los éteres son compuestos de fórmula general R-O-R` Ar-O-R o Ar-O-Ar, para designar los éteres,
por lo general, se indican los dos grupos unidos al oxígeno, seguido de la palabra éter, por ejemplos:

C2H5OC2H5 CH3 CH3 CH3 CH3


dietiléter CH3CH O CHCH3 CH3 O C CH3 CH3 C O
diisopropil éter
CH3 H
t-butil metil éter fenil isopropil éter

Cuando el grupo oxa del éter está unido a dos radicales alquilo o arilo, sin ningún otro grupo funcio-
nal, se acostumbra nombrar los radicales y al final la palabra éter.
Si los radicales son iguales el éter se dice que es simétrico o simple y si no, es entonces asimétrico
o mixto. Esta nomenclatura es de tipo común, pero por acuerdo ordenamos los radicales en orden
alfabético, por ejemplos:

simétricos
diter-butil éter di-n-propil éter

CH3 CH3
CH3 C O C CH3 CH3 CH2 CH2 O CH2 CH2 CH3

CH3 CH3

191
4 Unidad

asimétricos
isobutil metil éter fenilisobutil éter
O CH2 CH CH3
CH3 CH CH2 O CH3
CH3
CH3

Fortalezcamos lo aprendido realizando en el cuaderno las actividades siguientes:

a) Escribamos el nombre de los compuestos siguientes, según la nomenclatura IUPAC.

b).Escribamos las fórmulas estructurales de los compuestos siguientes, según la nomenclatura IU-
PAC.
a). Metoxipentano b) Etiloxipropano c) Butiloxihexano d) Metiloximetano

Sabías que… los derivados del alcohol o del agua, estructuralmente


pueden considerarse los éteres, en los que se han reemplazado uno o
dos hidrógenos, respectivamente, por restos carbonados.

Bien, ahora que ya hemos estudiado la nomenclatura, continuaremos las aplicaciones de los éteres.

Continuemos leyendo

Muchas veces hacemos múltiples uso de los éteres y no nos damos cuenta que estamos utilizando
estos compuestos en la vida cotidiana.

Aplicaciones de los éteres

El éter es uno de los disolventes orgánicos más importantes y se


usa con frecuencia en el laboratorio como disolvente de grasas,
aceites, resinas y alcaloides entre otros compuestos.
En la medicina: el éter de mayor importancia comercial es el dietil
éter, llamado también éter etílico o simplemente éter. El éter etílico
se empleó como anestésico quirúrgico pero es muy inflamable y
con frecuencia los pacientes vomitaban al despertar de la aneste-
sia, medio para extractar ácido acético y otros ácidos.

192 Los compuestos oxigenados están ampliamente en la naturaleza


Unidad 4
En la industria: el éter difenílico por su alto punto de ebullición y su estabilidad térmica se usa como
líquido calefactor en instalaciones industriales, en lugar de vapor de agua a presión.
Los poliésteres fenílicos, estos polímeros que se llaman polioxifenilenos, son plásticos resistentes
a temperaturas altas y aislantes eléctricos y se utilizan en planchas para televisores, automóviles y
aparatos eléctricos, entre otros.
El tetrahidrofurano es un disolvente importante que aumenta el índice de octano de las gasolinas y
sustituye al tetraetilplomo para evitar así la contaminación con Pb (plomo).
Como materia prima para fabricar productos químicos y como anestésico, también son usados
como:
• Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes iso-
propílicos y etílicos.
• Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resi-
nas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
• Combustible inicial de motores diésel.
• Fuertes pegamentos.
• Antinflamatorio abdominal para después del parto, solo uso
externo.
• Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros
ácidos.
• Es llamado la medicina antigua porque en la antigüedad se
usaba como anestésico, debido a que no existían los méto-
dos de anestesia moderna. En la actualidad también se usa
como anestésico.

Sabías que… el éter etílico en general es moderadamente tóxico y


causa síntomas de narcosis y anestesia y, solo en casos extremos, la
muerte por parálisis respiratoria. No sufre cambios químicos dentro
del cuerpo, también causa náuseas, vómito, dolor de cabeza y pérdida
de la conciencia, causando cierta irritación del tracto respiratorio.
Son raros los casos de muerte de trabajadores por inhalación aguda.
Una exposición crónica lleva a anorexia, dolor de cabeza, adormeci-
miento, fatiga, agitación y disturbios mentales.

193
Autoevaluación
• Afiancemos los conocimientos aprendidos en esta unidad, al resolvamos en el
cuaderno las siguientes actividades
a) Elaboremos en equipo un cuadro comparativo
Las diferencias que existen entre los alcoholes, fenoles, cetonas, aldehídos, ésteres,
éteres y ácido carboxílicos.

b) Elaboremos en equipo un listado sobre el uso y aplicaciones de:


Alcoholes
Fenoles
Cetonas
Aldehídos
Ésteres
Éteres
Ácido Carboxílicos

c) Completemos la tabla siguiente y exponga en plenario:

Nombre Fórmula Función química


3-Pentanona
Pentanal
3-Pentanol
Propiloxi
Ácido metanoico
Metilfenol
Metanoato de propilo.
Ciclo hexanona

d) Realice un debate
¿Qué distingue a cada función química de los compuestos oxigenados de los hidrocar-
buros?

194
e) Escribamos las fórmulas desarrolladas de los compuestos siguientes:
ác. propenoico
3-metil ciclo pentanona
Metiloxi
Butiloxihexan
Metanoato de propilo.
Ácido etano di carboxílico
2-2 dimetil butanona
Propanoanacetona
2-bromo-3-metil-1-butanol

f) Escribamos el nombre de los compuestos oxígenados siguientes:


• OHC – CH2 – CH = CH – CHO
• CH3 – CHOH – COOH

• CH2OH - CH2 - O - CH2 - O - CH3


• CH3 - O - CH2 - CH3
• CH3 – CH2 – COOCH3

195
g) Completemos en equipo la reacción siguiente:
Con agua para dar el ácido y el alcohol correspondiente:

h) Completemos en equipo el mapa conceptual siguiente con los compuestos de oxidación


de los alcoholes y realicen un exposición.

Alcoholes

Pueden ser

Primarios Terciarios
Secundarios
Se oxidan a
Se oxidan a

196
UNIDAD 5:
Los compuestos nitrogenados presentes en
la naturaleza

INDICADORES DE LOGRO:
1.-  Explica la importancia que tienen los compuestos nitrogenados en la naturaleza y en la industria.
2.-  Representa nomenclatura IUPAC para nombrar, escribir compuestos nitrogenados de acuerdo
con su grupo funcional.
3.-  Reconoce la importancia que tienen las amidas en la naturaleza y como materia prima.
4.-  Analiza la utilidad que tienen los nitrilos, como materia prima.
5.-  Analiza la utilidad que tienen los nitrocompuestos, como materia prima.
6.-  Aplica la nomenclatura IUPAC para nombrar, y formular amidas, nitrilos y nitrocompuestos de
acuerdo con su grupo funcional.

197
5 Unidad

CONTENIDOS :

1. Compuestos nitrogenados presentes en la industria


2. Utilizo las amidas en los productos industriales y farmacéuticos
3. ¿En qué puedo utilizar los nitrilos?
4. ¿Qué son los nitrocompuestos?

198 Los compuestos nitrogenados presente en la naturaleza


Unidad 5

1. Compuestos nitrogenados presentes en la industria

Antes que iniciemos el estudio de este contenido, respondamos en el cuaderno las


preguntas siguientes:

a) ¿A qué se debe la formación de variados compuestos nitrogenados?


b) ¿Dónde podemos encontrar aminas?

Leamos detenidamente

Definición

Carbono, hidrógeno y oxígeno son los tres elementos más abundantes en la naturaleza. El nitró-
geno es el cuarto elemento en nivel de abundancia que se encuentra en las proteínas y ácidos nu-
cleicos, así como también en otras sustancias naturales agrupadas dentro de diferentes funciones.
El nitrógeno tiene capacidad de formar enlaces sencillos, dobles y triples con los átomos de carbo-
no, lo que determina que sean varios los grupos funcionales nitrogenados posibles. Lo derivados
nitrogenados de los hidrocarburos son aminas, amidas, nitrilos y nitro derivados.
También las aminas son compuestos nitrogenados, se encuentran formando parte de los aminoá-
cidos que conforman las proteínas. Cuando las carnes de aves, res o pescado no es preservada
en refrigeración, los microorganismos presentes en ella degradan las proteínas en aminas, las que
emiten un olor desagradable.

Sabías que… los compuestos orgánicos nitrogenados: aminas, amidas,


nitrilos y nitrocompuestos presentan cada uno propiedades específicas,
determinadas por la presencia de varios grupos funcionales nitrogena-
dos, gracias a la capacidad que tiene el nitrógeno de formar enlaces
sencillos, dobles y triples con los átomos de carbono.

199
5 Unidad

A continuación le presentamos el siguiente mapa conceptual de los Compuestos Nitrogenados:

Primarias Metilamina
R-NH2

Aminas Secundarias Dimetilamina


R-NH-Rʼ
Terciarias
R-N-Rʼ Trimetilamina

Primarias Propilamida
R-CO-NH2

Compuestos Secundarias
nitrogenados Amidas R-CO-NH-CO-Rʼ Dimetilamida

Terciarias
R-CO-N-CO-Rʼ
Trimetilamida
CO

Nitrilos Etanonitrilo
R-C=N
Nitrocompuestos
R-NO2 Nitrometano

Bien como ya hemos definido los compuestos nitrogenados, ahora estudiaremos las
aminas.
a) ¿Qué importancia biológica tienen los compuestos nitrogenados?

Leamos detenidamente

Aminas

Las aminas se encuentran ampliamente distribuidas en las plantas y ani-


males y muchas de ellas poseen actividad biológica, por ejemplo: dos de
los estimulantes naturales del sistema nervioso simpático, la neropinefrina
y la epinefrina (adrenalina) presentan grupo amino. Esta última produce
ciertos signos y síntomas en nuestro organismo como el miedo, el relaja-
Fórmula general estructural
miento de esfínteres (deseo de miccionar), aumento de la glucosa en la de las aminas.
sangre etc.

200 Los compuestos nitrogenados presente en la naturaleza


Unidad 5
Las aminas se encuentran en la naturaleza como parte de los alcaloides; son compuestos comple-
jos que se encuentran en las plantas; algunos de ellos son la morfina y la nicotina o en los aminoá-
cidos que conforman las proteínas, componente esencial del organismo de los seres vivos. Cuando
las proteínas se degradan, se descomponen en distintas aminas como la cadaverina y putrescina,
entre otras.
Las aminas son derivados del NH3 (amoníaco) al sustituir uno, dos o tres átomos de hidrógeno por
radicales orgánicos. Según se produzca la sustitución de uno, dos o los tres átomos de hidrógeno
del amoníaco, tendremos las aminas primarias, secundarias o terciarias.
¿Cómo clasificar las aminas a partir de sus estructuras?

R–NH2 amina primaria

R–NH–R’ amina secundaria


R– N –R’
amina terciaria
R”

Sabías que... una amida importante, la urea, se encuentra en la orina


de los mamíferos. Se prepara industrialmente a partir del amoníaco y
el dióxido de carbono a una presión de 200 y 400 atm y temperatura
de 200 ºC. Y esto se utiliza como fertilizante y para fabricar plásticos
y adhesivos.

2NH3 + CO2 H2N - CO - NH2 + H2O

Bien, como ya hemos hablado de las aminas, ahora estudiaremos la nomenclatura

Respondamos las preguntas siguientes:


• ¿Cuál es la estructura y nomenclatura de las aminas?

Nomenclatura de las aminas

Leamos detenidamente

Bien, siguiendo las recomendaciones de la IUPAC


a) Cuando la función amina es la función principal, se nombran todos los radicales unidos al nitró-
geno por orden alfabético, y se termina con las palabra amina. Veamos los ejemplos que se te
presenta a continuación.

201
5 Unidad

CH3 - NH2 CH3 - CH - CH2 - CH


3
CH3 - CH = CH - CH2
metilamina NH2 propenilamina
1-metilpropilamina

b.Si existe más de un grupo funcional amina, o este no forma parte de la cadena principal, se citan
mediante prefijos tales como amino (–NH2), metilamino (–NH–CH3 ), aminometil (–CH2–NH2), en-
tre otros. Se indica su posición mediante localizadores. Bien ahora veamos ejemplos:

Fortalezcamos el contenido estudiado realizando en el cuaderno las actividades si-


guientes:
a) Escribamos el nombre de los compuestos siguientes siguiendo las recomendaciones de la IU-
PAC.

b) Escribamos en equipo la fórmula estructural de los compuestos siguientes:


Trifenilamina
Isopropilamina
Fenilamina
Dimetilamina
3-Metilbutanamina

202 Los compuestos nitrogenados presente en la naturaleza


Unidad 5
Bien, ya hemos venido hablando de las aminas, ahora estudiaremos el uso y aplicaciones de
las aminas. Respondamos las preguntas siguientes:
a) ¿Por qué son tan importante las aminas en la industria?
b) ¿Para qué se usan las aminas en la vida cotidiana?

Uso y aplicaciones

Las aminas son parte primordial de las proteínas y forman la estructura de los aminoácido, también
se usan para la fabricación de drogas como las anfetaminas, la anilina que se usa como colorante.
Podemos decir que las aminas, en general, se emplean en las industrias química, farmacéutica, de
caucho, plásticos, colorantes, tejidos, cosméticos y metales.
También se utilizan como productos químicos intermedios, disolventes, aceleradores del caucho,
catalizadores, emulsionantes, lubricantes sintéticos para cuchillas, inhibidores de la corrosión, agen-
tes de flotación y en la fabricación de herbicidas, pesticidas y colorantes.
Específicamente la más utilizada son:
La metilamina, se emplea en la fabricación de productos agroquímicos, curtidos (como agente re-
blandecedor de pieles y cuero), colorantes, fotografía (como acelerador para reveladores), farmacia
y refuerzo de explosivos especiales.
La dimetilamina se usa en el proceso de vulcanización de caucho (como acelerador de la vulcani-
zación), en la fabricación de curtidos, fungicidas, herbicidas, fibras artificiales, farmacia, disolventes
y antioxidantes.

203
5 Unidad

La trimetilamina se utiliza en la fabricación de bactericidas, cloruro de colina (asimilador de grasas


para animales) y se emplea también en la industria farmacéutica, en síntesis orgánica y como de-
tector de fuga de gases.
En la medicina se utiliza la MORFINA: es un analgésico, empleado en casos de extrema necesidad
de los pacientes con cáncer que presentan dolor, provoca dependencia.
NICOTINA: es un compuesto orgánico, un alcaloide encontrado en la planta del tabaco, En bajas
concentraciones, la sustancia es un estimulante y es uno de los principales factores de adicción al
tabaco.

Consolidemos nuestro aprendizaje realizando en el cuaderno las actividades siguien-


tes:

a) Construyamos en equipo un mapa semántico sobre el uso y aplicación que tienen la aminas en
la fabricación de productos agroquímicos, industria farmacéutica y como materia prima y expon-
ga en plenario.
b) Redactemos en base a lo estudiado un breve ensayo de las aminas y exponga en plenario.
c) Representemos la fórmula estructural de la amina primaria, secundaria y terciaria de los com-
puestos siguientes:

d) Escribamos el nombre de los compuestos siguientes, siguiendo las recomendaciones de la IU-


PAC.

204 Los compuestos nitrogenados presente en la naturaleza


Unidad 5
Antes que iniciemos el estudio de este contenido de las aminas, respondamos en el
cuaderno las preguntas siguientes:
a) ¿Qué utilidad le damos a las amidas?
b) ¿Que son las amidas y que importancia tienen industrialmente?

2. Utilizo la amidas en los productos industriales y


farmacéuticos

Leamos y analicemos detenidamente

Amidas

Las amidas son compuestos que contienen en su molécula el grupo fun-


cional (-CONH2), estructuralmente pueden considerarse derivados de los 2
ácidos carboxílicos por sustitución del grupo –OH por el grupo –NH2.
Fórmula general estructural
de las amidas.
O
R–C
NH2 o bien R–CONH2

Bien, como ya hemos hablado de las amidas, ahora estudiaremos la nomenclatura

• ¿Cómo se nombran las amidas?

Continuemos

Nomenclatura de amidas

• Se nombra a partir del ácido correspondiente reemplazando la terminación –oico del ácido del
que deriva, por amida.
¿Cómo clasificar las amidas a partir de sus estructuras?
O O
R─C Amina primaria R─C Amina secundaria
NH2 NH
R

205
5 Unidad

O
R─C Amina terciaria
N─R─R

• La cadena se numera a partir del extremo en el que se encuentra el grupo amida y se asigna el
número 1 al carbono del grupo, sin embargo, el localizador del grupo funcional se omite. Vea-
mos algunos ejemplos:

Veamos otros ejemplos de las amidas:

• Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación


-oico del ácido por -amida.

206 Los compuestos nitrogenados presente en la naturaleza


Unidad 5
• Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se em-
plea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.

Consolidemos nuestro aprendizaje realizando en el cuaderno las actividades siguien-


tes:

a) Escribamos el nombre de los siguientes compuestos siguiendo las recomendaciones de la IU-


PAC:

CONH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CONH2 H3C ─ CH2 ─ CONH2

b) Escribamos la fórmula estructural de los compuestos siguientes:

Etilmetilbenzamida

N-etilpropanamida

2-cloroacetamida

Propanamida

3-metilbutanamida

207
5 Unidad

Bien ya hemos venido hablando de las amidas, ahora estudiaremos el uso y aplicaciones de
las amidas. Respondamos las preguntas siguientes:
a) ¿Dónde se encuentran las amidas?
b) ¿Por qué son tan importantes las amidas?

Leamos detenidamente

Uso y aplicaciones de amidas

Las amidas sirven como anestesia general, en pequeñas cantidades


hace que el lugar afectado pierda el dolor, o en una cirugía el paciente
no sienta.
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustan-
cias como los aminoácidos, las proteinas, el ADN y el ARN, hormonas,
vitaminas.
Son utilizadas por el cuerpo para la excreción del amoniaco (NH3) y son
muy utilizadas en la industria farmacéutica y en la industria del naylon.
Por otra parte, podemos decir que las amidas sustituidas, en general,
tienen propiedades disolventes muy importantes, por ejemplo:
La dimetilformamida: se emplea como disolvente de resinas en la fabri-
cación de cuero sintético, poliuretano y fibras acrílicas, como medio de re-
acción y disolvente en la extracción de productos farmacéuticos, en diso-
lución de resinas, pigmentos y colorantes. Constituye un medio selectivo
para la extracción de compuestos aromáticos a partir del petróleo crudo.
La dimetilacetamida: se utiliza como disolvente de fibras acrílicas y en síntesis específicas de
química fina y farmacia.
Las poliamidas: forman parte del sistema biológico de los seres vivos, así como forman parte de
reacciones muy importantes para nuestro cuerpo. Pueden ser: sintonización de ADN, crecimiento

208 Los compuestos nitrogenados presente en la naturaleza


Unidad 5
y diferenciación celular, biosíntesis, durante el embarazo de la mujer y se está estudiando a los in-
hibidores de poliaminas para tratar el cáncer.
La acrilamida se emplea en distintas aplicaciones, aunque es más conocida por ser probablemente
carcinógena y estar presente en bastantes alimentos al formarse por procesos naturales al cocinar-
los.
También las poliamidas son utilizadas como materia prima de muchas fibras sintéticas: como los
diferentes tipos de nylon.

Sabías que... las amidas se encuentran en la cafeína y la nico-


tina que contiene el cigarro, también se utilizan en la fabrica-
ción de los chalecos antibalas.

Fortalezcamos el contenido estudiado realizando en el cuaderno las actividades si-


guientes:
a) Completemos en equipo el mapa conceptual siguiente sobre los estudiados

Amidas

Uso y aplicaciones

La dimetilacetamida Las poliamidas La dimetilformamida

209
5 Unidad

Antes que iniciemos el estudio de este contenido, respondamos en el cuaderno las


preguntas siguientes:

a) ¿Que son los nitrilos?


b) ¿Qué importancia tienen los Nitrilos en la vida cotidiana?

3. ¿En qué puedo utilizar los nitrilos?

Leamos detenidamente

Nitrilos

Los nitrilos poseen el grupo funcional –C ≡N o bien –CN. Pueden con-


siderarse por tanto derivados de los hidrocarburos al sustituir tres hi-
drógenos de un carbono terminal por un átomo de nitrógeno.
Los nitrilos son compuestos orgánicos cuya fórmula general es R-C≡
N, donde R puede ser tanto un grupo alquílico como arílico (en este úl-
timo caso, a veces, se representa como ArCN). Se han detectado iones y moléculas que contienen
el grupo -CN por todo el espacio interestelar (concretamente, el núcleo de los cometas contienen
acetonitrilo). El humo del tabaco también contiene nitrilos.
Los nitrilos son sólidos o líquidos incoloros con olores característicos. La mayoría de los cianuros
orgánicos son tóxicos y algunos de ellos como el acetonitrilo y el acrilonitrilo son inflamables. Reac-

210 Los compuestos nitrogenados presente en la naturaleza


Unidad 5
cionan de forma similar a los ácidos carboxílicos y sus derivados.

Bien, como ya hemos hablado de los nitrilos, ahora estudiaremos la nomenclatura

¿Cómo podemos nombrar los nitrilos?

Nomenclatura de los nitrilos

Leamos detenidamente

Se nombran añadiendo la terminación –nirilo al nombre del hidrocarburo base.


La cadena se numera a partir del extremo en el que se encuentra el grupo (-C ≡ N)
Si existen dos grupos (-C ≡ N) se le añade la terminación dinitrilo.

A continuación le presentamos los ejemplos siguientes:

Fórmula estructural Nombre de los compuestos


CH3 – C ≡ N etanonitrilo o cianuro de metilo

CH3 – CH2– C ≡ N propanonitrilo o cianuro de etilo


CH3 – CH – C ≡ N 2–metilpropanonitrilo o cianuro de iso-
propilo
|
CH3
C 6H 5– C ≡ N benzonitrilo o cianuro de fenilo
CH3 – CH2– C ≡ C – CN 2–pentinonitrilo o cianuro de 1–butinilo
CH2= CH – CH2– C ≡ N 3-butenonitrilo

Bien, ahora veamos otros ejemplos:

La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano con igual número de
carbonos.

211
5 Unidad

Cuando actúan como sustituyentes, se emplea la partícula ciano-precediendo el nombre de la ca-


dena principal.

Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en carboni.

Sigamos ejercitando con los ejemplos, bien ahora vamos a nombrar los nitrilo siguiente:

En primer lugar tenemos que elegir una cadena como principal y numerarla. La cadena principal
será ciano. En casa de igualdad la de mayor número de doble enlaces y en caso de igualdad la que
contenga más átomos de carbono.

Esta cadena posee el grupo ciano y los dos dobles del compuesto, por los que la cadena principal.
Numeramos la cadena principal asignando al carbono del grupo ciano el número uno.

212 Los compuestos nitrogenados presente en la naturaleza


Unidad 5
Bien veamos que hay tres radicales”metil”, uno en el carbono 3 y dos en el carbono 5.En el carbono
7 hay un radical ramificado. Tenemos que elegir la parte principal del radical y numerarlo. La parte
principal del radical será la más larga comenzando por el carbono unido a la cadena principal. Este
carbono será el número uno.

Aquí vamos a diferenciar la numeración de la cadena principal del radical ramificado. Todo el nom-
bre de este (incluyendo el localizador) lo ponemos entre paréntesis. Para nombrar el radical ramifi-
cado, primero nombramos su posición en el radical principal.

Consolidemos nuestro aprendizaje, realizando en el cuaderno las actividades siguien-


tes:

• Escribamos las fórmulas estructurales de los siguientes nitrilos.


a) Metanonitrilo
b) Benzonitrilo
c) Ciclohexanocarbonitrilo
d) Propanodinitrilo
e) But-3-enonitrilo
f) 3-Oxociclopentanocarbonitrilo
g) Ácido 3-cianobutanoico
h) 3-Ciano-5-hidroxipentanoato de metilo
i) Etanodinitrilo (cianógeno)
j) 2-Metilpentanonitrilo

213
5 Unidad

Bien, ya hemos venido hablando de los nitrilos, ahora estudiaremos el uso y aplicaciones de
los nitrilos. Respondamos las preguntas siguientes:
• ¿Por qué los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo -ciano?
• ¿Por qué nitrilos se utiliza en la producción de colorantes?
• ¿Por qué los nitrilos son de gran importancia en la industria química y en la industria farmacéutica?

Uso y aplicación de los nitrilos

Los nitrilos se emplean en la fabricación de hules, el cianuro es un


compuesto tóxico, que se utiliza para producir papel, pinturas, texti-
les y plásticos.
Está presente en sustancias químicas, utilizadas para revelar foto-
grafías. Las sales del cianuro son utilizadas en la metalúrgica para
galvanización, limpieza de metales y la recuperación de oro y del
resto de material eliminado. El gas de cianuro se utiliza para exter-
minar plagas (ratas, e insectos)
• Procesamientos de productos alimenticios, productos quími-
cos.
• Reparación de maquinaria.
• Fabricación de baterías.
• Artes gráficas
• Guantes y cauchos industriales.
• Elaboración de empaques para aceites, grasas y productos químicos.

214 Los compuestos nitrogenados presente en la naturaleza


Unidad 5

4. ¿Qué son los nitrocompuestos?

Antes de que iniciemos el estudio de este contenido, respondamos en el cuaderno las


preguntas siguientes:

• ¿Qué son nitrocompuestos?


• ¿En qué momento hacemos uso de los nitrocompuestos?

Leamos detenidamente

Nitrocompuestos

(Nitrocompuesto) Los nitros derivados son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos
funcionales nitro. Son a menudo altamente explosivos; impurezas varias o una manipulación inapro-
piada pueden fácilmente desencadenar una descomposición exotérmica violenta.
Son compuestos que se obtienen al sustituir uno o más hidrógenos de un hidrocarburo por grupos
nitro, –NO2.
Bien, como ya hemos hablado de los nitrocompuestos, ahora estudiaremos las nomenclatura:
• ¿Cómo se nombran los nitrocompuetos?

Continuemos estudiando

Nomenclatura de itrocompuestos 2
Fórmula general estructural de
a) Para nombrar estos compuestos, el grupo nitrilo (–NO2), se conside- los Nitrocompuestos.

ra un sustituyente de la cadena principal.


b) Como cualquier sustituyente, se nombra delante de la cadena principal, por orden alfabético y
precedido de su correspondiente número localizador. Si el grupo nitrilo aparece más de una vez, sus
localizadores se separan entre sí por comas y se emplean prefijos numerales (di,tri,tetra, etc.) para
indicar el número de veces que se repite, pero estos prefijos numerales no se tienen en cuenta para
establecer el orden alfabético en que se cita.

215
5 Unidad

Veamos ejemplos:

CH3 –NO2 nitrometano

CH3 –CH2–NO2 nitroetano

CH3

NO2 NO2

NO2

2,4,6–trinitrotolueno (T.N.T. o trilita)

NO2 nitrobenceno

Consolidemos nuestro aprendizaje realizando en el cuaderno las actividades siguientes:

a) Escribamos el nombre de las fórmulas estructurales siguientes:


CH3 = CH- CH2 - NO2

CH2=CH-CH2-NO2

b) Escribamos la fórmula estructural de los compuestos siguientes:


2-metil-1-nitropropano
Dinitrobenceno
1-nitropropeno
2-nitrotolueno

216 Los compuestos nitrogenados presente en la naturaleza


Unidad 5
Bien ya hemos venido hablando de los nitrocompuestos, ahora estudiaremos el uso y aplica-
ciones. Respondamos la pregunta siguiente:
• ¿Por qué dicen que los nitrocompuestos son utilizados como explosivos?

Leamos y analicemos

Uso y aplicaciones de nitrocompuesto.

Se llama explosivo a cualquier sustancia que por la acción de una causa externa (roce,percusión,
temperatura) se transforma en un tiempo muy breve en gases con un gran contenido térmico. Este
calor, al no poderse disipar, provoca un violento estallido, transformándose en energía mecánica.
La explosión de los nitroderivados es una combustión rápida en la que el oxígeno procede de la mis-
ma molécula. Puesto que los grupos nitro son los suministradores de oxígeno, la fuerza explosiva
aumenta con el número de los mismos.
El nitrobenceno es usado principalmente como intermediario para producir otras sustancias quími-
cas como: anilina, quinolina, fucsina, ácido nitrobenzolsulfico, trinitrobenceno, benzidina y también
para la producción de los fármacos como el acitoaminofeno.
También se usa para producir aceites lubricantes (usados en motores y maquinarias), luego como
disolvente o como aditivo en explosivos. Y solo una pequeña cantidad del nitrobenceno se usa en la
manufactura de colorantes, medicamentos, pesticidas y goma sintética.
Antes se utilizaba también bajo el nombre “aceite de mirbana” en la producción de perfumes, pero
actualmente estas fabricaciones están prohibidas debido a la elevada toxicidad y el peligro que su-
pone para el medio ambiente y para el ser humano.
Algunos son empleados en la industria del caucho, textil, pinturas y barnices.
• El etilenglicol dinitrato es un explosivo detonante, pero tiene la propiedad de disminuir el punto
de congelación de la nitroglicerina.

217
5 Unidad

• El 1-nitropropano y el 2-nitropropano son disolventes y aditivos de la gasolina.


• El 2-nitropropano se aplica como depresor de humo en el gas óleo y como componente de
combustibles para cohetes y decapantes de pinturas y barnices.
• La cloropicrina se emplea como rodenticida y como arma química, mientras que el nitrometano
y el nitroetano se emplean como propulsores en ingeniería militar.
• Las nitroparafinas cloradas se utilizan sobre todo como disolventes y productos intermedios en
la industria química y en la fabricación de caucho sintético. Se emplean también como pestici-
das, especialmente fumigantes, fungicidas y ovicidas para mosquitos.
• Las nitro-olefinas se obtienen por deshidratación de nitroalcoholes o por adición directa de
óxidos de nitrógeno a olefinas. No tienen mucha aplicación industrial.

218 Los compuestos nitrogenados presente en la naturaleza


Autoevaluación

Valoremos los aprendizajes adquiridos, realicemos el autoestudio de esta


unidad, resolviendo en el cuaderno todas las actividades que se nos plan-
tean:

a) Elaboremos un cuadro comparativo donde escribamos las diferencias entre las Ami-
nas, amidas, nitrilos y nitrocompuestos y preséntelo a sus compañeros.
b) Elabore en equipo un cuadro sinóptico donde represente a los grupos funcionales de
los compuestos oxigenados y nitrogenados.
c) Explique brevemente cómo perjudica a los seres vivos el uso excesivo de los com-
puestos oxigenados y nitrogenados.
d) Completemos en equipo el diagrama siguiente sobre el uso y aplicaciones de:

219
e) Completemos en equipo el cuadro siguiente de la fórmula estructural de los compues-
tos siguientes:

O
CH3 C
NH2
O
C benzamida
NH2
O
CH3 C
NH ─ CH3
O O
ƖƖ ƖƖ
CH3 ─ C ─ NH ─ C ─ CH3
O
C
NH ─ CH3
O CH3 O
ƖƖ ƖƖ ƖƖ N-metildiacetamida
CH3 ─ C ─ N ─ C ─ CH3

f) Escribamos el nombre de las fórmulas estructurales de los compuestos siguientes:

CH3─CH2─CH2─NH─CH=CH─CH3 CH3= CH─CO─NH2


CH3─CH─CH2─CH=CH2 CH ≡ C ─ CH ─ CH2 ─ C ≡ N
Ɩ Ɩ
NO2 CH3
CH3─CH─CH3 O
Ɩ ƖƖ
NO2 H ─ C ─ NH2
O
CH3─CH2─C
NH2 CH2= CH─CH2─CO─NH2
CH3─CH2─N─CH=CH2
Ɩ
CH3─CH2

220
g) Escribamos las fórmulas estructurales desarrolladas de los compuestos siguientes y ex-
pliquemos en el pizarrón a sus compañeros:
Propenamida
2,4-dinitrobutanonitrilo
3-cloropent-4-inonitrilo
ciclohexano-1,4-dinamina
N,N-dietiletenamina
2,3-dimetilfenilamina
pentanamida
butanamida
etanamida

h) Escribamos el nombre de los compuesto siguientes:

221
i) Completemos en equipo el mapa conceptual siguiente sobre los estudiado:

222
Unidad 5

Bibliografía

• (Edición 2013) Módulo Autoformativo de cuarto ciclo.

• (Edición 2004) R.T. Morrison - R. N. Boyd. QUÍMICA ORGÁNICA. Addisson - Wesley Iberoame-
ricana.

• S. Contreras. Mecanismos de Reacciones Orgánicas. Ediciones CELCIEC. III Escuela Venezo-


lana para la Enseñanza de la Química.

• RODRÍGUEZ MORALES, M. Formulación y nomenclatura. Química orgánica. Oxford University


Press España, S.A. Madrid 2004.

• AAVV Física y Química. Cuaderno de formulación inorgánica y orgánica. Ediciones Akal S.A.
Madrid 2001.

• (MSc. Niurka Ramos Herrera 2014) Compuestos oxigenados de los hidrocarburos: alcoholes,
éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos.

• file:///C:/Users/USER/Downloads/1044602136.Serie%204-%20Funciones%20Org%C3%A1ni-
cas%20Oxigenadas-Nitrogenadas.pdf

• Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre Hidrocarburos.

• http://hdl.handle.net/2238/206#sthash.JuXitTHY.dpuf.

• Química orgánica: conceptos y aplicaciones. Philip S. Bailey, Christina A. Bailey.

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