Universidad Nacional Autónoma de México

PREVIO II Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán

HALOGENUROS DE ALQUILO SN1
Araujo Zarza Valeria Monserratt (Clave carrera 10532, Clave de la Asignatura 1419)
Montiel Sánchez Alan Ian Asignatura: Química Orgánica II
Ramírez Rodríguez Valeria Fernanda Semestre 2023-II
Carrera: Química Grupo:1401 A/C 16 de febrero del 2023
Equipo: 8
• Medir exactamente los reactivos: Los reactivos
OBJETIVOS deben de ser medidos exactos debido a que el
disolvente está actuando como nucleófilo, sin
Identificar las reacciones SN1 y SN2, Conocer su embargo si se le agrega mayor o menor cantidad
mecanismo de reacción ademas de saber bajo qué puede sustituir grupos salientes adicionales o
condiciones se obtiene un Halogenuro. puede hacer una reacción reversible ó algún
efecto secundario sobre la reacción.
INTRODUCCION
Reacciones de solvólisis que se realizaran con
Por qué las reacciones de solvólisis a realizar, el cloruro de terbutilo
se considera de importancia:
C4H9Cl + H2O→C4H9OH
• Temperatura a 30°C: La temperatura es un C4H9Cl + CH3OH→C5H12O
factor que influye en la velocidad de reacción.
Esto es así ya que a mayor temperatura mayor Reacciones de solvólisis que se realizaron con
la energía de las moléculas, lo que aumenta el el cloruro de ter-butilo:
número de colisiones aumentando la velocidad
de la reacción. En este caso se comprueba Con agua:
que a mayor temperatura, menor es el
tiempo de reacción ya que este hecho lo
podemos relacionar con la energía de
activación que corresponde a la energía
necesaria para que la reacción comience. Al
haber temperaturas mayores se hace más
fácil alcanzar la energía de activación, con lo
que la velocidad de reacción disminuye: esto
permite relacionar la energía de activación
con la velocidad de temperatura. Con metanol:

• Trabajar con el material seco: En muchos casos

el solvente es agua, pero pueden estar
presentes solventes como el alcohol etílico o el
propilenglicol. Estos solventes actúan como
agentes nucleofílicos atacando entre
electropositivos en la molécula del fármaco.
Solventes líquidos no secos. Esto tiene que ver
con la degradación que involucra la
descomposición del principio activo por una
reacción con el solvente presente.

Define los siguientes terminos:
Cinética química: Es el estudio de las velocidades
de las reacciones químicad y de los mecanismos
mediante los que tienen lugar. Lacinética química
introduce la variable del tiempo en el estudio de las
rxns químicas y estudia el camino que siguen los
reactivos para convertirse en productos.
Expresión de velocidad de una reacción:
Reacción
𝐴+𝐵 → 𝐶+𝐷
Ecuación de velocidad
𝑉 = −∆[𝐴]/∆𝑡 = −∆[𝐵]/∆𝑡 = −∆[𝐶]/∆𝑡 = −∆[𝐷]/∆𝑡
Ahora si queremos dejar de depender del tiempo
para calcular la velocidad, tenemos otra ecuación, la
cual deberemos obtener los valores que se
obtienen experimentalmente. Así como también la
constante K, para la que está la siguiente fórmula:
𝐾 = 𝐴𝑒 − 𝐸𝑎/𝑅𝑇
Donde Ae es una constante, Ea es la energía de
activación, R es la constante de gase y T es la
temperatura.
Los valores son los que nos indicarán el orden de
la reacción, alfa nos indica el orden de A, y beta el
orden de B. Con los que podemos obtener el orden
de reacción general, siendo primer orden, si nos da
2 será de segundo orden y 3 de tercer orden. Y la
ecuación que tenemos para no depender del tiempo,
ya que estamos calculando la velocidad en tiempo
0, por lo que tenemos:
𝑉 = 𝐾[𝐴]^𝛼 〖[𝐵]〗^𝛽
Cómo podemos ver no sólo la concentración afecta
al resultado de la velocidad, que tendrá una
reacción, sino también tenemos a la temperatura,
propiedades químicas, estado físico y grado de
división. Pero no debe confundirse con la ecuación
de constante de equilibrio, ya que son conceptos
diferentes.
Orden de reaccion: El orden de reacción con
respecto a cierto reactivo, es definido como la
potencia (exponencial) a la cual su término de
concentración en la ecuación de tasa es elevado.
Por ejemplo, dada una reacción química 2𝐴 + 𝐵 →
𝐶 con una ecuación de tasa:
𝑟 = 𝑘[𝐴]^2 [𝐵]^1
El orden de reacción con respecto a A sería 2 y con
respecto a B sería 1, el orden de reacción total sería
2+1=3. No es necesario que el orden de una
reacción sea un número entero; cero y valores
fraccionarios de orden son posibles, pero ellos
tienden a ser enteros. Ordenes de reacción pueden
ser determinados solamente por experimentos. Su
conocimiento conduce a conclusiones sobre el
mecanismo de reacción.
Una determinación importante en el estudio de la
cinética de una reacción química es la del orden de
reacción. En los casos más simples, lo que se
entiende por orden de reacción. Siendo 𝐶_𝑜 la
concentración inicial del reactivo y 𝐶 la
concentración del reactivo pasado el tiempo 𝑡 de
reacción, si 𝑑𝐶/𝑑𝑡 obedeciese a la ecuación (1), 𝑛
será el orden de reacción.
𝑑𝐶/𝑑𝑡 = −𝑘𝐶^𝑛 (1)
Si n = 0 (reacción de orden cero), la ecuación (2)
será obtenida a partir de la ecuación (1).
𝐶 = 𝐶_𝑜 − 𝑘𝑡 (2)
En los casos de n=1 (reacción de orden uno, o de
primer orden) y n=2 (reacción de orden dos, o de
segundo orden), la ecuación (1) conducirá,
respectivamente, a las ecuaciones (3) y (4).
𝑙𝑛𝐶 = 𝑙𝑛𝐶_𝑜 − 𝑘𝑡 ∴ 𝐶=
𝐶_𝑜 𝑒^(−𝑘𝑡) (3)
 1/𝐶 = 1/𝐶_0 + 𝑘𝑡 ∴ 𝐶 = 𝐶_𝑜/(1 +
𝐶_𝑜 𝑘𝑡) (4)
Si medimos, durante un experimento, los valores
de 𝐶 en diferentes instantes 𝑡, en los casos aquí
considerados, serán obtenidos los gráficos
esquemáticamente representados en la figura a
continuación.
Variación de la concentración del reactivo (C) en
función del tiempo (t) para tres valores del orden de
reacción (n).
influencia de la concentracion de los reactivos
en la velocidad de una reaccion: La velocidad de
la reacción se incrementa al aumentar la
concentración de los reactivos, ya que aumenta el
número de choques entre ellos.
Molecularidad: es el número de moléculas que
toman parte como reactivos en un proceso
elemental, es decir, la suma de las moléculas de
cada reactivo antes de formar el complejo activado
para convertirse en los productos.
Es un concepto teórico que indica el nº de partículas
individuales que participan en un paso elemental del
mecanismo de reacción. En los procesos (pasos)
elementales del mecanismo de reacción pueden
coincidir orden y molecularidad.
Proceso unimolecular:
𝐴→𝐵+𝐶
Proceso bimolecular (A):
𝐴+𝐵 →𝐶
Proceso bimolecular (B):
2𝐴 → 𝐹
Proceso trimolecular:
2𝐴 + 𝐵 → 𝐶
Solvolisis: La solvolisis es una reaccion quimica en
la cual hay un disolvente que actua como nucleofilo
desempeñándose como reactivo atacante.
Par ionico: Especie constituida por lo menos por un
catión y un anión que se mantienen unidos mediante
fuerz electrostáticas.
Constante dielectrica: Es una medida de la
permitividad estática relativa de un material, que se
define como la permitividad absoluta dividida por la
constante dieléctrica. El nombre proviene de los
materiales dieléctricos, que son materiales
aislantes, no conductores por debajo de una
cierta tensión eléctrica llamada tensión de ruptura.
El efecto de la constante dieléctrica se manifiesta en
la capacidad total de un condensador eléctrico.
Cuando entre los conductores cargados o placas
que lo forman se inserta un material dieléctrico
diferente del aire (cuya permitividad es
prácticamente la del vacío), la capacidad de
almacenamiento de la carga del condensador
aumenta. De hecho, la relación entre la capacidad
inicial 𝐶_𝑖 y la final 𝐶_𝑓 vienen dada por la constante
dieléctrica:
𝜀_𝑟 = 𝐶_𝑓/𝐶_𝑖 = 𝜀/𝜀_0 = (1 + 𝑥_𝑒)
Donde 𝜀 es la permitividad eléctrica del dieléctrico
que se inserta, que depende de 𝑥_𝑒 , que es su
susceptibilidad eléctrica. Además, el valor de la
constante dieléctrica 𝜀 de un material define el
grado de polarización eléctrica de la substancia
cuando ésta se somete a un campo eléctrico
exterior.
Teoria de la colision del estado de transicion: En
1930, Eyring, Polanyi et al. aplicaron los principios
de la mecánica cuántica a este problema, y el
resultado se conoce como Teoría del Estado de
Transición (TET). En esta teoría se continúa
suponiendo que la reacción se da como resultado
de las colisiones entre las moléculas de los
reactivos, la novedad de esta teoría es que postula
la formación de un complejo activado (o estado de
transición) a partir de los reactivos; después, este
complejo se descompondría para formar productos.
Se asume que el complejo activado está en
equilibrio termodinámico con los reactivos. La fase
que determinaría la velocidad de la reacción sería la
descomposición del complejo activado. Esto
resuelve el problema derivado de la teoría de las
colisiones sobre por qué no todas las colisiones son
efectivas.
Vemos que esta teoría asume que cualquier
reacción simple o elemental considerada, realmente
no lo es, ya que hay una primera reacción parcial en
la que se forma el complejo activado y que está en
equilibrio con los reactivos, en una segunda fase, el
complejo activado se descompone completamente
para dar el producto.
Ejemplifica con uno de los sistemas empleados,
la reacción competitiva de la SN1
Empezaremos describiremos al cloruro de terbutilo
como una molécula polar ya que sus interacciones
son dipolo-dipolo . en una etapa lenta podemos
obtener el carbocatión que servirá como
intermediario, donde el momento dipolar es mayor
que el cloruro de terbutilo original; éste siendo un
disolvente polar estabilizará el estado de transición
donde se llevara a cabo la formación del primer
carbocatión, disminuyendo su energía de
activación. Este carbocatión nos servirá como
intermediario en una etapa rápida interaccionando
con una molécula de agua o metanol.
CUADRO DE PROPIEDADES TOXICOLÓGICAS
ALCOHOL TER-BUTILICO
Apariencia: Liquido incoloro con olor caracteristico a
alcanfor
Peso molecular: 74.12 g/mol
Pto de ebullicion: 82 °C
Pto de fusion: 26 ºC
Densidad relativa (agua=1): 0.78 g/cm3
Costos: 500 mL – $1568.15
Toxicologia: Puede ser fatal, dolor de cabeza,
vomito nauseas e irritación gastrointestinal. Dosis
altas pueden afectar los riñones e hígado. La
inhalación de los vapores irrita el tracto respiratorio.
Las exposiciones a altas concentraciones tienen un
efecto narcótico que produce mareos, somnolencia,
dolor de cabeza, tambaleo, inconsciencia. El
contacto repetido o prolongado puede causar
resequedad y agrietamiento de la piel. El
contacto con los ojos puede resultar en
conjuntivitis, irritación y daños permanentes a la
córnea.
ACIDO CLORHIDRICO
H-Cl
Apariencia: líquido incoloro
Masa molecular: 36.46g/mol
Pto de ebullición: -85.1 °C
Pto de fusión: -114.2 °C
Densidad: 7.1 g/cm³
Solubilidad: Soluble en agua y en etanol
Costos: 1000 mL – $528.00
Toxicológia: El cloruro de hidrógeno es corrosivo
para la piel y se pueden esperar efectos severos
por la exposición a los ojos. No se ha informado
sensibilización de la piel. La irritación del cloruro
de hidrógeno en las mucosas es tan severa que
los trabajadores evacuan el lugar de trabajo poco
después de detectar su olor.
CLORURO DE CALCIO
Apariencia: Solido blanco inodoro
Peso molecular: 111 g/mol
Pto de ebullicion: 1.935 °C a 1.013 hPa
Pto de fusion: 775 ºC a 1.013 hPa
Densidad: 2.15 g/cm3 a 25 ºC
Costos: 100 g - $210.00
Toxicicologia: Provoca irritacion ocular grave
BICARBONATO DE SODIO
Apariencia: Solido en polvo cristalino blanco
Peso molecular: 84.01 g/mol
Pto de ebullicion: Descompone
Pto de fusion: 60 ºC
Densidad: 0.5 – 1.2 g/cm3 a 20 ºC
Costos: 500 g - $921.57
Toxicicologia: No se dispone de información sobre
ningún componente de este producto, que presente
niveles mayores o iguales que 0,1%, como
carcinógeno humano probable, posible o confirmado
por la IARC.

CLORURO DE TERBUTILO

Apariencia: Liquido cristalino incoloro

Peso molecular: 92.57 g/mol
Pto de ebullicion: 51 ºC
Pto de fusion: -26 ºC
Densidad relativa (agua=1): 0.8420 g/cm3 RENDIMIENTO TEORICO
Toxicicologia: provoca irritación cutánea y ocular
además de posibles lesiones oculares graves.
Alcohol ter-butilico
10 𝑚𝐿 ∙ 1𝑔/(1 𝑚𝐿) ∙ 1𝑚𝑜𝑙/74.12𝑔 = 0.1349𝑚𝑜𝑙

Acido clorhidrico
30 𝑚𝐿 ∙ 1𝑔/(1 𝑚𝐿) ∙ 1𝑚𝑜𝑙/36.46𝑔 = 0.8228𝑚𝑜𝑙

DIAGRAMA DE FLIJO ∴ El reactivo limitante es el alcohol ter-butilico

0.1349𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑡𝑒𝑟 − 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜

∙ (1 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑡𝑒𝑟𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑜)
/(1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑡𝑒𝑟 − 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜)
∙ (92.57𝑔 𝐶𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑡𝑒𝑟𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑜)/(1 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑡𝑒𝑟𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑜)
= 12.4877𝑔 𝐶𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑡𝑒𝑟𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑜

BIBLIOGRAFIA

• Klein, D. R., Cwi, S., Más, E., Méndez, A.,

Rondinone, S. N., Tzal, K., & Klein, D. R.
(2014).Química orgánica. Editorial Médica
Panamericana.
• Wade, L. G., Enriquez Brito, P. A., & García
Hernández, A. E. (2017). Química orgánica (Novena
edición). Pearson Educación de México.
• Taylor, R. (1989). Vogel’s Textbook of Practical
Organic Chemistry, 5th ed. Nature, 6250, 629.