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  • Heterocíclica - Ejemplos de Efecto Del Sustituyente

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    Maria Jose Rodriguez Gaona
    7 vistas2 páginas
    El documento describe ejemplos del efecto de sustituyentes en compuestos heterocíclicos. Explica que los ácidos carboxílicos en posiciones α de furano y pirrol se eliminan fácilmente, y que en tiofeno orientan hacia C5. También indica que el heteroátomo suele orientar la posición de sustitución, aunque otros grupos fuertes como metoxilo pueden aumentar la orientación hacia otro isómero. Se proporciona una referencia bibliográfica.

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    Heterocíclica_ Ejemplos de Efecto Del Sustituyente

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    El documento describe ejemplos del efecto de sustituyentes en compuestos heterocíclicos. Explica que los ácidos carboxílicos en posiciones α de furano y pirrol se eliminan fácilmente, y que en tiofeno orientan hacia C5. También indica que el heteroátomo suele orientar la posición de sustitución, aunque otros grupos fuertes como metoxilo pueden aumentar la orientación hacia otro isómero. Se proporciona una referencia bibliográfica.

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    Química Orgánica III

    Tablero / Mis cursos / Heterocíclica / Tópico/tema 2 / Ejemplos de efecto del sustituyente

    Ejemplos de efecto del sustituyente


    M. C. Luis Raul Chávez Garibay
    Facultad de QFB-UMSNH

    El formil entra en el carbono α más alejado del terbutil porque éste es muy voluminoso [1]:

    Bola y palito Etiquetas sesactivadas


    8 JSmol Giro

    Los ácidos carboxílicos en el carbono α del furano se eliminan fácilmente [1].


    Los ácidos carboxílicos en el carbono α del pirrol también se eliminan fácilmente [1].

    Los ácidos carboxílicos en el carbono β del tiofeno orientan a C5, el azufre orienta a C2 y C5. Producto principal: sustitución en C5

    Predomina la orientación del heteroátomo [1].

    Predomina la orientación del heteroátomo, pero aumenta el porcentaje del otro isómero porque el metoxilo es un orientador más fuerte que el
    metilo del ejemplo anterior [1].

    Bibliografía.

    1. Paquette, L. A. (1993). Fundamentos de Química Heterocíclica (3a. reimpresión): Limusa, Grupo Noriega Editores, S.A. pp 129-136

    Última modificación: lunes, 26 de febrero de 2018, 10:34

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