grupo editorial

Química Orgánica
comentados
Ejercicios

José
José An toni
to nio obado Jim énez 
o Dobado
Francisco García Calvo-Flores
Joaquín Isac García
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Química Orgánica
» Eje
jercicios
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José Antonio Dobado Jiménez 

Francisco Garcia Calvo-Flores  
Joaquín Isac García
Universidad de Granada

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Química Orgánica
Eje
jercicios
rcicios co m entados
 

Química
Química Orgánica.
Orgánica. Ejercicios comentados

José Antonio Dobado Jlmónoz 

Francisco García Calvo-Floros  
Joaquín Isac Ga
García
rcía

ISBN: 970-84-1545-220-1
IBERGARCETA PUBLICACIONES, S.L., Madrid 2012

Edición: 1."
Impresión: 1.*
N.° de páginas: 482

Formato: 20 x 26 cm
Materia CDU:.

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dos los países de lengua espartól
espartóla a De conformidad con lo dispuesto en ef articulo 270 y sigu iente * del u / í g o  
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Química Orgánica. Ejercicios comentados

© José Antonio Dobado Jiménez, Francisco García Calvo-Flores, Joaquín Isac Garcia
1.' edición, 1.* impresión
01:292-2013
ISBN: 978-84-1545-220-1
Depósito Legal: M-26239-2012
Imagen de cubierta: © Francisco Javier Martin M artinez

Impresión:
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índice
índice de contenido
contenido 5

Indice de contenido
Presentación de la Obra..................................................................................................................................9
Ca pítulo
pít ulo 1: Estructur
Estru ctura a y representación
represe ntación de las molécu mo léculas las orgánicas.....................
orgánicas........................... .............
.............
..............
.............J
.....J l
1.1.. Gru pos funcion
1.1 fun cionales ales y fór m ula s estructuraestr uctura les...............
les.......................
..............
.............
.............
.............
..............
..............
.............
.............
..........
... 12
1.2.. H ib
1.2 ibrid
rid a ción
ci ón y enlace...............
enlace......................
..............
..............
.............
.............
.............
..............
..............
.............
.............
.............
..............
..............
.............
.............
...........15
....15
1.3.. E lectro
1.3 lec tronene gativid
ga tivid ad y po larida lar ida d de enlace................
enlace........................
..............
.............
.............
.............
..............
..............
.............
.............
..............
......... 16
1.4.. Represe ntación estru ctura l de L ew is....................
1.4 is..........................
.............
..............
..............
.............
.............
.............
..............
..............
.............
.............17
......17
1.5. Carga
Carg a fo rm a l......................................................................................
l.............................. .......................................................................................................
............................................... 18
1.6 . Estruc
Es truc turas
tur as resonantes........................
resonan tes.....................................................................................
...........................................................................................
.............................. 18
1.7. Representación de los compuestos orgánicos ............................................................................   19
1.8. E jerc
je rc ic ios.
io s.........................................................
...............................................................................................................
.................................................................................
.......................... 24
1.9. Soluciones........................................................................................................................................ 29
Ca pítulo
pít ulo 2: Reacciones orgánicas..........
orgánic as................ .............
..............
..............
.............
.............
..............
..............
.............
.............
.............
..............
...............
.............
.............4
.......41 1
2.1. Generalidades...................................................................................................................................42
2.2. Tipo
Ti po s de reaccione
reac ciones....................................
s................................................................................................
.....................................................................................
......................... 43
2.3. Re nd im ien to to.......
.............
.............
.............
.............
..............
..............
.............
.............
.............
..............
..............
.............
.............
.............
..............
..............
.............
.............
.............45
......45
2.4. Te rmodin
rm odin ám ica y cin éti ética
ca .............
....................
.............
..............
..............
.............
.............
.............
..............
..............
.............
.............
..............
..............
.............
.........
... 46

2.5. Inte rmed

rm ediosios de reac ción........
ción. .............
.............
..............
..............
.............
.............
.............
.............
..............
..............
.............
.............
..............
..............
.............
............48
......48
2.6. E jerc
je rc icio
ic io s...........................................................
s.... ...............................................................................................................
...............................................................................
....................... 50
2.7. Soluciones........................................................................................................................................ 56
Ca pítulo
pít ulo 3: Isom ería en las mo lécu las orgánicas.................
orgánicas........................ .............
..............
..............
.............
.............
.............
..............
..............
.............71
......71
3.1. Generalidades...................................................................................................................................72
3.2. Co nvenio
nv enio C ah n-Ing n-I ng old -P relogrel og .............
....................
.............
..............
..............
.............
.............
.............
..............
..............
.............
.............
..............
..............
.........74
..74
3.3. Magnitudes relacionadas con la isomería óptica........................................................................76
3.4. Re lació n entre estructuras orgánicas...................
orgánicas........................................
..............
..............
.............
.............
.............
..............
..............
.............
.............77
......77
3.5. Isom ería co conf
nformorm acion
ac ion al..................
al.........................
..............
..............
..............
.............
..............
..............
.............
.............
.............
..............
..............
.............
............79
......79
3.6. E je rc icio
ic ios......
s..............................................................
....................................................................................................................
............................................................................
................ 81
3.7. Soluciones........................................................................................................................................ 87
Capítulo 4: Aléanos.................................................................................................................................... 111
4.1. H alog ena ción r a d ic a la ria .............
....................
.............
.............
..............
..............
.............
.............
.............
..............
..............
.............
.............
.............
..............
....... 112
112
4.2. Pirólisis........................................................................................................................................... 112
4.3. Combustión.................................................................................................................................... 113
4.4. Esquema general de reac re ac tivida
tivi dad..............
d.....................
.............
.............
.............
.............
..............
..............
.............
.............
.............
..............
..............
..........
.... 113
4.5. E je rc icio
ic ios.
s........................................................
...............................................................................................................
................................................................................
........................ 11
114
4
4.6. Soluciones.......................................................................................................................................117
Capítulo 5: Haloalcanos.............................................................................................................................129
5.1. Reducción hasta aléanos...............................................................................................................130
5.2. S ustituc
ust ituc ión n u c le o fi filic
lic a .............
....................
..............
..............
.............
.............
.............
..............
..............
.............
.............
.............
..............
..............
.............
..........
.... 131
5.3. E lim in ac ió n....................
n..........................
.............
.............
..............
..............
.............
.............
.............
..............
..............
.............
.............
..............
..............
.............
.............
............
..... 133
133
5.4. Compue
Com puestos stos organ
org anom om etá lico s...........................................................................
s................... .................................................................................
......................... 135
5.5. Esquema general de re a c tiv id a d ............. .....................
..............
.............
.............
.............
..............
..............
.............
.............
.............
..............
..............
.........
... 136
136
5.6. E jerc
je rc icio
ic ios.
s.........................................................
...............................................................................................................
...............................................................................
........................ 13
137
7
5.7. Soluc
So lucion
iones..
es.........................................................
...............................................................................................................
...........................................................................
................... 146
146
Capítulo 6 : Alco
A lco holes
ho les , éteres
éteres y oxir anos.............
an os....................
.............
.............
..............
..............
.............
.............
.............
..............
..............
.............
.............
.........
...16
169
9
6.1. Propiedades
Propie dades ácido-base
ácido-b ase de alcoho alc oho les.........................................................
les. .........................................................................................
................................. 170
6.2. Deshidratación de alcoholes....................................................................................................... 170
6.3. Conversión de alcoholes en éteres.............................................................................................. 170
 

6 Química Orgánica: Ejercicios Comentados

6.4. Conversión de alcoholes en ésteres............................................................................................. 171

6.5. Conversión de alcoholes en haloalcanos.....................................................................................172
6 .6 . Desoxigenación de alcoholes (reducción) ..................................................................
............................................................. 174
.....................................
6.7. Oxidación de alcoholes................................................................................................................. 174
6 .8 . R otura
otu ra de éteres.........................................
éteres.................................................................
.................................................
.................................................
....................................175
............175
6.9. Apertura de oxiranos......................................................................................................................175
6.10. Esquema general de reactividad................................................................................................176

6.11. Ejercicios...................................................................................................................................... 177

6.13. Soluciones.....................................................................................................................................1^4
Ca pí
pítu
tulo
lo 7: Alqu
Al quen
enosos y dienos.......................................
dien os.................................................................
....................................................
.................................................
....................... 205
7.1. Generalidad
Genera lidades es de
de alqueno
alqu enos...............................
s.......................................................
................................................
.................................................
............................
... 206
7.2. Conversión de alquenos en aléanos.............................................................................................206
7.3. A dic ion es ele ctrctrofíl
ofílica
ica s de alquenos.....
alquenos .......... ..........
...........
...........
..........
..........
.........
.........
..........
..........
..........
..........
..........
..........
..........
..........
..........
....... 207
7.4. Otras adiciones de alquenos.........................................................................................................210
7.5. Oxidación de alquenos..................................................................................................................210
7.6. Reacciones de sustitución de alquenos
(halogenación alílica)........................................................................................................................... 21 2
7.7. Polimerización de alquenos..........................................................................................................212
7.8. Generalidad
Genera lidades es de
de dienos
die nos..........................
....................................................
..................................................
.................................................
...................................
.......... 213
7.9. Ad
A d ic ió n elec
el ec tro fílic a a dienos conjugad
conj ugados........
os.............
..........
..........
..........
..........
...........
...........
..........
.........
.........
..........
..........
..........
..........
.........213
....213
7.10. Reacción de Diels-Alder............................................................................................................ 214
7.11. Polimerización de dienos............................................................................................................216
7.12. Esquema general de reactividad...............................................................................................217
7.13. Ejercicios......................................................................................................................................218
7.14. Soluci
Sol ucioneones...................................
s...........................................................
................................................
................................................
................................................
.......................... 226
Capítulo 8 : A lq u in o s ..................................................
..........................................................................
................................................
................................................
................................
........ 253
8.1. Generalidades................................................................................................................................ 254
8.2. Reacciones especiales de alquinos terminales...........................................................................254
8.3. Reducción.......................................................................................................................................254
8.4. A d ic ió n e le c trotr o fí
fílic
lic a ..........
...............
..........
..........
.........
.........
..........
..........
..........
.........
.........
...........
...........
..........
.........
.........
..........
..........
..........
..........
.........
.........
..........255
.....255
8.5. A d ic ió n ra d ic a la ria..........
ri a..............
.........
..........
..........
..........
..........
..........
..........
..........
..........
...........
...........
..........
.........
.........
..........
..........
..........
..........
..........
..........
..........
..... 256
8 .6 . O xida
xi da ción
ci ón ...................................................
...........................................................................
................................................
.................................................
....................................
........... 256
8.7. Isomerización.................................................................................................................................257
8 .8 . Esquema general de reactividad ....................................................   258
8.9. Ejercicios........................................................................................................................................259
8.10. Soluc
So lucioniones............................................
es....................................................................
.................................................
.................................................
.......................................
............... 263
Capítulo 9: Sustitución aromática en benceno y derivados. ................................................................. 277  277
9.1. HiHidro
dro ca
carb rbur
urosos aromá
aro mátic ticos
os........................
................................................
................................................
................................................
....................................
............ 278
9.2. Sustitución aromática electrofílica en el benceno.....................................................................279
9.3. Sustitución aromática electrofílica en bencenos sustituidos...................................................281
9.4. Sustitu
Su stitu ción
ció n aro mática
mát ica n u c le o fí lic a ..... ..........
..........
..........
..........
..........
..........
.........
.........
..........
..........
..........
..........
.........
..........
...........
..........
..........
.........
....283
283
9.5. A dic ion es al an ill illoo aromá
aro má ticotico.....
..........
..........
..........
..........
.........
.........
..........
..........
..........
.........
..........
...........
..........
..........
.........
.........
..........
..........
..........
.........
.... 284
9.6. Esquema general de rea c tiv id a d .......... ..............
.........
..........
..........
..........
..........
..........
..........
..........
..........
..........
.........
.........
..........
..........
..........
.........
.......
... 285
9.7. E je rc
rcic
icio
io s..................................................................
s...........................................................................................
...................................................
.......................................
............. 286
9.8. Soluc
So lucion
ion es...............................................
es.......................................................................
................................................
.................................................
.................................
........ 291
Capítu
Ca pítu lo 10
10:: Compuestos arom áticos ático s sustituid
sus tituid os..............
os...................
..........
.........
.........
..........
..........
..........
.........
.........
..........
..........
..........
..........
..... 395
10.1. Bencenos sustituidos........................................................................................................... 30 6
10.2. Arilaminas................................................................................................................. 30 g
10.3. Fenoles..............................................
Feno les......................................................................
.................................................
.................................................
.....................................
............. 310
 

Indice
Indi ce de contenido
contenido 7

10.4. Esquema general de re a c tiv id a d ......

10.4. .............
.............
.............
.............
............
............
............
............
............
............
............
............
............
...........
..........31
.....3111
10.5. E je
jerc
rcic
icio
ios.......................................................................................................................................
s....................................................................................................................................... 313
10.6. Soluciones..................................................................................................................................... 317
Capitulo 11: Aminas....................................................................................................................................331
11.1. Propi
Propiedad
edades es ácid
ácido-bo-basease...............................................................................................................
............................................................................................................... 332
11.2. Síntesis de Gabriel........................................................................................................................332
11.3.
11. 3. A lq u ila c ió n ............
..................
............
............
............
............
............
............
............
...........
............
.............
.............
.............
.............
.............
............
.............
.............
.............
.........
.. 332

11.4.
11.
11.5
11.5.4.. Co
E lim
Conv in
inac
nvers ación
ersiónió
iónn ade H of
amidasofm m ann...........
an n................
y sulf
sulfona
onamid ...........
............
............
midas............. ............
as..............................
............
............ ............
............ ............
............ ............
............ ............
............ ............
............ ............
........... ............
............ ............
............ ...........
............. ........
............. ...
... 333
......... 333
11.6 . Reacciones con ácid ácidoo nit nitro
rososo......
............
............
............
............
............
............
............
...........
............
............
............
.............
.............
.............
............
..........
.... 333
11.7. Reacción de Mannich.................................................................................................................. 334
11.8 . Esquema general de re a ct ctivivid
id a d ......
.............
.............
............
............
............
............
............
............
............
............
............
...........
............
.............
...........335
.....335
11.9. E jerc
je rcic
icio
ioss ....................................................................................................................................... 336
11.10. SoSoluclucion
ioneses...................................................................................................................................
................................................................................................................................... 34 3411
C ap itu lo 12:
12: Al
Aldede hid os y cetonas........
cetonas.............. ............
............
............
............
............
............
............
............
...........
............
............
............
............
...........
.............
.............3
......351
51
12.1. O x ida
id a ci
cióó n ...................................................................................................................................... 352
12.2. Reducción......................................................................................................................................352
12.3. Adición...........................................................................................................................................354
12.4.. Reacciones en el c ar
12.4 arbb o n o-
o-aa .......
.............
.............
.............
.............
.............
............
.............
.............
.............
.............
.............
.............
.............
.............
............357
......357
12.5. Otra
Otrass rea
reaccio
ccionesnes...........................................................................................................................
........................................................................................................................... 357
12.6.. Esquema general de re a c tiv id
12.6 idaa d .......
.............
............
.............
.............
.............
.............
.............
.............
.............
.............
............
............
............
............
...... 359
12.7. Ejercicios.......................................................................................................................................360
12.8. Soluciones.....................................................................................................................................365
Capítulo 13: Acidos carboxílicos y derivados.........................................................................................375
13.1. Propiedades ácido-base...............................................................................................................376
13.2. Preparación de derivados............................................................................................................376
13.3. Reducción..................................................................................................................................... 378
13.4.. Ha
13.4 Haloge
loge nacnaciónión en posicpo siciónión a ..........
...............
............
............
...........
............
............
.............
.............
.............
.............
............
............
............
............
............
........378
..378
13.5. Cloruros de acilo..........................................................................................................................378
13.6. Anhídridos de ácido.....................................................................................................................380
13.7. Ésteres............................................................................................................................................381
13.8. Amidas...........................................................................................................................................383
13.9. N itr
it r ilo
il o s ...........................................................................................................................................
...........................................................................................................................................384
384
13.10. Esquema general de rree a c tiv id idaa d ......
............
............
............
............
............
...........
............
............
............
............
...........
.............
.............
.............
.........
.. 385
13.11. Ejercicios.....................................................................................................................................387
13.12. Soluciones...................................................................................................................................391
C ap ítu lo 14:
14: En Enolaolatotos.................................................................................................................................
s................................................................................................................................. 401
14.1. Fo rm ac ación
ión.......
.............
............
.............
.............
.............
.............
.............
.........
.. 402
14.2. Con
Condensac
densación ión al aldó
dó lica...........
lic a.................
............
...........
............
............
............
............
...........
.............
.............
.............
.............
.............
.............
.............
.............
........
.. 402
14.3. Condensación de Claisen............................................................................................................404
14.4. Síntesis acetoacética y malónica............................................................................................... 405
14.5.. A d ició
14.5 ic ió n de M ic ichh a el
el......
.............
.............
.............
.............
.............
.............
.............
.............
............
............
............
............
............
............
............
............
............
...........
..... 406
14.6. Alquilación................................................................................................................................... 406
14.7.. Esquema general de rree a ct
14.7 ctiv
ivid
id a d ......
............
............
............
............
............
............
............
............
............
...........
............
.............
.............
.............
..........
....407
407
14.8. Ejercicios...................................................................................................................................... 408
14.9. Soluciones.....................................................................................................................................414
Capítulo 15: Introducción a la síntesis orgánica....................................................................................425
15.1. Generalidades...............................................................................................................................426
15.2. Interconversión de grupos funcionales (IGF)..........................................................................427
 

Presentación de la Obra 9

Presentación de la Obra
El principal objetivo de esta obra es ayudar a los alumnos que se inician en el estudio de la
Química Orgánica, a superar las dificultades más comunes con las que se enfrentan en la resolución
de ejercicios en dicha materia.

La obra se compone de 15 capítulos con ejercicios que cubren los contenidos propios de un
curso de Química Orgánica básica: estructura molecular, enlace químico, representación de
moléculas, isomería, reactividad de los principales grupos funcionales y una introducción a la
síntesis
síntesis orgánica.

Cada capítulo comienza con una breve descripción metodológica de los conceptos y
reacciones claves, para un curso de Química Orgánica General, y que sirvan para resolver con éxito
los ejercicios . A con tinua ción y antes
antes de
de plantear los ejercicios se incluy e un esquema
esquema general
general de
reactividad.

Los capítulos 1, 2 y 3 se dedican a la estructura molecular, enlace químico, representación

de moléculas orgánicas, isomería y mecanismos de las reacciones orgánicas. Creemos que antes de
comenzar con la reactividad de los grupos funcionales es necesario familiarizar al alumno con los
conceptos, convenciones, recomendaciones y criterios básicos de la Química (no sólo de la
Química Orgánica).

Los capítulos 4 a 14 están enfocados a las principales reacciones en Química Orgánica

clasificadas según la reactividad de los grupos funcionales más representativos. Se han
seleccionado las que creemos que dan una mejor visión de conjunto, y aunque su número es
elevado, no se trata de una recopilación exhaustiva. Dichas reacciones se presentan agrupadas en
tópicos según
según su naturaleza
naturaleza o según
según su finalidad. A l fina l de cad
cada
a introducc ión t e ó r ic a " 5' s
se
e incluy
incluy e
un pequeño esquema general de las mismas que sirva como resumen para la resolución de los
ejercicios. Dichos ejercicios abarcan una amplia gama de dificultad, desde los que plantean
cuestiones de resolución inmediata a los que implican un conocimiento más exhaustivo de la
reacción (regioselectividad , estereoquímica y/o mecanismo).

Según nuestra experiencia, los alumnos suelen encontrar grandes dificultades a la hora de
relacionar conceptos y aprender la Química Orgánica desde una perspectiva general. Por todo ello,
en el
el ca pítulo 15 se
se comentan una serie de ejercicios para queque el
el alumno adquiera una
una visió n globa l
tanto de las transformaciones de grupos funcionales, vistos en los capítulos 4 a 14 como de algunas
reacciones nuevas
nuevas que perm iten rea lizar síntesis
síntesis sencillas po r eta
etapa
pas.
s.

La obra se completa con un apéndice donde se resume la nomenclatura de los compuestos

orgánicos con los grupos funcionales más representativos, basada en las recomendaciones de la
IUPAC de 1979 y 1995, así como información suplementaria en forma de tablas y figuras.

Los autores agradecen al Dr. D. Francisco Javier Martín Martínez el diseño de la portada.

LOSAUTORES

En Granada, Junio de 2012

 

Estructura y 
representación de las 
moléculas orgánicas

■sp ! . 1 0 9 .5 o

5P" sp'
/!
120o qn ii °0

sp   sp
 

12 Química Orgánica: Ejercicios Comentados

1.1. Grupos funcionales y fórmulas estructurales

Están descritos en la literatura química millones de compuestos orgánicos, debido a la capacidad
casi ilimitada del carbono de formar enlaces estables consigo mismo y con una amplia gama de
elementos. Los átomos de carbono pueden dar enlaces carbono-carbono mediante uniones carbono-
carbono sencillas, dobles o triples, pudiendo formar cadenas y/o ciclos, con la posibilidad de tener
también ramificaciones. Además, el carbono puede unirse otros elementos como H, O, N, S,
halógenos, Si, etc. por lo que las posibilidades son prácticamente infinitas.

En la estructura de un compuesto orgánico podemos considerar cuatro niveles:

a) Composición: nos indica los átomos presentes en el compuesto y su proporción relativa.

b) Constitución : nos indica la conectividad de los diferentes átomos en el compuesto. La principal

consecuencia es el concepto de grupo funcional, que es un átomo o agrupación de átomos que
confie ren a una moléc ula unas determinadas
determinadas propiedades.

c) Configuración:  nos indica cómo se distribuyen los distintos átomos y grupos funcionales en el
espacio. Nos mostraría una imagen tridimensional de la molécula.

d) Conformación : como consecuencia del giro, más o menos restringido, en tomo a los enlaces
sencillos de los compuestos. Nos mostraría la disposición relativa en tomo a cada uno de esos
enlaces de los distintos sustituyentes.

1.1.1. Tipos de fórmulas de las moléculas orgánicas

tipos de enlaces   isom eross del ccomp

 somero ompuest
uesto
o con fórmula molecular C5H 12
covalentes  fórmula estructural desarrollada
carbono-carbono
H
I I H H H H
H H H H H H H-C-H H i i i
 — C - C —  sen
 sencill
cillo
o ! I I I I i i i H -C - C   ----- - C - C - H
H-C-C-C-C-C-H H -C ----
------
---C
-C------- C -H i i
i i i i i i i i H H-C-H H H
H H H H H H H-C-H H i
i H
 —C —C— doble  H
fórmula estructural semidesarrollada
 —C = C — tr
trip
iple
le
CH3(CH2)3CH3 (CH3)4C (CH3)2CHCH2CH3

Fórmula empírica: mediante la fó  fórm

rm ula
ul a em pír ica   se describe la clase de átomos que hay en la
molécula y la relación de éstos que hay presentes, por ejemplo, CE^ para el eteno.

con la fórm
Fó rm ula mo lecular: con  fó rm ula
ul a m olecu
ole cular
lar  se describe el número exacto de átomos que forman
una molécula. La fórmula molecular puede coincidir con la empírica o ser múltiplo de ésta, por
ejemplo, C2H 4 para el eteno.

Fórm ula estructural: la fó

 fórm
rm ula
ul a estruc
est ruc tur al   describe el tipo de enlaces que hay en una molécula.
La fórmula estructural puede ser:

•  Fór mula
 Fórmul a desarr
des arroll ada :  en la fórmula  de sarr
ollada sa rr olla da   se representan todos los enlaces de la
ol lada
molécula.  La fórm
fó rm ula
ul a estruc
est ruc tural
tur al de sa rrol
rr olla
lada
da   es una representación gráfica que indica la
manera de conectarse los átomos de una molécula determinada (los enlaces se muestran
mediante líneas).
líneas).
 

Estructura y representación de las moléculas orgánicas 13

•  Fó rm ul
ulaa se m id es a rr o lla
ll a d a : en la fórmula semidesarrollada,se suele simplificar la
representación escribiendo los hidrógenos a continuación del átomo al que están unidos.
Por ejemplo, CH3-CH2-CH3 para el propano.

Fórmula simplificada: en la fórmula simplificada o esqueletal se representan las

cadenas carbonadas y los ciclos mediante líneas, de forma que los átomos de
carbono e hidrógeno se indican de una forma implícita. El extremo de una línea
corresponde a un CH3, la conjunción de dos líneas representa un CH2, de tres un
CH y de cuatro un carbono cuaternario.
H H H H H H H H -  H
i 1 1 i i  0  1   X 
—   9— - c - - 
fórm ula estructura
estructurall   H - C - C - C - C - C - H H-C-
desarrollada i i i i i
H H H H H H H -C -H H H
H

fórmula
simplificada

Número de insaturaciones: a partir de la fórmula molecular se puede obtener información sobre la

estructura de la molécula, a través del número de insaturaciones. Una insaturación en una molécula
puede ser debido a la presencia de:

• Un doble enlace
enlace
• Un ciclo

 Alg
 A lgun
un os casos frecue
fre cuente
ntess son:

• Un trip le enlace aporta dos

dos instauraciones.
• El a n illo de benceno aporta cuatro insaturaciones (equivale a tres dobles
dobles enlac
enlaces
es y un
ciclo).
• Un he tero ciclo aro mátic o pentagonal equiva le a tres instauraciones
instauraciones (dos
(dos dobles
dobles enla
enlaces
ces más
un ciclo).
( ' 2- n° C - n ° N)
Se calcula
calcula mediante la siguiente fó rmu la:  j V J.
J. = ------------------------------------ 4-1

• En la expres ión no interv iene el núme ro de

de átomos de
de oxígeno, ni de otros heteroátomos.
heteroátomos.
• Si en la fórm ul
ulaa aparece
aparece S no se
se considera,
considera , aunque el núm ero de instauraciones
instauracione s puede
puede
desvirtuarse. Puede haber más instauraciones pero éstas estarán sobre el átomo de azufre.
• Si hay halógenos se
se considerarán equivalentes a hidrógenos.
• Si hay P (fó sfo ro ) se considerará equivalente a nitróge no, pero debe
debemos
mos hacer la misma
consideración que para el azufre.
• Si hubiera Si, se considera equivalente al carbono.
• No se
se consideran otros heteroátomos.

1.1.2.. Principales
1.1.2 Princ ipales grupos funcionales
funcional es
 A pesar de la gran var iedad
ied ad de mo lécula
léc ulas
s orgánica
orgá nicas
s que surgen de las distin
dis tintas
tas form as de enlazarse
el carbono con diferentes átomos, éstas pueden agruparse en familias con características similares.
Se denomina  gr up o fu n cion
ci on al   a un átomo o agrupación de átomos dentro de una molécula,
responsable de las propiedades características de dichas moléculas, tales como la reactividad o
 algunas propiedades físicas. Los mismos grupos funcionales darán reacciones químicas similares.

14 Química Orgánica: Ejercicios

Ejercicios Com entados

En la figura siguiente, se muestran los grupos funcionales más relevantes en Química Orgánica,
ordenados alfabéticamente . 1* Hay que resaltar que, aunque en los capítulos de reactividad se
incluyen aléanos y cicloalcanos, estos no se consideran como tales grupos funcionales, sino que
corresponden al esqueleto de las moléculas orgánicas sin funcionalizar.

 An
 A n h íd r id o   O O Haluro de adío  
 Ác
 Á c id o c ar
arbb o x ílílic
ic o II II
( R C 0 2H) ( R C O- O- C OR ’ ) ( R C OX )
R" C'O H f t c   '  o   " c   '  r  X
  O  Ar
 A r o m át ic o
 Ác
 Á c id o fo s fó n ic o II (Ar)
Hidradna H
N -N
R'

( R P 0 3H2)   p ' PVO H   (RHNNHR’)

R OH R' H
 A zo c o m p u es t o   R
 Ác
 Á c id o s u lf én ic o 0  diimida   N=N Imida O O
II II
(RSOH)   R OH (RN=NR’)   R’ ( R C O- N H - C OR ' )
  O R ' C ' N X 'R '
  0 Carboxilato II H
 Ác
 Á c id o s ul fín ic o II (RCOO-)
( R S 0 2H) r   ^ '   cP Ion
Ion amo nio   R'
R" S'O H
Cetoimina   R cuaternario ®N   . R "
(RR'R"R,"N+) R
K * Rrv...
 Ác
 Á c id o s ul fó ni co primaria   C =N
v (RR’C=NH)  R- '   H
(RSO 3H) R' ' OH Isocianato
Cetoimina   R ( R N C O) R'   n   - c ,0
 Alc
 A lc an o secundaria   C=N Isocianuro
(RH)   r    H - (RR’C=NR")  R ’' R"
Cetona   O
II (RNC) R -fe g
 Al co ho l   O. Isotiocianato
(ROH)   R H (RCOR’)
R 'C 'R' r    '   n   ' c   .
(RNCS)
 Ald
 A ld eh id o   O Cianato
n Nitrilo
(RCHO) (ROCEN) R C^N R -C E N
R 'C'H (RCN)
 Ald
 A ld im in a   R Disulfuro R S - S<=N Nitro O
(RSSR')   compuesto
primaria   C=N R'
(RHC=NH) (RN02) r    '   n   '  c P
H H   O\
Epóxido ✓ Nitroso
 Ald
 A ld im in a   R (RR,COCR"R’")   r   -C -C -R "  
compuesto .N .
secundaria   C=N R’ R,M (RNO) R 'O
(RHC=NR’) Éster    O
H R’ II
(RC O O R1) Perácido O
  R* R" R 'c ' o - R'
 Alq
 A lq u en o /> - /-N/ carboxílico
(RR’C=CR"R’")   /c - c ' Éster de   0 (R C 0 3H) R ^ ' o ' OH
 Alq
 A lq u in o R’ R"* carbonato
( R OC OOR ’ ) r    ' 0 '   6 '  0  ' r ' Peróxido
  R -C E C -R ( R OOR ' ) o-ox
(RCECR’) R’
O Éter  0
 Am
 A m id a   II (R O R 1)   R" U'R ' Sulfona °v ,0
C R" ( R S 0 2R ‘) S
(RCONR’R")   R 'U' N 'K   0 R ' S 'R ’
Fosfato II
R’ ( R P 0 4H2) Sulfóxido O
R ' o   '   p V   o h II
 Am
 A m in a N ( R S OR ’ )
primaria OH R ' S'R '
 R "   V ' H   p.
(RNH2)   H Fosfina Sulfuro  
(RR’R"P)  R ' '   V R "   o tioéter  
 Am
 A m in a R' R " S' R ’
  O (RSR')
secundaria   r   /N V'H Fosfodiéster  Q11
(RR'NH)   R’ ( R R ’ P 0 4H) Tiocianato
HO' 'V'OR' (RSCEN)
 Am
 A m i n a   OR N
terciaria   r   ^ Nv" R" Haluro de alquilo Tiol
  R’ (RX)   R -X
(RR'R”N) (RSH) R"S'H
 1. La letra R significa un grupo alquilo, y grupos alquilos diferentes se nombran como R, R’ R etc Ar   ™
aromático, y X   =  F
grupo aromático,  F,, Cl,  B r y  I.  ’  sign ifica
ific a un

Estructura y representación de las moléculas orgánicas 15

1.2. Hibridación y enlace

 L.C. P aiil
ai ilin
ingg , en 1939, introdujo el concepto de  hi  hibr
brid
idac
ació
ión
n de or bi
bita
ta les
le s   para explicar
satisfactoriamente la tetravalencia del carbono y a la geometría de las moléculas orgánicas, aunque
su configuración electrónica es (ls 2  2s*  2 p 2)
2)..  Según esta configuración, el carbono debería tener
valencia 2 , ya que los únicos electrones disponibles serían en principio los dos de los orbitales 2 p ?  

Es más, la geometría, po r ejem plo, d el metano (C H 4) es

es tetrahédrica (109,4 7°) a pesar
pesar de que
que los
orbitales p  forman entre ellos ángulos de 90°.

Los 4 orbitales de valencia (s y p ^ p , p„

p„))   del carbono se combinan para dar como resultado 4

 s p 3 como se indica en la figura. Los 4 nuevos orbitales híbridos adoptarán

nuevos orbitales híbridos  sp
una disposición geométrica que los separe lo máximo posible entre ellos, esto es, orientados según
los vértices de un tetraedro (tetraèdricamente).

 Adem
 Ad emás
ás,, cuando
cua ndo el carbon
car bono
o pa rtic
rt icip
ipaa de enlace m ú lt
ltip
ip le o presenta
pre senta carga, se pueden dar otros
otro s tip
tipos
os
de hibridaciones tales como la sp
 s p 2 o la sp ,  con geometría  trig
 tr igon
on al
al-p
-pla
lana
na  y lineal, respectivamente.
3 orbitales atómicos s y p 3 orbitales
orbit ales híbridos sp2

Cuando dos átomos de carbono se unen entre sí pueden dar lugar a la formación de dos tipos de
enlaces en función de la hibridación que presenten:

• Enlaces a obtenidos por solapam iento de dos orbitales híb ridos cualesquiera o entre
entre un
orbital h íbrido con uno atómico.

• Enlaces  n  obtenidos por solapamiento de dos orbitales p  que no participan en el proceso de
hibridación.

De esta forma un enlace doble estará constituido por un enlace o y uno  n y un enlace triple lo estará
por un a y dos  n.
 2. Le Bel y Van 't  H o ff  fueron pioneros al proponer en 1874 que la orientación más probable de los enlaces en un carbono  
an't
con 4 sustituyentes ocurre hacia los vértices de un tetraedro.

16 Química Orgánica: Ejercicios

Ejercicios Com entados

  =>

«tjj* + =>
Es necesario indicar que el fenómeno de la hibridación no se limita al átomo de carbono, ya que
otros átomos tales como el O, N, P, y alguno más, poseen tipos de hibridación similares al carbono,
aunque prácticamente todos los átomos pueden sufrir hibridación y es debido a la existencia de una
gran diversidad de posibles geometrías de los compuestos químicos, y no sólo orgánicos. Así pues,
existe una relación directa entre la hibridación de los átomos y la geometría de la molécula.

1.3. Electronegatividad y polaridad de enlace

La electronegatividad   es un concepto introducido por  L.  L. Pa
Pauli ng   en 1932, que describe la
uling
capacidad que tiene un átomo para atraer un electrón. Aunque hay diferentes métodos para
estimarla, se suele usar comúnmente la escala desarrollada por  Pau ling,, en la que se tabulan valores
 Pauling
relativos (sin
( sin unida
unidades).
des). En di
dicha
cha es
esca
cala
la,, al ele
elemento
mento má
máss electroneg
electronegativo
ativo ( flú o r) se le asigna? el
valor positivo mayor, 3,98, y el valor menor, 0,7, se le asigna al menos electronegativo (francio).
Los valores de los demás átomos permanecen en este rango. Además, la electronegatividad del
hidrógeno se suele ajustar a un valor de 2,1  o 2 ,2 .
Tabla 1.1: Escala de electronegatividad de Pauling para algunos átomos de la ta bla periódica
 Át om o H Li Be B C N O F Si P S Cl
Electronegatividad ( 6   e n  )   2,2 0 ,9 8 1,57 2 ,0 4 2 ,5 5 3 ,0 4 3 ,4 4 3 ,9 8 1 .9 2 ,1 9 2 .5 8 3.16

La  po
 p o la ri d ad de enla ce   se puede estimar a partir de la diferencia de electronegatividades de los
enlace
átomos que lo forman. Si dicho valor es bajo, se dice que el enlace es  no p o la r (co val valen te);;  si el
ente)
valor es alto, corresponderá a un enlace  po  p o la r (ión
(iónico ),   y los electrones se situarán en el enlace
ico),
cerca del átomo más electronegativo.
E l  momento dipo
di po lar
la r de enla ce   se define como el vector m cuya magnitud es el resultado de
enlace
multiplicar la distancia de enlace (d)   por la diferencia entre las cargas parciales J q  = ( 5- - Ó Ó-)
-).. est
estoo
es: ( m =  A q   ■r ). Dicho vector tiene su origen en la carga positiva y termina en la negativa. Se
 Aq
expresa comúnmente en unidades que no son del Sistema Internacional (SI), Debve (1  Debye =
3,33564-10-3
3,33564 -10-300 C m). Además, el  momento di dipopo la
larr m ole
olecu lar  p se define cómo la suma vectorial de
cular
los momentos dipolares de todos los enlaces presentes en una molécula. Como es un vector, hay
que conocer la geometría molecular antes de sumarlos, para saber como están orientados en él
espacio los  mom
 momentos
entos dip
dipola
olares
res de enla ce.   Por ejemplo, en la siguiente figura se muestran tres
enlace.
molécul
molé culas
as (C 0 2, BF 3  y CC14)3 4 que aunque presentan enlaces polares (el  mom  momento
ento d ip olar
ol ar de
 3. En algunos libros de texto le asignan al flúor un valor para la electronegatividad de 4.0.
4.  Los símbolos
símbolos ó + y ó- indican que existe
existe carga pa rc ial positiv a y negativa en
en cada átomo, respe
respectiva
ctivamente
mente..

Estructura y representación
representación de la
las
s moléculas orgánicas 17

enlace   se indica mediante flechas con origen en el átomo menos electronegativo), en todos los
casos el  mo
 mome
mento
nto d ip o la r m ol
olec
ecul ar   resultante de la suma vectorial es cero debido a la simetría
ular
molecular.

i?
ÍV —+ -+— ft- 15 *
O—O—O 6+ It 6-
6+ »tí*
5-
momento dipolar molecular  (n)
 (n) = 0

1.4.
1.4. Representación estructural
es tructural de Lewis
G.N. Lewis   propuso que para que una molécula fuera estable su capa de valencia debería estar
completa. El hidrógeno, con 1 electrón en
en uunn orbita l s, necesit
necesita
a sólo
sólo 1 electrón pa
para
ra completar su
su
capa de valencia. Sin embargo, como el carbono presenta 4 electrones de valencia, necesitará
completar los 4 orbitales de valencia ( s , p ^ p v p , )  con otros 4 electrones adicionales, hasta
alcanzar un total de 8  electrones de valencia (regla del octeto).  Esta configuración electrónica es
especialmente estable y similar a la de un gas noble.

Para visualizar
se indican, esto, Lewis
alrededor de losdesarrolló un sistema
átomos, con dey representación
puntos (•) donde con
un par de electrones los electrones
dos puntosde
(:).valencia

H :o :
H- : f    : c : h h :c : n : h

H h

Por ejemplo, en la figura superior, se representan los átomos de hidrógeno, carbono, nitrógeno,
oxígeno y flúor con sus electrones de valencia (1, 4, 5, 6  y 7, respectivamente), así como las
estructuras de  Le wiss  par
 Lewi  paraa la
lass moléculas
moléculas de CH3
CH3F
F (fluorometan o) y H C O N H 2  (formamida).

Alternativamente, se pueden representar los electrones con los símbolos (o) y (x) para visualizar
más claramente su ^procedencia ^ .
Además, para simplificar aún más las estructuras, en lugar de puntos se dibujan líneas (-) para
representar los enlaces y puntos para los electrones que no forman enlace (electrones no
enlazantes).
enlazantes). En
E n otros textos apar
aparecen
ecen es
este
te tipo de representacione
representacioness sólo con líneas.
En la siguiente figura se muestran distintas formas de representación de  Lew
 L ew is   para la molécula
C1C0NH2- Independientemente de la forma de dibujar los electrones, todas ellas ponen de
manifiesto que el oxígeno presenta dos pares de electrones sin compartir y forma un enlace doble
con el carbono, que el nitrógeno tiene sólo un par de electrones sin compartir y que el cloro posee
tres.

ÍO Í :o
:o:: 101
xx 2S xx II n
:ci:c: N:H - c_
•• ÍC|xoC°xNxoH :ci n - h ICI 'n- h
XX X
H •• i
H H H
 Resumiendo, las estructuras de  Lew
 L ew is   muestran, de forma gráfica y sencilla, el número y tipo de
enlaces de una molécula (conectividad), así como el número de pares de electrones sin compartir, o
electrones desaparea
desapareados.
dos.

18 Química Orgánica: Ejercicios Comentados

1.5. Carga formal

La carga formal de un átomo es la carga que tendría dicho átomo considerando que todos los
enlaces presentes en dicho átomo fuesen covalentes puros.

La  car
 carga
ga for
f orma
ma l  en
  en un átomo se calcula mediante la siguiente fórmula.

carga fo rm al de un átomo = (n° e"

e" de valen cia) - (n° e'
e' no enlazados) - V i (n e enlazados)
Por ejemplo, la carga formal del átomo de carbono es 0 en el metano, y la calculamos de la
siguiente manera:

El número de electrones de valencia del carbono es 4.

El número de electrones no enlazados del carbono es 0. H

i
El número de electrones enlazados del carbono es 8. H -C -H
carga formal del carbono = (4) - (0) - %( 8 ) = 0 ^

1.6. Estructuras resonantes

En
unaQuímica
especialOrgánica hay de
distribución muchas moléculas
la densidad que presentan
electrónica.. Entreunas propiedades
estos particulares
cabe destacar debido a
los compuestos
aromáticos, por ejemplo benceno. Dichos compuestos se pueden describir mediante varias
estructuras de  Le w is , y se denominan estructuras resonantes,  y difieren sólo en la distribución de
sus electrones (no la de los átomos). Por ejemplo el benceno se puede representar, principalmente,
por dos estructuras resonantes que se indican en la figura.

H H H

Hx H H H v .y /.
1 —► i II II

n
y H
"H H
y H H
•

estructuras
estructuras reson ante s híbrid
híbrido
o de resona ncia

Hay que resaltar que las dos describen al benceno, siendo en realidad una estructura con
características intermedias (por ejemplo, la longitud de los enlaces C-C seria intermedia entre la de
un enlace sencillo y uno doble). Las estructuras resonantes se suelen indicar entre paréntesis y se
relacionan con una flecha de doble punta, que no debe de confundirse con sistemas en equilibrio,
reacciones, etc. Además, no debemos cambiar las posiciones nucleares y la orientación de la
molécula en dichas estructuras. El  híb rido
rid o de reson
res onanc
anc ia   seria una estructura única que representa
esta situación.

Las diferentes estructuras resonantes tienen una mayor o menor  co  contr
ntr ibu ció n a l hí
híbr ido de  
brido
 resonan
 reso nancia
cia   dependiendo de la estabilidad de cada una de ellas (las estructuras con menor energía
contribuyen más), y dicha contribución se puede evaluar cualitativamente teniendo en cuenta las
siguientes consideraciones:

a) La estructura resonante
resonante más estable (que con trib uy e más) es la que
que presente el ma yo r núme ro de
enlaces covalentes.
 

Estructura y representación de las moléculas orgánicas 19

 contribuy
 contribuyee más

\  ©/   \© ../
C =N  C -N
/ \  / \ 
H H H H
6 enlaces covalentes 5 enlaces cova entes

b) La estructura resonante más estable (que contribuye más) es la que presente el mayor número de
octetes (2  y 1 en el caso anterior).

c) Las estructuras sin carga son más estables (contribuyen más) que las que presentan separación de
cargas.

d) A l com parar
par ar dos estructuras resonantes con carga, será más estable la que tenga su c
carga
arga
negativa sobre el átomo más electronegativo.

e) A l com parar dos estructuras resonan

resonantes
tes con carga, será
será más
más estable
estable la qu
que
e tenga una mín im a
separación de cargas de distinto signo. Además, es más inestable la estructura con la misma
carga sobre átomos adyacentes.

 contribu
 contribuye
ye más  cargas positivas en
 átomos adyacen
ady acentes
tes contrib
contribuye
uye más

1.7.. Representación
1.7 Representac ión de los compuestos
comp uestos orgánicos
Con objeto de facilitar la transmisión de información química se utilizan una serie de normas y
convenciones para representar las moléculas orgánicas. Asimismo, se muestran los caminos más
usuales para pasar de una representación a otra.

1.7.1. Compuestos acíclicos

• Rep resenta ción de esqueleto
esqueleto o esqueletal

Es un sistema abreviado de representar la estructura molecular. Las representaciones esqueletales

están ampliamente difundidas en química orgánica, debido a su sencillez y facilidad de uso incluso
para moléculas complejas.

Las cadenas carbonadas formadas por enlaces sencillos se representan por líneas quebradas en
donde tanto los átomos de carbono como los de hidrógeno se muestran de forma implícita, es decir
que se consideran incluidos sin representarlos como tales, de forma que el extremo de una línea
representa un CH3- un vértice en la línea quebrada un -CH2- la unión de tres trazos un CH y la
unión de cuatro líneas un carbono cuaternario.
 Los enlaces dobles y triples se representan mediante dos o tres líneas paralelas, respectivamente,
entre los carbonos que forman dichos enlaces.

20 Química Orgánica: Ejercicios

Ejercicios Co mentados

Las moléculas cíclicas se representan con figuras geométricas en el plano mientras que los anillos
aromáticos se representan con figuras geométricas con dobles enlaces alternados en el ciclo o bien
mediante un ciclo con un círculo en su interior. Los átomos diferentes a carbono c hidrógeno se
representan mediante su símbolo químico.

= H3C -C
-C H 2
2-- C H 2 - C H - C H 3
o 0

ch 3
h 3c   h

 — > = ( 0 - 0
H CH3

 A b re v ia tu r a s

Es frecuente el uso de
de abreviaturas en este
este este
este tipo de representaciones.
representacion es. A c on tin
tinua
ua ció n se da una
lista con las más frecuentes.
Tabla 1.
1.2:
2: Abreviaturas usadas frecuentem ente.

 Ab r evi atu ra Nom br e d

del
el gr up o   Abreviatura   Nombre del grup o

 Ar    Sustituyente
genérico aromático 
aromático
(arilo)   Me   metilo

Bn   bencilo   M es m es i t i l o

Bu bu t i l o   n -Pr propilo

Bz   b en zo íl o
be Ph   fenilo

D   deuterio   R   alquilo genérico

Et   etilo   s-Bu   butilo secundario

/-Bu   ¡sobutilo   f -Bu b u t i l o t er c i a r i o

/- Pr    isopropilo   X   halógeno

M   metal

• Representación de Cram  (trazos en cuña)

Se toma como referencia el plano sobre el que se dibuja, usando diferentes tipos de trazos para
obtener una perspectiva tridimensional en el papel.

H3C OH
' — sencillo: enlace en el plano
K
Tipos  ....... cuña discontinuo: enlace detrás del plano de proyección HO CH3
de -  H H
cuña gmeso:  enlace delante del plano de proyección
trazos
W/W ondulado: estereoquímica no definida
H Z’ CV"H
H H
• Proyec ción de  ca ba lle te

La molécula se representa en tomo a un enlace que se dibuja con una linea oblicua simulando cierta
perspectiva. Los sustituyentes unidos a los carbonos que definen este enlace se dibujan formando
 ángulos de 120°. Así la proyección de  ca ba lle te  para etano sería:

Estructura y representación
representación d e las moléculas org ánicas 21

H
Y
H h

eclipsada   H \H ^  altern
 alt ernada
ada
X v

H ^H
H ^ H

Proyección de  New
 N ew m an

La estructura se representa a lo largo de un enlace entre dos átomos de forma que el carbono más
alejado del observador se dibuja con un círculo, mientras que el más próximo aparece como un
punto. Los tres enlaces restantes de cada carbono se dibujan sobre el plano formando ángulos de
120°. Es una representación especialmente útil para el análisis conformacional. En conformaciones
de tipo eclipsada, para facilitar la visión de los grupos, se giran ligeramente los carbonos evitando
así su colapso.

l_l H  proyec
 proyecció n 
ción H
 de  H * ^ vH ;
  => H  Ne
 Newm
wmanan <=3
<=3
h  V | >   h  :
H H

eclipsada  al
 alter
terna
nada
da
• Proy ecc ión de  Fis
 F isch
ch er

Este sistema es especialmente útil para la representación de cadenas carbonadas con uno o varios
carbonos quirales (véase Capítulo 3). Para realizar este método de proyección se sigue una serie de
convenciones:

• La cadena
cadena carbonada se dib uja vertic alme nte.

• El átomo con los localizadores de ma yor priorida d se

se dibu ja hacia
hacia la parte
parte superi
superior.
or.

• Los grupos dibu jados en ho rizo nta l s

se
e colocan de form a que
que salen
salen hacia afuera del plano en
el que se representa la molécula.

CHO
CHO CHO
CHO CHO D
 Proyecc
 Proyección
ión
£=> H— ; —OH c=í>
c=í> H------- OH de
Fischer 
¿H3 CH-J

La proyección de  Fi
 Fisc
sche
herr  permite detectar fácilmente planos de simetría de la molécula, ya que
represe
representa
nta a una conform ación eclipsada.
eclipsada. Por ejemplo:

CH3  CH3
H——Cl H-j-CI
H----- Cl H-j-CI
CH3 ¿ h 3

1.7.2. Compuest
Compuestos
os cíclicos