ESTRICNINA

Edgar Javier Razo Escalante

Dulce Alejandra Espinoza Orozco
Luis Ricardo Robledo Flores
Universidad de Guadalajara.
Centro Universitario de Ciencias Exactas e Ingenierías- CUCEI.
Departamento de ingenierías. Licenciatura en ingeniería química.
Ciclo 2022-A.
Química Orgánica

INTRODUCCIÓN alcaloide antagonista del receptor de

la glicina (principal neurotransmisor
La estricnina fue el primer alcaloide en
inhibidor en el tronco cerebral y la
ser identificado en plantas del género
médula espinal).
Strychnos, familia Loganiaceae.
Strychnos, nombrado por Carl
Linnaeus en 1753, es un género de
árboles y arbustos trepadores del
orden de la genciana.

La estricnina fue descubierta por

primera vez por los químicos
franceses Joseph Bienaimé Caventou
y Pierre Joseph Pelletier en 1818 en la
haba de San Ignacio.

Es un polvo cristalino blanco, inodoro Figura 1.estructura en 2D y 3D de la molécula de

y amargo que puede ser ingerido, estricnina.

CARACTERÍSTICAS:
inhalado, bebido tras mezclarlo en una
Es un alcaloide que procede de ciertas
solución o administrado en forma
plantas exóticas de la familia de las
intravenosa. Las sales de estricnina
loganiáceas.su fórmula empírica es
son solubles en agua. Su estructura
C21H22N2O2. El alcaloide -en estado de
heterocíclica fue establecida
base-, es un polvo blanco, cristalizable
independientemente en los
y de sabor muy amargo, básicamente
laboratorios de Woodward y de
es insoluble en agua y, por el
Robinson. La estricnina es un
contrario, bastante soluble en éter,
benceno, alcohol amílico pero, sobre
todo, en cloroformo.Se trata de una
sustancia altamente tóxica,esta puede
causar efectos en el sistema nervioso
central, dando lugar a convulsiones,
contracciones musculares
respiratorio.La exposición inadecuada
puede producir la muerte por asfixia
debido a la contractura
músculos torácicos.
como ya se mencionó,la intoxicación
por estricnina puede suceder debido a
diversas causas,ya que se encuentra
comúnmente en productos utilizados
para la eliminación de roedores y
pájaros,con una
considerable del compuesto,de
manera que se tiene
considerable a nivel
contacto con el ser humano y para
demás especies que pueden consumir
como alimento animales que hayan
tenido contacto directo,causando un
efecto cascada en las redes tróficas.
PROPIEDADES:
Punto de ebullición: 270°C (a 5
mmHg)
Punto de fusión (se descompone):
268-290°C
Densidad relativa (agua = 1): 1.36
Solubilidad en agua, g/100 ml: 0.014
Presión de vapor, kPa a 20°C: Cero
HISTORIA:
La estricnina fue descubierta por
primera vez por los químicos
franceses Joseph Bienaimé Caventou
y Pierre Joseph Pelletier en 1818 en la
haba de San Ignacio.
y fallo
Registros históricos indican que
algunas preparaciones que contenían
de los estricnina (presumiblemente) ya se
utilizaban para matar perros, gatos y
aves en Europa en 1640.
La estructura de la estricnina fue
determinada por vez primera en 1946
por sir Robert Robinson y en 1954
proporción este alcaloide fue sintetizado en un
laboratorio por Robert B. Woodward.
un riesgo Esta es una de las síntesis más
ambiental,en famosas de la historia de la química
orgánica. Ambos químicos ganaron el
premio Nobel (Robinson en 1947 y
Woodward en 1965).
En el XIV Congreso Internacional de
Química pura y aplicada, celebrado en
Zurich en julio de 1955, el profesor R.
B: Woodward de la Universidad
americana de Harvard expresó una
interesante conferencia sobre los
trabajos dirigidos por él a lo largo de
varios años que han culminado con la
síntesis del alcaloide estricnina, el cual
presenta en su molécula una de las
estructuras más complejas de las que
hasta hoy se han encontrado como Para lograrlo inhiben las enzimas de la
consecuencia de la actividad vitamina K responsable del acto
sintetizador de los organismos, tanto coagulante.
vegetales como animales
Por lo general, eliminan al roedor
debido a una hemorragia fuerte y
espontánea a los 2 o 4 días de su
ingesta.

Otros tipos de veneno no coagulantes

actúan de forma diferente.

Posterior a la ingestión oral de

brometalina, por ejemplo, el sistema
nervioso es afectado produciendo
rigidez muscular (ataxia). Si se trata

figura 2.sir Robert Robison,primer de fosfuro de zinc, al hacer contacto

científico en determinar la estructura de la con mucosas gástricas libera un gas
estricnina.
letal que afecta riñones, corazón e
USOS: hígado.
Se utiliza habitualmente rodenticida
para matar pequeños vertebrados, en Y el colecalciferol provoca una

particular pájaros y roedores. (25 ℃ y elevación descontrolada de los niveles

1 atm). de calcio en el torrente sanguíneo y la

muerte será por insuficiencia orgánica.
En sus inicios era frecuente su uso en
el campo agrícola, pero ahora es más Se puede utilizar para adulterar drogas
común usarlo a nivel doméstico ilícitas como la cocaína y la heroína
Se plantearon como diagnósticos
Cómo funciona:
diferenciales como el abuso de
Los venenos anticoagulantes se drogas, encefalitis, rabia, epilepsia y
absorben por vía oral y actúan sobre tétanos.
el torrente sanguíneo del roedor.
El tratamiento de la intoxicación con
estricnina debe dirigirse a evitar las
convulsiones y apoyar la función
respiratoria; se debe tratar con resultante nitrilo con hidruro de litio y
diazepam y eventualmente aluminio dio triptamina.
anestésicos y bloqueadores En este proceso ocurre una sustitución
neuromusculares. La evolución puede SN1.
ser fatal por parálisis bulbar, 2) Proceso de síntesis de estricnina
rabdomiólisis, mioglobinuria y acidosis (página 7)

láctica. En pacientes con

antecedentes de consumo de cocaína,
la presencia de un cuadro similar al
tétanos debería hacer pensar en
intoxicación con estricnina ya que el
diagnóstico y tratamiento temprano
mejoran la supervivencia.

ESTRUCTURA
Fórmula molecular

𝐶21𝐻22𝑁2𝑂2

1) Proceso de síntesis de la
estricnina (página 6) La reacción de (19) con anhídrido
acético en piridina proporcionó el
derivado de O-acetilo correspondiente,
que en el tratamiento con base
isomerizada a éster (20).
Deshidrogenación de (20) con acetato
de mercurio en ácido acético seguido
por hidrólisis del grupo acetilo y
oxidación del el alcohol intermedio
resultante proporcionó
dehidroestricninona (2).
Reacción de este último con cianuro Lo importante a recalcar que vimos
de sodio seguido de reducción del en parciales es la oxidación de un
alcohol.
3) Oxidación de metil cetona 3 con
dióxido de selenio en etanol

5)Obtención de la brucina mediante

la estricnina.
*Tema: sustitución electrofílica
aromática.

El dióxido de selenio es comúnmente

utilizado para la oxidación como en
este caso,además para la
hidrogenación y deshidrogenación de
compuestos orgánicos.

Para obtener la brucina a partir de la

estricnina, podemos realizar las
siguientes reacciones
4) Desulfuración de 15 utilizando
níquel Raney desactivado seguido
de Hidrogenación del éster
insaturado resultante
proporcionado éster saturado cis.
Lo importante es recalcar que
vimos en parciales del tema ésteres
en alcoholes.
para obtener un OCH3 unido al
benceno.

El producto obtenido es isoestructural

a la estricnina,pero con grupos metoxi
en las posiciones 9 y 10 en el anillo
aromático en lugar de átomos de síntomas, estructuras y propiedades
hidrógeno,sin embargo esta es menos no es para nada despreciable.
venenosa,con un 1 g como dosis
mortal mínima,además,químicamente Conclusiones
hablando,es utilizada para la por Razo Escalante Edgar Javier
resolución quiral,la separación de
mezclas racémicas. Actividad de investigación
Me pareció interesante investigar
Conclusiones: respecto a la estricnina y lograr
por:Espinoza Orozco Dulce Alejandra denotar las cosas que hemos
aprendido en el curso, ya que gracias
El conocimiento básico de moléculas
a estas reacciones podemos crear
orgánicas es de bastante importancia
hipótesis de cómo se fue formando la
en cualquier rubro de la vida cotidiana
misma, cosa real ya que encontramos
debido a que estamos en contacto con
más hipotesis de como se forma esta
ellas todo el tiempo, en alimentos,
molécula tan extravagante y
productos, medicamentos, en diversas
gigantesca, es ahí donde llegue a un
sustancias, entre muchas otras.
cuestionamiento en mi vida, si así de
Enfocándonos especialmente en
complicado es entender cómo se
moléculas como la seleccionada,
forma una molécula, entonces para
podemos recalcar la importancia de su
entender cómo se formó todo en el
conocimiento ya que se trata de una
universo es más que complicado, sin
sustancia letal, conocer sus efectos,
embargo no es imposible, esta
proporciones, y propiedades químicas
actividad me hizo recordar la razón de
podría significar el salvar una vida.
porque estoy estudiando esta carrera.
Esta sustancia no está lejos de estar
Actividad El extraño caso del vuelo
presente en nuestra vida, incluso si no
1023 de Aerolíneas Molares
nos percatamos de ello, por ejemplo,
Esta actividad me enseñó cosas
la estricnina es utilizada para adulterar
importantes respecto a la otra, el cómo
drogas, además que es común su uso
hemos logrado identificar los químicos
como plaguicida, haciéndonos ver que
que nos rodean y como el humano los
su conocimiento, por lo menos de
ha usado a su favor a la hora de
manera química y sus riesgos,
resolver problemas como es el caso
de un asesinato, nosotros hicimos de
forenses en esta actividad y aunque muchas cosas. También me gustó y
no se asemeje completamente con lo sentí satisfacción al poder interpretar
que de verdad es, realmente se reacciones y mecanismos
aprende mucho all respecto ya que relacionados a los vistos en el curso.
gracias a nuestros conocimientos En la parte del caso del vuelo fue la
pudimos decifrar quien fue el asesino actividad que me resultó más
y el asesinado, me llamo la atención interesante y divertida, me gustó la
sobre todo lo dinamica que fue la intención y el papel de forense y de
actividad y en lo personal deberian a investigador al tener que interpretar
ver mas actividades asi. que compuesto llevaba cada pasajero,
ya sea en su sangre, en los bolsillos,
Conclusiones en la cara, etc. Fuimos capaces de dar
por: Robledo Flores Luis Ricardo con el asesino y el asesinado con
Actividad de investigación y nuestros conocimientos de química
actividad caso en el vuelo. orgánica aprendidos en el curso.
Fue la actividad que requería más
conocimientos sobre química
orgánica, pero no solo eso, también se
debía tener conocimientos de
metodología de investigación y de
tecnologías de la información. Fue
complicado encontrar documentos en
buscadores sencillos y de uso
cotidiano, tuvimos que utilizar
bibliotecas virtuales y foros de ciencia
para encontrar el artículo en el que
nos basamos. Me pareció divertido
investigar sobre la estricnina y la
historia de esta, que las tribus
indígenas de américa la utilizaban este
compuesto para flechas que actuaban
como inmovilizante y veneno para sus
cerbatanas y flechas, los usos que se
le puede dar, de donde proviene, entre
Referencias bibliográficas
*Flores Sandí, G. (1995). Intoxicación
por estricnina en Costa Rica. Medicina
Legal de Costa Rica, 11(2-1), 50-52.
*Smith, BA (1990). Envenenamiento
por estricnina. El diario de medicina de
emergencia , 8 (3), 321-325.
*Boadas Morales, J. A. (2014).
Intoxicación voluntaria por estricnina.
Saber, 26(1), 88-90
*Bonjoch, J., & Solé, D. (2000).
Synthesis of Strychnine. Chemical
Reviews, 100(9), 3455–3482.
doi:10.1021/cr9902547 .
*Dr. A. Soler, El Servicio de
Publicaciones de la Universidad de
Murcia. (2011). Información sobre ''La
síntesis total de la Estricnina". Vol XV.
Núm. 3-4. Creative Commons
Reconocimiento-NoComercial-SinObra
Derivada 3.0 España (texto legal).
Disponible en:
https://revistas.um.es/analesumciencia
s/article/view/101161/96401