ISOMERIAS CONFIGURACIONALES

1.ISÓMEROS GEOMÉTRICOS
-Doble enlace o estructura cíclica.
-Cis-Trans (Z-E).
-Diaesteroisómeros (no son imágenes especulares)
-Z (ambos sustituyentes de mayor prioridad estan en el
mismo lado)
-E (Los sustituyentes de mayor prioridad estan en lados
opuestos)
-REGLAS CAHN-INGOLD-PRELOG (CIP)
 La prioridad se establece según el numero atomico del sustituyente.
 Si en dos atomos existen coincidencias, avanza a lo largo de la cadena hasta
poder asignar prioridad.
 Se empieza comparando los atomos de maxima prioridad unidos al primer
atomo.
 Si hay un odble o triple enlace, el atomo sistituene se cuneta dos o tres veces
respectivamente.
2.ISOMEROS ÓPTICOS
-Centros quirales, o carbonos asimétricos, es decir,
carbono con 4 sustituyentes distintos.
-Pueden ser Diaesteroisómeros (se diferencian por la
disposición espacial de los grupos sin ser imágenes
especulares) o enantiómeros (Imágenes especulares,
imágenes espejo). Si dos compuestos son imágenes especulares y no superponibles
hablamos de enantiómeros. Si se pueden superponer son el mismo compuesto.
-Una molécula es quiral si tiene un centro quiral. No poseen planos de simetría.
-Una sustancia no es quiral cuando su rotación especifica  es igual a 0 y si lo es
cuando es ópticamente pura o distinta de 0.
-NOMENCLATURA DE ENANTIOMEROS:
 Se asigna orden de prioridad a los sustituyentes (CIP)
 Se sitúa el 4 sustituyente hacia detrás y se observa el orden de rotación
 Si es a favor de las agujas del reloj R
 Si es en contra de las agujas del reloj S
-PROYECCIONES DE FISCHER
  Los enlaces en la horizontal salen hacia fuera
del plano.
 Los enlaces en la vertical quedan detrás.
 Si dejamos el sustituyente de menor prioridad
en la vertical, nos da directamente el isómero correspondiente. Si no es el caso,
nos dará el isómero opuesto “R”= S
-MÁS DE DOS CARBONOS QUIRALES
 2N Estereoisómeros, donde n es el número de carbonos quirales (o dobles
enlaces E/Z)
-FORMAS MESO
 Son moléculas aquirales con centros de quiralidad.
 Tienen un plano de simetría. Situado separando la parte de arriba y
la de abajo.
 Son ópticamente inactivas.
 El numero de esteroisomeros disminuye.