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UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSÉ DE CALDAS

FACULTAD DE CIENCIAS Y EDUCACIÓN


LICENCIATURA EN QUÍMICA
ANÁLISIS FITOQUÍMICO PRELIMINAR DE LA CORTEZA
DE LA ESPECIE MIMOSA TENUIFLORA

1
Camilo Andrés Carvajal Pinilla: 20151150007
1
Daniel Felipe Hernández Alba: 20152150403
2
Beatriz Ofelia Devía Castillo
1
Estudiantes Productos Naturales, 2Profesor
1,2
Universidad Distrital Francisco José de Caldas

Bogotá D. C. 14 de mayo de 2019

Resumen:
La planta conocida como Mimosa tenuiflora es una planta importante debido a sus propiedades bactericidas, anti fúngicas,
entre otras. Estas propiedades se deben a su composición química, la cual es obtenida a través de un análisis fotoquímico
preliminar en el cual por medio de algunas reacciones se puede deducir que metabolitos secundarios se encuentran dentro
de la planta, más específicamente en su corteza. Los principales metabolitos que se pueden encontrar dentro de la corteza
de la Mimosa tenuiflora son: flavonoides, quinonas, taninos y alcaloides.

Palabras clave:
Metabolitos, Análisis, Composición, Propiedades

Abstract:
The plant known as Mimosa tenuiflora is an important plant due to its bactericidal, antifungal properties, among others.
These properties are due to its chemical composition, which is obtained through a preliminary photochemical analysis in
which by means of some reactions it can be deduced that secondary metabolites are found inside the plant, more
specifically in its bark. The main metabolites that can be found inside the bark of the Mimosa tenuiflora are: flavonoids,
quinones, tannins and alkaloids.

Key words:
Metabolites, Analysis, Composition, Properties
glandulares en las ramas jóvenes y con
Introducción: glándulas sésiles abundantes en las ramas más
gruesas; sus flores son de color blanco o
La Mimosa tenuiflora es tradicionalmente conocida como ligeramente amarillentas en forma de espiga
“tepezcohuite”, el cual es un árbol de la familia cilíndrica, hermafroditas y sésiles. Las semillas
Mimosaceae que se ha caracterizado por tener de esta planta son de forma lenticular y
propiedades antiinflamatorias, antibacterianas, ligeramente alargadas, con testa lisa y son de
anestésicos y regenerativas de la epidermis. Por estos color pardo-rojizo oscuro (Fig. 2). Su fruto está
motivos, esta planta se ha utilizado en el tratamiento de dividido en artejos. La morfología de la corteza
quemaduras y heridas en la piel. La planta se distribuye a nivel macroscópico se describe en una
en bosques tropicales caducifolios de América, en las superficie externa de color café que está
regiones del sudeste de México hasta el norte de Brasil y agrietada a lo largo por fisuras separadas por
Venezuela, creciendo como una vegetación secundaria crestas (Fig. 3). La superficie interna es fina,
oportunista (Martel et al., 2014). lisa, de color rojo-café y presenta fracturas
laminadas, es inodora y posee un sabor
 Morfología: Se encuentra en forma de árboles o amargo. La corteza seca después de molerla
arbustos de 1 a 8m de alto, armados con tiene el aspecto de un polvo fino de color rojo-
espinas cortas y rectas dispuestas café, opaco y un olor característico (Fig. 4).
irregularmente en los entrenudos o inermes
(Fig. 1); tiene ramas acostilladas con pelos
Género Mimosa
Especia Mimosa tenuiflora

 Metabolitos secundarios esperados de la


Mimosa tenuiflora: La fitoquímica de la Mimosa
tenuiflora ha traído interés considerable,
principalmente por la presencia de alcaloides y
taninos (proantocianidas). Sin embargo, los
informes fitoquímicos sobre otras clases de
compuestos que pueden estar presentes son
raros (Rangel et al. 2014).

-Alcaloides: N,N-dimetiltriptamina.
Figura 1: Mimosa tenuiflora.

Figura 2: Hojas, flores y semillas de la Mimosa


tenuiflora.

Figura 5: Alcaloide presente en la corteza de la


Mimosa tenuiflora.

-Chalconas: Kukulkan A: 2’,4’-dihidroxi-3’,4-


dimetoxichalcona. Kukulkan B: 2’,4’,4-trihidroxi-
3’-metoxichalcona.

Figura 3: Corteza de la Mimosa tenuiflora.

Figura 6: Chalconas presentes en la corteza de la


Mimosa tenuiflora.

-Esteroides y terpenoides: Mimonosido A:


Figura 4: Corteza molida de la Mimosa tenuiflora. Campesterol-3-O-β-D-glucopiranosil.
Mimonosido B: Estigmasterol-3-O-β-D-
 Taxonomía: La siguiente tabla presenta la taxonomía de la glucopiranosil. Mominosido C: β-sitosterol-3-O-
Mimosa Tenuiflora. β-D-glucopiranosil.

Tabla 1: Taxonomía de la Mimosa tenuiflora.


Reino Plantae
División Magnoliophyta
Clase Magnoliopsida
Orden Fabales
Familia Fabaceae
Subfamilia Mimosoideae
Tribu Mimoseae
la corteza de Mimosa tenuiflora. Se utilizó el protocolo
descrito por Devia Beatriz.

Figura 7: Esteroides y terpeneoides presentes en la


corteza de la Mimosa tenuiflora.

-Fenoxicromonas: Tenuiflorina A: 5,7-dihidroxi-


2-(3-hidroxi-4-metoxifenoxi)-6-metoxicromona.
Tenuiflorina B: 5,7-dihidroxi-2-(4-hidroxi-3-
metoxifenoxi)-6-metoxicromona. Tenuiflorina C:
5,7-dihidroxi-2-(3-hidroxi-4-metoxifenoxi)-
cromona.

Figura 10: Diagrama I, extracción en etanol de la corteza de


Mimosa tenuiflora, evaporación y división de residuos para las
diferentes pruebas.

Figura 8: Fenoxicromonas presentes en la corteza de


la Mimosa tenuiflora.

-Flavonoides: En el anillo A: R1=H para resorcinol y


R1=OH para floroglucinol. En el anillo B: R2=H para
pirocatecol y R2=OH para pirogalol.

Figura 11: Diagrama II, pruebas realizadas con el residuo I del


extracto de Mimosa tenuiflora.

Figura 9: Flavonoides presentes en la corteza de la Mimosa


tenuiflora.

Metodología:
A continuación se presenta el procedimiento seguido
para la realización del análisis fitoquímico preliminar de
Figura 13: Reflujo en etanol 95% de la Mimosa tenuiflora.

Figura 12: Diagrama III, pruebas realizadas con el residuo II.

Resultados y análisis:

- Preparación y extracción de la Mimosa tenuiflora:


Figura 14: Extracto etanolico de la Mimosa tenuiflora.

En la siguiente tabla se presentan los resultados obtenidos del análisis fitoquímico preliminar de la corteza de Mimosa
tenuiflora.

Tabla 2: Resultados de las pruebas de análisis fitoquímico preliminar para la corteza de Mimosa Tenuiflora.
Metabolitos Metabolitos Análisis Resultad Observaciones
secundarios secundarios o
Flavonoides Taninos Cloruro ferríco + Solución café
oscuro.
Acetato de plomo + Turbidez en la
solución.
Gelatina sal + Formación de
precipitado.
Flavonoides Shinoda - Coloración
amarilla.
Rosenhein + Coloración roja.
Leucoantocianidinas Leucoantocianidinas + Coloración roja
oscura.
Quinonas Quinonas Borträger-Kraus + Coloración café-
rojiza.
Comportamiento ante +/- Posiblemente
ácidos y donador de interferencias por
protones antraquinonas y
leucoantocianidin
as
Rodamina y amoniaco +/- Rodamina con
coloración rosa.
Amoniaco,
posible
interferencia por
el color original
del extracto.
Hidrosulfito de sodio - No hubo
coloración.
Cumarinas Cumarinas Hidroxamato férrico - Coloración
naranja.
Erlich + Coloración
naranja-rojiza.
Terpenoide Sesquiterpenlactona Hidroxamato férrico - Coloración
s y s naranja.
esteroides Saponinas Espuma - No hay formación
de espuma.
Rosenthal - No hay interfase.
Coloración
amarilla clara.
Glucosidos Baljet + Interferencia por
cardiotónicos color original del
extracto.
Tollens + Formación de
espejos de plata.
Antrona + Coloración
verdosa en la
interfase.
Molish + Se distinguen dos
fases, coloración
oscura pero no se
observa color
concreto en
interfase.
Triterpenos Liebermann –Buchard - No hubo cambio
de coloración
respecto a la
muestra control.
Esteroides Prueba para + Coloración rojo
esteroides oscuro.
Dienos Prueba para dienos - Color de solución
Homonucleares Homonucleares rojo.
Carotenoides Salkowski - No se presenta
interfase.
Solución roja.
Alcaloides alcaloides Valser + Coloración
naranja oscura.
Mayer - No precipitado.
Dragendorff + Coloración
naranja-café.
Schleiber - No precipitado.
Wagner + Coloración
naranja-rojo.

-Análisis de Resultados:
Figura 15: Resultados de las pruebas de presencia de taninos.
Taninos: Izquierda: prueba gelatina-sal. Centro: prueba de acetato de
plomo. Derecha: prueba de tricloruro férrico.

-Cloruro Férrico:
La coloración al agregar el cloruro férrico nos indica la
presencia de taninos pero, el tipo de coloración nos
indica el tipo de taninos que están presentes en la
muestra, una coloración negruzca son taninos gálicos y
una coloración, marrón o verde indica la presencia de
taninos condensados. En la Mimosa tenuiflora
encontramos taninos gálicos, su coloración al agregar el
cloruro férrico fue negruzca y al pasar el tiempo se tornó
gris (Figura 15).
El calentamiento y el medio acido en que el que se
realiza la práctica facilita que los compuestos como las
antonianidinas y leucoantocianidinas formen
compuestos como el flobafenos (Figura 20), los cuales
tienen una coloración rojiza, y su estructura de tanino
condensado los hace insolubles. Se puede decir que los
Figura 16: Reacción de taninos con cloruro férrico flobafenos son polímeros de leucoantocianidinas o
antonianidinas. Al agregar el alcohol isoamilico en el
-Acetato de plomo: caso de la prueba de Rosenheim (Figura 19) es para
La prueba da positiva con acetato de plomo debido a la mejorar la visibilidad de estos compuestos agregando un
presencia de un precipitado blanco el cual se produce compuesto menos polar.
debido a la reacción entre el tanino y el plomo liberando
ácido acético al medio el cual no solubiliza el compuesto
que se forma entre el tanino y el plomo proveniente del
acetato.

Figura 17: Reacción de taninos con acetato de plomo

-Gelatina-sal: La prueba gelatina sal, es positiva debido


al precipitado formado (Figura 15). En esta reaccion la Figura 20: Estructura de un Flobafeno (Tanino condensado)
gelatina interaccionara con los taninos, intercalandose y
permitiendo crear grandes cadenas de taninos con el Quinonas:
reactivo, como se muestra en la siguiente reaccion.
-Borträger-Krauss:

Se considera que la coloración obtenida en la prueba


realizada (Figura 23) es positiva debido a la coloración
en la capa alcalina (capa inferior) aunque esta puede
que haya interferido debido al color original del extracto
debido a que este tiene un color particular (Figura 14)
(Carvajal Rojas, Hata Uribe, Sierra Martinez & Rueda
Niño, 2009). Las reacciones del procedimiento se
Figura 18: Reacción de taninos con gelatina-sal. encuentran a continuación:

Flavonoides:

Figura 21: Hidrolisis para obtener la antraquinona libre

Figura 19: Pruebas de flavonoides. A la izquierda prueba de


Rosenheim y a la derecha prueba de leucoantocianidinas.
Figura 22: Reaccion de Borträger-Krauss
(Figura 14), debido a esta coloración se podría estar
enmascarando la presencia de quinonas por medio de
esta prueba (Figura 26).

Figura 26: Pruebas para quinonas, a la izquierda de color


Figura 23: Reacción de Borträger-Krauss obtenida, lo cual violeta la prueba con rodamina positiva y a la izquierda prueba
indica una reacción positiva para el contenido de de amoniaco dudosa.
naftoquinonas y/o antraquinonas.
Cumarinas: Las cumarinas se consideran
-Comportamiento ante ácidos y donador de electrones: estructuralmente como derivados de la lactona del ácido
Se produce una reducción de las antronas gracias al o-hidroxi-Z-cinámico. Se caracterizan por una variedad
hidrogeno liberado por el ácido clorhídrico que entra en de patrones de oxigenación en el núcleo de la
contacto con el zinc metálico generando la formación benzopirona, siendo el C-7 el más común entre las
cumarinas naturales (Dey & Harborne, 1989).
de complejos de color amarillo.
Las cromonas son isómeros de las cumarinas. La
biosíntesis del esqueleto principal de las cromonas
parece proceder de la vía del policétido que involucra
unidades de acetato y la posterior metilación de O y C
(Dey & Harborne, 1989).

Figura 24: Comportamiento con ácidos (tubo de la derecha)


y donador de electrones (parte de la izquierda)
Figura 27: Pruebas de presencia de cumarinas. Izquierda:
control. Centro: prueba de hidroxamato férrico. Derecha:
prueba de Erlich.

-Erlich: La prueba de Erlich para cumarinas indica la


presencia de estas posiblemente por la presencia de
Figura 25: Reacción por donador de electrones fenoxicromonas en el extracto de la corteza de Mimosa
Tenuiflora, ya que, como indican Dey & Harborne, en su
-Rodamina y amoniaco: La prueba de rodamina resulto libro methods of plant biochemistry, las cromonas
positiva debido a que la tinción de esta cambio un poco corresponden a isómeros de las cumarinas, además de
y se tornó más oscura dando positivo para la presencia que ambos tipos de fenilpropanoides, comparten el
de quinonas. Por otro lado la prueba de amoniaco es mismo tipo de núcleo de benzopirona (Dey & Harborne,
dudosa debido al color original del extracto etanolico 1989).
Figura 28: Reacciones de las fenoxicromonas con el reactivo
de Erlich (Chiappe A. et al.). Figura 30: Reacción de la glucosa del mimonosido con el
complejo de plata amoniacal para la identificación del
desoxiazúcar.
Glucósidos/Heterósidos cardiotónicos o esteroides:
Estos tipos de compuestos provienen de la vía del ácido -Antrona: En presencia del ácido sulfúrico del reactivo de
mevalónico y se dividen estructuralmente en dos grupos: antrona, los carbohidratos de los mimonosidos del
triterpenos y esteroides, esto indica la presencia de dos extracto de Mimosa tenuiflora, experimentan
posibles tipos de anillos dentro de su estructura, anillos deshidratación convirtiéndose en furfurales o
esteroídicos y anillos lactónicos (Universidad de Alcalá). hidroximetilfurfurales. Estos productos se condensan
Los resultados se visualizan en la siguiente figura, en con la antrona produciendo una coloración azul verdosa.
donde, se observa la muestra control, las pruebas de La intensidad del color desarrollado durante la
Baljet, Tollens, Molish y Antrona, en ese orden condensación está en función de la concentración de
respectivamente. carbohidratos presentes en la muestra (Rodríguez,
1987).

Figura 29: Pruebas de presencia de glicósidos cardiotónicos.


Figura 31: Reacción general de los carbohidratos con el
reactivo antrona.
-Baljet: En esta prueba, se identifica el anillo lactónico de
los heterósidos cardiotónicos (Universidad de Alcalá). -Molish: Esta prueba se basa en la acción hidrolizante y
Como se observa en la figura 7, estos compuestos no deshidratante del ácido sulfúrico concentrado sobre los
presentan este tipo de anillo, por lo que, la esta prueba carbohidratos. En esta prueba el ácido fuerte cataliza la
pudo haber tenido interferencias de compuestos como hidrólisis de los enlaces glucosídicos presentes en las
los presentados en las figuras 6, 8 y 9, debido a que moléculas de mimonosidos A, B y C, luego deshidrata
presentan anillos lactónicos. estos monosacáridos para formar hidroximetilfurfurales
(hexosas). Estos furfurales se condensan con el α-naftol
-Tollens: Con esta prueba se logra identificar aldosas, la del reactivo de Molish, originando el producto color
precipitación indica la reacción con un aldehído y la violeta en la interfase, tal como se observa en la figura
formación del espejo de plata. En el caso de los 31 (Rodríguez, 1987).
mimonosidos de la figura 7, los azúcares corresponden
a glucosas que son aldohexosas, las cuales para esta
reacción rompen el enlace glucosídico y reacciona con
el complejo de plata amoniacal Ag(NH3)2+ en solución
alcalina para producir el ácido glucónico y el espejo de
plata (Fig. 29) (Martínez, 1982).

Figura 32: Reacción general de los carbohidratos con el α-


naftol del reactivo de Molish.
-Esteroides: En esta reacción el uso de anhídrido acético
y de ácido sulfúrico identifica los anillos heterósidicos de
los mimonosidos A, B y C, que se encuentran en el
extracto de Mimosa tenuiflora (Fig. 32) (Universidad de
Alcalá).

Figura 35: Pruebas de alcaloides. A, C y D, fueron pruebas


positivas.

Figura 33: Región de los anillos heterósidicos de los Figura 36: Reacción del alcaloide con HCl para la formación
mimonosidos A, B y C de la corteza de Mimosa tenuiflora. de la sal de N,N-dimetiltriptamina.

La interacción de estas regiones de la molécula con el -Reacción de Dragendorff: La prueba de presencia de


anhídrido acético, fomenta la reducción catalizada por el alcaloides de Dragendorff, se da por la reacción entre la
ácido sulfúrico, lo que resulta en la coloración observada sal del alcaloide formada por el HCl, con nitrato de
en la figura 33 (Universidad de Alcalá). bismuto en presencia de yoduro de potasio, lo cual
produce una coloración naranja-café, tal como se
muestra en el tubo A de la figura, la reacción de la N,N-
dimetiltriptamina, el alcaloide presente en la corteza de
la Mimosa tenuiflora, se presenta en la figura 36
(Córdova, 2016).

Figura 37: Reacción del alcaloide en la prueba de Dragendorff.

-Reacción de Valser: La prueba de presencia de


Figura 34: Resultado de la prueba de esteroides en el extracto alcaloides de Valser, se da por la reacción entre la sal
de corteza de la Mimosa tenuiflora. del alcaloide yoduro de mercurio en presencia de yoduro
de potasio, lo cual produce una coloración naranja
Alcaloides: Estos compuestos son de carácter básico, oscura, tal como se muestra en el tubo C de la figura, la
por lo que su solubilidad en diferentes solventes varía en reacción de la N,N-dimetiltriptamina, el alcaloide
función del pH, es decir, varía según su estado de base presente en la corteza de la Mimosa tenuiflora, se
o sal. La figura 34, presenta los resultados de las presenta en la siguiente figura (Córdova, 2016).
pruebas de alcaloides en el siguiente orden:
Dragendorff, Mayer, Valser, Wagner y Schleiber; la
figura corresponde a la reacción de la N,N-
dimetiltriptamina con HCl para la formación de la sal del
alcaloide para poder realizar las pruebas
correspondiente (Arango, 2008).

Figura 38: Reacción del alcaloide en la prueba de Valser.


-Reacción de Wagner: La prueba de presencia de -Rangel N. & Rodríguez F. (2014). Capítulo 5: Mimosa
alcaloides de Wagner, produce una coloración naranja Tenuiflora. En: Computational chemistry applied in the
oscura, tal como se muestra en el tubo D de la figura, la analyses if chitosan/polyvinylpyrrolidone/Mimosa
reacción de la N,N-dimetiltriptamina corresponde a una Tenuiflora. Science publishing group. Primera edición.
sustitución del hidrógeno por yodo en el nitrógeno no New York. EE.UU. pp. 67-71.
cíclico, lo que produce cambio en el ambiente químico
en esta parte de la molécula. La reacción del alcaloide -Rodríguez J. (1987). Manual de prácticas de
se presenta en la siguiente figura (Córdova, 2016). bioquímica. 4a Edición. Facultad de ciencias biológicas.
Universidad Autónoma de Nuevo León. Monterrey,
México.

-Toledo, M.F, (2013). Determinación de Taninos. Perú.


Universidad interamericana para el desarrollo escuela
profesional de farmacia y bioquimica.

-Universidad de Alcalá. Lección 7. Derivados del ácido


mevalónico. Alcalá de Henares, España. [En línea]
Figura 39: Reacción del alcaloide en la prueba de Wagner. Disponible en:
https://portal.uah.es/portal/page/portal/epd2_asignatura
Conclusiones: s/asig30645/presentacion/Lecci%F3n%207%20EPD.pd
-Se corroboró la presencia de los metabolitos f (Último acceso, mayo 3 de 2019).
secundarios encontrados en los estudios reportados
como alcaloides, esteroides, fenoxicromonas y taninos.

Bibliografía:

-Arango G. (2008). Alcaloides y compuestos


nitrogenados. Universidad de Antioquia. Facultad de
química farmacéutica. Medellín, Colombia.

-Carvajal Rojas, L., Hata Uribe, Y., Sierra Martinez, N.,


& Rueda Niño , D. (2009). Análisis fitoquímico preliminar
de hojas, tallos y semillas de cúpata (Strychnos
schultesiana krukoff). Colombia Forestal, 161-170.

-Chiappe A., Castañeda B., Díaz J., Rodríguez D. &


Romero J. Marcha fitoquímica preliminar de la especie
Conium maculatum l. (Cicuta). Corporación tecnológica
de Bogotá. [En línea] Disponible en:
https://www.academia.edu/9911241/Marcha_Fitoqu%
C3%ADmica_Preliminar_de_la_Especie_Colium_Macul
atum_L._Cicuta_. Bogotá, Colombia.

-Córdova A. (2016). Extracción e identificación de


alcaloides. Universidad Nacional de San Cristóbal de
Huamanga. Facultad de ingeniería química y metalurgia.
Ayacucho, Perú.

-Dey J. & Harborne JB. (1989). Methods in Plant


Biochemistry. Volume 1 Plant Phenolic. Academic
Press. New York. EE.UU.

-Martel S., Olivas I., Alvarado M. & Urquizo P. (2014).


Mimosa Tenuiflora: redefinición de concepto durante el
ciclo de vida del producto. Congreso internacional de
investigación. Academia Journals. Pp. 478-483.
-Martínez, J. (1982). Análisis Orgánico Cualitativo.
Universidad Nacional de Colombia. Facultad de
Ciencias. Departamento de Química. Bogotá, Colombia.
Pág. 114-119

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