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Química

Mg. Ing. Luz Milagros Pichardo Cruz


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Ácidos Grasos
Son compuestos que deben administrarse con la dieta.

• Son poliinsaturados

• Ácido Araquidónico (carnes rojas, pescado, huevos, leche..)


• Ácido Linoleico(omega 6)
• Ácido Linolénico(α-linoleico, en la chía)

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ESTEROIDES
ESTEROLES:
• En animales : Colesterol
• En vegetales: Ergosterol, Estigmasterol, beta – sitosterol.
ÁCIDOS BILIARES:
Ácido litocólicos, ácido cólico, ácido quenodesoxicólico, ácido
desoxicólico.
HORMONAS ESTEROIDEAS:
aldosterona, cortisol, progesterona, calcitrol, testosterona,
estradiol.

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• Dentro de la familia de los lípidos hay estructuras específicas que
distinguen los diferentes tipos de lípidos (véase la figura 17.1). Los
lípidos como ceras, grasas, aceites y glicerofosfolípidos son ésteres
que pueden hidrolizarse para producir ácidos grasos junto con otros
productos, incluido un alcohol. Los triacilgliceroles y
glicerofosfolípidos contienen el alcohol glicerol, en tanto que los
esfingolípidos contienen un alcohol llamado esfingosina. Los
esteroides, que tienen una estructura completamente diferente, no
contienen ácidos grasos y no pueden hidrolizarse. Los esteroides se
caracterizan por el núcleo esteroide de cuatro anillos de carbono
fusionados.
• META DE APRENDIZAJE: Describir las clases de lípidos.
• 17.1 ¿Cuáles son algunas funciones de los lípidos en el cuerpo?
• 17.2 ¿Cuáles son algunos de los diferentes tipos de lípidos?
• 17.3 Los lípidos no son solubles en agua. ¿Son los lípidos moléculas
polares o no polares?
• 17.4 ¿Cuál de los solventes siguientes puede usarse para disolver una
mancha de aceite?
• a. agua
• b. CCl4
• c. dietil éter
• d. benceno
• e. disolución de NaCl
Ácidos grasos
• Un ácido graso contiene una cadena larga de hidrocarburo con un grupo ácido
carboxílico. Aunque la parte del ácido carboxílico es hidrofílica, la cadena larga
de carbono hidrofóbica hace que los ácidos grasos sean insolubles en agua. La
mayoría de los ácidos grasos que existen en la naturaleza tiene un número par
de átomos de carbono, por lo general entre 12 y 20. Los ácidos grasos más
prevalentes en plantas y animales son ácidos palmítico (C16), oleico (C18),
linoleico (C18) y esteárico (C18). Un ejemplo de un ácido graso es el ácido
láurico, un ácido de 12 carbonos que se encuentra en el aceite de coco.
• Un ácido graso saturado contiene sólo enlaces sencillos carbono-
carbono, lo que hace que las propiedades de un ácido graso de
cadena larga sean similares a las de un alcano. Un ácido graso
insaturado contiene uno o más enlaces dobles carbono-carbono.
• En un ácido graso monoinsaturado la cadena larga de carbono tiene
un enlace doble, lo que hace que sus propiedades sean similares a las
de un alqueno. Un ácido graso poliinsaturado tiene al menos dos
enlaces dobles carbono-carbono.
Isómeros cis y trans de acidos grasos
insaturados
El cuerpo humano es capaz de sintetizar la mayor parte de los ácidos grasos procedentes de
carbohidratos u otros ácidos grasos. Sin embargo, los seres humanos no sintetizan cantidades
suficientes de ácidos grasos poliinsaturados, como el ácido linoleico, el ácido linolénico y el
ácido araquidónico. Puesto que dichos ácidos grados deben obtenerse de laalimentación, se
conocen como ácidos grasos esenciales. En los niños pequeños, una deficiencia de ácidos
grasos esenciales puede causar dermatitis. Sin embargo, la importancia de los ácidos grasos en
la nutrición de los adultos no se conoce bien aún. En general, los adultos no tienen deficiencia
de ácidos grasos esenciales.
• ACIDOS GRASOS TIPO OMEGA-3 EN ACEITES DE PESCADO
• Como ahora se reconoce que las grasas insaturadas son más beneficiosas
para la salud que las grasas saturadas, las dietas estadounidenses cambiaron
y ahora incluyen más grasas insaturadas y menos ácidos grasos saturados.
Este cambio es una respuesta a las investigaciones que indican que la
aterosclerosis y las cardiopatías están asociadas a niveles altos de grasas en
la dieta.
Los peces de agua fría son una
buena fuente de ácidos grasos
omega-3.
Tanto los aceites de pescado como los aceites vegetales tienen altos niveles de
grasas insaturadas. Los ácidos grasos de los aceites vegetales son ácidos omega-
6, en los que el primer enlace doble ocurre en el carbono 6, contado a partir del
extremo metilo de la cadena de carbono. Omega es la última letra del alfabeto
griego y se utiliza para denotar el final. Dos ácidos omega-6 comunes son el
ácido linoleico (LA) y el ácido araquidónico (AA). Sin embargo, los ácidos grasos
de los aceites de pescado son principalmente del tipo omega-3, en los que el
primer enlace doble ocurre en el tercer carbono contado a partir del grupo
metilo. Tres ácidos grasos omega-3 comunes en el pescado son ácido linolénico
(ALA), ácido eicosapentaenoico (EPA) y ácido docosahexaenoico (DHA).
• En la aterosclerosis y las cardiopatías, el colesterol forma placas que
se adhieren a las paredes de los vasos sanguíneos. La presión arterial
aumenta cuando la sangre tiene que abrirse paso por una abertura
más pequeña en el vaso sanguíneo. A medida que se forma más
placa, también existe la posibilidad de que coágulos sanguíneos
bloqueen los vasos sanguíneos y provoquen un ataque cardiaco. Los
ácidos grasos omega-3 reducen la tendencia de las plaquetas
sanguíneas a pegarse, lo que reduce la posibilidad de que se formen
coágulos sanguíneos. Sin embargo, concentraciones altas de ácidos
grasos omega-3 pueden aumentar el sangrado si se reduce
demasiado la capacidad de las plaquetas para formar coágulos.
Parece que una dieta que incluya pescado –como salmón, atún y
arenque– puede proporcionar cantidades más altas de ácidos grasos
omega-3, lo que ayuda a reducir la posibilidad de padecer
cardiopatías.
17.2 Ácidos grasos
META DE APRENDIZAJE: Dibujar la fórmula estructural condensada de un ácido graso
e identificarlo como saturado o insaturado.
17.5 Describa algunas semejanzas y diferencias en las estructuras de un ácido graso
saturado y un ácido graso insaturado.
17.6 El ácido esteárico y el ácido linoleico tienen cada uno 18 átomos de carbono.
¿Por qué el ácido esteárico se funde a 69 ºC, pero el ácido linoleico se funde a — 5
ºC?
17.7 Dibuje la fórmula de esqueleto de cada uno de los ácidos grasos siguientes:
a. ácido palmítico b. ácido oleico
17.8 Dibuje la fórmula de esqueleto de cada uno de los ácidos grasos siguientes:
a. ácido esteárico b. ácido linoleico
17.9 Clasifique cada uno de los ácidos grasos siguientes como saturado,
monoinsaturado o poliinsaturado:
a. ácido láurico b. ácido linolénico
c. ácido palmitoleico d. ácido esteárico
17.10 Clasifique cada uno de los ácidos grasos siguientes como saturado,
monoinsaturado o poliinsaturado:
a. ácido linoleico b. ácido palmítico
c. ácido mirístico d. ácido oleico
17.11 ¿Cómo difiere la estructura de un ácido graso con un enlace doble cis, de la
estructura de un ácido graso con un enlace doble trans?
17.12 ¿Cómo influye el enlace doble en las fuerzas de dispersión que pueden
formarse entre cadenas de hidrocarburos de ácidos grasos?
17.13 ¿Cuál es la diferencia en la ubicación del primer enlace doble en un ácido
omega-3 y en uno omega-6? (Véase La química en la salud, “Ácidos grasos tipo
omega-3 en aceites de pescado”.)
17.14 a. ¿Cuáles son algunas fuentes de ácidos grasos omega-3 y omega-6? (Véase
La química en la salud, “Ácidos grasos tipo omega-3 en aceites de pescado”.)
b. ¿Cómo los ácidos grasos omega-3 pueden ayudar a reducir el riesgo de
cardiopatías?
META DE APRENDIZAJE
• Dibujar la fórmula estructural condensada de un ácido graso e
identificarlo como saturado o insaturado.
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