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SALES DE DIAZONIO

Química Orgánica II 2 4 6 4 o 14 (Universidad Nacional del Callao)

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Contenido
I. INTRODUCCION ...........................................................................................................1

II. OBJETIVOS ...................................................................................................................1

III. MARCO TEORICO........................................................................................................2

IV. MATERIALES Y REACTIVOS ....................................................................................4

V. PARTE EXPERIMENTAL Y ANALISIS .....................................................................6

VI. CONCLUSIONES ........................................................................................................15

VII. RECOMENDACIONES...............................................................................................16

VIII. BIBLIOGRAFIA ...........................................................................................................16

IX. ANEXO .........................................................................................................................17

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I. INTRODUCCION
Las sales de diazonio son compuestos orgánicos de estructura particular R –
N2+, X– (R: grupo alquilo o arilo, X–: comúnmente un haluro). Si la sal de
diazonio tiene un grupo alifático es muy inestable y no tiene aplicaciones
debido a que se descompone formando carbocationes R+ que reaccionan con
un agente nucleofílico para dar productos de sustitución o con bases para dar
por eliminación, mientras que si tiene un grupo aromático presentará mayor
estabilidad mostrándose como intermedio en la síntesis de colorantes.

En este presente informe se dará a conocer la diazotación de las aminas, la

preparación de sales de diazonio aromáticas, se entendió que la formación y
conservación de las sales de diazonio aromáticas deben realizarse en medio
frío; y que además sirven como intermediarios para la preparación del colorante
azoico naranja II, donde se utilizó el ácido sulfanílico y el naftol para las obtener
las respectivas sustituciones en la estructura.

II. OBJETIVOS

 Obtener derivados de las sales de diazonio.

 Observar la formación del colorante azoico.

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III. MARCO TEORICO

DIAZOCOMPUESTOS
Compuestos orgánicos que contienen un grupo de dos átomos de nitrógeno
unidos entre sí. El nombre se aplica más comúnmente a tres grupos de
compuestos muy relacionados; sólo los compuestos de uno de esos grupos se
llaman técnicamente diazocompuestos, los otros dos se conocen como
azocompuestos y compuestos de diazonio. En los tres grupos, los dos átomos
de nitrógeno están unidos por un doble o triple enlace, y al menos uno de los
átomos de nitrógeno está unido a un núcleo aromático. Los tres grupos fueron
descubiertos en torno a 1860 por el químico británico nacido en Alemania,
Johann Griess. Todos esos grupos proceden del tratamiento de aminas
aromáticas primarias con ácido nitroso; este proceso se conoce como
diazotización.

Los compuestos de diazonio en forma pura y seca son generalmente inestables

y se han empleado como explosivos. Expuestos a la luz, se descomponen
rápidamente, por lo que se han utilizado en procesos fotográficos similares al
fotocalco. En ausencia de luz fuerte, son estables en disolución si se mantienen
a temperaturas cercanas al punto de solidificación del agua.

REACCIONES DE AMINAS CON ACIDO NITROSO

Las aminas aromáticas se dividen, análogamente a las alifáticas, en tres

clases: aminas primarias, secundarias y aminas terciarias.

Cada tipo de amina genera un producto diferente al reaccionar con acido

nitroso, HONO. Este reactivo inestable se genera en presencia de ola amina
por acción de un ácido mineral sobre nitrito de sodio. Estas son:

A) Las aminas primarias alifáticas también reaccionan con ácido nitroso

para dar sales de diazonio, lo que constituye una de las reacciones más
importantes de la química orgánica.

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𝑨𝒓 − 𝑵𝑯₂ + 𝑵𝒂𝑵𝑶₂ + 𝟐𝑯𝑿 ⇾ 𝑨𝒓 − 𝑵₂ ⁺𝑿 + 𝟐𝑯₂𝑶

Una sal de
diazonio

B) Las aminas primarias alifáticas también reaccionan con acido nitroso y

dan sales de diazonio, pero al ser estas muy inestables y
descomponerse para crear una mezcla compleja de productos
orgánicos.

𝑹 − 𝑵𝑯₂ + 𝑵𝒂𝑵𝑶₂ + 𝟐𝑯𝑿 ⇾ [𝑹 − 𝑵₂ ⁺𝑿] + 𝑯₂𝑶 ⇾ 𝑵₂ +

Mezcla de alcoholes y alquenos.

El valor sintético de esta reacción es prácticamente nulo. Sin embargo,

dado que desprende cuantitativamente nitrógeno, es de cierta
importancia para aminoácido y proteínas.

C) Las aminas secundarias, tanto alifáticas como aromáticas, reaccionan

con acido nitroso generando N-Nitroso amida.

D) Las aminas aromáticas sufren sustitución en el anillo para dar sustancias

en un grupo nitroso, -N- nitroso amida.

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IV. MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES

2 VASOS DE PINZA
PRECIPITADO PIPETAS

12 TUBOS DE TERMÓMETRO AGUA FRIA CON HIELO

ENSAYO CON
GRADILLA

REACTIVOS
β – NAFTOL
α – NAFTOL
ANILINA

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FENOL ACIDO CLORHIDRICO

RESORCINOL
CONCENTRADO

NITRITO DE SODIO AGUA DE BROMO AGUA DESTILADA

IODURO DE POTASIO HIDROXIDO DE SODIO PABA

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V. PARTE EXPERIMENTAL Y ANALISIS

OBTENCIÓN DE LA SAL DE BENCENODIAZONIO.

a) Procedimiento

PASO 1: A un tubo de ensayo agregamos 2 mL de agua más 2ml de anilina, 20

gotas de ácido clorhídrico concentrado (HCl(CC)) y nuevamente agregar 2mL de
agua.

PASO 2: El tubo lo colocamos a un equipo de baño de hielo y lo agitamos

suavemente para que reaccione,

PASO 3: Luego agregamos 3 ml de nitrito de sodio (NaNO2), adicionando gota

a gota a la mezcla, tardando entre dos o tres minutos.

PASO 4: La solución se deja en el baño de hielo durante un tiempo máximo de

10 minutos hasta obtener un color anaranjado.

PASO 5: Por último la solución se reparte en ocho tubos para realizar las
reacciones de comprobación, sustitución, reducción, copulación de compuestos
fenólicos y aminados.

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b) Reacción química

ANILINA

c) Resultados

Al agregar nitrito de sodio observamos una coloración anaranjada esto

demuestra que ya se formó la sal de diazonio. Esta sal de diazonio posee el
nombre de cloruro de bencenodiazonio.

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REACCION DE COMPROBACION

a) PROCEDIMIENTO:

A 1 ml de la sal de diazonio se adiciona 4 gotas de ioduro de potasio en 2 o 3

gotas de almidón .

b) REACCIÓN:

c) RESULTADOS:
 La coloración que se obtuvo fue de tonalidad azulina marrón
oscuro.

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REACCION DE SUSTITUCION:

- PREPARACION DEL YODOBENCENO

a) PROCEDIMIENTO:

Se coloca 0.5 ml de la sal de diazonio recientemente obtenida, se añade 3-4

gotas de una solución al 30% de KI en H2O y se deja la mezcla en reposo
durante una hora.

b) REACCIÓN:

c) RESULTADOS:
 La coloración que se obtuvo fue rojo vino debido al iodo benceno.

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- PREPARACION DE FENOL

PASO 1:

En un tubo de ensayo añadimos 1ml de cloruro de bencenodiazonio más 3

gotas de fenol en solución ligeramente básica (NaOH) y se observa la
coloración del colorante azoico.

REACCIÓN QUÍMICA:

N2Cl NH2

N=N OH

𝑁𝑎𝑂𝐻
+ → + NaCl + H2O

RESULTADOS:

 En la preparación con fenol se obtuvo una coloración amarillo oscuro.

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REACCION DE COPULACION DE SALES DE DIAZONIO

 REACCIÓN DE COPULACIÓN CON ALFA-NAFTOL

PASO 1:

En un tubo de ensayo añadimos 1ml de cloruro de bencenodiazonio más 3

gotas de alfa-naftol en solución ligeramente básica (NaOH) y se observa la
coloración del colorante azoico.

REACCIÓN QUÍMICA:

N2Cl OH

𝑁𝑎𝑂𝐻
+ → N=N OH

+ H2O

RESULTADOS:

 En la preparación con alfa-Naftol se obtuvo naranja con una coloración

roja en la superficie

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 REACCIÓN DE COPULACIÓN CON RESORCINOL

a) PROCEDIMIENTO:

En un tubo de ensayo añadimos 1ml de cloruro de bencenodiazonio más 3

gotas de resorcinol en solución ligeramente básica (NaOH) y se observa la
coloración del colorante azoico.

b) REACCIÓN QUÍMICA:

N2Cl OH
N=N OH

𝑁𝑎𝑂𝐻 OH
+ →

+ H2O
OH

c) RESULTADOS:
 En la preparación con beta-Naftol se obtuvo una coloración mostaza

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 REACCIÓN DE COPULACIÓN CON HIDROQUINONA

a) PROCEDIMIENTO:

En un tubo de ensayo añadimos 1ml de cloruro de bencenodiazonio más 3

gotas de hidroquinona en solución ligeramente básica (NaOH) y se observa la
coloración del colorante azoico.

b) REACCIÓN QUÍMICA:

c) RESULTADOS

En la reacción de copulación con hidroquinona la mezcla toma una coloración

verde militar.

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 REACCION DE COPULACION CON ANILINA

a) PROCEDIMIENTO:

PASO 1: En un tubo de ensayo echar 1 ml de cloruro de bencenodiazonio.

PASO 2: Luego echar 2 o 3 gotas de N, N – dimetil anilina.

PASO 3: Observar la coloración del colorante azoico.

b) REACCIÓN QUÍMICA:

c) RESULTADOS:

- Por ser la N, N dimetil anilina un indicador de primer orden, los

productos obtenidos estarán en posición “orto” y “para”.
- Uno de los productos es el p- dimetilaminoazobenceno.
- El otro producto es llamado o- dimetilaminoazobenceno.

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VI. CONCLUSIONES

 Mediante las reacciones específicas que se llevaron a cabo con el

cloruro de bencenodiazonio que se sintetizo en el laboratorio, se pudo
comprobar las diferentes sales que logra formar al hacerlos reaccionar
con diferentes reactivos.

 La principal importancia de las reacciones de copulación de sales de

diazonio radica en la preparación de colorantes o tintes.

 Se obtiene el colorante azoico. El p- dimetilaminoazobenceno es un

colorante llamado vulgarmente amarillo de mantequilla o amarillo
manteca, se usaba para colorear la margarina hasta que se descubrió
que era carcinógeno.

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VII. RECOMENDACIONES

 Medir las cantidades de los reactivos con debida precisión y evitar que
este se desperdicie.

 El área de trabajo debe mantenerse limpia y ordenada, sin libros,

abrigos, bolsas o equipos innecesarios.

 Los productos químicos derramados tienen que ser recogidos y

eliminados inmediatamente, siguiendo los protocolos establecidos.

 Luego de hacer uso de los materiales regresarlos a su lugar.

VIII. BIBLIOGRAFIA

 CHANG, R y COLLEGE, W. Química. Séptima edición. McGraw-Hill,

México, 2002.

 PRETRUCCI, HARWOOD, y HERRING, G. Química General. Octava

edición. Prentice Hall, Madrid, 2003.

 MERCK & CO., INC. The Merck Index. D edición. Whitehouse Station,
USA, 2011.

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IX. ANEXO

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