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Cap. 11 reaction of
carbohydrates
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08 de dic de 2013 • 12 recomendaciones • 47.695 visualizaciones Practica 3
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Educación

documento de organica Cap. 10 Reacción de

aldehídos y cetonas
Eltsyn Jozsef Uchuypoma

jacobadilio Seguir

Diapositiva practica 10
03
alejandroarbelaezsierra

identificacion de
grupos funcionales
organico
Eduardo Sosa

Practica #5
Reconocimiento de
Aldehídos y Cetonas
Angy Leira

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quimica organica
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Acidez de compuestos
organicos y factores…
que la modifican
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1. Universidad De El Salvador Facultad Multidisciplinaria Oriental Departamento De Ciencias Naturales, Física Y Matemática. Reporte sobre: Hidratos de carbono.
Integrantes: -Escobar Sagastizado Eliseo Ezequiel -Reyes Velásquez Kevin Amílcar -Ramírez Velásquez Joseline Nohemy Asignatura: Química Orgánica General.
Encargada: Marina Hernández -DOCTORADO EN MEDICINA
2. HIDRATOS DE CARBONO
3. -El último reporte, que rápido pero bueno… Empecemos! 1. REACCIONES GENERICAS
4. Nombre del Compuesto Glucosa Fructosa Sacarosa Lactosa Almidón Cambio observado con los reactivos. ANTRONA MOLISH SALIWANOFF Complejo color Complejo
color Complejo color verde violeta rojo-rosado Complejo color Complejo color Complejo color verde violeta rojo-rosado Complejo color Complejo color Complejo color
verde violeta rojo-rosado Complejo color Complejo color Complejo color verde violeta rojo-rosado Complejo color Complejo color Complejo color verde violeta rojo-
rosado Conclusiones: Los reactivos de Antrona, Molish y Saliwano! se utilizan para identificar los carbohidratos de otros compuestos debido a que todos los hidratos de
carbono o carbohidratos dan positivo esta prueba porque es genérica es decir todos reaccionan. (monosacáridos, disacáridos y polisacáridos), el reactivo de Saliwano!
además puede utilizarse también para diferenciar aldosas de cetosas, ya que las aldosas reaccionan con mayor lentitud que la cetosas y necesitan calentamiento,
durante un cierto límite de tiempo determinado. ¿A qué se debe el color que toman los carbohidratos con estos reactivos? Se debe que al agregarle un acido fuerte a él
carbohidrato este se deshidrata y forma el furfural o derivados de este, el cual reacciona con estos reactivos (Antrona, Molish y Saliwano!) para dar los complejos
coloreados, el color de cada complejo va a depender de los componentes principales que posea cada reactivo. Explique brevemente, ¿por qué a estas reacciones se les
llama genéricas? Se les llama reacciones genéricas debido a que se utilizan para identificar un grupo determinado de compuesto, en este caso los carbohidratos debido
a que solo estos compuestos van a dar positiva la prueba con estos reactivos (Antrona, Molish y Saliwano!)
5. ¿Cuál es la utilidad de verificar la prueba de Saliwano!? Al realizar esta prueba podemos diferenciar aldosas de cetosas, debido a que las aldosas reaccionan con
mayor lentitud que la cetosas y necesitan de un calentamiento prolongado. Cuáles son los componentes principales del reactivo de: a) Antrona: b) Molish: c) Saliwano!:
Difenilfenol α-Na"ol en etanol Resorcinol 2. REACCIONES ESPECÍFICAS: a) Reacción con el reactivo de Fehling. Nombre del Compuesto Ecuación de la Reacción Glucosa
Fructosa Sacarosa Lactosa Almidón Observaciones Las soluciones reaccionan lo cual se evidencia al observar un precipitado color rojo ladrillo. Las soluciones
reaccionan lo cual se evidencia al observar un precipitado color rojo ladrillo. No hubo ninguna reacción entre las soluciones, debido a que la sacarosa es un Azúcar NO
reductor. Las soluciones reaccionan lo cual se evidencia al observar un precipitado color rojo ladrillo. No hubo ninguna reacción entre las soluciones, debido a que el
almidón es un Azúcar NO reductor. Nota: las ecuaciones de las reacciones se escribirán abajo del cuadro debido al insuficiente espacio en este. GLUCOSA + FEHLING
6. H O C COOH H C OH OH C H H C OH H C H OH + Cu+2∆ OH C H H C CH2OH C OH H + Cu2O C OH OH CH2OH GLUCOSA AC.GLUCONICO FRUCTOSA + FEHLING CH2OH C
CHO O H + Cu+2∆ OH C H H C C OHH C H C OH H C CH2OH OH H +Cu+2 OH OH H OH C COOH C OH∆ H C C H H + Cu2O C OH OH CH2OH CH2OH FRUCTOSAGLUCOSAAC.
GLUCONICO SACAROSA + FEHLING CH2OH O H H CH2OH O OH H OH OH + Cu+2∆No Reacciona H O H OH CH2OH OH OH H H SACAROSA LACTOSA + FEHLING OH
7. LACTOSA CH2OH CH2OH O OH H O H H H H OH H H+ Cu+2 OH O H H OH OH H COOH H ∆OH C H + OH COOH C OH OH H C C H OH C HH H C OH + Cu2O C OH OH H CH2OH
C OH CH2OH AC.GALACTONICO AC.GLUCONICO ALMIDON + FEHLING CH2OH CH2OH O H H H O H O H H H OH H OO OH H H OH O H OH + Cu+2∆No Reacciona CH2OH
CH2 O H H H OH OO OH ALMIDON Conclusiones: H H H OH OH H H OH
8. Todos los carbohidratos que tengan un grupo carbonilo real o potencialmente libre (Azúcar reductor), van a reaccionar con Fehling para producir el correspondiente
acido; esta reacción se evidencia con la formación de un precipitado color rojo ladrillo, los carbohidratos que tengan el grupo carbonilo potencial bloqueado (Azucares
NO reductores), no van a reaccionar con dicho reactivo. Esto se evidencio en el laboratorio al observar que la sacarosa y el almidón no reaccionaron con este reactivo
debido a que son Azucares NO reductores. B) Reacción con el reactivo de Tollens: Nombre Ecuación de del la Reacción Compuesto Observaciones Las soluciones
reaccionan lo cual se evidencia al observar la Glucosa formación del espejo de plata. Fructosa Las soluciones reaccionan lo cual se evidencia al observar la formación del
espejo de plata. Sacarosa No hubo ninguna reacción entre las soluciones, debido a que la sacarosa es un Azúcar NO reductor. Lactosa Las soluciones reaccionan lo cual
se evidencia al observar la formación del espejo de plata. Almidón No hubo ninguna reacción entre las soluciones, debido a que el almidón es un Azúcar NO reductor.
Nota: las ecuaciones de las reacciones se escribirán abajo del cuadro debido al insuficiente espacio en este. GLUCOSA + TOLLENS H O C COOH H C OH OH C H H C OH H
C H OH + Ag (NH2)2OH ∆OH C H H H CH2OH GLUCOSAAC.GLUCONICO FRUCTOSA + TOLLENS C C OH + C OH OH CH2OH Ag0
9. CH2OH C CHO O H OH C H C OH∆H H C OHH C OH H H+ Ag (NH2)2OH C C CH2OH C OH OH OH∆H OH H COOH C H + Ag (NH2)2OHOH C C C OH OH CH2OH CH2OH
FRUCTOSAGLUCOSAAC. GLUCONICO SACAROSA + TOLLENS SACAROSA CH2OH O H H CH2OH O OH H OH OH H + Ag (NH2)2OH O H H OH CH2OH OH OH ∆No Reacciona
H LACTOSA + TOLLENS LACTOSA CH2OH CH2OH O OH H H H OH H H H OH H+ Ag (NH2)2OH O H H O OH OH H OH COOH COOH H + Ag0
10. H ∆OH C H + C OH OH H C C OH + Ag0 H OH C HH H C C OH OH H CH2OH C OH CH2OH AC.GALACTONICO AC.GLUCONICO ALMIDON + TOLLENS ALMIDON CH2OH
CH2OH O H H H OH OO H O H H H H OH H H OH O OH + Ag (NH2)2OH No Reacciona CH2OH CH2∆ O H H H OH OO H O H H H H OH H O OH H OH Conclusiones: Todos los
carbohidratos que tengan un grupo carbonilo real o potencialmente libre (Azúcar reductor), van a reaccionar con Tollens para producir el correspondiente acido; esta
reacción se evidencia con la formación de un espejo de plata, los carbohidratos que tengan el grupo carbonilo potencial bloqueado (Azucares NO reductores), no van a
reaccionar con dicho reactivo. Esto se evidencio en el laboratorio al observar que la sacarosa y el almidón no reaccionaron con este reactivo debido a que son Azucares
NO reductores. Explique brevemente por que algunos azucares son NO reductores:
11. Los azucares No reductores son aquellos carbohidratos que tienen el grupo carbonilo potencial bloqueado, este bloqueo ase al carbohidrato poco reactivo debido a
que no pueden reaccionar con algunos reactivos como Fehling, Tollens y la 2,4-D.F.H. un ejemplo de azúcar NO reductor es la sacarosa. 3. FORMACION DE OSAZONAS
Nombre Ecuación de Observaciones del la Reacción Compuesto Glucosa Las soluciones reaccionan lo cual se evidencia al observar un precipitado color amarillo
Fructosa Las soluciones reaccionan lo cual se evidencia al observar un precipitado color amarillo anaranjado Almidón No hubo ninguna reacción entre las soluciones,
debido a que el almidón es un Azúcar NO reductor. Nota: las ecuaciones de las reacciones se escribirán abajo del cuadro debido al insuficiente espacio en este.
GLUCOSA + 2,4-DINITROFENILHIDRACINA GLUCOSA H O C H C OHNO2 OH C H C OH H C OH H +H2N-NH--NO2 CH2OHOSAZONA H NO2 ∆ C=N-NH- -NO2 NO2 C= N-NH- OH
C H -NO2 + C6H5-NH2 + NH3 + H2O H H C C OH OH CH2OH FRUCTOSA + 2,4-DINITROFENILHIDRACINA
12. FRUCTOSA CH2OH H C O NO2 OH C H C OH H C OH H + H2N-NH- -NO2 CH2OHOSAZONA H NO2 C=N-NH- -NO2 NO2 C= N-NH∆OH C -NO2 H + C6H5-NH2 + NH3 + H2O H
C OH H C OH CH2OH ALMIDON + 2,4-DINITROFENILHIDRACINA ALMIDON CH2OH CH2OH O H H H OH H H H OO O H OH H O H OH H OH NO2 + H2N-NH- CH2OH CH2 O H
H H O H H OH OO H H OH O OH Conclusiones: H OH H HNo Reacciona -NO2
13. Los carbohidratos pueden dar reacciones de adición nucleofilica debido al grupo carbonilo que poseen. Un ejemplo de estas reacciones es la adición de la 2,4-Dinitro
fenil hidracina para formar osazonas, esta reacción es característica de las alfa hidroxialdehidos y alfa hidroxi-cetonas; en el caso de formar osazonas es necesario que el
carbohidrato tenga un grupo carbonilo real o potencialmente libre (Azúcar reductor) para que pueda reaccionar. Debido a que el almidón es un azúcar NO reductor fue el
único carbohidrato que no dio positiva la prueba. ¿Qué importancia tiene esta reacción para los carbohidratos? Se utiliza para determinar la presencia de grupos
carbonilos reales o potencialmente libres (Azúcar reductor). 4. HIDROLISIS DE CARBOHIDRATOS: a) Escriba la ecuación química de la reacción de la hidrólisis de la
sacarosa: SACAROSA CH2OH O H H CH2OH O OH H OH H O OH H + H2O H OH CH2OH OH HClOH H ∆ CH2OH O H H CH2OH O OH H OH H + OHOHH OH H OH CH2OH OH OH
α-GLUCOSAβ-FRUCTOSA H
14. b) ¿Cual es el objetivo de hacer reaccionar la sacarosa hidrolizada con el reactivo de Fehling? El objetivo de hidrolizar la sacarosa es de que inicialmente esta es un
Azúcar NO reductor por lo cual no reaccionaria con Fehling; pero al hidrolizarla esta rompe los enlaces glicosidicos que une a los monosacáridos que la constituyen
(glucosa y fructosa) para formar moléculas separadas de cada monosacárido, estos monosacáridos por separado son reductores por lo cual al agregar Fehling estos
monosacáridos reaccionan, formando el color característico rojo ladrillo. c) ¿Qué conclusiones se obtiene al comparar los resultados del punto 2 a)? Al hidrolizar
completamente azucares NO reductores como la sacarosa y almidón, estos reaccionaran con Fehling debido a que se separan las moléculas de monosacáridos que las
constituyen y dichas moléculas de monosacáridos son reductores. Si no se hidrolizan estos azucares no reductores estos no reaccionan con Fehling debido a que dicho
reactivo solo reacciona con azucares reductores. 5. REACCION CON YODO: a) Cuales compuestos reaccionan positivamente: Solamente el almidón b) Cual fue la
evidencia de la reacción positiva: La formación de una hélice de yodo de una coloración azul. c) Estructuralmente, ¿A qué se debe este resultado? El almidón está
compuesto principalmente por amilo pectina y amilasa esta última absorbe de 18-20% en peso de yodo. El producto azul es un complejo se inclusión en la cual las
moléculas de yodo entran en los espacios de la amilasa, la cual en solución se encuentra enrollada en forma de hélice, dejando suficiente espacio para acomodar las
moléculas de yodo. d) ¿Qué importancia tiene esta prueba? Sirve para diferenciar el almidón de otros carbohidratos, debido a que solo el almidón da positiva esta
prueba.
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