2022

Química Orgánica I.
Actividad 5.

Mtra. Eugenia Alejandrina Gómez Autrique

UNITEC
22/11/2022
Nombre: Jacobet h Marian Perez Vasquez Fecha: 04/12/2022

1. Anotar los nombres UIPAC de los siguientes haluros de alquilo.

a) 3- br o mo . 4, 6- d i m et i l he p te i no b) 1- br o mo- 4 ,c lor o- 3 me t i lh e x an o

c) 2- b ro m o- 5 di m et i l h ep t ei n o d) 6- c l oro - 4- y o do- 7- et i l- 3- 3- 5- tr im e ti l

e) 1- bro m o- 2- f l ou r - 4- y od o - 3- me t i l bu t an o f)1 ,1 - d i br om o me t a n o

g)3 - br o mo - 3- et i l p en ta no h)2 - br o mo - 2- c l or o- 1 , 1, 1- tr i f lor et a n o

i) 2- c lor o bu t an o j ) 1 ,1 ,1 - tr iy ud o me t an o

k )1- y od o- 2- me t il pr o pa no 1- c lor o pe n ta n o
2. Anotar la fórmula semidesarrollada de los siguientes haluros de alquilo .

a) Cloruro de isobutilo

CH3-CH-Cl
| Ι
CH3
b) Yodur o de propilo

CH3-CH2-CH2-I
c) Fluoruro de pent ilo

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-F
d) Bromuro de sec-but ilo

CH3-CH2-CH-Br
| Ι
CH3

e) 2-clor opropano

CH3-CH-CH3
| Ι
CI

f) 1,2-dibromoetano

Br Br
| | Ι
CH2-CH2

g) 2-clor o-2-metilpropano

CI
CH3 --|----CH3 Ι
CH3
h) 2-clor o-3-etil-4-met ilpentano

CH3

CH3-CH2-CH-CH-CH3
| |

CI CH2
|

CH3
i) 1-clor o-2,2-dimetilpr opano
CH3

CI-CH2-C-CH3
|

CH2

j) 1,3,5-triclorociclohexano
 k) 4,4-dif luor opent -2-eno

l) 1-clor o-3-metilciclobutano

3. Anotar la fórmula semidesarrollada de los siguientes halogenuros de ar ilo.

a) p-bromofluorobenceno
b) o-diyodobenceno

c) m-cloroet ilbenceno

d) 4-bromo-1,2-dimetilbenceno

e) o-dibromobenceno
f) m-diclorobenceno

g) p-bromoclorobenceno

h) 1,2,4-tribromobenceno
4. Revisar la Parte 2 (diapos #6-10) acer ca de las característ icas de los mecanism os
de sust itución nucleofílica y completar el siguiente cuadro comparativo:

Característica SN2 SN1

Halogenuro 1° o −𝐶𝐻3

Halogenuro 2°

Halogenuro 3°

Relación velocidad de Suvelocidad es Su velocidad es

reacción y tipo de disolvente lenta rapida
Una menor Una mayor
Concentración del nucleófilo
consentracion consentracion
Tipo de nucleóf ilo
Anion Neutro
(anión/neutro)
2-bromo-2-
Ejemplo de reacción Bromometano
metilpropano

5. Escriba las ecuaciones para las siguientes reacciones. En cada caso indique
las condiciones de r eacción

1. Obtener 1-pentino a partir de 1-clor opropano.

2. Obtener n-hexano a partir de 1 -clor opropano.

3. Por síntesis de Wurt z obtener 2 -met ilbut ano a partir de cloroetano.

4. Obtener etilbenceno a partir de bromobenceno.

5. Obtener 2-metilhexano a part ir de 2 -yodopropano y litio.

6. Obtener etilbenceno por alquilación de Fr iedel - Crafts.

7. Obtener 2-yodopropano a partir del cloruro de alquilo correspondiente.

8. Obtener 2-buteno por deshidr ohaloge nación del bromur o de alquilo

correspondiente.

9. Obtener bromuro de metilmagnesio a partir del bromur o de alquilo

correspondiente .
10. Obtener el r eactivo de Grignard correspondiente a partir de clorobenceno.

11. Obtener 2-metilbut ano por reducción de 1 -clor o-3-metilbut ano.

12. Obtener 2-cloropr opano a partir de 2 - propanol por reacción con ácido
clorhídr ico.

13. Obtener clor oetano a partir del alcano correspondiente.

14. Obtener cloroetano a partir del alqueno correspondiente.

15. Obtener 2,2,3,3 -tetrabromobutano por halogenación del alquino

correspondiente.
16. Obtener el yodur o correspondiente a partir de 1 -bromo-3-metilbutano.