DOCENTE: RONAL LOPEZ PARRA

PRÁCTICA N°12
REACCIONES DE CARACTERIZACION DE ESTEROIDES

DOCENTE: RONAL LOPEZ PARRA

ESTUDIANTES:
 BRICEÑO ACUÑA DANIELA
 CHIMOVEN MARIA
 SEDANO CHIRA LUZ MARIVEL

2022

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ESTUDIANTES: SEDANO, BRICEÑO, CHIMOVEN
 DOCENTE: RONAL LOPEZ PARRA

REACCIONES DE CARACTERIZACION DE ESTEROIDES

MACERACION DE AJENJO PRUEBAS GENERALES PARA

REACCIONES DE COLORACIÓN
LACTONAS SESQUITERPÉNICAS

Primero lavar con abundante agua el agenjo. PRUEBA DE LIEBERMANN-

PRUEBA DE SALKOWSKI . PRUEBA DE ROSENHEIM PRUEBA DE TORTELLI-JAFFE HIDROXAMATO FÉRRICO RX BALJET PRUEBA DE TOLLENS
BURCHARD

luego macerar con alcohol al 70% en un frasco de vidrio con tapa

En un tubo de ensayo
ancha.
añadir la muestra
añadir la muestra probema.
problema.
dejar reposar por una semana. Luego añadir 1ml anhidrido acetico
mas II gotas de H2SO4 a calor sobre
los paredes y dejar reposar
luego filtar la concentracion.
se observo que la reaccion
es posetiva azul verdoso.
despues prender el mehero y llevar a solubilizar o volatilizar hasta 10 a
dejar enfriar
20 ml.
En un tubo de ensayo
En un tubo de ensayo
añadir 1ml de la muestra
problema
despues añadir 1ml de
Luego añadir 1ml de acido
H2SO4sobre los paredes y
tricloro acetico.
dejar reposar.
se obdervo qu la reaccion
Se observo la coloracion
es posetiva de colororacion
rojo
celeste
En un tubo de ensayo
añadir0.5ml de muestra En un tbo de ensayo de la
En un tubo de ensayo añadir En un tubo de ensayo añadir
problema . solucion A 0.5ml mas 0.5ml de
5ml de la muestra problema 1ml de la muestra problema
solucion B.
añadir 0.5ml de acido
Luego añadir 2 gotas de
acetico glacial.
clorhidratode hidrixilamina y Se observo que la reaccion es
se agrega 1ml de reactivo tolles
mas 2 gotas de KOH luego posetiva de color naranja.
luego añadir IIgotas de calentar.
solucion de agua de
Br2/CHCL.2%
se observo que la reaccion es
dejar enfriar posetiva de color espejo de
plata.

Agregar Fecl31% y se observo

una vez que esta frio añadir acetato de plomo. que la reaccion es posetiva
color violeta.

volver a calentar por 5 minutus.

luego llevar a la pera decantacion y agregar 10 ml de

luego añadir de 2 a 3 gotas de acido acetico. agitar en forma circular sugetando para que no se derrame.
cloroformo.

sacar toto el gas.

luego dejar en reposo.

una vez que esta listo abrir la pera decantacion para separar la mescla.

llevar la concentracion a solubilizar y añadir 2ml de metanol y 2 ml de etanol.

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PROCEDIMIENTOS DEL COLESTEROL

Como ya contamos nuestra

muestra problema continuamos con
los procedimientos.

En un tubo de prueba añadir 1 mg de

muestra problema disolver en 1 mL de
anhídrido acético.

Luego añadir en zona por las paredes del

tubo II gotas de H2S04.
Se observar la coloración que se forma
azul verdoso.

En un tubo de prueba añadir 1 ml de

muestra problema.

Luego añadir en zona por las paredes del

tubo II gotas de H2S04.
Observamos la coloración que se forma de
color rojo.

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En un tubo de ensayo añadir 1ml de la

muestra problema.
Luego agregarle 1 mL ácido Tricloroacético
al 90% por las paredes del tubo y observar
la reacción que es positiva de color celeste.

En un tubo de ensayo añadir la muestra

problema 0.5ml.

Luego añadir 0.5ml el ácido acético glacial.

Luego añadir en zona 2 gotas de solución

de agua de Br2/CHCL3 sobre las paredes y
dejar reposar.

La reacción es positiva de color amarillo

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RX HIDROXAMATO FÉRRICO

En un tubo de ensayo añadir la muestra

problema.
Luego se añade II gotas de solución de
clorhidrato de hidroxilamina y II gotas
KOH. Luego se calienta hasta que aparezca
de color rojizo. Se enfría y se añade III
GOTAS de HCl.
Se añade cloruro férrico y se forma una
coloración violeta.

POR QUE
Los esteres, lactonas, ácidos y anhídridos
los racionan con hidroilamina formando
ácidos hidroxamicos férrico casando un
cambio en coloración de café a violeta.
RX BALJET
En un tubo de ensayo añadir 0.5ml de la
muestra problema.
Luego añadir la Solución A: 1 g De ácido
pícrico en 100mL de etanol
solución B: 10 g De hidróxido de sodio en
100 mL de agua destilada.

PRUEBA DE TOLLENS

En un tubo de ensayo añadir 1ML de la

muestra problema.

Luego añadir el reactivo de Tollens (AgNO3

/NaOH / Amoniaco) formando un espejo
de plata.

POR QUE
El espejo de plata está compuesto
por plata que antiguamente formaba la
imagen sola o en combinación se oxida
cuando se emplea (Ag o Ag2S).

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PROCEDIMIENTO DE MACERACIÓN DE AJENJO

 Primero la planta se tiene que lavar

con abundante agua.

 Luego macerar con etanol al 70% por

una semana en un frasco de vidrio
con tapa ancha.

 Luego filtramos el producto con

papel filtro.

 Una vez filtrado el concentrado;

prender el mechero para llevar
volatilizar la muestra a fuego lento.
 Hasta obtener el concentrado de 10
a 2ml.

 Una vez que está listo agregar 10 ml

de Pb(CH3COO) acetato de plomo.
 Luego volver a calentar con el
reactivo por 5 minutos y agitar con
la varilla.

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 Una vez filtrado agregar II a III gotas

de ácido acético para llevar a la pera
de decantación.

 Luego llenar la concentración a la

pera de decantación y añadir 10 ml
de cloroformo y tapar bien.

 Agitar en forma circular sujetando

bien para que no se derrame porque
son volátil.
 Agitar hasta que todo salga su gas.
 Evitar apuntar a la compañera.
 Dejar en reposo la muestra.

 Colocar un beaker abajo del embudo

para que vaya cayendo primero el
líquido más denso de la mezcla.
 Cerrar la llave cuando todo el líquido
este en un beaker.
 Luego volver a solubilizar la muestra
hasta que se evapore.
 Dejar enfriar.
 Después añadir 2ml de metano y
2ml de etanol.
 Luego llenar en un frasco de vidrio
con boca ancha la concentración.

Resultados

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Reacción de Liebermann –Burchard.

El colesterol reacciona con anhídrido acético y ácido sulfúrico concentrado. Se produce
una pérdida de agua y una protonización del colesterol. Se constituyen en medio anhidro
polímeros de hidrocarburos no saturados de intenso color verde azulado.
Reacción reactiva Salkowski
empleado en el método colorimétrico permite la oxidación de compuestos indólicos por
sales férricas [24]; cuando la respuesta es positiva se obtiene una coloración rosada que
va desde el rosa claro a intenso dependiendo la concentración del ácido indol acético
presente.
Reacción de rosenhein
es una prueba química que se utiliza para detectar la presencia de triptófano en proteínas.
Se mezcla proteínas con formaldehído, se agrega ácido sulfúrico concentrado para formar
dos capas. Aparece un anillo púrpura entre las dos capas si la prueba es positiva para
triptófano.
Reacción de tortelli-joffe

Observaciones:
 Durante la realización de la práctica se pudieron observar diferentes
comportamientos que se presentaba, a través de la siguiente técnica denotamos
algunas separaciones y otras no ya que unos son insolubles y otros solubles en
diferentes medios y disolventes orgánicos.
 También se observó que con diferentes reactivos al mezclarlos presentaban un
cambio de color y aspecto.
 También observamos que la yema del huevo la que pudimos separarlo gracias las
diferentes solubilidades y porque este contiene esterol y fosfolípido asi pudimos
obtener el colesterol.
Conclusiones

 Conocer las principales características de los lípidos y las reaciones que pueden
sufrir es de mucha importancia para la carrera de farmacia y bioquímica y como
conocimiento general de la química. Reacciones como la esterificación,
saponificación, y acidez ocurren comúnmente en los lípidos y ácidos grasos y es
vital conocer que producto se obtiene de cada reacción.
 Apartir de las reacciones organicas podemos obtener compuestos necesarios en
la industria, así como otros procesos químicos. Los compuestos que no se
encuentran de manera natural, pueden ser sintetizados en el laboratorio si se
conocen todas las condiciones necesarias para su síntesis.
 Los experimentos realizados en esta práctica requirieron de mucho cuidado tiempo
ya que se utilizaron dos sesiones para llevarla a cabo.

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 La yema de huevo posee una composición lipídica de 65% triglicéridos, 30%

fosfolípidos y 5% colesterol. Entre los fosfolípidos se encuentran fofostidilcolina,
fosfatidilserina-, fosfatidiletanolamina y esfingomielina.

Cuestionario

Desarrolle otros métodos para la identificación de esteroles

¿Qué es el colesterol? ¿Dónde se encuentra y para qué sirve? Dibuja su estructura.

El colesterol es un lípido (del tipo esterol) que se encuentra en la membrana plasmática eucariota,
los tejidos corporales de todos los animales y en el plasma sanguíneo de los vertebrados. Pese a
que las cifras elevadas de colesterol en la sangre tienen consecuencias perjudiciales para la salud,
es una sustancia estructural esencial para la membrana plasmática. Abundan en las grasas de
origen animal.

El colesterol es necesario para la formación de hormonas, metabolismo de la vitamina D,

imprescindible para la absorción de calcio y ácidos biliares. (1)

Estructura química

La fórmula química del colesterol se representa de dos formas: C27H46O / C27H45OH.

Es un lípido esteroide, derivado del ciclopentanoperhidrofenantreno (o esterano), constituido por

cuatro carbociclos condensados o fusionados, denominados A, B, C y D, que presentan varias
sustituciones. (2)

Dos radicales metilos en las posiciones C-10 y C-13.

Una cadena alifática ramificada de 8 carbonos en la posición C-17.

Un grupo hidroxilo en la posición C-3.

Una insaturación entre los carbonos C-5 y C-6.

Realizar las interpretaciones químicas de cada reacción

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Referencias bibliográficas
1.-Olson RE (febrero de 1998). «Discovery of the lipoproteins, their role in fat transport
and their significance as risk factors». J. Nutr. 128 (2 Suppl): 439S-443S. PMID 9478044.
2.- Lehninger, 2009. Principios de bioquímica. Omega, Barcelona. ISBN 978-84-282-1486-

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