SUSTITUCIÓN

NUCLEÓFILA
AROMÁTICA
ELABO LEZ
RADO PO ZA
R: N A N C Y P A OLA S A N C HE Z G O N

MOMENTO EN EL QUE
¿QUE ES? OCURRE
Esta sustitución nucleófila
Reacción de sustitución en la que un nucleófilo, aromática sólo ocurre si sobre el
"rico en electrones", reemplaza en una posición anillo aromático hay
electrófila, "pobre en electrones", de una molécula sustituyentes electrón atractores
a un átomo o grupo, denominados grupo saliente ya que estos pueden deslocalizar
la carga negativa del intermedio
aniónico. Cuanto mayor sea el
número de este tipo de
sustituyentes la reacción es más
rápida.

MECANISMO DE ADICIÓN-
ELIMINACIÓN:
EXISTEN

El SNAr a través del mecanismo de adición y

DIFERENTES eliminación es la reacción más frecuente, que se
MECANISMOS produce en el caso de los haluros de arilo sustituidos.
ASOCIADOS CON LA El efecto de eliminación de electrones del
SUSTITUCIÓN sustituyente facilita la adición del nucleófilo en el
NUCLEÓFILA anillo al establecer los intermediarios de carga
AROMÁTICA. negativa antes de la eliminación del grupo saliente.

SOLAMENTE TRES
TIENEN RELEVANCIA
PRÁCTICA EN LA
SÍNTESIS ORGÁNICA:

MECANISMO DE ELIMINACIÓN- A TRAVÉS DE SALES

ADICIÓN (VÍA BENCINO): DE DIAZONIO
Sobre un haluro de arilo, la
base fuerte arranca el protón
AROMÁTICAS:
contiguo al grupo saliente, produciéndose, a través de

Al subir la temperatura se libera

un anión fenilo intermedio ([C6H4-X]−), la eliminación nitrógeno y se forma el catión
de HX, lo que conduce al bencino. arílico, que inmediatamente
reacciona con cualquier
nucleófilo presente.

¿QUÉ FACTORES AFECTAN LA VELOCIDAD

DE LAS REACCIONES DE SUSTITUCIÓN PROTOCOLOS DE REACCIÓN DE
ELECTROFÍLICA AROMÁTICA? REFERENCIA

La velocidad de la sustitución
de anilina pueden
Generalmente, los derivados
completa está determinada
precipitarse mediante un cambio de pH.
por la unión lenta del reactivo
electrofílico al anillo

Los productos de éter suelen separarse mediante

aromático para formar el
carbocatión, que, una vez
extracción con agua y disolventes polares o
generado, pierde rápidamente apolares. Es frecuente el uso de sulfato de
un ión hidrógeno protón o magnesio para quitar agua y de vacío para
deuterón para dar el producto. eliminar volátiles.

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