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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

UNIDAD PROFESIONAL INTERDISCIPLINARIA DE BIOTECNOLOGÍA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA

MANUAL DE PRÁCTICAS

Elaborado por:

María del Socorro Camargo Sánchez

Luis Francisco Esquivel Ruiz

Efrén V. García-Báez

Benito Rizo Zúñiga

Restructurado por:

Alejandro Cruz

Revisado por:

La Academia de Química General y Orgánica

Ciudad de México, Julio-2017.

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REGLAMENTO DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA APLICADA (QOA).

1. Solo se tendrá acceso al laboratorio con bata.

2. Después de la hora de entrada al laboratorio, se tendrá una tolerancia de 10 minutos.
3. Después de la tolerancia, se dictará el examen previo de la práctica con duración de 5-10 minutos.
4. Los alumnos (as) que lleguen después de dictado el examen, no se les permitirá la entrada hasta que termine el
examen (perderá la calificación del examen previo).
5. Después de entregado el examen, no se permitirá la entrada a ningún alumno(a).
6. Los alumnos entregarán sus reportes (engrapados) de la práctica anterior y bitácoras antes de que el profesor
inicie una breve explicación del experimento (No se recibirán bitácoras ni reportes de manera extemporánea).
7. No se permite salir del laboratorio sin autorización de los profesores (la persona que salga del laboratorio sin
autorización no continuará con la práctica y tendrá falta).
8. Por cuestiones ambientales y de recursos, no se permitirá realizar prácticas de manera extemporánea.
9. Solo se aceptará la justificación de dos faltas, siempre y cuando sean por causas de fuerza mayor, para lo cual
se deben justificar con un documento oficial.
10. Por seguridad, no se permite ingerir cualquier tipo de alimento dentro del laboratorio (La persona que se
sorprenda, será afectada en su calificación).
11. Para evitar accidentes, no se permite realizar ninguna actividad diferente a la realización de la práctica (La
persona que se sorprenda, será afectada en su calificación).
12. La materia de QOA es teórico-práctica, por lo cual, cada calificación parcial del laboratorio equivale al 30%
de la calificación de la materia.
13. Si la calificación promedio del laboratorio es aprobatoria, esta se asentará en el examen extraordinario.
14. Si la calificación promedio del laboratorio es de 8 a 10, podrá ser asentada en ETS y ETS (segunda vuelta)
siempre y cuando los profesores involucrados (designados) lo consideren pertinente por acuerdo unánime.
15. Los alumnos con calificación promedio de 8 a 10 tendrán la posibilidad de que se les revalide el laboratorio
en el siguiente semestre, siempre y cuando los profesores lo consideren pertinente por acuerdo unánime.

Características de evaluación:

El manual de prácticas: deberá estar engargolado (incluir el calendario de prácticas y reglamento).

Bitácora: Debe contener consideraciones Teóricas, Actividades previas, Diagrama de bloques (Un cuaderno
exclusivo etiquetado con nombre, grupo y equipo)

El informe de la práctica debe de ser impreso en hojas blancas (pueden ser recicladas), deben contener los siguientes
puntos:

Carátula: (IPN, UPIBI, Academia de QG y O, Lab. Q.O.A., Número y Nombre de la Práctica, No. Equipo, Alumnos
integrantes, Profesores, fecha de entrega.
Reporte: Número y Título de la Práctica, Objetivos, Consideraciones Teóricas, Resultados (tablas, gráficas y
reacciones químicas) y Análisis, Observaciones, Conclusiones, Bibliografía.

Evaluación de la práctica: Examen previo = 1.0 P, Bitácora = 1.0 P, Trabajo en lab. = 2.0 p, Reporte
= 2.0 p, Seminario = 2.0 p, Examen de ciclo = 2.0)

Material solicitado por equipo: 1 franela o jerga, 2 jeringas (10 y 20 mL), jabón líquido para trastes, 2 escobillónes
(grueso para vaso de precipitado y delgado para tubo de ensaye), 2 Rollos de papel higiénico, Espátula de dentista,
Marcador de tinta indeleble, Masking tape ¾”, Barra magnética en forma de huevo de 1 cm., 1 Bolsa pequeña de
algodón.
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PRÓLOGO

Los autores hemos seleccionado un conjunto de prácticas resumidas en este manual que permita
a los alumnos adentrarse en el maravilloso mundo de la química orgánica, ya que esta comprende un sin
número de reacciones químicas las cuales dan sustento a la vida misma.

La selección y el diseño de los experimentos se realizaron basándose en los contenidos del programa
de estudios con el objetivo de que al finalizar el curso el alumno genere su conocimiento en la materia, con
lo aprendido en la parte teórica y la parte experimental del curso.

La química orgánica se puede enseñar y aprender en el laboratorio. El alumno al momento de la realización

de los procedimientos más comunes para sintetizar, identificar y purificar un compuesto dentro del
laboratorio, aprenderá los fundamentos y las técnicas y a la vez adquirirá habilidades manuales y
concientizará la importancia de trabajar con seguridad en el laboratorio para el bien propio y del medio
que lo rodea.

Las prácticas están divididas en tres bloques, el primero (prácticas 13) |hace énfasis a la seguridad
en el laboratorio, a la caracterización física y a los métodos de purificación de los compuestos orgánicos.

En el segundo bloque de prácticas se estudian las reacciones características de los hidrocarburos

(saturados, insaturados y aromáticos), los halogenuros de alquilo y alcoholes. En esta parte, la intención es
mostrar las propiedades químicas y físicas que son consecuencia de la composición y estructura de cada
grupo funcional. También se incluyen algunas síntesis sencillas de compuestos con los grupos funcionales
estudiados, por mencionar algunas la síntesis de ciclohexeno y cloruro de tert-butilo.

El último bloque de prácticas (prácticas 10-14) incluye las reacciones características de los grupos
funcionales característicos de las biomoléculas: carbonilos, aminas y los ácidos carboxílicos junto con sus
derivados.

Las prácticas se presentan con instrucciones explícitas, de tal forma que el alumno será capaz de
proceder por sí sólo, aunque el profesor proporcionará mayor información y lo asesorará, para la exitosa
realización de los experimentos.

Este manual de laboratorio, apoya y complementa el programa teórico que se imparte en la asignatura de
Química Orgánica Aplicada en la UPIBI-IPN a los alumnos de las carreras de Ingeniería Ambiental,
Ingeniería Biomédica e Ingeniería en Alimentos.
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ÍNDICE DE PRÁCTICAS

NÚMERO NOMBRE DE LA PRÁCTICA PAGINA

1 Presentación, Reglamento y Medidas de seguridad. Introducción al Trabajo 5

Experimental del Laboratorio de Química Orgánica Aplicada

2 Determinación del Punto de Fusión de Compuestos Orgánicos 11

3 Purificación de compuestos Orgánicos por Recristalización 14

4 Purificación de Compuestos Orgánicos por Destilación 17

5 Purificación de compuestos Orgánicos por Extracción 20

6 Purificación de Compuestos Orgánicos por Cromatografía 23

Separación y purificación de compuestos orgánicos de una mezcla de 4 27

7
componentes en base a sus propiedades fisicoquímicas
8 Hidrocarburos 31

9 Halogenuros de alquilo 35

10 Alcoholes 38

11 Aldehídos y Cetonas 41

12 Ácidos Carboxílicos y sus derivados 46

13 Aminas 49

14 Propiedades Químicas de Biomoléculas 52


PRÁCTICA No. 1
PRESENTACION, REGLAMENTO Y MEDIDAS DE SEGURIDAD DEL LABORATORIO DE
QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA.
1. OBJETIVOS
1.1 Conocer el Reglamento de Laboratorio de Química Orgánica y comprender la importancia de
respetarlo para optimizar el trabajo experimental así como minimizar las posibilidades de ocasionar o
sufrir accidentes.
1.2 Revisar las medidas de seguridad más importantes en un laboratorio de química orgánica que permita
minimizar la posibilidad de accidentes.
2 INTRODUCCIÓN
Prácticamente todos los laboratorios de química
orgánica donde el trabajo de laboratorio es fre-
cuente, han sido escenarios de accidentes, la
mayoría de poca importancia pero algunos de
graves consecuencias. Estos llamados
“accidentes” son causados por descuidos o faltas
de atención en el trabajo. Una observación
rigurosa de las precauciones que se indican a
continuación prevendrá la mayoría de los
accidentes y ayudará a los alumnos a adquirir
aquellos hábitos de seguridad que les serán de
mucho valor no sólo en el labora-torio, sino en
cualquier sitio donde se desarrolle como
profesionista o en la vida cotidiana.
3 REGLAMENTO DEL LABORATORIO.
 Usar siempre bata de algodón, manga larga,
abotonada, de preferencia blanca.
 Dentro del laboratorio usar siempre lentes de
seguridad.
 Usar guantes de látex cuando se usen
reactivos tóxicos, corrosivos y cuando se lave
el material.
 No fumar ni consumir alimentos o bebidas.
 No jugar ni correr.
 No utilizar equipos de sonido ni celulares.
 La salida del laboratorio debe ser autorizada
por el profesor.
 No se permiten visitas durante la sesión de
laboratorio.
 Nunca pipetear con la boca ningún líquido
(sin exceptuar el agua), usar propipeta,
 No realizar experimentos distintos a los que
indique el profesor.
 Evitar encender mecheros cuando se trabaje
con líquidos flamables.
 No verter a la tarja residuos sólidos o
reactivos corrosivos.
5
 Identifique recipientes de desechos ácidos o
básicos, orgánicos o inorgánicos.
 Al final de la práctica dejar limpio el material
y la mesa de trabajo.
4 MEDIDAS DE SEGURIDAD.
 Manipular las sustancias volátiles, inflamables
y explosivas en la campana de extracción o en
su defecto en un lugar ventilado.
 Etiquetar los recipientes de reactivos y
disolventes que estén en uso; aquellos que se
encuentran sin identificación y se ignore el
contenido, desecharlo en un lugar adecuado.
 Investigar la peligrosidad de cada uno de los
reactivos a utilizar en cada práctica para mini-
mizar los riesgos.
 En caso de tener algún accidente en el
laboratorio avisar rápidamente a su profesor.
 Si trabaja con dispositivos de reflujo o des-
tilación, verifique que las piezas estén
correctamente colocadas, pinzas
perfectamente cerradas para evitar romper el
material.
 Cuando use parrilla de calentamiento, nunca
trabaje con temperaturas muy altas.
 En caso de romper algún material no recoger
los restos con las manos.
5 ACTIVIDADES PREVIAS.
5.1 Investigar y complementar las medidas de
seguridad que se dan en la introducción.
6 SECCIÓN EXPERIMENTAL.
6.1 Por equipos analizar y discutir las razones por
las cuales se debe respetar cada uno de los
puntos del reglamento y las medidas de
seguridad del laboratorio.
6.2 Discutir el reglamento y las medidas de
seguridad en forma grupal.
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7 RESULTADOS Y ANALISIS
7.1 Colocar en una tabla los resultados del
análisis y discusión hecha en la SECCION
EXPERIMENTAL por equipo y por grupo
de cada uno de los puntos del reglamento y
las medidas de seguridad en el laboratorio.

8 CONCLUSIONES.
8.1 Con base en la tabla del punto 7.1, en orden
de importancia, elegir 5 puntos del reglamen-
to y 5 medidas de seguridad que bajo tu
criterio deben ser los más respetados en el la-
boratorio.
8.2 Considerar 3 reglas y 3 medidas de seguridad
que investigaste y que bajo tu criterio son de
importancia en el laboratorio.
8.3 Cuales serían las consecuencias de no respetar
el reglamento y las medidas de seguridad del
laboratorio.
8.4 Hacer 5 propuestas que ayuden a minimizar
accidentes en el laboratorio.

9 BIBLIOGRAFÍA.
9.1 Brewster, R.Q., Curso Práctico de Química
Orgánica, 2ª edición, editorial Alhambra,
España, 1979.
9.2 Domínguez X, Experimentos de Química
Orgánica, editorial Limusa, México1987.

PRÁCTICA No. 1
INTRODUCCIÓN AL TRABAJO EXPERIMENTAL DEL LABORATORIO DE QUÍMICA
ORGÁNICA APLICADA
1 OBJETIVOS
1.1 Conocer las diferentes técnicas de purificación de compuestos orgánicos usados en el Laboratorio de
Química Orgánica Aplicada.
1.2 Realizar cálculos químicos para preparar soluciones porcentuales, molares, normales, cálculos de
rendimientos de purificación y de reacciones químicas utilizados en el Laboratorio de Química
Orgánica,
2. INTRODUCCIÓN
En el laboratorio de química orgánica se llevan a
cabo reacciones químicas en las que se mezclan
reactivos en solución para formar productos. Por
lo anterior, se requiere que el alumno sepa pre-
parar las soluciones de los reactivos que utilizarán
en el laboratorio como materias primas para la
síntesis de compuestos orgánicos y en las pruebas
químicas de identificación de las sustancias
sintetizadas.
Las reacciones químicas generalmente no son
100% eficientes debido a que algunas de ellas
llegan a un equilibrio en el que los productos re-
generan los reactivos o existen reacciones colate-
rales que nos llevan a productos secundarios, Por
esto, se requiere que los productos de reacción se
purifiquen mediante procesos de separación.
Los cuatro procedimientos frecuentemente utili-
zados en la purificación de especies químicas son:
Filtración, Desecación, Destilación, Cromato-
grafía, Cristalización y Extracción. Ocasional-
mente se emplean la Sublimación y otras técnicas
especiales como Electroforesis, Electroenfoque,
etc. El método aplicado depende de las carac-
terísticas fisicoquímicas de la especie química a
purificar y de las impurezas a eliminar como por
ejemplo la solubilidad, puntos de ebullición y
fusión, densidad, acidez, basicidad, etc.
Por otro lado, es importante que el alumno sepa
como calcular el rendimiento de una reacción de
síntesis y de una purificación, pues esto es una
medida de la eficiencia del trabajo realizado en el
laboratorio.
3 Conceptos de unidades de concentración
utilizados en el curso de química orgánica.
3.1 Soluciones porcentuales.
Las diferentes formas de expresar la con-
centración de un soluto en forma porcentual en
7
una solución son: %v/v, % p/p y % p/v. Las
soluciones más utilizadas en el laboratorio de
química orgánica son las %p/v, la concentración
en estas unidades se refiere al numero de gramos
de soluto contenidos en 100 mL de solución. Por
ejemplo una solución al 7% p/v de hidróxido de
sodio contendrá 7 g de NaOH en 100 mL de
solución o 3.5 g en 50 mL y así respectivamente.
Generalmente las soluciones porcentuales se usan
para fines cualitativos, por lo que no se requiere
exactitud al prepararlas.
3.2 Soluciones Molares.
La molaridad (M) de una solución es
aquella que contiene un número de moles de
soluto en un volumen de solución. Por ejemplo,
una solución 1 M es aquella que tiene un mol de
soluto en un litro de solución o 0.5 moles en 500
mL de solución y así respectivamente. Estas
soluciones se usan principalmente para fines
cuantitativos, por lo que se requiere exactitud al
prepararlas.
4 Técnicas de purificación de compuestos
orgánicos
4.1 Extracción.- La extracción, es una técnica de
separación de compuestos ya sean sólidos,
líquidos o gaseosos en la que se aprovecha las
diferencias de solubilidad de los componentes de
una mezcla en un disolvente adecuado.
La forma más simple de realizar una extracción
consiste en tratar la mezcla de compuestos con un
disolvente de manera que uno de los componentes
se disuelva y los demás no. A continuación se
procede a la adición de un segundo disolvente, no
miscible con el primero, de manera que los
componentes de la mezcla se distribuyan entre los
dos disolventes según su coeficiente de reparto,
que está directamente relacionado con la
solubilidad de cada compuesto.

También existe la extracción selectiva, la cual se
emplea para separar compuestos orgánicos de
mezclas en función de la acidez, la basicidad o de
la neutralidad de éstos.
4.2 Sublimación.-La sublimación es el proceso
mediante el cual una sustancia pasa del estado
sólido al gaseoso, sin pasar por el estado líquido.
El punto de sublimación o temperatura de
sublimación, es aquella en la cual la presión de
vapor sobre el sólido es igual a la presión externa
(atmosférica). Por tanto, la capacidad de una
sustancia para sublimar dependerá de la presión
de vapor a una temperatura determinada y será
inversamente proporcional a la presión externa.
Una sustancia sublimará más fácilmente, cuanto
menor sea la diferencia entre la presión externa y
su presión de vapor.
Generalmente, para que una sustancia sublime,
esta debe tener una presión de vapor elevada, es
decir las atracciones intermoleculares en estado
sólido deben ser débiles. Así, los compuestos que
subliman fácilmente tienen una forma esférica o
cilíndrica que no favorece fuerzas intermolecula-
res fuertes.
4.3 Cristalización.-El proceso de cristalización es
el más utilizado como técnica de purificación de
sustancias sólidas. Se basa en el hecho de que la
mayoría de los sólidos son más solubles en
caliente que en frío en un determinado disolvente.
Consiste en la disolución de un sólido impuro en
la menor cantidad posible del disolvente adecua-
do en caliente. En estas condiciones se genera una
disolución saturada que al enfriar se sobresatura
produciéndose la cristalización.
Es conveniente que el proceso de enfriamiento se
produzca lentamente de forma que los cristales se
formen poco a poco y el lento crecimiento de la
red cristalina excluya las impurezas. Si el enfria-
miento de la disolución es muy rápido las impu-
rezas pueden quedar atrapadas en la red cristalina.
Es muy importante la elección del disolvente
adecuado ya que los compuestos no iónicos,
aparentemente no se disuelven en agua, sin em-
bargo, algunos de ellos son solubles si se asocian
con las moléculas del agua a través de puentes de
hidrógeno.
Un disolvente ideal es aquel que:
-No sea muy volátil, -No sea inflamable.
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-Sea barato, -No reaccione con el soluto.
Disuelva gran cantidad de sustancia a purificar a
alta temperatura y poca a temperatura ambiente.
No disuelva ni en frío ni en caliente las impurezas
o bien lo haga sólo en frío.
4.4 Destilación.-La destilación es una de las
técnicas usadas para separar y purificar líquidos
volátiles. Este método se emplea para separar dos
o más líquidos miscibles de una mezcla, para eli-
minar el disolvente de sustancias disueltas. La
destilación se lleva a cabo en dos etapas: la trans-
formación del líquido en vapor y la condensación
de este vapor. Existen varios tipos de destilación:
la simple, la fraccionada, al vacío y por arras-
tre de vapor.
4.4.1 Destilación simple: Se usa cuando la
diferencia entre los puntos de ebullición de los
componentes es grande, mayor de 80ºC, o cuando
las impurezas son sólidos disueltos en el líquido a
purificar. En este tipo de destilación, el líquido se
calienta a presión atmosférica en un recipiente ce-
rrado que contiene una salida hacia un tubo refri-
gerado donde se condensan los vapores. Con esta
sencilla operación podemos purificar un disolven-
te, pero no podemos separar completamente dos o
más líquidos volátiles.
4.4.2 Destilación fraccionada: Si la diferencia
que hay entre los puntos de ebullición es dema-
siado pequeña, para que una destilación resulte
eficiente, es necesario recurrir a destilaciones
repetidas. En la práctica se emplea una columna
fraccionada, a través de la cual la fase de vapor y
la fase condensada fluyen en direcciones
opuestas. De tal manera que el vapor a medida
que asciende por la columna es cada vez más rico
en el componente más volátil (menor punto de
ebullición).
4.5 Cromatografía.- Las técnicas de cromatogra-
fía, consisten en la separación de compuestos de
una mezcla mediante la exposición de dicha
mezcla a un sistema bifásico en equilibrio. Estas
técnicas dependen de la distribución de los com-
ponentes de la mezcla entre dos fases
inmiscibles: una fase móvil que transporta las
sustancias que se separan y que se desplaza en
relación con la otra denominada fase estaciona-

ria. La fase móvil puede ser un líquido o un gas y
la estacionaria puede ser un sólido o un líquido.
Las combinaciones de estos componentes dan
lugar a los distintos tipos de técnicas de cro-
matografía: de gases, de adsorción, de líquido-
líquido.
4.6 Filtración.- Consiste en hacer pasar una
mezcla heterogénea sólido-líquido a través de un
embudo provisto de un material filtrante (papel de
filtro). Por ser los poros del papel filtro de un
diámetro menor al de las partículas de sólido, el
sólido queda retenido en el papel.
La filtración normal (por gravedad) se puede lle-
var a cabo por el uso de un embudo cónico de vi-
drio o de plástico y papel filtro liso o con plie-
gues; o bien filtración al vacío: para ello se nece-
sita un embudo Büchner, un matraz kitasato y una
bomba de vacío para reducir la presión en el kita-
sato, induciendo una filtración rápida.
4.7 Desecación.- La desecación es una técnica
muy útil para la purificación de compuestos
orgánicos líquidos. Por ejemplo, los líquidos
orgánicos, que han estado en contacto con
disoluciones acuosas, retienen humedad. Esa hu-
medad interfiere en los procesos que se van a
seguir posteriormente, por lo que es necesario
eliminarla. Para esto, se añade un agente
desecante sólido adecuado sobre el líquido orgá-
nico. La mayoría de los agentes desecantes
químicos deben ser inertes e insolubles en los
líquidos orgánicos y actúan combinándose con el
agua formando hidratos. Son, generalmente, sales
anhidras neutras como el sulfato de sodio o
sulfato de magnesio, los cuales se pueden usar pa-
ra "secar" cualquier disolución orgánica.
Posteriormente se separan por filtración o por
decantación.
5 Rendimiento de una reacción química.
Para determinar el rendimiento de una reacción
química especifica, se utiliza el término porcen-
taje de rendimiento, que describe la proporción
del peso real del producto obtenido en el labora-
torio con respecto al peso teórico del producto
calculado de acuerdo a la estequiometria de la
reacción, con base en el reactivo limitante. Se
calcula como sigue:
9
Peso real
% Rendimiento = X 100
Peso teórico
Donde peso del producto teórico (wT) se calcula
como sigue:
nPMT
wT = wRL
nPMRL
wRL = peso del reactivo limitante
n = númeto de moles involucrados en la reacción
PM = peso molecular
6 Rendimiento de una purificación.
El rendimiento de un proceso de purificación
describe la proporción del peso del compuesto
purificado en el laboratorio con respecto al peso
inicial del producto impuro. Se calcula como
sigue:
Peso puro
% Rendimiento = X 100
Peso impuro
7 ACTIVIDADES PREVIAS.
7.1 Definir los siguientes términos: Solubilidad,
Solución, Solución saturada, Solución sobre-
saturada, Análisis cualitativo y cuantitativo,
Mol de substancia, Solución ácida, básica y
neutra. Presión de vapor, presión atmosférica,
Punto de fusión, Punto de ebullición y Punto
de sublimación, Evaporación, Condensación,
Cristalización.
7.2 Investigar y copiar en su bitácora las fórmulas
para preparar soluciones %v/v, %p/p, %p/v,
M, N.
8 SECCIÓN EXPERIMENTAL.
Por equipo, realizar los siguientes cálculos y
compararlos con los resultados de los otros
equipos. Los profesores seleccionarán a diferentes
equipos para que pasen a resolverlos en el
pizarrón.
8.1 ¿Cómo preparar 500 mL de solución de
NaOH al 7% p/v a partir de hidróxido de
sodio con una pureza del 95% en masa?
8.2 ¿Cómo preparar 250 mL de solución de HCl
3M, a partir de una solución de ácido
clorhídrico concentrado que tiene una pureza
del 37% masa con densidad de 1.2 g/mL?

8.3 ¿Cómo preparar 100 mL de solución de
H2SO4 0.5 N, a partir de ácido sulfúrico
concentrado que tiene una pureza del 98 % en
masa y una densidad de 1.84 g/mL?
8.4 ¿Cuál es el rendimiento de reacción en la que
se hicieron reaccionar 10 mL de solución de
hidróxido de sodio al 7% p/v con 10 mL de
ácido sulfúrico 1 N si se obtuvieron 0.5 g de
sulfato de sodio?
8.5 Se sometieron a purificación por extracción
5.0 g de un producto de reacción que contiene
ácido benzoico contaminado con impurezas.
Al final de la purificación se pesaron 2.7 g de
ácido benzoico puro. Calcular el rendimiento
de la purificación.
9 RESULTADOS
Escribir la secuencia de los cálculos para resolver
cada uno de los ejercicios de la sección experi-
mental.
10 ANÁLISIS DE RESULTADOS
10.1 De las soluciones preparadas en la
SECCIÓN EXPERMENTAL, ¿Cuáles se
usan en análisis cuantitativo y cuáles en
cualitativo?
10
10.2 ¿Qué significa el rendimiento de una
reacción química?
10.3 Describa los pasos a seguir para preparar
250 mL de una solución de ácido clorhídrico
3M, a partir de una solución de ácido
clorhídrico concentrado que tiene una pureza
del 37% masa con densidad de 1.2 g/mL?
11. CONCLUSIONES
11.1 Explique porque es importante purificar las
substancias.
11.2 De que depende realizar una destilación
simple o una destilación fraccionada.
11.3 De que depende la elección de la técnica
de purificación de compuestos orgánicos.
11.4 Explique en qué caso se requiere exactitud
en la preparación de las soluciones.
11.5 Explique porque una reacción química no
es 100 % eficiente.
12. BIBLIOGRAFÍA
12.1 Brewster, R.Q., Curso Práctico de Quími-
ca Orgánica, 2ª edición, editorial Alham-
bra, España, 1979.
12.2 Domínguez X, Experimentos de Química
orgánica, editorial Limusa, México1987.
 11
PRÁCTICA No. 2
DETERMINACION DEL PUNTO DE FUSIÓN DE COMPUESTOS ORGANICOS

1. OBJETIVOS.
1.1. Determinar la temperatura de fusión de compuestos orgánicos sólidos puros y mezclados.
1.2. Utilizar el punto de fusión como criterio de identidad y pureza de substancias sólidas para compren-
der las ventajas y limitaciones.

2. INTRODUCCIÓN.
El punto de fusión (temperatura de fusión)
de un sólido cristalino se puede definir como la
temperatura a la cual una sustancia pasa del
estado sólido al estado líquido. En una sustancia
cristalina pura, el cambio de estado es general-
mente muy rápido y presenta un rango temperatu-
ras de fusión muy pequeño, aproximadamente de
0.5 a 1.0 °C. Por esto el punto de fusión es
característico para cada sustancia y es una cons- Figura 1
tante muy utilizada en la identificación de com-
puestos orgánicos sólidos.
La presencia de impurezas producen ge-
neralmente una disminución de la temperatura
de fusión, es decir, el compuesto empieza a
fundir a temperaturas inferiores a la esperada,
esto trae como consecuencia que el rango de
fusión se incremente, mientras mayor es la
cantidad de impurezas mayor es la depresión del Figura 2.
punto de fusión y por tanto mayor también el
intervalo de fusión. 3 ACTIVIDADES PREVIAS
La depresión en el punto de fusión 3.1 Definir los siguientes términos: Fuerzas
producida por las impurezas es una consecuencia Intermoleculares, Fuerzas Intramoleculares,
de los efectos que estos compuestos producen en Calor Latente de Fusión, Red Cristalina.
la presión de vapor de la mezcla sólida, la 3.2 En una tabla reporta los puntos de fusión, las
presencia de contaminantes solubles produce una características físicas y toxicológicas del
disminución en la presión de vapor de la mezcla y ácido benzoico, acetanilida, urea y β-naftol.
simultáneamente un descenso en la temperatura 3.3 Elaborar un diagrama de bloques del
de fusión. desarrollo experimental.
Tomando como base este fenómeno, la 3.4 Escriba la fórmula semidesarrollada o de
determinación de esta constante física se usa líneas de los compuestos indicados en la
frecuentemente como criterio de identidad y de sección 4.2 Reactivos.
pureza.
Existen dispositivos electrónicos que bajo 4. SECCIÓN EXPERIMENTAL.
un determinado procedimiento se puede 4.1. Material y equipo
determinar el punto de fusión de sustancias 1 agitador 1 soporte universal
solidas como por ejemplo la platina Fisher- Cubreobjetos 1 probeta de 250 mL
Johns.(Figura 1), también existen sistemas más 1 anillo 1 pinza de tres dedos
sencillo como el tubo de Thiele que nos ayudan a 1 termómetro 6 tubos capilares
medir esta propiedad fisicoquímica(Figura 2). Tubo Thiele 1 parrilla de calentamiento
1determinador de punto de fusión
1embudo de filtración de vidrio
2 vasos de precipitados de 250 mL

4.2. Reactivos
Acido benzoico, Acetanilida, β-naftol, urea,
Carbón activado, Agua destilada, Aceite
comestible.
4.3 Determinación del punto de fusión
indicaciones partículares:
 El punto de fusión se puede determinar con la
platina (aparato de Fisher- Johns, figura 1) o
mediante un baño de aceite. Este último se
puede hacer en un vaso de precipitados o en
un tubo Thiele, (figura 2). La Figura 3
muestra en forma general desde el
empaquetamiento del sólido y la medición
del punto de fusión empleando el tubo de
Thiele,
Figura 3
 Cada equipo hará la determinación de cuatro
sustancias etiquetadas como A, B, C y D, las
cuales pueden ser: β-naftol, acetanilida, ácido
benzoico y urea. Se deben buscar los puntos
de fusión de los compuestos reportados en la
bibliografía, para mediante comparación,
identificar dichas sustancias.
 Dos de los cuatro compuestos tienen el punto
de fusión muy cercano, seleccionar uno de
estos dos y preparar las siguientes mezclas:
 Mezcla 1. Tomar una pequeña cantidad de la
muestra seleccionada y mezclarla con una
pequeña cantidad de β-naftol (tratar de igualar
cantidades)
 Mezcla 2. Tomar una pequeña cantidad de la
muestra seleccionada y mezclarla con una
pequeña cantidad ácido benzoico (tratar de
igualar cantidades).
12
 Determinar el punto de fusión a cada una de
estas mezclas, para así poder determinar la
identidad de la sustancia seleccionada.
4.3.2 Procedimiento para determinar el punto
de fusión con baño de aceite (Tubo de Thiele).
i. Introducir una cantidad mínima visible de
muestra en un tubo capilar, que previamente
se ha cerrado por uno de sus extremos.
ii. Unir con una liga o con un pedazo de
manguera el capilar con muestra a un
termómetro de tal forma que la muestra quede
a la altura del bulbo del termómetro.
iii. Introducir el termómetro con la muestra en
el baño de aceite en el tubo de Thiele.
PRECAUCIÓN: Verificar que el baño de
aceite no contenga agua para evitar
quemaduras por proyecciones del aceite.
iv. Calentar con un mechero el baño de aceite
de tal forma que la temperatura vaya subiendo
alrededor de 3 a 5 °C/minuto (Figura 3).
v. Determinar la temperaturas cuando se inicie
y termine la fusión.
vi. Para hacer una nueva determinación, dejar
que se enfríe el baño de aceite alrededor de
20°C por debajo de la temperatura que se
espera funda la siguiente muestra.
5. RESULTADOS
5 Reportar en una tabla sus resultados: la
identidad de cada muestra problema, puntos
de fusión, tanto los reportados en la literatura
como los experimentales, características
físicas y toxicológicas de los compuestos.
6 ANÁLISIS DE RESULTADOS
Las siguientes preguntas son una guía para que
elabores tus análisis de resultados.
6.1 ¿Cuál es el objetivo de realizar las mezclas en
el punto 4.3.1?
6.2 Con base en los puntos de fusión, ordene los
cuatro compuestos de mayor a menor fuerza
intermolecular en estado sólido.
6.3 compare los métodos para determinar puntos
de fusión y diga ventajas y desventajas.

7 CONCLUSIONES
Las siguientes preguntas son una guía para
elaborar tus conclusiones.
7.1 ¿Cuál es el razonamiento a seguir para
identificar las muestras A, B, C y D?.
7.2 Cuál de los métodos usados para determinar
puntos de fusión es más exacto?.
7.3 Cuál de los métodos para determinar puntos
de fusión es más rápido?.
8 REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS.
8.1 McKay, D.C., Dale G. H., and Weedman J.
A., Ind. Eng.Chem. 52, 197-198 1960.
13
8.2 Vogel, A. I., Elementary Practical Organic
Chemistry Part I, Small Scale Preparations,
Longmans, 1978.
8.3 Wilcox, C.F., Experimental Organic Chemis-
try. A Small Scale Approach, Mc Millan Jr,
1988.
8.4 Domínguez X, Experimentos de Química
orgánica, editorial Limusa, México 1987.
8.5 Pomilio, A. y Vitale, A. Métodos Experi-
mentales de Laboratorios en Química
Orgánica Serie de Química Monografía No.
33. OEA.
8.6 Guzmán D, et al Introducción a la técnica
instrumental, IPN, México 2005.

PRÁCTICA No. 3
PURIFICACION DE COMPUESTOS ORGANICOS POR RECRISTALIZACIÓN.
1 OBJETIVOS
1.1 Purificar un compuesto orgánico sólido utilizando la técnica de recristalización.
1.2 Utilizar el punto de fusión de compuestos orgánicos sólidos como criterio de pureza.
2 INTRODUCCION
La cristalización es un proceso típico de laborato-
rio en el que un sólido en solución se separa en
forma cristalina de una mezcla debido a cambios
en su solubilidad. La disminución de la solubili-
dad de una substancia conlleva a la producción de
soluciones saturadas y sobresaturadas que resul-
tan en la formación de cristales a partir de la solu-
ción. El proceso de cristalización depende de: el
grado de sobresaturación que se logre en la solu-
ción, formación de núcleos y el crecimiento de
cristales o partículas amorfas. Dependiendo de las
condiciones de la cristalización, es posible contro-
lar o modificar la naturaleza de los cristales obte-
nidos.
La sobresaturación de una solución se pue-
de inducir por: evaporación del disolvente, enfria-
miento, adición de otros solutos, cambio de los
disolventes.
Es conveniente que el proceso de enfria-
miento se produzca lentamente de forma que los
cristales se formen poco a poco y el lento creci-
miento excluya las impurezas que pudieran estar
presentes.
Frecuentemente el uso de una mezcla de
dos disolventes en el proceso de cristalización es
más satisfactorio que un solo disolvente, esta
mezcla debe ser totalmente homogénea, es decir,
los componentes deben ser miscibles y uno de los
disolventes debe disolver fácilmente al compuesto
a separar, mientras que el otro sólo debe disol-
verlo ligeramente.
Una variante a la cristalización simple es el
proceso fraccionado que también es muy útil. La
disolución de sólidos similares puede evaporarse
hasta que empieza la cristalización. Los cristales
serán más ricos en un sólido que en otro.
Cristalizaciones repetidas (recristalización) con-
ducen a la preparación de cristales más puros del
componente menos soluble y a una disolución que
contiene solo el componente más soluble.
El proceso de cristalización consta de los
siguientes pasos:
14
 Disolver la sustancia en el disolvente a una
temperatura elevada.
 Filtrar la solución caliente para remover las
impurezas insolubles.
 Dejar enfriar la solución para que se depositen
los cristales de la sustancia.
 Filtrar la solución fría para separar los
cristales de la solución sobrenadante
(conocido como licor o líquido madre).
 Lavar los cristales para remover el licor madre
adherido.
 Secar los cristales para remover las trazas del
disolvente.
Las impurezas pueden colocarse en las si-
guientes categorías: impurezas mecánicas (partí-
culas insolubles en la mayoría de los disolventes
comunes, se pueden eliminar filtrando la solución
caliente), impurezas coloridas (el color puede
eliminarse por la adición de algún adsorbente
como el carbón activado y filtrando la solución en
caliente) y las impurezas solubles (compuestos
que se remueven por cristalización, dado que al
ser altamente solubles en el disolvente se retienen
en el licor o líquido madre).
3. ACTIVIDADES PREVIAS
3.1 Señala cual es la diferencia entre
cristalización, recristalización y cristalización
fraccionada.
3.2 Enlista las características que debe de tener un
disolvente para llevar a cabo la cristalización.
3.3 ¿Cómo se puede inducir una cristalización?
3.4 Elabora un diagrama de bloques del desarrollo
experimental.
3.5 Escriba la fórmula semidesarrollada o de
líneas de los compuestos indicados en la
sección 4.2 Reactivos.
4. SECCIÓN EXPERIMENTAL.
4.1. Material y equipo
1 agitador 1 soporte universal
1 probeta de 100 mL 1 anillo
1 pinza de tres dedos 1 parrilla de
calentamiento
1embudo de filtración de vidrio

3 vasos de precipitados de 100 mL ó 3 matraces
erlemeyer de 125 mL
4.2. Reactivos
Acetanilida impura, Carbón activado.
4.3 Procedimiento de la Purificación de
acetanilida.
i. Tomar una pequeña cantidad de acetanilida
“contaminada”, observar su color y aspecto, y
determinar su punto de fusión.
ii. Pesar en balanza analítica 0.5 g de acetanilida
“contaminada” en un vaso de precipitados de
100 mL ó matraz Erlenmeyer de 125mL y
adicionar 10 mL de agua.
iii. Calentar la mezcla en la parilla con agitación
constante hasta ebullición.
iv. Retirar de la parilla y sin dejar de agitar,
adicionar con mucho cuidado pequeñas
cantidades de carbón activado hasta eliminar
el color.
v. Calentar durante 5 minutos más para facilitar
la eliminación de impurezas coloridas.
vi. Filtrar al vacío la solución en caliente y
recibir el filtrado en un vaso de precipitados
de 100 mL ó matraz Erlenmeyer de 125mL. Si
en el transcurso de la filtración se cristaliza el
compuesto sobre el papel filtro agregar 5 mL
de agua caliente.
vii. El filtrado se deja enfriar a temperatura
ambiente y se coloca en un baño de hielo
hasta que cristalice la acetanilida purificada.
viii. Filtrar para recuperar los cristales en un
papel filtro previamente pesado.
ix. Lavar los cristales dos veces con 2 mL de
agua fría, la acetanilida es soluble aún en agua
fría (0.1 g /100 mL a 22ºC).
x. Calentar la solución del filtrado hasta
disminuir su volumen a la mitad y repetir los
pasos 3-10.
15
xi. Filtrar y recuperar los cristales en otro papel
filtro.
xii. Dejar secar, pesar y realizar el cálculo del
rendimiento de cada una las purificaciónes y
el rendimiento total.
xiii. Determinar el punto de fusión de la
acetanilida de cada una de las purificaciones.
5 RESULTADOS
5.1 Reportar en una tabla sus resultados:
características físicas de la acetanilida antes
y después de la purificación y compararlos
con los datos de la literatura.
5.2 Reportar la cantidad de acetanilida recris-
talizada y hacer el cálculo del rendimiento
de cada una de las purificaciónes.
6 ANÁLISIS DE RESULTADOS
Las siguientes preguntas son una guía para que
elabores tus análisis de resultados.
6.1 Comparar el punto de fusión de la acetanilida
antes y después de la recristalización?.
6.2 Discutir a que se debe la variación del punto
de fusión de la acetanilida antes y después de
la recristalización.
6.3 ¿Consideras adecuado el rendimiento obteni-
do en la cristalización de acetanilida? Justifica
tu respuesta.
7 CONCLUSIONES
Las siguientes preguntas son una guía para que
elabores tus conclusiones.
7.1 ¿La cristalización es una buena técnica de
purificación? ¿Si, no y porqué?
7.2 ¿Por qué es importante realizar el cálculo de
rendimiento de la purificación?
7.3 Que recomienda para tener mejor éxito en la
práctica?
8. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS.
8.1 McKay, D.C., Dale G. H., and Weedman
J. A., Ind. Eng.Chem. 52, 197-198 1960.
8.2 Vogel, A. I., Elementary Practical Organic
Chemistry Part I, Small Scale Preparations,
Longmans, 1978.
8.3 Wilcox, C.F., Experimental Organic Che-
mistry. A Small Scale Approach, Mc Millan
Jr, 1988.
8.4 Domínguez X, Experimentos de Química
orgánica, editorial Limusa, México 1987.
 16
8.5 Pomilio, A. y Vitale, A. Métodos Experi- 8.6 Guzmán D, et al Introducción a la técnica
mentales de Laboratorios en Química Or- instrumental, IPN, México 2005.
gánica, Serie de Química Monografía No.
33. OEA.
 17
PRÁCTICA No. 4
PURIFICACION DE COMPUESTOS ORGANICOS POR DESTILACIÓN.

1. OBJETIVOS.
1.1 Separar los componentes de una mezcla mediante la técnica de destilación simple
1.2 Separar los componentes de una mezcla mediante la técnica de destilación fraccionada.

2. INTRODUCCIÓN. conseguir la separación de dos componentes con

En un líquido las moléculas están en constante
movimiento y colisionan unas con otras, por lo
cual algunas de ellas tienden a escapar de la
superficie. Cuando un líquido se encuentra en un
espacio cerrado, la presión ejercida por las
moléculas gaseosas se incrementa hasta alcanzar
el valor de equilibrio a una temperatura dada. La
presión de equilibrio es conocida como la presión
de vapor y es una constante característica del
material a una temperatura específica. La presión
de vapor varía ampliamente para los diferentes
materiales, ésta siempre se incrementa conforme
se aumenta la temperatura y comúnmente se
expresa en mm de Hg.
2.1 Punto de ebullición (temperatura de
ebullición).- El punto de ebullición de un líquido
es definido como la temperatura a la cual su
presión de vapor es igual a la presión externa. Por
convención, los puntos de ebullición reportados
en la literatura científica están indicados a una
presión externa de 1 atm.
puntos de ebullición muy distintos. Cuando la
ebullición de los compuestos de una mezcla se
presenta a temperaturas muy cercanas se puede
usar la destilación fraccionada, en la que se
presentan ciclos múltiples de condensaciones y
evaporaciones, esto se puede lograr usando una
columna vertical empacada con vidrio o una
columna Vigraux.
3. ACTIVIDADES PREVIAS
3.1 Realice un diagrama de bloques de la parte
experimental.
3.2 ¿Cuáles son las bases del funcionamiento de
una columna fraccionada?.
3.3 Investigue los puntos de ebullición y la
toxicidad de la acetona, del metanol y del
agua.
3.4 Explique que es una mezcla azeotrópica?
3.5 En destilación, ¿Qué es un plato teórico?
3.6 Escribir la fórmula semidesarrollada o de
líneas de los compuestos indicados en la
sección 4.2 Reactivos.

2.2 Destilación.- La destilación es un proceso de 4. SECCIÓN EXPERIMENTAL.

separación de mezclas constituidas de 4.1. Material y equipo.
componentes líquidos o soluciones que se basa en 10 tubos de ensaye, Refrigerante(19/22)
la diferencia de las presiones de vapor de los 1 probeta de 50 mL, 1 Anillo de fierro
componentes a una temperatura dada y por tanto Uniones de vidrio Cabeza de destilación
en la divergencia de sus puntos de ebullición. El Termómetro Portatermómetro
proceso consiste en calentar la mezcla líquida y Pipeta de 1 mL, Perlas de ebullición
condensar el vapor que se desprende durante Columna Vigraux 2 Pinzas
dicho calentamiento, de tal manera que el Soportes universales
condensado (destilado) se colecte en un recipiente 1 Parrilla de calentamiento
por separado, esta porción destilada será más rica 1 Bomba para agua con 2 mangueras
en el componente más volátil que la solución de Matraces redondos de 100 mL (19/22)
partida. Matraces redondos de 250 mL (19/22)
La destilación presenta algunas variantes, entre
las que podemos citar a la destilación simple, 4.2. Reactivos
fraccionada, por arrastre de vapor y destilación al Metanol Acetona Agua.
vacío. Mezclas metanol/agua (1:1), Acetona/agua
La primera consiste en un solo ciclo de (1:1).
evaporación condensación, como es lógico este
tipo de destilación solo es adecuada para

4.3 Procedimiento para Destilación simple
i. En un matraz redondo de 100 mL colocar 15
mL de la sustancia a destilar y adicionar 3 perlas
de ebullición.
ii. Sujetar el matraz con una pinza de tres dedos y
ponerlo sobre la parrilla de calentamiento que a
su vez esta colocada sobre un soporte universal.
iii. Ensamblar la cabeza de destilación con el
matraz y poner el termómetro con su adaptador en
la parte superior de la cabeza de destilación.
iv. Lateralmente, sujetar con otra pinza, un
refrigerante recto y ensamblarlo con la cabeza de
destilación (usar otro soporte universal).
v. Asegurarse de que todas las uniones queden
bien ensambladas.
vi. Colocar una probeta graduada debajo de la
punta de goteo del refrigerante y calentar
lentamente el matraz hasta que el líquido empiece
a hervir.
vii. Ajustar la velocidad de calentamiento hasta
que el vapor de condensación alcance la punta del
termómetro y pase al condensador.
viii. Anotar la temperatura en la que se destilan
las primeras gotas de la sustancia.
ix. Continuar la operación a una velocidad de
destilado de 2 mL/min y anotar la temperatura de
destilación cada minuto.
x. Recibir el destilado en cuatro recipientes de 2
mL cada uno.
xi. Parar el proceso cuando deje de gotear líquido
del condensador.
xii. Determinar el peso de líquido de cada una de
los cuatro recipientes para determinar la densidad
de cada destilado.
Las muestras a trabajar son: mezcla acetona-agua
1:1 y mezcla metanol-agua 1:1. Los profesores
del grupo indicaran que mezcla trabajara cada
equipo.
18
4.4 Procedimiento para Destilación
fraccionada.
i. Montar un equipo de destilación fraccionada,
(que es exactamente igual que el de
destilación simple solamente que entre el
matraz bola y la cabeza de destilación se
coloca la columna de fraccionamiento).
ii. Adicionar al matraz de destilación, 25 mL de
la mezcla a separar y unas perlas de
ebullición.
iii. Iniciar el calentamiento de la mezcla de forma
similar al proceso de destilación simple y
anotar la temperatura a la que cae la primera
gota de destilado. Si la columna de
fraccionamiento es adecuada (tiene el número
necesario de platos teóricos para las mezclas a
trabajar), la temperatura no debe variar hasta
que se destile el componente de menor punto
de ebullición.
Si la mezcla a separar es de solo dos
componentes, en el destilado se obtiene el de
menor punto de ebullición y en el matraz de
destilación debe quedar el componente de la
mezcla de mayor punto de ebullición.
Las mezclas a trabajar son metanol-agua y
acetona-agua, los profesores indicaran cual
trabaja cada equipo.
Instrucciones particulares
-Checar que la entrada y salida de agua en cada
equipo de destilación sea la correcta.
-La parrilla de calentamiento no debe estar
exageradamente caliente, por lo que se debe
poner el control de calentamiento entre los
números 3 y 4.

5. RESULTADOS.
Hacer una tabla de resultados considerando lo
siguiente:
5.1 Reportar para la destilación simple y
fraccionada, para cada 2 mL de destilado
obtenido, el intervalo de temperaturas de
destilacion indicando al compuesto al que
pertenece y compararlo con el reportado en la
literatura.
5.2 Reporte también los resultados de las otras
mezclas que trabajaron sus compañeros.
6. ANALISIS DE RESULTADOS
6.1 Explique porque la mezclas de acetona-agua y
metanol-agua destilan a temperatura variable
en la destilación simple.
6.2 Explique porque en la destilación fraccionada
las mezclas de acetona-agua y metanol-agua
destilan a temperatura constante.
6.3 Con base en el funcionamiento de la columna
de fraccionamiento, justifique porque la
destilación fraccionada es más eficiente en la
purificación de los compuestos líquidos.
6.4 Porque las temperaturas de destilación de la
acetona y del metanol no son iguales a las re-
portadas en la literatura.
19
7. CONCLUSIONES
7.1 ¿Qué tipo de destilación es más eficiente y
cual es mas rápida
7.2 ¿En qué casos se utiliza la destilación sim-
ple y en cuáles la fraccionada?
7.3 ¿Todas las mezclas de líquidos se pueden
separar por destilación?
7.4 ¿Se cumplieron los objetivos de la práctica?
7.5 ¿Qué modificaciones sugiere realizar para
mejorar los resultados?
8. BIBLIOGRAFÍA.
8.1 Glidewell, C. Monoterpenes, Journal of
Chemical Education, 68, 3 (1991).
8.2 Mayo, D. W. and Pike, R. M. Microscale
Organic Laboratory, John Willey and Sons
(1986).
8.3 Maron, S. H., Fundamentos de
Fisicoquímica, Limusa, México, 1992.
8.4 Wilcox, C. F., Experimental Organic
Chemistry, a Small Scale Approach, Mc
Millan, USA (1988).
8.5 Pomilio, A. y Vitale, A. Métodos
Experimentales de Laboratorio en Química
Orgánica. Serie de Química. Monografía
No. 33 OEA.
 20
PRÁCTICA No.5
PURIFICACION DE COMPUESTOS ORGANCOS POR EXTRACCIÓN

1.-OBJETIVOS
1.1. Separar dos compuestos orgánicos de una mezcla por la técnica de extracción Sólido-Líquido.
1.2. Purificar un compuesto por la técnica de extracción Líquido-Líquido.

2. -INTRODUCCIÓN  Por equipo llevar al laboratorio 100 g de

La gran mayoría de los compuestos orgánicos, espinacas.
naturales o sintéticos se encuentran mezclados, y  Reportar el punto de fusión de: acetanilida y
para determinar sus propiedades físicas y quími- ácido benzoico.
cas o poder usarlos como medicamentos, con-  Reportar la densidad del tetracloruro de
servadores, edulcorantes, intermediarios de reac- carbono.
ción, etc. es necesario que estén puros. La extrac-  Reportar propiedades físico-químicas y
ción y la cromatografía son técnicas muy impor- toxicológicas de: tetracloruro de carbono,
tantes, ya que permiten separar y purificar sustan- acetanilida, ácido benzoico y cloruro de
cias químicas. metileno.
La extracción es la técnica más empleada para  Calcular el volumen de solución de NaOH 0.1
separar un producto orgánico de su mezcla de N necesario para que reaccione
reacción o aislarlo de sus fuentes naturales. Pue- completamente con el ácido benzoico
de definirse como la separación de un compo- contenido en 0.5 g de una mezcla (1:1) de
nente de una mezcla por medio de un disolvente. ácido benzoico-acetanilida.
Si el compuesto a separar se encuentra en una  Elaborar un diagrama de bloques con la
mezcla líquida, la extracción se llama líquido- técnica experimental
líquido, si se encuentra en una mezcla sólida, la  Escribir la fórmula semidesarrollada o de
extracción se llama sólido-líquido. Se puede líneas de los compuestos indicados en la
hablar de la extracción selectiva la cual se sección 4.2 Reactivos.
emplea para separar mezclas de compuestos
orgánicos, en función de la acidez, de la basicidad 4. SECCIÓN EXPERIMENTAL
o de la neutralidad de éstos. 4.1.- Material y equipo
Un número muy elevado de compuestos 1 mortero Balanza granataria
orgánicos que poseen carácter ácido no son Balanza analítica Papel filtro
solubles en agua y sí en disolventes orgánicos; 1 probeta de 25 mL Tiras de papel pH
por el contrario, el comportamiento de sus sales Embudo de separación
metálicas es exactamente el inverso, son solubles 1 embudo de tallo largo
en agua e insolubles en disolventes orgánicos. 2 vasos de precipitados de 150 mL
Bastará pues convertir un ácido en su sal sódica, 1 pipeta graduada de 10 mL
por ejemplo, para hacerlo soluble en agua y 1 matraz erlenmeyer de 125 mL
extraerlo así del disolvente orgánico en el que se
encuentra. 4.2.- Reactivos
El fundamento de la separación por esta Acido benzoico, Cloruro de metileno
técnica, es la diferencia de solubilidad del Acetanilida, Tetracloruro de carbono
componente a separar en el disolvente de la HCl concentrado, Solución de NaOH 0.1N
mezcla y el disolvente extrayente. En la práctica Solución de yodo-yoduro al 0.3%
es muy utilizada para separar compuestos orgá-
nicos de raíces, semillas, hojas, etc. También se 4.3 Procedimiento para la separación de una
pueden obtener aceites y grasas a partir de mezcla ácido benzoico-acetanilida por
muestras vegetales y animales utilizando técnicas extracción sólido-líquido.
de extracción sólido-líquido y líquido-líquido. i. Agregar 0.25 g de una mezcla ácido benzoico-
acetanilida 1:1 en un matraz erlenmeyer de
3.-ACTIVIDADES PREVIAS 125 mL.

ii. Adicionar 1.5 veces el volumen calculado de
NaOH 0.1 N al matraz erlenmeyer y agitar
vigorosamente.
iii. Filtrar el sólido que no se disolvió en papel
previamente pesado, recibiendo el filtrado en
recipiente 1.
iv. Lavar el sólido que no se disolvió con tres
porciones de agua fría, recibiendo el agua de
lavados en recipiente 2.
v. Dejar secar el sólido y pesar (sólido 1).
vi. Adicionar HCl concentrado al filtrado (reci-
piente 1) hasta llegar a pH = 2, se observa un
precipitado.
vii. Filtrar el sólido precipitado en un papel
previamente pesado.
viii. Dejar secar el sólido y pesar (sólido 2).
ix. Determinar los puntos de fusión y calcular el
% de rendimiento de cada separación.
4.5 Procedimiento para la separación de yodo
por Extracción líquido-líquido.
i. Colocar en un embudo de separación o
decantación 10 mL de solución acuosa de
yodo y lentamente adicionar 2.5 mL de
tetracloruro de carbono (evitar que se forme
turbulencia al adicionar el disolvente orgá-
nico).
ii. Tapar el embudo y agitar por 5 minutos.
Tener la precaución de sujetar el tapón y
liberar presión constantemente (Seguir
indicaciones del profesor).
iii. Dejar reposar el embudo hasta la separación
de dos fases.
iv. Retirar la capa inferior y depositarla en un
matraz erlenmeyer tapando la boca del mismo
con papel aluminio.
21
v. A la capa superior adicionar nuevamente 2.5
mL de tetracloruro de carbono y repetir los
tres puntos anteriores.
vi. Destilar el tetracloruro de carbono y pesar el
yodo recuperado en el matraz balón y sacar un
rendimiento de la separación.
vii. Al final colocar el tetracloruro de carbono
destilado en un recipiente etiquetado como
tetracloruro de carbono recuperado.
5.-RESULTADOS.
Hacer una tabla de resultados considerando lo
siguiente:
5.1 Reportar las características físicas y las
cantidades de los compuestos sólidos obtenidos
en el punto 4.3 y 4.4
5.2 Hacer el cálculo y reportar el % de
rendimiento de cada sólido separado.
5.3 Reportar los puntos de fusión y el nombre de
los compuestos sólidos obtenidos en el punto 4.3
y 4.4
6.-ANÁLISIS DE RESULTADOS
Las siguientes preguntas son una guía para que
elabores tus análisis de resultados.
6.1 ¿Para qué se adiciona la solución de hidróxido
de sodio y posteriormente el ácido clorhídrico
concentrado a la mezcla de ácido benzoico-
acetanilida en el experimento 4.3? ¿Qué
compuestos se forman?.
6.2 ¿Por qué se utilizó tetracloruro de carbono
para realizar la extracción de yodo?
6.3 ¿Será mejor realizar una extracción varias
veces con volúmenes pequeños, que una
extracción una sola vez con un volumen
grande? ¿Si, no y por qué?
7.-CONCLUSIONES
Las preguntas siguientes son una guía para que
elabores tus conclusiones.
7.1 ¿Cuál técnica de extracción consideras que es
más efectiva y por qué?
7.2 ¿Cuál es la aplicación de la técnica de
extracción en tu carrera?
7.3 Escribe una ventaja y una desventaja para
cada una de las técnicas de Extracción.
8.-BIBLIOGRAFÍA
8.1 Brewster, R.Q., Curso Práctico de Química
Orgánica, 2ª edición, editorial Alhambra,
España, 1979.
 22
a
8.2 Hess G, Química general experimental, 4 8.4 Mc Murry J, Química orgánica,
edición, editorial C.E.C.S.A, México Internacional Thomsom editores, México,
1982. 2001.
8.3 Domínguez X, Experimentos de Química
orgánica, editorial Limusa, México 1987.
 23
PRÁCTICA No.6
PURIFICACION DE COMPUESTOS ORGANICOS POR CROMATOGRAFIA

1. OBJETIVOS
1.1 Conocer y comprender los fundamentos de la cromatografía.
1.2 Elegir el eluyente adecuado mediante cromatografía en placa fina para separar una mezcla de
compuestos orgánicos mediante cromatografía en placa fina.
1.3 Separar una mezcla de carotenos por cromatografía en columna.

2. INTRODUCCIÓN (alúmina) o gel de sílice, y las sustancias

La cromatografía comprende un grupo de hidrofílicas se separan sobre celulosa.
métodos de purificación e identificación de
compuestos que depende de las afinidades dife-
renciales de los compuestos entre dos fases
inmiscibles. Una de las fases es fija con una gran
área superficial y la otra es un fluido que se
mueve a través o sobre la superficie de la fa-se
fija. La fase fija se denomina fase estacionaria y
la fase que fluye se llama fase móvil. La primera
puede ser una sustancia porosa o un sólido
finamente dividido o un líquido que se encuentra En cromatografía en papel y en capa fina es
recubriendo un soporte inerte. La segunda puede importante medir la relación entre la distancia
ser un líquido puro, un gas o una mezcla de recorrida por el soluto y la distancia recorrida por
disolventes o de soluciones. Existen varias el disolvente, denominada Rf. Si dos compuestos
técnicas cromatográficas dependiendo del tipo de tienen el mismo valor de Rf y éste se obtuvo en
fase fija y fase móvil, como muestra la siguiente condiciones experimentales similares, se puede
tabla: considerar que los dos compuestos son iguales.

Fase Fase Técnica

móvil estacionaria cromatográfica

Vapor Sólida de gases

Vapor Líquida de gases (CGL)
Líquida Sólida de adsorción (CLS)
Líquida Líquida líquido-líquido.
Tanto la cromatografía en columna la de
papel y capa fina de manera general se clasifican
como cromatografía de adsorción.
Cromatografía en capa fina.
Las sustancias que se emplean como fase
estacionaria, son sustancias pulverizadas que in-
cluyen gel de sílice, alúmina, sulfato de calcio,
polietileno o celulosa en polvo, debido a que son
inertes, resistentes y fácil manipular. Sin
embargo, en los laboratorios de Química orgánica
la más usada es la sílica gel. La elección del
adsorbente dependerá de las características de las
sustancias a separar, en general los compuestos
lipofílicos se separan sobre óxido de aluminio
Determinación del Rf de dos compuestos A y B.
No todos los compuestos orgánicos a separar por
cromatografía de adsorción son coloridos por lo
que para analizarlos es necesario utilizar medios
físicos como la radiación UV o bien medios quí-
micos (como sustancias reveladoras) los cuales
forman derivados coloreados o fluorescentes.
Cromatografía en columna.
La fase estacionaria se encierra en una columna
de vidrio. Se utilizan muchos materiales de
empaque que van desde tierra de diatomeas,
resinas sintéticas, sustancias polisacáridas, alúmi-
na o sílica gel. La fase móvil es por lo general un

disolvente o una mezcla de disolventes, que se
hacen pasar a través de la columna, y es selec-
cionada de acuerdo a la naturaleza de los
componentes de la mezcla que se va a separar.
Los líquidos eluídos son colectados en fracciones
numeradas y cada una de las cuales es evaporada
y analizada.
Esquema de separación de los componentes de
una mezcla por Cromatografía en Columna.
3. ACTIVIDADES PREVIAS
3.1 Menciona las propiedades físicas, químicas y
toxicológicas de: Hexano, cloroformo, cloruro
de metileno, metanol, acetato de etilo.
3.2 Investiga la polaridad de cada uno de los
disolventes mencionados anteriormente y
ordénalos de mayor a menor polaridad.
3.3 ¿Qué sustancias pueden utilizarse como
reveladoras en la cromatografía de capa fina?
3.4 ¿Cómo se calcula el valor de Rf?
3.5 ¿Cuáles son los carotenos se encuentran en las
espinacas? escribe las fórmulas y estructuras.
3.6 ¿Qué precauciones se debe de tener al
empacar una columna cromatográfica?
3.7 Elabora un diagrama de bloques del procedi-
miento experimental.
3.8 Escribe la fórmula semidesarrollada o de
líneas de los compuestos indicados en la
sección 4.2 Reactivos.
4. SECCION EXPERIMENTAL
4.1. Material y equipo
Soporte universal, Algodón, Tubos capilares,
Propipeta o jeringa, vidrio de reloj pinza de tres
dedos, Columna cromatográfica o bureta, vaso de
precipitados de 50 mL, Placas cromatográficas
de aluminio.
24
4.2. Reactivos
Hexano, Acetato de etilo, Cloroformo, Cloruro de
metileno, Metanol, 100g de espinacas secas (por
grupo), Alúmina o silica gel.
4.3 Preparación de extracto de carotenos para
todo el grupo.
i. Pesar en balanza 100 g espinacas secas.
ii. Colocarlas en un mortero, adicionar 20 mL de
cloruro de metileno y macerar (moler).
iii. Filtrar el macerado. Si es necesario evaporar
un poco el disolvente (en la campana).
iv. Guardar la solución filtrada en un frasco con
tapa, etiquetar adecuadamente y guardar para
la práctica de cromatografía.
4.4 Procedimiento para elegir un eluyente
por Cromatografía en Placa Fina.
i. Marcar ligeramente con lápiz de grafito una
línea base en la placa cromatográfica vertical,
a una distancia de 0.3 a 0.5 cm del borde de la
placa.
ii. Preparar un tubo capilar de manera tal que
uno de sus extremos quede en punta, para esto
auxiliarse de un mechero o la flama de un
encendedor (fuera del alcance de disolventes).
iii. Con el tubo capilar, aplicar una muestra del
extracto de espinacas sobre la línea base de la
placa cromatográfica, procurando que la
aplicación no se corra más de un milímetro de
diámetro.
iv. Dejar secar el disolvente de la muestra
aplicada e introducir la placa en una cámara
cromatográfica (o en sustitución de esta usar
un vaso de precipitados de 50 mL y taparlo
con un vidrio de reloj) que contenga como
eluyente cualquiera de los siguientes disolven-
tes: cloruro de metileno, cloroformo, hexano,
metanol, acetato de etilo o mezcla hexano-
acetato de etilo(3:1) (se sugiere que cada
equipo de trabajo utilice un disolvente dife-
rente).
v. Dejar subir o “correr“ el disolvente hasta que
llegue 0.5 cm antes del borde superior de la
placa.
vi. Sacar la placa de la cámara, marcar ligera-
mente con lápiz de grafito la línea hasta la
marca del disolvente en la placa y dejarla
secar.

vii. Marcar el contorno de las manchas y hacer un
dibujo de la placa para presentarla en los re-
sultados.
viii. Determinar el Rf de cada mancha.
4.5 Procedimiento para la separación de una
mezcla de carotenos por Cromatografía en
Columna.
i. Colocar en la parte inferior de la columna
cromatográfica (se usará una bureta) una capa
delgada de algodón, de tal manera que permi-
ta la salida del disolvente pero no de la sílica.
ii. Pesar 6 gramos de sílica gel y preparar una
suspensión con 15 mL del disolvente elegido
en el apartado 3.3.1 (con esta suspensión se
facilitará el empaquetamiento de la columna).
iii. Empacar la columna, adicionando una
cantidad de suspensión de sílica y abrir la lla-
ve de la columna para dejar fluir el disolvente
(eluyente) hasta que el menisco quede sobre la
superficie de la sílica gel.
iv. Cerrar la llave y adicione nuevamente otra
cantidad de la suspensión y repetir el paso
anterior las veces que sean necesarias hasta
adicionar toda la suspensión.
v. Empacada la columna, colocar una pequeña
capa de algodón para proteger la sílica.
vi. Con una pipeta adicionar lentamente (gota a
gota) y de tal manera que no resbale por las
paredes de la columna, 0.3 mL del extracto de
espinacas.
vii. Abrir la llave de la columna para introducir el
extracto a la fase estacionaria, y cerrarla para
25
no permitir que el menisco rebase el nivel de
la sílica.
viii. Adicionar poco a poco pequeñas cantidades
de disolvente, y abrir la llave y cerrarla para
terminar de introducir el extracto.
ix. Ya que haya penetrado toda la mezcla a la
silica, adicionar el disolvente o eluente
recuperado al empacar la y empezar a eluir
recogiendo en tubos de ensayo las diferentes
fracciones.
x. Por cromatografía en capa fina observe las
diferentes fracciones del extracto de
carotenos.
5. RESULTADOS
5.1 Dibuje las placas cromatográficas para elegir
el eluyente adecuado para separar los
carotenos y explique la elección.
5.2 Dar los resultados del valor de Rf para los
diferentes compuestos encontrados en las
placas cromatográficas. (Incluir cálculos)
5.3 Mediante esquemas, reportar los resultados de
la cromatografía en columna.
5.4 Dibujar las placas cromatograficas de cada
fracción recolectada en la cromatografía en
columna.
6. ANÁLISIS DE RESULTADOS
Las preguntas siguientes son una guía para que
elabores tus análisis de resultados.
6.1 ¿Por qué fue necesario eluir las placas
cromatográficas con los diferentes
disolventes?
6.2 ¿Cuál fue el disolvente adecuado y por qué?
6.3 ¿Qué puedes deducir de los valores de Rf
calculados en las placas cromatográficas?
6.4 ¿Qué factores influyeron al eluir la columna
cromatográfica?
6.5 ¿Cómo puedes identificar las sustancias
separadas en la cromatografía de placa y de
columna?
6.6 ¿Por qué es necesario someter a una
cromatografía en placa fina a las diferentes
fracciones recolectadas en la cromatografía de
columna?
7. CONCLUSIONES
Las preguntas siguientes son una guía para que
elabores tus conclusiones.
7.1 ¿Es la cromatografía una buena técnica de
separación y purificación de compuestos?.
 26
7.2 ¿Tiene aplicación en tu carrera? justifica tus 8. BIBLIOGRAFIA
respuestas. 8.1 Abbott, D. y Andrews, R. S., Introducción a
7.3 Diferencias entre la cromatografía de placa y la Cromatografía, 3ª Ed., Alhambra, España,
la de columna. 1983.
7.4 Ventajas y desventajas de la cromatografía 8.2 Brewster, R.Q., Curso Práctico de Quími-
con respecto a las otras técnicas de separación ca Orgánica, 2ª Ed.., Alhambra, España,
y purificación conocidas en prácticas 1979.
anteriores. 8.3 Wilcox, C. F., Experimental Organic Che-
mistry a Small-Scalle Approach, Mc Millan,
U.S.A., 1976.
8.4 Valcarcel, M. Técnicas analíticas de separa-
ción. Editorial Reverté. España. 1988.
 27
PRÁCTICA No. 7
SEPARACIÓN Y PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS DE UNA MEZCLA DE 4
COMPONENTES EN BASE A SUS PROPIEDADES FISICOQUIMICAS
1 OBJETIVOS
1.1 El alumno pondrá de manifiesto sus habilidades estudiadas desde la practica 1 a la 7 para separar una
mezcla de 4 componentes.
1.2 Durante el transcurso de la experimentación el alumno empleara e identificará cada una de las técnicas
de separación y purificación de compuestos orgánicos estudiados.

2. INTRODUCCIÓN científico para garantizar la calidad de estos

En química, un proceso de separación se usa para
transformar una mezcla de sustancias en dos o
más productos distintos. Los productos separados
podrían diferir en propiedades químicas o algunas
propiedades físicas, tales como el tamaño o tipo
de cristal.
Salvo muy pocas excepciones, casi todos los
elementos químicos o compuestos químicos se
encuentran naturalmente en un estado impuro,
tales como una mezcla de dos o más sustancias.
Muchas veces surge la necesidad de separarlos en
sus componentes individuales. Las aplicaciones
de separación en el campo de la ingeniería
farmacéutica son muy importantes. Un buen
ejemplo son los productos naturales. Para lograr
una concentración adecuada de los principios
activos contenidos en las plantas y que su acción
sea más efectiva es necesario realizar diversos
procedimientos mediantes los cuales sean
extraídos aquellos con solventes adecuados que se
seleccionan de acuerdo a la solubilidad y la
estabilidad que posean las sustancias
beneficiosas. Los métodos de extracción
permiten obtener los productos en formas
farmacéuticas adecuadas para su administración
oral o externa de acuerdo al lugar de acción que
se recomiende. Estas preparaciones son
conocidas como: decocciones, infusiones,
extractos fluidos, densos o secos (según su
contenido de líquidos) y las tinturas.
A partir de estos procedimientos se han
perfeccionado técnicas extractivas que permiten
obtener las sustancias activa en forma pura para la
elaboración más sofisticada de medicamentos en
forma de tabletas, líquidos, ungüentos, cápsulas,
etc, pero que no han logrado desplazar las
preparaciones originales las cuales han tomado
mayor auge en la actualidad, por su inocuidad y
menores reacciones no deseadas.
Las farmacopeas han incluido dentro de sus
especificaciones regulaciones con fundamento
preparados, los cuales no precisan de un control
tan exacto como los medicamentos oficiales, pero
deben observarse algunos cuidados en cuanto a la
conservación y tiempo de almacenamiento.
Es preferible su uso inmediato dado la facilidad
de su elaboración y estar disponibles en cualquier
momento a partir de la planta medicinal.
Previo a los tratamientos de extracción la planta
debe limpiarse con cuidado para evitar
contaminaciones con otras plantas o partículas
mecánicas ajenas al objetivo que es la extracción
de las sustancias utilizando un solvente adecuado
al cual llamaremos menstruo.
Estas extracciones se diferencian de las
soluciones verdaderas en que están presentes
sustancias en suspensión.
Los procesos de separación pueden ser
clasificados como procesos de transferencia de
masas. La clasificación puede basarse en los
medios de separación, mecánico o químico. La
elección de la separación depende de una
evaluación de ventajas y desventajas de cada uno.
Las separaciones mecánicas suelen ser
favorecidas en lo posible, debido al menor costo
de operación comparado con las separaciones
químicas. Los sistemas que no pueden ser
separados por medios puramente mecánicos (por
ejemplo, el petróleo) hacen que la separación
química sea la solución restante. La mezcla a
tratar puede ser una combinación de dos o más
estados de agregación.
Dependiendo de la mezcla cruda, se pueden
utilizar varios procesos para separar las mezclas.
Muchas veces tienen que usarse dos o más
procesos en combinación, para obtener la
separación deseada. Además de los procesos
químicos, también pueden aplicarse procesos
mecánicos.
3. ACTIVIDADES PREVIAS
3.1 Define: separación, purificación, decantación,
punto de ebullición, presión de vapor.

3.2 En que consiste la destilación por arrastre de
vapor y la destilación al vacío.
3.3 Menciona en que consiste la cromatografía de
capa fina
3.4 Da ejemplos de fases móviles y fases
estacionarias que pueden ser utilizadas en la
cromatografía.
3.5 Reporta el punto de ebullición de la anilina,
del nitrobenceno y del diclorometano (cloruro de
metileno).
3.6 Reporta las características físicas, químicas y
toxicológicas del cloruro de metileno,
nitrobenceno, anilina, ácido clorhídrico del
hidróxido de sodio.
3.6 Elabora un diagrama de bloques de la técnica
experimental.
4. SECCIÓN EXPERIMENTAL.
4.1 Material y equipo:
4 vasos de precipitado de 100 mL, 2 Soportes
universales, Probeta 50 mL Pipeta graduada de 2
mL, Embudo de separación,1 Refrigerante
(19/22), Agitador de vidrio Perlas de ebullición,
Embudo de tallo largo, Bomba para agua con 2
mangueras, Papel filtro, 2 matraces redondos de
100 mL (19/22), 2 matraces erlenmeyer, Uniones
de vidrio, Matraz Kitasato, Embudo Büchner,
Bomba de vacío Espátula metálica, Mangueras de
látex.
4.2 Reactivos:
Ácido benzoico Solución de ácido clorhídrico 2
M, Anilina, Ácido clorhídrico concentrado.
Nitrobenceno, Diclorobenceno
Solución acuosa de hidróxido de sodio 2 M
4.3 Procedimiento experimental.
4.3.1Mezcla y separación
(IMPORTANTE: ANTES DE SEPARAR LAS
FASES ACUOSA Y ORGANICA, CHEQUE
LAS DENSIDADES DE SUS SUSTANCIAS
PURAS)
i. En un vaso de precipitados adicionar 5 mL de
diclorometano agregar 0.66 g de ácido benzoico,
0.7 mL de anilina (d= 1.02 g/mL) y 0.7 mL de
nitrobenceno. Mezclar suavemente y adicionar 5
mL más de diclorometano.
ii. Colocar la solución en un embudo de
separación (verificar que la llave este cerrada) y
adicionar con cuidado 10 mL de una solución de
ácido clorhídrico 2M, agitar el embudo durante 3
28
minutos, asegurándose de liberar presión
constantemente.
iii. Dejar reposar el embudo hasta la aparición de
dos fases, separar las fase orgánica y la fase
acuosa, la fase acuosa se deposita en un vaso de
precipitados (recipiente A). NO desechar
iv. A la fase orgánica hay que regresarla al
embudo y agregar 10 mL de una solución de
hidróxido de sodio 2 M, agitar durante 3 minutos
liberando presión constantemente.
v. Dejar reposar el embudo hasta la aparición de
dos fases, separar la fase acuosa depositándola en
un vaso de precipitados (recipiente B). NO
desechar
vii. Colocar la fase orgánica en un matraz redondo
(recipiente C) y arme un dispositivo de
destilación.
4.3.2 Aislamiento y purificación de los tres
componentes
i. Al recipiente C colocarlo en el sistema de
destilación y destilar hasta que se mantenga la
temperatura constante (aproximadamente en 40 °
C), el residuo es nitrobenceno recuperado, medir
volumen. Depositarlo en un frasco etiquetado
como nitrobenceno recuperado y la fracción
destilada en otro frasco etiquetado como
diclorometano recuperado.
ii. Al recipiente A adicionar solución de
hidróxido de sodio 2 M gota a gota y agitando
lentamente hasta neutralizar o hasta la aparición
de un líquido amarillo inmiscible con el agua.
iii. Depositar la mezcla anterior al embudo de
separación, adicionar 5 mL de diclorometano,
agitar el embudo durante 3 minutos, asegurándose
de liberar presión constantemente.
iv. Dejar reposar el embudo hasta la aparición de
dos fases, separar la fase acuosa depositándola en
un vaso de precipitados.
v. Recuperar la fase orgánica en un matraz
erlenmeyer seco y adicionar una pequeña
cantidad de sulfato de sodio anhidro, agitar
ligeramente y decantar.
vi. El residuo orgánico depositarlo en el matraz
redondo y destilar. El residuo líquido corresponde
a la anilina recuperada. La fracción destilada es
diclorometano, medir volumen y posteriormente
incluirla en el frasco correspondiente.
vii. Al (recipiente B) adicionar con precaución
gota a gota y con agitación constante ácido
clorhídrico concentrado hasta la aparición de un
precipitado blanco.

viii. Dejar enfriar a temperatura ambiente y filtrar
al vacío. Pesar previamente el papel
ix. Dejar secar y pesar.
5. RESULTADOS
5.1 Reportar sus resultados: características físicas
de los compuestos recuperados.
5.2 Reportar el peso del ácido benzoico después
de la separación.
6. ANÁLISIS DE RESULTADOS
Para empezar a analizar sus resultados de sus
experimentos, conteste las siguientes preguntas:
6.1 ¿Las características físicas de los compuestos
son iguales antes y después del proceso de
separación y purificación?
6.2 ¿Para qué se adiciona al recipiente A la
solución de hidróxido de sodio y que compuesto
se forma?
6.3 ¿Para qué se adiciona al recipiente B ácido
clorhídrico y que compuesto se forma?
6.4 ¿El peso de ácido benzoico es igual antes y
después del experimento?
29
7 CONCLUSIONES
Cabe aclarar que las siguientes preguntas son una
guía para que elabores tus conclusiones, pero no
te limites a ellas. Tus propias aportaciones serán
valiosas para tu aprendizaje.
7.1 ¿Cuál es la importancia de las técnicas de
separación y purificación para compuestos
orgánicos?
7.2 ¿Qué tipo de destilación y extracción se
utilizaron en esta práctica?
7.3 ¿Cuántas y cuáles técnicas de separación y
purificación se utilizaron en el experimento?
8. BIBLIOGRAFÍA
8.1 Brewster, R.Q., Curso Práctico de Química
Orgánica, 2ª edición, editorial Alhambra,
España, 1979.
8.2 Hess G, Química general experimental, 4a
edición, editorial C.E.C.S.A, México 1982
8.3 Domínguez X, Experimentos de Química
orgánica, editorial Limusa, México 1987.
 30
PRÁCTICA No. 8
HIDROCARBUROS

1. OBJETIVOS
1.1 Sintetizar ciclohexeno a partir de ciclohexanol.
1.2 Demostrar mediante reacciones químicas la presencia de insaturaciones en los hidrocarburos.
1.3 Distinguir mediante reacciones químicas los hidrocarburos saturados de los insaturados.

2. INTRODUCCIÓN.
Los hidrocarburos se clasifican en tres tipos: a)
los saturados que incluyen alcanos y los
cicloalcanos, b) los insaturados dentro de los que
se encuentran los alquenos (olefinas) y los
alquinos (acetilenos), y c) los aromáticos que
son los derivados del benceno.
Los alcanos y cicloalcanos son
prácticamente inertes desde el punto de vista
químico. A causa de esta baja reactividad, se les
denomina parafinas (compuestos de poca
afinidad). No existen pruebas químicas para
identificar a los hidrocarburos saturados, estos
generalmente se detectan indirectamente al dar
negativas las pruebas químicas de insaturación y
aromaticidad. En general, la presencia de in-
saturaciones en hidrocarburos que contienen
dobles enlaces, se pueden confirmar por medio de
reacciones de cis-hidroxilación en el doble enlace
(π) con una solución acuosa de permanganato de
potasio (prueba de Baeyer) y por reacciones de
adición trans de bromo a los dos átomos de
carbono del enlace doble. Una prueba positiva
para instauración es aquella en la cual el color del
bromo desaparece. Casi todos los alquenos y
alquinos reaccionan con estos reactivos. El
número de dobles enlaces se puede determinar
cuantitativamente si se mide la cantidad de bromo
consumido.

Prueba de Baeyer

Adición de Br2

La excepción a la reacción del bromo son aque- detectar por la formación de niebla ácida, cuando
llas moléculas que contienen grupos fuertemente se sopla en la parte superior del tubo de reacción.
atractores de electrones cerca del enlace múltiple; H2 Br
otra complicación de esta prueba es la tendencia C Br CH
de los enlaces C-H adyacentes al carbono del C C + Br2 C C + HBr
doble enlace a reaccionar con el bromo a través Br
de una reacción de sustitución (vía radicales
libres) que produce la formación de ácido brom- La prueba de permanganato de Baeyer es más
hídrico. Estas reacciones de sustitución se pueden selectiva que la reacción con Bromo; sin
embargo, también presenta sus limitantes, puesto

que moléculas como los alcoholes, aldehídos y
fenoles, que se pueden oxidar con permanganato
y dan positiva esta reacción. Afortunadamente,
los dos procesos son complementarios, se
recomienda realizar primero la prueba de Baeyer
y si es positiva, continuar con la prueba del bro-
mo.
Los alquenos se pueden preparar a partir de
alcoholes y haluros de alquilo, por reacciones de
eliminación. Los alcoholes sufren eliminación de
agua (deshidratación) por el calentamiento con
ácido sulfúrico o fosfórico, o al pasar el alcohol
en fase vapor sobre alumina o sílica como
catalizador a temperaturas altas. La facilidad de
deshidratación de los alcoholes sigue el orden:
terciario > secundario >> primario. Por ejemplo,
el alcohol ter-butílico se convierte rápidamente a
isobutileno (2-metil-propeno) con ácido sulfúrico
al 40-50% a 85 °C.
Por otro lado, los hidrocarburos aromáticos
constituyen una familia de especies químicas muy
extensa y variada; todos sus integrantes guardan
una estrecha relación con el benceno, miembro
más sencillo del grupo de los hidrocarburos aro-
máticos. La presencia de la estructura electrónica
aromática, estabilizada por la deslocalización de
3 ACTIVIDADES PREVIAS
3.1 Desarrolle el diagrama de bloques de la parte
experimental.
3.2 Investigue la toxicidad del ácido sulfúrico, del
benceno, del cloroformo y del bromo.
3.3 Investigue el punto de ebullición del
ciclohexeno y el punto de fusión del ácido
benzoico.
3.4 Investigue y desarrolle el mecanismo de la
reacción de la transformación del
ciclohexanol en ciclohexeno.
3.5 ¿Cuál es el producto esperado en la reacción
de oxidación del tolueno con permanganato?
31
Los alquenos se oxidan por ciertos reactivos,
incluyendo permanganato de potasio acuoso.
Cuando los alquenos se tratan con permanganato
de potasio acuoso en condiciones vigorosas, se
rompe el enlace C=C convirtiendo a sus carbo-
nos a carbono carbonilico de cetona y a carbonos
de ácido carboxílico.
los electrones pi, les confiere un comportamiento
químico singular si se les compara con otras
especies análogas. Los compuestos aromáticos no
sufren las reacciones típicas de alquenos. Sin
embargo, distan de ser inertes y en condiciones
adecuadas, experimentan fácilmente reacciones
de sustitución electrofílica aromática (reacciones
en las que un electrófilo sustituye a uno de los
hidrógenos del anillo aromático). Por ejemplo el
Br2 en presencia de tribromuro de fierro(FeBr3)
como catalizador, produce un ión bromonio
(FeBr4- + Br+) que sustituye a un hidrógeno del
anillo aromático.
Br2 Br
+ HBr
FeBr3
3.6 Escribe la fórmula semidesarrollada o de
líneas de los compuestos indicados en la
sección 4.2 Reactivos.
4. SECCIÓN EXPERIMENTAL.
4.1. Material y equipo
Vaso de precipitados de 200 mL, 10 Tubos de
ensayo, Refrigerante, 3 Pipetas de 5 mL, Unión,
Gradilla, Probeta, Conexión, Cristalizador,
Termómetro, Papel filtro, Portatermómetro,
Soporte universal, Baño maría, Probeta de 50 mL.
Embudo de filtración, Parrilla, Vaso de
precipitados de 200 mL, Embudo de separación
de 125 mL, Matraz redondo de 100 mL, 2
Matraces redondos de 50 mL, Bomba para agua

con 2 magueras, Determinador de punto de
fusión.
4.2 Reactivos
Acetona, Solución de Br2 en CCl4 al 3%, H2SO4
concentrado, Bisulfito de sodio al 10%, Solución
de KMnO4 al 1%, Cloroformo, NaOH al 10%,
Solución de Na2CO3, Na2SO4 anh.
Sustancias de prueba: Ciclohexano, ciclo-
hexeno, aceite comestible, benceno y tolueno.
4.3 Procedimiento para la Síntesis de
Ciclohexeno.
i. Colocar un matraz balón de 50 mL sobre un
baño de hielo y adicionar 5 mL de agua.
ii. Por las paredes adicionar 4 mL de ácido
sulfúrico concentrado, y 3.2 mL de ciclo-
hexanol.
iii. Adicionar unas perlas de vidrio y montar un
sistema de destilación simple.
iv. Calentar y destilar el ciclohexeno en un
matraz de recolección sumergido en un baño
de hielo.
v. Detener el calentamiento cuando la tempe-
ratura de destilación llegue a 90 °C.
vi. Colocar el destilado en un embudo de
separación y adicionar 1 mL de una solución
de carbonato de sodio al 10% para neutralizar
las trazas de ácido sulfúrico, agitar
cuidadosamente, dejar reposar y eliminar la
capa inferior (fase acuosa).
vii. Lavar la capa superior (ciclohexeno) con 1
mL de agua destilada y eliminar la capa infe-
rior.
viii. Transferir la fase orgánica a un matraz
Erlen-meyer de 25 mL y adicionar sulfato de
sodio anhidro y agitar hasta eliminar las trazas
de agua.
ix. Decantar el líquido en una probeta de 10 mL
para medir el volumen y calcular el
rendimiento de la reacción.
Instrucciones Particulares.
-Varios de los reactivos utilizados en esta
práctica son tóxicos, el bromo puede además
causar quemaduras.
-Manejar las soluciones con especial cuidado y
de ser posible en lugares con ventilación.
-Las pruebas químicas se realizarán con
pequeñas cantidades que pueden ser manejadas
32
fácilmente en frascos de reactivos por lo que la
posibilidad de inhalación es mínima.
-El ciclohexeno es un líquido volátil e inflamable,
tomar las precauciones para evitar incendios y
pérdida por evaporación.
-Manejar los reactivos en área ventilada y con
precaución, puesto que los hidrocarburos
aromáticos se consideran tóxicos y carcinó-
genos.
4.4 Reacciones Químicas de Insaturación.
4.5.1 Prueba de Permanganato o de Baeyer.
i.Colocar en un tubo de ensayo 3 gotas del líquido
(30 mg del sólido) a probar más 1 mL de acetona.
ii.Adicionar unas gotas de solución acuosa de
permanganato de potasio al 1%, agitar
vigorosamente y observar el tubo.
iii.Se tendrá una prueba positiva cuando en el
lapso de 1 minuto se pierda el color púrpura y se
forme un precipitado café insoluble.
4.5.2 Prueba de Bromo en Solución Orgánica.
i.En diferentes tubos de ensayo colocar 3 gotas
del líquido (o 30 mg del sólido) a probar.
ii.Adicionar 0.5 mL de de tetracloruro de carbono
y de 5 a 6 gotas de una solución de Bromo al 3%
en tetracloruro carbono y agitar. La desaparición
del color proporciona una prueba positiva.
iii.Exponer el tubo a la luz y observar si existe la
aparición de niebla en la parte superior del
líquido.
NOTA: Hacer las reacciones de prueba de insatu-
ración para ciclohexano, aceite comestible, vence-
no, tolueno y ciclohexeno obtenido. Además se
darán dos muestra problemas etiquetadas como A
y B para determinar si son alquenos o no.
5. RESULTADOS.
5.1 Reportar los resultados obtenidos para las
pruebas químicas en una tabla. Indique en
base a sus resultados si A y B son alquenos.
5.2 Escribir las ecuaciones de las reacciones
químicas que tienen lugar en cada experimen-
to.
5.3 Reportar el rendimiento de la síntesis del
ciclohexeno. Escriba todos los cálculos.
5.4 Reportar el punto de fusión y el rendimiento
de la obtención del ácido benzóico. Escriba
todos los cálculos.

6. ANALISIS DE RESULTADOS
6.1 Explique si los resultados obtenidos en las
pruebas de Baeyer y de bromo son de acuerdo
a lo esperado para los reactivos que se conoce
su identidad, de no ser así, trate de encontrar
una razón adecuada para explicar los
resultados erróneos.
6.2 Explicar porque los compuestos aromáticos
no dan positivas las pruebas de Baeyer y de
bromo si también tienen dobles enlaces
carbono-carbono como los alquenos.
6.3 ¿Cómo fue el rendimiento de su producto
sintetizado? Si fue bajo (inferior al 65 %)
indique las razones probables por las que
obtuvieron ese rendimiento.
33
7. CONCLUSIONES
7.1 Qué tipo de hidrocarburos dan positiva las
pruebas de Baeyer y Bromo?
7.2 ¿Se cumplieron los objetivos de la práctica?
7.3 ¿Qué sugieren para obtener resultados más
confiables y precisos?
8 BIBLIOGRAFÍA.
8.1 Fessenden, R. J. y Fessenden. J. S., Química
Orgánica, Ed. Interamericana 1983.
8.2 Wilcox, C.F., Experimental Organic Chemis-
try. A Small Scale Aproach, M. Millan Jr.
1983.
8.3 Vogel, A.I., Elementary Prctical Organic
Chemistry part I. Small Scale Preparations,
Longmono 1978.
8.4 Pine, S. H. Hendrickson, J. B. Craw, D. J. y
Hammond, G. S., Química Orgánica, Ed. Mc.
Graw Hill 1985.
 34
PRÁCTICA No. 9
HALOGENUROS DE ALQUILO

1. OBJETIVOS
1.1. Identificar mediante reacciones químicas los halogenuros de alquilo.
1.2 Síntetizar cloruro de ter-butilo a partir del alcohol ter-butilico

2. INTRODUCCIÓN.
Los compuestos orgánicos halogenados Las reacciones de los halogenuros de alquilo
pueden ser considerados como derivados de los primarios usualmente sigue un mecanismo del
hidrocarburos (por la sustitución de uno o más tipo substitución nucleofílica de segundo orden
hidrógenos por un halógeno). (SN2) y sus reactividades relativas presentan el
De acuerdo a sus características químicas, se siguiente orden: metílico > primario > bencílico >
pueden clasificar en las siguientes categorías. secundario > terciario. Por ejemplo, la velocidad
de reacción para el CH3-X puede ser de 10 a 20
H
veces más rápida que para su análogo de etilo
Primarios R C X
H
(CH3CH2-X). Este tipo de reacción se evidenciará
en esta práctica con el reactivo de KI en acetona.
H
Las reacciones de los halogenuros terciarios
Secundarios R C X siguen un mecanismo del tipo sustitución nucleo-
R
fílica unimolecular (SN1). El paso determinante
R
Alquilo de esta reacción es el rompimiento heterolítico del
Terciarios R C X
R
enlace carbono-halógeno para formar un carboca-
H
tión intermediario. Los halogenuros de alquilo se-
Alílicos H2C C C X cundarios pueden reaccionar por mecanismos del
H2
tipo SN1 y SN2 o un híbrido de ambos, esto de-
H2
C penderá de las condiciones de reacción. El pro-
Halogenuros Bencílicos X ceso SN2 se ve favorecido por nucleófilos fuertes,
alta concentración del reactivo y solventes poco
polares. El mecanismo SN1 es favorecido por
Vinilo H2C C X nucleófilos débiles, baja concentración del
H
X reactivo, y solventes muy polares.
Arilo
R1
_
+
SN 1 X _
3
La polarización del enlace CX de los halogenu- +_
R2 R X
R1
+_
M Nu R1 + -
Nu H R1 M X
ros de alquilo, conduce a la asociación de las mo- C X
+
H Nu C Nu C + HX
R1 R2 R2
léculas por atracción de dipolos permanentes. Por H Nu
R2 3
R
SN2
R3 R3
esto mismo, los halogenuros de alquilo en general H Nu X
3
son moléculas relativamente reactivas y sufren R R
2

reacciones de sustitución nucleofílica (SN) y

Mecanismos de sustitución nucleofílica SN1 y
eliminación (E). Sin embargo, los halogenuros de
SN2
arilo y de vinilo generalmente son inertes a estas
reacciones debido a la influencia que ejercen las
3. ACTIVIDADES PREVIAS
insaturaciones sobre el enlace carbono-halógeno.
3.1 Desarrolle un diagrama de bloque para el
X procedimiento experimental
KOH 3.2 Investiga la toxicidad de los siguientes
C C C C + KX + H2O
EtOH compuestos; ácido nítrico, clorobenceno,
H
ácido clorhídrico y cloroformo.
Mecanismo de eliminación

3.3 Describe con estructuras como ocurre el
mecanismo SN1 y SN2.
3.4 Investiga el punto de ebullición y los usos del
cloruro de ter-butilo.
3.5 Escribe la fórmula semidesarrollada o de
líneas de los compuestos indicados en la
sección 4.2 Reactivos.
4. SECCIÓN EXPERIMENTAL.
4.1 Material y equipo
12 Tubos de ensayo, 1 Gradilla
Anillo de fierro, 1 Baño María
1 probeta de 10 mL, 1 Parrilla
3 Pipetas graduadas de 5 mL
1 Pipeta graduada de 10 mL
2 Vasos de precipitados de 100 mL
1 Embudo de separación de 50 mL
4.2 Reactivos
Solución de nitrato de plata en etanol al 2%
Solución KI en acetona al 15%
Solución ácido nítrico diluido (1:20)
Solución de bicarbonato de sodio al 5 %
Sulfato de sodio anhidro
Sustancias a probar: (Halogenuros)
clorobenceno, cloruro de sec-butilo,
diclorometano, cloruro de bencilo, cloruro de t-
butilo.
4.3 Reacciones de los halogenuros de alquilo.
4.3.1 Reacción con nitrato de plata.
i. Colocar en diferentes tubos de ensayo, 0.5 mL
de los siguientes halogenuros: clorobenceno,
cloruro de bencilo, diclorometano, cloruro de t-
butilo y cloruro de sec-butilo.
ii. A cada uno, adicionar 1 mL de una solución
etanólica de AgNO3 al 2%, agitar y dejar en
reposo.
iii. Se tiene una prueba positiva si se presenta un
precipitado del haluro de plata (blanco) dentro
de los primeros cinco minutos.
iv. Si no se presenta reacción, calentar a baño
María la solución durante 3 minutos y anotar
sus observaciones.
v. Si se forma un precipitado, ya sea a
temperatura ambiente o por calentamiento, se
puede verificar que el precipitado es de un
haluro de plata y no de una sal de plata de un
ácido orgánico al adicionar 2 gotas de ácido
nítrico diluido. Las sales de plata se disuelven,
el haluro de plata no.
35
4.3.2 Reacción con yoduro de potasio.
i. Colocar en diferentes tubos de ensayo 0.5 mL
de los halogenuros probados en el procedi-
miento anterior.
ii. Adicionar 1 mL de una solución de KI al 15%
en acetona, agitar y dejar reposar.
iii. La prueba es positiva cuando se presenta un
precipitado blanco dentro de los primeros
cinco minutos.
iv. Si no ocurre la reacción, calentar los tubos en
baño María durante 5 minutos y enfriar a
temperatura ambiente.
v. Anotar las observaciones.
4.4 Síntesis de cloruro de tert-butilo
i.En un embudo de separación de 125 mL, colocar
5 mL (0.09 mol) de HCl concentrado frío (5 °C)
y 2.5 mL (0.026 mol) de alcohol t-butílico.
ii.Agitar con precaución durante 15-20 minutos
regulando la presión interna del embudo.
iii.Dejar separar la mezcla en dos fases, desechar
la capa inferior (fase acuosa).
iv.Lavar la fase orgánica que contiene el produc-
to con 4-6 mL de agua destilada y eliminar la fase
acuosa.
v.Adicionar gota a gota y con agitación 5 mL de
una solución de bicarbonato de sodio al 5 %
(precaución, se produce efervescencia).
vi.Desechar la fase acuosa y lavar una vez más
con 5 mL agua destilada y desechar la fase
acuosa.
vii.Pasar el producto a un matraz erlenmeyer de
125 mL seco y adicionar sulfato de sodio anhidro
hasta eliminar la humedad.
viii.Transferir por decantación el compuesto a una
probeta de 10 mL y medir el volumen.
5. RESULTADOS.
Hacer una tabla de resultados considerando lo
siguiente:
5.1 Reportar a qué tipo de halogenuro
corresponde cada una de las sustancias
probadas en la reacción con nitrato de plata y
con yoduro de potasio, también se debe
reportar el tiempo que tardó en formarse el
precipitado.
5.2 Con base en el volumen de cloruro de ter-
butilo que obtuvieron, calcular el rendi-
miento de la reacción.

5.3 Hacer una tabla con los rendimientos de
cloruro de ter-butilo obtenidos de todos los
equipos del grupo.
6. ANALISIS DE RESULTADOS.
6.1 Indicar si sus resultados están de acuerdo con
lo que indica la teoría, en caso de que no sea
así, trate de encontrar una razón lógica y
valida por la que no se observo lo esperado.
6.2 Escribir todas las reacciones que se efectuaron
durante la experimentación con sus
estructuras moleculares.
6.3 Explicar a qué se deben las diferencias entre
las velocidades de reacción de los distintos
halogenuros probados.
6.4 Comparar y explicar cuales son los factores
que ocacionan la diferencia en la reactividad
observada.
7. CONCLUSIONES
 ¿Cuál es el orden de reactividad de los halo-
genuros de alquilo usados en la práctica?, sus
resultados están de acuerdo a lo reportado en
la bibliografía?
36
 Explique porque el clorobenceno da prueba
negativa y el cloruro de bencilo da prueba
positiva a la reacción con nitrato de plata?
 ¿Se cumplieron los objetivos de la práctica?
 Que modificaciones sugeriría para mejorar la
práctica.
8. BIBLIOGRAFÍA.
8.5 Fessenden R. J., y Fessenden J.S., Química
Orgánica. Grupo Editorial Interamericano
1983.
8.6 Solomons. T. W. G., Química Orgánica, Ed.
Limusa, (1983).
8.7 Wingrone, A. S. y Caret, R. L., Química
Orgánica, Harla 1984.
8.8 Hart, H. and Schuetz, R. D., Organic Chemis-
try, Hounghton Mifflin Company 1986.
8.9 Shriner, R. L., Fuson, R.C., and Curtin, D.,
Systematic Identification of Organic
Compounds, John Wiley and Sons, 1964.
8.10 Wilcox, C. F., Experimental Oraganic
Chemistry, A Small Scale Aproach., Mc.
Millan Jr. 1988.
 37
PRÁCTICA No. 10
ALCOHOLES

1. OBJETIVOS:
1.1 Diferenciar si un alcohol es primario, secundario o terciario Mediante la prueba de Lucas.
1.2 Determinar si una sustancia desconocida es un fenol mediante la prueba del cloruro férrico.
1.3 Sintetizar un alcohol por la reducción de una cetona.

6. INTRODUCCIÓN. Las principales reacciones químicas de los al-

Los alcoholes son derivados de los hidrocarburos coholes involucran la ruptura heterolítica de la
saturados o insaturados a los que se les ha unión C-OH, por lo que pueden sufrir reacciones
reemplazado un átomo de hidrógeno por un grupo de sustitución o eliminación de manera análoga a
hidroxilo (-OH). Si el grupo -OH está unido a un los halogenuros de alquilo.
anillo aromático se denominan fenoles. En un
alcohol, el grupo hidroxilo ejerce una polaridad
considerable sobre la molécula, lo que les permite
asociarse una con otra mediante enlaces por
puente de hidrógeno, lo que les confiere
características hidrofílicas (afinidad por el agua) y
en el caso de los fenoles, además les confiere Mecanismo de eliminación de alcoholes
propiedades ácidas. Estas fuerzas de atracción
explican por qué sus puntos de ebullición y de Algunas de las reacciones características de los
fusión son más altos que los de los alcanos y alcoholes permiten distinguir alcoholes primarios
alquenos correspon-dientes. y secundarios de los alcoholes terciarios. Por
ejemplo, la prueba de Lucas se basa en la conver-
R R sión del alcohol al cloruro de alquilo correspon-
H O HO H O H O diente (insoluble en agua) mediante catálisis con
cloruro de zinc. La facilidad de dicha reacción
R H
depende de la estabilidad del carbocatión que se
Interacciones intermoleculares por puente de forma (3°>2°>1°) y permite diferenciar a los
hidrógeno alcoholes terciarios de los primarios y
secundarios.
La química de los alcoholes también depende del
tipo de grupo R al que esté unido el OH, con base
en esto se les puede clasificar como sigue:

Primarios R-CH2-OH
Secundarios R-CH-R
Alquilicos OH
R
Terciarios
R-C-R
OH OH
Alcoholes Arílicos Reacción de la prueba de Lucas

Vinílicos CH2=CH2-OH Por otro lado, los fenoles poseen dos grupos
Alílicos CH2=CH2-CH2-OH funcionales importantes: el anillo bencénico y el
grupo hidroxilo, por lo que las propiedades
CH2-OH
químicas de estos compuestos incluyen las
Bencílicos
características de ambos. El protón del grupo
hidroxilo aromático es más ácido que el protón de

los alcoholes alifáticos, así mismo el anillo
bencénico es más susceptible al ataque de
reactivos electrofílicos. Dos de las reacciones
químicas que permiten identificar en forma rápida
un fenol es su reacción con álcalis y su reacción
con cloruro férrico. Muchos fenoles y algunos
compuestos relacionados (enoles) forman
complejos de coordinación con el ión férrico de
colores rojos, azules, púrpuras o verdes.
Los alcoholes se encuentran entre los
intermediarios sintéticos más versátiles tanto en el
laboratorio como en la naturaleza. Ciertos
alcoholes se usan para preparar polímeros,
perfumes y medicamentos, también se usan como
agentes saborizantes en confitería y algunos otros
se emplean como disolventes en la elaboración de
lacas, pinturas y removedores. Los fenoles usan
como antisépticos, en la síntesis de plásticos,
resinas y colorantes. Una gran variedad de
alcoholes se pueden obtener por hidratación de
alquenos, por hidrólisis de ésteres, por hidrólisis
de halogenuros y por reducciones de aldehídos y
cetonas. La reducción del grupo carbonilo de
aldehídos y cetonas puede lograrse de varias
formas, pero una de las más sencillas a nivel
laboratorio se consigue con el borohidruro de
sodio (NaBH4), este reactivo es de una alta
capacidad reductora puesto que un mol puede
reducir cuatro moles de una cetona o aldehído. La
reacción de reducción con este reactivo es
selectiva puesto que no reduce nitrilos, com-
puestos nitro, ácidos carboxílicos, ésteres ni
lactonas.
3. ACTIVIDADES PREVIAS
3.1 Desarrolle el diagrama de bloque de la parte
experimental.
3.2 Investigue la toxicidad y precauciones que se
deben tener al usar los siguientes reactivos;
fenol, ter-butanol, alcanfor y borohidruro de
sodio.
3.3 Consulte el punto de fusión del alcanfor y el
isoborneol.
3.4 Investiga las reacciones principales de los
alcoholes.
3.5 Escribe la fórmula semidesarrollada o de
líneas de los compuestos indicados en la
sección 4.2 Reactivos.
4 SECCIÓN EXPERIMENTAL.
4.1 Material y equipo
38
Parrilla, Matraz redondo de 50 mL, Gradilla, 10
Tubos de ensaye, Pipeta de 5 mL, 2 vasos de
precipitados de 100 mL
4.2 Reactivos
n-butanol, Fenol, Sec-butanol, Ter-butanol
Resorcinol, HCl conc., Ácido salicílico, ZnCl2
anhidro, Aspirina, Cloruro ferrico, Etanol 96 %,
Isopropanol, alcanfor, Borohidruro de sodio.
Reactivo de Lucas: Enfriar 21 mL de HCl
concentrado y adicionar 27.2 g de ZnCl2
anhidro, agitar hasta disolución y colocarla a
temperatura ambiente.
4.3 Procedimiento de la Prueba de Lucas.
i.En un tubo de ensayo, dicionar 1 mL del alcohol
a analizar (n-butanol, ter-butanol y sec-butanol).
ii.Adicionar 1.5 mL del reactivo de Lucas, agitar
vigorosamente y dejar reposar.
iii.Anotar el tiempo requerido para la formación
del cloruro de alquilo, que aparece como una capa
insoluble o una emulsión.
Nota: Los alcoholes terciarios presentan una
separación de fases inmediata. Los secundarios
requieren cerca de 5 minutos para reaccionar y los
alcoholes primarios aproximadamente una hora.
4.4 Procedimiento de la Reacción del Complejo
Férrico.
i. Colocar aproximadamente 20 mg de la
sustancia a analizar (fenol, resorcinol, ácido
salicílico y aspirina) en un tubo de ensayo y
disolverla en 2 mL de etanol.
ii. Adicionar unas gotas de solución acuosa de
cloruro férrico al 3% hasta disolver el sólido,
agitar vigorosamente.
iii. Comparar el color de la solución con un tubo
testigo al que solo se le debe agregar etanol y
el cloruro férrico.
iv. Anotar sus observaciones.
4.4 Síntesis de isoborneol.
i.Colocar 0.5 g de alcanfor en un matraz redondo
de 50 mL y disolverlo en 2 mL de isopropanol.
ii.Añadir con precaución y en pequeñas porciones
0.3 g de borohidruro de sodio, si la temperatura se
eleva, enfriar en un baño de hielo.
iii.Calentar el matraz en un baño maría durante 10
minutos.
v. Verter la mezcla sobre 5 g de hielo picado y
dejar reposar 10 minutos.

vi. Filtrar y lavar el precipitado con agua fría.
vii. Secar y determinar los gramos obtenidos y el
punto de fusión.
viii. Calcular el rendimiento de la reacción
Instrucciones Particulares.
- Los compuestos fenólicos en estado puro o
soluciones concentradas son tóxicos y causan
quemaduras, evite el contacto con la piel.
- Evitar la inhalación de los vapores de los
halogenuros de alquilo que se producen en la
prueba de Lucas. Recuerde que son tóxicos.
- La solución de FeCl3 3% debe prepararse el día
de la práctica.
5. RESULTADOS.
Hacer una tabla de resultados considerando lo
siguiente:
5.1 Indique el resultado que obtuvo para cada
compuesto en la prueba de Lucas (para las
pruebas positivas debe indicar el tiempo que
tardo en formarse el halogenuro de alquilo).
5.1 Para la prueba del complejo férrico indicar
cuales compuestos dieron prueba positiva y
cuáles negativa.
5.2 Para la síntesis de isoborneol determinar el
punto de fusión experimental y compararlo
con el reportado en la literatura.
5.3 Reportar el procedimiento para calcular el
rendimiento de la reacción.
5.4 Hacer una tabla con los rendimientos de
reacción de los equipos del grupo.
6. ANALISIS DE RESULTADOS
6.1 Clasifique los alcoholes usados en la prueba
de Lucas. Indicar si sus resultados obtenidos
fueron de acuerdo a lo esperado. En caso de
obtener resultados erróneos trate de explicar a
qué se puede atribuir.
39
6.2 En base a las estructuras de los compuestos;
resorcinol, ácido salicílico y aspirina, explique
si sus resultados obtenidos en la prueba del
complejo férrico son adecuados. En caso de
que la aspirina diera prueba positiva, (una
muestra de aspirina caducada suele dar prueba
positiva). Como explicaría este resultado.
6.3 En base a sus resultados de punto de fusión
indique si obtuvieron el isoborneol. En base al
intervalo de fusión que pueden comentar con
respecto a la pureza del producto.
6.4 Calcular el rendimiento de la reacción, si fue
bajo, indique las probables razones.
6.5 Hacer una tabla con los rendimientos de los
equipos del grupo.
7. CONCLUSIONES
7.1 Cuál es el orden de reactividad de los
alcoholes de prueba?
7.2 ¿Explique porque el alcohol bencílico da
prueba positiva y el fenol da prueba negativa
al reactivo de lucas?
7.3 ¿Se cumplieron los objetivos de la práctica?
7.4 ¿Qué modificaciones se pueden realizar a la
práctica para obtener mejores resultados?
8. BIBLIOGRAFÍA.
8.1 Wilcox C. F., Experimental Organic Chemis-
try. A small Scale Approach., Ed. Mc. Millan
1988.
8.2 March, J., Avanced Organic Chemistry, Wiley
1988.
8.3 Domínguez, X. A., y Domínguez X. A.,
Química Orgánica Experimental, Ed. Limusa
1990.
8.4 Wingrone, A. S., Caret, R. L., Química
Orgánica, Harla 1989.
8.5 Fessenden, R. J., Fessenden, J. S., Química
Orgánica, Ed. Iberoamericana 1983.
 40
PRÁCTICA No. 11

ALDEHIDOS Y CETONAS

I. OBJETIVOS.
1.1. Identificar mediante reacciones químicas el grupo carbonilo.
1.2. Demostrar la influencia de los substituyentes del carbono carbonílico sobre el comportamiento
químico en los aldehídos y las cetonas.
1.3. Sintetizar la dibenzalacetona mediante una reacción de condensación aldólica cruzada.

2. INTRODUCCIÓN. carbonilo, el cual se encuentra fuertemente

Probablemente uno de los grupos polarizado hacia el oxígeno y por tanto, el átomo
funcionales más importantes en química orgánica de oxígeno puede atraer electrófilos, así como el
es el grupo carbonilo. átomo de carbono puede atraer nucleófilos.
Así, una de las reacciones más generales
Enlace para esta clase de compuestos son las adiciones
Pi () de agentes nucleofílicos.
R
+ -
C O Grupo  
Nu
Carbonilo M Nu R1   
R o O 
R1 O M
Enlace R2
H Nu R2
sigma ()

El grupo carbonilo forma parte estructural Por otra parte, muchas de las reacciones de
de un gran número de compuestos, como los importancia de los compuestos carbonílicos
ácidos carboxílicos, ésteres, tioésteres, amidas, tienen lugar sobre el átomo de carbono adyacente
anhídridos, haluros de ácido, que al grupo carbonilo (carbono ). El hidrógeno
conjuntamente con los aldehídos y cetonas unido a este carbono (hidrógeno ) es atraído por
participan como intermediarios fundamentales en el oxígeno carbonílico y mediante un corrimiento
la biosíntesis de moléculas de importancia de electrones se produce un Enol, proceso que se
biológica en los organismos vivos. conoce como enolización, también conocido
como TAUTOMERÍA CETO-ENÓLICA.
O O O O
H O H O
R H R R R R X
OH
Aldehidos Cetonas Acidos Haluros de ácidos C C C C
carboxílicos carboxílicos
Ceto Enol
O S O O O
R OR R
R La TAUTOMERÍA CETO-ENÓLICA
OR R N
Esteres Tioesteres Amidas R
R O R explica el porqué los hidrógenos  al grupo
Anhídridos carbonilo de aldehídos y cetonas poseen una
acidez considerablemente mayor que sus
Particularmente la conducta química y hidrocarburos análogos. Esto permite que estos
espectroscópica de los aldehídos y cetonas hidrógenos  reaccionen con bases para formar el
depende principalmente del grupo carbonilo, ANIÓN ENOLATO-CARBANION.
además de algunas variaciones que se manifiestan _
por las diferencias de la naturaleza química del H O O O
grupo R que está unido al grupo funcional _ _
C C + B C C C C
principal.
Ceto
El centro de reactividad de estos Carbanión Enolato
compuestos es el enlace pi (π) del grupo

Los iones enolato participan en algunos
procesos importantes de la síntesis orgánica. La
mayoría de las reacciones del ion enolato tiene
lugar a través del carbono como nucleófilo (α-
carbanión), y no a través del oxígeno. La
tautomería ceto-enólica junto con la capacidad
electrofílica del carbono, conduce a un importante
grupo de métodos sintéticos conocidos como
REACCIONES DE CON-DENSACIÓN DE
COMPUESTOS CARBO-NILICOS.
Un ejemplo de estas reacciones, es la CON-
DENSACIÓN ALDÓLICA, que es el resultado
de combinar dos moléculas de aldehído para
generar un aldol.
O O H OH O química de compuestos aldehídicos o cetónicos.
C1 C2 H + C3 C4 H C3 C4 C1 C2 H
H H H información valiosa es la oxidación. Las cetonas
Aldol
Por otra parte, los aldehídos que no contiene
hidrógenos , no pueden formar iones enolato,
por lo que no pueden dimerizarse en una
condensación aldólica. Sin embargo, estos
aldehídos se pueden hacer reaccionar con otros
aldehídos o cetonas que contengan hidrógenos 
producién-dose una condensación entre ambos,
conocida como “Condensación Aldólica
Cruzada”.
Una condensación aldólica cruzada es más útil
cuando sólo uno de los compuestos carbonílicos
tiene hidrógenos . Las metil cetonas pueden ser
usadas en las condensaciones aldólicas cruzadas
con aldehídos que no contienen hidrógenos 
(Aldehídos aromáticos o formaldehído). Por
ejemplo, la acetofenona se condenza con el
benzaldehído para producir la benzalacetofenona
por deshidratación del correspondiente aldol
O O O
H + H3C -H2O
Benzalacetofenona
Centraremos nuestra atención en aquellas
reacciones que permiten diferenciar los aldehídos
y cetonas de otro tipo de compuestos y que
proporcionan un esquema útil de identificación
química, así como un criterio químico esencial.
Por ejemplo, la reacción de aldehídos y
cetonas con aminas primarias da lugar a
formación de iminas (también conocidas cómo
41
bases de Schiff), que constituyen intermediarios
importantes en la biosíntesis de aminoácidos.
Algunos productos de tipo imínico (oximas,
hidrazonas, fenilhidrazonas, 2,4-
dinitrofenilhidrazonas y semicarbazonas)
formados a partir de aldehídos o cetonas con
compuestos nitro-genados, hidroxilamina,
hidrazina, fenilhidrazina, 2,4-dinitrofenilhidrazina
y semicarbazona respectivamente, constituyen
derivados estables que se pueden caracterizar con
relativa facilidad. En especial las 2,4-
dinitrofenilhidrazonas (DNFH) son derivados
sólidos de alto PM cuyo color depende del grado
de conjugación de los aldehídos o cetonas, por lo
que se les emplea como medio de identificación
Otro tipo de reacción que proporciona
no se oxidan con facilidad como ocurre con los
aldehídos que forman rápidamente ácidos
carboxílicos. El KMnO4 y K2Cr2O7 son los
compuestos más empleados como agentes
oxidantes, pero no son los únicos, también son
muy emplea-dos agentes oxidantes suaves como
las sales de Ag y Cu. Por ejemplo, el reactivo de
Tollens (solución alcalina de hidróxido de plata
amoniacal) se utiliza para la identificación
química de aldehídos, formándose un espejo de
plata al oxidarse el compuesto en prueba.
También es útil el reactivo de Benedict (solución
alcalina de citrato o tartrato cúprico), sin embargo
es más sensible el reactivo de Tollens.
Por otro lado la prueba de la Fucsina de Shifft o
amoniacal muestra la fácil formación de aductos
de SO2 de aldehídos, pero no de cetonas.
Algunas otras reacciones se utilizan para
distinguir los aldehídos de las cetonas como son
la prueba del Iodoformo, bisulfito, etc.
3. ACTIVIDADES PREVIAS
3.1 Escribir las reacciones químicas que tienen
lugar en cada experimento empleando
estructuras moleculares.
3.2 Explicar ¿A qué se debe la reactividad del
grupo carbonilo? Y ¿Qué tipo de reacciones
puede presentar?
3.3 Investigar en qué tipo de compuestos de
origen natural se encuentran presentes el
grupo aldehído y cetona.
3.4 Buscar las propiedades farmacológicas de 2,4-
dinitrofenilhidracina, dibenzalacetona.

3.5 Escribir la fórmula semidesarrollada o de
líneas de los compuestos indicados en la
sección 4.2 Reactivos.
4. SECCIÓN EXPERIMENTAL.
4.1. Material y equipo
12 Tubos de ensayo, 1 Baño María, 1 Agitador de
vidrio, 1 Embudo para filtración, 2 Pipetas
graduadas de 1 mL, 1 parrilla de calentamiento, 1
pinzas para tubo de ensayo, 3 pipetas graduadas
de 5 mL, 1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL, 2
vasos de precipitados de 250 mL.
4.2. Reactivos
Solución de nitrato de plata al 5%, Solución de
hidróxido de amonio al 2%, Solución acuosa de
CuSO4 al 7%, Solución alcalina de tartrato de
sodio y potasio, Ácido sulfúrico concentrado,
NaOH al 10%, Yodo al 10%, Agua destilada,
Etanol 96%, Solución de KMnO4 al 0.3 %, Ácido
clorhídrico.
Solución de 2,4-dinitrofenilhidrazina: colocar
0.3 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina en un vaso de
precipitado de 50 mL, adicionar 1 mL de agua
seguido de 1 mL de H2SO4 concentrado, con
agitación, dejar enfriar y adicionar 15 mL de
etanol.
Solución alcalina de tartrato de sodio y
potasio: disolver 4 g de tartrato de sodio y 14 g
de NaOH en 100 mL de agua.
Yodo al 10.0% en yoduro de potasio: disolver
10.0 g de yodo en una solución que contenga 20.0
g de yoduro de potasio en 10.0 mL de agua y
aforar a 100 mL.
Reactivos de prueba: benzaldehído, glucosa,
acetaldehído, ciclohexanona, acetona y etanol.
4.3 Reacciones del grupo carbonilo
4.3.1 Reacción con 2,4-dinitrofenil-
hidracina.
i. En un tubo de ensayo, adicionar 10 gotas (ó a
punta de espátula aprox. 30 mg) del
compuesto a identificar y disolver en la
mínima cantidad de etanol al 95%.
ii. Adicionar 1 mL de solución de 2,4-dinitro-
fenilhidrazina y agitar.
iii. Se obtiene una prueba positiva con la
formación de un precipitado de color amarillo
a rojo.
42
iv. Si no aparece un precipitado dentro de los
primeros 15 minutos, calentar ligeramente por
5 minutos, dejar reposar y observar.
4.3.2 Reacción de Tollens para aldehídos
(formación del espejo de plata)
i. Colocar en un tubo de ensayo 0.5 mL de una
solución de nitrato de plata al 5%.
ii. Adicionar gota a gota y con agitación, 0.5 mL
de solución de NaOH al 10% (observar la
formación de un precipitado).
iii. Con agitación constante, adicionar gota a gota
una solución de amoniaco (aproximadamente
al 2%) hasta disolver el precipitado (tener
cuidado de no exceder la cantidad de
amoniaco, de 1 a 2 mL máximo)
iv. Agregar unas 5 gotas de la sustancia a
identificar, agitar y dejar reposar 10 minuntos.
v. Si no se observa ninguna reacción calentar los
tubos en un baño María durante 3 minutos y
dejar reposar.
vi. La prueba es positiva cuando se forma un
espejo de plata.
vii. Hacer esta prueba con los 5 reactivos *.
NOTA: Los compuestos orgánicos insolubles
en agua se pueden disolver en alcohol.
4.3.3 Reacción de Fehling (Para aldehídos o
azúcares reductores)
i. Colocar en un tubo de ensayo, 1 mL de la
solución acuosa de CuSO4 al 7% y 1 mL de
solución alcalina de tartrato de sodio y
potasio, agitar la solución.
ii. Adicionar 0.5 mL (0.5 g) de la muestra a
analizar y agitar.
iii. Colocar los tubos en un baño de agua
hirviendo durante 10 minutos y anotar sus
observaciones.
4.3.5 Reacción del haloformo (Metilcetonas)
i. En un tubo de ensayo colocar tres gotas de la
muestra a probar.
ii. Adicionar 2.0 mL de agua y 2.0 mL de
hidróxido de sodio al 10.0% y agitar.
iii. Adicionar gota a gota y con agitación una
solución de yodo al 10.0% en yoduro de
potasio, hasta que un color café persista (esto
indica un exceso de yodo).
 43
iv. Con algunos compuestos el precipitado de a los tubos de ensayo y colocar esta solución en
yodoformo, de color amarillo aparece casi un frasco de desecho.
inmediatamente y en frío.
v. Si esto no ocurre en los primeros cinco 5. RESULTADOS
minutos, calentar la solución a baño Maria. 5.1. Resumir las observaciones de cada prueba
vi. Sí desaparece el color café adicionar más en las tablas siguientes:
solución de yodo hasta que el color persista
mínimo por dos minutos, en ese momento Compuesto Reacción con 2,4-dinitrofenil-
adicionar algunas gotas de la solución de hidracina, Observaciones
hidróxido de sodio para eliminar el exceso de Glucosa
yodo y diluir la mezcla con 5.0 mL de agua. Benzaldehído
vii. Dejar reposar cinco minutos a temperatura Acetona
ambiente y anotar sus observaciones
Diga qué tipo de compuestos caracteriza esta
4.4 Síntesis de dibenzalacetona prueba y cuáles son sus limitantes
i. En un matraz erlenmeyer de 125 mL colocar ________________________________________
0.4g de hidróxido de sodio en 2 mL de agua ____________________________________
destilada y 2 mL de alcohol etílico al 95%.
ii. Enfriar la solución formada durante 15 min. Compuesto Reacción de Tollens
Adicionar agitando, 0.3 mL de acetona y 0.8 Observaciones
mL de benzaldehído. Benzaldehído
iii.Agitar la mezcla de reacción durante 15 min, Acetona
se forma un sólido amarillo que Diga qué tipo de compuestos caracteriza esta
posteriormente se convierte en un precipitado prueba y cuáles son sus limitantes
floculento. ________________________________________
iv. Filtrar sobre un embudo buchner. ____________________________________
v. Lavar el sólido resultante con agua fría.
vi. Recristalizar de alcohol etílico. Diga qué tipo de compuestos caracteriza esta
vii. Filtrar, secar y determinar el punto de fusión. prueba y cuáles son sus limitantes
Nota- Si al recristalizar el producto presenta una
coloración rojiza, neutralizar el exceso de Compuesto Reacción de Fehling
hidróxido de sodio con una solución de ácido Observaciones
clorhídrico al 50% hasta obtener un pH de 78. Glucosa
Instrucciones particulares Acetona
-El material de vidrio que se utiliza en cada
Diga qué tipo de compuestos caracteriza esta
prueba debe estar perfectamente limpio, para
prueba y cuáles son sus limitantes
evitar interferencia de contaminantes que lleven
________________________________________
a una falsa interpretación.
____________________________________
-Evitar el contacto de los reactivos con la piel,
particularmente tener especial cuidado con la
Compuesto Reacción del haloformo
2,4-dinitrofenilhidrazina porqué es canceríge-
Observaciones
na.
Benzaldehído
-En la reacción de Tollens el reactivo de
hidróxido de plata amoniacal debe prepararse Acetona
justo en el momento de usarse. Una solución en
reposo de éste compuesto puede descomponerse Diga qué tipo de compuestos caracteriza esta
y depositar un precipitado explosivo de nitruro prueba y cuáles son sus limitantes
de plata (Ag3N). Para asegurar la eliminación ________________________________________
total de trazas de éste reactivo, adicionar al ____________________________________
término de la prueba ácido nítrico concentrado

5.2. Reportar el punto de fusión del compuesto
sintetizado y compararlo con el de la literatura.
5.3. Anexar copia de los espectros infrarrojos
reportados en la literatura para un aldehído y una
cetona*, (Se discutirá al final del curso).
6 ANALISIS DE RESULTADOS
6.1 Explique porque solo los aldehídos dan
prueba positiva al reactivo de Tollens.
6.2 Explique porque la 2,4-dinitrofenilhidrazina
reacciona con aldehídos y cetonas.
6.3 Explique porque solo las metilcetonas dan
prueba positiva a la reacción del haloformo.
6.4 Escribir las reacciones que tienen lugar en los
experimentos
6.5 Calcular el rendimiento de la dibenzalacetona.
6.6 Hacer una tabla con los rendimientos de
reacción de todos los equipos del grupo.
44
7. CONCLUSIONES
7.1 Explique la utilidad de cada uno de los
reactivos en las reacciones de prueba del
grupo carbonilo.
7.2 Explique porque las cetonas no reaccionan
con el reactivo de Tollens, permanganato de
potasio y reactivo de Fehling.
7.3 ¿Se cumplieron los objetivos de la práctica?
7.4 ¿Qué modificaciones se pueden realizar a la
práctica para obtener mejores resultados?
8. BIBLIOGRAFÍA
8.1 Mayo, D.W and P. Ke,R.M. Microscale
Organic Laboratory. Jhon Wiley and Sons.
1977.
8.2 Wilcox, C.F. Experimental Organic
Chemistry. A Small-Scale Approach. Ed. Mc.
Millan 1978.
8.3 Pavia, D.L. Lampan, G. M., Kriz S. G.
Introduction to Organic Laboratory techni-
que. W. B. Saunders. Company. London 1976.
8.4 Vogel, A. I. A Textbook of Práctical
Organic Chemistry. A. Ed. Longmans. London
1982.
8.5 Pasto, D.,Jhonson C. R. Determinación de
Estructuras Orgánicas. Ed. Reverte S. A.
México,1974.
 45
PRÁCTICA No. 12

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS

I. OBJETIVOS.
1.1. Identificar mediante reacciones químicas los ácidos carboxílicos y sus derivados.
1.2. Determinar la relación estructura-reactividad química de los ácidos carboxilicos y sus derivados.
1.3. Sintetizar acetato de isoamilo mediante una reacción de esterificación.

2. INTRODUCCIÓN. manifiesta en la síntesis de éste ácido a partir de

El grupo funcional carboxilo (COOH) es parte
fundamental de la estructura molecular de los
ácidos carboxílicos. En él, se resumen las
propiedades físicas, químicas y bioquímicas de
los grupos funcionales carbonilo e hidroxilo.
En general los ácidos carboxílicos y sus derivados
se caracterizan por tener dentro de su estructura
molecular el grupo carbonilo; presentan
propiedades químicas similares obviamente con
particularidades propias derivadas de las
diferencias estructurales. Estos compuestos
participan principalmente en reacciones de
sustitución nucleofílica y en reacciones ácido-
base, formandose los carboxilatos y los -
carbaniones en algunos de los derivados.
Carboxilato
R1 + R
R1
O + H2O H3O + 1 O O
O O
_ O
H mente se pueden obtener por el calentamiento de
Estabilizado por resonancia
-
R1  (+)
+  (+) Nu
M Nu R1 - +
o O  (-) R1 OM
G G Nu
H Nu
G = OH, Cl, OR, NHR
Los ácidos carboxílicos, ésteres, amidas y
anhídridos de origen natural y sintético son
abundantes y ampliamente utilizados como
fármacos, saborizantes, antioxidantes,
conservadores de alimentos, etc. Esto justifica la
búsqueda constante de nuevas alternativas
biosintéticas y de síntesis química orientada hacia
la obtención de dichos compuestos.
El ácido benzoíco se presenta de manera natural
en la benzoína y en varias sustancias balsámicas,
de las que se puede obtener por sublimación, pero
se puede sintetizar en pequeñas cantidades, a
partir de una gran variedad de compuestos como
el Tolueno, Anhídrido Ftálico, Benzaldehído, etc.
Los procesos de síntesis química para el ácido
benzoíco son sencillos y diversos, como se
una metilcetona (acetofenona) en presencia de
hipoclorito (reacción del haloformo).
O
O _
+
NaOH ONa + CHX3
CH3 + X2
Haloformo
Benzoato de sodio
El ácido benzoíco se usa básicamente como
fungistático, algunos de sus derivados, como el
ácido 2,3,6-Tricloro benzoíco (2,3,6-TBA)
muestra prometedoras propiedades herbicidas en
el maíz, el ácido 3-amino-2,5-dicloro benzoíco se
emplea como herbicida en maíz y soya.
Los ésteres pueden ser preparados por
esterificación directa de un ácido con un alcohol
_ en presencia de catálisis ácida (ácido sulfúrico,
ácido clorhídrico) y por alcoholisis de cloruros de
ácidos, anhídridos de ácidos y nitrilos. Ocasional-
sales metálicas de ácidos carboxílicos con un
halogenuro de alquilo o con otro agente
O  (-)
alquilante.
La esterificación directa es una reacción de
adición nucleofílica de un alcohol al grupo
carbonilo del ácido carboxílico, catalizada por
ácidos, seguida de una deshidratación. Debido a
que la reacción es reversible y el equilibrio no
procede a favor de la formación del éster, es
necesario desplazar la reacción hacia la derecha
para obtener un buen rendimiento, esto puede
lograrse por el uso de exceso de reactivos,
eliminación de uno de los productos o bien con la
combinación de ambas estrategias.
Los cloruros y anhídridos de ácidos reaccionan
rápidamente con alcoholes primarios y
secundarios para dar los ésteres respectivos. Los
anhídridos de ácido son menos reactivos que los
cloruros de ácidos pero reaccionan con la mayoría
de los alcoholes usando condiciones más
drásticas.

Los ésteres, compuestos derivados de los
ácidos carboxílicos se encuentran ampliamente
difundidos en la naturaleza. Los hay de bajo y
alto peso molecular. Los de bajo peso molecular
son líquidos de olor agradable y constituyen la
esencia de las flores y frutos, a los que pro-
porcionan olores característicos. Los de alto peso
molecular forman parte de las grasas vegetales y
animales. Estos compuestos tienen una gran
aplicación en la industria de las esencias,
perfumería, en la alimentaría, en la de plásticos,
en pinturas como disolventes, en la industria
jabonera, y en la farmaceútica. Por ejemplo, los
derivados del ácido salicílico se han usado en
medicina durante muchos años; el ácido salicílico
se encuentra en la naturaleza en forma de éster en
una gran variedad de glicósidos y aceites
esenciales. El éster metílico de este ácido se
presenta en el aceite de gaulteria y en muchas
otras fragancias de flores, hojas y corteza. El éster
fenílico del ácido Salicílico, conocido como salol,
se usa como antiséptico intestinal, mientras que el
ácido acetil salicílico se usa como analgésico.
Ester metílico
OH O
OH O
OH
OCH3
Acido salicilico
Salicilato de metilo
O Acetato de etilo,
Acetil Ester Ester fenílico
H3C O O OH O
OH O neutralización de los ácidos carboxílicos
Acido acetilsalicilico Salicilato de fenilo
3. ACTIVIDADES PREVIAS
3.1 El alumno investigará porque en
general los aldehídos y cetonas sufren
reacciones de adición y en cambio los ácidos
carboxílicos y sus derivados reaccionan
principalmente por reacciones de sustitución.
3.2 Investigar en qué tipo de
compuestos de origen natural se encuentran
presentes los grupos, ácido carboxílico,
amida, éster, haluros de ácido y anhídrido.
3.3 Explicar por lo menos dos métodos
por los cuales se logra la eliminación de agua
en la esterificación.
3.4 Describir los usos importantes del acetato
de iso-amilo.
46
3.5 Investigar las propiedades fisicoquímicas
y farmacológicas del acetato de iso-amilo.
3.6 El alumno investigará y escribirá cada una
de las reacciones desarrolladas en esta
práctica.
3.7 El alumno realizará un diagrama de
bloques para la síntesis del acetato de
isoamilo.
3.8 Escribir la fórmula semidesarrollada o de
líneas de los compuestos indicados en la
sección 4.2 Reactivos.
4. SECCIÓN EXPERIMENTAL.
4.1. Material y equipo
Pipeta graduada de 5 mL, 3 Vasos de precipitados
100 mL, Matraz redondo de 50 mL, Matraz
redondo de 100 mL, Parrilla de calentamiento,
Gradilla, 12 tubos de ensayo, Embudo de
filtración, Refrigerante, Bomba de agua, Balanza
analítica
4.2. Reactivos
Etanol, Metanol, Solución de NaOH al 0.5N y al
10 %, Solución etanólica de Verde de
Bromocresol al 0.02%, Solución de NaHCO3 al
10%, Ácido sulfúrico concentrado, Alcohol
isoamílico.
Sustancias de prueba: Ácido Acético, Cloruro
de Acetilo, Ácido Benzoíco Anhídrido Acético,
4.3 Caracterización y Reacción de
En tres tubos de ensayo adicionar 2 mL de agua y
dos gotas de verde de bromocresol como
indicador, observar el color.
i. Adicionar y agitar para disolver:
ii. En el primero dos gotas de agua (Control).
iii. En el segundo dos gotas de ácido acético.
iv. En el tercero un cristal de ácido benzoico.
v. Un cuarto tubo con dos gotas de etanol
vi. A cada uno de los cuatro tubos anteriores
adicionar gota a gota una solución de NaOH
0.5M hasta que cambie de color del indicador.
vii. Anotar las observaciones.
Tubo Observaciones
control
ácido acético
ácido benzoico
etanol

4.4 Hidrólisis de los derivados de ácidos
carboxílicos.
i. En cuatro tubos de ensayo adicionar 2mL de
agua y unas gotas de verde de bromocresol
como indicador, observar el color.
ii. Adicionar y agitar para disolver:
iii. En el primero 4 gotas de agua (Control).
iv. En el segundo 4 gotas de anhídrido acético.
v. En el tercero 4 gotas de cloruro de acetilo.
vi. En el cuarto 4 gotas de acetato de etilo.
vii. Observar si hay cambio de color en cada uno
de los tubos.
Tubo Observaciones
Control
Anhidrido acético
Cloruro de acetilo
Acetato de etilo
3.1 Síntesis de acetato de isoamilo
(esencia de plátano)
i. En un matraz redondo de 100 mL, colocar 3.0
mL de alcohol isoamílico y agitando,
adicionar 4 mL de ácido acético glacial.
ii. Adicionar lentamente y con precaución 0.7
mL de H2SO4 conc. y agitar.
iii. Adicionar cuatro perlas de ebullición y
calentar a reflujo durante una hora.
iv. Enfriar la mezcla de reacción, pasarla a un
embudo de separación y adicionar 10 mL de
agua fría y mezclar para lavar.
v. Dejar separar las fases (el acetato de isoamilo
siempre queda en la parte superior).
vi. Eliminar la fase acuosa y adicionar lenta-
mente 5 mL de una solución de NaHCO3 al 10
%. Agitar el embudo de separación teniendo
cuidado de liberar la presión y dejar separar
las fases y eliminar la fase acuosa.
vii. Finalmente lavar con 15 mL de agua y
eliminar la fase acuosa.
viii. Transferir el producto del embudo a un
matraz erlenmeyer de 50 mL y secar el
producto con sulfato de sodio anhidro.
ix. En una probeta seca de 10 mL, medir el
volumen del acetato de isoamilo obtenido.
x. Determinar el rendimiento de la reacción.
Instrucciones particulares.
-No oler directamente ningún reactivo ni mezcla
de reacción. Todas las sustancias que se usan en
esta práctica son corrosivas.
-Manejar los anhídridos y los haluros de ácido
dentro de la campana de extracción.
47
-Evitar el contacto de la piel con los reactivos.
5. RESULTADOS.
5.1 Considerando las observaciones realizadas
durante la experimentación, establecer el orden
creciente de reactividad de los ácidos y sus
derivados, en las reacciones de sustitución
nucleofilica.
5.2 Justificar las diferencias en las velocidades de
reacción de los derivados de los ácidos
carboxílicos.
5.3 Escribir todas las ecuaciones químicas de las
reacciones que se realizaron durante la
experimentación.
5.4 Calcular el rendimiento de la reacción.
6. ANALISIS DE RESULTADOS
El alumno analizará los resultados de la parte
experimental sobre la reactividad de los ácidos
carboxílicos y derivados de ácidos utilizados en la
práctica en base a las actividades previas
investigadas y al desarrollo de esta práctica.
7. CONCLUSIONES
El alumno concluirá sobre desarrollo de esta
práctica en base a los objetivos iniciales.
8. BIBLIOGRAFÍA.
8.1 Mayo, D.W., Ke, P. and R.M., Microscale
Organic Laboratory. John Wiley and Sons. 1977.
8.2 Wilcox C.F. Jr., Experimental Organic
Chemistry, a small scale approach. Ed. Mc.
Millan. 1978.
8.3 Pavia, D.L. Lampan, G.M., Kriz, S.G.,
Introduction to Organics Laboratory Technique.
W.B. Saunders Company. London. 1976.
8.4 Vogel, A.I., a Textbook of PRÁCTICAl
Organic Chemistry. rd Ed. Longmans. London.
1982.
8.5 Pasto D.J. Johnson C.R., Determinación de
Estructuras Orgánicas. Ed. Reverte S.A. México.
1974.
8.6 Brewster, R.Q. Vander Werf, G.A. Mc Ewen,
W.E., Curso de Química Orgánica Experimental.
Ed. Alhambra España 1977.
8.7 Jacobs Thomas L., Truce William E.
Robertson G. Ross, Laboratory Practice of
Organic Chemistry. Mc Millan New York 1974.
8.8 Muñoz Mena E., La Experimentación en
Química Orgánica. Publicación Cultural S.A.
México,1973
 48
PRÁCTICA No. 13
AMINAS

I. OBJETIVOS.
1.1 Diferenciar los tipos de aminas mediante reacciones químicas.
2.1 Sintetizar la acetanilida mediante una reacción de acetilación.

2. INTRODUCCIÓN. Las aminas son sustancias moderadamente

Las aminas (compuestos orgánicos nitrogenados) polares; poseen puntos de ebullición mayores que
se encuentran ampliamente distribuidos en la los compuestos no polares, pero menores que los
naturaleza, tanto en plantas como en animales y alcoholes o ácidos carboxílicos de peso molecular
muchas de ellas poseen actividad biológica. Por comparable. Las aminas primarias y secundarias
ejemplo las catecolaminas actúan como forman enlaces de hidrógenos fuertes entre si y
neurotransmisores en el sistema nervioso, la con el agua. Las aminas terciarias no forman
norepinefrina y la epinefrina (adrenalina) son enlaces de hidrógenos entre ellas, pero si lo hacen
compuestos de este tipo. con molé-culas de agua u otros disolventes
próticos.
OH OH
H
HO NH2 HO N R H
CH3 R H O
N H N N H R H
H H H
HO HO H H R N H O
H H N
Norepinefrina Epinefrina (Adrenalina) N R H H H R
Puentes de hidrógeno entre si Puentes de hidrógeno con el agua
Tanto la norepinefrina como la epinefrina son -
feniletilaminas (2-feniletilaminas). Otras -fenil-
El par electrónico no compartido del nitrógeno
etilaminas actúan sobre los receptores simpáticos.
que poseen, les confiere también la capacidad de
Estos compuestos se conocen como aminas
actuar como agentes nucleofílicos. Es además
SIMPATOMIMETICAS, debido a que, en cierta
responsable de su capacidad de formar sales con
medida, imitan la acción fisiológica de la
los ácidos, complejos de coordinación con
norepinefrina y la epinefrina.
cationes metálicos, de alquilarse con halogenuros
Las aminas son también útiles en la preparación
de alquilo y forman amidas por desplazamiento
de algunos anestésicos y estimulantes, así como
nucleofílico.
para la producción de otros medicamentos.
Además son de gran utilidad en la síntesis de
Sales:
colorantes orgánicos y polímeros como el nylon. _
+
Las aminas se clasifican en primarias, R NH2 + H A R NH3 A
secundarias, terciarias y aromáticas, se
caracterizan porque el nitrógeno presente les Complejos de coordinación:
confiere características básicas, lo que las _ H z+ z_
R NH2 + Mz+Az M N Rn A
distingue de sustancias neutras como amidas, N-
H
acilaminas y nitrilos.
Aminas secundarias:
Aminas alifáticas
R1
+ _
R NH2 + H R NH2 X
N N N H X
R
R R R1 CH2
R R R
H H H
Amidas:
Primaria Secundaria Terciaria
 49
1 2
R R 4. SECCIÓN EXPERIMENTAL.
O O
R2-NH2
4.1. Material y equipo
G HN
10 tubos de ensayo, 1 Termómetro, 3 Pipetas
R2 graduadas de 5 mL, Matraz Erlenmeyer de
100mL, 2 Vasos de precipitados de 50 mL,
La capacidad del par electrónico no compartido
Balanza analítica, 2 Vasos de precipitados de
del nitrógeno de las aminas para combinarse con
200mL, 2 pinzas universales, 2 matraces
un electrófilo (medida de su basicidad y
redondos de 100mL, 1 Embudo de filtración, 1
nucleofilicidad) está influenciada fuertemente por
Refrigerante, 1 Soporte universal, 1 Barra
la naturaleza de los grupos unidos al átomo de
magnética, 1 Parrilla de calentamiento,
nitrógeno.
Determinador de punto de fusión, Balanza
En general un grupo electrodonador, tal
granataria, 1 Baño maría, 1 Bomba recirculadora
como un grupo alquilo unido al átomo de
de agua.
nitrógeno aumenta la basicidad. Caso contrario, la
presencia de grupos electroatractores, tales como
4.2. Reactivos
un grupo acilo, disminuyen la basicidad así como
Solución acuosa de HCl 10 %, o-toluidina,
su poder nucleofílico de las aminas.
Anilina, Acetato de sodio trihidratado, Solución
Todas las aminas se pueden reconocer
acuosa de NaOH 10 % y 3N, Etilamina,
fácilmente por su basicidad. Su carácter básico se
dietilamina, Trietilamina, Anhídrido acético,
manifiesta por simple prueba con ácidos
Agua destilada, Acido acético glacial.
minerales para formar las sales correspondientes.
A su vez una sal de una amina se puede reconocer
4.4 Reacciones de aminas (Basicidad)
por su reacción con una base.
i. Colocar en tubos de ensayo unas 3 gotas de la
Es posible identificar a la aminas por la
amina a probar (etilamina, dietilamina,
preparación de derivados sólidos con puntos de
trietilamina, o-toluidina y anilina).
fusión conocidos. Por ejemplo los derivados
ii.A cada tubo, adicionar 1 mL de agua, agitar y
acetilados de aminas primarias y secundarias que
tomar el valor de pH.
se obtienen rápidamente por la reacción con
iii.Calentar ligeramente y observar la solubilidad
anhídrido acético, o bien por los derivados
del compuesto.
benzoilados o benzensulfónicos.
iv.Agregar ácido clorhídrico al 10 % a las
La caracterización de aminas terciarias es
sustancias que no se disolvieron hasta disolver
posible mediante la formación de picratos y
(calentar si es necesario).
metilioduros que son también derivados sólidos
v.Adicionar unas gotas de solución de hidróxido
de puntos de fusión característicos.
de sodio al 10% hasta que se formen dos fases.
En el caso particular de las aminas
vi.Anotar sus observaciones.
primarias aromáticas es posible diferenciarlas por
su reacción con el ácido nitroso para formar sales
4.5 Síntesis de acetanilida
de diazonio, clase de compuestos que se
i. En un matraz balón de 100mL, disolver 0.7 mL
caracterizan por su gran versatilidad en la síntesis
de anilina con 1.5mL de ácido acético glacial.
de colorantes y de muchos otros compuestos.
ii.A la solución resultante, adicionarle 0.9 mL de
anhídrido acético.
3. Actividades Previas
iii.Al matraz se le coloca un refrigerante y la
3.1 Investigar las propiedades fisicoquímicas de
mezcla de reacción se calienta a reflujo durante
las aminas.
15 min.
3.2 Investigar la basicidad de las aminas.
iv.Retirar de la parrilla el sistema y adicionar con
3.3 Investigar la síntesis de la acetanilida.
precaución por la parte superior del refrigerante
3.4 Escribir las reacciones que tienen lugar en
1.0 mL de agua para hidrolizar el exceso de
cada experimento.
anhídrido acético o cualquier derivado
3.5 Escribir la fórmula semidesarrollada o de
bisacetilado.
líneas de los compuestos indicados en la
v.Calentar a reflujo durante 5min más.
sección 4.2 Reactivos.

vi.Enfriar el matraz y adicionarle 7–8 mL de agua
fría.
vii.Agitar y dejar reposar 15 min, con agitación
ocasional.
viii.Filtrar los cristales y lavarlos con un poco de
agua fría.
ix.Dejar secar, pesar y determinar su punto de
fusión.
x.Calcular el rendimiento de la reacción.
5. RESULTADOS.
5.1 Reportar las diferencias en la solubilidad de
las aminas, cuando se encuentran en medio
neutro ácido y básico.
5.2 Reportar las diferencias observadas para las
aminas primarias, secundarias y terciarias al
formar derivados sólidos y acetilados.
5.3 Calcular el rendimiento de acetanilida.
50
6. ANALISIS DE RESULTADOS
El alumno analizará los resultados de la parte
experimental sobre la reactividad de las aminas en
base a las actividades previas investigadas y al
desarrollo experimental de esta práctica.
7. CONCLUSIONES
El alumno concluirá sobre desarrollo de esta
Práctica en base a los objetivos iniciales.
8. BIBLIOGRAFÍA
8.1 Wingrove, S.A. y Carret, R.L., Química
Orgánica Ed. Harla 1981.
8.2 Gould, E.S., Mechanim and Structure in
Organic Chemistry Ed. Holt Rinehart.,1959.
8.3 Wilcox, C.F., Experimental Organic
Chemistry A Small-Scale Approach.
MacMillan Publishing Company 1988.
8.4 Fessenden R. J., Fessenden, J. S., Química
Orgánica Ed. Iberoamericana 1989.
8.5 March, J., Avanced Organic Chemistry. 5ª
Edition Ed. Wiley 1988.

PRÁCTICA NO. 14
PROPIEDADES QUÍMICAS DE BIOMOLÉCULAS.
1. OBJETIVO
1.1 Determinar las propiedades químicas más importantes de algunas biomoléculas y monómeros que los
constituyen.
2. INTRODUCCIÓN
Se denominan biomoléculas a las sustancias ma-
cromoleculares que se encuentran formando parte
de los organismos vivos, por ejemplo las
proteínas, los carbohidratos, los ácidos
nucleicos y los lípidos.
PROTEINAS. Los aminoácidos están unidos
por enlaces amida provenientes de la unión del
grupo carboxilo de un aminoácido y del grupo
amino de un segundo aminoácido; este enlace se
denomina como enlace peptídico, y es el que
determina la estructura primaria de las proteínas.
Enlace peptídico
H O O H O O denominada disposición en lámina plegada.
H H H H
n H2N C COH N C C N C C N C C
H de la seda o fibroína.
R R R R
Aminoacidos Polipéptido
Las proteínas son las macromoléculas más com-
plejas que se producen en la naturaleza, son de
vital importancia en la estructura, función y
reproducción de tejidos animales y vegetales,
razones por las que han sido ampliamente
estudiadas. Son polímeros derivados de los
aminoácidos. Cuando su peso molecular se
encuentra entre 5000 y 10,000 se denominan
péptidos y a pesos moleculares mayores se les
llama proteínas.
La organización de una proteína viene definida
por cuatro niveles estructurales denominados:
estructura primaria, estructura secundaria,
estructura terciaria y estructura cuaternaria. Cada
una de estas estructuras informa de la disposición
de la anterior en el espacio.
La estructura primaria es la secuencia de
aminoácidos de la proteína. Nos indica qué
aminoácidos componen la cadena polipeptídica y
el orden en que se encuentran. La función de una
proteína depende de su secuencia y de la forma
que ésta adopte.
La estructura secundaria es la disposición de la
secuencia de aminoácidos en el espacio. Los
51
aminoácidos, a medida que van siendo enlazados
durante la síntesis de proteínas y gracias a la
capacidad de giro de sus enlaces, adquieren una
disposición espacial estable, la estructura
secundaria.
Existen dos tipos de estructura secundaria: la
(alfa)-hélice y la conformación (beta). Esta es-
tructura se forma al enrollarse la estructura
primaria helicoidalmente sobre sí misma. Se debe
a la formación de enlaces de hidrógeno entre el
C=O de un aminoácido y el NH del cuarto amino-
ácido que le sigue.
En esta disposición, los aminoácidos no forman
una hélice sino una cadena en forma de zigzag,
Presentan esta estructura secundaria la queratina
La estructura terciaria informa sobre la
disposición de la estructura secundaria de un
polipéptido al plegarse sobre sí misma originando
una conformación globular.
En definitiva, es la estructura primaria la que
determina cuál será la secundaria y por tanto la
terciaria.
Esta conformación globular facilita la solubilidad
en agua y así realizar funciones: de transporte,
enzimáticas, hormonales, etc.
Esta conformación globular se mantiene estable
gracias a la existencia de enlaces entre los
radicales R de los aminoácidos. Aparecen varios
tipos de enlaces: el puente disulfuro entre los
radicales de aminoácidos que tiene azufre, los
puentes de hidrógeno, los puentes eléctricos y las
interacciones hifrófobas.
La estructura cuaternaria informa de la unión,
mediante enlaces débiles (no covalentes) de
varias cadenas polipeptídicas con estructura
terciaria, para formar un complejo proteico. Cada
una de estas cadenas polipeptídicas recibe el
nombre de protómero.
El número de protómeros varía desde dos como
en la hexoquinasa a cuatro como en la
hemoglobina, o muchos como la cápsida del virus

de la poliomielitis, que consta de 60 unidades
proteícas.
Si en una disolución de proteínas se producen
cambios de pH, alteraciones en la concentración,
agitación molecular o variaciones bruscas de
temperatura, la solubilidad de las proteínas puede
verse reducida hasta el punto de producirse su
precipitación. Esto se debe a que los enlaces que
mantienen la conformación globular se rompen y
la proteína adopta la conformación filamentosa.
De este modo, la capa de moléculas de agua no
recubre completamente a las moléculas proteicas,
las cuales tienden a unirse entre sí dando lugar a
grandes partículas que precipitan.
Esta variación de la conformación se denomina
desnaturalización. La desnaturalización no
afecta a los enlaces peptídicos: al volver a las
condiciones normales, puede darse el caso de que
la proteína recupere la conformación primitiva, lo
que se denomina renaturalización.
Ejemplos de desnaturalización son la leche
cortada como consecuencia de la
desnaturalización de la caseína, la precipitación
de la clara de huevo al desnaturalizarse la
ovoalbúmina por efecto del calor.
La ovoalbúmina es la principal proteína de la
clara del huevo (60-65% del peso de la clara de
huevo. Pertenece a la superfamilia proteínica de
las serpinas, aunque a diferencia de la mayoría de
éstas la ovoalbúmina no es capaz de inhibir
cualquier peptidasa.
La caseína (del latín caseus, "queso") es una
fosfoproteína (un tipo de heteroproteína) presente
en la leche y en algunos de sus derivados. En la
leche, se encuentra en la fase soluble asociada al
calcio (fosfato de calcio) en un complejo que se
ha denominado caseinógeno.
52
Las reacciones químicas que permiten identificar
tanto a las macromoléculas como a los
monómeros, tienen su base en las características
de la unión peptídica o en los grupos funcionales
primarios, amino y carboxilo. Por ejemplo, la
Reacción de Biuret (disolución de sulfato de
cobre en medio alcalino), reconoce el enlace
peptídico de las proteínas mediante la formación
de un complejo de coordinación entre los iones
Cu2+ y los pares de electrones no compartidos del
nitrógeno que forma parte de los enlaces
peptídicos, lo que produce una coloración rojo-
violeta.
La reacción de los aminoácidos azufrados se pone
de manifiesto por la formación de un precipitado
negruzco de sulfuro de plomo. Esta reacción se
basa en la separación del azufre de los
aminoácidos mediante un álcali, el cual al
reaccionar con una solución de acetato de plomo,
forma el sulfuro de plomo.
Los carbohidratos son polihidroxialdehidos o
polihidroxicetonas; los más simples son los
monosacáridos (D-glucosa, D-fructuosa, etc.) que
constituyen las unidades (monómeros) de los que
se construyen por polimerización los
polisacaridos más comunes como la celulosa, el
almidón y el glucógeno.
Los polímeros de bajo peso molecular que
contiene de 2 a 10 unidades se conocen como
oligosacaridos y los de mayor tamaño son propia-
mente los polisacáridos. Aunque sus formulas
pueden parecer complejas, sus conductas
químicas se deben básicamente a grupos
funcionales primarios como el carbonilo e
hidroxilo, y las reacciones químicas que permiten
su identificación aprovechan la acción reductora
de algunos de ellos.
Los carbohidratos son uno de los más grandes e
importantes grupos de macromoléculas
encontradas en la naturaleza, proporcionan la
mayor parte de la energía a los organismos vivos,
forman también la base de muchas industrias
entre las que se pueden mencionar la textil, la
fermentativa y muchas otras.
Los azúcares, almidones y celulosas pertenecen
a este grupo de compuestos.
La sacarosa es el azúcar de mesa que se obtiene
de la caña y la remolacha. Es un disacárido que
tiene la fórmula molecular C12H11O11. Es un
azúcar no reductor, puesto que no reduce el
reactivo de Tollens, ni el de Fehling, esto es
 53
debido a que no contiene grupos aldehído.
Cuando la sacarosa se hidroliza con ácido acuoso
O CH2OH
diluído, se obtienen cantidades iguales de
HO
Glucosa y Fructuosa, las cuales en solución O Punto de
acuosa, se abren en sus formas Aldosa y Cetosa, HO ramificación
O
respectivamente. HOH2C
O H CH2
O H H
HO O H
OH O CH2OH
HO OH O O
O
HO
OH
n
Amilopectina (no hidrosoluble)

La amilopectina se diferencia de la amilosa en

que contiene ramificaciones que le dan una forma
molecular similar a la de un árbol; las ramas están
unidas al tronco central por enlaces a-D-(1,6),
localizadas cada 15-25 unidades lineales de
glucosa.

Por ejemplo la capacidad reductora de algunos

azúcares se debe a la presencia del grupo aldehído
libre, y se puede visualizar por medio de la
reacción de Fehling que a continuación se
esquematiza:
H O + _O
Na O La amilosa tiene la característica de formar un
C +2 C complejo cuando se mezcla con el yodo, dando
H OH Cu_ H OH + Cu2O + H2O una solución de coloración azul-violeta.
R 2OH
Solución R Precipitado
azul rojo
El almidón es un polisacárido de reserva
alimenticia predominante en las plantas,
constituido por amilosa (20%) y amilopectina
(80%). Complejo amilosa-yodo

3. ACTIVIDADES PREVIAS
3.1 ¿Qué se entiende por desnaturalización de
proteínas?
3.2 ¿Qué pasa con la estructura de las proteínas
Celulosa
cuando se desnaturalizan?
3.3 Investigue el mecanismo de hidrólisis de las
CH2OH proteínas.
O
O H
H
CH2OH 3.4 ¿Cuáles son los aminoácidos esenciales para
HO O HH el hombre y por qué se les llama así?
OH O CH2OH 3.5 Explique qué es el almidón, glucógeno y la
HO OH O O caseína.
O
HO
OH n
Amilosa (hidrosoluble)

4 SECCION EXPERIMENTAL
4.1 Material y Equipo.
Gradilla, 12 tubos de ensayo, Parrilla de
calentamiento, 4 Vasos de precipitados de 100
mL, Probeta de 50 mL, Embudo de vidrio,
Termómetro, 3 pipetas de 5 mL, Agitador de
vidrio, Soporte universal, Anillo metálico, Pinzas
para tubo de ensaye.
4.2 Reactivos.
250 mL de leche descremada (por grupo y un día
antes de la práctica), dos huevos por grupo,
Etanol 96%, NaOH al 10 %, HNO3 concentrado,
ácido acético 6 N, HCl al 10 % y concentrado,
acetato de plomo al 5 %, Agua destilada,
Suspensión acuosa de almidón, Solución de
sacarosa al 5%, NaHSO3 al 5 %.
Reactivo de Fehling: Solución A) CuSO4 al 7%
en agua, Solución B) 12 g de NaOH más 35 g de
tartrato de sodio y potasio en 100 mL en agua.
Solución de lugol: yodo al 10 % en yoduro de
potasio.
Preparación de una solución de albúmina
Se bate la clara de un huevo durante unos
instantes (tener precaución de que no espume
demasiado) y se mezcla con cinco veces su
volumen de agua destilada.
La mezcla se filtra a través de un trozo de
algodón.
Preparación de la suspensión de almidón (para
todo el grupo) mezclando 2 g de almidón con 10
mL de agua y depositando esta suspensión en 200
mL de agua a ebullición.
4.3Coagulación de la albúmina.
i. En cinco tubos de ensayo, se adiciona a cada
uno, 2.0 mL de la solución de albúmina.
ii.Uno se calienta lentamente y se observa la
temperatura aproximada a la que ocurre la
coagulación.
iii.En otro, se añaden 4.0 mL de etanol al 96 %.
iv.Al tercer tubo se añaden 5 gotas de ácido
clorhídrico concentrado.
v.Al cuarto tubo se añaden 5 gotas de ácido
nítrico concentrado.
vi.Al quinto adicionar 10 gotas de solución de
hidróxido de sodio al 10 %.
vii.Anote los casos en los que se produce la
coagulación.
54
4.4Obtención de caseína.
i.En un vaso de precipitados de 200 mL colocar
40 mL de leche descremada.
ii.Adicionar solución de ácido acético 6 N hasta
pH de 4.6 aproximadamente.
iii.Filtrar y lavar el precipitado con agua, luego
con 2 porciones de 5 mL de etanol al 96 %.
iv.Dejar secar y pesar la caseína obtenida.
4.6 Investigación de nitrógeno y azufre.
i.En un tubo de ensaye, adicionar 0.1 g de
albúmina bovina y en otro tubo, un mililitro de
solución de albúmina.
ii.Adicionar a cada tubo, 1.5 mL de solución de
hidróxido de sodio al 10%.
iii.Calentar agitando los tubos (tener cuidado pues
la mezcla tiene la tendencia a producir espuma y
proyectarse fuera del tubo)
iv.Con la mano hacer corrientes de aire del tubo
hacia la nariz para percibir el olor de la sustancia
que se libera.
v.Diluir el liquido de los tubos con 1 mL de agua
y adicionar 0.5 mL de solución al 5% de acetato
de plomo.
vi.Anotar y explicar sus resultados.
4.7 Hidrólisis de la sacarosa
i.Tres tubos de ensayo conteniendo cada uno 2.5
mL de solución de sacarosa al 5 %, se calientan
en baño maría.
ii.Al primero, se le añaden 2.5 mL de agua, al
segundo 2.5 mL de ácido clorhídrico al 10 % y al
tercero, 2.5 mL de solución de hidróxido de sodio
al 10 %.
iii.Se calientan los tubos durante cinco minutos y
una porción de 1 mL de cada uno de ellos se
ensaya con el reactivo de Fehling.
iv.Observe y explique sus resultados.
4.7Ensayo del yodo para el almidón.
i.En un tubo de ensayo, poner 1.0 mL de la so-
lución de almidón y adicionarle una gota de lugol
(solución de yodo), agitar y observar (la solución
toma un color azul-violeta, lo que indica que
efectivamente tenemos almidón).
ii.Calentar la mezcla hasta ebullición y observar
el efecto.
iii.También debe observarse lo que ocurre al
enfriar la solución.

iv.Finalmente se añaden unas gotas de solución de
tiosulfato de sodio al 5 % y se observa el
resultado.
v.Dar una explicación al fenómeno.
4.8 Hidrólisis del almidón.
i.A 15 mL de la suspensión de almidón, se aña-de
1 mL de ácido clorhídrico concentrado.
ii.La solución se calienta a ebullición.
iii.Se toman muestras de 0.5 mL a intervalos de 2
minutos y se dejan enfriar a temperatura
ambiente.
iv.Se adiciona una pequeña gota de solución de
lugol y anotar el color de cada ensayo.
v.Las muestras se dejan de tomar hasta que la
reacción con yodo sea negativa.
5 RESULTADOS
Hacer una tabla con los resultados de cada una de
sus pruebas.
6. ANÁLISIS DE RESULTADOS
6.1 ¿Qué factores influyen para que se lleve a
cabo la coagulación en el ensayo 4.4?
6.2 Comparar el porcentaje de caseína obtenido
experimentalmente con el reportado en la li-
teratura y hacer observaciones al respecto.
6.3 ¿A qué se debe el olor y el precipitado oscuro
que se obtuvo en el ensayo 4.6?
6.4 Explicar por qué después de la hidrólisis de la
sacarosa con HCl, da positiva la prueba de
Fehling.
55
6.5 A qué se debe la coloración y la decoloración
de la solución de almidón con yodo?, indicar
la reacción que se lleva a cabo entre el yodo y
el tiosulfato de sodio.
6.6 Explica por qué después de cierto tiempo ya
no se colorea la muestra de almidón.
6.7 Escriba todas las reacciones que se llevan a
cabo en cada uno de los experimentos.
7. CONCLUSIONES
7.1. Indica la importancia biológica e industrial de
las biomoléculas.
7.2. Que características de las biomoléculas
pudiste determinar con los ensayos que realizaste
en esta práctica.
7.3. Cuál es la finalidad de realizar la prueba del
azufre en las proteínas?
8. BIBLIOGRAFIA
8.1. Abbott, D. y Andrews, R. S., Introducción a
la Cromatografía, 3ª Ed., Alhambra,
España, 1983.
8.2. Brewster, R.Q., Curso Práctico de Química
Orgánica, 2ª Ed.., Alhambra, España, 1979.
8.3. Wilcox, C.F., Experimental Organic
Chemistry a Small-Scalle Approach, Mc Millan,
U.S.A.,
8.4. Muñoz Mena E., La Experimentación en
Química Orgánica. Publicación Cultural S.A.
México 1973.