ACTIVIDAD

TIPOS DE ESTEREOISOMEROS

LAURA GABRIELA MOLANO

11-6

QUIMICA
ESCUELA NORMAL SUPERIOR
IBAGUE TOLIMA
2021
 TIPOS DE
ESTEREOISOMEROS
Estereoisómeros quirales
Enantiómeros

Las dos formas enantiómeras de una molécula con un carbono asimétrico.

Los enantiómeros son estereoisómeros que se relacionan entre sí por una reflexión:
son imágenes especulares entre sí, y no son superponibles. Las manos humanas son
un ejemplo macroscópico de estereoisomería. Todos los centros
estereogénicos o estereocentros en un isómero tienen la configuración opuesta en el
otro. Dos compuestos que son enantiómeros entre sí tienen las mismas propiedades
físicas, a excepción de la dirección en que giran la luz polarizada. También tienen las
mismas propiedades químicas, excepto el modo en que interactúan con diferentes
isómeros ópticos de otros compuestos. Por esta razón, los enantiómeros puros exhiben
el fenómeno de la actividad óptica y pueden ser separados solo con el uso de un
agente quiral. En la naturaleza, solo está presente uno de los dos enantiómeros de la
mayoría de los compuestos biológicos quirales, tales como los aminoácidos (excepto
la glicina, que es aquiral).
Como resultado, los diferentes enantiómeros de un compuesto pueden tener efectos
biológicos muy diferentes.6 Por ejemplo, un estereoisómero de la cloromicetina es
un antibiótico mientras el otro no muestra esa propiedad.
Diferentes configuraciones del ácido tartárico. Los dos superiores son enantiómeros.
Los dos inferiores son equivalentes (forma meso). Cualquiera de las estructuras
superiores es un diastereoisómero de las estructuras inferiores. La mezcla en
proporciones iguales (1:1) de las formas dextro y levo forma un racémico o mezcla
racémica, sin actividad óptica.

Isómeros de configuración absoluta R y S.

El ácido tartárico posee dos carbonos asimétricos que actúan como estereocentros.
Cada uno de ellos puede tener configuración R o configuración S, según las reglas de
Cahn-Ingold-Prelog. El ácido (R,R)-tartárico (o ácido L(+)-tartárico) es imagen
especular del ácido (S,S)-tartárico (o ácido D(-)-tartárico) y por tanto son enantiómeros
entre sí. Cuando el ácido tartárico se forma como producto o subproducto entre
sustancias de origen biológico, solo obtenemos la forma dextro.
Diastereoisómeros o diasterómeros
Los diastereoisómeros o diasterómeros son estereoisómeros que no están
relacionados a través de una operación de reflexión. O sea, no son imágenes
especulares uno del otro. Entre ellos se incluyen los isómeros cis-trans (E-Z), y los
isómeros ópticos no enantioméricos. Los diastereoisómeros de un compuesto rara vez
tienen las mismas propiedades físicas, a diferencia de los enantiómeros que tienen las
mismas propiedades en cualquier entorno no quiral (en ausencia de luz polarizada).
Sus propiedades químicas son similares pero no iguales. 7
Estereoisómeros no quirales
Formas meso o estructura meso
Las estructuras meso, compuestos meso o formas meso son compuestos
superponibles a su imagen especular, a pesar de poseer centros quirales. En el
ejemplo que se muestra a continuación, la forma meso del ácido tartárico forma un par
de diastereoisómeros tanto con la forma levo o con la forma dextro del ácido tartárico;
estas últimas forman un par de enantiómeros entre sí. Las dos estructuras meso
representadas en realidad son superponibles y forman una sola y única estructura.

ácido tartárico (natural)

ácido L-(+)-tartárico ácido D-(-)-tartárico ácido mesotartárico
ácido dextrotartárico ácido levotartárico

Mezcla (1:1)
ácido DL-tartárico
"ácido racémico"

Debe tenerse en cuenta aquí que las etiquetas D-y L- presentes en los isómeros de
arriba no significan igual que las etiquetas d- y l-, observadas con mayor frecuencia,
explicando por qué esto puede parecer contradictorio a los que solo conocen esta
última nomenclatura. Por favor, consulte el artículo sobre quiralidad para obtener más
información acerca de las etiquetas D-y L-.

Isomería cis-trans

Isómeros cis y trans del 1,2-Dicloroeteno.

La estereoisomería cis-trans está habitualmente ligada a la presencia de dobles
enlaces C=C porque la rotación alrededor del doble enlace está restringida,
manteniendo los sustituyentes posiciones fijas respecto a los otros. Si los sustituyentes
en un carbono del doble enlace son los mismos, entonces no existirá este tipo de
isomería.
Tradicionalmente, los estereoisómeros ligados al doble enlace se notan
como cis (en latín, de este lado) o trans (del latín, cruzado), en referencia a la posición
relativa de los sustituyentes a cada lado de un doble enlace. Los ejemplos más simples
de isomería cis-trans son los etenos 1,2-disustituidos, como el 1,2-
dicloroeteno (C2H2Cl2), cuyos isómeros se muestran a continuación.