UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRÉS

FACULTAD DE INGENIERÍA Inicial Ap. Paterno

CURSO BÁSICO II/2022
EXAMEN PRIMER PARCIAL DE QUÍMICA ORGÁNICA I (QMC-200)
DURACIÓN DEL EXAMEN: 90 MIN

APELLIDOS NOMBRES GRUPO

1. (20 Puntos.) SUBRAYE LA RESPUESTA CORRECTA DE CADA UNO DE LOS INCISOS:

I) El átomo se define como: II) De los siguientes compuestos clorometano, metano,

a) La parte más pequeña de la materia cuyas propiedades
físicas y químicas permanezcan constantes
b) La parte más pequeña de un elemento cuyas
propiedades físicas y químicas permanezcan constantes.
c) La partícula que no puede ser divisible
d) El elemento que tiene electrones y protones
e) Aquella partícula sin división de la materia
III) Cuáles son los ángulos de enlace de hibridaciones sp 3,
sp2, sp.
a) 109,5°; 120°; 180° b) 109,5°; 140°, 190°
c) 112°; 129°; 180° d) 114°; 120°, 190°
V)La razón por la cual se forma un enlace fuertemente
iónico entre dos elementos es:
a) Uno tiene mayor tamaño que el otro.
b) Uno tiene mayor potencial de ionización que el otro.
c) Uno tiene mayor electronegatividad que el otro.
d) Uno tiene igual electronegatividad que el otro.
e) Ambos poseen alta electroafinidad.
VII)La reacción más importante de los alcanos es:
a) Sustitución b) Oxidación- reducción c) Adición
d)Eliminación e) Transposición
IX)La Mínima temperatura para que un producto entre en
combustión de forma espontánea se denomina.
a) Punto de Inflamación b) Punto de Ignición c) Punto de
saturación d) Punto Ideal e) Ninguno
diclorometano, y triclorometano, ordene las moléculas
de mayor a menor polaridad.
a) Metano > Diclorometano > Triclorometano > Clorometano
b) Diclorometano > Triclorometano > Metano > Clorometano
c) Triclorometano > Diclorometano > Clorometano > Metano
d) Triclorometano > Clorometano > Diclorometano > Metano
IV)¿Cuál de los siguientes compuestos presentará un
mayor punto de ebullición?
a) Pentano b) Octano c) 2-metil butano
d) 2,4-dimetilhexano e) 2,2-dimetilpropano
VI)Los alcanos son parafínicos porque:
a) El carbono es más electronegativo que el hidrógeno
b) El hidrógeno es más electronegativo que el carbono
c)Entre los enlaces de carbonos e hidrógenos no existe
mucha diferencia de electronegatividad
d)Entre los enlaces de carbonos e hidrógenos existe
mucha diferencia de electronegatividad
e) Porque no hay átomos de oxígeno
VIII) La reacción química para producirse necesita una:
a) Energía muy pequeña b) Energía muy grande
c)Energía si la reacción es exotérmica d) Sacar energía
si es endotérmica e) Energía de activación
X) En la síntesis de Dialquilcupratos de litio para obtener
buenos rendimientos se recomienda utilizar halogenuros
de alquilo.
a) Terciario b) Secundario c) Primario
d) Es indistinto e) Ninguna

2. (20 Puntos) Indica los tipos de enlace, longitudes relativas de enlace y la hibridación de los átomos de
carbono en los siguientes compuestos:

CH3
H3C C CH C CH b)
H3C COOH c)
H3C CH C CH CH3
a)

3. (20 Puntos) Cuales son los posibles isómeros que se producen por la monocloración del 2,5-dimetil-
hexano; ordenar de mayor a menor los que se producen más fácilmente e indicar ordenando de mayor a
menor la abundancia de estos.

4. (20 puntos) Realizar la pirolisis del 2,4-dimetil-pentano hasta la propagación.

5. (20 Puntos) Utilizando métodos diferentes, sintetizar los siguientes compuestos iniciando la reacción con
moléculas de tres o menos átomos de carbono
a) 2,3 - dimetil-hexano b) 3-metil-pentano
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CURSO BÁSICO II/2022

PRIMER PARCIAL DE QUÍMICA ORGÁNICA I (QMC-200)

SOLUCIONARIO
1. (20 Puntos.) SUBRAYE LA RESPUESTA CORRECTA DE CADA UNO DE LOS INCISOS:
I) El átomo se define como:
a) La parte más pequeña de la materia cuyas propiedades físicas y
químicas permanezcan constantes
b) La parte más pequeña de un elemento cuyas propiedades
físicas y químicas permanezcan constantes.
c) La partícula que no puede ser divisible
d) El elemento que tiene electrones y protones
e) Aquella partícula sin división de la materia
III) Cuáles son los ángulos de enlace de hibridaciones sp3, sp2, sp.
a) 109,5°; 120°; 180° b) 109,5°; 140°, 190° c) 112°; 129°; 180°
d) 114°; 120°, 190°
II) De los siguientes compuestos clorometano, metano,
diclorometano, y triclorometano, ordene las moléculas de
mayor a menor polaridad.
a) Metano > Diclorometano > Triclorometano > Clorometano
b) Diclorometano > Triclorometano > Metano > Clorometano
c) Triclorometano > Diclorometano > Clorometano > Metano
d) Triclorometano > Clorometano > Diclorometano > Metano
V) ¿Cuál de los siguientes compuestos presentará un mayor
punto de ebullición?
a) Pentano b) Octano c) 2-metil butano d) 2,4-dimetilhexano
e) 2,2-dimetilpropano

V)La razón por la cual se forma un enlace fuertemente iónico
entre dos elementos es:
a)Uno tiene mayor tamaño que el otro.
b)Uno tiene mayor potencial de ionización que el otro.
c)Uno tiene mayor electronegatividad que el otro.
d)Uno tiene igual electronegatividad que el otro.
e)Ambos poseen alta electroafinidad.
VI)Los alcanos son parafínicos porque:
a)El carbono es más electronegativo que el hidrógeno
b)El hidrógeno es más electronegativo que el carbono
c)Entre los enlaces de carbonos e hidrógenos no existe mucha
diferencia de electronegatividad
d)Entre los enlaces de carbonos e hidrógenos existe mucha
diferencia de electronegatividad
e) Porque no hay átomos de oxígeno

VII)La reacción más importante de los alcanos es: VIII) La reacción química para producirse necesita una:
a)Sustitución b)Oxidación- reducción c) Adición a) Energía muy pequeña b) Energía muy grande
d)Eliminación e) Transposición c)Energía si la reacción es exotérmica d) Sacar energía si es
endotérmica e)Energía de activación
IX)La Mínima temperatura para que un producto entre en X)En la síntesis de Dialquilcupratos de litio para obtener
combustión de forma espontánea se denomina. buenos rendimientos se recomienda utilizar halogenuros de
a) Punto de Inflamación b) Punto de Ignición c) Punto de alquilo.
saturación d) Punto Ideal e) Ninguno a) Terciario b) Secundario c) Primario
d) Es indistinto e) Ninguna

2. (20 Puntos) Indica los tipos de enlace, longitudes relativas de enlace y la hibridación de los siguientes
compuestos:

CH3
H3C C CH C CH b)
H3C COOH c)
H3C CH C CH CH3
a)

SOLUCION:

a)

b) c)
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3. (20 Puntos) Cuales son los posibles isómeros que se producen por la monocloración del 2,5-dimetil-hexano;
ordenar de mayor a menos los que se producen más fácilmente e indicar ordenando de mayor a menor la
abundancia de estos.

SOLUCION
Cl
H3C CH CH2 CH2 CH CH3 + Cl 2 luz ultravioleta
H2C CH CH2 CH2 CH CH3
(A)
CH3 CH3 CH3 CH3

Cl
H3C C CH2 CH2 CH CH3 (B)
CH3 CH3

Cl
H3C CH CH CH2 CH CH3 (C)
CH3 CH3
orden de facilidad: B>C>A

orden de abundancia: A>C>B

4. (20 puntos) Realizar la pirolisis del 2,4-dimetil-pentano hasta la propagación.

SOLUCION
H3C CH CH2 CH CH3
calor
H + H2C CH CH2 CH CH3 + H3C C CH2 CH CH3
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

+ H3C CH CH
CH3
CH CH3 + CH3 + HC
CH3
CH2 CH CH3
CH3 CH3

+ H2C CH CH3
CH3
+ H2C CH2CH3

propagación:

H + H3C CH CH2 CH CH3 H2 + H2C CH CH2

CH3
CH CH3 + H3C C CH2 CH CH3
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

+ H3C CH CH
CH3
CH CH3
CH3

CH3 + H3C CH CH2 CH CH3 CH4 + H2C CH CH2 CH CH3 H3C C CH2 CH CH3
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

+H3C CH CH
CH3
CH CH3
CH3

HC
CH3
CH2 CH CH3 + H3C CH CH2 CH CH3 H3C CH2 CH2 CH CH3
CH3 CH3 CH3 CH3

+ H2C CH CH2
CH3
CH CH3 H3C C CH2 CH CH3
CH3 CH3 CH3

+H3C CH CH
CH3
CH CH3
CH3
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5. (20 Puntos) Utilizando métodos diferentes, sintetizar los siguientes compuestos iniciando la reacción con
moléculas de tres o menos átomos de carbono
b) 2,3 - dimetil-hexano b) 3-metil-pentano

SOLUCION
a) Grignard

H3C 2+ Eter
CH2Cl + Mg H3C CH2 CH 2 - Mg - Cl
CH2

H3C H3C
H3C CH2 CH3
H3C CH2 CH 2 - Mg - Cl + CH CHCl
H3C
CH
CH CH2
H3C H3C

b) Corey -House
H3C H3C
Eter
I + 2 Li Li + LiI

2CH 3CH 2Li + CuI (CH 3CH 2)2CuLi + LiI

CH2
CH2 CH2
(CH 3CH 2)2CuLi + H3C CHI H3C CH CH3
H3C
H3C