UNIVERSIDAD DEL VALLE DE MÉXICO

ESCUELA CIENCIAS DE LA SALUD

PREVIO PRÁCTICA 6 “Aislamiento de limoneno de naranjas”

Alumnos: Esteban Caso Luengo Naila Ximena, Ortega Sánchez Guadalupe, Santin Márquez
Paulina.
Asignatura: Aplicación Farmacéutica de las reacciones Orgánicas
Licenciatura QFBT.
Docente: Robles Contreras Atzin

1. Lectura de la práctica.
2. Investigar que es el limoneno las principales fuentes de obtención y qué tipo de
compuesto orgánico predomina en él.
El limoneno es una sustancia natural encontrada en los cítricos. Esta sustancia es la
que le da su olor característico a las naranjas y limones. Pertenece al grupo de los
terpenos. El limoneno es un hidrocarburo alifático líquido incoloro, clasificado como
mono terpeno cíclico, este es el componente principal de la cáscara de los cítricos, es
por ello que su obtención de basa en un proceso en el cual se involucra solamente a
las cáscaras de los críticos. El isómero D, que es más común en la naturaleza como el
aroma de las naranjas, es un agente aromatizante en la producción de alimentos. El
isómero L menos común se encuentra en los aceites de menta y tiene un pequeño olor
parecido a la trementina. El compuesto es uno de los principales monoterpenos
volátiles que se encuentran en la resina de las coníferas, especialmente en las
Pinaceae, y en el aceite de naranja. El limoneno es una molécula quiral y las fuentes
biológicas producen un enantiómero: la principal fuente industrial, los cítricos,
contiene D-limoneno ((+) - limoneno), el enantiómero (R). El limoneno racémico se
conoce como dipenteno. El D-Limoneno se obtiene comercialmente a partir de frutas
cítricas mediante dos métodos principales: separación centrífuga o destilación al
vapor.

3. Investigue propiedades físicas del limoneno.

El limoneno es un producto natural que se extrae del aceite de la piel de las frutas
cítricas (limón, naranja, etc.). Su fórmula molecular es C10H16 y masa molecular de
136.238 g·mol−1. Es un líquido incoloro o amarillo pálido. Su nombre IUPAC es el
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1-metil-4-(prop-1-en-2-il)-ciclohexeno. Presenta el olor característico de naranjas y

limones. Es un compuesto orgánico de la familia de los terpenos.
Tiene una densidad de 0.8411 g· mol-1 , con un punto de fusión de −74.35 ºC y un
punto de ebullición de 176 ºC. Insoluble en agua y miscible con otros disolventes
orgánicos como por ejemplo: benceno, cloroformo, éter, CS2 y CCl4. Presenta un
índice de refracción nD = 1.4727.
El aceite esencial de limón y naranja contiene más del 90 % de d–limoneno,
componente mayoritario en su composición normal y además, en menor proporción
poseen una gran cantidad de terpenos. En alimentos es añadido en bebidas, dulces y
postres para conceder un toque de limón. También es empleado en cosméticos, como
repelente de insectos y formando parte de productos de limpieza.
Los aceites esenciales son líquidos volátiles, en su mayoría insolubles en agua, pero
fácilmente solubles en alcohol, éter y aceites vegetales y minerales. Por lo general, no
son oleosos al tacto. En un aceite esencial pueden encontrarse hidrocarburos
alicíclicos y aromáticos, así como sus derivados oxigenados, por ejemplo, alcoholes,
aldehídos, cetonas, ésteres, sustancias azufradas y nitrogenadas. Los compuestos más
frecuentes derivan biológicamente del ácido mevalónico y se les cataloga como
terpenos, siendo los más abundantes los monoterpenos (C10) y los sesquiterpenos
(C15).
Los aceites esenciales de cítricos son insolubles en agua, pero se hacen más solubles
cuando se emplean en bajas concentraciones usando alcohol como disolvente. En
ocasiones, forman soluciones oscuras que se aclaran con dificultad. De aquí que sea
deseable eliminar los terpenos y sesquiterpenos. Para ello se pueden aplicar dos
métodos, por destilación fraccionada a presión reducida, o la extracción de los
compuestos oxigenados más solubles (principales portadores del olor), con alcohol
diluido y otros disolventes.
4. Investigar que es un terpeno.

Los terpenos son compuestos orgánicos aromáticos y volátiles que están constituidos
por la unión de unidades de un hidrocarburo de 5 átomos de carbono, llamado
isopreno. Los compuestos más pequeños y más volátiles son los monoterpenos, que
están biosintetizados por la unión de dos moléculas de isopreno, mientras los
compuestos más grandes y menos volátiles están biosintetizados por la unión de tres,
o más, moléculas de isopreno. Los sesquiterpenos son los siguientes en orden
creciente y están formados por la unión de tres moléculas de isopreno. Los terpenos
son los metabolitos secundarios que dan las características organolépticas (aroma y
sabor) de las plantas y que constituyen la mayor parte del aceite esencial producido
por las plantas aromáticas.

5. Leer las hojas de seguridad de los reactivos a emplear

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REFERENCIAS:
● ¿Qué es el limoneno? (2020, Diciembre 15). De Química.
https://www.dequimica.info/limoneno/
● Limoneno. (n.d.). Quimicaorganica.net. Recuperado Marzo 27, 2023, de

https://www.quimicaorganica.net/limoneno.html